JPH034576B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH034576B2 JPH034576B2 JP60000360A JP36085A JPH034576B2 JP H034576 B2 JPH034576 B2 JP H034576B2 JP 60000360 A JP60000360 A JP 60000360A JP 36085 A JP36085 A JP 36085A JP H034576 B2 JPH034576 B2 JP H034576B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alumina
- coupling agent
- formula
- treated
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明はアルミナ用カツプリング剤に関する。
（従来の技術及び問題点）
粒状又はウイスカー状のアルミナは各種合成樹
脂の充填材として使用されている。一般に、無機
充填材は合成樹脂との親和力が小さく、そのまま
で使用すると合成樹脂に所望の物性を付与するこ
とが困難である。従つて、無機充填材を合成樹脂
に配合するに先立つてカツプリング剤で処理し
て、合成樹脂との親和力を高めることが行なわれ
る。上記カツプリング剤としてはシラン系の化合
物、例えば、γ−メタクリロキシプロピルメトキ
シシランがよく使用される。 ところで、シラン系カツプリング剤でアルミナ
を処理しても合成樹脂との親和力は、予期に反し
て増大しないことが見出された。アルミナはポリ
オレフイン、ポリアミドなどの汎用樹脂の充填材
として有用であるばかりでなく、近年歯科用コン
ポジツトレジン用の充填材として注目されてお
り、アルミナ用カツプリング剤の開発が望まれて
いる。 （問題点を解決するための手段） 本発明は上記要望を満たすものである。本発明
によれば、式 （両式中、R1は水素又は炭素数１〜４のアル
キル基であり、R2は炭素数１〜６のアルキレン
基であり、ＸはCOO又はＯであり、ｎは１又は
２である。尚、ｎが２であり、かつCOOHがベ
ンゼン環の隣り合う位置に結合しているときは、
カルボン酸無水物を形成してもよい。）で表され、
歯科用レジンに配合して使用されるアルミナ用カ
ツプリング剤が提供される。 式〔〕で表わされる化合物の具体例として
は、アクリル酸及びメタクリル酸が挙げられる。 式〔〕で表わされる化合物の具体例としては
下記化合物が挙げられる。 本発明のカツプリング剤で処理されるアルミナ
の形状については特に制限はなく、粒子状、ウイ
スカー状あるいは繊維状であることができる。粒
子状のアルミナの場合、その平均径は通常0.1〜
60μであり、ウイスカー状又は繊維状のアルミナ
の場合、一般に、直径が0.1〜1μ、長さ／直径が
５〜200である。 アルミナは歯科用レジンに配合する前にカツプ
リング剤で処理することが好ましいが、アルミナ
を歯科用レジンに配合する際に添加することもで
きる。また、重合反応を阻害しない限り、歯科用
レジンの製造時に、カツプリング剤で処理された
アルミナを存在させてもよく、カツプリング剤及
びアルミナを存在させてもよい。 カツプリング剤の使用量は、アルミナに対して
0.1〜５重量％であることが好ましい。カツプリ
ング剤の使用量が過度に小さいとアルミナに歯科
用レジンとの充分な親和力を付与することができ
ず、その使用量を過度に大きくしても効果に顕著
な差異は認められない。 歯科用レジンの具体例としては、 （式中、ｍ及びｎは０〜２である。） などのモノマーをラジカル重合して得られる重合
体を挙げることができる。上述した歯科用レジン
は、本発明のカツプリング剤で処理されたアルミ
ナのマトリツクスレジンとして好ましく使用され
る。 合成樹脂へのアルミナの配合量は広い範囲で変
化させることができ、例えば、合成樹脂100重量
部当り10〜500重量部のアルミナを配合すること
ができる。 （発明の効果） 本発明のカツプリング剤が表面に吸着又は結合
したアルミナが配合された歯科用レジンは優れた
物理的特性、例えば高い曲げ強さ及び圧縮強さを
示す。 （実施例） 以下に実施例を示す。実施例において、曲げ強
さは３×30×２mmのテストピースについて、圧縮
強さは４mmφ×３mmのテストピースについて、島
津オートグラフを用い、ヘツドスピード２mm／分
で測定した。 実施例において使用したカツプリング剤及び歯
科用レジン原料を下に示す。 実施例 １〜３ 平均粒径0.4μのアルミナ10ｇ及び第１表に記載
の量の（C1）をアセトン10mlに添加し、（C1）を
