JPH0347246B2 - - Google Patents
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- JPH0347246B2 JPH0347246B2 JP57020266A JP2026682A JPH0347246B2 JP H0347246 B2 JPH0347246 B2 JP H0347246B2 JP 57020266 A JP57020266 A JP 57020266A JP 2026682 A JP2026682 A JP 2026682A JP H0347246 B2 JPH0347246 B2 JP H0347246B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- gelatin
- aqueous solution
- acid
- hpmc
- acetate succinate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Medical Preparation Storing Or Oral Administration Devices (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
本発明は腸溶性基剤特にヒドロキシプロピルメ
チルセルロースアセテートサクシネートの水溶液
から腸溶性カプセルを製造する方法に関するもの
である。 腸溶性カプセルは医薬品を封入し服用される
が、従来、このようなカプセルの製造方法として
はゼラチン製のカプセルを腸溶性高分子物質で被
覆する方法、腸溶性高分子物質の有機溶媒溶液に
成型ピンを浸漬し成形する方法、およびゼラチン
とセルロースアセテートフタレートあるいはヒド
ロキシプロピルメチルセルロースフタレートのア
ルカリ金属塩の水溶液に成型ピンを浸漬し成形す
る方法等が知られている。 しかしながら、ゼラチン製のカプセルを腸溶性
高分子物質で被覆する方法には、ゼラチンの表面
と被覆膜との接着不良が生じ易く、有機溶媒溶液
を使用する方法では溶媒の回収工程、作業環境汚
染、火災爆発対策が必要で、しかも成品への溶媒
の残留が懸念される。また前記ゼラチンとセルロ
ースアセテートフタレートあるいはヒドロキシプ
ロピルメチルセルロースフタレートのアルカリ金
属塩の水溶液を使用する場合には加水分解を起こ
したり、カプセルがもろい等の問題点がある。 本発明者らは前記欠点を解消し、化学的に安定
で耐衝撃性にすぐれたカプセルを製造する方法を
種々検討した結果、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロースアセテートサクシネートのアルカリ金属
塩とゼラチンを含む水溶液に成型ピンを浸漬し成
型した後、酸水溶液に浸漬処理することにより、
きわめてすぐれた腸溶性カプセルを得ることがで
きることを見出し、本発明を完成した。 以下本発明を詳細に説明する。 本発明に用いられるヒドロキシプロピルメチル
セルロースアセテートサクシネート（HPMC−
AS）は、他の腸溶性基剤とは異なつてそれ自体
が非常に柔軟性に富んだ基剤であるため、ゼラチ
ンと併用する場合に、腸溶性基剤に対するゼラチ
ンの添加の割合を下げてももろくならず、強度の
すぐれたカプセルを製造することができ、またゼ
ラチンの添加の割合が下がることにより、胃液お
よび水に対する安定性が向上するため腸に到達す
るまでに破壊される懸念がなく、すぐれた腸溶性
の機能を発揮することができる。また、他の基剤
では柔軟性を付与するためには多量の可塑剤の添
加を必要とするが、本発明の方法では可塑剤の添
加は全く必要としないかないしは少量の添加でよ
いため、可塑剤がにじみ出す等の障害を起こすこ
とがない。 本発明の方法に使用されるHPMC−ASはすで
に知られたものであり、例えば酢酸またはプロピ
オン酸等のカルボン酸を反応媒体として使用し、
酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のカルボン酸の
アルカリ金属塩触媒の存在下に、ヒドロキシプロ
ピルメチルセルロースと無水酢酸および無水コハ
ク酸とをエステル化反応させる方法、あるいはこ
のエステル化反応をアセトン等の適当な溶媒中で
ピリジン等の塩基性触媒の存在下で行わせる方法
等により製造することができる。本発明の目的に
