JPH0347868A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPH0347868A JPH0347868A JP1219031A JP21903189A JPH0347868A JP H0347868 A JPH0347868 A JP H0347868A JP 1219031 A JP1219031 A JP 1219031A JP 21903189 A JP21903189 A JP 21903189A JP H0347868 A JPH0347868 A JP H0347868A
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- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、
特には保存安定性のすぐれた脱アルコール型の室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物に関する。
特には保存安定性のすぐれた脱アルコール型の室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物に関する。
［従来の技術］
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物（以下これを
ＲＴＶシロキサン組成物と略記する）としては、各種の
ものが知られている。
ＲＴＶシロキサン組成物と略記する）としては、各種の
ものが知られている。
その中でも、分子鎖末端に水酸基をもつオルガノポリシ
ロキサンに、メチルトリメトキシシランなどの架橋剤お
よび有機チタン化合物または有機チタンキレート化合物
などの触媒を添加した組成物は、硬化時にアルコールを
発生してゴム状のオルガノポリシロキサンを形成するも
のである。したがって、この組成物は腐蝕性がなく、刺
激臭も出さないので、電気あるいは電子工業における接
着剤として汎用されている。
ロキサンに、メチルトリメトキシシランなどの架橋剤お
よび有機チタン化合物または有機チタンキレート化合物
などの触媒を添加した組成物は、硬化時にアルコールを
発生してゴム状のオルガノポリシロキサンを形成するも
のである。したがって、この組成物は腐蝕性がなく、刺
激臭も出さないので、電気あるいは電子工業における接
着剤として汎用されている。
しかし、この種の脱アルコール型のＲＴＶシロキサン組
成物は一般に硬化速度が遅いし、内部硬化性、保存性が
悪いという不利があり、長期保存の場合にはそれが無水
の状態であっても使用時に硬化しなくなるという欠点を
有する。
成物は一般に硬化速度が遅いし、内部硬化性、保存性が
悪いという不利があり、長期保存の場合にはそれが無水
の状態であっても使用時に硬化しなくなるという欠点を
有する。
そのため、この種の脱アルコール型のＲＴＶシロキサン
組成物に、アルコキシ基を２個もつシラン化合物をいわ
ゆるシランスカベンジャーとして使用して、その保存安
定性、硬化性を改良するという方法が提案されている。
組成物に、アルコキシ基を２個もつシラン化合物をいわ
ゆるシランスカベンジャーとして使用して、その保存安
定性、硬化性を改良するという方法が提案されている。
また、脱アルコール型１？ＴＶシロキサン組成物として
、分子鎖末端が水酸基で封鎖されたジオルガノポリシロ
キサンに、アルコキシシランまたはその部分加水分解物
、下記式、 （（Ｃ）１３）２ Ｎ ） Ｃ＝Ｎ （ＣＨ２）３５ｔ
（ＯＣＨａ）３で示されるグアニジル置換アルキルアル
コキシシランおよび有機すず化合物を添加してなるもの
が提案されている（特開昭５８−５２３５１号公報参照
）。
、分子鎖末端が水酸基で封鎖されたジオルガノポリシロ
キサンに、アルコキシシランまたはその部分加水分解物
、下記式、 （（Ｃ）１３）２ Ｎ ） Ｃ＝Ｎ （ＣＨ２）３５ｔ
（ＯＣＨａ）３で示されるグアニジル置換アルキルアル
コキシシランおよび有機すず化合物を添加してなるもの
が提案されている（特開昭５８−５２３５１号公報参照
）。
［発明が解決しようとする課題］
しかし、前記のアルコキシ基を２個もつシラン化合物を
シランスカベンジャーとして添加する組成物では、保存
安定性をよくするためには、このシラン化合物の２つの
アルコキシ基以外の加水分解性基をアミド基、アミノ基
などのような高い反応性をもつものとすることが必要と
される。
シランスカベンジャーとして添加する組成物では、保存
安定性をよくするためには、このシラン化合物の２つの
アルコキシ基以外の加水分解性基をアミド基、アミノ基
などのような高い反応性をもつものとすることが必要と
される。
しかし、これらの基は腐蝕性や臭気をもたらすために、
得られるＲＴＶシロキサン組成物は電気、電子工業にお
ける接着剤としては使用することができない。
得られるＲＴＶシロキサン組成物は電気、電子工業にお
ける接着剤としては使用することができない。
また、特開昭５８−５２３５１号に記載の組成物は、保
存安定性が良好であるとされているが、実際にはジオル
ガノポリシロキサン中のシラノール基とアルコキシシラ
ンまたはその部分加水分解物との反応によって生成した
遊離のアルコールが組成物中に残存する結果、保存性が
極めて悪い。
存安定性が良好であるとされているが、実際にはジオル
ガノポリシロキサン中のシラノール基とアルコキシシラ
ンまたはその部分加水分解物との反応によって生成した
遊離のアルコールが組成物中に残存する結果、保存性が
極めて悪い。
［課題を解決するための手段］
そこで、本発明の目的は、保存安定性が良好であるとと
もに、腐食性、臭気などがない脱アルコール型のＲＴＶ
シロキサン組成物を提供することにある。
もに、腐食性、臭気などがない脱アルコール型のＲＴＶ
シロキサン組成物を提供することにある。
本発明は、この課題を解決するものとして、（Ａ）分子
鎖両末端が水酸基または２乃至３個のアルコキシ基で封
