JPH0350202A - ポリサッカリド誘導体の製造方法 - Google Patents
ポリサッカリド誘導体の製造方法Info
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- JPH0350202A JPH0350202A JP2165471A JP16547190A JPH0350202A JP H0350202 A JPH0350202 A JP H0350202A JP 2165471 A JP2165471 A JP 2165471A JP 16547190 A JP16547190 A JP 16547190A JP H0350202 A JPH0350202 A JP H0350202A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
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- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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- A23L33/20—Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は高温において少なくともサツカリド、ポリオー
ル、および触媒としても作用するポリカルボン酸を反応
させてポリサツカリド誘導体を製造する方法に間する。
ル、および触媒としても作用するポリカルボン酸を反応
させてポリサツカリド誘導体を製造する方法に間する。
このタイプの方法は、米国特許第３，７６６゜１６５号
に開示されている。さらに詳しくは、本米国特許明細書
にポリサツカリド誘導体を製造する方法が記述されてお
り、それによればサツカリドとしてはｄ−グルコースま
たはマルトースを融解状態で、温度１４０〜２９５℃で
、しかも大幅な減圧下で最大限１０モル％の触媒量の食
品等級のポリカルボン酸例えばクエン酸の存在下、水の
ない状態で反応させるが、その際融解および重合時に生
ずる水は直ちに除去する方法である。ソルビトールのよ
うなポリオールもまた上記反応では使用できる。
に開示されている。さらに詳しくは、本米国特許明細書
にポリサツカリド誘導体を製造する方法が記述されてお
り、それによればサツカリドとしてはｄ−グルコースま
たはマルトースを融解状態で、温度１４０〜２９５℃で
、しかも大幅な減圧下で最大限１０モル％の触媒量の食
品等級のポリカルボン酸例えばクエン酸の存在下、水の
ない状態で反応させるが、その際融解および重合時に生
ずる水は直ちに除去する方法である。ソルビトールのよ
うなポリオールもまた上記反応では使用できる。
また上記米国特許第３，７６６．１６５号には、反応時
間および温度は互いに関係のあるパラメーターであるこ
とが述べられている。こうした関係に基づき、この周知
な反応において発生する反応混合物の熱に対する暴露は
、高温では変色、カルメル化や分解が時間とともに進む
ので、最少限にしなければならないことが強調されてい
る０本末国特許明細書のコラム５．３１〜４８行に問題
の方法が、同程度の重合度の最終生成物を得るため１６
０℃で反応時間は８時間、あるいは１４０℃で反応時間
は２４時間で行うことができると述べている。また、上
記パラメーターの下で得たものと同様な生成物が温度範
囲２００〜３００℃で、真空下で１０分間連続重合して
得られる。しかし、本方法で必要とされる真空を維持す
るには、周辺機器の使用といったような特別の手段が必
要であり、これは米国特許第３．７６６．１６５号に開
示の方法の本質的な短所とされている。
間および温度は互いに関係のあるパラメーターであるこ
とが述べられている。こうした関係に基づき、この周知
な反応において発生する反応混合物の熱に対する暴露は
、高温では変色、カルメル化や分解が時間とともに進む
ので、最少限にしなければならないことが強調されてい
