JPH0338523A - 抗菌剤 - Google Patents
抗菌剤Info
- Publication number
- JPH0338523A JPH0338523A JP17535789A JP17535789A JPH0338523A JP H0338523 A JPH0338523 A JP H0338523A JP 17535789 A JP17535789 A JP 17535789A JP 17535789 A JP17535789 A JP 17535789A JP H0338523 A JPH0338523 A JP H0338523A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- methoxy
- methyl
- benzimidazole
- antimicrobial agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は抗菌剤、とりわけキャンピロバクター属細菌に
対してより優れた抗菌作用を有する抗菌剤に関する。
対してより優れた抗菌作用を有する抗菌剤に関する。
特開平１−１３２５８１号公報には胃酸分泌抑制作用を
有し、胃および十二指腸潰瘍などの治療薬として有用な
ピリ果ジン化合物が開示されている。
有し、胃および十二指腸潰瘍などの治療薬として有用な
ピリ果ジン化合物が開示されている。
（発明が解決しようとする課題）
ダラム陰性の微好気性細菌であるキャンピロバクター（
Ｃａｍｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ）属細菌は家畜に下痢や流
産などを起こす菌として発見された。ヒトにおいては細
菌性腸炎を起こすものとしてＣａ＋ａｐｙｌｏｂａｃｔ
ｅｒｊｅｊｕｎｌ、 Ｃａｓ＋ｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ
ｃｏｌｔなどが知られている。
Ｃａｍｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ）属細菌は家畜に下痢や流
産などを起こす菌として発見された。ヒトにおいては細
菌性腸炎を起こすものとしてＣａ＋ａｐｙｌｏｂａｃｔ
ｅｒｊｅｊｕｎｌ、 Ｃａｓ＋ｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ
ｃｏｌｔなどが知られている。
一方、１９８３年にＷａｒｒｅｎとＭａｒｓｈａｌｌに
より、胃炎とＣａｍｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ ｐｙｌｏｒ
ｉ（キャンピロバクター・ピロリ−）感染との関連が報
告されて以来、多くの研究、報告がなされてきた。事実
、慢性胃炎および胃・十二指腸潰瘍に合併する前庭部胃
炎組織からキャンピロバクター・ピロリ−が高頻度に検
出されている。
より、胃炎とＣａｍｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ ｐｙｌｏｒ
ｉ（キャンピロバクター・ピロリ−）感染との関連が報
告されて以来、多くの研究、報告がなされてきた。事実
、慢性胃炎および胃・十二指腸潰瘍に合併する前庭部胃
炎組織からキャンピロバクター・ピロリ−が高頻度に検
出されている。
現在のところ、上記病変とキャンピロバクター・ピロリ
−による感染との関連が明らかにされてはいないが、本
閑の排除を目的にオフロキサシン、塩酸バカンビシリン
などの抗生物質を患者に投与することが試みられている
。しかしながら、塩酸バカンピシリン投与での除菌効果
は５０％であり、また、本菌はオフロキサシンに対する
耐性を獲得しやすいといわれているように、未だ十分な
効果を上げるに至っていない。このような実情から、キ
ャンピロバクター・ピロリ−などによる細菌感染の治療
に用いうる有用な抗菌剤の開発が望まれている。
−による感染との関連が明らかにされてはいないが、本
閑の排除を目的にオフロキサシン、塩酸バカンビシリン
などの抗生物質を患者に投与することが試みられている
。しかしながら、塩酸バカンピシリン投与での除菌効果
は５０％であり、また、本菌はオフロキサシンに対する
耐性を獲得しやすいといわれているように、未だ十分な
効果を上げるに至っていない。このような実情から、キ
ャンピロバクター・ピロリ−などによる細菌感染の治療
に用いうる有用な抗菌剤の開発が望まれている。
上記課題を解決するために、本発明者らは種々研究を重
ねてきたところ、従来その胃酸分泌抑制作用に基づいて
抗潰瘍剤として知られている前記公報に記載の化合物群
が意外にもキャンピロバクター属細菌に対して優れた抗
菌作用を有することを見出して、本発明を完成するに至
った。
ねてきたところ、従来その胃酸分泌抑制作用に基づいて
抗潰瘍剤として知られている前記公報に記載の化合物群
が意外にもキャンピロバクター属細菌に対して優れた抗
