JPH0352837A - イソペンテニルオキシトラン化合物 - Google Patents
イソペンテニルオキシトラン化合物Info
- Publication number
- JPH0352837A JPH0352837A JP1188519A JP18851989A JPH0352837A JP H0352837 A JPH0352837 A JP H0352837A JP 1188519 A JP1188519 A JP 1188519A JP 18851989 A JP18851989 A JP 18851989A JP H0352837 A JPH0352837 A JP H0352837A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- compound
- isopentenyloxytolan
- diethyl ether
- buten
- Prior art date
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- Granted
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電気光学的表示材料として有用なトラン化合
物に関し、さらに詳しくは、ＳＴＮ型液晶材料に混合す
ることによって液晶材料の屈折率の異方性を大きくする
のに有用なイソペンテニルオキシトラン化合物に関する
ものである。
物に関し、さらに詳しくは、ＳＴＮ型液晶材料に混合す
ることによって液晶材料の屈折率の異方性を大きくする
のに有用なイソペンテニルオキシトラン化合物に関する
ものである。
現在、ＳＴＮ型液晶セルはグリーンまたはブルーモード
より白黒、フルカラー化へ向けて開発が進められており
、それと併行して動画対応への高速応答化の検討が進め
られている。高速応答としては、従来、強誘電性液晶が
研究されているが、ＳＴＮ型液晶セルの層の厚さをより
薄くする事により、高速応答が期待される。その場合、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）の
大きな液晶材料が必要となり、その代表例として低粘性
にして高いΔｎを示す各種トラン化合物が提案されたが
まだ不十分であり、さらに高いΔｎを示す化合物が望ま
れていた。
より白黒、フルカラー化へ向けて開発が進められており
、それと併行して動画対応への高速応答化の検討が進め
られている。高速応答としては、従来、強誘電性液晶が
研究されているが、ＳＴＮ型液晶セルの層の厚さをより
薄くする事により、高速応答が期待される。その場合、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）の
大きな液晶材料が必要となり、その代表例として低粘性
にして高いΔｎを示す各種トラン化合物が提案されたが
まだ不十分であり、さらに高いΔｎを示す化合物が望ま
れていた。
本発明者等は、上記現状に鑑み、低粘度にして高いΔｎ
を示す化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次の
一般式（Ｉ）で表される新規なイソベンテニルオキシト
ラン化合物を液晶に添加することにより、液晶のΔｎを
著しく改良することを見出した。
を示す化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次の
一般式（Ｉ）で表される新規なイソベンテニルオキシト
ラン化合物を液晶に添加することにより、液晶のΔｎを
著しく改良することを見出した。
（式中、Ｒは３−メチル−２−プテニル又は３メチル−
３−ブテニル基を示し、Ｒ゛は炭素原子数ｌ〜ｌ８のア
ルキル基を示す。） 本発明になる上記一般式（Ｉ）で表される化合物におい
て、Ｒ゜で示される炭素原子数１〜１８のアルキル基と
しては、例えば、メチル、エチル、プロビル、プチル、
ベンチル、ヘキシル、ヘブチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタ
デシルなどがあげられる。
３−ブテニル基を示し、Ｒ゛は炭素原子数ｌ〜ｌ８のア
ルキル基を示す。） 本発明になる上記一般式（Ｉ）で表される化合物におい
て、Ｒ゜で示される炭素原子数１〜１８のアルキル基と
しては、例えば、メチル、エチル、プロビル、プチル、
ベンチル、ヘキシル、ヘブチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタ
デシルなどがあげられる。
また、上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、３−メチ
ル−２−ブテンー１−オール又は３−メチル−３−ブテ
ンー１−オールと４−アルキル４゛−ヒドロキシトラン
とを反応させることにより．容易に製造することができ
る。
ル−２−ブテンー１−オール又は３−メチル−３−ブテ
ンー１−オールと４−アルキル４゛−ヒドロキシトラン
とを反応させることにより．容易に製造することができ
る。
かくして得られる本発明のイソペンテニルオキシトラン
化合物はＳＴＮ型液晶材料に混合することによって液晶
材料の屈折率の異方性を大きくするに有用なばかりでな
く、反応性に優れるため、各種の合戒中間体として有用
である。
化合物はＳＴＮ型液晶材料に混合することによって液晶
材料の屈折率の異方性を大きくするに有用なばかりでな
く、反応性に優れるため、各種の合戒中間体として有用
である。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
４−ｎ−プロビル−４”− ３−メチル−２−ブーニ３
−メチル−２−ブテンー１−オール０．２６ｇ，４−ｎ
−プロビル−４゛−ヒドロキシトラン０．４７ｇおよび
トリフェニルホスフィン０．７９ｇを乾燥ジエチルエー
テル３ｄに溶解した後、ここにアゾジカルボン酸ジイソ
プ口ピルエステル０．６１ｇの２ｄの乾燥ジエチルエー
テル溶液を約３分間で滴下した。室温で３．５時間撹拌
した後、析出したトリフエニルホスフィンオキシドをろ
別し、ろ液を脱溶媒した。残留物をｎ−ヘキサン／ジエ
チルエーテル（９８／２）を展開溶媒としてシリカゲル
カラムにより精製した。次いでメタノール／エタノール
（９／１）で再結晶し、白色結晶の目的物４−ｎ−プロ
ビル−４’−（３−メチル−２−プテニルオキシ）トラ
ン０．２７ｇを得た。
−メチル−２−ブテンー１−オール０．２６ｇ，４−ｎ
−プロビル−４゛−ヒドロキシトラン０．４７ｇおよび
トリフェニルホスフィン０．７９ｇを乾燥ジエチルエー
テル３ｄに溶解した後、ここにアゾジカルボン酸ジイソ
プ口ピルエステル０．６１ｇの２ｄの乾燥ジエチルエー
テル溶液を約３分間で滴下した。室温で３．５時間撹拌
した後、析出したトリフエニルホスフィンオキシドをろ
別し、ろ液を脱溶媒した。残留物をｎ−ヘキサン／ジエ
チルエーテル（９８／２）を展開溶媒としてシリカゲル
カラムにより精製した。次いでメタノール／エタノール
（９／１）で再結晶し、白色結晶の目的物４−ｎ−プロ
ビル−４’−（３−メチル−２−プテニルオキシ）トラ
ン０．２７ｇを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生或物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
２９４０ｃｍ− ’
１６０５ｃｍ− ’
１４６５ｃｍ− ’
１２４５ｃｍ一量
８４０ｃｍ− ’
実施例２
（ｍ）、
（ｍ）、
（−）、
（Ｓ）、
（ＯＩ）
２２２０ｃｍ− ’ （ｖｗ）、
１５７０ｃｍ−’ （ｗ）、
１３８５ｃｍ−’ （ｗ）、
１１８０ｃｍ−’ （ｍ）、
１６８０ｃｍ−’
１５２０ｃｍ−’
１２８５ｃｍ−’
１０００ｃｍ−’
（ｉｎ）、
（Ｓ）、
（ｍ）、
（Ｓ）、
３−メチル−２−ブテンー１−オール０．２６ｇ、４−
ｎ−ブチルー４′−ヒドロキシトラン０．５０ｇおよび
トリフエニルホスフイン０．７９ｇを乾燥ジエチルエー
テル３Ｉｎ１．に溶解した後、ここにアゾジカルボン酸
