JPH0352964A - 溶剤可溶性染料化合物及びこの化合物から成るインキ - Google Patents
溶剤可溶性染料化合物及びこの化合物から成るインキInfo
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- JPH0352964A JPH0352964A JP2181679A JP18167990A JPH0352964A JP H0352964 A JPH0352964 A JP H0352964A JP 2181679 A JP2181679 A JP 2181679A JP 18167990 A JP18167990 A JP 18167990A JP H0352964 A JPH0352964 A JP H0352964A
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- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/18—Trisazo or higher polyazo dyes
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- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
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- C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、一定の極性有機液体中で高められた溶解度を
有する、直接黒染料（ ａｉｒｅｏｔ ’ｂｌａａｋ＋
１７●）とア《冫との塩及びその一般的インキ及びホッ
トメルトイン中−クエット印刷用インキ中での使用及び
トナー及び熱ソックス転写シート用黒色着色剤及び電子
写真トナー用の電荷調節剤（ ＯＯＡ ）としての機械
的［９（Ａ工）に関するＯ 〔発明の構成〕 本発明によれば、式（１）； 〔式中只はＨ％０１〜４−アルキル， Ｏｌ〜４−アル
コキシ、アリール、０，一８−シクロアルキル、−ＯＮ
，−Ｎｏ２、ハロゲン、−００ＯＲ −０１！．−
ＥＩＩＩ又は−８０３Ａ ； Ｒ”はＡ％０１〜４−ア
ルキル又はアリールａ Ｒｆ４は−ＮＨｔｌ、−ＯＨ又
は−８０ｓＡ ； Ｒ”は−ＮＨ，又は−ＯＨ ； Ｒ
’は一ＮＨ．， −０１ｉ， −８０３Ａ又はＨ；及び
Ａは、少なくとも１個の分枝鎖状Ｏ０６〜２ｏ一脂肪族
基七有する置換されたアンモニウ▲基ｔ表わ丁〕の化合
物又はこれらの化合物の混合物が提供される〇 置換されたアンモエクム基Ａは、有利に、式：ＮＱ，４ 〔式中、少くとも１個のｑは、分枝釧状の０６〜２ｏ−
脂肪族基を表わす〕のものである●２個又は３個のｑが
互いに独立して、Ｈｓ ’ｌ−４−アルキル、７エニル
又はベンクルｔ−表わすものがさらに有利である０殊に
、Ｑによって表わされる基のうち少くと４１個及びさら
に有利には３個が五であるものが有利であるＯ Ｑで表わされる脂肪族基は、有利に、６〜１２個、さら
に有利には８〜１１個、殊に有利には８〜１０個の炭素
原子を有している０有利な脂肪族基は、ブルキル及びア
ルク二ル及びさらに殊には、炭素鎖が少くとも１個の枝
分れ及びさらに殊には２〜４個の枝分れを有する様な基