る０本末国特許明細書のコラム５．３１〜４８行に問題
の方法が、同程度の重合度の最終生成物を得るため１６
０℃で反応時間は８時間、あるいは１４０℃で反応時間
は２４時間で行うことができると述べている。また、上
記パラメーターの下で得たものと同様な生成物が温度範
囲２００〜３００℃で、真空下で１０分間連続重合して
得られる。しかし、本方法で必要とされる真空を維持す
るには、周辺機器の使用といったような特別の手段が必
要であり、これは米国特許第３．７６６．１６５号に開
示の方法の本質的な短所とされている。
本出願人は従って連続運転が可能で、非常に短時間でし
かも真空状態を維持するための装置を使用することなく
所望のポリサンヵリド製品が得られる方法の開発を企図
した。
かも真空状態を維持するための装置を使用することなく
所望のポリサンヵリド製品が得られる方法の開発を企図
した。
驚いたことには、もし反応物を少なくともサツカリド、
ポリオールおよび食品等級ポリカルボン酸の混合物の形
にして、高温高圧で運転しているウオームシャフトリア
クター（ｗｏｒＩｗｓｈａｆｔ ｒｅａｃｔｏｒ）に供
給するならば、１４０〜３００’Ｃにおいて反応生成物
が得られ、上記目的が達成できることが発見された。
ポリオールおよび食品等級ポリカルボン酸の混合物の形
にして、高温高圧で運転しているウオームシャフトリア
クター（ｗｏｒＩｗｓｈａｆｔ ｒｅａｃｔｏｒ）に供
給するならば、１４０〜３００’Ｃにおいて反応生成物
が得られ、上記目的が達成できることが発見された。
さらに詳しく述べると、本発明の方法で使用されるウオ
ームシャフトリアクターにおいて高圧が優先することを
提案するものであり、この条件は米国特許第３，７６６
．１６５号の方法に関連した要求に対して正反対な条件
、すなわち反応を非常に低圧下で行わなければならない
という条件に正反対なものである。
ームシャフトリアクターにおいて高圧が優先することを
提案するものであり、この条件は米国特許第３，７６６
．１６５号の方法に関連した要求に対して正反対な条件
、すなわち反応を非常に低圧下で行わなければならない
という条件に正反対なものである。
本発明の上記反応に必要とされる反応時間は、０．５〜
４分の範囲にあり、有利には１〜２．５分である。
４分の範囲にあり、有利には１〜２．５分である。
性質については、本発明の方法を使用して得た生成物は
原則として米国特許第３，７６６．１６５号の方法によ
って得た生成物に対応し、あるいは米国特許第３，８７
６．７９４号に記載の生成物に対応し、特に還元度（ｒ
ｅｄｕｃｉｎｇ ｖａｌｕｅ）、生成物水溶液のｐＨ，
酸等、残存サツカリド、ポリオールおよびポリカルボン
酸の含有量、生成されたＬ形グルコサンとヒドロキシメ
チルフルフラール、非透析性部分、旋光性およびガード
ナーカラーに対応している。
原則として米国特許第３，７６６．１６５号の方法によ
って得た生成物に対応し、あるいは米国特許第３，８７
６．７９４号に記載の生成物に対応し、特に還元度（ｒ
ｅｄｕｃｉｎｇ ｖａｌｕｅ）、生成物水溶液のｐＨ，
酸等、残存サツカリド、ポリオールおよびポリカルボン
酸の含有量、生成されたＬ形グルコサンとヒドロキシメ
チルフルフラール、非透析性部分、旋光性およびガード
ナーカラーに対応している。
本発明の方法の場合、例えばグルコース、ソルビトール
およびクエン酸の微粉末混合物を数分間でウオームシャ
フトリアクターに通過させて２００度において生成物を
得ることができ、その性質は次の通りである。： ＊グルコース含を量６６重量％、有利には５４重量％ ＊ソルビトール含有量≦２．５重量％、有利には５２重
量％ ＊クエン酸含有量≦０．７５重量％、有利には≦０．５
重量％ ＊Ｌ形グルコサン含有量≦４重量％、有利には≦２．５
重量％ ＊水に対する溶解度：約１００重量％以下、但し使用し
たポリカルボン酸の量による ＊１０％水溶液のｐＨ：約３ ＊ガードナーカラー：≦１０、有利には≦５、特に有利
には≦３゜ サツカリドとしては、グルコース、マルトースまたはマ
