JPH03501247A

JPH03501247A - アリール‐五フツ化硫黄化合物

Info

Publication number: JPH03501247A
Application number: JP63505011A
Authority: JP
Inventors: ライフエンラート，フオルカー; アイデンシンク，ルドルフ; ヴエーベル，ゲオルグ
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 1987-06-27
Filing date: 1988-06-14
Publication date: 1991-03-22
Also published as: DE3874345D1; EP0367771A1; US5055223A; DE3721268A1; EP0367771B1; KR890701555A; WO1988010251A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】アリール−五フッ化硫黄化合物本発明は下記の式Ｉで示される、新規なアリール−サルファペンタフルオライド化合物（アリール−五フッ化硫黄化合物）に関する：（ＸＯ）１１〔式中、Ｒは、ＨまたはＹであり、あるいはＲはＣ原子１〜１５個をそれぞれ有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は非置換であるか、または少なくとも１個の基Ｙにより置換されており、そしてまた、この基中に存在する１個のＣＨ，基または隣接していない２個以上のＣＨ，基はまた、Ｏ原子および（または）ＳＢＲ子により、ソシテ（あ６イ１ｔ）−Ｅ−１−ＣＯ−１−Ｏ−ＣＯ −１−ＣＯ−Ｏ−１−ｏ−ｃｏ−ｏ−１−Ｓ−ＣＯ−および（または）−ＣＯ− Ｓ−基により置き換えられていてもよく、ＸＯは、相互に独立して、それぞれＹまたはＣＨ，であり、Ｘは、相互に独立して、それぞれＸＯまたはＨであり、ＹはＣＮ５Ｎ、、ＮＧＯ，ＮＣ３，７７素まタハ塩素テアリ、Ａは、相互に独立して、それぞれ、ａ）　１．４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ，基または隣接していない２個のＣＨ，基はＯ原子により置き換えられていてもよい）、ｂ）　１．４−フェニレン基（この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよい）、あるいはｃ）　１．４−シクロヘキセニレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ビシクロ（２，２，２）オクチレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン −２，６−ジイルまたは１．２．３．４−テトラヒドロす７タレンよりなる群に属する基であり、基ａ）および基ｂ）は置換基として、１個または２個のｘｏを有することができ、Ｚは、相互に独立して、それぞれ−ＣＯ−Ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−１−ＣＨｘＣＨｚ −１−ＣＨＣＮ−ＣＨ，−１−ＣＨ，−ＣＨＣＮ−１−ＣＨ＝ＣＨ−１−ＣミＣ −１−ＯＣＨ，−１−ＣＨ，Ｏ−１−ＣＨ＝Ｎ−１−Ｎ＝ＣＨ−１−ＮＯ＝Ｎ− １−Ｎ＝ＮＯ−ま　Ｉこは単結合であり、ｍは０、ｌまたは２であり、そしてｎは１．２または３である〕。

簡潔にするために、下記の記載において、Ｐｈｅはｌ、４−７　ｘ　＝　Ｌ／　７　基でアリ、Ｃｙはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であり％　Ｃｈｅはシクロヘキセニレン基であり、Ｂｉはビシクロ（２，２，２）オクチレン基であり、Ｐｙｄはピリジン−２，５−ジイル基であり、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジイル基であり、Ｐｉｐはピペリジン−１，４−ジイル基であり、Ｄｉｔは１．３−ジチアン−２，５−ジイル基であり、そしてＤｉ。

は１．３−ジオキサン−２，５−ジイル基であり、これらの基は非置換であるか、または置換されていてもよい。

下の記載において、好ましくは、塩素またはフッ素である。

式Ｉで示される化合物は、類似の化合物と同様に、液晶相、特に、ねじれセルの原則、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効果、動的散乱の効果または２周波法にもとづく表示体用の液晶相の成分として使用すること力ｊできる。

式Ｉで示される化合物はまた、ＳＢＥ表示体、ＳＴＮ表示体またはＯＭ＋表示体用の相の成分として使用するのにも適している。

本発明の目的は液晶相の成分として使用するのに適する、安定な液晶化合物もしくはメソーゲン性化合物を見い出すことにある。

式１で示されるアリール−五フッ化硫黄化合物が液晶相の成分として使用するのに、優れて適することが見い出された。特に、これらの化合物は比較的低い粘度を有し、かつまた、分子会合体を形成する傾向を有していないか、またはこの傾向を僅かに有しているだけであり、さらに同時に、きわ立った正の誘電異方性を有する。これらの化合物を使用することによって、広いメソフェース範囲、有利な光学異方性および誘電異方性ならびに好ましい弾性物性を有する、安定な液晶相を得ることができる。

さらに、式１で示される化合物を提供することによって、種々の技術的性能の観点から、液晶混合物の調製に適する液晶物質の範囲は、非常に一般的な様相で、相当に拡大される。

式１で示される化合物は広い用途分野を有する。置換基を選択することによって、これらの化合物は、液晶相を主として構成する基材として使用することができる。

しかしながら、式１で示される化合物は、別のクラスの化合物よりなる液晶基材に添加し、たとえばこのような誘電体の誘電異方性および（または）光学異方性に影響を及ぼすことができ、そして（あるいは）そのしきい電圧および（または）粘度を減じることができる。

式１で示される化合物は、純粋な状態で、無色であり、そりてまｔ；、これらの化合物は電気光学用途に有利に適する温度範囲内で液晶メンフェースを形成する。これらの化合物は化学物質、熱および光に対して安定である。

従って、本発明は、式Ｉで示されるアリール−五フッ化硫黄化合物に関し、そしてまた、本発明は、これらの化合物の製造方法に関する。この方法は、ｐ−リチウム−アリール−五フッ化硫黄化合物またはブロモマグネシウム−アリール−五フッ化硫黄化合物を相当する親電子性化合物と反応させるか、あるいは相当する１−アルキン化合物を、遷移金属触媒の存在の下に、ｐ−ブロモアリール−五フン化硫黄化合物とカップリングさせるか、あるいは式ｌにおいて、Ｈ原子の代りＩこ、１個または２個以上の還元可能な基および（または）Ｃ−Ｃ結合を有する、相当する化合物を還元剤で処理するか、あるいは、式Ｉにおいて、Ｚが−ＣＯ −Ｏ−または−０−ＣＯ−であり、そして（または）Ｒがカルボキシル基を含有する、相当するエステル化合物を製造するために、相当するカルボン酸化合物またはその反応性誘導体の一種を、相当するアルコール化合物またはその反応性誘導体の一種と反応させるか、あるいは式１において、Ｒがアルコキシ基であり、ソシテ（または）Ｚは、−０ＣＨｚ−または−〇Ｈ，Ｏ−基である、相当するエーテル化合物を製造するために、相当するヒドロキシ化合物をエーテル化する、ことを特徴とする方法である。

本発明はまた、式１で示される化合物を液晶相の成分として使用することに関する。本発明はまた、式Ｉで示される化合物の少なくとも１種を含有する液晶相８よびまＩ；、このタイプの相を含有する液晶表示素子、特、に電気光学表示素子に関する。

