JPH0346314B2 - - Google Patents
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- JPH0346314B2 JPH0346314B2 JP61081780A JP8178086A JPH0346314B2 JP H0346314 B2 JPH0346314 B2 JP H0346314B2 JP 61081780 A JP61081780 A JP 61081780A JP 8178086 A JP8178086 A JP 8178086A JP H0346314 B2 JPH0346314 B2 JP H0346314B2
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/165—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components characterised by the use of microcapsules; Special solvents for incorporating the ingredients
- B41M5/1655—Solvents
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- Color Printing (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は品質の改良された感圧複写紙に関す
る。更に詳しくは無臭で発色性に優れた黒発色の
クリーンイメージ感圧複写紙に関する。 発明の背景 一般に、感圧複写紙は、呈色反応性を有する無
色の電子供与性物質(以下染料と称する。)を溶
剤に溶解し、この溶液を内包した微細なカプセル
を紙シートの裏面に塗布したもの(以下CB紙と
称する。)と、上記染料と反応して着色生成物を
形成し得る顕色性物質(以下顕色剤と称する。)
を他の紙シートの表面に塗布したもの(以下CF
紙と称する。)とを組み合せたもの;又は上記カ
プセルと、上記顕色剤を紙シートの表裏の両面に
それぞれ塗布したもの(以下CFB紙と称する。)
と、上記CB紙および上記CF紙とを組み合せたも
の;もしくは紙シートの同一面に上記カプセルと
顕色剤を層状に或いは混合したものから構成され
る。これらの感圧複写紙はいずれもこれを人為的
に加圧することにより加圧部分のカプセルが破壊
されて染料と顕色剤とが接触して発色を呈する。 上述のごとく構成されている感圧複写紙におい
てその品質状重要な影響を与えるのは上記カプセ
ルに内包されている染料の溶剤である。 従来、これら感圧複写紙溶剤に要求される特性
として「化学工業」Vo1.16,No.5,18−23
(1965)ならびに、「紙パルプ技術タイムス」第14
巻、第8号、32(1971)に記載されている事項は、 (1) 染料の溶解性が高いこと、 (2) 発色速度、発色濃度および発色後の色調安定
性が高いこと、 (3) 光、熱および化学薬品に対して安定であるこ
と、 (4) 臭いが実質的にないこと、 (5) 人体に対し毒性がなく、安全であること、 (6) 環境汚染が発生しないこと、 である。 一方、感圧複写紙の利用方法をみると、従来
は、テレツクス受信用に代表される記録紙的な利
用が多く行われていた。しかしながら、近年、コ
ンピユーターによる事務処理、或いは高速プリン
ターの著しい進歩により、感圧紙の利用分野がビ
ジネスフオーム等の複写紙的利用法を中心とする
様になつて来たが、この傾向は、感圧複写紙に用
いられる溶剤の特性にとつて重大な影響を及ぼし
ている。 例えば、感圧複写紙の発色色調について、記録
紙的利用法では価格の比較的安価な青発色が好ま
れていたが、ビジネスフオームでは黒発色が多く
採用される様になつてきた。通常、黒発色に使用
される発色剤は、より優れた黒色を発色させるた
めに高い濃度の染料溶液を調整し、カプセル化す
ることが必要とされ、このため、溶剤は高い黒染
料溶解能力を求められることとなる。 更に、感圧複写紙の製造コストをより低くする
ことも感圧複写紙の利用分野を拡大する上で重用
視され、高価なマイクロカプセル使用量を下げる
ため、高濃度の染料溶液を内包するマイクロカプ
セルを少量紙シートに塗布する技術が開発されて
いる。この技術的変化も溶剤にとつて重大な変化
であり、上記の黒発色を重要視する傾向と合わ
せ、近年では黒染料を高濃度に溶解する能力が溶
剤に要求される様になつてきている。 また、感圧複写紙の使用環境については、ビジ
ネスフオームへの利用が増加して来たことにより
使用される環境が、常に一定した条件にコントロ
ールされたオフイス内に限らず、屋外或いは屋外
の気温に左右される様な室内環境でも使用され
る。即ち、感圧複写紙が常にいかなる環境におい
てもその機能を発揮することが必要とされる。感
圧複写紙の機能の内、発色速度は溶剤の特性に影
響されるところが極めて大きく、高い発色速度の
得られる溶剤の重要性が極めて高くなつて来てい
る。 この様に、近年では感圧複写紙の溶剤は、高い
染料溶解能力、優れた発色速度を発揮する物質が
求められるに至つている。しかしながら、これら
の要求を満たす溶剤は、一般に臭気が強く、前述
の溶剤特性の内で(4)を満たし得ない状況にある。 一方、臭気は、感圧複写紙の使用が不特定のユ
ーザーが用いるビジネスフオームでは、極めて重
要な特性と考えられる様になり、有色のカーボン
紙と異なり、無色で清潔なイメージと共に、その
無臭性が発色機能と強く求められている。 従来技術 これまでの感圧複写紙の溶剤として、比較的低
分子の構造を有する物質が提案されている。例え
ば、USP−4130299に記載されている1−ジメチ
ルフエニル、1−フエニルメタン、特公昭53−
43332に記載されている1−ジメチルフエニル、
1−フユニルエタン等がある。しかしながら、こ
れらの溶剤の共通した欠陥は、溶剤自身の持つ臭
気が強く、感圧複写紙製造時の作業環境を劣悪な
状態にし、更に、感圧複写紙の使用に際して、極
めて不快な感じを感圧複写紙のユーザーに与え
る。従つて、これらの溶剤は、一見ビジネスフオ
ーム等に用いられる感圧複写紙の溶剤として適し
ている様に見えるが、臭気が実質的にないという
要件を満足するものはない。 また、USP−3968301に記載されている部分水
素化ターフエニル分子は、製造法がターフエニル
の水素化によるが、反応の過程で全てのターフエ
ニル分子を一様に部分水素化することは困難であ
る。従つて、部分水素化ターフエニルには未反応
のターフエニルを含み、このためにターフエニル
特有の臭気がある。 一方、従来から実用されている感圧複写紙溶剤
の内、特公昭49−5928に記載されているジイソプ
ロピルナフタレン、特表昭57−501033に記載され
ているポリブチルビフユニル等は、臭気の点にお
いて上記溶剤に比較し不快臭を示さぜ、その点に
おいて優れた性能といえる。しかしながら、発色
速度、の点において劣り満足した溶剤とは考えら
れていない。なお、上記部分水素化ターフエニル
は、発色速度の点に於いても遅い。 即ち、無臭にして且つ充分な発色速度をもつ感
圧複写紙溶剤は、現在まで具体的に提案されては
いない。 これら実用されている溶剤の内で、不快臭を持
たない溶剤に発色速度が改良される添加物質を使
用し、これらの溶剤の無臭性を損うことなく性能
の回質を行うことを提案したものがある。例え
ば、特開昭51−129314及び特開昭52−15708は、
二塩基酸エステルを添加しジイソプロピルナフタ
レンの発色速度を向上させることを提案してい
る。この方法は、初期の発色速度向上効果は認め
られるもののエステルの持つ塩基性のために時間
の経過と共に徐々に退色し発色濃度の低下を招
く。 また、特開昭57−116686には1−イソプロピル