菌作用を有することを見出して、本発明を完成するに至
った。
すなわち、本発明は一般式
（）
により表わされるピリミジン化合物またはソノ酸付加塩
を活性成分として含有することを特徴とする抗菌剤に関
する。
を活性成分として含有することを特徴とする抗菌剤に関
する。
式中、Ｒ１は水素、ハロゲン（塩素、臭素、フッ素、ヨ
ウ素）、アルキル（メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、オ
クチルなど）、アルコキシ（メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ペ
ンチルオキシ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシなど）
、アルコキシカルボニル（メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシ
カルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボ
ニル、ヘキシルオキシカルボニルなど）、トリフルオロ
メチルを、Ｘは−Ｓ−−Ｓ○を、Ｒ２はアルキル（前記
と同義）を、Ｒ３は水素、アルキル（前記と同義）、置
換していてもよいアラルキル、置換していてもよいヘテ
ロアラルキル（置換基としては、１〜３個のハロゲン、
アルキル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、水酸基などが
あげられ、ベンジル、２−クロロベンジル、２−メチル
ベンジル、２−メトキシベジル、２ニトロベンジル、２
−アミノベンジル、２−ヒドロキシベンジル、２．４−
ジクロロベンジル、３．４．５−トリメトキシベンジル
、２−フェニルエチル、ｌ−フェニルエチル、２− （
３−フルオロフェニル）エチル、３−フェニルプロピル
、３−（４−メチルフェニル）プロピル、３−ピリジル
メチル、２−（２−ピリジル）エチル、３−（４−ピリ
ジル）プロピルなど）を、Ｒ４は水素、アルキル（前記
と同義）を示す。
ウ素）、アルキル（メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、オ
クチルなど）、アルコキシ（メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ペ
ンチルオキシ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシなど）
、アルコキシカルボニル（メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシ
カルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボ
ニル、ヘキシルオキシカルボニルなど）、トリフルオロ
メチルを、Ｘは−Ｓ−−Ｓ○を、Ｒ２はアルキル（前記
と同義）を、Ｒ３は水素、アルキル（前記と同義）、置
換していてもよいアラルキル、置換していてもよいヘテ
ロアラルキル（置換基としては、１〜３個のハロゲン、
アルキル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、水酸基などが
あげられ、ベンジル、２−クロロベンジル、２−メチル
ベンジル、２−メトキシベジル、２ニトロベンジル、２
−アミノベンジル、２−ヒドロキシベンジル、２．４−
ジクロロベンジル、３．４．５−トリメトキシベンジル
、２−フェニルエチル、ｌ−フェニルエチル、２− （
３−フルオロフェニル）エチル、３−フェニルプロピル
、３−（４−メチルフェニル）プロピル、３−ピリジル
メチル、２−（２−ピリジル）エチル、３−（４−ピリ
ジル）プロピルなど）を、Ｒ４は水素、アルキル（前記
と同義）を示す。
本発明の抗菌剤は特にダラム陰性菌、とりわけ微好気性
細菌、就中キャンピロバクター・ピロリ−に代表される
キャンピロバクター属の菌に対して有効である。従って
、本発明はヒトを含む哺乳動物の感染症の予防および治
療法を提供し、その方法は有効量の一般式（＋）により
表わされる化合物、またはその酸付加塩を投与すること
を特徴とする。
細菌、就中キャンピロバクター・ピロリ−に代表される
キャンピロバクター属の菌に対して有効である。従って
、本発明はヒトを含む哺乳動物の感染症の予防および治
療法を提供し、その方法は有効量の一般式（＋）により
表わされる化合物、またはその酸付加塩を投与すること
を特徴とする。
本発明の一般式Ｎ）の化合物には種々の異性体が存在し
うる。本発明はこれら異性体の１種またはそれら異性体
の混合物を含む。
うる。本発明はこれら異性体の１種またはそれら異性体
の混合物を含む。
一般式（１）の化合物の酸付加塩としては、塩酸塩、臭
化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸
塩、酢酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、フマール酸塩
、マロン酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩などがあげられる
。
化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸
塩、酢酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、フマール酸塩
、マロン酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩などがあげられる
。
一般式（１）の化合物またはその酸付加塩は公知の方法
、たとえば特開平１−１３２５８１号公報に記載の方法
によって製造することができる。
、たとえば特開平１−１３２５８１号公報に記載の方法
によって製造することができる。
本発明に含まれる化合物としては以下の化合物が例示さ
れるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
れるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
（１） ２−（５−ベンジル−４−メトキシ−６−
メチル−２−ピリミジニル〉メチルチオ−ＩＨ−ベンズ
イミダゾール （２） ２−（５−ベンジル−４−メトキシ−６−
メチル−２−ピリくジニル）メチルスルフィニル＝ｌＨ
−ベンズイ藁ダゾール （３） ２−（４−メトキシ−６−メチル−２ピリ
ミジニル）メチルチオ−Ｉ Ｈ−ベンズイミダゾール （４） ２−（４−メトキシ−６−メチル−２ピリ
ミジニル）メチルスルフィニル−ＩＨ−ベンズイミダゾ
ール （５） ２−（４−メトキシ−６−メチル−５−（
３−ピリジルメチル）−２−ピリミジニル）メチルチオ
−Ｌ Ｈ−ベンズイミダゾール（６） ２−（４−
メトキシ−６−メチル−５−（３−ピリジルメチル〉−
２−ピリミジニル）メチルスルフィニル−ＩＨ−ベンズ
イミダゾール（７） ２−（４−メトキシ−６−メ
チル−５−ペンチル−２−ピリミジニル）メチルチオ−
Ｌ Ｈ＝ベンズイξダゾール （８） ２−（４−メトキシ−６−メチル−５−ペン
チル−２−ピリミジニル）メチルスルフィニル−ＩＨ−
ベンズイミダゾール （９） ２−（４−メトキシ−２−ピリミジニル）
メチルチオ−ＩＨ−ベンズイごダゾール（１０）
２−（４−メトキシ−２−ピリ雫ジニル）メチルスルフ
ィニル−ＩＨ−ベンズイミダゾール （１１） ２− （４−メトキシ−５，６−ジメチ
ル−２−ピリミジニル）メチルチオ−ＩＨ−ベンズイミ
ダゾール （１２） ２−（４−メトキシ−５，６−ジメチル
−２−ピリミジニル）メチルスルフィニル−ＩＨ−ペン
ズイミダゾール （１３） ２−（５−ベンジル−４−メトキシ６−
メチル−２−ピリごジニル）メチルチオ−５−クロロ−
ＩＨ−ベンズイミダゾール （１４） ２〜（５−ベンジル−４−メトキシ−６
−メチル−２−ピリミジニル）メチルスルフィニル−５
−クロロ−ＩＨ−ベンズイミダゾール（１５） ２
−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリもジニル）メ
チルチオ−５−メチル〜ＩＨ−ベンズイξダゾール （１６） ２−（４−メトキシ−６−メチル−２ピ
リξジニル）メチルスルフィニル−５−メチル−Ｌ Ｈ
−ベンズイミダゾール （１７） ５−メトキシ−２−（４−メトキシ６−
メチル−５−（３−ピリジルメチル）−２−ピリミジニ
ル）メチルチオ−ＩＨ−ベンズイミダゾール （１８） ５−メトキシ−２−（４−メトキシ−６
−メチル−５−（３−ピリジルメチル）−２−ピリミジ
ニル）メチルスルフィニル−１！（−ベンズイミダゾー
ル （１９） ２−（４−メトキシ−６−メチル−５＝
ベンチルー２−ピリミジニル）メチルチオ−５−メトキ
シカルボニル−Ｌ Ｈ−ベンズイミダゾール （２０） ２− （４−メトキシ−６−メチル−５
−ベンチルー２−ピリ處ジニル）メチルスルフィニル−
５−メトキシカルボニル−ＩＨ−ベンズイミダゾール （２１） ２−（４−メトキシ−２−ピリミジニル
）メチルチオ−５−トリフルオロメチル−ＩＨ−ペンズ
イミダゾール （２２） ２−（４−メトキシル２−ピリミジニル
）メチルスルフィニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ
−ペンズイミダゾール （２３） ４−ブロモ−２−（４−メトキシ−５，６
−ジメチル−２−ピリミジニル）メチルチオ−ＩＨ−ベ
ンズイミダゾール （２４） ４−ブロモ−２−（４−メトキシ−５，６
−ジメチル−２−ピリくジニル）メチルスルフィニル−
ＬＨ−ベンズイミダゾール〔作用および効果〕 本発明の抗菌剤は、待にダラム陰性菌、とりわけ微好気
性細菌、就中キャンピロバクター・ピロリ−に代表され