ジイソブロビルエステル０．６１ｇの２一の乾燥ジエチ
ルエーテル溶液を約３分間で滴下した。室温で３．５時
間撹拌した後、析出したトリフエニルホスフィンオキシ
ドをろ別し、ろ液を脱溶媒した。残留物をｎ−ヘキサン
／ジエチルエ−テル（９Ｂ／２）を展開溶媒としてシリ
カゲルカラムにより精製した。次いでメタノール／エタ
ノール（９／１）で再結晶し、白色結晶の目的物４一ｎ
−ブチルー４’−（３−メチル−２−プテニルオキシ）
トラン０．２４ｇを得た。
ｎ−ブチルー４′−ヒドロキシトラン０．５０ｇおよび
トリフエニルホスフイン０．７９ｇを乾燥ジエチルエー
テル３Ｉｎ１．に溶解した後、ここにアゾジカルボン酸
ジイソブロビルエステル０．６１ｇの２一の乾燥ジエチ
ルエーテル溶液を約３分間で滴下した。室温で３．５時
間撹拌した後、析出したトリフエニルホスフィンオキシ
ドをろ別し、ろ液を脱溶媒した。残留物をｎ−ヘキサン
／ジエチルエ−テル（９Ｂ／２）を展開溶媒としてシリ
カゲルカラムにより精製した。次いでメタノール／エタ
ノール（９／１）で再結晶し、白色結晶の目的物４一ｎ
−ブチルー４’−（３−メチル−２−プテニルオキシ）
トラン０．２４ｇを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生ｔ２物は次の特性吸収
を有しており、目的物であることを確認した。
を有しており、目的物であることを確認した。
２９２５ｃｍ−’ （ｍ）、２２２０ｃｍ− ’ （ｖ
ｗ）、１６８０ｃｍ−’ （ｗ）、１６００ｃｍ−’
（ｍ）、１５６５ｃｍ−’ （ｗ）、１５１５ｃｍ−’
（ｓ）、１４６５ｃｍ−’ （ｗ）、１３８５ｃｍ−
’ （ｗ）、１２８０ｃｍ−’ （ｍ）、１２４０ｃｍ
−’ （ｓ）、１１８０ｃｍ−’ （ｍ）、１０００ｃ
ｍ−’ （ｓ）、８４０ｃｍ−’ （ｍ） 実施例３ ３−メチル−２−ブテンー１−オール０．２６ｇ、４−
ｎ−ペンチルー４”−ヒドロキシトラン０．５３ｇおよ
びトリフエニルホスフィン０．７９ｇを乾燥ジエチルエ
ーテル３ｍに溶解した後、ここにアブジカルボン酸ジイ
ソブ口ビルエステル０．６１ｇ（７）２−の乾燥ジエチ
ルエーテル溶液を約３分間で滴下した。室温で３．５時
間撹拌した後、析出したトリフェニノレホスフィンオキ
シドをろ別し、ろ冫＆を脱溶媒した。残留物をｎ−ヘキ
サン／ジエチルエーテル（９Ｂ／２）を展開溶媒として
シリカゲルカラムにより精製した。次いでメタノール／
エタノール（９／１）で再結晶し、白色結晶の目的物４
−ｎ−ペンチルー４’−（３−メチル−２−ブテニルオ
キシ）トラン０．２７ｇを得た。
ｗ）、１６８０ｃｍ−’ （ｗ）、１６００ｃｍ−’
（ｍ）、１５６５ｃｍ−’ （ｗ）、１５１５ｃｍ−’
（ｓ）、１４６５ｃｍ−’ （ｗ）、１３８５ｃｍ−
’ （ｗ）、１２８０ｃｍ−’ （ｍ）、１２４０ｃｍ
−’ （ｓ）、１１８０ｃｍ−’ （ｍ）、１０００ｃ
ｍ−’ （ｓ）、８４０ｃｍ−’ （ｍ） 実施例３ ３−メチル−２−ブテンー１−オール０．２６ｇ、４−
ｎ−ペンチルー４”−ヒドロキシトラン０．５３ｇおよ
びトリフエニルホスフィン０．７９ｇを乾燥ジエチルエ
ーテル３ｍに溶解した後、ここにアブジカルボン酸ジイ
ソブ口ビルエステル０．６１ｇ（７）２−の乾燥ジエチ
ルエーテル溶液を約３分間で滴下した。室温で３．５時
間撹拌した後、析出したトリフェニノレホスフィンオキ
シドをろ別し、ろ冫＆を脱溶媒した。残留物をｎ−ヘキ
サン／ジエチルエーテル（９Ｂ／２）を展開溶媒として
シリカゲルカラムにより精製した。次いでメタノール／
エタノール（９／１）で再結晶し、白色結晶の目的物４
−ｎ−ペンチルー４’−（３−メチル−２−ブテニルオ
キシ）トラン０．２７ｇを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生戒物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
２９４０ｃｍ−’ （ｍ）、２２２０ｃｍ− ’ （ｖ
