JPH0352812A - 抗菌剤 - Google Patents
抗菌剤Info
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- JPH0352812A JPH0352812A JP19006789A JP19006789A JPH0352812A JP H0352812 A JPH0352812 A JP H0352812A JP 19006789 A JP19006789 A JP 19006789A JP 19006789 A JP19006789 A JP 19006789A JP H0352812 A JPH0352812 A JP H0352812A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は抗菌剤、とりわけキャンピロバクター属細菌に
対してより優れた抗菌作用を有する抗菌剤に関する。
対してより優れた抗菌作用を有する抗菌剤に関する。
特開昭６１−１４５１８２号、同６２−１４５０８４号
、同６２−２０７２７１号、同６３−１４６８８２号の
各明細書には、胃酸分泌抑制作用を有し、抗潰瘍剤とし
て有用な化合物群が開示されている。
、同６２−２０７２７１号、同６３−１４６８８２号の
各明細書には、胃酸分泌抑制作用を有し、抗潰瘍剤とし
て有用な化合物群が開示されている。
ダラム陰性の微好気性細菌であるキャンビロバクター（
Ｃａｍｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ）属細菌は家畜に下痢や流
産などを起こす菌として発見された。ヒトにおいては細
菌性腸炎を起こすものとしてＣａＩＩｌｐｙｌｏｂａｃ
ｔｅｒｊｅｊｕｎｉ， Ｃａｍｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ
ｃｏｌｉなどが知られている．一方、ｌ９８３年、Ｗａ
ｒｒｅｎとＭａｒｓｈａｌｌにより、胃炎とＣａｍｐｙ
ｌｏｂａｃｔｅｒ ｐｙｌｏｒｉ （キャンピロバクタ
ー・ピロリー）感染との関連が報告されて以来、多くの
研究、報告がなされてきている。事実、慢性胃炎および
胃・十二指腸潰瘍に合併する前庭部胃炎組織からキャン
ピロバクター・ピロリーが高Ｗｉ度に検出されている。
Ｃａｍｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ）属細菌は家畜に下痢や流
産などを起こす菌として発見された。ヒトにおいては細
菌性腸炎を起こすものとしてＣａＩＩｌｐｙｌｏｂａｃ
ｔｅｒｊｅｊｕｎｉ， Ｃａｍｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ
ｃｏｌｉなどが知られている．一方、ｌ９８３年、Ｗａ
ｒｒｅｎとＭａｒｓｈａｌｌにより、胃炎とＣａｍｐｙ
ｌｏｂａｃｔｅｒ ｐｙｌｏｒｉ （キャンピロバクタ
ー・ピロリー）感染との関連が報告されて以来、多くの
研究、報告がなされてきている。事実、慢性胃炎および
胃・十二指腸潰瘍に合併する前庭部胃炎組織からキャン
ピロバクター・ピロリーが高Ｗｉ度に検出されている。
現在のところ、上記病変とキャンピロバクター・ピロリ
ーによる感染との関連が明らかにされてはいないが、本
菌の排除を目的に塩酸バカンピシリン、オフロキサシン
などの抗生物質を患者に投与することが試みられている
。しかしながら、塩酸バカンピシリン投与での除菌効果
は５０％であり、また本菌はオフロキサシンに対する耐
性を獲得しやすいといわれているように、未だ十分な効
果を上げるに至っていない。このような実情から、キャ
ンピロバクター・ピロリーなどによる細菌感染の治療に
用いうる有用な抗菌剤の開発が望まれている。
ーによる感染との関連が明らかにされてはいないが、本
菌の排除を目的に塩酸バカンピシリン、オフロキサシン
などの抗生物質を患者に投与することが試みられている
。しかしながら、塩酸バカンピシリン投与での除菌効果
は５０％であり、また本菌はオフロキサシンに対する耐
性を獲得しやすいといわれているように、未だ十分な効
果を上げるに至っていない。このような実情から、キャ
ンピロバクター・ピロリーなどによる細菌感染の治療に
用いうる有用な抗菌剤の開発が望まれている。
上記課題を解決するために、本発明者らは種々研究を重