フエニル、2−フエニルエタンを部分水素化ター
フユニル、ジイソプロピルナフタレンに混合し発
色速度の改良を提案している。この方法は、染料
溶液の安定性が悪く、1週間の様な長い時間染料
溶液を保存した場合に一度溶解した染料が析出す
る。 また、上述の不快臭を有する溶剤の臭気を除去
することについて現在までに具体的な提案はな
く、少量のマイクロカプセルを塗布した経済的な
黒発色の感圧複写紙、或いは、より黒い黒発色を
出すために高い黒染料濃度に設定された感圧複写
紙では、依然として臭気の強い比較的低分子の溶
剤が使用されている。 即ち、実質上無臭の溶剤を使用した経済性と機
能性に優れる感圧複写紙は、未だ開発されておら
ず、これらの感圧複写紙に適した、無臭で、高性
能の溶剤が求められている。 発明が解決しようとする問題 本発明は、前述の如き現状に鑑み、従来実用に
供されている感圧複写紙用溶剤のうち他の溶剤に
比べ殆んど不快臭を示さないが発色速度が充分で
ないジイソプロピルナフタレンを改質し、高い染
料溶解性を保持させるとともに発色速度の向上し
た溶剤を提供し品質の改良された感圧複写紙を製
造することにある。 発明の構成 本発明は電子供与性無色染料の溶液を内包する
マイクロカプセルを塗布してなる感圧複写紙にお
いて無色染料の溶剤として2、7−ジイソプロピ
ルナフタレンを主成分とし、動粘度が5.8cst/40
℃以下であるジイソプロピルナフタレンを用いる
ことを特徴とする感圧複写紙である。 本発明で用いるジイソプロピルナフタレン(以
下DIPNと略記する)の組成は2,7−DIPNが
50重量%以上、好ましくは70重量%以上、2,6
−DIPNが18重量%以下、1,3−DINPおよび
1,7−DIPNはそれぞれ7重量%以下および
1,4−DIPN、1,5−DIPNおよび1,6−
DIPNの総量が15重量%以下である。 発明の具体的説明 DIPNはナフタレンとプロピレンの反応によつ
て多種の異性体の混合物として製造されるが、
DIPNの10種の異性体のうち1,2−体、2,3
−体、1,8−体は殆んど生成せず、又他の異性
体は反応条件により多少の増減はあるが、いずれ
か1つが大半を占めることはない。当然のことな
がら、各異性体は物性を異にし、全ての異性体が
感圧複写紙溶剤としても好ましいものではない。 DIPN異性体のうち2,7−体は本質的に無臭
でありかつ、低い液粘度を示し感圧複写紙溶剤と
して好ましい物性を有する。発色速度と溶剤の関
連については未だ十分解明されてはいないが少な
くとも同一構造であれば液粘度の低いものが好ま
しい。この理由は感圧複写紙として使用した場
合、マイクロカプセルの破壊により染料溶液がマ
イクロカプセルから顕色紙に転移した際に染料と
顕色剤との発色作用において固体の顕色剤への浸
透が速やかに進行するためである。1,3−体、
1,7−体は2,7−体に比べ臭気がやや強く液
粘度も高い。又、1,4−体、1,5−体、1,
6−体は吸気の点において1,3−体や1,7−
体よりも優れているが、それでも強く、感圧複写
紙溶剤として2,7−体に比べて好ましくない。
尚、2,6−体は融点72℃の常温で固体の物質が
あるが殆んど無臭であり他の異性体例えば2,7
−体に溶解させるとき2,7−体の液粘度に余り
影響を与えることなく好ましく使用することがで
きる。しかし感圧複写紙の低温での使用を考慮す
れば混合量は少ない程好ましい。 上述のような各異性体の物性を考慮するとき
2,7−体単独であることが最も好ましい。しか
しDIPNの製造に際し2,7−体以外の異性体が
生成することが避けられないことから本発明者等
が鋭意研究したところ、DIPNが2,7−体を主
成分とし動粘度が5.8cat/40℃を越えない範囲で
他の異性体が混在していても従来の感圧複写紙溶
剤DIPNの発色速度の向上、染料溶解能の向上が
図れることを見出した。本発明におけるDIPN異
性体混合物の2,7−体含有量は50重量%以上好
ましくは55重量%以上更に好ましくは70重量%以
上である。2,6−体は単独では常温固体の物質
であり他の異性体に溶解するが、低温で析出する
ためDIPN中の2,6−体の濃度は18重量%以下
に制限される。1,3−体、1,7−体は臭気の
点からそれぞれ7重量%以下好ましくはそれぞれ
3重量%以下で両者の合計量として5重量%以下
とするのが良い。更に1,4−体、1,5−体及
び1,6−体は合計量として15重量%を越えない
ことが必要である。DIPN中の各異性体が上記範
囲内にあつて、かつ、動粘度が5.8cst/40℃以下
好ましくは5.4cst/40℃以下になる組成とする。 DIPN中の2,7−体を除く他のいずれかの異
性体が上記濃度以上になると臭気が強くなり或い
は動粘度が高くなるなど好ましくない。溶剤とし
てDIPNを用いた感圧複写紙の発色速度は溶剤
DIPNの動粘度と深く係り動粘度が高くなるほど
初期発色率が小さくなる。DIPNの動粘度が
5.8cst/40℃以下であるときは30秒後の発色率が
40%以上あるが6cst/40℃以上のDIPNの場合は
30%程度となる。DIPNの動粘度が5.8cst/40℃
以下好ましくは5.4cst/40℃以下であることが望
まれる所以である。動粘度の高いDIPNの動粘度
を低くする一つの方法として、液粘度の低い希釈
剤(例えばドデシルベンゼン、高沸点鉱物油)を
添加する方法があるが、希釈剤を用いるときは染
料の溶解量を著しく低下させる。しかし上述の如
くDIPN中の異性体組成を特定し動粘度を低く押
えたDIPNは染料溶解量を低下させることなく優
れた発色速度が得られる。 発明の効果 上述のように2,7−体を主成分とし異性体組
成を特定することにより動粘度の低いDIPNをマ
イクロカプセルに内包させる染料の溶剤とし、こ
のマイクロカプセルを塗布してなる感圧複写紙は
その製造時及び使用時において実質的に無臭であ
り、作業時に悪影響を与えないこと、塗布するマ
イクロカプセルに高濃度の染料溶液を内包させる
ことが可能であり、黒色染料の使用に適している
こと及び優れた発色速度を保持することなどの特
性を有する。 実施例 1 本例は、2,7−ジイソプロピルナフタレンを
主成分とする溶剤の調製法を示す。 容量が10リツトルの耐圧オートクレーブ(日東
反応器社製)、ナフタレン4.2Kgとシリカ−アルミ
ナ触媒N−633(日揮化学社製)700gとを入れ、
撹拌下に280℃に加熱し、接続パイプで接続した
プロピレンボンベより2.7Kgのプロピレンが消費
されるまで反応を続け、更に、同じ温度で反応を
続行し、1時間後に加熱を停止し、冷却した。 この反応物から触媒を濾別し、反応液を精密蒸
溜器で精留し1.56Kgのジイソプロピルナフタレン
混合物を得た。この混合物中の2,7−ジイソプ
ロピルナフタレン濃度は51%であつた。次いでこ
の混合物を−10℃に冷却し生成した2,6−ジイ
ソプロピルナフタレンの結晶を除去し2,7−ジ
イソプロピルナフタレンの濃度が71%の溶剤を得
た。この溶剤の組成は; 1,3−ジイソプロピルナフタレン 0.06% 1,7−ジイソプロピルナフタレン 1.98 2,7−ジイソプロピルナフタレン 73.46 2,6−ジイソプロピルナフタレン 15.81 1,6−ジイソプロピルナフタレン 8.44 1,4−ジイソプロピルナフタレン 0.25 1,5−ジイソプロピルナフタレン 0.0 またこの溶剤の物性は; 沸 点 308〜309℃(760mmHg) 比 重(d4/15℃) 0.951 屈折率(nD/25℃) 1.566 粘 度(cst/40℃) 5.24 実施例 2 本例は、本発明による溶剤の染料溶解能力の試
験を示したものである。 実施例1に記載した方法により調製した2,7
−ジイソプロピルナフタレンを主成分とする溶剤
100mlを150℃に加温し、撹拌下にPSD−150(新