が有利でめるｏＱＫよシ表わされる炭素原子８〜９個ｔ
有する有利なアルキル基は、３，５，５−トリメチルヘ
キシル、１，１，３．３−テトラメチルプチル及び２−
エチルヘキシルである。他の脂肪族鎖の例は、１−エチ
ル−３−メチルペンテル、１，５−ゾメチルヘキシル、
１ーメチルヘプチル、１．４−７メチルヘプチル、１，
２．２−｝Ｖメテルグロビル、２−エチルデチル、１−
プロビルゾチル、１，２−クメテルデチル、２−メチル
ペンテル、１−エチルペンチル、１．４−クメチルペン
チル．１−メ？ルヘキシル、３−メチルヘキシル％ １
．３．３−トリメチルプチル、１−メテルノニルである
０置換されたアンモ二クムは、有利に幻記のような脂肪
アルキル基１個ｔ−有し、残タＯｆ１は有利にＨ，ｏ，
〜４−アルキル、特にメチルであるｏしかしながら、Ｑ
で表わされる残シの基のうち少くとも１個及びさらに有
利には３個全てがＨであるものが有利である０好適なア
ンモニウム基は、２−エチルヘキシ〃−アンモ二クム、
１１，３．３−テトラメテルデテルーアンモエクム、３
，５．５−トリメチルヘキシルーアンモ二ウム及び１−
メチル７エニルーアン七エウムである〇 式（１）の染料中にかいて、ＲがーＨで Ｈｌｌが−Ｎ
Ｈｉで、Ｒ（Ｉが−ＯＲ及びＲ４が一Ｒであるものか又
はＲが一Ｒで、Ｒ２が一〇Ｈで、Ｒ３が一ＮＨｉでかつ
Ｒ４が−Ｈであるものが有利であｐ１かつこの２個の異
性体染料の混合物は殊に有利である〇本発明のアミン塩
は、式《１》の化合物のアルカリ金属塩、有利にはナト
リウム塩の水溶液とアミン塩、有利には塩酸塩の水溶液
とｔ−混合して、式（１）の化合物のアミン塩の沈殿を
生せしめることによク有利に製造される〇 式（１）の化合物は、一般に極性有機媒体、特に低級ア
ルカノール、例えばメタノール、エタノール及ヒｎ −
７’ロパノール及びグリコール殊に０２−４−グリコ
ール、例えばエチレングリコール、ゾエチレングリコー
ル及びプロピレングリコール中に良好に可溶であシかつ
特に、これらの媒体中のインキ、殊にインキークエット
印刷装置中で使用するためのインキの釦造に好適である
０ 一般に高い洛解度及びかなシの溶液安定性を有する混合
されたアミン塩ｔ−製造するために、２個以上の異なる
アミンを使用することができるＯ 〔実施例〕 次に示丁例によシ本発明を詳述するが、例中「部」及び
「鋒」は、特に記載しないかぎク、「重量部」及び「重
量一」である〇 例１ １，１，３．３−テトラメテルプテルアミン４８．５！
Ｉｓ及び蒸留水５００部の混合物七、濃塩酸の添加によ
クｐ｝１７．０ ｔで中和した●ａｌダイレクト ブラ
ック（ Ｄｉｒ＠ｏｔ Ｂ１ａｃｋ ） １ ６ ８１
１２．４ｓを蒸留水１５００部に加えかつ水酸化ナトリ
ウム水溶液の添加によｊ７ ｐ｝１７．０に調節した。
有する、直接黒染料（ ａｉｒｅｏｔ ’ｂｌａａｋ＋
１７●）とア《冫との塩及びその一般的インキ及びホッ
トメルトイン中−クエット印刷用インキ中での使用及び
トナー及び熱ソックス転写シート用黒色着色剤及び電子
写真トナー用の電荷調節剤（ ＯＯＡ ）としての機械
的［９（Ａ工）に関するＯ 〔発明の構成〕 本発明によれば、式（１）； 〔式中只はＨ％０１〜４−アルキル， Ｏｌ〜４−アル
コキシ、アリール、０，一８−シクロアルキル、−ＯＮ
，−Ｎｏ２、ハロゲン、−００ＯＲ −０１！．−