アルミナに吸着させた後、アセトンを留去した。 得られたアルミナ、（M1）１ｇ及びベンゾイル
パーオキサイド0.01ｇを混合し、厚さ３mmのテフ
ロンシートにテストピースの形状に対応する空隙
が貫通して形成されており、その下面にスライド
ガラスが取り付けられている型内に混合物を注入
し、型の上面にスライドグラスを圧接し、クリツ
プで固定した。型内の混合物を５Kg／cm2の加圧下
に100℃に30分間保持して、（M1）を重合させて、
テストピースを作成した。室温に迄冷却した後、
テストピースを取り出し、エメリーペーパーで
800番迄研摩し、曲げ強さ及び圧縮強さを測定し
た。結果を第１表に示す。 比較例 １ アルミナを（C1）で処理しなかつた以外は実
施例１と同様の方法を繰返した。結果を第１表に
示す。 比較例 ２ （C1）に代えてγ−メタクリロキシプロピル
メトキシシラン（MPS）0.2ｇを使用した以外は
実施例１と同様の方法を繰返した。結果を第１表
に示す。
脂の充填材として使用されている。一般に、無機
充填材は合成樹脂との親和力が小さく、そのまま
で使用すると合成樹脂に所望の物性を付与するこ
とが困難である。従つて、無機充填材を合成樹脂
に配合するに先立つてカツプリング剤で処理し
て、合成樹脂との親和力を高めることが行なわれ
る。上記カツプリング剤としてはシラン系の化合
物、例えば、γ−メタクリロキシプロピルメトキ
シシランがよく使用される。 ところで、シラン系カツプリング剤でアルミナ
を処理しても合成樹脂との親和力は、予期に反し
て増大しないことが見出された。アルミナはポリ
オレフイン、ポリアミドなどの汎用樹脂の充填材
として有用であるばかりでなく、近年歯科用コン
ポジツトレジン用の充填材として注目されてお
り、アルミナ用カツプリング剤の開発が望まれて
いる。 （問題点を解決するための手段） 本発明は上記要望を満たすものである。本発明
によれば、式 （両式中、R1は水素又は炭素数１〜４のアル
キル基であり、R2は炭素数１〜６のアルキレン
基であり、ＸはCOO又はＯであり、ｎは１又は
２である。尚、ｎが２であり、かつCOOHがベ
ンゼン環の隣り合う位置に結合しているときは、
カルボン酸無水物を形成してもよい。）で表され、
歯科用レジンに配合して使用されるアルミナ用カ
ツプリング剤が提供される。 式〔〕で表わされる化合物の具体例として
は、アクリル酸及びメタクリル酸が挙げられる。 式〔〕で表わされる化合物の具体例としては
下記化合物が挙げられる。 本発明のカツプリング剤で処理されるアルミナ
の形状については特に制限はなく、粒子状、ウイ
スカー状あるいは繊維状であることができる。粒
子状のアルミナの場合、その平均径は通常0.1〜
60μであり、ウイスカー状又は繊維状のアルミナ
の場合、一般に、直径が0.1〜1μ、長さ／直径が
５〜200である。 アルミナは歯科用レジンに配合する前にカツプ
リング剤で処理することが好ましいが、アルミナ
を歯科用レジンに配合する際に添加することもで
きる。また、重合反応を阻害しない限り、歯科用
レジンの製造時に、カツプリング剤で処理された
アルミナを存在させてもよく、カツプリング剤及
びアルミナを存在させてもよい。 カツプリング剤の使用量は、アルミナに対して
0.1〜５重量％であることが好ましい。カツプリ
ング剤の使用量が過度に小さいとアルミナに歯科
用レジンとの充分な親和力を付与することができ
ず、その使用量を過度に大きくしても効果に顕著
な差異は認められない。 歯科用レジンの具体例としては、 （式中、ｍ及びｎは０〜２である。） などのモノマーをラジカル重合して得られる重合
体を挙げることができる。上述した歯科用レジン
は、本発明のカツプリング剤で処理されたアルミ
ナのマトリツクスレジンとして好ましく使用され
る。 合成樹脂へのアルミナの配合量は広い範囲で変
化させることができ、例えば、合成樹脂100重量
部当り10〜500重量部のアルミナを配合すること
ができる。 （発明の効果） 本発明のカツプリング剤が表面に吸着又は結合
したアルミナが配合された歯科用レジンは優れた
物理的特性、例えば高い曲げ強さ及び圧縮強さを
示す。 （実施例） 以下に実施例を示す。実施例において、曲げ強
さは３×30×２mmのテストピースについて、圧縮
強さは４mmφ×３mmのテストピースについて、島
津オートグラフを用い、ヘツドスピード２mm／分
で測定した。 実施例において使用したカツプリング剤及び歯
科用レジン原料を下に示す。 実施例 １〜３ 平均粒径0.4μのアルミナ10ｇ及び第１表に記載
の量の（C1）をアセトン10mlに添加し、（C1）を
アルミナに吸着させた後、アセトンを留去した。 得られたアルミナ、（M1）１ｇ及びベンゾイル
パーオキサイド0.01ｇを混合し、厚さ３mmのテフ