おいてはこのHPMC−ASとしてグルコース単位
１個あたりの置換基の平均置換数がヒドロキシプ
ロポキシル基0.1〜0.8、メトキシル基1.4〜1.9、
アセチル基0.2〜0.8、酸性サクシノイル基0.1〜
0.7であるものが好適とされる。 ゼラチンはその水溶液（浸漬液）に成型ピンを
浸漬し引上げたときに、浸漬液が流れてカプセル
の肉厚が不均一なものとなるのを防止するための
ものであり、その効果を発揮させるためには浸漬
液から成型ピンを引上げた後速かに20℃以下に冷
却することが望ましく、またゼラチンの添加量
は、もし少なすぎるとその効果がなく、また多す
ぎると腸溶性の機能が阻害されるほか乾燥後カプ
セルがもろくなるので、HPMC−ASの１重量部
に対して0.05〜0.5重量部の範囲とすることが望
ましい。 水溶液（浸漬液）を調製する方法は特に規制さ
れるものではないが、HPMC−ASの溶解を速や
かに行うためには、まずHPMC−ASを水に分散
したのちかくはんしながら塩基の水溶液を添加す
るとよい。この目的に用いられる塩基としては水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムなどが例示される。これら塩基の使用
量はHPMC−ASの酸性サクシノイル基の当量の
60％以上の当量が適当である。塩基の使用量がこ
の60％よりも少ないとHPMC−ASの水への溶解
が十分に行われないおそれが生じ、カプセルの表
面があれることが懸念される。また溶解をより速
やかに行う目的で該当量で100％を越える過剰を
用いてもさしつかえないが、この場合には
HPMC−AS中のエステル結合が加水分解される
のを防ぐために、これを酸で中和することにより
過剰のアルカリによる弊害をなくするか、あるい
は浸漬液調製後速やかにカプセルを製造すること
が望ましい。 ゼラチンの溶解は、上記のHPMC−ASの溶液
にゼラチンを加えてかくはんしながら加熱溶解す
る、あるいはHPMC−ASの溶液に別に溶解した
ゼラチン水溶液を加熱かくはんしながら混合すれ
ばよく、これによりピン成型用浸漬液としての
HPMC−ASとゼラチンを主体とする水溶液が得
られる。 カプセルの成型は、流動パラフイン、カルナウ
バワツクスなどの離型剤を塗布した成型ピンを上
記のようにして作つた浸漬液に浸漬し、引上げ、
冷却したのちあるいはさらに予備乾燥したのち、
これを酸水溶液中に浸漬して酸処理を施こし、つ
いで乾燥したのちピンから成型体をはずし切断等
の必要な後工程を施こすことにより行われる。 なお、浸漬後の冷却温度は浸漬液が流れてカプ
セルの肉厚が不均一となるのを防止するために20
℃以下望ましくは18℃以下とすることが望まし
い。また上記酸処理は必須の工程であつてこの処
理を施こさないと、HPMC−ASのアルカリ金属
塩は水溶性であるため、服用してから胃に到達す
るまでにカプセルが破壊され、腸溶性の機能が失
われる懸念があるが、酸処理を施こすことにより
HPMC−ASのアルカリ金属塩が水に不溶の遊離
の状態にもどるために、耐水性が得られ、十分に
その機能を発揮することができる。この目的のた
めに使用される酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、
りん酸などの無機酸類、酢酸、プロピオン酸、安
息香酸などのモノカルボン酸類、シユウ酸、マロ
ン酸、コハク酸、アジピン酸、マレイン酸、フマ
ル酸、リンゴ酸、酒石酸などの多価カルボン酸が
例示される。 上記酸は水溶液として用いられ、その濃度は酸
の種類によつて異なるが通常３〜30％の範囲が用
いられる。なお、鉱酸類を用いた場合には処理条
件によつてはカプセルに鉱酸類が残存し、
HPMC−ASの分解・変質を起こすことがあるの
で、このような場合には酸処理の後で洗浄するこ
とが望ましい。 カプセルの肉厚は浸漬液中におけるHPMC−
ASおよびゼラチンの濃度、および温度によつて
決定されるが、一般には濃度15〜40重量％、浸漬
温度25〜40℃とすることが望ましい。肉薄のカプ
セルを得ることが目的の場合には低濃度の浸漬液
を、また肉厚のカプセルを得ることが目的の場合
には高濃度の浸漬液をそれぞれ使用することが望
ましい。 なお、浸漬液には必要に応じて着色剤、きよう
味剤、可塑剤、充てん剤などの各種添加剤を配合
することはさしつかえない。 つぎに具体的実施例をあげる。 実施例 １ グルコース単位１個あたりの平均置換数が、ヒ