鎖されたジオルガノポリシロキサン １００
重量部、（Ｂ）充填剤 １〜４００重量部、
（Ｃ）一般式（Ｉ） ： （Ｒ’） −５ｉ（ＯＲ
２）ａ−［ここで、Ｒ１は置換もしくは非置換の１価炭
化水素基であり、Ｒ２はアルキル基またはアルコキシア
ルキル基であり、ｍはＯまたは１である。］で示される
アルコキシシランまたはその部分加水分解物
０〜５０重量部、（Ｄ）一般式（■）： ここで、Ｒ３は水素原子または１価炭化水素基である］ で示される基を１分子中に少なくとも１個有する有機ケ
イ素化合物 ０．０１〜１０重量部（Ｅ）有機す
ず化合物 ０．０１〜１０重量部および （Ｆ）一般式（■）： ５ Ｃ（ＣＨ２）ｌｌＧＯＯＲ’ ６ ［ここで、Ｒ４は、置換もしくは非置換の１価炭化水素
基、または置換もしくは非置換のフェニル基であり、 Ｒ５およびＲ６は、それぞれ水素原子、メチル基または
エチル基の何れかであり、 ｎは、０．１または２の整数である。］で示される基を
、１分子中に少なくとも１個有する有機ケイ素化合物
０．１〜２０重量部を含有してなる室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物を提供するものである。
鎖両末端が水酸基または２乃至３個のアルコキシ基で封
鎖されたジオルガノポリシロキサン １００
重量部、（Ｂ）充填剤 １〜４００重量部、
（Ｃ）一般式（Ｉ） ： （Ｒ’） −５ｉ（ＯＲ
２）ａ−［ここで、Ｒ１は置換もしくは非置換の１価炭
化水素基であり、Ｒ２はアルキル基またはアルコキシア
ルキル基であり、ｍはＯまたは１である。］で示される
アルコキシシランまたはその部分加水分解物
０〜５０重量部、（Ｄ）一般式（■）： ここで、Ｒ３は水素原子または１価炭化水素基である］ で示される基を１分子中に少なくとも１個有する有機ケ
イ素化合物 ０．０１〜１０重量部（Ｅ）有機す
ず化合物 ０．０１〜１０重量部および （Ｆ）一般式（■）： ５ Ｃ（ＣＨ２）ｌｌＧＯＯＲ’ ６ ［ここで、Ｒ４は、置換もしくは非置換の１価炭化水素
基、または置換もしくは非置換のフェニル基であり、 Ｒ５およびＲ６は、それぞれ水素原子、メチル基または
エチル基の何れかであり、 ｎは、０．１または２の整数である。］で示される基を
、１分子中に少なくとも１個有する有機ケイ素化合物
０．１〜２０重量部を含有してなる室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物を提供するものである。
本発明者らが、従来公知の脱アルコール型のＲＴＶシロ
キサン組成物の保存安定性、硬化性が低い原因を研究し
た結果、分子鎖末端に水酸基をもつオルガノシロキサン
中の水酸基と充填剤中に含まれている水分と反応すべき
アルコキシル基を有するシラン化合物中のアルコキシル
基との反応性が低く、未反応のシラノール基が残存する
ためであること、およびアルコキシ基を有するシラン化
合物と水酸基との反応によって生成するフリーのアルコ
ールが組成物中に存在するためであることを見出した。
キサン組成物の保存安定性、硬化性が低い原因を研究し
た結果、分子鎖末端に水酸基をもつオルガノシロキサン
中の水酸基と充填剤中に含まれている水分と反応すべき
アルコキシル基を有するシラン化合物中のアルコキシル
基との反応性が低く、未反応のシラノール基が残存する
ためであること、およびアルコキシ基を有するシラン化
合物と水酸基との反応によって生成するフリーのアルコ
ールが組成物中に存在するためであることを見出した。
したがって、本発明者らは上記した（Ａ）成分としての
ジオルガノポリシロキサンに（Ｂ）成分としての充填剤
を混合したのち、これに（Ｃ）成分としてのアルコキシ
シランまたはその部分加水分解物と、（Ｄ）成分のグア
ニジル基含有有機ケイ素化合物および（Ｅ）成分の有機
すず化合物とを空気遮断下に混合すると、（Ａ）成分と
（Ｂ）成分の中に含まれているシラノール基と水分が、
（Ｃ）成分のアルコキシシランまたはその部分加水分解
物と反応して混合物中にシラノール基は存在しなくなる
が、この組成物中にはアルコールが残存することになる
。
ジオルガノポリシロキサンに（Ｂ）成分としての充填剤
を混合したのち、これに（Ｃ）成分としてのアルコキシ
シランまたはその部分加水分解物と、（Ｄ）成分のグア
ニジル基含有有機ケイ素化合物および（Ｅ）成分の有機
すず化合物とを空気遮断下に混合すると、（Ａ）成分と
（Ｂ）成分の中に含まれているシラノール基と水分が、
（Ｃ）成分のアルコキシシランまたはその部分加水分解
物と反応して混合物中にシラノール基は存在しなくなる
が、この組成物中にはアルコールが残存することになる
。
ここに、前記一般式（ＩＩＩ）の（Ｆ）成分である有機
ケイ素化合物を添加すると残存するアルコールがこの有
機ケイ素化合物との反応により除去されることを見出し
た。
ケイ素化合物を添加すると残存するアルコールがこの有
機ケイ素化合物との反応により除去されることを見出し
た。
以上により、保存安定性、硬化性の優れた、本発明のＲ
ＴＶシロキサン組成物が得られた。
ＴＶシロキサン組成物が得られた。
Ａ オルガツボ１シロキサン
本発明の組成物を構成する（＾）成分としてのジオルガ
ノポリシロキサンはこの組成物の主剤とされるものであ
り、これは、例えば平均組成式：％式％ ［ここで、Ｒは独立に置換もしくは非置換の１価炭化水
素基であり、ａは１．９０〜２．０５の数である。］ で示され、分子鎖末端が水酸基または、２或いは３個の
アルコキシ基で封鎖されたものがあげられる。
ノポリシロキサンはこの組成物の主剤とされるものであ
り、これは、例えば平均組成式：％式％ ［ここで、Ｒは独立に置換もしくは非置換の１価炭化水
素基であり、ａは１．９０〜２．０５の数である。］ で示され、分子鎖末端が水酸基または、２或いは３個の
アルコキシ基で封鎖されたものがあげられる。