従って、式Ｉで示される化合物は、従属式１ａ〜Ｉｄで示される化合物（２個の環を有する化合物）：Ｒ−Ａ−Ｐｈｅ−ＳＦｓ　Ｉ　ａＲ−Ａ−ＰｈｅＸ−５Ｆｓ　Ｉ　ｂＲ−Ａ−Ｚ−Ｐｈｅ−ＳＦ、　Ｉ　ｃＲ−Ａ−Ｚ−ＰｈｅＸ−５Ｆｓ　Ｉ　ｄ従属式Ｉｓ〜工Ωで示される化合物（３個の環を有する化合物）：Ｒ−Ａ−Ａ−Ｐｈｅ−ＳＦ、　Ｉ　ｅＲ−Ａ−Ａ−ＰｈｅＸ−ＳＦ、　Ｉ　ｆＲ−Ａ−Ａ−Ｚ−Ｐｈｅ−ＳＦｓ　Ｉ　ｇＲ−Ａ−Ａ−Ｚ−ＰｈｅＸ−ＳＦｓ　Ｉ　ｈＲ−Ａ−Ｚ−Ａ−Ｐｈｅ−ＳＦｓ　Ｉ　１Ｒ−Ａ−Ｚ−Ａ−ＰｈｅＸ−ＳＦｓ　Ｉ　ｊＲ−Ａ−Ｚ−Ａ−Ｚ−Ｐｈｅ−ＳＦｓ　Ｉ　ｋＲ−Ａ−Ｚ−Ａ−Ｚ−ＰｈｅＸ−５Ｆｓ　Ｉ　１および従属式Ｉｍ〜Ｉｚｂで示される化合物（４個の環を有する化合物）：Ｒ−Ａ−Ａ−Ａ−Ｐｈｅ−５Ｆｓ　Ｉ　ｍＲ−Ａ−Ａ−Ａ−ＰｈｅＸ−５Ｆｓ　Ｉ　ｎＲ−Ａ−Ａ−Ａ−Ｚ−Ｐｈｅ−ＳＦｓ　Ｉ　。

Ｒ−Ａ−Ａ−Ａ−Ｚ−ＰｈｅＸ−ＳＦｓ　Ｉ　ｐＲ−Ａ−Ａ−Ｚ−Ａ−Ｐｈｅ− ５Ｆｓ　Ｉ　ｑＲ−Ａ−Ａ−Ｚ−Ａ−ＰｈｅＸ−５Ｆｓ　Ｉ　ｒＲ−Ａ−Ｚ−Ａ −Ａ−Ｐｈｅ−ＳＦｓ　Ｉ　５Ｒ−Ａ−Ｚ−Ａ−Ａ−ＰｈｅＸ−ＳＦｓ　Ｉ　ｔＲ−Ａ−Ａ−Ｚ−Ａ−Ｚ−Ｐｈｅ−３Ｆｓ　Ｉ　ｕＲ−Ａ−Ａ−Ｚ−Ａ−Ｚ−ＰｈｅＸ−ＳＦｓ　Ｉ　ｖＲ−Ａ−Ｚ−Ａ−Ａ−Ｚ−Ｐｈｅ−５Ｆｓ　Ｉ　ｗＲ− Ａ−Ｚ−Ａ−Ａ−Ｚ−ＰｈｅＸ−５Ｆｓ　Ｉ　ｘＲ−Ａ−Ｚ−Ａ−Ｚ−Ａ−Ｐｈｅ−ＳＦｓ　Ｉ　ＶＲ−Ａ−Ｚ−Ａ−Ｚ−Ａ−ＰｈｅＸ−５Ｆｓ　Ｉ　ｚＲ−Ａ −Ｚ−Ａ−Ｚ−Ａ−Ｚ−Ｐｈｅ−ＳＦｓ　Ｉ　ｚａＲ−Ａ−Ｚ−Ａ−Ｚ−Ａ−Ｚ −Ｐｈｅ−５Ｆａ　Ｉ　ｚｂを包含する。

これらの中で、従属式１ａｓ　Ｉｄｂ　ＩｅおよびＩｇで示される化合物は特に好ましい。

前記の、および後記の、式で示される化合物において、Ｒは、好ましくはアルキルであり、そしてまた、アルコキシである。さらにまた、Ｒの好ましい意味は、オキサアルキル、特に２−オキサアルキルおよびアルケニルである。

基Ａは、同一または異なることができ、好ましくは、Ｃｙ、　Ｐｈｅ、　ＰｈｅＸ、　ＰｙｄまたはＰｙｒである。ｃｙまたはＰｈｅは特に好ましい。好ましくは、式Ｉで示される化合物は、基Ｂ１０基ｐｙｄまたは基Ｐｙｒを１個より多くは含有しない。

前記および後記の、式Ｉおよび工の全部の従属式で示される化合物において、ＰｈｅＸは、好ましくは１．４−フェニレン基であり、この基は置換基として、１個または２個のフッ素原子または塩素原子、あるいはメチル基またはシアノ基を有する。２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンおよび２＋３　’；フルオロー１．４−フェニレン基は特に好ましい。

ｎは、好ましくは１または２、特に好ましくは１であ基Ｚは、同一または異なることができ、好ましくは単結合であり、二番目に好ましいものとして、−ＣＯ− Ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−１−Ｃ＝Ｃ−まｆ：　バーＣＨ，ＣＨ，−基である。式Ｉにおいて、基Ｚが全部、単結合であるか、あるいは基Ｚの一つ（好ましくは、ＰｈｅＸ−５Ｆｓｊ：：結合しティる基Ｚ）が−ＣＯ−Ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−または− ＣＨ、ＣＨ、−である、相当する化合物は特に好ましい。

Ｒがアルキル基および（または）アルコキシ基である場合には、この基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。好ましくは、この基は直鎖状であり、Ｃ原子２．３．４．５．６または７個を有し、従って好ましくは、エチル、フロビル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシまたはへブトキシであり、そしてまた、メチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシまたはテトラデシルオキシである。

オキサアルキルは、好ましくは、直鎖状の２−オキサプロピル（−メトキシメチル）、２−オキサブチル（＝メトキシエチル）または３−オキサブチル（＝２− メトキシエチル）、２−１３−または４−オキサペンチル、２−１３−１４−または５−オキサヘキシル、２−１３−１４−１５−または６−オキサヘプチル、２−１３−１４−１５−１６−または７−オキサオクチル、２−１３−１４−１５−１６−１７−または８−オキサノニルあるいは２−１３−１４−１５−１６ −１７−１８−または９−オキサデシルである。

Ｒ２がアルケニル基である場合には、この基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。この基は、好ましくは直鎖状であり、Ｃ原子２〜ｌＯ個を有する。従って、この基は、特にビニル、プロプ−１−ノニル、プロプ−２−ノニル、ブドー１−、ブドー２−またはブドー３−ノニル、ベント−１−１−２−１−３−または−４−ノニル、ヘキス−１−１−２−１−３−１−４−または−５−エニル、ヘプト−１−１−２−１−３−１−４−１−５−または−６−ノニル、オクト −１−１−２−１−３−１−４−１−５−１−６−または−７−ノニル、ノン７ −または−８−ノニルあるいはデク−１−１−２−１−３−１−４−１−５−１ −６−１−７−１−８−または−９−ノニルである。

Ｒがアルキル基であり、この基中に存在するＣＨ，基が−０−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられている場合には、この基は、好ましくは直鎖状であり、Ｃ［子２〜６個を有する。従って、この基は、特にアセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチルキシメチル、２−アセトキシエチル、、２−プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、３−アセトキシプロピル、３−プロピオニルオキシエチル、４−アセトキシブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−　（プロポキシカルボニル）エチル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−（エトキシカルボニル）プロピルまたは４−（メトキシカルボニル）−ブチルである。

Ｒがアルケニル基であり、この基中に存在し、Ｃ−Ｃ二重結合に隣接しているＣＨ，基が一ＣＯ−またはーＣＯ−Ｏ−または−０−ＣＯ−により置き換えられている場合には、この基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。この基は、好ましくは直鎖状であり、Ｃ原子４〜１３個を有する。従って、特に、アクリロイルオキシメチル、２−アクリロイルオキシエチル、３−アクリロイルオキシエチル、４−アクリロイルオキシブチル、５−アクリロイルオキシペンチル、６− アクリロイルオキシヘキシル、７−アクリロイルオキシヘプチル、８−アクリロイルオキシオクチル、９−アクリロイルオキシノニル、１０−アクリロイルオキシデシル、メタアクリロイルオキシメチル、２−メタアクリロイルオキシエチル、３−メタアクリロイルオキシプロピル、４−メタアクリロイルオキシブチル、５−メタアクリロイルオキシペンチル、６−メタアクリロイルオキシヘキシル、７−メタアクリロイルオキシヘプチル、８−メタアクリロイルオキシオクチルあるいは９−メタアクリロイルオキシノニルである。