ルトトリオース、好ましくはグルコースが挙げられる。
およびクエン酸の微粉末混合物を数分間でウオームシャ
フトリアクターに通過させて２００度において生成物を
得ることができ、その性質は次の通りである。： ＊グルコース含を量６６重量％、有利には５４重量％ ＊ソルビトール含有量≦２．５重量％、有利には５２重
量％ ＊クエン酸含有量≦０．７５重量％、有利には≦０．５
重量％ ＊Ｌ形グルコサン含有量≦４重量％、有利には≦２．５
重量％ ＊水に対する溶解度：約１００重量％以下、但し使用し
たポリカルボン酸の量による ＊１０％水溶液のｐＨ：約３ ＊ガードナーカラー：≦１０、有利には≦５、特に有利
には≦３゜ サツカリドとしては、グルコース、マルトースまたはマ
ルトトリオース、好ましくはグルコースが挙げられる。
この場合、グルコースは無水物または一水和物の形で利
用できる。
用できる。
本発明に使用するポリオールは、食品産業で許容される
ものでなければならない、すなわち、食品等級孔として
は例えばグリセロール、エリトリトール、キシリトール
、マニトール、ガラクチトールおよび、好ましくはソル
ビトールがある。
ものでなければならない、すなわち、食品等級孔として
は例えばグリセロール、エリトリトール、キシリトール
、マニトール、ガラクチトールおよび、好ましくはソル
ビトールがある。
ポリオールの量は例えば混合物全量を基準に計算して４
．５〜２０重景％重量利には８〜１２重量％である。
．５〜２０重景％重量利には８〜１２重量％である。
使用する触媒は、食品産業で許容されているポリカルボ
ン酸である。すなわち、食品等級のポリカルボン酸例え
ばフマル酸、酒石酸、テトラフタル酸、コハク酸、アジ
ピン酸、イタコン酸または最後の三つの酸の無水物であ
り、好ましくはクエン酸である。
ン酸である。すなわち、食品等級のポリカルボン酸例え
ばフマル酸、酒石酸、テトラフタル酸、コハク酸、アジ
ピン酸、イタコン酸または最後の三つの酸の無水物であ
り、好ましくはクエン酸である。
使用する触媒の量によって、水に完全に溶解する生成物
と、あるいは一部だけ溶解する生成物が得られる。概略
的には、混合物全量を基準に計算して、水溶性生成物を
得るには少なくとも０． １重世％、好ましくは０．２
５〜２．５重量％のポリカルボン酸が使用され、水に部
分的に溶解するか全く溶解しない生成物を得るには大量
の、例えば最大で１０重量％のポリカルボン酸が使用さ
れる。
と、あるいは一部だけ溶解する生成物が得られる。概略
的には、混合物全量を基準に計算して、水溶性生成物を
得るには少なくとも０． １重世％、好ましくは０．２
５〜２．５重量％のポリカルボン酸が使用され、水に部
分的に溶解するか全く溶解しない生成物を得るには大量
の、例えば最大で１０重量％のポリカルボン酸が使用さ
れる。
従って本発明方法によれば、７０〜９５．４重量％、好
ましくは８５．５〜９１．７重量％のサツカリド、好ま
しくはｄ−グルコース、０、 １〜１０重量％、好まし
くは０．２５〜２゜５重量％のポリカルボン酸、好まし
くはクエン酸、及び ４．５〜２０重量％、好ましくは８〜１２重景％重量リ
オール、好ましくはソルビトールの混合物が有利に使用
できる。
ましくは８５．５〜９１．７重量％のサツカリド、好ま
しくはｄ−グルコース、０、 １〜１０重量％、好まし
くは０．２５〜２゜５重量％のポリカルボン酸、好まし
くはクエン酸、及び ４．５〜２０重量％、好ましくは８〜１２重景％重量リ
オール、好ましくはソルビトールの混合物が有利に使用
できる。
粉末の形で使用する出発物質の粒度は３１１未満、有利
には０．０５〜１ｎである。
には０．０５〜１ｎである。
本発明の方法は、最新技術の周知な車軸または２軸の、
ウオームシャフリアクタ−すなわち押出機によって実施
できる０例えばＣ１ｅｘｔｒａｌＢＧ−４５二軸押出機
（メーカー：ＣＩｅｘｔｒａｌ Ｓ、Ａ、、Ｆｉｒｍ
ｉｎｙ−Ｃｅｄｅｘフランス）を実施例では使用した。
ウオームシャフリアクタ−すなわち押出機によって実施