ｉｖ）、１６８０ｃｍ−’ （ｗ）、１６０５ｃｍ−’
（ｍ）、１５７０ｃｍ−’ （ｗ）、１５２０ｃｍ−
’ （ｓ）、１４７０ｃｍ−’ ｈ）、１３８５ｃｍ−
’ （ｗ）、１２８５ｃｍ−’ （ｍ）、１２４５ｃｍ
−’ （ｓ）、１１８０ｃｍ−’ （ｍ）、１０００ｃ
ｍ−’ （ｓ）、８４０ｃｍ−’ （ｍ） 実施例４ ＣＨ， ３−メチル−３−ブテンー１−オール０．３９ｇ、４−
ｎ−プロビル−４”−ヒドロキシトラン０．７１ｇおよ
びトリフェニルホスフィン１．１８ｇを乾燥ジエチルエ
ーテル７成に溶解した後、ここにアブジカルボン酸ジイ
ソブ口ピルエステル０．９１ｇの３ ｍｌの乾燥ジエチ
ルエーテル溶液を約３分間で滴下した。室温で３．５時
間撹拌した後、析出したトリフェニルホスフィンオキシ
ドをろ別し、ろ液を脱溶媒した。残留物をｎ−ヘキサン
／ジエチルエーテル（９Ｂ／２）を展開溶媒としてシリ
カゲルカラムにより精製した。次いでメタノール／エタ
ノール（９／１）で再結晶し、白色結晶の目的吻４−ｎ
−プロビル−４’−（３−メチル−３−ブテニルオキシ
）トラン０．２７ｇを得た。
ｉｖ）、１６８０ｃｍ−’ （ｗ）、１６０５ｃｍ−’
（ｍ）、１５７０ｃｍ−’ （ｗ）、１５２０ｃｍ−
’ （ｓ）、１４７０ｃｍ−’ ｈ）、１３８５ｃｍ−
’ （ｗ）、１２８５ｃｍ−’ （ｍ）、１２４５ｃｍ
−’ （ｓ）、１１８０ｃｍ−’ （ｍ）、１０００ｃ
ｍ−’ （ｓ）、８４０ｃｍ−’ （ｍ） 実施例４ ＣＨ， ３−メチル−３−ブテンー１−オール０．３９ｇ、４−
ｎ−プロビル−４”−ヒドロキシトラン０．７１ｇおよ
びトリフェニルホスフィン１．１８ｇを乾燥ジエチルエ
ーテル７成に溶解した後、ここにアブジカルボン酸ジイ
ソブ口ピルエステル０．９１ｇの３ ｍｌの乾燥ジエチ
ルエーテル溶液を約３分間で滴下した。室温で３．５時
間撹拌した後、析出したトリフェニルホスフィンオキシ
ドをろ別し、ろ液を脱溶媒した。残留物をｎ−ヘキサン
／ジエチルエーテル（９Ｂ／２）を展開溶媒としてシリ
カゲルカラムにより精製した。次いでメタノール／エタ
ノール（９／１）で再結晶し、白色結晶の目的吻４−ｎ
−プロビル−４’−（３−メチル−３−ブテニルオキシ
）トラン０．２７ｇを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
２９２０ｃｍ−’ （ｍ）、２２００ｃｍ− ’ （ｖ
ｈ）、１６４５ｃｍ−’ （ｉｖ）、１６００ｃｍ−’
（ｍ）、１５６５ｃｍ−’ （ｗ）、１５１５ｃｍ−
’ （ｓ）、１４６５ｃｍ”’ （ｍ）、１２８０ｃｍ
−’ （ｍ）、１２４０ｃｍ−’ （ｓ）、１１７５ｃ
ｒ’ ．（ｍ）、１０４０ｃｍ−’ （ｍ）、８８５ｃ
ｍ−’ （ｍ）、８３０ｃｍ−’ （ｓ） これらの化合物を二枚のガラス板にはさみ、偏光顕微鏡
による相形態観察を行なった結果、次の相転移を確認し
た。
ｈ）、１６４５ｃｍ−’ （ｉｖ）、１６００ｃｍ−’
（ｍ）、１５６５ｃｍ−’ （ｗ）、１５１５ｃｍ−
’ （ｓ）、１４６５ｃｍ”’ （ｍ）、１２８０ｃｍ
−’ （ｍ）、１２４０ｃｍ−’ （ｓ）、１１７５ｃ
ｒ’ ．（ｍ）、１０４０ｃｍ−’ （ｍ）、８８５ｃ
ｍ−’ （ｍ）、８３０ｃｍ−’ （ｓ） これらの化合物を二枚のガラス板にはさみ、偏光顕微鏡
による相形態観察を行なった結果、次の相転移を確認し
た。
相転移温度（゜Ｃ）
Ｃｒｙ Ｎ Ｉｓｏ
実施例１化合物 ・ ７０．１ ・（４０．５）・
実施例２化合物 ・ ６０．９ 実施例３化合物 ・ ６９．４ ・（４０．７）・
実施例４化合物 ・ ３６．７ 参考例 本発明になる新規なイソベンテニルオキシトラン化合物
を液晶に添加することにより、液晶のΔｎを改良するこ
とを見るために、次の組威になる１ ： １ ： １の混合物に２０％のトラン化合物を？昆０ 合して、 それぞれのΔｎの変化を測定し、 その結 果を次に示した。
実施例２化合物 ・ ６０．９ 実施例３化合物 ・ ６９．４ ・（４０．７）・
実施例４化合物 ・ ３６．７ 参考例 本発明になる新規なイソベンテニルオキシトラン化合物