ＥＩＩＩ又は−８０３Ａ ； Ｒ”はＡ％０１〜４−ア
ルキル又はアリールａ Ｒｆ４は−ＮＨｔｌ、−ＯＨ又
は−８０ｓＡ ； Ｒ”は−ＮＨ，又は−ＯＨ ； Ｒ
’は一ＮＨ．， −０１ｉ， −８０３Ａ又はＨ；及び
Ａは、少なくとも１個の分枝鎖状Ｏ０６〜２ｏ一脂肪族
基七有する置換されたアンモニウ▲基ｔ表わ丁〕の化合
物又はこれらの化合物の混合物が提供される〇 置換されたアンモエクム基Ａは、有利に、式：ＮＱ，４ 〔式中、少くとも１個のｑは、分枝釧状の０６〜２ｏ−
脂肪族基を表わす〕のものである●２個又は３個のｑが
互いに独立して、Ｈｓ ’ｌ−４−アルキル、７エニル
又はベンクルｔ−表わすものがさらに有利である０殊に
、Ｑによって表わされる基のうち少くと４１個及びさら
に有利には３個が五であるものが有利であるＯ Ｑで表わされる脂肪族基は、有利に、６〜１２個、さら
に有利には８〜１１個、殊に有利には８〜１０個の炭素
原子を有している０有利な脂肪族基は、ブルキル及びア
ルク二ル及びさらに殊には、炭素鎖が少くとも１個の枝
分れ及びさらに殊には２〜４個の枝分れを有する様な基
が有利でめるｏＱＫよシ表わされる炭素原子８〜９個ｔ
有する有利なアルキル基は、３，５，５−トリメチルヘ
キシル、１，１，３．３−テトラメチルプチル及び２−
エチルヘキシルである。他の脂肪族鎖の例は、１−エチ
ル−３−メチルペンテル、１，５−ゾメチルヘキシル、
１ーメチルヘプチル、１．４−７メチルヘプチル、１，
２．２−｝Ｖメテルグロビル、２−エチルデチル、１−
プロビルゾチル、１，２−クメテルデチル、２−メチル
ペンテル、１−エチルペンチル、１．４−クメチルペン
チル．１−メ？ルヘキシル、３−メチルヘキシル％ １
．３．３−トリメチルプチル、１−メテルノニルである
０置換されたアンモ二クムは、有利に幻記のような脂肪
アルキル基１個ｔ−有し、残タＯｆ１は有利にＨ，ｏ，
〜４−アルキル、特にメチルであるｏしかしながら、Ｑ
で表わされる残シの基のうち少くとも１個及びさらに有
利には３個全てがＨであるものが有利である０好適なア
ンモニウム基は、２−エチルヘキシ〃−アンモ二クム、
１１，３．３−テトラメテルデテルーアンモエクム、３
，５．５−トリメチルヘキシルーアンモ二ウム及び１−
メチル７エニルーアン七エウムである〇 式（１）の染料中にかいて、ＲがーＨで Ｈｌｌが−Ｎ
Ｈｉで、Ｒ（Ｉが−ＯＲ及びＲ４が一Ｒであるものか又
はＲが一Ｒで、Ｒ２が一〇Ｈで、Ｒ３が一ＮＨｉでかつ
Ｒ４が−Ｈであるものが有利であｐ１かつこの２個の異
性体染料の混合物は殊に有利である〇本発明のアミン塩
は、式《１》の化合物のアルカリ金属塩、有利にはナト
リウム塩の水溶液とアミン塩、有利には塩酸塩の水溶液
とｔ−混合して、式（１）の化合物のアミン塩の沈殿を
生せしめることによク有利に製造される〇 式（１）の化合物は、一般に極性有機媒体、特に低級ア
ルカノール、例えばメタノール、エタノール及ヒｎ −
７’ロパノール及びグリコール殊に０２−４−グリコ
ール、例えばエチレングリコール、ゾエチレングリコー
ル及びプロピレングリコール中に良好に可溶であシかつ
特に、これらの媒体中のインキ、殊にインキークエット
印刷装置中で使用するためのインキの釦造に好適である
０ 一般に高い洛解度及びかなシの溶液安定性を有する混合
されたアミン塩ｔ−製造するために、２個以上の異なる