できる０例えばＣ１ｅｘｔｒａｌＢＧ−４５二軸押出機
（メーカー：ＣＩｅｘｔｒａｌ Ｓ、Ａ、、Ｆｉｒｍ
ｉｎｙ−Ｃｅｄｅｘフランス）を実施例では使用した。
しかし、外の著名なウオームシャフトリアクターも使用
できる。
できる。
本発明の方法で使用され、そして材料を強制移送（ｆｏ
ｒｃｅ−ｃｏｎｖｅｙ）するウオームシャフトリアクタ
ー即ち押出機では、反応物の協力なる混合が行われ、簡
単な方法で温度制御と熱移動が良好に達成できる。驚く
べきことには、このようなウオームシャフトリアクター
では混合と反応が行われ、優れた性質を有する最終生成
物が比較的短時間で、例えば０，５〜４分、有利には１
〜２．５分で得られる。
ｒｃｅ−ｃｏｎｖｅｙ）するウオームシャフトリアクタ
ー即ち押出機では、反応物の協力なる混合が行われ、簡
単な方法で温度制御と熱移動が良好に達成できる。驚く
べきことには、このようなウオームシャフトリアクター
では混合と反応が行われ、優れた性質を有する最終生成
物が比較的短時間で、例えば０，５〜４分、有利には１
〜２．５分で得られる。
本発明の方法で使用するウオームシャフトリアクターは
、広い限界内で変化し得るように設計されているが、圧
縮比が１．１〜３で、長さ／直径の比が１０〜３０であ
るウオームシャフトリアクターが好んで使われている。
、広い限界内で変化し得るように設計されているが、圧
縮比が１．１〜３で、長さ／直径の比が１０〜３０であ
るウオームシャフトリアクターが好んで使われている。
既に述べたように、ウオームシャフトリアクターのケー
シングの温度は、得られる生成物の温度が１４０〜３０
０度、好ましくは１８０〜２２０度になるように調節さ
れている０本発明の方法には米国特許第３．７６６．１
６５号に開示されている方法より優れている点が多数あ
る。これら長所の例は、なかんずく本発明の方法が、技
術的に見て実施が「簡単Ｊであり； 連続的に実行でき、 反応時間が非常に短くて済みそして、 この方法だと望ましくない副反応の発生が少なく、例え
ばガードナーカラーが良好である等である。
シングの温度は、得られる生成物の温度が１４０〜３０
０度、好ましくは１８０〜２２０度になるように調節さ
れている０本発明の方法には米国特許第３．７６６．１
６５号に開示されている方法より優れている点が多数あ
る。これら長所の例は、なかんずく本発明の方法が、技
術的に見て実施が「簡単Ｊであり； 連続的に実行でき、 反応時間が非常に短くて済みそして、 この方法だと望ましくない副反応の発生が少なく、例え
ばガードナーカラーが良好である等である。
本発明の方法によって得られた生成物は、場合により中
和された形で低カロリー増量剤としてダイエツト食品等
に、普通砂糖及び／又は脂肪のような高カロリー品に由
来する、口あたり等好ましい性質を与えるために添加す
ることができる。このような食品の例にはプディング、
ケーキ、クツキー、チューイングガム、甘味、ドレッシ
ング、サラダ、ミックスドアイス、ハードキャンデイ−
およびソフトキャンデイ−がある。
和された形で低カロリー増量剤としてダイエツト食品等
に、普通砂糖及び／又は脂肪のような高カロリー品に由
来する、口あたり等好ましい性質を与えるために添加す
ることができる。このような食品の例にはプディング、
ケーキ、クツキー、チューイングガム、甘味、ドレッシ
ング、サラダ、ミックスドアイス、ハードキャンデイ−
およびソフトキャンデイ−がある。
本発明を以下の実施例によってさらに詳しく説明する。
ただしこれらの実施例は本発明を制限するものではない
ことに留意すべきである。
ことに留意すべきである。
大旌糎二上
８９重量％の無水グルコース、１０重量％のソルビトー
ル及び１重量％のクエン酸−水和物の混合物を均一に混
合して粒度１ｕ未満の粉末となし、次いで２０ｋｇ／時
間の速度で押出機（ＣＩ ｅ ｘ ｔｒａｔ ＢＣ−
４５）に計量した。押出機のｒ１メートルのバージラン
（ｖｅｒｓｉｏｎ） Ｊは四ヶの２５値の分節（ｓｅｇ