るキャンピロバクター属の菌に対して有効である。従っ
て、本発明はヒトを含む哺乳動物の感染症の予防および
治療に使用される。
メチル−２−ピリミジニル〉メチルチオ−ＩＨ−ベンズ
イミダゾール （２） ２−（５−ベンジル−４−メトキシ−６−
メチル−２−ピリくジニル）メチルスルフィニル＝ｌＨ
−ベンズイ藁ダゾール （３） ２−（４−メトキシ−６−メチル−２ピリ
ミジニル）メチルチオ−Ｉ Ｈ−ベンズイミダゾール （４） ２−（４−メトキシ−６−メチル−２ピリ
ミジニル）メチルスルフィニル−ＩＨ−ベンズイミダゾ
ール （５） ２−（４−メトキシ−６−メチル−５−（
３−ピリジルメチル）−２−ピリミジニル）メチルチオ
−Ｌ Ｈ−ベンズイミダゾール（６） ２−（４−
メトキシ−６−メチル−５−（３−ピリジルメチル〉−
２−ピリミジニル）メチルスルフィニル−ＩＨ−ベンズ
イミダゾール（７） ２−（４−メトキシ−６−メ
チル−５−ペンチル−２−ピリミジニル）メチルチオ−
Ｌ Ｈ＝ベンズイξダゾール （８） ２−（４−メトキシ−６−メチル−５−ペン
チル−２−ピリミジニル）メチルスルフィニル−ＩＨ−
ベンズイミダゾール （９） ２−（４−メトキシ−２−ピリミジニル）
メチルチオ−ＩＨ−ベンズイごダゾール（１０）
２−（４−メトキシ−２−ピリ雫ジニル）メチルスルフ
ィニル−ＩＨ−ベンズイミダゾール （１１） ２− （４−メトキシ−５，６−ジメチ
ル−２−ピリミジニル）メチルチオ−ＩＨ−ベンズイミ
ダゾール （１２） ２−（４−メトキシ−５，６−ジメチル
−２−ピリミジニル）メチルスルフィニル−ＩＨ−ペン
ズイミダゾール （１３） ２−（５−ベンジル−４−メトキシ６−
メチル−２−ピリごジニル）メチルチオ−５−クロロ−
ＩＨ−ベンズイミダゾール （１４） ２〜（５−ベンジル−４−メトキシ−６
−メチル−２−ピリミジニル）メチルスルフィニル−５
−クロロ−ＩＨ−ベンズイミダゾール（１５） ２
−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリもジニル）メ
チルチオ−５−メチル〜ＩＨ−ベンズイξダゾール （１６） ２−（４−メトキシ−６−メチル−２ピ
リξジニル）メチルスルフィニル−５−メチル−Ｌ Ｈ
−ベンズイミダゾール （１７） ５−メトキシ−２−（４−メトキシ６−
メチル−５−（３−ピリジルメチル）−２−ピリミジニ
ル）メチルチオ−ＩＨ−ベンズイミダゾール （１８） ５−メトキシ−２−（４−メトキシ−６
−メチル−５−（３−ピリジルメチル）−２−ピリミジ
ニル）メチルスルフィニル−１！（−ベンズイミダゾー
ル （１９） ２−（４−メトキシ−６−メチル−５＝
ベンチルー２−ピリミジニル）メチルチオ−５−メトキ
シカルボニル−Ｌ Ｈ−ベンズイミダゾール （２０） ２− （４−メトキシ−６−メチル−５
−ベンチルー２−ピリ處ジニル）メチルスルフィニル−
５−メトキシカルボニル−ＩＨ−ベンズイミダゾール （２１） ２−（４−メトキシ−２−ピリミジニル
）メチルチオ−５−トリフルオロメチル−ＩＨ−ペンズ
イミダゾール （２２） ２−（４−メトキシル２−ピリミジニル
）メチルスルフィニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ
−ペンズイミダゾール （２３） ４−ブロモ−２−（４−メトキシ−５，６
−ジメチル−２−ピリミジニル）メチルチオ−ＩＨ−ベ
ンズイミダゾール （２４） ４−ブロモ−２−（４−メトキシ−５，６
−ジメチル−２−ピリくジニル）メチルスルフィニル−
ＬＨ−ベンズイミダゾール〔作用および効果〕 本発明の抗菌剤は、待にダラム陰性菌、とりわけ微好気
性細菌、就中キャンピロバクター・ピロリ−に代表され
るキャンピロバクター属の菌に対して有効である。従っ
て、本発明はヒトを含む哺乳動物の感染症の予防および
治療に使用される。
本発明の抗菌剤を、たとえば細菌感染症治療・予防剤と
して使用する場合には、通常薬学的に許容されうる担体
とともに化合物（１）自体（すなわち、遊離塩基）、ま
たはその塩を活性成分として含有する薬学的製剤の形態
で、賦形剤、担体、希釈剤、溶解補助剤などの添加剤と
混合してカプセル剤、錠剤（ｔｌ衣錠、フィルムコート
錠も含む）、顆粒剤、注射剤、点滴用剤などの剤型とし
て投与することができる。投与量は経口投与の場合、成
人１日当たり約０．Ｏｌ〜３０■／ｋｉｒ、好ましくは
０．１〜４ ｓｇ／ｋｇであるが、患者の症状、年齢、
耐薬性などによって変わりうるちのであることは言うま
でもない。
して使用する場合には、通常薬学的に許容されうる担体
とともに化合物（１）自体（すなわち、遊離塩基）、ま
たはその塩を活性成分として含有する薬学的製剤の形態
で、賦形剤、担体、希釈剤、溶解補助剤などの添加剤と
混合してカプセル剤、錠剤（ｔｌ衣錠、フィルムコート
錠も含む）、顆粒剤、注射剤、点滴用剤などの剤型とし
て投与することができる。投与量は経口投与の場合、成