Ｐの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、２−エチルブチル基、オクチル基などのアルキ
ル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基などのシク
ロアルキル基、ビニル基、アリル基、ヘキセニル基など
のアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、
ナフチル基、ジフェニル基などのアリール基、ベンジル
基、フェニルエチル基などのアラルキル基、またはこれ
らの基の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部
がハロゲン原子、シアノ基などで置換されたクロロメチ
ル基、トリフルオロプロピル基、２シアノエチル基、３
−シアノプロピル基などの置換炭化水素基がある。
チル基、２−エチルブチル基、オクチル基などのアルキ
ル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基などのシク
ロアルキル基、ビニル基、アリル基、ヘキセニル基など
のアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、
ナフチル基、ジフェニル基などのアリール基、ベンジル
基、フェニルエチル基などのアラルキル基、またはこれ
らの基の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部
がハロゲン原子、シアノ基などで置換されたクロロメチ
ル基、トリフルオロプロピル基、２シアノエチル基、３
−シアノプロピル基などの置換炭化水素基がある。
本発明の組成物から得られる硬化物を良好なゴム弾性を
示し、機械的強度のすぐれたものとするためには、この
（Δ）成分は２５°Ｃにおける粘度が２５ｃＳｔ以上で
あることが好ましい。
示し、機械的強度のすぐれたものとするためには、この
（Δ）成分は２５°Ｃにおける粘度が２５ｃＳｔ以上で
あることが好ましい。
−ＵロニＬ狂前
また、本発明の組成物における（Ｂ）成分としての充填
剤は公知のものでよ（、例えば、微粉末シリカ、シリカ
エアロゲル、沈降シリカ、けいそう土、酸化鉄、酸化亜
鉛、酸化チタンなどの金属酸化物、あるいはこれらの表
面をシラン処理したもの、炭酸カルシウム、炭酸マグネ
シウム、炭酸亜鉛などの金属炭酸塩、アスベスト、ガラ
スウール、カーボンブラック、微粉マイカ、溶融シリカ
粉末、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン
などの合成樹脂粉末がある。
剤は公知のものでよ（、例えば、微粉末シリカ、シリカ
エアロゲル、沈降シリカ、けいそう土、酸化鉄、酸化亜
鉛、酸化チタンなどの金属酸化物、あるいはこれらの表
面をシラン処理したもの、炭酸カルシウム、炭酸マグネ
シウム、炭酸亜鉛などの金属炭酸塩、アスベスト、ガラ
スウール、カーボンブラック、微粉マイカ、溶融シリカ
粉末、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン
などの合成樹脂粉末がある。
この（Ｂ）成分の配合量は、上記した（Ａ）成分の１０
０重量部に対し１〜４００重量部の範囲であり、好まし
くは５〜２００重量部である。
０重量部に対し１〜４００重量部の範囲であり、好まし
くは５〜２００重量部である。
１重量部未満ではこの組成物から得られる硬化物が充分
な機械的強度を示さないものとなるし、４００重量部を
超えると得られる組成物の粘度が増大して作業性が悪く
なるばかりでなく、硬化後のゴム強度が低下して目的の
ゴム弾性体が得難くなる。
な機械的強度を示さないものとなるし、４００重量部を
超えると得られる組成物の粘度が増大して作業性が悪く
なるばかりでなく、硬化後のゴム強度が低下して目的の
ゴム弾性体が得難くなる。
Ｃアルコキシシーン はその
つぎに本発明の組成物における（Ｃ）成分としてのアル
コキシシランは、一般式（Ｉ）、即ち、（Ｒ’） ｌｌ
５ｉ（ＯＲ”）４−０ で示される。
コキシシランは、一般式（Ｉ）、即ち、（Ｒ’） ｌｌ
５ｉ（ＯＲ”）４−０ で示される。
該式中、Ｒ１で表される置換もしくは非置換の１価炭化
水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ビニル基、アリル基、フェニル基、トリフルオロプ
ロピル基などである。
水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ビニル基、アリル基、フェニル基、トリフルオロプ
ロピル基などである。
Ｒ２で表されるアルキル基は、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等であり、アルコキシアルキ
ル基は、例えばメトキシエチル基、エトキシエチル基で
ある。
基、プロピル基、ブチル基等であり、アルコキシアルキ
ル基は、例えばメトキシエチル基、エトキシエチル基で
ある。
この（Ｃ）成分のアルコキシシランとしては、具体的に
は、メチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、
メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン
、メチルトリイソプロポキシシラン、フェニルトリメト
キシシラン、フェニルトリ（メトキシエトキシ）シラン
、ビニルトリ （メトキシエトキシシラン）、テトラ（
エトキシエトキシ）シラン、トリフルオロプロピルトリ
メトキシシランなどを用いることができ、これらの部分
加水分解物、すなわち部分加水分解縮合させたシロキサ
ンであってもよい。
は、メチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、
メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン
、メチルトリイソプロポキシシラン、フェニルトリメト
キシシラン、フェニルトリ（メトキシエトキシ）シラン
、ビニルトリ （メトキシエトキシシラン）、テトラ（
エトキシエトキシ）シラン、トリフルオロプロピルトリ
メトキシシランなどを用いることができ、これらの部分
加水分解物、すなわち部分加水分解縮合させたシロキサ
ンであってもよい。
上記に例示の化合物の中でも、メチルトリメトキシシラ
ン、ビニルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシ
シラン、テトラメトキシシラン、メチルトリ（メトキシ
エトキシ）シラン、ビニルトリ （メトキシエトキシ）
シランが好ましい。
ン、ビニルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシ
シラン、テトラメトキシシラン、メチルトリ（メトキシ
エトキシ）シラン、ビニルトリ （メトキシエトキシ）
シランが好ましい。
（Ｃ）成分の配合量は（Ａ）成分１００重量部に対し０
〜５０重量部、好ましくは０〜１０重量部の範囲である
。（八）成分が５０重量部より多いと、得られる組成物
の硬化物がゴム弾性の乏しいもの冊 となるし、また経済的にも不利となる。
〜５０重量部、好ましくは０〜１０重量部の範囲である
。（八）成分が５０重量部より多いと、得られる組成物
の硬化物がゴム弾性の乏しいもの冊 となるし、また経済的にも不利となる。
尚、この（Ｃ）成分は、後述する（Ｆ）成分としてアル
コキシ基を有する有機ケイ素化合物を用いた場合には、
特に配合する必要はないが、アルコキシ基を有しない有
機ケイ素化合物を用いた場合には、少なくとも１重量部
以上の割合で配合されるべきである。
コキシ基を有する有機ケイ素化合物を用いた場合には、
特に配合する必要はないが、アルコキシ基を有しない有
機ケイ素化合物を用いた場合には、少なくとも１重量部
以上の割合で配合されるべきである。
Ｄ イ 、 ム
本発明の組成物に用いられる（Ｄ）成分としての有機ケ
イ素化合物は、前記（Ｃ）成分によってベースコンパウ
ンド中の水、シラノールをシリル化スるときに触媒とし
て作用するものである。
イ素化合物は、前記（Ｃ）成分によってベースコンパウ
ンド中の水、シラノールをシリル化スるときに触媒とし
て作用するものである。
この有機ケイ素化合物は、前述した通り、−ｉ式（■）
、即ち、 ２ アルキレン基またはオキシアルキレン基を介してケイ素
原子に結合されるのがよい。
、即ち、 ２ アルキレン基またはオキシアルキレン基を介してケイ素
原子に結合されるのがよい。
（Ｄ）成分の有機ケイ素化合物としては、例えば次式で
示されるものが挙げられる。
示されるものが挙げられる。
で示される基を１分子中に少なくとも１個有している。
上記一般式（ＩＩ）の基は、どのような基を介してケイ
素原子に結合していてもよいが、一般には［上記の式に
おいて、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプロ
ピル基、ｐｈはフェニル基を示す〕これらの中では、合
成が容易であることから、下記式で示されるオルガノシ
ロキサンが好適に使用される。
素原子に結合していてもよいが、一般には［上記の式に
おいて、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプロ
ピル基、ｐｈはフェニル基を示す〕これらの中では、合
成が容易であることから、下記式で示されるオルガノシ
ロキサンが好適に使用される。
この（Ｄ）成分の配合量は、（八）成分１００重量部に
対し ０．０１〜１０重量部、好ましくは０．１〜５重
量部の範囲である。（Ｄ）成分が少なすぎると（Ａ）成
分と（Ｂ）成分とからなるベースコンパウンドと（Ｃ）
成分との反応を促進させる作用が不充分となってこの反
応が長時間を要するものとなるし、反応生成物中に水酸
基や水分が残存して組成物の保存安定性が低（なる。ま
た、（Ｄ）成分が多すぎると反応生成物が変色するおそ
れがあり、経済的にも不利である。
対し ０．０１〜１０重量部、好ましくは０．１〜５重
量部の範囲である。（Ｄ）成分が少なすぎると（Ａ）成
分と（Ｂ）成分とからなるベースコンパウンドと（Ｃ）
成分との反応を促進させる作用が不充分となってこの反
応が長時間を要するものとなるし、反応生成物中に水酸
基や水分が残存して組成物の保存安定性が低（なる。ま
た、（Ｄ）成分が多すぎると反応生成物が変色するおそ
れがあり、経済的にも不利である。
８人
本発明の組成物において、（Ｅ）成分として用いられる
有機すず化合物は、従来からこの種の組成物に使用され
ている縮合反応触媒として公知のものであり、例えば、
ナフテン酸すず、カプリル酸すず、オレイン酸すずのよ
うなカルボン酸塩、ジブチルすずジアセテート、ジブチ
ルすずジオクチ−１−、ジブチルすずジラウレート、ジ
ブチルすずジラレ−ト、ジフェニルすずジアセテート、
酸化ジブチルすず、ジブチルすずジメトキシド、ジブチ
ルビス（トリエトキシシロキシ）すす、ジブ５ チルずずジヘンジルマレートなどを用いることができる
。
有機すず化合物は、従来からこの種の組成物に使用され
ている縮合反応触媒として公知のものであり、例えば、
ナフテン酸すず、カプリル酸すず、オレイン酸すずのよ
うなカルボン酸塩、ジブチルすずジアセテート、ジブチ
ルすずジオクチ−１−、ジブチルすずジラウレート、ジ
ブチルすずジラレ−ト、ジフェニルすずジアセテート、
酸化ジブチルすず、ジブチルすずジメトキシド、ジブチ
ルビス（トリエトキシシロキシ）すす、ジブ５ チルずずジヘンジルマレートなどを用いることができる
。
この（Ｅ）成分の配合量は、（八）成分１００重量部に
対し、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．１〜２重
量部である。
