JPH0347305B2 - - Google Patents
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- JPH0347305B2 JPH0347305B2 JP59207952A JP20795284A JPH0347305B2 JP H0347305 B2 JPH0347305 B2 JP H0347305B2 JP 59207952 A JP59207952 A JP 59207952A JP 20795284 A JP20795284 A JP 20795284A JP H0347305 B2 JPH0347305 B2 JP H0347305B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- weight
- methacrylate
- acrylate
- chain transfer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Paints Or Removers (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は平滑性、鮮映性等仕上り外観のすぐれ
た塗膜を与えかつ十分な隠ぺい力を有する熱硬化
性粉体塗料組成物に関するものである。 （従来技術とその問題点） 近年、グリシジル基含有ビニル系重合体を樹脂
成分とし、これに硬化剤として多価カルボキシ化
合物を含有せしめて成る粉体塗料が特に耐候性に
すぐれた塗膜を形成し得ることから広く使用され
てきている。しかしながらこの種の粉体塗料は顔
料分散性に劣るため平滑性、鮮映性等に劣り、従
つて顔料濃度を高くすることが出来ず隠ぺい力が
小さいという欠点を有していた。 （問題点を解決するための手段） 本発明者等は、この問題を解決するため鋭意研
究を続けた結果、グリシジル基含有ビニル系共重
合体を微量の連鎖移動剤の存在下で溶液重合する
ことにより耐候性をおとすことなく平滑性、鮮映
性等の仕上り外観のすぐれた塗膜を与え、かつ顔
料濃度を従来よりも上昇し得ることを見出し本発
明に至つたものである。 すなわち本発明は、グリシジル基含有単量体５
〜40重量％とエチレン系不飽和単量体95〜60重量
％の混合物を、モノマー混合物の重量に対して
0.01〜0.5重量％の連鎖移動調整剤の少なくとも
１種の存在下で溶液重合してなる10〜75℃の範囲
のガラス転移温度と1500〜30000の範囲の数平均
分子量を有するビニル系共重合体と二塩基カルボ
ン酸とから成ることを特徴とする粉体塗料組成物
である。 本発明で使用されるビニル系共重合体の製造法
は、溶液重合させた後、好ましくは脱溶剤する方
法をとり、しかも溶液重合の際は少量を連鎖移動
調整剤を使用する方法である。 連鎖移動調整剤としては、メルカプタン、例え
ばオクチルメルカプタン、ｎ−ドデシルメルカプ
タン又はｔ−ドデシルメルカプタン、チオグリコ
ール酸：１価〜４価アルコール、例えばブチルア
ルコール、ヘキシルアルコール、オクチルアルコ
ール、イソオクチルアルコール、エチレングリコ
ール、１，２−プロピレングリコール、１，３−
プロピレングリコール、１，２−ブチレングリコ
ール、１，３−ブチレングリコール、１，４−ブ
チレングリコール、グリセリン、トリメチロール
プロパン、ペンタエリトリツト、トリ又はテトラ
エチレングリコールとチオグリコール酸とのエス
テルがあげられる。 連鎖移動調整剤の使用量としては0.01〜0.5重
量％の範囲であり、0.01重量％より少ないと平滑
性、鮮映性等仕上り外観のすぐれた塗膜を与え、
かつ顔料濃度を従来の最大25重量％程度であつた
限度よりも増大する効果がなくなり、0.5重量％
を越えると嗅気、耐候性などの点で好ましくなく
なる。更に好ましくは0.05〜0.3％であり、0.1〜
0.2％がもつとも好ましい。 本発明によると上記したビニル共重合体を用
い、二塩基カルボン酸および通常粉体塗料製造に
使用される顔料、硬化触媒、流動調整剤などを配
合して粉体塗料組成物を供することができる。。 上記ビニル系共重合体のグリシジル基含有単量
体成分の含有量が全単量体の５重量％未満になる
と塗膜強度、金属密着性が低下し、一方40重量％
を越すと過度の硬化反応のため塗装面の平滑性が
低下するようになり不適当である。 ビニル系共重合体のガラス転移温度が10℃未満
になると粉体塗料の貯蔵安定性が低下し、又75℃
を越えると熱流動性が低下し、塗装面の平滑性が
損われ不適当である。 また、ビニル系共重合体の数平均分子量が1500
未満になると塗膜の強度及び耐薬品性、塗料の貯