重合反応に適する、側鎖基Ｒを有する式Ｉで示される化合物は、液晶ポリマーの製造に適する。

分枝鎖状側鎖基Ｒを有する式１で示される化合物は、これらが慣用の液晶基材中で改良された溶解性を有することから、場合により、重要であることがあるが、これらが光学活性である場合には、カイラルドーピング剤と、して、特に重要である。このタイプのスメクテイツク化合物は強誘電性材料の成分として使用するのに適している。

一般に、この種の分枝鎖状基は、多くて１個の鎖分枝を有する。好適な分枝鎖状基Ｒはインフロビル、２−ブチル（−１−メチルフロビル）、イソブチル（−２ −メチルフロビル）、２−メチルブチル、インペンチル（−３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、インプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキン、３ −メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、ｌ−メチルヘキソキシおよびｌ−メチルへブトキシである。

Ｒがアルキル基であり、この基中に存在する２個または３個以上のＣＨ，基が一〇−および（または）−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられている場合には、この基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。この基は、好ましくは分枝鎖状であり、Ｃ原子３〜１２個を有する。従って、この基は、特に、ビス−（カルボキシ）−メチル、２．２−ビス−（カルボキシ）−エチル、３．３−ビス−（カルボキシ）−プロピル、４．４−ビス−（カルボキシ）−ブチル、５．５−ビス− （カルボキシ）−ペンチル、６．６−ビス−（カルボキシ）−ヘキシル、７．７ −ビス−（カルボキシ）−へブチル、８．８〜ビス−（カルボキシ）−オクチル、９．９−ビス＝（カルボキシ）−ノニル、ｌｏ、ｌｏ−ヒス−（カルボキシ） −デシル、ビス−（メトキシカルボニル２、２−ビス−（メトキシカルボニル） −エチル、３，３−ビス−（メトキシカルボニル）−プロピル、４．４−ビス− （メトキシカルボニル）−ブチル、５．５−ビス−（メトキシカルボニル）−ペンチル、６．６−ビス−（メトキシカルボニル）−ヘキシル、７，７−ビス＝（メトキシカルボニル）−ヘプチル、８．８−ビス−（メトキシカルボニル）ーオクチル、ビス−（エトキシカルボニル）−メチル、２．２−ビス−（エトキシカルボニル）−エチル、３．３−ビス−（エトキシカルボニル）−プロピル、４，４−ビス−（エトキシカルボニル）−ブチルあるいは５．５−ビス−（エトキシカルボニル）−ペンチルである。

重縮合反応に適する側鎖基Ｒを有する式Ｉで示される化合物は、液晶重縮合物の製造に適する。

式Ｉは、これらの化合物のラセミ体ならびにその光学対掌体およびその混合物を包含する。

式１で示される化合物が不斉Ｃ原子を含有する場合には、式Ｉはラセミ体、およびまた、光学活性エナンチオマーおよびエナンチオマーの混合物を包含する。

式１および前記のおよび後記する、式■の従属式で示される化合物の中で、好ましい化合物は、その分子中に存在する基のうちの少なくとも一つが前記の好ましい意味のうちの一つを有する化合物である。

従って、従属式Ｉａで示される好ましい化合物は、下記の従属式Ｉ　ａａ＝　Ｉ　ａｊで示される化合物を包含する：ＲーＰｈｅーＰｈｅーＳＦｓ　Ｉ　ａａＲ −ＰｈｅＸ−Ｐｈｅ−ＳＦｓ　Ｉ　ａｂＲ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−ＳＦｓ　Ｉ　ａｃＲ−Ｃｈｅ−Ｐｈｅ−ＳＦｓ　Ｉ　ａｄＲ−Ｂｉ−Ｐｈｅ−ＳＦｓ　Ｉ　ａｅＲ−Ｐｙｄ−Ｐｈｅ−ＳＦｓ　Ｉ　ａｆＲ−Ｐｉｐ−Ｐｈｅ−ＳＦｓ　Ｉ　ａｇＲ−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−ＳＦ．　Ｉ　ａｈＲ−Ｄｉｔ−Ｐｈｅ−ＳＦ．　Ｉ　ａｉＲ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−ＳＦｓ　Ｉ　ａｊ従属式Ｉ　ｂ　−　Ｉ　Ｑで示される化合物の中では、下記の従属式１１〜Ｉ４８で示される化合物が特に好ましい：ＲーＰｈｅーＰｈｅＸーＳＦｓ　Ｉ　１Ｒ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−５Ｆｓ　Ｉ　５０Ｒ−Ｃｙ−ＰｈｅＸ−Ｐｈｅ−Ｃｏｏ−Ｐｈｅ−ＳＦｓ　Ｉ　５１Ｒ −Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＳＦｓ　Ｉ　５２Ｒ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ −Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−５Ｆｓ　Ｉ　５３Ｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｃｏ、−Ｐｈｅ−ＳＦｓ　Ｉ　５４Ｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃｈｅ−Ｃｏｔ−Ｐｈｅ−５Ｆｓ　Ｉ　５５Ｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＯＣＯ−Ｃｈｅ−Ｐｈｅ−５Ｆｓ　Ｉ　５６Ｒ− Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＯＣＯ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−ＳＦｉ　Ｉ　５７Ｒ−Ｃｙ−Ｐｈｅ− Ｐｈｅ−０−Ｃｏ−Ｐｈｅ−ＳＦｓ　Ｉ　５８Ｒ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−０− ＣＨｚ−Ｐｈｅ−ＳＦｓ　Ｉ　５９式１で示される化合物は文献〔たとえばＨｏｕｂｅｎ−Ｗａｙ　１によるＭｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ（Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ出版社、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市〕のような標準的学術書〕番；記載されているようなそれ自体既知の方法により、４−置換フェニル一五フッ化硫黄化合物から製造することができ、この４−置換フェニル一五フッ化硫黄化合物は、たとえば文献（Ｗ、Ａ、　５ｈｅｐｐａｒｄによるＪ、Ａｍ、　Ｃｈｅｔｏ、　ＳＯＣ，８４％３０６４頁、１９６２）に従い得られる。

この場合の出発物質はジー（ｐ−ニトロフェニル）ジスルフィドであり、この化合物をニフツ化銀と反応させると、ｐ−ニトロフェニル−五フッ化硫黄が生成する。

この生成物は次いで、多くの４−置換フェニルｍ＝フッ化硫黄の出発化合物として使用することができる。

この出発物質はまた、所望により、これらを反応混合物から単離せずに、直ちにさらに反応させて、式Ｉで示される化合物を生成するような方法によって、その場で生成させることができる。

式■において、Ｒ＝アルキルであり、この基中に存在する１個または２個のＣＨ２基が一〇−ＣＯ−基および（または）−ＣＯ−Ｏ−基により置き換えられており、そして（または）Ｚが−ＣＯ−Ｏ−または一〇−Ｃ叶である、相当するエステル化合物はまた、相当するカルボン酸化合物（またはそれらの反応性誘導体）をアルコールまたはフェノール化合物（あるいはそれらの反応性誘導体）でエステル化することにより得ることもできる。

前記カルボン酸化合物の特に適当な反応性誘導体は酸ハライド化合物、中でもクロライド化合物およびブロマイド化合物、およびまた酸無水物、アジド化合物あるいはエステル化合物、特にアルキル基中にＣｌ子１〜４個を有するアルキルエステル化合物である。

前記アルコールまたはフェノール化合物の適当な反応性誘導体は、特にＮａまたはＫのようなアルカリ金属の相当する金属アルコレートまたは金属フエナートである。

このエステル化は有利には、不活性溶媒の存在の下に行なう。好適な溶媒は、特にエーテル類、たとえばジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ＴＨＦ、ジオキサンまたはアニソール、ケトン類、たとえばアセトン、ブタノンまたはシクロヘキサノン、アミド類、たとえばＤＭＦ、　Ｎ、Ｎ−ジメチルプロピレン尿素またはリン酸へキサメチルトリアミド、炭化水素類、たとえばベンゼン、トルエンまたはキシレン、ハロゲン化炭化水素類たとえばメチレンジクロライド、四塩化炭素またはテトラクロロエチレン、およびスルホキシド類、たとえばジメチルスルホキシドまたはスルホランである。水不混和性溶媒を同時に有利に使用することができ、これによりエステル化中に生成された水を共沸蒸留により留去することができる。場合により、エステル化用溶媒として、過剰の有機塩基、たとえばピリジン、キノリンまたはトリエチルアミンを使用することもできる。エステル化はまた溶媒の不存在の下に、たとえば反応成分を酢酸ナトリウムの存在の下に単純に加熱することにより行なうこともできる。反応温度は通常、−５０〜＋２５００１好ましくは一２０６〜＋８０°である。これらの温度で、エステル化反応は、一般に１５分〜４８時間後に完了する。