ドロキシプロポキシル基0.24、メトキシル基
1.87、アセチル基0.44、サクシノイル基0.24であ
るHPMC−ASの200ｇを水920ｇにかくはんしな
がら加え、よく分散させてから、10％水酸化ナト
リウム水溶液78ｇを徐々に添加してHPMC−AS
の水溶液を得た。これにゼラチン25ｇを添加した
後50℃に昇温し、３時間かくはんして浸漬液を調
整した。この浸漬液を30℃に保ち、離型剤として
カルナウバワツクスを塗布したステンレス製成型
ピンを浸漬して引きあげ乾燥した後、ピンから成
型体をはずし、必要な後工程を施こしカプセルを
得た。 また別途、成型ピンを浸漬引きあげ、室温で約
１時間風乾した後15℃の10％塩酸水溶液に５分間
浸漬した後、20秒間水に浸漬し水洗したものおよ
び10％クエン酸水溶液に５分間浸漬したものを乾
燥し上記と同様の操作によりカプセルを得た。 こうして得たカプセルに乳糖粉末を充てんし、
ボデイとキヤツプのかん合部を上記HPMC−AS
の20％アセトン溶液でシールしたものについて、
日本薬局方第10改正に基づく第１液（PH1.2）、第
２液（PH6.8）および水道水中での変化の様子を
観察したところ、次の表に示すとおりの結果が得
られた。
チルセルロースアセテートサクシネートの水溶液
から腸溶性カプセルを製造する方法に関するもの
である。 腸溶性カプセルは医薬品を封入し服用される
が、従来、このようなカプセルの製造方法として
はゼラチン製のカプセルを腸溶性高分子物質で被
覆する方法、腸溶性高分子物質の有機溶媒溶液に
成型ピンを浸漬し成形する方法、およびゼラチン
とセルロースアセテートフタレートあるいはヒド
ロキシプロピルメチルセルロースフタレートのア
ルカリ金属塩の水溶液に成型ピンを浸漬し成形す
る方法等が知られている。 しかしながら、ゼラチン製のカプセルを腸溶性
高分子物質で被覆する方法には、ゼラチンの表面
と被覆膜との接着不良が生じ易く、有機溶媒溶液
を使用する方法では溶媒の回収工程、作業環境汚
染、火災爆発対策が必要で、しかも成品への溶媒
の残留が懸念される。また前記ゼラチンとセルロ
ースアセテートフタレートあるいはヒドロキシプ
ロピルメチルセルロースフタレートのアルカリ金
属塩の水溶液を使用する場合には加水分解を起こ
したり、カプセルがもろい等の問題点がある。 本発明者らは前記欠点を解消し、化学的に安定
で耐衝撃性にすぐれたカプセルを製造する方法を
種々検討した結果、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロースアセテートサクシネートのアルカリ金属
塩とゼラチンを含む水溶液に成型ピンを浸漬し成
型した後、酸水溶液に浸漬処理することにより、
きわめてすぐれた腸溶性カプセルを得ることがで
きることを見出し、本発明を完成した。 以下本発明を詳細に説明する。 本発明に用いられるヒドロキシプロピルメチル
セルロースアセテートサクシネート（HPMC−
AS）は、他の腸溶性基剤とは異なつてそれ自体
が非常に柔軟性に富んだ基剤であるため、ゼラチ
ンと併用する場合に、腸溶性基剤に対するゼラチ
ンの添加の割合を下げてももろくならず、強度の
すぐれたカプセルを製造することができ、またゼ
ラチンの添加の割合が下がることにより、胃液お
よび水に対する安定性が向上するため腸に到達す
るまでに破壊される懸念がなく、すぐれた腸溶性
の機能を発揮することができる。また、他の基剤
では柔軟性を付与するためには多量の可塑剤の添
加を必要とするが、本発明の方法では可塑剤の添
加は全く必要としないかないしは少量の添加でよ
いため、可塑剤がにじみ出す等の障害を起こすこ
とがない。 本発明の方法に使用されるHPMC−ASはすで
に知られたものであり、例えば酢酸またはプロピ
オン酸等のカルボン酸を反応媒体として使用し、
酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のカルボン酸の
アルカリ金属塩触媒の存在下に、ヒドロキシプロ
ピルメチルセルロースと無水酢酸および無水コハ
ク酸とをエステル化反応させる方法、あるいはこ
のエステル化反応をアセトン等の適当な溶媒中で
ピリジン等の塩基性触媒の存在下で行わせる方法
等により製造することができる。本発明の目的に
おいてはこのHPMC−ASとしてグルコース単位
１個あたりの置換基の平均置換数がヒドロキシプ
ロポキシル基0.1〜0.8、メトキシル基1.4〜1.9、