蔵安定性等が低下し、一方30000を越えると塗装
面の平滑性が低下するので好ましくない。 本発明のビニル共重合体中にグリシジル基を与
えるものとして使用されるグリシジル基含有単量
体としては、グリシジルアクリレート、β−メチ
ルグリシジルアクリレート、グリシジルメタクリ
レート、β−メチルグリシジルアクリレート等の
（メタ）アクリル酸のグリシジルエステル、アリ
ルアルコールの（メチル）グリシジルエーテル、
メタアリルアルコールの（メチル）グリシジルエ
ーテル、Ｎ−グリシジルアクリル酸アミド、ビニ
ルスルフオン酸グリシジル等を例示することがで
きる。これらは１種または２種以上の混合物とし
て使用できる。 一方、共重合単量体としては、エチレン系不飽
和単量体であつてグリシジル基との反応性の低い
ものであつて、かつ上記のグリシジル基含有単量
体とラジカル的に共重合する単量体を使用するこ
とができ、例えば、アクリル酸エステル、メタク
リル酸エステル及びその他のエチレン系不飽和単
量体を例示することができる。これらは単独もし
くは混合物として使用される。 アクリル酸またはメタクリル酸のエステルとし
ては、例えばアクリル酸メチル、アクリル酸エチ
ル、アクリル酸ｎ−プロピル、アクリル酸イソプ
ロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸イソ
ブチル、アクリル酸tert−ブチル、アクリル酸シ
クロヘキシル、アクリル酸２−エチルヘキシル、
アクリル酸オクチル、アクリル酸２−エチルオク
チル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ベンジ
ル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、
メタクリル酸ｎ−プロピル、メタクリル酸イソプ
ロピル、メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸
イソブチル、メタクリル酸tert−ブチル、メタク
リル酸ヘキシル、メタクリル酸シクロヘキシル、
メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸
オクチル、メタクリル酸２−エチルオクチル、メ
タクリル酸ベンジル、メタクリル酸ドデシル、メ
タクリル酸フエニル、アクリル酸２−ヒドロキシ
エチル、アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、メ
タクリル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸
２−ヒドロキシプロピルなどの水酸基含有（メ
タ）アクリル酸エステル類等があげられる。 又、その他のエチレン系不飽和単量体として
は、フマル酸ジアルキルエステル、イタコン酸ジ
アルキルエステル、スチレン、ビニルトルエン、
α−メチルスチレン、アクリロニトリル、メタク
リロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、メチロールアクリルアミド、アルコキシメチ
ロールアミドのごときアミド類、ビニルオキサゾ
リン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ラウリ
ルビニルエーテル、ハロゲン含有ビニル単量体、
ケイ素含有ビニル単量体等があげられる。 一方、硬化剤として使用する二塩基カルボン酸
としては、脂肪族又は芳香族の二塩基カルボン酸
を使用する。例えばグルタル酸、アジピン酸、ピ
メリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン
酸、１，12−ドデカン２酸、１，20−アイコサン
２酸、１，24−テトラアイコサン２酸、マレイン
酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、
フタル酸、イソフタル酸、ヘキサヒドロフタル
酸、シクロヘキセン１，２ジカルボン酸などの二
塩基酸があげられる。また無水コハク酸、無水セ
バシン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸などの
ような二塩基カルボン酸無水物であつてもよい。
なかでも、１，12−ドデカン２酸、１，20−アイ
コサン２酸が諸性能のバランスがとりやすいので
好ましい。その使用割合は、任意に組み合せて使
用できるが、エポキシ基と二塩基酸中のカルボキ
シル基の当量比が0.5〜1.5の範囲になる様な比率
で使用するのが好ましい。 本発明の組成物には、エポキシ、ポリエステ