ｍｅｎｔ）からなり、各分節は加熱ジャケットを有しそ
れぞれ入口から押出口のオリフィスに向かって５．７．
５および７ ｋＷｈであり、各軸は同時回転した。軸の
回転速度１００回転／分（ｒｐｍ）に対し、ジャケット
温度を、押し出し物質の押出口温度が２００℃になるよ
うに調節した。
ル及び１重量％のクエン酸−水和物の混合物を均一に混
合して粒度１ｕ未満の粉末となし、次いで２０ｋｇ／時
間の速度で押出機（ＣＩ ｅ ｘ ｔｒａｔ ＢＣ−
４５）に計量した。押出機のｒ１メートルのバージラン
（ｖｅｒｓｉｏｎ） Ｊは四ヶの２５値の分節（ｓｅｇ
ｍｅｎｔ）からなり、各分節は加熱ジャケットを有しそ
れぞれ入口から押出口のオリフィスに向かって５．７．
５および７ ｋＷｈであり、各軸は同時回転した。軸の
回転速度１００回転／分（ｒｐｍ）に対し、ジャケット
温度を、押し出し物質の押出口温度が２００℃になるよ
うに調節した。
押出機の圧力は約５バールであった。押出機内の混合物
の滞留時間は約１．５分であった。得られた淡黄色の生
成物は、ガードナーカラーが４．５（１０重量％溶液）
で、次の組成を有していた。
の滞留時間は約１．５分であった。得られた淡黄色の生
成物は、ガードナーカラーが４．５（１０重量％溶液）
で、次の組成を有していた。
グルコース ： ２．９５重量％ソルビトール
＝ １．８ 重量％Ｌ形グルコサン： ２
．１５重量％クエン酸 ・ ０．３５重量％残
部はポリデキストロースであった。
＝ １．８ 重量％Ｌ形グルコサン： ２
．１５重量％クエン酸 ・ ０．３５重量％残
部はポリデキストロースであった。
得られた生成物は完全に水に溶解した。
大施舅二工
実施例−■で使用した混合物を押出機（Ｃ１ｅｘｔｒａ
ｌ ＢＣ−４５＞に２５ｋｇ／ｈの速度で計量した０
回転速度は５Ｑｒｐｍであった。押出機のジャケット温
度は得られた押出物の温度が１９０℃になるように調節
した。押出機における混合物の滞留時間は約２分であっ
た。押出機における圧力は約９バールであった。
ｌ ＢＣ−４５＞に２５ｋｇ／ｈの速度で計量した０
回転速度は５Ｑｒｐｍであった。押出機のジャケット温
度は得られた押出物の温度が１９０℃になるように調節
した。押出機における混合物の滞留時間は約２分であっ
た。押出機における圧力は約９バールであった。
得られた淡黄色生成物は、ガードナーカラーが１．５〜
２（１０重量％溶液）で、次の組成を有していた。
２（１０重量％溶液）で、次の組成を有していた。
グルコース ＝ ５．１ 重量％ソルビトール
： ２．１ 重量％Ｌ形グルコサン： １．
９５重量％クエン酸 ・ ０．６５重量％
残部はポリデキストロースであった。
： ２．１ 重量％Ｌ形グルコサン： １．
９５重量％クエン酸 ・ ０．６５重量％
残部はポリデキストロースであった。
得られた生成物は完全に水に溶解した。
去立廻二見
９０重量％の無水グルコース、９重量％のソルビトール
及び１重量％のクエン酸（乾燥）の混合物を均一に混合
して粉末となし、次いで２５に＋ｒ／ｈの速度で押出機
（Ｃ１ｅｘｔｒａｌ ＢＣ−４５）に計量した。回転
速度２００ｒｐｍにおいて、押出機のジャケット温度を
、押出物の出口温度が２０３℃になるように調節した。
及び１重量％のクエン酸（乾燥）の混合物を均一に混合
して粉末となし、次いで２５に＋ｒ／ｈの速度で押出機
（Ｃ１ｅｘｔｒａｌ ＢＣ−４５）に計量した。回転
速度２００ｒｐｍにおいて、押出機のジャケット温度を
、押出物の出口温度が２０３℃になるように調節した。
押出機における混合物の滞留時間は約１分であった。押
出機の圧力は約４バールであった。
出機の圧力は約４バールであった。
得られた淡黄色生成物は、ガードナーカラーが３．５２
（１０重量％溶液）で、次の組成を有していた。
（１０重量％溶液）で、次の組成を有していた。
グルコース 二 ６．０ 重量％ソルビトール
： ２．４ 重量％Ｌ形グルコサン： ２．
３５重量％クエン酸 ０．５５重量％残部
はポリデキストロースであった。
： ２．４ 重量％Ｌ形グルコサン： ２．