ねてきたところ、従来その胃酸分泌抑制作用に基づいて
抗潰瘍剤として知られている前記公報に記載の化合物群
が意外にもキャンピロバクター属細菌に対して優れた抗
菌作用を有することを見出して、本発明を完戒するに至
った。
ねてきたところ、従来その胃酸分泌抑制作用に基づいて
抗潰瘍剤として知られている前記公報に記載の化合物群
が意外にもキャンピロバクター属細菌に対して優れた抗
菌作用を有することを見出して、本発明を完戒するに至
った。
すなわち、本発明は一般式
Ｒ４
（Ｉ）
（式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、
コキシ、アルコキシカルボニル、
トリフルオロメチルを、
Ｘはｓ，ｓｏ，Ｓｏｌを、
Ｒｔ．Ｒｓは水素、ハロゲン、
アルキル、
アノレ
水酸基、アごノ、
アルキルを、
Ｒはアルキルを、
Ｒ４は水素、アルキル、フエニル、ベンジル、アルコキ
シ力ルボニルを、 Ｙ，Ｚは互いに異なってＮまたはＣＨを示す。）により
表わされる化合物またはその製薬上許容しうる塩を含有
することを特徴とする抗菌剤に関する。
シ力ルボニルを、 Ｙ，Ｚは互いに異なってＮまたはＣＨを示す。）により
表わされる化合物またはその製薬上許容しうる塩を含有
することを特徴とする抗菌剤に関する。
本発明の抗菌剤は特にダラム陰性菌、とりわけ微好気性
細菌、就中キャンピロバクター・ビロリーに代表される
キャンピロバクター属の菌に対シて有効である。従って
、本発明はヒトを含む補乳動物の感染症の予防および治
療法を提供し、その方法は有効量の一般式（１）により
表わされる化合物、またはその製薬上許容しうる塩を投
与することを特徴とする。
細菌、就中キャンピロバクター・ビロリーに代表される
キャンピロバクター属の菌に対シて有効である。従って
、本発明はヒトを含む補乳動物の感染症の予防および治
療法を提供し、その方法は有効量の一般式（１）により
表わされる化合物、またはその製薬上許容しうる塩を投
与することを特徴とする。
本明細書中、ハロゲンとは塩素、臭素、フッ素、ヨウ素
を、アルキルとはメチル、エチル、プロビル、イソプロ
ビル、プチル、イソプチル、第３級ブチル、ペンチル、
ヘキシルなどの炭素数１〜６個のアルキルを、アルコキ
シとはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、プトキシ、イソブトキシ、第３級ブトキシ、ペンチ
ルオキシ、ヘキシルオキシなどの炭素数１〜６個のアル
コキシを、アルコキシカルボニルとはメトキシ力ルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロボキシカルボニル、ブト
キシキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、第３級
ブトキシカルボニル、ペンチルオキシ力ルボニル、ヘキ
シルオキシカルボニルなどの炭素数１〜６個のアルコキ
シカルボニルなどをそれぞれ意味する。
を、アルキルとはメチル、エチル、プロビル、イソプロ
ビル、プチル、イソプチル、第３級ブチル、ペンチル、
ヘキシルなどの炭素数１〜６個のアルキルを、アルコキ
シとはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、プトキシ、イソブトキシ、第３級ブトキシ、ペンチ
ルオキシ、ヘキシルオキシなどの炭素数１〜６個のアル
コキシを、アルコキシカルボニルとはメトキシ力ルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロボキシカルボニル、ブト
キシキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、第３級
ブトキシカルボニル、ペンチルオキシ力ルボニル、ヘキ
シルオキシカルボニルなどの炭素数１〜６個のアルコキ
シカルボニルなどをそれぞれ意味する。
本発明の一般式（１）の化合物には種々の異性体が存在
しうる。本発明はこれら異性体の１種またはそれら異性
体の混合物を含む。
しうる。本発明はこれら異性体の１種またはそれら異性
体の混合物を含む。
一般式（１）の化合物の製薬上許容しうる塩としては、
塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、硝酸