日曹化工社製黒染料)30gを溶解する。 次いでこの溶液を20℃の恒温槽内に入れ放置
し、経時的に溶液中のPSD−150の濃度を測定し
た。その結果を次の表に示したが極めて高濃度の
状態を長時間安定に保持することが明確である。
る。更に詳しくは無臭で発色性に優れた黒発色の
クリーンイメージ感圧複写紙に関する。 発明の背景 一般に、感圧複写紙は、呈色反応性を有する無
色の電子供与性物質(以下染料と称する。)を溶
剤に溶解し、この溶液を内包した微細なカプセル
を紙シートの裏面に塗布したもの(以下CB紙と
称する。)と、上記染料と反応して着色生成物を
形成し得る顕色性物質(以下顕色剤と称する。)
を他の紙シートの表面に塗布したもの(以下CF
紙と称する。)とを組み合せたもの;又は上記カ
プセルと、上記顕色剤を紙シートの表裏の両面に
それぞれ塗布したもの(以下CFB紙と称する。)
と、上記CB紙および上記CF紙とを組み合せたも
の;もしくは紙シートの同一面に上記カプセルと
顕色剤を層状に或いは混合したものから構成され
る。これらの感圧複写紙はいずれもこれを人為的
に加圧することにより加圧部分のカプセルが破壊
されて染料と顕色剤とが接触して発色を呈する。 上述のごとく構成されている感圧複写紙におい
てその品質状重要な影響を与えるのは上記カプセ
ルに内包されている染料の溶剤である。 従来、これら感圧複写紙溶剤に要求される特性
として「化学工業」Vo1.16,No.5,18−23
(1965)ならびに、「紙パルプ技術タイムス」第14
巻、第8号、32(1971)に記載されている事項は、 (1) 染料の溶解性が高いこと、 (2) 発色速度、発色濃度および発色後の色調安定
性が高いこと、 (3) 光、熱および化学薬品に対して安定であるこ
と、 (4) 臭いが実質的にないこと、 (5) 人体に対し毒性がなく、安全であること、 (6) 環境汚染が発生しないこと、 である。 一方、感圧複写紙の利用方法をみると、従来
は、テレツクス受信用に代表される記録紙的な利
用が多く行われていた。しかしながら、近年、コ
ンピユーターによる事務処理、或いは高速プリン
ターの著しい進歩により、感圧紙の利用分野がビ
ジネスフオーム等の複写紙的利用法を中心とする
様になつて来たが、この傾向は、感圧複写紙に用
いられる溶剤の特性にとつて重大な影響を及ぼし
ている。 例えば、感圧複写紙の発色色調について、記録
紙的利用法では価格の比較的安価な青発色が好ま
れていたが、ビジネスフオームでは黒発色が多く
採用される様になつてきた。通常、黒発色に使用
される発色剤は、より優れた黒色を発色させるた
めに高い濃度の染料溶液を調整し、カプセル化す
ることが必要とされ、このため、溶剤は高い黒染
料溶解能力を求められることとなる。 更に、感圧複写紙の製造コストをより低くする
ことも感圧複写紙の利用分野を拡大する上で重用
視され、高価なマイクロカプセル使用量を下げる
ため、高濃度の染料溶液を内包するマイクロカプ
セルを少量紙シートに塗布する技術が開発されて
いる。この技術的変化も溶剤にとつて重大な変化
であり、上記の黒発色を重要視する傾向と合わ
せ、近年では黒染料を高濃度に溶解する能力が溶
剤に要求される様になつてきている。 また、感圧複写紙の使用環境については、ビジ
ネスフオームへの利用が増加して来たことにより
使用される環境が、常に一定した条件にコントロ
ールされたオフイス内に限らず、屋外或いは屋外
の気温に左右される様な室内環境でも使用され
る。即ち、感圧複写紙が常にいかなる環境におい
てもその機能を発揮することが必要とされる。感
圧複写紙の機能の内、発色速度は溶剤の特性に影
響されるところが極めて大きく、高い発色速度の
得られる溶剤の重要性が極めて高くなつて来てい
る。 この様に、近年では感圧複写紙の溶剤は、高い
染料溶解能力、優れた発色速度を発揮する物質が
求められるに至つている。しかしながら、これら
の要求を満たす溶剤は、一般に臭気が強く、前述
の溶剤特性の内で(4)を満たし得ない状況にある。 一方、臭気は、感圧複写紙の使用が不特定のユ
ーザーが用いるビジネスフオームでは、極めて重
要な特性と考えられる様になり、有色のカーボン
紙と異なり、無色で清潔なイメージと共に、その
無臭性が発色機能と強く求められている。 従来技術 これまでの感圧複写紙の溶剤として、比較的低
分子の構造を有する物質が提案されている。例え
ば、USP−4130299に記載されている1−ジメチ
ルフエニル、1−フエニルメタン、特公昭53−
43332に記載されている1−ジメチルフエニル、
1−フユニルエタン等がある。しかしながら、こ
れらの溶剤の共通した欠陥は、溶剤自身の持つ臭
気が強く、感圧複写紙製造時の作業環境を劣悪な
状態にし、更に、感圧複写紙の使用に際して、極
めて不快な感じを感圧複写紙のユーザーに与え
る。従つて、これらの溶剤は、一見ビジネスフオ
ーム等に用いられる感圧複写紙の溶剤として適し
ている様に見えるが、臭気が実質的にないという
要件を満足するものはない。 また、USP−3968301に記載されている部分水
素化ターフエニル分子は、製造法がターフエニル
の水素化によるが、反応の過程で全てのターフエ
ニル分子を一様に部分水素化することは困難であ
る。従つて、部分水素化ターフエニルには未反応
のターフエニルを含み、このためにターフエニル
特有の臭気がある。 一方、従来から実用されている感圧複写紙溶剤
の内、特公昭49−5928に記載されているジイソプ
ロピルナフタレン、特表昭57−501033に記載され
ているポリブチルビフユニル等は、臭気の点にお
いて上記溶剤に比較し不快臭を示さぜ、その点に
おいて優れた性能といえる。しかしながら、発色
速度、の点において劣り満足した溶剤とは考えら
れていない。なお、上記部分水素化ターフエニル
は、発色速度の点に於いても遅い。 即ち、無臭にして且つ充分な発色速度をもつ感
圧複写紙溶剤は、現在まで具体的に提案されては
いない。 これら実用されている溶剤の内で、不快臭を持
たない溶剤に発色速度が改良される添加物質を使
用し、これらの溶剤の無臭性を損うことなく性能
の回質を行うことを提案したものがある。例え
ば、特開昭51−129314及び特開昭52−15708は、
二塩基酸エステルを添加しジイソプロピルナフタ
レンの発色速度を向上させることを提案してい
る。この方法は、初期の発色速度向上効果は認め
られるもののエステルの持つ塩基性のために時間
の経過と共に徐々に退色し発色濃度の低下を招
く。 また、特開昭57−116686には1−イソプロピル
フエニル、2−フエニルエタンを部分水素化ター
フユニル、ジイソプロピルナフタレンに混合し発
色速度の改良を提案している。この方法は、染料
溶液の安定性が悪く、1週間の様な長い時間染料
溶液を保存した場合に一度溶解した染料が析出す
る。 また、上述の不快臭を有する溶剤の臭気を除去
することについて現在までに具体的な提案はな
く、少量のマイクロカプセルを塗布した経済的な
黒発色の感圧複写紙、或いは、より黒い黒発色を
出すために高い黒染料濃度に設定された感圧複写
紙では、依然として臭気の強い比較的低分子の溶
剤が使用されている。 即ち、実質上無臭の溶剤を使用した経済性と機
能性に優れる感圧複写紙は、未だ開発されておら
ず、これらの感圧複写紙に適した、無臭で、高性
能の溶剤が求められている。 発明が解決しようとする問題 本発明は、前述の如き現状に鑑み、従来実用に
供されている感圧複写紙用溶剤のうち他の溶剤に
比べ殆んど不快臭を示さないが発色速度が充分で
ないジイソプロピルナフタレンを改質し、高い染
料溶解性を保持させるとともに発色速度の向上し
た溶剤を提供し品質の改良された感圧複写紙を製
造することにある。 発明の構成 本発明は電子供与性無色染料の溶液を内包する
マイクロカプセルを塗布してなる感圧複写紙にお