対し、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．１〜２重
量部である。
この（Ｅ）成分が少なすぎると硬化触媒としての機能が
十分に発揮されないために、硬化時間が長くなるし、ま
たゴム層の深部での硬化が不充分となる。
十分に発揮されないために、硬化時間が長くなるし、ま
たゴム層の深部での硬化が不充分となる。
更に、この（Ｅ）成分が多すぎるとこの組成物の保存安
定性が低くなる。
定性が低くなる。
」ヱ丁有員□ゲイ」ＵＬ叙窃
また、（Ｆ）成分として用いられる有機ケイ素化合物は
、一般式（■）、即ち、 ５ Ｃ（ＣＨ２）ｌｌＣＯＯＲ’ ６ で示される基を分子中に少なくとも１個有するものであ
る。
、一般式（■）、即ち、 ５ Ｃ（ＣＨ２）ｌｌＣＯＯＲ’ ６ で示される基を分子中に少なくとも１個有するものであ
る。
１に
の（Ｆ）成分として用いられる有機ケイ素化合物は、前
記した（八）成分のジオルガノポリシロキサンおよび（
Ｂ）成分の充填剤中に含まれているシラノール基および
水分と、（Ｃ）成分のアルコキシシランまたはその部分
加水分解物との反応で発生したアルコールと、下記の反
応式に示すように反応し、アルコールを除去するもので
ある。
記した（八）成分のジオルガノポリシロキサンおよび（
Ｂ）成分の充填剤中に含まれているシラノール基および
水分と、（Ｃ）成分のアルコキシシランまたはその部分
加水分解物との反応で発生したアルコールと、下記の反
応式に示すように反応し、アルコールを除去するもので
ある。
５
Ｓｔ −Ｃ−（Ｃｌｌ。）、Ｃ０ＯＲ’ ＋ ＲＯ
Ｉ＋６ ５ 一一一→ −Ｓｉ −ＯＲ＋ ＩＣ（ＣＩｌｚ
） ゎＣ０ＯＲ’６ ［ここで、Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６およびｎは前記のとおりで
あり、Ｐはアルキル基である。］ 上記反応で生成するアルコキシシラン或いはアルコキシ
シロキサンとエステル化合物は、本発明の組成物に何ら
悪影響を及さない。この有機ケイ素化合物の添加によっ
て、本発明の組成物は保存安定性のすぐれたものとなる
。
Ｉ＋６ ５ 一一一→ −Ｓｉ −ＯＲ＋ ＩＣ（ＣＩｌｚ
） ゎＣ０ＯＲ’６ ［ここで、Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６およびｎは前記のとおりで
あり、Ｐはアルキル基である。］ 上記反応で生成するアルコキシシラン或いはアルコキシ
シロキサンとエステル化合物は、本発明の組成物に何ら
悪影響を及さない。この有機ケイ素化合物の添加によっ
て、本発明の組成物は保存安定性のすぐれたものとなる
。
この（Ｆ）成分の有機ケイ素化合物の配合量は、アルコ
ールとの反応が容易にかつ化学量論的に進行するので、
前記一般式（Ｉｆｆ）で示される基をＸで表して、（Ｆ
）成分が有する基＝ＳｉＸが、ＳｉＸ／ＲＯＨ≧１ （
モル比） となるようにすればよい。
ールとの反応が容易にかつ化学量論的に進行するので、
前記一般式（Ｉｆｆ）で示される基をＸで表して、（Ｆ
）成分が有する基＝ＳｉＸが、ＳｉＸ／ＲＯＨ≧１ （
モル比） となるようにすればよい。
一般に、（Ａ）成分１００重量部当たり、０．１重量部
以上、好ましくば１０重量部以下である。
以上、好ましくば１０重量部以下である。
（八）成分１００重量部に対し０．１重量部未満ではア
ルコールが残存するおそれがある。また、通常、１０重
量部を超えて配合する必要はなく、経済的にも不利にな
る。
ルコールが残存するおそれがある。また、通常、１０重
量部を超えて配合する必要はなく、経済的にも不利にな
る。
（Ｆ）成分としては、下記のものが例示される。
Ｈｔ：＋５ｉＣＨｚＣＯＯＥｔ 。
ＣＨｚＣＯＯＥｔ 。
ＥｔｚＳｉＣＨｚＣＯＯＭｅ 。
（ｎ−Ｃ３Ｈ７） ３ＳｉＣＨ２ＣＯＯＥｔ。
（ｎ−Ｃ３Ｈ７） ｚＳｉＣＩｌｚＣＯＯＭｅ。
（ｎ−ＣＪ７）３ＳｉＣＩ（ｚｃＯｏ ｎ−Ｂｕ。
（ｎ−Ｃ３１１７） ３ｓｉＣ１１２ｃｏｏ ｎ−Ｃａ
Ｈｔ ？ｎ−Ｃｒ１（、、。
Ｈｔ ？ｎ−Ｃｒ１（、、。
ｎ−ＣｒＨ＋＋
Ｍｅ＋ＳｉＣＨｚＣＯＯＭｅ 。
Ｍｅ３ＳｉＣＨｚＣＯＯＥｔ
Ｍｅ：＋５ｉＣＨｚＣＯＯｎ−Ｃ５■７、 Ｍｅ３Ｓ
ｉＣＨ２ＣＯＯｎ−Ｂｕ。
ｉＣＨ２ＣＯＯｎ−Ｂｕ。
ｎ−Ｃ，１４１１３
Ｍｅ
Ｓｔ−ＣｌｌｚＣＯＯＭｅ 。
Ｍｅ
Ｍｅ
Ｓｉ −ＣＨｚＣＯＯＥｔ 。
Ｍｅ
Ｍｅ
Ｓｉ −ＣＨ３ＣＯＯｎ−Ｂｕ。
Ｍｅ
Ｍｅ３ＳｉＣＩｌｚＣＯＯｎ−ＣｅＨ１７、ＭｅｚＳｉ
ＣＨｚＣＯＯＨ◎９ ｎ−Ｃｒ４（＋＋ ＣｌｌｚＣＯＯｎ−Ｃ６Ｈ，３ ｎ−Ｃ＋ｒＨ＋７ ＣＨ２ＣＯＯＥｔ Ｍｅ ｎ−ＣＪ＋７ Ｓｉ ＣＨｚＣＯＯＭｅ 。
ＣＨｚＣＯＯＨ◎９ ｎ−Ｃｒ４（＋＋ ＣｌｌｚＣＯＯｎ−Ｃ６Ｈ，３ ｎ−Ｃ＋ｒＨ＋７ ＣＨ２ＣＯＯＥｔ Ｍｅ ｎ−ＣＪ＋７ Ｓｉ ＣＨｚＣＯＯＭｅ 。
Ｍｅ
Ｍｅ
Ｍｅ
Ｍｅ３ＳｉＣＩｌｚＣＩｌｚＣＯＯＥｔ 。
Ｅｔ３ＳｉＣＨｚＣＨ２ＣＯＯＭｅ。
Ｍｅ
門ｅ
Ｍｅ＋５ｉＣＩＩＣＯＯＥｔ 。
Ｍｅ３ＳｉＣＩＩＣＯＯＭｅ。
Ｍｅ
（Ｍｅｎ） ３ｓｉｃＨｚｃＯＯＥｔ。
（Ｍｅｎ）ｚｓｉｃＨｚｃＯＯＥｔ。
Ｍｅ
（Ｍｅｎ） ３ＳｉＣＨｚＣＯＯＭＥ！。
（Ｍｅｎ）ＳｉｃＨｚｃＯＯＥｔ
（Ｍｅｎ） ３ｓｉｃＩｌｚｃＯＯｎ−Ｃ５Ｈ＋７、（
Ｍｅｎ） ａｓｉｃＨｚｃＯｏ＠、 （Ｅｔａ）ｚＳｉＣＨｚＣＯＯＥｔ。
Ｍｅｎ） ａｓｉｃＨｚｃＯｏ＠、 （Ｅｔａ）ｚＳｉＣＨｚＣＯＯＥｔ。
３
（ｎ
０゜
■。
２゜
３・・・〕
〔ｎ
２゜
３・・・〕
Ｍｅ
Ｍｅ
Ｍｅ−ＳｉＣＨｚＣＯＯＭｅ
Ｍｅ ５ｉ（ｌＪｌｚｃＯＯＥｔ
５
Ｍｅ
（ＥｔＯ）ｚｓｉｃＨｚｃＯＯｎ−Ｃ４ＨＢ、（ＥｔＯ
）＋５ｉＣＨｚＣＯＯｎ−Ｃｓ■１７、Ｍｅ （Ｍｅｎ） ３ｓｉｃＨｃＯＯＥｔ 。
）＋５ｉＣＨｚＣＯＯｎ−Ｃｓ■１７、Ｍｅ （Ｍｅｎ） ３ｓｉｃＨｃＯＯＥｔ 。
（ＭｅＯ）３ＳｉＣＨｚＣＨｚＣＯＯＭｅ 。
Ｍｅ
（Ｍｅｎ） ｚＳｉＣＨｚＣＨｚＳｉＣＨｚＣＯＯＥｔ