塩、リン酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、フ
マール酸塩、マロン酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、コハ
ク酸塩、メタンスルホン酸塩などの酸付加塩があげられ
る。
塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、硝酸
塩、リン酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、フ
マール酸塩、マロン酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、コハ
ク酸塩、メタンスルホン酸塩などの酸付加塩があげられ
る。
一般式（Ｉ）の化合物またはその製薬上許容しうる塩は
公知の方法、たとえば、従来の技術の欄に示した公報に
記載の方法によって製造することができる。
公知の方法、たとえば、従来の技術の欄に示した公報に
記載の方法によって製造することができる。
本発明の化合物としては以下の化合物が例示されるが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
（１） ２− （ （３，５−ジメチル−４−メト
キシ−２−ビリジル〉メチルチオ〕イミダゾ〔４，５−
ｂ）ピリジン （２） ２− （（３．５−ジメチル−４−メトキ
シ−２−ピリジル）メチルスルフィニル〕イξダゾ（４
，５−ｂ）ビリジン （３） ７−メチル−２−（（３．５−ジメチル＝４
−メトキシ−２−ピリジル）メチルチオ〕イくダゾ（４
，５−ｂ）ピリジン （４） ７−メチル−２−（（３．５−ジメチル−４
−メトキシ−２−ピリジル）メチルスルフィニル〕イも
ダゾ（４．５−ｂ）ピリジン（５） ６−メチル−２
−（（３．５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリジル
）メチルチオ〕イ５ダゾ（４，５−ｂ）ピリジン （６） ６−メチル−２−（（３．５−ジメチル−４−
メトキシ−２−ピリジル）メチルスルフィニル〕イミダ
ゾ（４．５−ｂ）ピリジン（７） ７−エチル−２−
（（３．５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリジル）
メチルスルフィニル〕イミダゾ（４，５−ｂ）ピリジン
（８） ６−エチル−２−（（３．５−ジメチル４−
メトキシ−２−ビリジル）メチルスルフィニル〕イミダ
ゾ（４．５−ｂ〕ピリジン（９〉 ７−イソプロビル
−２−（（３．５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリ
ジル）メチルスルフィニル〕イミダゾ（４．５−ｂ）ピ
リジン（１０） ７−クロロ−２−Ｃ（３．５−ジ
メチル−４−メトキシ−２−ピリジル）メチルスルフィ
ニル〕イミダゾ（４，５−ｂ）ビリジン（１））
６−ブロモー２−（（３．５−ジメチル−４−メトキシ
−２−ピリジル）メチルスルフィニル〕イミダゾ（４，
５−ｂ）ビリジン（１２） ６−ヨード−２−（（
３．５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリジル）メチ
ルスルフィニル〕イミダゾ（４，５−ｂ）ビリジン（１
３） ２−（（３．５−ジメチル−４−メトキシ−
２−ピリジル）メチルスルフィニル〕−５メトキシイご
ダゾ（４，５−ｂ）ピリジン（１４） ２−［（５
−メチル−４−メトキシ２−ピリジル）メチルスルフィ
ニル〕−５−メトキシイミダゾＣ４．５−ｂ）ビリジン ，＜１５） ２−（（５−メチル−４−メトキシ２
−ピリジル）メチルスルフィニル〕−７−メトキシイミ
ダゾ（４，５−ｂ）ピリジン （１６） ５−イソブロポキシ−２−（（３．５−
ジメチル−４−メトキシ−２−ピリジル）メチルスルフ
ィニル〕イξダゾ（４．５−ｂ）ピリジン （１７） ５−イソプトキシ−２−（（３．５ジメ
チル−４−メトキシ−２−ピリジル）メチルスルフィニ
ル〕イミダゾ（４，５−ｂ）ピリジン〔作用および発明
の効果〕 本発明の抗菌剤は、特にダラム陰性菌、とりわけ微好気
性細菌、就中キャンピロバクター・ビロリーに代表され
るキャンピロバクター属の菌に対して有効である。従っ
て、本発明はヒトを含む噛乳動物の感染症の予防および