アセチル基0.2〜0.8、酸性サクシノイル基0.1〜
0.7であるものが好適とされる。 ゼラチンはその水溶液（浸漬液）に成型ピンを
浸漬し引上げたときに、浸漬液が流れてカプセル
の肉厚が不均一なものとなるのを防止するための
ものであり、その効果を発揮させるためには浸漬
液から成型ピンを引上げた後速かに20℃以下に冷
却することが望ましく、またゼラチンの添加量
は、もし少なすぎるとその効果がなく、また多す
ぎると腸溶性の機能が阻害されるほか乾燥後カプ
セルがもろくなるので、HPMC−ASの１重量部
に対して0.05〜0.5重量部の範囲とすることが望
ましい。 水溶液（浸漬液）を調製する方法は特に規制さ
れるものではないが、HPMC−ASの溶解を速や
かに行うためには、まずHPMC−ASを水に分散
したのちかくはんしながら塩基の水溶液を添加す
るとよい。この目的に用いられる塩基としては水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムなどが例示される。これら塩基の使用
量はHPMC−ASの酸性サクシノイル基の当量の
60％以上の当量が適当である。塩基の使用量がこ
の60％よりも少ないとHPMC−ASの水への溶解
が十分に行われないおそれが生じ、カプセルの表
面があれることが懸念される。また溶解をより速
やかに行う目的で該当量で100％を越える過剰を
用いてもさしつかえないが、この場合には
HPMC−AS中のエステル結合が加水分解される
のを防ぐために、これを酸で中和することにより
過剰のアルカリによる弊害をなくするか、あるい
は浸漬液調製後速やかにカプセルを製造すること
が望ましい。 ゼラチンの溶解は、上記のHPMC−ASの溶液
にゼラチンを加えてかくはんしながら加熱溶解す
る、あるいはHPMC−ASの溶液に別に溶解した
ゼラチン水溶液を加熱かくはんしながら混合すれ
ばよく、これによりピン成型用浸漬液としての
HPMC−ASとゼラチンを主体とする水溶液が得
られる。 カプセルの成型は、流動パラフイン、カルナウ
バワツクスなどの離型剤を塗布した成型ピンを上
記のようにして作つた浸漬液に浸漬し、引上げ、
冷却したのちあるいはさらに予備乾燥したのち、
これを酸水溶液中に浸漬して酸処理を施こし、つ
いで乾燥したのちピンから成型体をはずし切断等
の必要な後工程を施こすことにより行われる。 なお、浸漬後の冷却温度は浸漬液が流れてカプ
セルの肉厚が不均一となるのを防止するために20
℃以下望ましくは18℃以下とすることが望まし
い。また上記酸処理は必須の工程であつてこの処
理を施こさないと、HPMC−ASのアルカリ金属
塩は水溶性であるため、服用してから胃に到達す
るまでにカプセルが破壊され、腸溶性の機能が失
われる懸念があるが、酸処理を施こすことにより
HPMC−ASのアルカリ金属塩が水に不溶の遊離
の状態にもどるために、耐水性が得られ、十分に
その機能を発揮することができる。この目的のた
めに使用される酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、
りん酸などの無機酸類、酢酸、プロピオン酸、安
息香酸などのモノカルボン酸類、シユウ酸、マロ
ン酸、コハク酸、アジピン酸、マレイン酸、フマ
ル酸、リンゴ酸、酒石酸などの多価カルボン酸が
例示される。 上記酸は水溶液として用いられ、その濃度は酸
の種類によつて異なるが通常３〜30％の範囲が用
いられる。なお、鉱酸類を用いた場合には処理条
件によつてはカプセルに鉱酸類が残存し、
HPMC−ASの分解・変質を起こすことがあるの
で、このような場合には酸処理の後で洗浄するこ
とが望ましい。 カプセルの肉厚は浸漬液中におけるHPMC−
ASおよびゼラチンの濃度、および温度によつて
決定されるが、一般には濃度15〜40重量％、浸漬
温度25〜40℃とすることが望ましい。肉薄のカプ
セルを得ることが目的の場合には低濃度の浸漬液
を、また肉厚のカプセルを得ることが目的の場合
には高濃度の浸漬液をそれぞれ使用することが望
ましい。 なお、浸漬液には必要に応じて着色剤、きよう
味剤、可塑剤、充てん剤などの各種添加剤を配合
することはさしつかえない。 つぎに具体的実施例をあげる。 実施例 １ グルコース単位１個あたりの平均置換数が、ヒ
ドロキシプロポキシル基0.24、メトキシル基
1.87、アセチル基0.44、サクシノイル基0.24であ
るHPMC−ASの200ｇを水920ｇにかくはんしな