ル、ポリアミド等の合成樹脂、或いは繊維素誘導
体のような各種樹脂、顔料、流動調整剤、ブロツ
キング防止剤、紫外線吸収剤、ベンゾイン、帯電
防止剤、酸化防止剤等の通常用いられる塗料用添
加物を必要に応じて１種または２種以上加えるこ
とができ、添加物を加え、または加えずに粉体塗
料として実用に供せられる。 粉体塗料を製造するには周知のいずれの方法も
採用することができるが、通常上記の成分を混合
した後、加熱ロール、エクストルーダーなどの溶
融混練機にて80〜120℃程度で充分溶融混合し、
冷却の後粉砕して粉体塗料とする方法がとられて
いる。また塗装方法については静電吹付法、流動
浸漬法等の周知の塗装方法によつて被塗物を塗装
し、通常これを150〜210℃の焼付炉で焼付を行
い、粉体塗装による塗膜を得ることができる。 実施例 (1) ビニル系共重合体の製造 温度計、撹拌器、還流冷却器、窒素導入口を
備えた反応器中にキシレン66.7部を加え、窒素
で反応器内空気を置換し加熱還流させる。そこ
に第１表に示す量の単量体、重合開始剤、連鎖
移動整剤から成る混合物を４時間にわたつて加
え、更に還流下で１時間保持した後、冷却しア
ゾビスイソブチロニトリル0.5部を加え、80〜
100℃で残モノマー重合を行ない、重合を完結
せしめた後、溶剤を除去することにより固型の
ビニル系重合体を得た。
た塗膜を与えかつ十分な隠ぺい力を有する熱硬化
性粉体塗料組成物に関するものである。 （従来技術とその問題点） 近年、グリシジル基含有ビニル系重合体を樹脂
成分とし、これに硬化剤として多価カルボキシ化
合物を含有せしめて成る粉体塗料が特に耐候性に
すぐれた塗膜を形成し得ることから広く使用され
てきている。しかしながらこの種の粉体塗料は顔
料分散性に劣るため平滑性、鮮映性等に劣り、従
つて顔料濃度を高くすることが出来ず隠ぺい力が
小さいという欠点を有していた。 （問題点を解決するための手段） 本発明者等は、この問題を解決するため鋭意研
究を続けた結果、グリシジル基含有ビニル系共重
合体を微量の連鎖移動剤の存在下で溶液重合する
ことにより耐候性をおとすことなく平滑性、鮮映
性等の仕上り外観のすぐれた塗膜を与え、かつ顔
料濃度を従来よりも上昇し得ることを見出し本発
明に至つたものである。 すなわち本発明は、グリシジル基含有単量体５
〜40重量％とエチレン系不飽和単量体95〜60重量
％の混合物を、モノマー混合物の重量に対して
0.01〜0.5重量％の連鎖移動調整剤の少なくとも
１種の存在下で溶液重合してなる10〜75℃の範囲
のガラス転移温度と1500〜30000の範囲の数平均
分子量を有するビニル系共重合体と二塩基カルボ
ン酸とから成ることを特徴とする粉体塗料組成物
である。 本発明で使用されるビニル系共重合体の製造法
は、溶液重合させた後、好ましくは脱溶剤する方
法をとり、しかも溶液重合の際は少量を連鎖移動
調整剤を使用する方法である。 連鎖移動調整剤としては、メルカプタン、例え
ばオクチルメルカプタン、ｎ−ドデシルメルカプ
タン又はｔ−ドデシルメルカプタン、チオグリコ
ール酸：１価〜４価アルコール、例えばブチルア
ルコール、ヘキシルアルコール、オクチルアルコ
ール、イソオクチルアルコール、エチレングリコ
ール、１，２−プロピレングリコール、１，３−
プロピレングリコール、１，２−ブチレングリコ
ール、１，３−ブチレングリコール、１，４−ブ
チレングリコール、グリセリン、トリメチロール
プロパン、ペンタエリトリツト、トリ又はテトラ
エチレングリコールとチオグリコール酸とのエス
テルがあげられる。 連鎖移動調整剤の使用量としては0.01〜0.5重
量％の範囲であり、0.01重量％より少ないと平滑
性、鮮映性等仕上り外観のすぐれた塗膜を与え、
かつ顔料濃度を従来の最大25重量％程度であつた
限度よりも増大する効果がなくなり、0.5重量％
を越えると嗅気、耐候性などの点で好ましくなく
なる。更に好ましくは0.05〜0.3％であり、0.1〜
0.2％がもつとも好ましい。 本発明によると上記したビニル共重合体を用
い、二塩基カルボン酸および通常粉体塗料製造に
使用される顔料、硬化触媒、流動調整剤などを配
合して粉体塗料組成物を供することができる。。 上記ビニル系共重合体のグリシジル基含有単量
体成分の含有量が全単量体の５重量％未満になる
と塗膜強度、金属密着性が低下し、一方40重量％
を越すと過度の硬化反応のため塗装面の平滑性が
低下するようになり不適当である。 ビニル系共重合体のガラス転移温度が10℃未満
になると粉体塗料の貯蔵安定性が低下し、又75℃
を越えると熱流動性が低下し、塗装面の平滑性が
損われ不適当である。 また、ビニル系共重合体の数平均分子量が1500