アミンを使用することができるＯ 〔実施例〕 次に示丁例によシ本発明を詳述するが、例中「部」及び
「鋒」は、特に記載しないかぎク、「重量部」及び「重
量一」である〇 例１ １，１，３．３−テトラメテルプテルアミン４８．５！
Ｉｓ及び蒸留水５００部の混合物七、濃塩酸の添加によ
クｐ｝１７．０ ｔで中和した●ａｌダイレクト ブラ
ック（ Ｄｉｒ＠ｏｔ Ｂ１ａｃｋ ） １ ６ ８１
１２．４ｓを蒸留水１５００部に加えかつ水酸化ナトリ
ウム水溶液の添加によｊ７ ｐ｝１７．０に調節した。
この溶液ｔ４５〜５０℃に加熱しかつ前記ア電ン塩酸塩
溶液を攪拌下に１５分κわたシ滴加し、かつ次いで更に
４５〜５０℃で３０分間攪拌した０生成物ｔ濾過によシ
単離し、蒸留水で洗浄しかつ乾燥させた● 生成物は、２５℃で、エタノール（１０ｘ量／容量％）
，ｎ−グロパノール（ １ ０１ｒ量／容量ｔｓ）中に
容易に町溶であったが、水（＜０．５重量／容量嘩）中
にはほとんど不溶であった〇１，１，３，！ｔ−テトラ
メチルデテルアζ冫の代わシに３．５．５−｝リメチル
ヘキシルアミン５４部七使用する以外は、例１に記載の
万法を用いて、これｔ製造し九〇 この生或物は、２５℃で、エタノール（１５重量／容量
％）、ｎ−グロパノール（１０１量／容量多）中に容易
に可溶であったが、水中にはほとんど不溶であった０ 例３ １，１，３，３−テトラメチルプチルアミンの代わシに
２−エチルへキシルアξ冫４８．５部七使用する以外は
、例１に記載の方法を用いて、これ倉製造した。
溶液を攪拌下に１５分κわたシ滴加し、かつ次いで更に
４５〜５０℃で３０分間攪拌した０生成物ｔ濾過によシ
単離し、蒸留水で洗浄しかつ乾燥させた● 生成物は、２５℃で、エタノール（１０ｘ量／容量％）
，ｎ−グロパノール（ １ ０１ｒ量／容量ｔｓ）中に
容易に町溶であったが、水（＜０．５重量／容量嘩）中
にはほとんど不溶であった〇１，１，３，！ｔ−テトラ
メチルデテルアζ冫の代わシに３．５．５−｝リメチル
ヘキシルアミン５４部七使用する以外は、例１に記載の
万法を用いて、これｔ製造し九〇 この生或物は、２５℃で、エタノール（１５重量／容量
％）、ｎ−グロパノール（１０１量／容量多）中に容易
に可溶であったが、水中にはほとんど不溶であった０ 例３ １，１，３，３−テトラメチルプチルアミンの代わシに
２−エチルへキシルアξ冫４８．５部七使用する以外は
、例１に記載の方法を用いて、これ倉製造した。
生成物は、２５℃で、エタノール（１０重量／容量％）
、ｎ−グロパノール（４重量／容量％）中に容易に可溶
であったが、水（ ＜ ０．５重量／容量ｔｓ）中には
ほとんど不溶であった〇例４ 例１で使用し２１．１，３．３−テトラメチルデテルア
ζ冫４８．５部の代わｂに、ここでは１．５−５２メチ
ルヘキシルアミン４８．５部を使用した。生成物は、メ
タノール、エタノール及びｎ−プロパノール中に可溶で
あった〇例５ 例２で使用したＯエダイレクト ブラック１６８ １
１２．４部の代ゎシに、こ己では１−アミノー２−（４
−［４−２．４一ンアミノ７エ二ルアｆ ） ７エエル
アミノ）−３−スルホ７エエルアゾ）−３．６−クスル
ホ嬶８−ヒドロキシ−７−フエエルアグナフタレン１
１ ２．４部七使用した０生成物は、メタノール、エタ
ノール及びｎ−プ，ロパノール中に浴けた＠例６ 例２で使用した０エダイレクト ブラック１６８ １