ロンシートにテストピースの形状に対応する空隙
が貫通して形成されており、その下面にスライド
ガラスが取り付けられている型内に混合物を注入
し、型の上面にスライドグラスを圧接し、クリツ
プで固定した。型内の混合物を５Kg／cm2の加圧下
に100℃に30分間保持して、（M1）を重合させて、
テストピースを作成した。室温に迄冷却した後、
テストピースを取り出し、エメリーペーパーで
800番迄研摩し、曲げ強さ及び圧縮強さを測定し
た。結果を第１表に示す。 比較例 １ アルミナを（C1）で処理しなかつた以外は実
施例１と同様の方法を繰返した。結果を第１表に
示す。 比較例 ２ （C1）に代えてγ−メタクリロキシプロピル
メトキシシラン（MPS）0.2ｇを使用した以外は
実施例１と同様の方法を繰返した。結果を第１表
に示す。
【表】
実施例 ４〜５
（C1）に代えて第２表に記載のカツプリング
剤0.2ｇを使用した以外は実施例１と同様の方法
を繰返した。結果を第２表に示す。
剤0.2ｇを使用した以外は実施例１と同様の方法
を繰返した。結果を第２表に示す。
【表】
実施例 ７
アルミナを予め（C1）で処理せず、（M1）ア
ルミナ及び（C1）を混合して（M1）を重合させ
た以外は実施例１と同様の方法を繰返した。 曲げ強さは1601Kg／cm2、圧縮強さは3527Kg／cm2
であつた。
ルミナ及び（C1）を混合して（M1）を重合させ
た以外は実施例１と同様の方法を繰返した。 曲げ強さは1601Kg／cm2、圧縮強さは3527Kg／cm2
であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、R1は水素又は炭素数１〜４のアルキ
ル基であり、R2は炭素数１〜６のアルキレン基
であり、ＸはCOO又はＯであり、ｎは１又は２
である。尚、ｎが２であり、かつCOOHがベン
ゼン環の隣り合う位置に結合しているときは、カ
ルボン酸無水物を形成していてもよい。）で表さ
れ、歯科用レジンに配合して使用されるアルミナ
用カツプリング剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36085A JPS61162535A (ja) | 1985-01-08 | 1985-01-08 | アルミナ用カツプリング剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36085A JPS61162535A (ja) | 1985-01-08 | 1985-01-08 | アルミナ用カツプリング剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61162535A JPS61162535A (ja) | 1986-07-23 |
| JPH034576B2 true JPH034576B2 (ja) | 1991-01-23 |
Family
ID=11471636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP36085A Granted JPS61162535A (ja) | 1985-01-08 | 1985-01-08 | アルミナ用カツプリング剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61162535A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4165967B2 (ja) * | 1998-08-04 | 2008-10-15 | 三井化学株式会社 | 無水トリメリット酸（メタ）アクリロキシアルキルエステル化合物からなる架橋剤、その組成物、架橋方法および成形体 |
| SE1551112A1 (en) * | 2015-08-27 | 2017-02-28 | Sp Sveriges Tekniska Forskningsinstitut Ab | Functionalized particles |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS511239B2 (ja) * | 1971-12-20 | 1976-01-14 |
-
1985
- 1985-01-08 JP JP36085A patent/JPS61162535A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61162535A (ja) | 1986-07-23 |
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