未満になると塗膜の強度及び耐薬品性、塗料の貯
蔵安定性等が低下し、一方30000を越えると塗装
面の平滑性が低下するので好ましくない。 本発明のビニル共重合体中にグリシジル基を与
えるものとして使用されるグリシジル基含有単量
体としては、グリシジルアクリレート、β−メチ
ルグリシジルアクリレート、グリシジルメタクリ
レート、β−メチルグリシジルアクリレート等の
（メタ）アクリル酸のグリシジルエステル、アリ
ルアルコールの（メチル）グリシジルエーテル、
メタアリルアルコールの（メチル）グリシジルエ
ーテル、Ｎ−グリシジルアクリル酸アミド、ビニ
ルスルフオン酸グリシジル等を例示することがで
きる。これらは１種または２種以上の混合物とし
て使用できる。 一方、共重合単量体としては、エチレン系不飽
和単量体であつてグリシジル基との反応性の低い
ものであつて、かつ上記のグリシジル基含有単量
体とラジカル的に共重合する単量体を使用するこ
とができ、例えば、アクリル酸エステル、メタク
リル酸エステル及びその他のエチレン系不飽和単
量体を例示することができる。これらは単独もし
くは混合物として使用される。 アクリル酸またはメタクリル酸のエステルとし
ては、例えばアクリル酸メチル、アクリル酸エチ
ル、アクリル酸ｎ−プロピル、アクリル酸イソプ
ロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸イソ
ブチル、アクリル酸tert−ブチル、アクリル酸シ
クロヘキシル、アクリル酸２−エチルヘキシル、
アクリル酸オクチル、アクリル酸２−エチルオク
チル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ベンジ
ル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、
メタクリル酸ｎ−プロピル、メタクリル酸イソプ
ロピル、メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸
イソブチル、メタクリル酸tert−ブチル、メタク
リル酸ヘキシル、メタクリル酸シクロヘキシル、
メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸
オクチル、メタクリル酸２−エチルオクチル、メ
タクリル酸ベンジル、メタクリル酸ドデシル、メ
タクリル酸フエニル、アクリル酸２−ヒドロキシ
エチル、アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、メ
タクリル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸
２−ヒドロキシプロピルなどの水酸基含有（メ
タ）アクリル酸エステル類等があげられる。 又、その他のエチレン系不飽和単量体として
は、フマル酸ジアルキルエステル、イタコン酸ジ
アルキルエステル、スチレン、ビニルトルエン、
α−メチルスチレン、アクリロニトリル、メタク
リロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、メチロールアクリルアミド、アルコキシメチ
ロールアミドのごときアミド類、ビニルオキサゾ
リン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ラウリ
ルビニルエーテル、ハロゲン含有ビニル単量体、
ケイ素含有ビニル単量体等があげられる。 一方、硬化剤として使用する二塩基カルボン酸
としては、脂肪族又は芳香族の二塩基カルボン酸
を使用する。例えばグルタル酸、アジピン酸、ピ
メリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン
酸、１，12−ドデカン２酸、１，20−アイコサン
２酸、１，24−テトラアイコサン２酸、マレイン
酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、
フタル酸、イソフタル酸、ヘキサヒドロフタル
酸、シクロヘキセン１，２ジカルボン酸などの二
塩基酸があげられる。また無水コハク酸、無水セ
バシン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸などの
ような二塩基カルボン酸無水物であつてもよい。
なかでも、１，12−ドデカン２酸、１，20−アイ
コサン２酸が諸性能のバランスがとりやすいので
好ましい。その使用割合は、任意に組み合せて使
用できるが、エポキシ基と二塩基酸中のカルボキ
シル基の当量比が0.5〜1.5の範囲になる様な比率
で使用するのが好ましい。 本発明の組成物には、エポキシ、ポリエステ