治療に使用される。
キシ−２−ビリジル〉メチルチオ〕イミダゾ〔４，５−
ｂ）ピリジン （２） ２− （（３．５−ジメチル−４−メトキ
シ−２−ピリジル）メチルスルフィニル〕イξダゾ（４
，５−ｂ）ビリジン （３） ７−メチル−２−（（３．５−ジメチル＝４
−メトキシ−２−ピリジル）メチルチオ〕イくダゾ（４
，５−ｂ）ピリジン （４） ７−メチル−２−（（３．５−ジメチル−４
−メトキシ−２−ピリジル）メチルスルフィニル〕イも
ダゾ（４．５−ｂ）ピリジン（５） ６−メチル−２
−（（３．５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリジル
）メチルチオ〕イ５ダゾ（４，５−ｂ）ピリジン （６） ６−メチル−２−（（３．５−ジメチル−４−
メトキシ−２−ピリジル）メチルスルフィニル〕イミダ
ゾ（４．５−ｂ）ピリジン（７） ７−エチル−２−
（（３．５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリジル）
メチルスルフィニル〕イミダゾ（４，５−ｂ）ピリジン
（８） ６−エチル−２−（（３．５−ジメチル４−
メトキシ−２−ビリジル）メチルスルフィニル〕イミダ
ゾ（４．５−ｂ〕ピリジン（９〉 ７−イソプロビル
−２−（（３．５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリ
ジル）メチルスルフィニル〕イミダゾ（４．５−ｂ）ピ
リジン（１０） ７−クロロ−２−Ｃ（３．５−ジ
メチル−４−メトキシ−２−ピリジル）メチルスルフィ
ニル〕イミダゾ（４，５−ｂ）ビリジン（１））
６−ブロモー２−（（３．５−ジメチル−４−メトキシ
−２−ピリジル）メチルスルフィニル〕イミダゾ（４，
５−ｂ）ビリジン（１２） ６−ヨード−２−（（
３．５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリジル）メチ
ルスルフィニル〕イミダゾ（４，５−ｂ）ビリジン（１
３） ２−（（３．５−ジメチル−４−メトキシ−
２−ピリジル）メチルスルフィニル〕−５メトキシイご
ダゾ（４，５−ｂ）ピリジン（１４） ２−［（５
−メチル−４−メトキシ２−ピリジル）メチルスルフィ
ニル〕−５−メトキシイミダゾＣ４．５−ｂ）ビリジン ，＜１５） ２−（（５−メチル−４−メトキシ２
−ピリジル）メチルスルフィニル〕−７−メトキシイミ
ダゾ（４，５−ｂ）ピリジン （１６） ５−イソブロポキシ−２−（（３．５−
ジメチル−４−メトキシ−２−ピリジル）メチルスルフ
ィニル〕イξダゾ（４．５−ｂ）ピリジン （１７） ５−イソプトキシ−２−（（３．５ジメ
チル−４−メトキシ−２−ピリジル）メチルスルフィニ
ル〕イミダゾ（４，５−ｂ）ピリジン〔作用および発明
の効果〕 本発明の抗菌剤は、特にダラム陰性菌、とりわけ微好気
性細菌、就中キャンピロバクター・ビロリーに代表され
るキャンピロバクター属の菌に対して有効である。従っ
て、本発明はヒトを含む噛乳動物の感染症の予防および
治療に使用される。
本発明の抗菌剤を、たとえば細菌感染症治療・予防剤と
して使用する場合には、通常薬学的に許容されうる担体
とともに化合物（Ｉ）自体くすなわち、遊離塩基〉、ま
たはその塩を活性戒分として含有する薬学的製剤の形態
で、賦形剤、担体、希釈剤、溶解補助剤などの添加剤と
混合してカプセル剤、錠剤（糖衣錠、フィルムコート錠
も含む）、顆粒剤、注射剤、点滴用剤などの剤型として
投与することができる。投与量は経口投与の場合．成人
１日当たり約０．０１〜３０■／ｋｇ、好ましくは０．
１〜４■／ ｋｇであるが、患者の症状、年齢、耐薬
性などによって変わりうるものであることは言うまでも
ない。
して使用する場合には、通常薬学的に許容されうる担体
とともに化合物（Ｉ）自体くすなわち、遊離塩基〉、ま
たはその塩を活性戒分として含有する薬学的製剤の形態
で、賦形剤、担体、希釈剤、溶解補助剤などの添加剤と
混合してカプセル剤、錠剤（糖衣錠、フィルムコート錠
も含む）、顆粒剤、注射剤、点滴用剤などの剤型として
投与することができる。投与量は経口投与の場合．成人
１日当たり約０．０１〜３０■／ｋｇ、好ましくは０．
１〜４■／ ｋｇであるが、患者の症状、年齢、耐薬
性などによって変わりうるものであることは言うまでも
ない。