いて無色染料の溶剤として2、7−ジイソプロピ
ルナフタレンを主成分とし、動粘度が5.8cst/40
℃以下であるジイソプロピルナフタレンを用いる
ことを特徴とする感圧複写紙である。 本発明で用いるジイソプロピルナフタレン(以
下DIPNと略記する)の組成は2,7−DIPNが
50重量%以上、好ましくは70重量%以上、2,6
−DIPNが18重量%以下、1,3−DINPおよび
1,7−DIPNはそれぞれ7重量%以下および
1,4−DIPN、1,5−DIPNおよび1,6−
DIPNの総量が15重量%以下である。 発明の具体的説明 DIPNはナフタレンとプロピレンの反応によつ
て多種の異性体の混合物として製造されるが、
DIPNの10種の異性体のうち1,2−体、2,3
−体、1,8−体は殆んど生成せず、又他の異性
体は反応条件により多少の増減はあるが、いずれ
か1つが大半を占めることはない。当然のことな
がら、各異性体は物性を異にし、全ての異性体が
感圧複写紙溶剤としても好ましいものではない。 DIPN異性体のうち2,7−体は本質的に無臭
でありかつ、低い液粘度を示し感圧複写紙溶剤と
して好ましい物性を有する。発色速度と溶剤の関
連については未だ十分解明されてはいないが少な
くとも同一構造であれば液粘度の低いものが好ま
しい。この理由は感圧複写紙として使用した場
合、マイクロカプセルの破壊により染料溶液がマ
イクロカプセルから顕色紙に転移した際に染料と
顕色剤との発色作用において固体の顕色剤への浸
透が速やかに進行するためである。1,3−体、
1,7−体は2,7−体に比べ臭気がやや強く液
粘度も高い。又、1,4−体、1,5−体、1,
6−体は吸気の点において1,3−体や1,7−
体よりも優れているが、それでも強く、感圧複写
紙溶剤として2,7−体に比べて好ましくない。
尚、2,6−体は融点72℃の常温で固体の物質が
あるが殆んど無臭であり他の異性体例えば2,7
−体に溶解させるとき2,7−体の液粘度に余り
影響を与えることなく好ましく使用することがで
きる。しかし感圧複写紙の低温での使用を考慮す
れば混合量は少ない程好ましい。 上述のような各異性体の物性を考慮するとき
2,7−体単独であることが最も好ましい。しか
しDIPNの製造に際し2,7−体以外の異性体が
生成することが避けられないことから本発明者等
が鋭意研究したところ、DIPNが2,7−体を主
成分とし動粘度が5.8cat/40℃を越えない範囲で
他の異性体が混在していても従来の感圧複写紙溶
剤DIPNの発色速度の向上、染料溶解能の向上が
図れることを見出した。本発明におけるDIPN異
性体混合物の2,7−体含有量は50重量%以上好
ましくは55重量%以上更に好ましくは70重量%以
上である。2,6−体は単独では常温固体の物質
であり他の異性体に溶解するが、低温で析出する
ためDIPN中の2,6−体の濃度は18重量%以下
に制限される。1,3−体、1,7−体は臭気の
点からそれぞれ7重量%以下好ましくはそれぞれ
3重量%以下で両者の合計量として5重量%以下
とするのが良い。更に1,4−体、1,5−体及
び1,6−体は合計量として15重量%を越えない
ことが必要である。DIPN中の各異性体が上記範
囲内にあつて、かつ、動粘度が5.8cst/40℃以下
好ましくは5.4cst/40℃以下になる組成とする。 DIPN中の2,7−体を除く他のいずれかの異
性体が上記濃度以上になると臭気が強くなり或い
は動粘度が高くなるなど好ましくない。溶剤とし
てDIPNを用いた感圧複写紙の発色速度は溶剤
DIPNの動粘度と深く係り動粘度が高くなるほど
初期発色率が小さくなる。DIPNの動粘度が
5.8cst/40℃以下であるときは30秒後の発色率が
40%以上あるが6cst/40℃以上のDIPNの場合は
30%程度となる。DIPNの動粘度が5.8cst/40℃
以下好ましくは5.4cst/40℃以下であることが望
まれる所以である。動粘度の高いDIPNの動粘度
を低くする一つの方法として、液粘度の低い希釈
剤(例えばドデシルベンゼン、高沸点鉱物油)を
添加する方法があるが、希釈剤を用いるときは染
料の溶解量を著しく低下させる。しかし上述の如
くDIPN中の異性体組成を特定し動粘度を低く押
えたDIPNは染料溶解量を低下させることなく優
れた発色速度が得られる。 発明の効果 上述のように2,7−体を主成分とし異性体組
成を特定することにより動粘度の低いDIPNをマ
イクロカプセルに内包させる染料の溶剤とし、こ
のマイクロカプセルを塗布してなる感圧複写紙は
その製造時及び使用時において実質的に無臭であ
り、作業時に悪影響を与えないこと、塗布するマ
イクロカプセルに高濃度の染料溶液を内包させる
ことが可能であり、黒色染料の使用に適している
こと及び優れた発色速度を保持することなどの特
性を有する。 実施例 1 本例は、2,7−ジイソプロピルナフタレンを
主成分とする溶剤の調製法を示す。 容量が10リツトルの耐圧オートクレーブ(日東
反応器社製)、ナフタレン4.2Kgとシリカ−アルミ
ナ触媒N−633(日揮化学社製)700gとを入れ、
撹拌下に280℃に加熱し、接続パイプで接続した
プロピレンボンベより2.7Kgのプロピレンが消費
されるまで反応を続け、更に、同じ温度で反応を
続行し、1時間後に加熱を停止し、冷却した。 この反応物から触媒を濾別し、反応液を精密蒸
溜器で精留し1.56Kgのジイソプロピルナフタレン
混合物を得た。この混合物中の2,7−ジイソプ
ロピルナフタレン濃度は51%であつた。次いでこ
の混合物を−10℃に冷却し生成した2,6−ジイ
ソプロピルナフタレンの結晶を除去し2,7−ジ
イソプロピルナフタレンの濃度が71%の溶剤を得
た。この溶剤の組成は; 1,3−ジイソプロピルナフタレン 0.06% 1,7−ジイソプロピルナフタレン 1.98 2,7−ジイソプロピルナフタレン 73.46 2,6−ジイソプロピルナフタレン 15.81 1,6−ジイソプロピルナフタレン 8.44 1,4−ジイソプロピルナフタレン 0.25 1,5−ジイソプロピルナフタレン 0.0 またこの溶剤の物性は; 沸 点 308〜309℃(760mmHg) 比 重(d4/15℃) 0.951 屈折率(nD/25℃) 1.566 粘 度(cst/40℃) 5.24 実施例 2 本例は、本発明による溶剤の染料溶解能力の試
験を示したものである。 実施例1に記載した方法により調製した2,7
−ジイソプロピルナフタレンを主成分とする溶剤
100mlを150℃に加温し、撹拌下にPSD−150(新
日曹化工社製黒染料)30gを溶解する。 次いでこの溶液を20℃の恒温槽内に入れ放置
し、経時的に溶液中のPSD−150の濃度を測定し
た。その結果を次の表に示したが極めて高濃度の
状態を長時間安定に保持することが明確である。
【表】
実施例 3
本例は、本発明による溶剤の臭気官能性を試験
したものである。 実施例1に記載した方法により調製した2,7
−ジイソプロピルナフタレンを主成分とする溶剤
30mlを100mlの広口ビンに取つた。 この試料を不特定の男女各20名により、臭気の
有る、或はなしの官能判定試験を行つた結果、合
計40名の内“臭気有り”と答えた人数は2名にす
ぎなかつた。この結果は、本発明の溶剤が極めて
無臭性に優れることを表している。 実施例 4 本例は本発明による感圧複写紙の初期発色速度
を試験したものである。 マイクロカプセルの調製; 上述のごとくして得られる2,7−ジイソプロ
ピルナフタレンを主成分とする溶剤を用いてマイ
クロカプセルを以下の方法で調製する。 メラミン630gと2%NaOH水溶液でPH=0.9に
調整したホルマリン(37%ホルムアルデヒド水溶
液。以下同じ。)1620gを混合して70℃で反応さ
せメラミンが溶解したら直ちに水2250gを加えて
そのまま3分間撹拌してメラミンホルムアルデヒ