を液晶に添加することにより、液晶のΔｎを改良するこ
とを見るために、次の組威になる１ ： １ ： １の混合物に２０％のトラン化合物を？昆０ 合して、 それぞれのΔｎの変化を測定し、 その結 果を次に示した。
上の結果から明らかなように、
本発明になる新
蜆なアルコキシトラン化合物は、
母液晶のΔｎの
値を大きくする効果が見られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式（ I ）で表されるイソペンテニルオキシト
ラン化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは３−メチル−２−ブテニル又は３−メチル
−３−ブテニル基を示し、Ｒ＾３は炭素原子数１〜１８
のアルキル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1188519A JP2739082B2 (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | イソペンテニルオキシトラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1188519A JP2739082B2 (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | イソペンテニルオキシトラン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0352837A true JPH0352837A (ja) | 1991-03-07 |
| JP2739082B2 JP2739082B2 (ja) | 1998-04-08 |
Family
ID=16225135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1188519A Expired - Lifetime JP2739082B2 (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | イソペンテニルオキシトラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2739082B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1731587A1 (de) * | 2005-06-03 | 2006-12-13 | MERCK PATENT GmbH | Tolane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
| CN108699183A (zh) * | 2016-03-31 | 2018-10-23 | 株式会社艾迪科 | 组合物及新型化合物 |
-
1989
- 1989-07-20 JP JP1188519A patent/JP2739082B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1731587A1 (de) * | 2005-06-03 | 2006-12-13 | MERCK PATENT GmbH | Tolane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
| CN1896040B (zh) | 2005-06-03 | 2011-08-10 | 默克专利股份有限公司 | 二苯乙炔类及其制备方法和其用途 |
| CN108699183A (zh) * | 2016-03-31 | 2018-10-23 | 株式会社艾迪科 | 组合物及新型化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2739082B2 (ja) | 1998-04-08 |
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