ル、ポリアミド等の合成樹脂、或いは繊維素誘導
体のような各種樹脂、顔料、流動調整剤、ブロツ
キング防止剤、紫外線吸収剤、ベンゾイン、帯電
防止剤、酸化防止剤等の通常用いられる塗料用添
加物を必要に応じて１種または２種以上加えるこ
とができ、添加物を加え、または加えずに粉体塗
料として実用に供せられる。 粉体塗料を製造するには周知のいずれの方法も
採用することができるが、通常上記の成分を混合
した後、加熱ロール、エクストルーダーなどの溶
融混練機にて80〜120℃程度で充分溶融混合し、
冷却の後粉砕して粉体塗料とする方法がとられて
いる。また塗装方法については静電吹付法、流動
浸漬法等の周知の塗装方法によつて被塗物を塗装
し、通常これを150〜210℃の焼付炉で焼付を行
い、粉体塗装による塗膜を得ることができる。 実施例 (1) ビニル系共重合体の製造 温度計、撹拌器、還流冷却器、窒素導入口を
備えた反応器中にキシレン66.7部を加え、窒素
で反応器内空気を置換し加熱還流させる。そこ
に第１表に示す量の単量体、重合開始剤、連鎖
移動整剤から成る混合物を４時間にわたつて加
え、更に還流下で１時間保持した後、冷却しア
ゾビスイソブチロニトリル0.5部を加え、80〜
100℃で残モノマー重合を行ない、重合を完結
せしめた後、溶剤を除去することにより固型の
ビニル系重合体を得た。
【表】
(注) ガラス転移温度はデイラトメーターによる比容
の温度変化から測定した値である。
(2) 粉体塗料の製造 熱ロールで90℃の温度条件下、前述の如く製
造した固型のビニル系共重合体(a)〜(e)を、各々
第２表の実験番号(1)〜(5)に示す量の２塩基カル
ボン酸顔料、流動調整剤とともに溶融混練し、
冷却後粉砕機で粉砕し、150メツシユの篩でふ
るつて通過した区分を集め、実験番号(1)〜(5)の
粉体塗料を得た。尚、比較例として実験番号(6)
〜(10)では第２表に示す如き量の使用物質を用い
た以外は同様な方法により製造した。
の温度変化から測定した値である。
(2) 粉体塗料の製造 熱ロールで90℃の温度条件下、前述の如く製
造した固型のビニル系共重合体(a)〜(e)を、各々
第２表の実験番号(1)〜(5)に示す量の２塩基カル
ボン酸顔料、流動調整剤とともに溶融混練し、
冷却後粉砕機で粉砕し、150メツシユの篩でふ
るつて通過した区分を集め、実験番号(1)〜(5)の
粉体塗料を得た。尚、比較例として実験番号(6)
〜(10)では第２表に示す如き量の使用物質を用い
た以外は同様な方法により製造した。
【表】
(3) 粉体塗料の評価
第２表に示す実験番号(1)〜(10)の各粉体塗料を
それぞれの実験番号に応じて粉体塗料用静電ス
プレー塗装機で、燐酸亜鉛処理を施した0.8mm
厚の梨地鋼板に第３表に示す膜厚となるように
塗装し、180℃×30分間焼付を行なつて試験板
を得て、各実験番号に応じて第３表に示す各項
目に関して硬化塗膜の評価を行い、その結果を
それぞれ第３表に示した。なお、塗膜の鮮映性
は塗面の光沢を測定し、塗膜の平滑性はJISK
−540061に規定する目視判定にておこない、耐
候性はQUVテスターによる促進テストにより
おこなつた。
それぞれの実験番号に応じて粉体塗料用静電ス
プレー塗装機で、燐酸亜鉛処理を施した0.8mm
厚の梨地鋼板に第３表に示す膜厚となるように
塗装し、180℃×30分間焼付を行なつて試験板
を得て、各実験番号に応じて第３表に示す各項
目に関して硬化塗膜の評価を行い、その結果を
それぞれ第３表に示した。なお、塗膜の鮮映性
は塗面の光沢を測定し、塗膜の平滑性はJISK
−540061に規定する目視判定にておこない、耐
候性はQUVテスターによる促進テストにより
おこなつた。
【表】
【表】
（発明の効果）
本発明の示例(1)(3)は同一共重合体組成で連鎖移
動調整剤の量を変動し、本発明の示例(2)は連鎖移
動調整剤の種類を変動した場合の示例であり(4)(5)
は共重合体組成を変動させている示例であるが、
いずれも顔料濃度30％で仕上り外観がすぐれてお
り、耐候性等の物性の低下がない。 比較示例(6)(8)は連鎖移動調整剤の量が限定条件
よりも多い場合の顔料濃度25％の例であり、(9)は
顔料濃度30％の例である。このように多い場合は
いずれも耐候性が悪くなつている。 比較示例(8)は連鎖移動調整剤の量が少ない場合
で顔料濃度25％の例であり、(10)は顔料濃度30％の
例である。このように少ない場合は塗面の平滑性
向上、顔料濃度upの効果はない。 以上の例は使用する連鎖移動調整剤が限定条件
内であれば耐候性等の物性を低下させることなく
仕上り外観を向上させ、かつ顔料濃度upするこ