ドプレポリマー水溶液を調製した。別に、トリエ
タノールアミンでPH=8.5に調製したホルマリン
1460gと尿素600gを混合し、70℃で1時間反応
させて尿素ホルムアルデヒドプレポリマー水溶液
を得た。 37%ホルムアルデヒド水溶液1620gと尿素600
gを混合撹拌し、この混合物にトリエタノールア
ミンを加えてPHを8.8に調製した後温度70℃で30
分間反応させた。 この反応混合物400gをとりこれに水24gとテ
トラエチレンペンタミン30gを加え、温度70℃で
撹拌しながら15%塩酸でPHを3に調製し、PHが低
下するので反応生成物に10%カセイソーダ水溶液
を加えてそのPHを、3に調製しなおし、温度を55
℃に下げて反応を続け粘度が200cpsとなつた時点
で10%カセイソーダ水溶液で中和し、水4000gを
加え水溶性カチオニツク尿素樹脂の水溶液を得
た。 メラミンプレポリマー1000g、尿素プレポリマ
ー500g、上述のカチオニツク尿素樹脂1580g、
水620g及びトリエタノールアミン10gの混合液
を10%クエン酸水溶液でPH=5.2に調製した後、
10%ネオペレツクス水溶液(花王アトラス社製界
面活性剤)30gを加えA液とした。 別にPSD−150(新日曹化工製黒染料)1300g
を8700gの上記の2,7ジイソプロピルナフタレ
ンを主成分とする溶剤に溶解しB液とする。A液
中にB液1000mlをホモジナイザーで2〜8micron
になる用に乳化させ、その後ゆつくり撹拌しなが
ら温度を30℃に保ち1%クエン酸水溶液を加えて
PH=3.6にする。その後この乳化液を1時間撹拌
した後、2000mlの水を加える。さらに、3時間経
過後20%クエン酸を加えてPH=3.0にして20時間
撹拌を続けてマイクロカプセルスラリーを得た。 感圧複写紙の調製; 上述のごとく得られるマイクロカプセル300g
を、別に調製したPVA(クラレ社製ポリビニルア
ルコール)の10%溶液600mlに加えよく撹拌し分
散液を得た。この分散液を45g/m2の坪量の紙に
マイクロカプセルの塗布量が2.2g/m2になる様
に塗布した。これをパラオクチルフエノールを常
法により塗布した顕色紙と組み合わせて感圧複写
紙を得た。 まず実施例1の方法で調製した感圧複写紙を通
常の環境下でオリベツテイー社製のタイプライタ
ーで発色し、暗所に24時間保存した後McBcth社
製の反射色度計で発色濃度を測定する。 一方、同じ感圧複写紙を−5℃の環境下で同様
に発色し、発色直後からの濃度の変化を同じく反
射色度計で測定し、常温で発色した結果を100と
した時の各経過時間に於ける相対発色率を求め
た。 その結果を表−2に示したが、30秒の様な初期
時点においても十分な発色性能を示した。
したものである。 実施例1に記載した方法により調製した2,7
−ジイソプロピルナフタレンを主成分とする溶剤
30mlを100mlの広口ビンに取つた。 この試料を不特定の男女各20名により、臭気の
有る、或はなしの官能判定試験を行つた結果、合
計40名の内“臭気有り”と答えた人数は2名にす
ぎなかつた。この結果は、本発明の溶剤が極めて
無臭性に優れることを表している。 実施例 4 本例は本発明による感圧複写紙の初期発色速度
を試験したものである。 マイクロカプセルの調製; 上述のごとくして得られる2,7−ジイソプロ
ピルナフタレンを主成分とする溶剤を用いてマイ
クロカプセルを以下の方法で調製する。 メラミン630gと2%NaOH水溶液でPH=0.9に
調整したホルマリン(37%ホルムアルデヒド水溶
液。以下同じ。)1620gを混合して70℃で反応さ
せメラミンが溶解したら直ちに水2250gを加えて
そのまま3分間撹拌してメラミンホルムアルデヒ
ドプレポリマー水溶液を調製した。別に、トリエ
タノールアミンでPH=8.5に調製したホルマリン
1460gと尿素600gを混合し、70℃で1時間反応
させて尿素ホルムアルデヒドプレポリマー水溶液
を得た。 37%ホルムアルデヒド水溶液1620gと尿素600
gを混合撹拌し、この混合物にトリエタノールア
ミンを加えてPHを8.8に調製した後温度70℃で30
分間反応させた。 この反応混合物400gをとりこれに水24gとテ
トラエチレンペンタミン30gを加え、温度70℃で
撹拌しながら15%塩酸でPHを3に調製し、PHが低
下するので反応生成物に10%カセイソーダ水溶液
を加えてそのPHを、3に調製しなおし、温度を55
℃に下げて反応を続け粘度が200cpsとなつた時点
で10%カセイソーダ水溶液で中和し、水4000gを
加え水溶性カチオニツク尿素樹脂の水溶液を得
た。 メラミンプレポリマー1000g、尿素プレポリマ
ー500g、上述のカチオニツク尿素樹脂1580g、
水620g及びトリエタノールアミン10gの混合液
を10%クエン酸水溶液でPH=5.2に調製した後、
10%ネオペレツクス水溶液(花王アトラス社製界
面活性剤)30gを加えA液とした。 別にPSD−150(新日曹化工製黒染料)1300g
を8700gの上記の2,7ジイソプロピルナフタレ
ンを主成分とする溶剤に溶解しB液とする。A液
中にB液1000mlをホモジナイザーで2〜8micron
になる用に乳化させ、その後ゆつくり撹拌しなが
ら温度を30℃に保ち1%クエン酸水溶液を加えて
PH=3.6にする。その後この乳化液を1時間撹拌
した後、2000mlの水を加える。さらに、3時間経
過後20%クエン酸を加えてPH=3.0にして20時間
撹拌を続けてマイクロカプセルスラリーを得た。 感圧複写紙の調製; 上述のごとく得られるマイクロカプセル300g
を、別に調製したPVA(クラレ社製ポリビニルア
ルコール)の10%溶液600mlに加えよく撹拌し分
散液を得た。この分散液を45g/m2の坪量の紙に
マイクロカプセルの塗布量が2.2g/m2になる様
に塗布した。これをパラオクチルフエノールを常
法により塗布した顕色紙と組み合わせて感圧複写
紙を得た。 まず実施例1の方法で調製した感圧複写紙を通
常の環境下でオリベツテイー社製のタイプライタ
ーで発色し、暗所に24時間保存した後McBcth社
製の反射色度計で発色濃度を測定する。 一方、同じ感圧複写紙を−5℃の環境下で同様
に発色し、発色直後からの濃度の変化を同じく反
射色度計で測定し、常温で発色した結果を100と
した時の各経過時間に於ける相対発色率を求め
た。 その結果を表−2に示したが、30秒の様な初期
時点においても十分な発色性能を示した。
【表】
次に、比較例として本発明範囲以外の異性体を
含むジイソプロピルナフタレンの感圧複写紙の溶
剤としての性能を試験した結果を示す。 比較例 1 容量が10リツトルの耐圧オートクレーブ(日東
反応器社製)、ナフタレン4.2Kgとシリカ−アルミ
ナ触媒N−633(日揮化学社製)700gとを入れ、
撹拌下に230℃に加熱し、接続パイプで接続した
プロピレンボンベより、2.7Kgのプロピレンが消
費されるまで反応を続け、更に、同じ温度で反応
を続行し1時間後に加熱を停止し、冷却した。 この反応物から触媒を濾別し、反応後を精密蒸
溜器で精留し882gのジイソプロピルナフタレン
の混合物を得た。 この溶剤の組成は; 1,3−ジイソプロピルナフタレン 40.82% 1,7−ジイソプロピルナフタレン 29.42 2,7−ジイソプロピルナフタレン 3.60 2,6−ジイソプロピルナフタレン 4.31 1,6−ジイソプロピルナフタレン 3.16 1,4−ジイソプロピルナフタレン 2.91 1,5−ジイソプロピルナフタレン 0.92 またこの溶剤の物性は; 沸 点 305〜308℃(760mmHg) 比 重(d4/15℃) 0.959 屈折率(nD/25℃) 1.561 粘 度(cst/40℃) であつた。 この溶剤を、実施例3で行つた方法と同一の方
法により、臭気官能製試験を行つた結果、40名中