ｅ 〔ｎ ０゜ ■。
ｅ 〔ｎ ０゜ ■。
２゜
３・・・〕
４
Ｍｅ
Ｍｅ
Ｍｅ：＋ＳｉＯ３ｉＯ３ｉＭｅ３
Ｍｅ３ＳｉＯＳ１０３ｉＯ３ｉ
Ｍｅ
Ｍｅ
Ｍｅ
ＥｔＯＯＣＣＨｚＳｉＣＩｌ□Ｃｌ２ＳｉＣＨｚＣＨｚ
ＳｉＣ１！ｚｃＯＯＥｔｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ６ （Ｍｅ３ＳｉＯ） ３ＳｉＣＩｌｚＣＨ２ＳｉＣＩＩｚ
ＣＯＯＣ（ＩＨｌ ７Ｍｅ 〔上記の式中、Ｂｕはブチル基を示す〕特に上記に示し
た有機ケイ素化合物（Ｆ）において、アルコキシ基を有
するシラン、シロキサンについては、スカベンジャーと
しての働きと、硬化剤としてのはたらきを併せ−ζ有し
ているため、成分（Ｆ）として、このタイプの有機ケイ
素化合物を用いる場合には、特に（Ｃ）成分を配合する
必要はない。
ＳｉＣ１！ｚｃＯＯＥｔｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ６ （Ｍｅ３ＳｉＯ） ３ＳｉＣＩｌｚＣＨ２ＳｉＣＩＩｚ
ＣＯＯＣ（ＩＨｌ ７Ｍｅ 〔上記の式中、Ｂｕはブチル基を示す〕特に上記に示し
た有機ケイ素化合物（Ｆ）において、アルコキシ基を有
するシラン、シロキサンについては、スカベンジャーと
しての働きと、硬化剤としてのはたらきを併せ−ζ有し
ているため、成分（Ｆ）として、このタイプの有機ケイ
素化合物を用いる場合には、特に（Ｃ）成分を配合する
必要はない。
また本発明においては、（Ｆ）成分として、上記に列挙
された化合物の部分加水分解物、即ち、部分加水分解縮
合させたシロキサンも使用しうる。
された化合物の部分加水分解物、即ち、部分加水分解縮
合させたシロキサンも使用しうる。
狙炭吻勿製造
本発明の組成物は上記した（八）〜（Ｆ）成分を混合す
ることによって得られる。この製造に当っては、上記し
た（Ａ）〜（Ｆ）成分を一度に混合してもよく、また（
Ａ）〜（Ｅ）成分を密閉、減圧下に混合後、（Ｆ）成分
の有機ケイ素化合物を添加混合してもよい。この場合混
合温度は室温〜１００°Ｃの間がよい。
ることによって得られる。この製造に当っては、上記し
た（Ａ）〜（Ｆ）成分を一度に混合してもよく、また（
Ａ）〜（Ｅ）成分を密閉、減圧下に混合後、（Ｆ）成分
の有機ケイ素化合物を添加混合してもよい。この場合混
合温度は室温〜１００°Ｃの間がよい。
さらに本発明の組成物には、必要に応じて、例えば、ポ
リエチレングリコールおよびその誘導体等のチクソトロ
ピー付与剤、顔料、染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯
電防止剤、酸化アンチモン、塩化パラフィンなどの難燃
剤、窒化ホウ酸、酸化アルミニウムなどの熱伝導性改良
剤、接着性付与剤、アミノ基、エポキシ基、チオール基
などを有する所謂カーボンファンクショナルシラン、カ
ルボン酸の金属塩、金属アルコラードなどの従来公知の
各種添加剤を配合することができる。また、使用時にお
ける作業性等からトルエン、石油エーテルなどの炭化水
素系溶剤、ケトン、エステルなどで希釈することもでき
る。
リエチレングリコールおよびその誘導体等のチクソトロ
ピー付与剤、顔料、染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯
電防止剤、酸化アンチモン、塩化パラフィンなどの難燃
剤、窒化ホウ酸、酸化アルミニウムなどの熱伝導性改良
剤、接着性付与剤、アミノ基、エポキシ基、チオール基
などを有する所謂カーボンファンクショナルシラン、カ
ルボン酸の金属塩、金属アルコラードなどの従来公知の
各種添加剤を配合することができる。また、使用時にお
ける作業性等からトルエン、石油エーテルなどの炭化水
素系溶剤、ケトン、エステルなどで希釈することもでき
る。
［実施例］
次に、本発明を実施例により具体的に説明する。
以下において、部は重量部を、粘度は２５°Ｃでの測定
値を示す。
値を示す。
７
実施例１
分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリシロキ
ザン（粘度２０，０００ ｃＰ ） ８８部に、表面を
トリメチルシリル基で処理した煙霧質シリカ９部と、表
面を環状ジメチルポリシロキサンで処理した煙霧質シリ
カ３部とを添加し、均一に混合してベースコンパウンド
を製造した。
ザン（粘度２０，０００ ｃＰ ） ８８部に、表面を
トリメチルシリル基で処理した煙霧質シリカ９部と、表
面を環状ジメチルポリシロキサンで処理した煙霧質シリ
カ３部とを添加し、均一に混合してベースコンパウンド
を製造した。
ついで、該ベースコンパウンド１００部に、ビニルトリ
メトキシシラン５部、γ−テトラメチルグアニジルプロ
ピルトリメトキシシラン ０．５部およびジブチルずす
ジフトキシド０．２部を加え、減圧下に６０分間混合し
たのち、エチルトリメチルシリルアセテート（ＭｅａＳ
ｉＣＨ□Ｃ００Ｅｔ）を２部加え、湿分遮断、減圧下で
１０分間攪拌してＲＴＶシロキサン組成物を調製した。
メトキシシラン５部、γ−テトラメチルグアニジルプロ
ピルトリメトキシシラン ０．５部およびジブチルずす
ジフトキシド０．２部を加え、減圧下に６０分間混合し
たのち、エチルトリメチルシリルアセテート（ＭｅａＳ
ｉＣＨ□Ｃ００Ｅｔ）を２部加え、湿分遮断、減圧下で
１０分間攪拌してＲＴＶシロキサン組成物を調製した。
゛つぎにこの組成物を厚さ２＋＋＋ｍ
のシート状に押出し、２３°Ｃ１５５％ＲＨの空気中に
曝したところ、５分間で指触乾燥した。該シートを同じ
雰囲気下に７日間放置して得た硬化物の物性を第１表に
示す。また、上記の組成物を密閉容器に入れて７０°Ｃ
８ の温度で７日間放置したもの、および２３°Ｃで６ケ月
間放置したものから作った厚さ２ｍｍのシートについて
の物性も第１表に示す。
のシート状に押出し、２３°Ｃ１５５％ＲＨの空気中に