各場合において、エステル化の反応争件はほとんど使用する出発物質の種類に依存する。すなわち、遊離カルボン酸は遊離アルコールまたはフェノールと一般に強酸、たとえば塩酸または硫酸のような鉱酸の存在の下に反応させる。好適な反応方法は酸無水物、または特に酸クロライドをアルコールと、好ましくは塩基性媒質中で反応させる方法であり、二の場合に塩基としては、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩あるいは炭酸水素塩、酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウムのようなアルカリ金属酢酸塩、水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物、あるいはトリエチルアミン、ピリジン、ルチジン、コリジンまたはキノリンのような有機塩基が特に重要である。もう一つの好適なエステル化方法は上記のアルコールまたはフェノールを先ずたとえば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのエタノール溶液で処理することによりナトリウムアルコレートまたはナトリウムフエナートあるいはカリウムアルコレートまたはカリウムフエカートに変換し、このアルコレートまたは７エナートを単離し、次いでこれを、酸無水物、または特に、酸クロライドと反応させることよりなる。

式Ｉで示されるエステル化合物を製造するための、好ましい方法は、相当するカルボン酸化合物を、カルボジイミド、特にジシクロへキシルカルボジイミドの脱水作用の下に、不活性溶媒中で、必要に応じて、反応を促進するための触媒として、４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジンを使用し、相当するアルコールまたはフェノールと反応させる方法である。

式Ｉにおいて、Ｒがアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個のＣＨ２基が０原子により置き換えられており、そして（または）Ｚ′および（または）がか−０ＣＲ，−基あるいは一〇Ｈ，Ｏ−基である、相当するエーテル化合物は、相当するフェノール化合物のエーテル化によ’Ｊ４ることかできる。このヒドロキシ化合物は好ましく′は先ず、相当する金属誘導体に、たとえばＮａＨ，ＮａＮＨ２、ＮａＯＨ，ＫＯＨ，Ｎａ２ＧＯ，またはに、Ｃｏ、で処理することにより相当するアルカリ金属アルコレート化合物またはアルカリ金属フエナート化合物に変換する。このアルコレートまたは７エナートは次いで、相当するアルキルハライド、アルキルスルホネートまたはジアルキルスルホネート化合物と、好ましくはアセトン、ｌ、２−ジメトキシエタン、ＤＭＦまたはジメチルスルホキシドなどの不活性溶媒中で、あるいはまた過剰の水性または水性−アルコール性ＮａＯＨまたはＫＯＨ中で、約２０°〜１００°の温度において反応させることができる。

式Ｉにおいて、Ａが芳香族構造を有し、モしてＲが慣用の意味を有し、かつまた側鎖で置換されている、相当するフッ素または塩素化合物を製造するＩ；めには、相当するアニリン誘導体を亜硝酸ナトリウムと反応させ、次いでテトラフルオロホウ素酸により（Ｆ原子を導入するため）、あるいは塩化銅（Ｉ）により（ＣＱＷ子を導入するため）、ジアゾニウム塩に変換し、次いでこの生成物を１００ °〜１４０°で加熱することによって分解させることかで芳香族核を、非芳香族核に、または２側の非芳香族核に、結合させるためには、好ましくは、有機リチウム化合物または有機マグネシウム化合物を、ケトンまたはアルデヒドと縮合反応させ、あるいは核と核との間に脂肪族基Ｚを存在させようとする場合には、ケトンと縮合反応させる。

この有機金属化合物は、たとえば相当するハロゲン化合物と有機リチウム化合物、好ましくは、！二とえばｔｅｒｔ−ブチルリチウムまたはリチウムナツタリドとの間の金属−ハロゲン交換によって〔たとえば、Ｏｒｇ、　Ｒｅａｃｔ、６．３３９〜３６６頁（１９５１）参照〕、あるいはマグネシウム片との反応によって、製造される。

２個の芳香族環または１個の脂肪族基Ｚを芳香族環に結合させるためには、好ましくは、相当するハロゲン化合物を、ルイス酸による触媒作用の下に、相当する芳香族化合物と反応させることによる、Ｆｒ１ｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓアルキル化またはアシル化によって行なう。適当なルイス酸の例は、５ｎＣ４，、ＺｎＣＱ、および特に、ＡＱＣ（ｉｓおよびＴｉＣＱ４である。

２個の芳香族環の結合はまた、ヨウ化銅を使用するアリールヨーダイト間の、しかし好ましくは、アリール−銅化合物とアリールヨーダイトとの間の、Ｌｌｌ１ｍａｎｎ反応（たとえば、５ｙｎｔｈｅｓｉｓ坦岨、９頁参照）によって、あるいはアリールジアゾニウム塩と相当する芳香族化合物との間のＧｏｍｂｅｒ−Ｂａｃｈｍａｎｎ反応〔たとえば、Ｏｒｇ’、　Ｒｅａｃｔ、２５２２４頁（１９４４）参照〕によって、行なうこともできる。式！で示されるトラン化合物（２・−Ｃ＝Ｃ−）の製造は、たとえば相当するアリールハライド化合物を、塩基性溶媒中で、遷移金属触媒を用いて、アセチライドと反応させることによって行なう。この場合には、パラジウム触媒、特にビス−（トリフェニルホスフィン）− パラジウム（ＩＩ）クロライドとヨウ化銅との混合物を、溶媒としてのピペリジン中で、好ましく使用することができる。

さらにまた、式Ｉで示される化合物は、式Ｉに相当する化合物で、その分子中に、Ｈ原子の代りに、１個または２個以上の還元可能な基および（または）Ｃ−Ｃ結合を有する化合物を還元することによって製造することができる。

適当な還元可能な基は、好ましくはカルボニル基、特にケト基およびまた、たとえば遊離の、またはエステル化されているヒドロキシル基または芳香族核に結合しているハロゲン原子である。還元に好適な出発物質は、式Ｉにおいて、シクロヘキサン環の代りに、シクロヘキセン環またはシクロヘキサノン環を有し、そして（または）−ＣＦＩ、ＣＨ，−基の代りに−ｃＨ−ｃＨ−基を有し、そして（または）−ＣＨ，−基の代りに−Ｃ〇−基を含有し、そして（または）Ｈ原子の代りに、遊離のまたは官能性に変えられている（たとえばそのＩ）−トルエンスルホネートの形）　ＯＲ基を有する相当する化合物である。

還元は、たとえば、約０″〜約２００°の温度で、約１〜２００バールの圧力の下に、不活性溶媒、たとえばメタノール、エタノールまたはイソプロパツールのようなアルコール、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）またはジオキサンのようなエーテル、酢酸エチルのようなエステル、酢酸のようなカルボン酸あるいはシクロヘキサンのような炭化水素中で、接触水素添加により、行なうことができる。

適当な触媒は好ましくは、ＰｔまたはＰｄのような貴金属であり、これらは酸化物の形で（たとえば、ＰｔＯ，またはＰｄ０）、支持体上で（たとえば、木炭、炭酸カルシウムまたは炭酸ストロンチウム上のＰｄ）　、あるいは微粉砕された形で使用することができる。