１２．４ｍの代わｐに、ζこでは、１一アミノー２−（
４Ｃ４−（２，４−ｖアミノー５−スルホ７エエル７７
）７工二ルアミノ〕−３−スルホフエニルアｒ−３．６
−クスルホー８−ヒドロキシ−７−フエ二ルアゾナ７タ
レン１２５部、及び３，５．５−｝リメテルへΦシルア
シン５４ｓの代わシにここでは７２１ｆｌＳ１：使用し
た０生成物は、メタノール、エタノール及びｎ−プロパ
ノール中に可溶であった〇例７ 例２て使用したａエダイレクト ブラック１６８ １
１２．４１Ｂの代わクに、ここでは、１−ア《ノー２−
（４−〔４−（４−アミノー２−ヒドロキシフエエルア
ゾ）７エニルアイノＪ一５−スルホフエニルアゾ−３．
６−？／スルホー８−ヒドロキシ−７−（４−メチル７
エエルアゾ）一ナ７タレンと１−アミノー２−（４−Ｃ
４−（２−アミノー４−ヒドロキシフエ二ル７ゾ）７Ｗ
ニル７Ｚ／］ − ３−スルホフエニルアゾ）−３．６
−７スルホー８−ヒドロキシ−７−（４−メ？ル７エエ
ル７ゾ）一ナ７タレンとの混合物１ １ ４．２部七使
用した０生成物はメタノール、エタノール及びｎ−グロ
パノール中に溶けた。
、ｎ−グロパノール（４重量／容量％）中に容易に可溶
であったが、水（ ＜ ０．５重量／容量ｔｓ）中には
ほとんど不溶であった〇例４ 例１で使用し２１．１，３．３−テトラメチルデテルア
ζ冫４８．５部の代わｂに、ここでは１．５−５２メチ
ルヘキシルアミン４８．５部を使用した。生成物は、メ
タノール、エタノール及びｎ−プロパノール中に可溶で
あった〇例５ 例２で使用したＯエダイレクト ブラック１６８ １
１２．４部の代ゎシに、こ己では１−アミノー２−（４
−［４−２．４一ンアミノ７エ二ルアｆ ） ７エエル
アミノ）−３−スルホ７エエルアゾ）−３．６−クスル
ホ嬶８−ヒドロキシ−７−フエエルアグナフタレン１
１ ２．４部七使用した０生成物は、メタノール、エタ
ノール及びｎ−プ，ロパノール中に浴けた＠例６ 例２で使用した０エダイレクト ブラック１６８ １
１２．４ｍの代わｐに、ζこでは、１一アミノー２−（
４Ｃ４−（２，４−ｖアミノー５−スルホ７エエル７７
）７工二ルアミノ〕−３−スルホフエニルアｒ−３．６
−クスルホー８−ヒドロキシ−７−フエ二ルアゾナ７タ
レン１２５部、及び３，５．５−｝リメテルへΦシルア
シン５４ｓの代わシにここでは７２１ｆｌＳ１：使用し
た０生成物は、メタノール、エタノール及びｎ−プロパ
ノール中に可溶であった〇例７ 例２て使用したａエダイレクト ブラック１６８ １
１２．４１Ｂの代わクに、ここでは、１−ア《ノー２−
（４−〔４−（４−アミノー２−ヒドロキシフエエルア
ゾ）７エニルアイノＪ一５−スルホフエニルアゾ−３．
６−？／スルホー８−ヒドロキシ−７−（４−メチル７
エエルアゾ）一ナ７タレンと１−アミノー２−（４−Ｃ
４−（２−アミノー４−ヒドロキシフエ二ル７ゾ）７Ｗ
ニル７Ｚ／］ − ３−スルホフエニルアゾ）−３．６
−７スルホー８−ヒドロキシ−７−（４−メ？ル７エエ
ル７ゾ）一ナ７タレンとの混合物１ １ ４．２部七使
用した０生成物はメタノール、エタノール及びｎ−グロ
パノール中に溶けた。
例８
例２で使用しｆｃａエダイレクト ブラック１６８
１１２．４部の代わクに、ここでは、１−アミノー２−
（４−［４−（４−アミノー２ーヒドロキシ７エニルア