人１日当たり約０．Ｏｌ〜３０■／ｋｉｒ、好ましくは
０．１〜４ ｓｇ／ｋｇであるが、患者の症状、年齢、
耐薬性などによって変わりうるちのであることは言うま
でもない。
実験例１
本発明の有効成分のキャンピロバクター・ピロリ−に対
する試験管内抗菌活性を下記の寒天平板希釈法によって
求めた。
する試験管内抗菌活性を下記の寒天平板希釈法によって
求めた。
５％馬血清を用い、３７℃徽好気性条件下で７２時間培
養した試験菌をプルセラ・ブロスで希釈し、菌数約１０
’個／ｍｌの菌液を作製した。２倍希釈濃度系列の被検
化合物を含有した寒天平板上に、ミクロプランタ−を使
用して希釈菌液をスポット接種し、ｌＯ％二酸二酸化炭
素下℃で２日間培養した後、最小発育阻止濃度（Ｍ Ｉ
Ｃ）を測定した。
養した試験菌をプルセラ・ブロスで希釈し、菌数約１０
’個／ｍｌの菌液を作製した。２倍希釈濃度系列の被検
化合物を含有した寒天平板上に、ミクロプランタ−を使
用して希釈菌液をスポット接種し、ｌＯ％二酸二酸化炭
素下℃で２日間培養した後、最小発育阻止濃度（Ｍ Ｉ
Ｃ）を測定した。
その結果を第１表に示す。
一以下余白一
第
表
試験化合物
化合物（３）
化合物〈７）
ＭＩＣ（μ ｇ／１ｌ）
３．１３
０．１０
以上の薬理データから、本発明化合物は優れた抗菌作用
を有し、抗菌剤などの医薬として有用である。
を有し、抗菌剤などの医薬として有用である。
本発明抗菌剤の実施例を以下に示すが、本発明はこれら
実施例に限定されるものではない。
実施例に限定されるものではない。
製剤例
化合物（１） ３０．０■乳に
！ ５０．０■コー
ンスタ、−チ １５．５■微結晶
セルロース ２０．０■タルク
４．０■ステアリン酸マグ
ネシウム ０．５■１２０．０■ 化合物（１〉、乳糖、コーンスターチおよび微結晶セル
ロースを練合機にとり混合した後、５％コーンスターチ
糊液を加え造粒し乾燥する。２４メツシユの篩を通し整
粒し、タルクおよびステアリン酸マグネシウムを混合し
、直径７關の杵を用いて１錠１２０■の錠剤とする。
！ ５０．０■コー
ンスタ、−チ １５．５■微結晶
セルロース ２０．０■タルク
４．０■ステアリン酸マグ
ネシウム ０．５■１２０．０■ 化合物（１〉、乳糖、コーンスターチおよび微結晶セル
ロースを練合機にとり混合した後、５％コーンスターチ
糊液を加え造粒し乾燥する。２４メツシユの篩を通し整
粒し、タルクおよびステアリン酸マグネシウムを混合し
、直径７關の杵を用いて１錠１２０■の錠剤とする。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表わされるピリミジン化合物またはその酸付加塩
を活性成分として含有することを特徴とする抗菌剤。 式中、Ｒ＾１は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ
、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチルを、Ｘは
−Ｓ−、−ＳＯ−を、Ｒ＾２はアルキルを、Ｒ＾３は水
素、アルキル、置換していてもよいアラルキル、置換し
ていてもよいヘテロアラルキルを、Ｒ＾４は水素、アル
キルを示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17535789A JPH0338523A (ja) | 1989-07-05 | 1989-07-05 | 抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17535789A JPH0338523A (ja) | 1989-07-05 | 1989-07-05 | 抗菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0338523A true JPH0338523A (ja) | 1991-02-19 |
Family
ID=15994660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17535789A Pending JPH0338523A (ja) | 1989-07-05 | 1989-07-05 | 抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0338523A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105294661A (zh) * | 2015-07-27 | 2016-02-03 | 西南大学 | 5-氟尿嘧啶苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用 |
-
1989