ケトン化合物はまた、Ｃｌｅｍｍｅｎｓｅｎの方法（この方法では、アニン、アニンアマルガムまたはスズと塩酸とを、好ましくは水性−アルコール性溶液中または水／トルエンを用いる不均質相系中で、約８０〜１２０′′の温度で使用する）、あるいはＷｏｌｆｆ−Ｋｉｓｈｎｅｒの方法（この方法では、ヒドラジンを、好ましくはＫＯＨまたはＮａＯＨのようなアルカリの存在の下で、ジエチレングリコールまたはトリエチレングリコールのような高沸点溶媒中において、約１００〜２００°の温度において使用する）により還元することができ、アルキル基および（まＩ；は）　−ＣＨ，ＣＨ２−架橋を有する式Ｉで示される相当する化合物を生成することができる。

複合水素化物を用いる還元もまた使用できる。−例として、アリールスルホニルオキシ基はＬｉＡＱＨ＋を用いる還元により分離でき、そして特に、ｐ−トルエンスルホニルオキシメチル基は、好ましくはジエチルエーテルまたはＴＨＦのような不活性溶媒中で、約０〜１００”の温度において、メチル基に還元することができる。二重結合はメタノール中でＮａＢＨ，またはトリブチル−スズ水素化物を用いて水素添加することができる。

適当な稀釈剤は、好ましくはエーテル類、たとえばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン、アミド類、たとえばジメチルホルムアミドまたはへキサメチルリン酸トリアミド、炭化水素類、たとえばヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエンまたはキシレン、ハロゲン化炭化水素類、たとえばメチレンジクロライド、クロロホルム、四塩化炭素またはテトラクロロエチレン、スルホキシド類、たとえばジメチルスルホキシドまたはスルホラン、アルコール類、！二とえばメタノール、エタノールまたはイングロパノール、およびその他の有機溶剤、たとえばアセトニトリルおよびニトロメタンである。水またはこれらの溶剤の相互の、および（または）水との混合物もまた、上記反応に適する。反応温度は、−２０〜＋１００°、好ましくは０〜５０°である。これらの温度で、反応は、一般に、３０分〜２４時間後に完了する。

本発明による液晶相は２〜２５種、好ましくは３〜１５種の成分よりなり、式１で示される化合物の少くとも一種を含有する。他の成分は、好ましくはネマチックまたはネマトゲニツク物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロへキシルベンゾエート化合物、フェニルまたはシクロへキシルシクロヘキサンカルボキシレート化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルビフェニル化合物、シクロへキシルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルナフタレン化合物、ｌ、４−ヒス−シクロヘキシルベンゼン化合物、４．４′−ヒス−シクロへキシルビフェニル化合物、フェニルピリミジン化合物、シクロへキシルピリミジン化合物、フェニルジオキサン化合物、シクロへキシルジオキサン化合物、フェニルジチアン化合物、シクロへキシルジチアン化合物、ｌ、２−ビス−フェニルエタン化合物、１．２−ビス−シクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル− ２−シクロヘキシルエタン化合物、場合によりハロゲン化されているスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物および置換されているケイ皮酸化合物の群の既知物質から選択される。

このタイプの液晶相の成分として使用できる最も重要な化合物は次式■で示すことができる特徴を有する：Ｒ’　−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ“　■ 〔式中、ＬおよびＥは、それぞれ１，４−ジ置換ベンゼンおよびシクロヘキサン環、４．４’−ジ置換ビフェニルシク１．３−ジオキサン環、２，６−ジ置換ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンを含む群からの炭素環状または複素環状環系であり、Ｇは　−ＣＨ＝ＣＨ−−Ｎ（０）＝Ｎ−−ＣＨ＝ＣＹ−−ＣＨ＝Ｎ（，０）− −ＣｉＣ−−ＣＨｚ−ＣＨｚ− −ＣＨ＝Ｎ−−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｙはハロゲン、好ましくは塩素、あるいはＹは一〇Ｎであり、そしてＲ′およびＲ＃は１８個まで、好ましくは８個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシあるいはアルコキシカルボニルオキシであり、またはこれらの基のうちの一つはまた、ＣＮ、　Ｎｏ２、ＣＦ、、Ｆ、　ＣＱまＩ；はＢｒであることができる〕。

これらの化合物の大部分において　Ｒ／およびＲ＃は、相互に異なり、これらの基のうちの一方は、大部分の場合に、アルキル基またはアルコキシ基である。しかしながら、包含されるその他の種々の置換基も慣用である。かなりのこのような物質またはその混合物は市販されている。これらの物質の全部は文献から既知の方法により製造することができる。

本発明による液晶相は、式Ｉで示される化合物の１種または２種以上を、約０．１〜９９％、好ましくは１０〜９５％の量で含有する。式Ｉで示される化合物の１種または２種以上を、０．１〜４０％、特に０．５〜２９％の量で含有する液晶相もまた好ましい。

式１で示される化合物の１種または２種以上を、０．１〜４０％、好ましくは０．５〜３０％含有する、本発明による誘電体もまた好ましい。

光学活性の側鎖基を有する、式Ｉで示される化合物は、逆転ねじれを回避するために、およびまｊ；、弾性定数を改良するために、ネマティック液晶相の成分として使用するのに適する。

式Ｉで示される光学活性化合物はまた、カイラルにチルトされたスメクテイツク液晶相の成分として使用するのにも適している。

本発明による誘電体の調製は、それ自体慣用の方法で行なう。一般に、諸成分を相互に、好ましくは高められＩ；温度で溶解させる。

本発明による液晶誘電体は、適当な添加剤を使用することにより、これらを従来開示されているタイプの液晶表示素子のいずれにも使用できるように変性することができる。

このような添加剤は当業者に既知であり、文献に詳細に記載されている。たとえば、導電性を改善するために、導電性塩、好ましくはエチルジメチルドデシル、アンモニウム４−へキシルオキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルポラネートまたはクラウンエーテルの錯塩〔この化合物については、たとえば１、　Ｈａｌｌｅｒ等によるＭｏ１．　Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｉｑ、　Ｃｒｙｓｔ、　２４巻、２４９〜２５８頁（１９７３年）を参照できる〕を添加することができ、着色ゲスト−ホスト系を生成するために二色性染料を添加することができ、あるいは誘電異方性、粘度および（または）ネマティック相の配向を変えるための物質を添加することができる。このような物質は、たとえば、西ドイツ国公開特許出願公報第２，２０９．１２７号、同第２．２４０．８５４号、同第２．３２１．６３２号、同第２．３３８．２８２号、同第２．４５０．０８８号、同第２．６３７．４３０号、同第２，８５３，７２８号および同第２．９０２．１７７号に記載されている。

次側は本発明を説明するためのものであり本発明を制限するものではない。ｍ、ｐ＝融点であり、ｃ、ｐ−透明点である。本明細書全体を通して、パーセンテージは重量によるパーセンテージである。全ての温度は摂氏度で示すものである。

「慣用の方法で仕上げる」の用語は次の意味を有するものとする：必要に応じて、水を加え、混合物を塩化メチレン、エーテルまたはトルエンで抽出し、相を分離させ、有機相を乾燥させ、次いで蒸発させ、生成物を減圧の下で蒸留することにより、あるいは結晶化および（または）クロマトグラフィにより精製する。

例　ｌｐ−ペンチルベンゾイルクロライド１１．６ｇ、ｐ−ヒドロキシフェニル−五フッ化硫黄１１　＋　１ｇおよびピリジン１００ｒｎ（ｌの混合物を室温で２０時間、撹拌する。混合物を濃縮し、次いで慣用の方法で仕上げ処理し、４−（４− ペンチルベンゾイルオキシ）−７二二ルー五フツ化硫黄を得る。