がら加え、よく分散させてから、10％水酸化ナト
リウム水溶液78ｇを徐々に添加してHPMC−AS
の水溶液を得た。これにゼラチン25ｇを添加した
後50℃に昇温し、３時間かくはんして浸漬液を調
整した。この浸漬液を30℃に保ち、離型剤として
カルナウバワツクスを塗布したステンレス製成型
ピンを浸漬して引きあげ乾燥した後、ピンから成
型体をはずし、必要な後工程を施こしカプセルを
得た。 また別途、成型ピンを浸漬引きあげ、室温で約
１時間風乾した後15℃の10％塩酸水溶液に５分間
浸漬した後、20秒間水に浸漬し水洗したものおよ
び10％クエン酸水溶液に５分間浸漬したものを乾
燥し上記と同様の操作によりカプセルを得た。 こうして得たカプセルに乳糖粉末を充てんし、
ボデイとキヤツプのかん合部を上記HPMC−AS
の20％アセトン溶液でシールしたものについて、
日本薬局方第10改正に基づく第１液（PH1.2）、第
２液（PH6.8）および水道水中での変化の様子を
観察したところ、次の表に示すとおりの結果が得
られた。
【表】
実施例 ２
実施例１のHPMC−ASを平均粒径15μとし、
この200ｇを水840ｇにかくはんしながら加え、よ
く分散させてから10％水酸化カリウム77ｇを徐々
に加えてHPMC−ASの水溶液を得た。この液を
40℃に保ち、これに別途調整した40℃の30％ゼラ
チン水溶液100ｇを添加し、３時間かくはんを続
け浸漬液とした。この浸漬液を40℃のまま保ち、
離型剤として流動パラフインを塗布したステンレ
ス製成型ピンを浸漬し、実施例１と同様にカプセ
ルを得た。 また別途、実施例１と同様に塩酸処理したカプ
セルおよび10％マレイン酸水溶液で３分間処理し
たカプセルを得、実施例１の方法にしたがいカプ
セルの試験を行つたところ、次の表に示すとおり
の結果が得られた。
この200ｇを水840ｇにかくはんしながら加え、よ
く分散させてから10％水酸化カリウム77ｇを徐々
に加えてHPMC−ASの水溶液を得た。この液を
40℃に保ち、これに別途調整した40℃の30％ゼラ
チン水溶液100ｇを添加し、３時間かくはんを続
け浸漬液とした。この浸漬液を40℃のまま保ち、
離型剤として流動パラフインを塗布したステンレ
ス製成型ピンを浸漬し、実施例１と同様にカプセ
ルを得た。 また別途、実施例１と同様に塩酸処理したカプ
セルおよび10％マレイン酸水溶液で３分間処理し
たカプセルを得、実施例１の方法にしたがいカプ
セルの試験を行つたところ、次の表に示すとおり
の結果が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテ
ートサクシネートのアルカリ金属塩とゼラチンを
含む水溶液に成型ピンを浸漬し成型した後、酸水
溶液に浸漬処理することを特徴とする腸溶性カプ
セルの製造方法 ２ ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテ
ートサクシネートを水に分散させ、かくはん下に
塩基およびゼラチンを加え溶解させて得た水溶液
を用いる特許請求の範囲第１項記載の腸溶性カプ
セルの製造方法 ３ ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテ
ートサクシネートのアルカリ金属塩１重量部に対
するゼラチンの割合が0.05〜0.5重量部であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の腸溶
性カプセルの製造方法 ４ 前記ヒドロキシプロピルメチルセルロースア
セテートサクシネートのアルカリ金属塩におい
て、アルカリ金属がヒドロキシプロピルメチルセ
ルロースアセテートサクシネートの酸性サクシノ
イル基に対して60％以上の当量であることを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の腸溶性カプセ
ルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2026682A JPS58138458A (ja) | 1982-02-10 | 1982-02-10 | 腸溶性カプセルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2026682A JPS58138458A (ja) | 1982-02-10 | 1982-02-10 | 腸溶性カプセルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58138458A JPS58138458A (ja) | 1983-08-17 |