28名が臭気有りと判定し、実施例1の様な本発明
の溶剤に比較して、臭気の点に於いて劣つてい
た。 また、この溶剤を、実施例4と同一の方法によ
り、この溶剤を用いた感圧複写紙を調製し初期発
色性能を試験した。その結果、30秒における発色
率は、29%であり、実施例1の様な方法で調製し
た本発明の溶剤と比較して発色性能が劣つてい
た。 比較例 2 容量が10リツトルの耐圧オートクレーブ(日東
反応器社製)、ナフタレン4.2Kgとシリカ−アルミ
ナ触媒N−633(日揮化学社製)700gとを入れ、
撹拌下に280℃に加熱し、接続パイプで接続した
プロピレンボンベより2.7Kgのプロピレンが消費
されるまで反応を続け、更に、同じ温度で反応を
続行し1時間後に加熱を停止し、冷却した。 この反応物から触媒を濾別し、反応液を精密蒸
溜器で整流し約1.48Kgのジイソプロピルナフタレ
ン混合物を得た。 このジイソプロピルナフタレン混合物の組成
は、 1,3−ジイソプロピルナフタレン 2.23% 1,7−ジイソプロピルナフタレン 3.30 2,7−ジイソプロピルナフタレン 45.14 2,6−ジイソプロピルナフタレン 40.96 1,6−ジイソプロピルナフタレン 7.33 1,4−ジイソプロピルナフタレン 1.69 1,5−ジイソプロピルナフタレン 0.25 であつた。 しかし、このジイソプロピルナフタレン混合物
は、常温で放置した場合、2,6−ジイソプロピ
ルナフタレンの結晶が生成し、感圧紙の溶剤とし
て適さない。 比較例 3 容量が10リツトルの耐圧オートクレーブ(日東
反応器社製)、ナフタレン4.2Kgとシリカ−アルミ
ナ触媒N−633(日揮化学社製)700gとを入れ、
撹拌下に200℃に加熱し、接続パイプで接続した
プロピレンボンベより2.7Kgのプロピレンが消費
されるまで反応を続け、更に、同じ温度で反応を
続行し1時間後に加熱を停止し、冷却した。 この反応物から触媒を濾別し、反応液を精密蒸
溜器で精留し1.13Kgのジイソプロピルナフタレン
の混合物を得た。 この溶剤の組成は; 1,7−ジイソプロピルナフタレン 0.90% 2,7−ジイソプロピルナフタレン 21.33 2,6−ジイソプロピルナフタレン 27.19 1,6−ジイソプロピルナフタレン 21.36 1,4−ジイソプロピルナフタレン 16.68 1,5−ジイソプロピルナフタレン 12.54 またこの溶剤の物性は; 沸 点 308〜309℃(760mmHg) 比 重 (d4/15℃) 0.963 屈折率(nD/25℃) 1.567 粘 度(cst/40℃) 6.21 であつた。 この溶剤を、実施例4と同一の方法により、こ
の溶剤を用いた感圧複写紙を調製し初期発色性能
を試験した。その結果、30秒における発色率は、
32%であり、実施例1の様な方法で調製した本発
明の溶剤と比較して発色性能が劣つていた。 比較例 4 比較例1、3で用いたジイソプロピルナフタレ
ンの初期発色速度を改良するために、比較例1、
3で用いたジイソプロピルナフタレンに粘度の低
いドデシルベンゼン(西独ヒユルス社製、粘度
4.18cst/40℃)を添加し、実施例4において、
黒染料の溶解量を「染料700gを溶剤9300g」と
すること、また紙への塗布量を4.0g/m2とする
外は、実施例4と同一の方法により初期発色速度
を測定した。 その結果は、表−3に示すように、高粘度で初
期発色速度の劣るジイソプロピルナフタレンも、
粘度を調製することによつて、本発明の溶剤等の
初期発色速度になるよう調製出来る。しかし、こ
れら粘度を調製した溶剤の染料溶解能力を実施例
2の方法と同じ方法により測定した結果表−4に
示すように明らかに染料溶解力の低下がみられ、
今後求められる溶剤としては適していない。
含むジイソプロピルナフタレンの感圧複写紙の溶
剤としての性能を試験した結果を示す。 比較例 1 容量が10リツトルの耐圧オートクレーブ(日東
反応器社製)、ナフタレン4.2Kgとシリカ−アルミ
ナ触媒N−633(日揮化学社製)700gとを入れ、
撹拌下に230℃に加熱し、接続パイプで接続した
プロピレンボンベより、2.7Kgのプロピレンが消
費されるまで反応を続け、更に、同じ温度で反応
を続行し1時間後に加熱を停止し、冷却した。 この反応物から触媒を濾別し、反応後を精密蒸
溜器で精留し882gのジイソプロピルナフタレン
の混合物を得た。 この溶剤の組成は; 1,3−ジイソプロピルナフタレン 40.82% 1,7−ジイソプロピルナフタレン 29.42 2,7−ジイソプロピルナフタレン 3.60 2,6−ジイソプロピルナフタレン 4.31 1,6−ジイソプロピルナフタレン 3.16 1,4−ジイソプロピルナフタレン 2.91 1,5−ジイソプロピルナフタレン 0.92 またこの溶剤の物性は; 沸 点 305〜308℃(760mmHg) 比 重(d4/15℃) 0.959 屈折率(nD/25℃) 1.561 粘 度(cst/40℃) であつた。 この溶剤を、実施例3で行つた方法と同一の方
法により、臭気官能製試験を行つた結果、40名中
28名が臭気有りと判定し、実施例1の様な本発明
の溶剤に比較して、臭気の点に於いて劣つてい
た。 また、この溶剤を、実施例4と同一の方法によ
り、この溶剤を用いた感圧複写紙を調製し初期発
色性能を試験した。その結果、30秒における発色
率は、29%であり、実施例1の様な方法で調製し
た本発明の溶剤と比較して発色性能が劣つてい
た。 比較例 2 容量が10リツトルの耐圧オートクレーブ(日東
反応器社製)、ナフタレン4.2Kgとシリカ−アルミ
ナ触媒N−633(日揮化学社製)700gとを入れ、
撹拌下に280℃に加熱し、接続パイプで接続した
プロピレンボンベより2.7Kgのプロピレンが消費
されるまで反応を続け、更に、同じ温度で反応を
続行し1時間後に加熱を停止し、冷却した。 この反応物から触媒を濾別し、反応液を精密蒸
溜器で整流し約1.48Kgのジイソプロピルナフタレ
ン混合物を得た。 このジイソプロピルナフタレン混合物の組成
は、 1,3−ジイソプロピルナフタレン 2.23% 1,7−ジイソプロピルナフタレン 3.30 2,7−ジイソプロピルナフタレン 45.14 2,6−ジイソプロピルナフタレン 40.96 1,6−ジイソプロピルナフタレン 7.33 1,4−ジイソプロピルナフタレン 1.69 1,5−ジイソプロピルナフタレン 0.25 であつた。 しかし、このジイソプロピルナフタレン混合物
は、常温で放置した場合、2,6−ジイソプロピ
ルナフタレンの結晶が生成し、感圧紙の溶剤とし
て適さない。 比較例 3 容量が10リツトルの耐圧オートクレーブ(日東
反応器社製)、ナフタレン4.2Kgとシリカ−アルミ
ナ触媒N−633(日揮化学社製)700gとを入れ、
撹拌下に200℃に加熱し、接続パイプで接続した
プロピレンボンベより2.7Kgのプロピレンが消費
されるまで反応を続け、更に、同じ温度で反応を
続行し1時間後に加熱を停止し、冷却した。 この反応物から触媒を濾別し、反応液を精密蒸
溜器で精留し1.13Kgのジイソプロピルナフタレン
の混合物を得た。 この溶剤の組成は; 1,7−ジイソプロピルナフタレン 0.90% 2,7−ジイソプロピルナフタレン 21.33 2,6−ジイソプロピルナフタレン 27.19 1,6−ジイソプロピルナフタレン 21.36 1,4−ジイソプロピルナフタレン 16.68 1,5−ジイソプロピルナフタレン 12.54 またこの溶剤の物性は; 沸 点 308〜309℃(760mmHg) 比 重 (d4/15℃) 0.963 屈折率(nD/25℃) 1.567 粘 度(cst/40℃) 6.21 であつた。 この溶剤を、実施例4と同一の方法により、こ
の溶剤を用いた感圧複写紙を調製し初期発色性能
を試験した。その結果、30秒における発色率は、