３５重量％クエン酸 ０．５５重量％残部
はポリデキストロースであった。
天上■二ｙ
９０重量％のグルコース１永和物、４重量％のソルビト
ール及び６重量％のクエン酸（乾燥）の混合物を均一に
混合して粉末となし、次いで２５ｋｇ／ｈの速度で押出
機（Ｃ１ｅｘｔｒａｌ ＢＣ−４５）に計量した０回
転速度２００ｒｐｍにおいて、押出機のジャケット温度
を、押出物の出口温度が２１０℃になるように調節した
。押出機における混合物の滞留時間は約１分であった。
ール及び６重量％のクエン酸（乾燥）の混合物を均一に
混合して粉末となし、次いで２５ｋｇ／ｈの速度で押出
機（Ｃ１ｅｘｔｒａｌ ＢＣ−４５）に計量した０回
転速度２００ｒｐｍにおいて、押出機のジャケット温度
を、押出物の出口温度が２１０℃になるように調節した
。押出機における混合物の滞留時間は約１分であった。
得られた生成物水溶性部分（水に対する溶解度約６０％
）はガードナーカラーが約１０（１０重量％溶液）であ
った。
）はガードナーカラーが約１０（１０重量％溶液）であ
った。
以上詳述したように本発明の方法によれば、少なくとも
サツカリド、ポリオールおよび触媒をも有するポリカル
ボン酸を反応させ、連続運転が可能で、非常に短時間で
しかも真空状態を維持する装置を使用することなく所望
のポリサンヵリド誘導体製品が得られる。
サツカリド、ポリオールおよび触媒をも有するポリカル
ボン酸を反応させ、連続運転が可能で、非常に短時間で
しかも真空状態を維持する装置を使用することなく所望
のポリサンヵリド誘導体製品が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）高温において、少なくともサッカリド、ポリオー
ルおぼび触媒としても作用するポリカルボン酸を反応さ
せてポリサッカリド誘導体を製造する方法において、反
応物を少なくともサッカリド、ポリオールおよび食品等
級のポリカルボン酸の混合物の形にして高温度しかも高
圧下で運転しているウォームシャフトリアクターに供給
し、そして１４０〜３００℃において反応生成物を得る
ことを、特徴とするポリサッカリド誘導体の製造方法。 （２）ウームシャフトリアクターから出てくる生成物の
温度が１８０〜２２０℃であることを、特徴とする請求
項１記載の方法。 （３）圧縮比が１．１〜３であるウォームシャフトリア
クターを使用することを特徴とする、請求項１または２
に記載の方法。 （４）長さ／直径の比が１０〜３０であるウォームシャ
フトリアクターを使用することを特徴とする、請求項１
〜３のうちの１項以上の項に記載の方法。 （５）使用する反応物が、 ７０〜９５．４重量％のサッカリドと、 ０．１〜１０重量％のポリカルボン酸と ４．５〜２０重量％のポリオール の混合物であることを特徴とする、請求項１〜４のうち
の１項以上の項に記載の方法。 （６）使用する反応物が、 ８５．５〜９１．７５重量％のサッカリド ０．２５〜２．５重量％のポリカルボン酸と８〜１２重
量％のポリオール の混合物であることを特徴とする、請求項５記載の方法
。 （７）使用するサッカリドがｄ−グルコース、マルトー
スまたはマルトトリオースであり、使用するポリカルボ
ン酸がクエン酸でありそして使用するポリオールがソル
ビトールであることを特徴とする、請求項５または請求
項６に記載の方法。 （８）反応物が微粉の混合物の形で使用されることを特
徴とする、請求項１〜７のうちの１項以上の項に記載の
方法。 （９）反応物が粒度が０．０５〜１ｍｍの微粉の混合物
の形で使用されることを特徴とする、請求項８記載の方
法。 （１０）反応物が０．５４〜４分の時間内にウォームシ
ャフトリアクターを通過することを特徴とする、請求項
１〜９のうちの１項以上の項に記載の方法。 （１１）反応物が１〜２．５分の時間内にウォームシャ
フトリアクターを通過することを特徴とする、請求項１
０記載の方法。 （１２）請求項１〜１１のうちの１項以上の項に記載の
方法を使用して得る生成物。 （１３）少なくとも請求項１２記載の生成物を含有する