曝したところ、５分間で指触乾燥した。該シートを同じ
雰囲気下に７日間放置して得た硬化物の物性を第１表に
示す。また、上記の組成物を密閉容器に入れて７０°Ｃ
８ の温度で７日間放置したもの、および２３°Ｃで６ケ月
間放置したものから作った厚さ２ｍｍのシートについて
の物性も第１表に示す。
第１表の結果から、組成物は、保存安定性および保存後
に硬化して得られる硬化物の物性の優れたものであるこ
とが確認された。
に硬化して得られる硬化物の物性の優れたものであるこ
とが確認された。
実施例２〜６、比較例１〜２
実施例１で調製したベースコンパウンド１００部に、第
２表に示したアルコキシシラン、グアニジン基含有シラ
ン、有機すず化合物および前記−般式（ＩＩ［）で表さ
れる基を含有するシランを、それぞれ表示の量、添加混
合し、実施例１と同様に処理して７種の組成物を調製し
た。これらの組成物およびこれらを７０°Ｃで７日間、
２３°Ｃで６ケ月間、それぞれ保存後のものから厚さ２
ｍｍのシー１−を作り、これらを２３°Ｃ１５５％ＲＨ
の雰囲気下、室温において硬化させたた。得られた硬化
物の物性をＪＩＳ Ｋ−６３０１に準じた方法で調べた
ところ、第２表に併記したとおりの結果が得られた。
２表に示したアルコキシシラン、グアニジン基含有シラ
ン、有機すず化合物および前記−般式（ＩＩ［）で表さ
れる基を含有するシランを、それぞれ表示の量、添加混
合し、実施例１と同様に処理して７種の組成物を調製し
た。これらの組成物およびこれらを７０°Ｃで７日間、
２３°Ｃで６ケ月間、それぞれ保存後のものから厚さ２
ｍｍのシー１−を作り、これらを２３°Ｃ１５５％ＲＨ
の雰囲気下、室温において硬化させたた。得られた硬化
物の物性をＪＩＳ Ｋ−６３０１に準じた方法で調べた
ところ、第２表に併記したとおりの結果が得られた。
（注）＊第２表に示した化合物（Ｉ）〜（ＩＶ）は、下
記の構造式で表されるものである。
記の構造式で表されるものである。
（Ｉ ） ： Ｍｅ３ＳｉＣＨ２ＣＯＯｎ−Ｃａ
Ｈ＋７（ＩＩ） ： Ｅｔ３ＳｉＣＩｌｚＣＯＯ
ｎ−Ｂｕ（■） ： ＭｅｚＳｉＣＩＩｚＣＯＯＥｔ 実施例７ 分子鎖両末端が３個のアルコキシ基で封鎖され、粘度が
５０，０００ ｃＰのジメチルポリシロキサン３０部、
分子鎖両末端がトリメチルシリル基で封鎖された粘度が
１００ｃＰのジメチルポリシロキサン２０部、表面が樹
脂酸で処理された炭酸カルシウム５０部とを均一に混合
してベースコンパウンドを調製した。
Ｈ＋７（ＩＩ） ： Ｅｔ３ＳｉＣＩｌｚＣＯＯ
ｎ−Ｂｕ（■） ： ＭｅｚＳｉＣＩＩｚＣＯＯＥｔ 実施例７ 分子鎖両末端が３個のアルコキシ基で封鎖され、粘度が
５０，０００ ｃＰのジメチルポリシロキサン３０部、
分子鎖両末端がトリメチルシリル基で封鎖された粘度が
１００ｃＰのジメチルポリシロキサン２０部、表面が樹
脂酸で処理された炭酸カルシウム５０部とを均一に混合
してベースコンパウンドを調製した。
ついでこのベースコンパウンド１０（ｌに、テトラメチ
ルグアニジルプロビルトリメトキシシラン０．５部およ
びジブチルすずベンジルマレエート０．１部、更に ｅ （Ｍｅｎ） ３Ｓ ｉＣＨｚＣＨｚＳ ｉ Ｃｌｌ ２
ＣＯＯＥ ｔｅ ２部を、湿分遮断下で加え、１５分間混合し、さらに減
圧下で１５分間混合して脱泡することによりＲＴＶシロ
キサン組成物を調製した。
ルグアニジルプロビルトリメトキシシラン０．５部およ
びジブチルすずベンジルマレエート０．１部、更に ｅ （Ｍｅｎ） ３Ｓ ｉＣＨｚＣＨｚＳ ｉ Ｃｌｌ ２
ＣＯＯＥ ｔｅ ２部を、湿分遮断下で加え、１５分間混合し、さらに減
圧下で１５分間混合して脱泡することによりＲＴＶシロ
キサン組成物を調製した。
つぎにこの組成物を押出し成形して厚さ２ｍｍのシート
を作り、これを２３°Ｃ１５５％ＲＨの空気中に曝した
ところ、このものは７分間で指触乾燥状態となった。こ
れをさらに７日間放置して得た硬化物は、第３表に示し
たとおりの物性を示した。
を作り、これを２３°Ｃ１５５％ＲＨの空気中に曝した
ところ、このものは７分間で指触乾燥状態となった。こ
れをさらに７日間放置して得た硬化物は、第３表に示し
たとおりの物性を示した。
また、上記の組成物を密閉容器中において７０°Ｃで７
日間放置したもの、および２３°Ｃで６ケ月間放置した
ものから、厚さ２胴のシートを作り、上記と同様に処理
して得た硬化物の物性を第３表に併せて示す。
日間放置したもの、および２３°Ｃで６ケ月間放置した
ものから、厚さ２胴のシートを作り、上記と同様に処理
して得た硬化物の物性を第３表に併せて示す。
４
５
［発明の効果］
本発明の組成物は、密封下では安定で空気中に曝したと
きにはその湿分によってすみやかに硬化して弾性体とな
る。この組成物は、特に保存安定性、硬化性にすぐれて
いるので、例えば６ケ月間貯蔵後のものも空気中に曝す
とみやかに硬化してすぐれた物性をもつ硬化物を与える
。この組成物は、硬化時に毒性あるいは腐蝕性のガスを
放出せず、またこの処理面に錆を生ぜしめることもなく
、さらにこの硬化物は各種基材、特に金属面によく接着
するので、特に電気、電子部品用接着材として有用であ
るほか、各種基材に対す、るシール剤、コーキング剤、
被覆剤、撥水剤、離型処理剤として、また繊維処理剤と
しても広く使用することができる。
きにはその湿分によってすみやかに硬化して弾性体とな
る。この組成物は、特に保存安定性、硬化性にすぐれて
いるので、例えば６ケ月間貯蔵後のものも空気中に曝す
とみやかに硬化してすぐれた物性をもつ硬化物を与える
。この組成物は、硬化時に毒性あるいは腐蝕性のガスを
放出せず、またこの処理面に錆を生ぜしめることもなく
、さらにこの硬化物は各種基材、特に金属面によく接着
するので、特に電気、電子部品用接着材として有用であ
るほか、各種基材に対す、るシール剤、コーキング剤、
被覆剤、撥水剤、離型処理剤として、また繊維処理剤と