32%であり、実施例1の様な方法で調製した本発
明の溶剤と比較して発色性能が劣つていた。 比較例 4 比較例1、3で用いたジイソプロピルナフタレ
ンの初期発色速度を改良するために、比較例1、
3で用いたジイソプロピルナフタレンに粘度の低
いドデシルベンゼン(西独ヒユルス社製、粘度
4.18cst/40℃)を添加し、実施例4において、
黒染料の溶解量を「染料700gを溶剤9300g」と
すること、また紙への塗布量を4.0g/m2とする
外は、実施例4と同一の方法により初期発色速度
を測定した。 その結果は、表−3に示すように、高粘度で初
期発色速度の劣るジイソプロピルナフタレンも、
粘度を調製することによつて、本発明の溶剤等の
初期発色速度になるよう調製出来る。しかし、こ
れら粘度を調製した溶剤の染料溶解能力を実施例
2の方法と同じ方法により測定した結果表−4に
示すように明らかに染料溶解力の低下がみられ、
今後求められる溶剤としては適していない。
【表】
【表】
次に、さきに示した公知の感圧複写紙溶剤につ
いて比較試験した結果を示す。 比較例5 溶剤として1−ジメチルフエニル1−フエニル
エタンを用いる外は実施例3と同様の方法で臭気
官能試験を行つた。その結果、40名中40名が臭気
ありと判定し、しかもその内23名は不快感を訴え
た。この結果から、1−ジメチルフエニル1−フ
エニルエタンは、無臭性を重視する使用分野での
感圧複写紙用の溶剤としては適していないと判断
された。 比較例 6 溶剤としてジメチルフエニルフエニルメタンを
用いる外は実施例3と同様の方法で臭気官能試験
を行つた。その結果、40名中40名が臭気ありと判
定し、しかもその内21名は不快感を訴えた。この
結果から、ジメチルフエニルフエニルメタンは、
無臭性を重視する使用分野での感圧複写紙用の溶
剤としては適していないと判断された。 比較例 7 溶剤として部分水素化ターフエニルを用いる外
は、実施例3と同様の方法で臭気能試験を行つ
た。その結果、40命中31名が臭気ありと判定し、
しかもその内21名は不快感を訴えた。この結果か
ら、部分水素化ターフエニルは、無臭性を重視す
る使用分野での感圧複写紙用の溶剤としては適し
ていないと判断された。 さらに、部分水素化ターフエニルを用い、実施
例4と同一の方法で感圧複写紙を調製し、部分水
素化ターフエニルを溶剤とする感圧複写紙の初期
発色性能を試験した結果、発色後30秒に於ける発
色濃度は認められなかつた。 比較例 8 溶剤としてブチルビフエニルを用いる外は、実
施例4の方法に従いこの溶剤の初期発色性を試験
した。この結果、発色後30秒に於ける発色率は、
28%と低く本発明の溶剤に比較して劣つていた。 上記比較例から明らかなごとく、実質的に無臭
で製造時、或いは顧客の使用時に清潔にして快適
な感圧複写紙であり、且つ、発色性に優れ、マイ
クロカプセルの少量塗布方式に適する高い染料溶
解性を兼ね備えた感圧複写紙は、2,7−ジイソ
プロピルナフタレンを主成分とする溶剤によつて
のみ得ることが出来ることが明白である。
いて比較試験した結果を示す。 比較例5 溶剤として1−ジメチルフエニル1−フエニル
エタンを用いる外は実施例3と同様の方法で臭気
官能試験を行つた。その結果、40名中40名が臭気
ありと判定し、しかもその内23名は不快感を訴え
た。この結果から、1−ジメチルフエニル1−フ
エニルエタンは、無臭性を重視する使用分野での
感圧複写紙用の溶剤としては適していないと判断
された。 比較例 6 溶剤としてジメチルフエニルフエニルメタンを
用いる外は実施例3と同様の方法で臭気官能試験
を行つた。その結果、40名中40名が臭気ありと判
定し、しかもその内21名は不快感を訴えた。この
結果から、ジメチルフエニルフエニルメタンは、
無臭性を重視する使用分野での感圧複写紙用の溶
剤としては適していないと判断された。 比較例 7 溶剤として部分水素化ターフエニルを用いる外
は、実施例3と同様の方法で臭気能試験を行つ
た。その結果、40命中31名が臭気ありと判定し、
しかもその内21名は不快感を訴えた。この結果か
ら、部分水素化ターフエニルは、無臭性を重視す
る使用分野での感圧複写紙用の溶剤としては適し
ていないと判断された。 さらに、部分水素化ターフエニルを用い、実施
例4と同一の方法で感圧複写紙を調製し、部分水
素化ターフエニルを溶剤とする感圧複写紙の初期
発色性能を試験した結果、発色後30秒に於ける発
色濃度は認められなかつた。 比較例 8 溶剤としてブチルビフエニルを用いる外は、実
施例4の方法に従いこの溶剤の初期発色性を試験
した。この結果、発色後30秒に於ける発色率は、
28%と低く本発明の溶剤に比較して劣つていた。 上記比較例から明らかなごとく、実質的に無臭
で製造時、或いは顧客の使用時に清潔にして快適
な感圧複写紙であり、且つ、発色性に優れ、マイ
クロカプセルの少量塗布方式に適する高い染料溶
解性を兼ね備えた感圧複写紙は、2,7−ジイソ
プロピルナフタレンを主成分とする溶剤によつて
のみ得ることが出来ることが明白である。
Claims (1)
- 1 電子供与性無色染料の溶液を内包するマイク
ロカプセルを塗布してなる感圧複写紙において、
前記溶液が動粘度が5.8cat/40℃以下であるジイ
ソプロピルナフタレンを溶剤とし、該ジイソプロ
ピルナフタレン中、2,7−ジイソプロピルナフ
タレン含有量が50重量%以上であり、1,4−、
1,5−及び1,6−ジイソプロピルナフタレン
の合計量が15重量%以下であり、2,6−ジイソ
プロピルナフタレンの含有量が18重量%以下であ
り、1,3−ジイソプロピルナフタレン及び1,
7−ジイソプロピルナフタレンのそれぞれの含有
量が7重量%以下であることを特徴とする感圧複
写紙。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61081780A JPS62238785A (ja) | 1986-04-09 | 1986-04-09 | 感圧複写紙 |
| CA000520949A CA1258584A (en) | 1986-04-09 | 1986-10-21 | Solvent, ink and coated paper for carbonless copying system |
| DE8686114750T DE3674919D1 (de) | 1986-04-09 | 1986-10-23 | Loesungsmittel, tinte und beschichtetes papier fuer aufzeichnungssystem ohne kohlenstoff. |
| EP86114750A EP0240597B1 (en) | 1986-04-09 | 1986-10-23 | Solvent, ink and coated paper for carbonless copying system |
| US06/932,570 US4714495A (en) | 1986-04-09 | 1986-11-20 | Solvent, ink and coated paper for carbonless copying system |
| KR1019860010209A KR900004790B1 (ko) | 1986-04-09 | 1986-12-01 | 무카아본 복사시스템용 용제, 잉크 및 피복지 |
| ES8603422A ES2002226A6 (es) | 1986-04-09 | 1986-12-15 | Disolvente tinta y papel revestido para un sistema de copia sin carbon |
| AU67826/87A AU574596B2 (en) | 1986-04-09 | 1987-01-20 | Solvent, ink and coated paper for carbonless copying system |