とが出来ることを示している。
動調整剤の量を変動し、本発明の示例(2)は連鎖移
動調整剤の種類を変動した場合の示例であり(4)(5)
は共重合体組成を変動させている示例であるが、
いずれも顔料濃度30％で仕上り外観がすぐれてお
り、耐候性等の物性の低下がない。 比較示例(6)(8)は連鎖移動調整剤の量が限定条件
よりも多い場合の顔料濃度25％の例であり、(9)は
顔料濃度30％の例である。このように多い場合は
いずれも耐候性が悪くなつている。 比較示例(8)は連鎖移動調整剤の量が少ない場合
で顔料濃度25％の例であり、(10)は顔料濃度30％の
例である。このように少ない場合は塗面の平滑性
向上、顔料濃度upの効果はない。 以上の例は使用する連鎖移動調整剤が限定条件
内であれば耐候性等の物性を低下させることなく
仕上り外観を向上させ、かつ顔料濃度upするこ
とが出来ることを示している。
Claims (1)
- １ グリシジル基含有単量体５〜40重量％とエチ
レン系不飽和単量体95〜60重量％の混合物を、モ
ノマー混合物の重量に対して0.01〜0.5重量％の
連鎖移動調整剤の少なくとも１種の存在下で溶液
重合してなる10〜75℃の範囲のガラス転移温度と
1500〜30000の範囲の数平均分子量を有するビニ
ル系共重合体と二塩基カルボン酸とから成ること
を特徴とする粉体塗料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20795284A JPS6187768A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 粉体塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20795284A JPS6187768A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 粉体塗料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187768A JPS6187768A (ja) | 1986-05-06 |
| JPH0347305B2 true JPH0347305B2 (ja) | 1991-07-18 |
Family
ID=16548253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20795284A Granted JPS6187768A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 粉体塗料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6187768A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5380804A (en) * | 1993-01-27 | 1995-01-10 | Cytec Technology Corp. | 1,3,5-tris-(2-carboxyethyl) isocyanurate crosslinking agent for polyepoxide coatings |
| EP0931104A1 (en) * | 1996-10-08 | 1999-07-28 | Cytec Technology Corp. | Crosslinker compositions and low gloss epoxy coatings therefrom |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS591005B2 (ja) * | 1980-06-13 | 1984-01-10 | 沖電気工業株式会社 | シユミツトトリガ回路 |
| JPS5825115A (ja) * | 1981-08-06 | 1983-02-15 | 中松 義郎 | 安眠装置 |
| JPS5825352A (ja) * | 1981-08-07 | 1983-02-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
-
1984
- 1984-10-05 JP JP20795284A patent/JPS6187768A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6187768A (ja) | 1986-05-06 |
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