実験例１
本発明の有効或分のキャンビロバクター・ビロリーに対
する試験管内抗菌活性を下記の寒天平板希釈法によって
求めた。
する試験管内抗菌活性を下記の寒天平板希釈法によって
求めた。
５％馬血清を用い、３７℃微好気性条件下で７２時間培
養した試験菌をブルセラ・プロスで希釈し、菌数約１０
ｈ個／ｍｌの菌液を作製した。２倍希釈濃度系列の被検
化合物を含有した寒天平板上に、ξクロプランターを使
用して希釈菌液をスポット接種し、１０％二酸化炭素下
、３７℃で２日間培養した後、最小発育阻止濃度（ＭＩ
Ｃ）を測定した。その結果を第１表に示す． 第 １ 表 試験化合物 ＭＩＣ（μｇ／ｓ＋１）（２） ６．２５ 以上の薬理データから、本発明化合物は優れた抗菌作用
を有し、抗菌剤などの医薬として有用である。
養した試験菌をブルセラ・プロスで希釈し、菌数約１０
ｈ個／ｍｌの菌液を作製した。２倍希釈濃度系列の被検
化合物を含有した寒天平板上に、ξクロプランターを使
用して希釈菌液をスポット接種し、１０％二酸化炭素下
、３７℃で２日間培養した後、最小発育阻止濃度（ＭＩ
Ｃ）を測定した。その結果を第１表に示す． 第 １ 表 試験化合物 ＭＩＣ（μｇ／ｓ＋１）（２） ６．２５ 以上の薬理データから、本発明化合物は優れた抗菌作用
を有し、抗菌剤などの医薬として有用である。
本発明抗菌剤の実施例を以下に示すが、本発明はこれら
実施例に限定されるものではない。
実施例に限定されるものではない。
製剤処方例
蔓剋 有効戒分５ｍｒ含有錠剤は以下の組戒により調
製される。
製される。
化合物（１〉 ５■コーン
スターチ １５■乳Ｉ！
５７■微結晶セルロース
４０■ステアリン酸マグネシウム
３■１２０■ 皇工ｍ 有効戒分３■含有カプセル剤（ま以下の組戒
により調製される。
スターチ １５■乳Ｉ！
５７■微結晶セルロース
４０■ステアリン酸マグネシウム
３■１２０■ 皇工ｍ 有効戒分３■含有カプセル剤（ま以下の組戒
により調製される。
化合物（１） ３■コーン
スターチ ３０ｎ＋ｇ乳糖 ６ １■ ヒドロキシプ口ピルセルロース ６■ １ ００■
スターチ ３０ｎ＋ｇ乳糖 ６ １■ ヒドロキシプ口ピルセルロース ６■ １ ００■
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキ
シ、アルコキシカルボニル、水酸基、アミノ、トリフル
オロメチルを、 ＸはＳ、ＳＯ、ＳＯ＿２を、 Ｒ＾２、Ｒ＾３は水素、ハロゲン、アルキルを、Ｒはア
ルキルを、 Ｒ＾４は水素、アルキル、フェニル、ベンジル、アルコ
キシカルボニルを、 Ｙ、Ｚは互いに異なってＮまたはＣＨを示す。）により
表わされる化合物またはその製薬上許容しうる塩を含有
することを特徴とする抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19006789A JPH0352812A (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | 抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19006789A JPH0352812A (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | 抗菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0352812A true JPH0352812A (ja) | 1991-03-07 |
Family
ID=16251802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19006789A Pending JPH0352812A (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | 抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0352812A (ja) |
-
1989
- 1989-07-20 JP JP19006789A patent/JPH0352812A/ja active Pending
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