- 1989-07-05 JP JP17535789A patent/JPH0338523A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105294661A (zh) * | 2015-07-27 | 2016-02-03 | 西南大学 | 5-氟尿嘧啶苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用 |
| CN105294661B (zh) * | 2015-07-27 | 2017-10-24 | 西南大学 | 5‑氟尿嘧啶苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK79599A3 (en) | 8-cyano-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(2-oxa-5,8- -diazabicyclo[4.3.0]non-8-yl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolone carboxylic acid, the use thereof and medicaments comprising the same | |
| CN101547904A (zh) | (αS，βR)-6-溴-α-[2-(二甲胺基)乙基]-2-甲氧基-α-1-萘基-β-苯基-3-喹啉乙醇的富马酸盐 | |
| KR20200026118A (ko) | 헬리코박터 파일로리 제균용 조성물 | |
| US6242424B1 (en) | Moenomycin and its derivatives for the production of pharmaceuticals, and pharmaceuticals containing moenomycin or its derivatives | |
| US6740667B2 (en) | Antimicrobial agent | |
| TW201434467A (zh) | 抗結核治療藥物及含彼之套組 | |
| HUP0203226A2 (hu) | Hatóanyagként benzamidszármazékot tartalmazó gyógyszerkészítmény | |
| JPH0930970A (ja) | 抗菌剤 | |
| JPH06503806A (ja) | 胃腸疾病を処置するための５―ジフルオロメトキシ―２―［（３，４―ジメトキシ―２―ピリジル）メチルスルフィニル］ベンズイミダゾール及び抗ヘリコバクター剤含有医薬組成物 | |
| JPH0348680A (ja) | 抗菌剤 | |
| IL99471A (en) | Pharmaceutical preparations for the treatment of infections of Helicobacter pylori containing 5-fluoromethoxy-2-] 3,4-dimethoxy-2-pyridyl (methylsulfin | |
| JPH0338523A (ja) | 抗菌剤 | |
| CA2290549C (en) | Anti-helicobacter pylori pharmaceutical composition | |
| AU727594B2 (en) | Acyl urea compounds for the treatment of coccidioidomycosis in warm-blooded animals | |
| JP2798588B2 (ja) | 抗菌剤 | |
| EP4380567A1 (en) | Disulfide compounds as medicaments | |
| JPH03161440A (ja) | 抗菌剤 | |
| JP3490146B2 (ja) | 抗ヘリコバクター・ピロリ剤 | |
| JPH11189529A (ja) | 抗ヘリコバクター・ピロリ剤 | |
| RU2741764C2 (ru) | Лизобактин для применения для лечения коровьего мастита | |
| JPH0352812A (ja) | 抗菌剤 | |
| JP2002265354A (ja) | 抗ピロリ菌剤組成物 | |
| US11999705B1 (en) | 4-chloro-N′-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)benzimidamide as an antimicrobial compound | |
| US12180199B1 (en) | 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-n′-(isonicotinoyloxy)acetimidamide as an antimicrobial compound | |
| JP3964476B2 (ja) | 消化性潰瘍治療剤 |