同様にして、下記の化合物が製造される：４−（４−エチルベンゾイルオキシ） −フェニル−五７フ化硫黄４−（４−７’口ピルベンゾイルオキシ）−７二二ルー五フツ化硫黄４−（４−ブチルベンゾイルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−ヘプチルベンゾイルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−オクチルベンゾイルオキシ五フン化硫黄４−（４−メトキシベンゾイルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−エトキシベンゾイルオキシ）−７二二ルー五フツ化硫黄４−　（４−プロポキシベンゾイルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−ブトキシベンゾイルオキシ）−７二二ルー五フツ化硫黄４−（４−へキシルオキシベンゾイルオキシ）−フェニルー五フツ化硫黄４−（４−へブチルオキシベンゾイルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−オクチルオキシベンゾイルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（４−　（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゾイルオキシ）− フェニル−五フッ化硫黄４−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾイルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ベンゾイルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４− （トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）ベンゾイルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−（１−ランス−４−へブチルシクロヘキシル）ベンゾイルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）ベンゾイルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−（トランス −４−メトキシシクロヘキシル）ベンゾイルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）ベンゾイルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（４−　（トランス−４−プロポキシシクロヘキシル）ベンゾイルオキシ）−フェニル−五フッ化ＷＬ黄４−（４−（トランス−４ −ブトキシシクロヘキシル）ベンゾイルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４− 　（４−　（トランス−４−ペントキシシクロヘキシル）ベンゾイルオキシ）− フェニル−五フッ化ｉ　’Ｒ４−　（４−　（トランス−４−ヘキソキシシクロヘキシル）ベンゾイルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（４−　（トランス−４−へブチルオキシシクロヘキシル）ベンゾイルオキシ）−７二二ルー五フッ化硫黄４−　（４−　（トランス−４−オクチルオキシシクロヘキシル）ベンゾイルオキシ）−フェニル−五フン化硫黄４−（４−エチルベンゾイルオキシ）−２−フルオロフェニル−五フッ化硫黄４−（４−７’口ビルベンゾイルオキシ）−２−フルオロフェニル−五フッ化硫黄４−（４−ブチルベンゾイルオキシ）−２−フルオロフェニル−五フッ化硫黄４−（４−ペンチルベンゾイルオキシ）−２−−ｙルオロフェニルー五フッ化硫黄４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）−２−フルオロフェニル−五フッ化硫黄４−（４−ヘプチルベンゾイルオキシ）−２−フルオロフェニル−五フッ化硫黄４−（４−オクチルベンゾイルオキシ）−２−フルオロフェニル−五フッ化硫黄４−（４−エトキシベンゾイルオキシ）−２−７．ルオロフェニルー五フッ化硫黄４−（４−７’ロポキシベンゾイルオキシ）−２−フルオロフェニル−五フッ化硫黄４−（４−ブトキシベンゾイルオキシ）−２−フルオロフェニル−五フン化硫黄４−（４−ベントキシベンゾイルオキシ）−２−フルオロフェニル−五フッ化硫黄４−（４−ヘキソキシベンゾイルオキシ）−２−フルオロフェニル−五フッ化硫黄４−（４−エチルベンゾイルオキシ）　−２−りＣ７Ｃ７フエニル一五フッ化硫黄４−（４−プロピルベンゾイルオキシ）−２−’７０ロフェニルー五フッ化硫黄４−（４−ブチルベンゾイルオキシ）−２−クロロフェニル−五フン化硫黄４−（４−ペンチルベンゾイルオキシ）−２−クロロフェニル−五フッ化硫黄４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）−２−１０ロフエニルー五フン化硫黄４−（４−ヘプチルベンゾイルオキシ）−２−クロロフェニル−五フン化硫黄４−（４−オクチルベンゾイルオキシ）−２−クロロフェニル−五フン化硫黄４−（４−二トキシベンゾイルオキシ）−２−クロロフェニル−五フッ化硫黄４−（４−プロポキシベンゾイルオキシ）−２−クロロフェニル−五フッ化硫黄４−（４−ブトキシベンゾイルオキシ）−２−１０ロフエニルー五フツ化硫黄４−（４−ベントキシベンゾイルオキシ）−２−クロロフェニル−五フッ化硫黄４−（４−ヘキソキシベンゾイルオキシ）−２−クロロフェニル−五フッ化硫黄４−（４−へブチルオキシベンゾイルオキシ”）−２−クロｏフェニルー五フッ化硫黄４−（４−オクチルオキシベンゾイルオキシ）−２−クロロフエニル一五フツ化硫黄例　２ジシクロへキシルカルボジイミド１０．６ｇと塩化メチレン４０ｍＱとの混合物を、トランス−４−ペンチルシクロへキシルカルボン酸９．１９とｐ−ヒドロキシフェニル−五フフ化硫黄１１．２９と塩化メチレン１０ｈ＋ｒｌとの混合物に加え、集めた混合物を６時間、加熱沸とうさせる。慣用の方法を仕上げ処理し、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）フェニル−五７フ化硫黄を得る。

同様にして、下記の化合物が製造される：４−　（トランス−４−エチルシクロへキシルカルボニルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（）ランス−４−プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル −五フフ化硫黄４−　（！−ランスー４−ブチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル−五フン化硫黄４−　（トランス−４−へキシルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル −五フッ化硫黄４−　（）ランス−４−へブチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル−五フン化硫黄４−（トランス−４−（トランス− ４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル− 五フッ化硫黄４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル−五フン化硫黄４−（トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−２エニルー五フツ化硫黄４−（トランス−４−（トラ：・スー４−へブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−７二二ルー五フツ化硫黄４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル−五フン化硫黄４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル） −シクロへキシルカルボニルオキシ）−７二二ルー五フッ化硫黄４−　（トランス−４−（４−へキシルフェニル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（）ランス−４−（４−へブチルフェニル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（４−オクチルフェニル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−７二二ルー五フツ化硫黄４−　（トランス−４−エチルシクロへキシルカルボニルオキシ）−２−フルオロフェニル−五７フ化硫黄４−　（トランス−４−プロピルシクロヘキシルカルポニルオキシ）−２−フルオロフェニル−五フン化硫黄４−　（）ランス−４− ブチルシクロへキシル力ルポニルオキシ）−２−フルオロフェニル−五フッ化硫黄４−　（）ランス−４−へキシルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−フルオロフェニル−五フン化硫黄４−　（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−フルオロフェニル−五フッ化硫黄４−　（トランス− ４−エチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−クロロフェニル−五フッ化硫黄４−　（トランス−４−プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−２− クロロフェニル−五フッ化硫黄４−　（）ランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−クロロフェニル−五フッ化硫黄４−　（トランス−４− ヘキシルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−クロロフェニル−五フッ化硫黄４−　（トランス−４−へブチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−クロロフェニル−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−フルオロ−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−フルオロ−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−フルオロ−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）−シクロへキシルカルボニルオキシ）−２−フルオロ−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（４−へキシルフェニル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−フルオロ−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（４−へキシルフェニル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−フルオロ−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（４−エトキシフェニル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−フルオロ−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（４−プロポキシフェニル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−フルオロ−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（４−ブトキシフェニル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−フルオロ−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（４−ペントキシフェニル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−フルオロ−五フッ化硫黄４−（トラ：／スー４−（４−ヘキソキシフ゛エニル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−フルオロ−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（４−ヘプト、キシフェニル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−フルオロ−五フッ化硫黄４−　（トランス−４−（４−オクチルオキシフェニル）−シクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−フルオロ−五フッ化硫黄例　３４−プロピルシクロへキサノン２．９ｇとテトラヒドロ７ラン１０ｒｎＱとの混合物を、４−ブロモマグネシウムフェニル−五フフ化硫黄（この化合物は４−ブロモフェニル−五７）化硫黄５．６ｇ、マグネシウム片０．５９およびヨウ素０．０５９から製造される）およびテトラヒドロ７ラン２０ｒｎＱの混合物に滴下して加える。半濃縮塩酸４０ｍＱを加え、固形成分を除去し、水性相を分離し、次いで濃縮し、残留する残留物を、次いでトルエン４０ｍＱに溶解し、ｐ−）ルエンスルホン酸５．０ｇを加え、この混合物を３時間、加熱沸とうさせる。慣用の方法で仕上げ処理し、４−（４−プロピルシクロへキス−１−エニル）−フェニル−五フッ化硫黄を得る。