しても広く使用することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （Ａ）分子鎖両末端が水酸基または２乃至３個のアルコ
キシ基で封鎖されたジオルガノポリシロキサン１００重
量部、 （Ｂ）充填剤１〜４００重量部、 （Ｃ）一般式（ I ）：（Ｒ＾１）＿ｍＳｉ（ＯＲ＾２
）＿４＿−＿ｍ［ここで、Ｒ＾１は置換もしくは非置換
の１価炭化水素基であり、Ｒ＾２はアルキル基またはア
ルコキシアルキル基であり、ｍは０または１である。］
で示されるアルコキシシランまたはその部分加水分解物
０〜５０重量部、 （Ｄ）一般式（II）：〔（Ｒ＾３）＿２Ｎ］＿２Ｃ＝Ｎ
−［ここで、Ｒ＾３は水素原子または１価炭化水素基で
ある］ で示される基を１分子中に少なくとも１個有する有機ケ
イ素化合物０．０１〜１０重量部、 （Ｅ）有機すず化合物０．０１〜１０重量部（Ｆ）一般
式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［ここで、Ｒ＾４は、置換もしくは非置換の１価炭化水
素基、または置換もしくは非置換のフェニル基であり、 Ｒ＾５およびＲ＾６は、それぞれ水素原子、メチル基ま
たはエチル基の何れかであり、 ｎは、０、１または２の整数である。］ で示される基を、１分子中に少なくとも１個有する有機
ケイ素化合物０．１〜２０重量部を含有してなる室温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1219031A JPH0649825B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-08-25 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US07/508,700 US5180771A (en) | 1989-04-14 | 1990-04-13 | Room temperature curable organopolysiloxane composition |
| KR1019900005132A KR950005316B1 (ko) | 1989-04-14 | 1990-04-13 | 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 |
| DE69022094T DE69022094T2 (de) | 1989-04-14 | 1990-04-17 | Bei Raumtemperartur härtbare Organopolysiloxanmassen. |
| EP90304101A EP0392877B1 (en) | 1989-04-14 | 1990-04-17 | Room temperature curable organopolysiloxane composition |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9496089 | 1989-04-14 | ||
| JP1-94960 | 1989-04-14 | ||
| JP1219031A JPH0649825B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-08-25 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0347868A true JPH0347868A (ja) | 1991-02-28 |
| JPH0649825B2 JPH0649825B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=26436182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1219031A Expired - Fee Related JPH0649825B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-08-25 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5180771A (ja) |
| EP (1) | EP0392877B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0649825B2 (ja) |
| KR (1) | KR950005316B1 (ja) |
| DE (1) | DE69022094T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003313424A (ja) * | 2002-04-23 | 2003-11-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 流動性を有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0781079B2 (ja) * | 1990-12-14 | 1995-08-30 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2608826B2 (ja) * | 1991-11-27 | 1997-05-14 | 信越化学工業株式会社 | 接着性組成物 |
| JPH0625615A (ja) * | 1992-04-07 | 1994-02-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | プライマー組成物 |
| JP2741460B2 (ja) * | 1992-07-03 | 1998-04-15 | 信越化学工業株式会社 | 自己接着性シリコーン組成物 |
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