| US07/103,821 US4774223A (en) | 1986-04-09 | 1987-10-02 | Solvent, ink and coated paper for carbonless copying system |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61081780A JPS62238785A (ja) | 1986-04-09 | 1986-04-09 | 感圧複写紙 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62238785A JPS62238785A (ja) | 1987-10-19 |
| JPH0346314B2 true JPH0346314B2 (ja) | 1991-07-15 |
Family
ID=13755991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61081780A Granted JPS62238785A (ja) | 1986-04-09 | 1986-04-09 | 感圧複写紙 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4714495A (ja) |
| EP (1) | EP0240597B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62238785A (ja) |
| KR (1) | KR900004790B1 (ja) |
| AU (1) | AU574596B2 (ja) |
| CA (1) | CA1258584A (ja) |
| DE (1) | DE3674919D1 (ja) |
| ES (1) | ES2002226A6 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4795493A (en) * | 1986-01-07 | 1989-01-03 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Solvent for chromogenic dye-precursor material for pressure-sensitive recording paper sheet and pressure-sensitive recording paper sheet prepared by using the solvent |
| JP2875804B2 (ja) * | 1988-11-17 | 1999-03-31 | 王子製紙株式会社 | 感圧複写紙 |
| US5385879A (en) * | 1992-10-26 | 1995-01-31 | Koch Industries, Inc. | Carbonless paper solvent comprising diisopropylmethylnaphthalene and products utilizing same |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1643602A1 (de) * | 1966-11-01 | 1971-03-25 | Ashland Oil And Refining Co | Verfahren zur Herstellung von 2,6- und bzw. oder 2,7-Diisopropylnaphthalin |
| JPS5033056A (ja) * | 1973-07-30 | 1975-03-31 | ||
| JPS5319244B2 (ja) * | 1974-11-12 | 1978-06-20 | ||
| JPS6025467B2 (ja) * | 1975-02-13 | 1985-06-18 | トッパン・ム−ア株式会社 | ノ−カ−ボン紙用呈色剤インキの製造法 |
| JPS604797B2 (ja) * | 1975-05-02 | 1985-02-06 | 呉羽化学工業株式会社 | 感圧複写紙用染料溶剤 |
| US4064068A (en) * | 1975-07-30 | 1977-12-20 | Sun Oil Company Of Pennsylvania | Preparation of isopropylnaphthalene mixture |
| US4268069A (en) * | 1979-12-31 | 1981-05-19 | The Mead Corporation | Paper coated with a microcapsular coating composition containing a hydrophobic silica |
| JPS57116686A (en) * | 1981-01-13 | 1982-07-20 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Pressure-sensitive recording paper |
-
1986
- 1986-04-09 JP JP61081780A patent/JPS62238785A/ja active Granted
- 1986-10-21 CA CA000520949A patent/CA1258584A/en not_active Expired
- 1986-10-23 DE DE8686114750T patent/DE3674919D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-10-23 EP EP86114750A patent/EP0240597B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-20 US US06/932,570 patent/US4714495A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-12-01 KR KR1019860010209A patent/KR900004790B1/ko not_active Expired
- 1986-12-15 ES ES8603422A patent/ES2002226A6/es not_active Expired
-
1987
- 1987-01-20 AU AU67826/87A patent/AU574596B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2002226A6 (es) | 1988-07-16 |
| EP0240597A1 (en) | 1987-10-14 |
| EP0240597B1 (en) | 1990-10-10 |
| JPS62238785A (ja) | 1987-10-19 |
| KR900004790B1 (ko) | 1990-07-05 |
| US4714495A (en) | 1987-12-22 |
| CA1258584A (en) | 1989-08-22 |
| KR870009862A (ko) | 1987-11-30 |
| DE3674919D1 (de) | 1990-11-15 |
| AU6782687A (en) | 1987-10-15 |
| AU574596B2 (en) | 1988-07-07 |
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