同様にして、下記の化合物が製造される：４−（４−エチルシクロヘキス−１− エニル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−ブチルシクロへキス−１−エニル）−フェニル−五７フ化硫黄４−（４−ペンチルシクロ−・キス−１−エニル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−へキシルシクロヘキス−１−エニル）−フ二二ルー五フッ化硫黄４−（４−へブチルシクロヘキス−１−エニル）−７二二ルー五フフ化硫黄４−（４−オクチルシクロへキス−１−エニル）−７二二ルー五フツ化硫黄４−　（４−（４−エチルフェニル）−シクロへキス−１−エニル）−フェニル −五フッ化硫黄４−（４−（４−７”ロビルフェニル）−シクロへキス−１−エニル）−フェニル−五フッ化硫黄４−ｃ４−（４−−ｉチルフェニル）−シクロへキス−１−エニル）−７二二ルー五フッ化硫黄４−　（４−（４−ペンチルフェニル）−シクロへキス−１−エニル）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（４− （４−へキシルフェニル）−シクロへキス−１−エニル）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（４−（４−へブチルフェニル）−シクロへキス−１−エニル）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（４−（４−オクチルフェニル）−シクロへキス− １−エニル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロへキス−１−エニル）−フェニル−五ジツ化硫黄４−（４ −（！−ランスー４−プロピルシクロヘキシル）−シクロへキス−１−エニル） −フェニル−五フッ化硫黄４−　（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロへキス−１−エニル）−フェニル−五フン化硫黄４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロへキス−１−エニル）−フェニル−五フン化硫黄４−（４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロへキス−１−エニル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロへキス−１−エニル）−７二二ルー五フツ化硫黄４−（４−（１−ランス−４−オクチルシクロヘキシル）−シクロヘキス−１− エニル）−フェニル−五フッ化硫黄例　４４−（４−ペンチルシクロヘキス−１−エニル）−７二二ルー五フッ化硫黄６．５９、活性炭上のパラジウム（１の下に、飽和に達するまで、水素添加する。溶媒を留去し、次いで慣用の方法で仕上げ処理し、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニル−五フン化硫黄を得る。

同様にして、下記の化合物が製造される：４−　（トランス−４−エチルシクロヘキシルニル−五フッ化硫黄４−　（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−フェニル−五フッ化硫黄４−　Ｃトランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−フェニル−五フッ化硫黄４−　０ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）−シクロヘキシル）−フェニル− 五フン化硫黄４−（トランス−４−（４−グロビルフェニル）−シクロヘキシル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）−シクロヘキシル）−フェニル−五フフ化硫黄４−（トランス−４−（４−ヘキシルフェニル）−シクロヘキシル）−７二二ルー五フッ化硫黄４−（トランス−４− （４−へブチルフェニル）−シクロヘキシル）−フェニル−五フン化硫黄４−（トランス−４−（４−オクチルフェニル）−シクロヘキシル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−７二二ルー五フン化硫黄４−（トランス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−フェニル−五フッ化硫黄例　５４−ブロモフェニル−五フッ化硫黄１８．３９とテトラヒドロフラン５０ｍ０との混合物を、ｌ−ブロモ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン２８、７ｇおよびアニン７ｇから製造された有機アニン化合物、塩化ニッケル（Ｉ［）１３９およびテトラヒドロフランの混合物に加え、この混合物を５時間、加熱線とうさせる。慣用の方法で仕上げ処理し、４−（トランス− ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−フェニル −五フッ化硫黄を得ル。

同様にして、下記の化合物が製造される：４−（トランス−４−（トランス−４ −エチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−フェニル−五７フ化硫黄４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−フェニル−五フン化硫黄４−（トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（トランス−４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−エチルビシクロ［２．２．２）オクチル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−プロピルビシクロ（２．２．２）オクチル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−ブチルビシクロ（２．２．２）オクチル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−ペンチルビシクロ（２．２．２）オクチル）−フ二ニルー五フッ化硫黄４−（４−へキシルビシクロ（２，２，２）オクチル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−へブチルビシクロ（２，２，２）オクチル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−オクチルビシクロ（２，２，２）オクチル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−エトキシビシクロ（２，２，２）オクチル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−プロポキシビシクロ（２，２，２）オクチル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−ブトキシビシクロ（２，２，２）オクチル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−ペントキシビシクロ（２，２，２）オクチル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−ヘキソキシビシクロ［：２．２．２）オクチル）−フェニル−五フフ化硫黄４−（４−へブチルオキシビシクロ（２，２，２）オクチル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−オクチルオキシビシクロ（２，２，２）オクチル）−フェニル−五フッ化硫黄例　６トランスー１−ヨードメチル−４−プロピルシクロヘキサン６．０９およびジメチルホルムアミド１０ｗｎの混合物ヲ、４−ヒドロキシフェニル−五フッ化硫黄４−４ｇ、炭酸カリウム３．５ｇおよびジメチルホルムアミド２０ｔｎ（ｌの混合物に加え、集めた混合物を１００°Ｃで２時間撹拌する。固形成分を除去した後に、慣用の方法で仕上げ処理し、４−（４−トランス−プロピルシクロへキシルメトキシ）−フェニル−五フッ化硫黄を得る。

同様にして、下記の化合物が製造される：４−（トランス−４−エチルシクロへキシルメトキシ）−フェニル−五フン化硫黄４−（トランス−４−ブチルシクロへキシルメトキシ）−フェニル−五フン化硫黄４−（）ランス−４−ペンチルシクロへキシルメトキシ）−７二二ルー五フン化硫黄４−　（トランス−４−ヘキシルシクロへキシルメトキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（トランス−４−ヘプチルシクロへキシルメトキシ）−７二二ルー五フッ化硫黄４−（トランス−４−オクチルシクロへキシルメトキシ）−フェニル−五フン化硫黄４−（４−エチルビシクロ（２，２，２）オクチルメトキシ）−フェニル−五７フ化硫黄４−（４−プロピルビシクロ（２，２，２）オクチルメトキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−ブチルビシクロ（２，２，２）オクチルメトキシ）−フェニル−五フン化硫黄４−（４−ペンチルビシクロ（２，２，２）オクチルメトキシ）−フェニル−五フン化硫黄４−（４−へキシルビシクロ（２，２，２）オクチルメトキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−へブチルビシクロ（２，２，２）オクチルメトキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−オクチルビシクロ（２，２，２）オクチルメトキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−エチルベンジルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−プロピルベンジルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−ブチルベンジルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（４−ペンチルベンジルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−へキシルベンジルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−へブチルベンジルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−オクチルベンジルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−エトキシベンジルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（４−７’ロポキシベンジルオキシ）−フェニルー五フツ化硫黄４−（４−ブトキシベンジルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−ペンチルオキシベンジルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−ヘキソキシベンジルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−へブチルオキシベンジルオキシ）−７二二ルー五フッ化硫黄４−（４−オクチルオキシベンジルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−ベンジルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）− ベンジルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（４−（＋−ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ベンジルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４− （トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ベンジルオキシ）−７二二ルー五フッ化硫黄４−（４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−ベンジルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄４−（４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−ベンジルオキシ）−フェニル−五７フ化硫黄４−（４−（トランス− ４−オクチルシクロヘキシル）−ベンジルオキシ）−７二二ル一五フフ化硫黄例　７４−ペントキシフェニルアセチレン８．５ｇ、ピペリジン２ＱｔｎＱ、トリフェニルホスフィン−パラジウム（ＩＩ）クロライド４２０ｍ９およびヨウ化銅３０＋Ｉ＋９の混合物に、ｐ−ブロモフェニル−五７フ化硫黄８．５ｇおよびピペリジン２０ｒｎＱを加え、集めた混合物を２０時間、加熱する。濃縮させ、次いで慣用の方法で仕上げ処理し、４−　（２−（４−ペントキシフェニル）−エチニル）−フェニル−五フッ化硫黄を得る。