| JPH0347246B2 true JPH0347246B2 (ja) | 1991-07-18 |
Family
ID=12022385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2026682A Granted JPS58138458A (ja) | 1982-02-10 | 1982-02-10 | 腸溶性カプセルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58138458A (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59193816A (ja) * | 1983-04-19 | 1984-11-02 | Morishita Jintan Kk | 腸溶性軟カプセルの製造法 |
| JPH0634807B2 (ja) * | 1989-06-08 | 1994-05-11 | 信越化学工業株式会社 | 医薬用硬質カプセルの製造方法 |
| US5071706A (en) * | 1989-08-31 | 1991-12-10 | Eurand America, Incorporated | Oily, free-flowing, microcapsules |
| JP3449253B2 (ja) * | 1998-10-29 | 2003-09-22 | シオノギクオリカプス株式会社 | 硬質カプセルの製造方法 |
| CN1285333C (zh) * | 2000-06-07 | 2006-11-22 | 张昊 | 结肠定位释放的口服制剂及其制备方法 |
| JP4790219B2 (ja) * | 2002-03-26 | 2011-10-12 | ユーロ−セルティーク エス．エイ． | 徐放性ゲルコーティング組成物 |
| EP3354335A1 (en) | 2010-10-26 | 2018-08-01 | Capsugel Belgium NV | Bulk enteric capsule shells |
| ES2728850T3 (es) | 2012-05-02 | 2019-10-29 | Capsugel Belgium Nv | Dispersiones acuosas de acetato acetato succinato de hidroxipropilmetilcelulosa (HPMCAS) |
| EP3065720A1 (en) | 2013-11-04 | 2016-09-14 | Capsugel Belgium NV | Methods and systems for improved bioavailability of active pharmaceutical ingredients including esomeprazole |
| US10471152B2 (en) | 2014-08-29 | 2019-11-12 | Capsugel Belgium Nv | Colloidal dispersion comprising HPMCAS |
| JP6683561B2 (ja) | 2016-07-12 | 2020-04-22 | 信越化学工業株式会社 | 腸溶性硬カプセル用組成物及び腸溶性硬カプセルの製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3826666A (en) * | 1972-07-20 | 1974-07-30 | Parke Davis & Co | Enteric capsules |
| JPS607492B2 (ja) * | 1979-04-28 | 1985-02-25 | 信越化学工業株式会社 | 腸溶性カプセル |
-
1982
- 1982-02-10 JP JP2026682A patent/JPS58138458A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58138458A (ja) | 1983-08-17 |
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