低カロリー食品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8901579 | 1989-06-22 | ||
| NL8901579A NL8901579A (nl) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | Werkwijze voor het bereiden van polysaccharidederivaten. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0350202A true JPH0350202A (ja) | 1991-03-04 |
Family
ID=19854885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2165471A Pending JPH0350202A (ja) | 1989-06-22 | 1990-06-22 | ポリサッカリド誘導体の製造方法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5455336A (ja) |
| EP (1) | EP0404227B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0350202A (ja) |
| AT (1) | ATE111106T1 (ja) |
| AU (1) | AU623533B2 (ja) |
| CA (1) | CA2019701A1 (ja) |
| DE (1) | DE69012224T2 (ja) |
| DK (1) | DK0404227T3 (ja) |
| ES (1) | ES2058758T3 (ja) |
| FI (1) | FI98628C (ja) |
| IE (1) | IE65523B1 (ja) |
| NL (1) | NL8901579A (ja) |
| NZ (1) | NZ234152A (ja) |
Cited By (2)
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| JP2001516387A (ja) * | 1997-03-19 | 2001-09-25 | カルター フード サイエンス インコーポレーテッド | 低レベルのポリカルボン酸を使用する単糖及び二糖の重合 |
| JP2018507856A (ja) * | 2015-02-16 | 2018-03-22 | ロケット フレールＲｏｑｕｅｔｔｅ Ｆｒｅｒｅｓ | グルコースの生体利用効率が低い繊維を多く含むマルトオリゴ糖、その製造方法、食品および動物飼料におけるその使用 |
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| DE248749C (ja) * | 1911-01-18 | 1912-06-29 | ||
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-
1989
- 1989-06-22 NL NL8901579A patent/NL8901579A/nl not_active Application Discontinuation
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1990
- 1990-06-13 ES ES90201530T patent/ES2058758T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-13 DE DE69012224T patent/DE69012224T2/de not_active Expired - Fee Related
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