同様にして、下記の化合物が製造される：４−　（２−（４−エトキシフェニル）−エチニル）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（２−（４−プロポキシフェニル）−エチニル）−フェニルー五フッ化硫黄４−　（２−（４−ブトキシフェニル）−エチニル）−７二二ルー五フツ化硫黄４−　（２−（４−ヘキソキシフェニル）−エチニル）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（２−（４−へブチルオキシフェニル）−エチニル）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（２−（４−オクチルオキシフェニル）−エチニル）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（２−（４−エチルフェニル）−エチニル）−７二二ルー五フッ化硫黄４−　（２−（４−プロピルフェニル）−エチニル）＝フェニルー五フッ化硫黄４−　（２−（４−ブチルフェニル）−エチニル）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（２−（４−ペンチルフェニル）−エチニル）−フェニル−五フン化硫黄４−　（２−（４−へキシルフェニル）−エチニル）−フェニル−五フン化硫黄４−　（２−（４−へブチルフェニル）−エチニル）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（２−（４−オクチルフェニル）−エチニル）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（２−０ランス−４−エチルシクロヘキシル）−エチニル）−フェニル− 五フッ化硫黄４−（２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エチニル）−７二二ルー五フッ化硫黄４−　（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エチニル）−フェニル−五フッ化ｉ　ｊＥ４−　（２−（トランス−４− ペンチルシクロヘキシル）−エチニル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（２−（１−ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−エチニル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（２−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−エチニル）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（２−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）− エチニル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（２−（）ランス−４−エトキシシクロヘキシル）−エチニル）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（２−（トランス− ４−プロポキシシクロヘキシル）−エチニル）−フェニル−五フン化硫黄４−　（２−（１−ランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−エチニル）−フェニル− 五フッ化ｉ　Ｔｔ４−　（２−（）ランス−４−ヘキソキシシクロヘキシル）− エチニル）−７二二ルー五フッ化硫黄４−　（２−（）ランス−４−へブチルオキシシクロヘキシル）−エチニル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（２−（）ランス−４−オクチルオキシシクロヘキシル）−エチニル）−フェニル−五フッ化硫黄例　８４−＜２−４４−トランス−ペンチルシクロヘキシル）−エチニル）−７二二ルー五フッ化硫黄１１．４９　（この化合物は例７と同様にして製造される）、トルエン５０ｍＱおよび活性炭上のパラジウムｌ　０ｒｎｙの混合物を、室温で、常圧の下に、水素添加する。固形成分を炉別し、炉液を濃縮し、次いで慣用の方法で仕上げ処理し、４−　（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）− エチル）−フェニル−五フッ化硫黄を得る。

同様にして、下記の化合物が製造される：４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−エチル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エチル）−７二二ルー五フッ化硫黄４−　（２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エチル）−フェニル− 五フン化硫黄４−　（２−（トランス−４−ヘキシリルシクロヘキシル）−エチル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（２−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−エチル）−フェニル− 五７フ化硫黄４−（２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−エチル）−フェニル− 五フッ化硫黄４−（２−（）ランス−４−エトキシシクロヘキシル）−エチル）−フェニル− 五フッ化ｉ　’Ｒ４−（２−（トランス−４−プロポキシシクロヘキシル）−エチル）−７二二ルー五フッ化硫黄４−　（２−（トランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−エチル）−フェニル−五フン化硫黄４−　（２−（トランス−４−へキシルオキシシクロヘキシル）−エチル）−フェニル−五フッ化硫黄４−．（２−（）ランス−４−ヘプチルオキシシクロヘキシル）−エチル）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（２−（１−ランス−４−オクチルオキシシクロヘキシル）−エチル）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（２ −（４−エチルフェニル）−エチル）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（２−（４−プロピルフェニル）−エチル）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（２−（４−ブチルフェニル）−エチル）−フエニル一五フッ化硫黄４−　（２−（４−ペンチルフェニル）−エチル）−フェニル−五フッ化硫黄４−（２−（４−へキシリルフェニル）−エチル）−フェニル−五フン化硫黄４−　（２−（４−へブチルフェニル）−エチル）−７二二ルー五フツ化硫黄４−　（２−（４−オクチルフェニル）−エチル）−７二二ルー五フツ化硫黄４−　（２−（４−エトキシフェニル）−エチル）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（２−（４−プロポキシフェニル）−エチル）−フェニル−五フン化硫黄４−　（２−（４−ブトキシフェニル）−エチル）−７二二ルー五フッ化硫黄４−　（２−（４−ペントキシフェニル）−エチル）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（２−（４−へキシルオキシフェニル）−エチル）−フェニル−五フッ化硫黄４−　（２−（４−へブチルオキシフェニル）　−ｘ　チル）　−フェニル−五７フ化硫黄４−　（２−（４−オクチルオキシフェニル）−エチル）−フェニル−五フフ化硫黄例　Ａ下記の組成：ｐ−シアノフェニルｐ−エチルベンゾエート１０％、ｐ−シアノフェニルｐ−ブチルベンゾエートｌ１％、ｐ−エトキシフェニルトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート９％、ｐ−ブトキシフェニルトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート２４％、ｐ−エトキシフェニルトランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート１９％、ｐ−メトキシフェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート２１％および４−（４−ペンチルベンゾイルオキシ）−フェニル−五フッ化硫黄６％を存する液晶混合物を製造する。

宝悴諜査報告国際調査報告ＥＰ８８００Ｓ３０ＳＡ　２２７０１

Claims

【特許請求の範囲】

１．式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ〔式中、Ｒは、ＨまたはＹであり、あるいはＲはＣ原子１〜１５個をそれぞれ有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は非置換であるか、または少なくとも１個の基Ｙにより置換されており、そしてこの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基はまた、Ｏ原子および（または）Ｓ原子により、および（または）−Ｅ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ− Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−および（または）−ＣＯ−Ｓ−基により置き変えられていてもよく、Ｅは、Ｃ≡Ｃ、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｘｏは、相互に独立して、それぞれＹまたはＣＨ３であり、Ｘは、相互に独立して、それぞれＸｏまたはＨであり、ＹはＣＮ、Ｎ３、ＮＣＯ、ＮＣＳ、フツ素または塩素であり、Ａは、相互に独立して、それぞれ、ａ）１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基はＯ原子により置き換えられていてもよい）、ｂ）１，４−フエニレン基（この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよい）、あるいはｃ）１，４−シクロヘキセニレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ビシクロ（２，２，２）オクチレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン− ２，６−ジイルまたは１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンよりなる群に属する基であり、基ａ）および基ｂ）は、置換基として、１個または２個のＸｏを有していてもよく、Ｚは、相互に独立して、それぞれ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２ −、−ＣＨＣＮ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨＣＮ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ −、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＮＯ＝Ｎ− 、−Ｎ＝ＮＯ−または単結合であり、ｍは０、１または２であり、そしてｎは１、２または３である〕で示されるアリール−五フツ化硫黄化合物。
２．式Ｉで示されるアリール−五フツ化硫黄化合物の製造方法であって、ｐ−リチウムフェニル−五フツ化硫黄化合物またはｐ−ブロモマグネシウムムフエニル −五フツ化硫黄化合物を適当な親電子性化合物と反応させるか、あるいは相当する１−アルキン化合物を、遷移金属触媒を使用し、ｐ−ブロモフエニル−五フツ化硫黄化合物とカッブリングさせるか、あるいは、式Ｉにおいて、Ｈ原子の代りに、１個または２個以上の還元可能な基および（または）Ｃ−Ｃ結合を有する相当する化合物を、還元剤で処理するか、あるいは式Ｉにおいて、Ｚが−ＣＯ−Ｏ −または−Ｏ−ＣＯ−であり、そして（または）Ｒがカルボキシル基を有する、エステル類を製造するために、相当するカルボン酸化合物またはその反応性誘導体の一種を相当するアルコールまたはその反応性誘導体の一種と反応させるか、あるいは、式Ｉにおいて、Ｒがアルコキシ基であり、そして（または）Ｚが−ＯＣＨ２−または−ＣＨ２Ｏ−基である相当するエーテル化合物を製造するために、相当するヒドロキシ化合物をエーテル化する、ことを特徴とする製造方法。
３．少なくとも２種の成分を有する液晶相であって、式１で示される化合物の少なくとも−種を含有することを特徴とする液晶相。
４．請求項３に記載の液晶相を含有することを特徴とする液晶表示素子。
５．誘電体として、請求項３に記載の相を含有することを特徴とする電気光学表示素子。