ゾ）７工二ルアでノ〕一３−スルホ７エニルアｆ） −
３ ． ６ − ｖスルホー８−ヒドロキシ−７−Ｃ
５−メトキシ７エニルアゾ）一ナフタレンと１−アミノ
ー２−（４−（４−（２−アミノー４−ヒドロキシ７ェ
ぷルアゾ）フエニルアミノ）−３−スルホフエエルアｒ
）−３．６−クスルホー８−ヒドロキシ−７−（３−メ
トキシフエニルアｆ）−ナ７タレンとの混合物１ １
６．２部七使用した０生成物はメタノール、エタノール
及びｎ−グロパノール中に溶け九〇 例９ 例２で使用した０エダイレクトブラック１６８１ １
２．４部の代わシに１−アミノー２−・（４−Ｃ４−（
４−アミノー２−ヒドロキシ７エニルアソ）フエ二ルア
《ノ）−３−スルホ７エニル７ｆ）−３．６−７スルホ
−８−ヒドロキシ−７−（４−エトロフエニルアソ）一
ナ７タレント１−アさノー２−（４−（４−（２−ア電
ノー４一ヒドロキシフエニルアゾ）フエエルアミノ〕−
３−スルホ７エニルアｆ）−３．６−ゾスルホー８−ヒ
ドロキシ−７−（４−エトロ７工二ルアゾ）一ナ７タレ
ンとの混合物１ １ ８ｓｔ−｛５Ｍ用した●生成物は
、メタノール、エタノール及びｎ−グロパノール中に可
溶であった●例１０ 例２で使用したＯエダイレクトブラック１６８１ １
２．４部の代わクに、ここでは１−アミノー２−（４−
［４−（４−アミノー２−ヒドロキシ７エニルアゾ）７
工二ルアミノ）−３−スルホフエ二ルアｆ）−５．６−
ゾスルホー８−ヒドロキク−７−（４−クロル７エエル
７−，ｆ”）−ナ７タレンと１−アζノー２−（４−Ｃ
４−２ーアミノー４−ヒドロキシフエニルアｆ）７工二
ル７（／ ）− ３−スルホフエエルアｒ）−３．６−
ゾスルホ−８−ヒドロキシ−７−（４−クロロ７エエル
アｆ）一ナ７タレンとの混合物１１６．７ｍ’ｋ使用し
７Ｃｏ生成物は、メタノール、エタノール及びｎ−グロ
パノール中に可溶であった０ 例１１ 例２で使用したＣＩダイレクトブラック１６８１ １
２．４部の代わ９に、ここでは１−ア零ノー２−（４−
［４−（４−ア電ノー２−ヒドロキシ７エニルアｆ）７
エニルアミノＥ−５−スルホフエ二ルアｆ）−３．６−
ｆ／スルホー８−ヒドロキシ−７−Ｃ４−スルホ７エニ
ル７ｆ）−ナ７タレンと１−アζノー２−（４−Ｃ４−
（２−アζノー４−ヒドロキシ７エニルアソ）７エニル
１’／”Ｊ−５−スルホ７エニル７１７）一３，６−ゾ
スルホー８−ヒドロキシ−７一（４−スルホ７工二ルア
ゾ）一ナ７タレンとの混合物１２５部及び３，５．５−
｝ＩＪメチルヘキシルアミン５４部の代わクに、ここで
は７２部を使用した。生成物はメタノール、エタノール
及びｎ−プロバノール中に可溶であった●例１２ 例２で使用したａｌダイレクトブラック１６８１ １
２．４部の代わシに、ここでは１−アミノー２−（４−
［４−（４−アζノー２−ヒドロキシ７工二ルアゾ）７
エニルアミノ）−３−スルホフエ二ルアゾ）−３．６−
クスルホー８−ヒドロキシ−７−（３−カルポキシ７工
二ルアソ）一ナフタレンと１−アζノ−２−（４−Ｃ４
−（２−ア弯ノー４−ヒドロ中シフエニルアｆ）７エエ
ル７ ミ／ ） − ５−スルホ７エエル７ｆ）−３，
６−ンスルホ−８−ヒドロキシ−７−（３−カルボキＶ
７エエルアｆ）一ナ７タレンとの混合物１ １ ７．９
部及び３，５．５−｝リメチルへキシルアζ冫５４部の
代わクに、ここでは７２部七使用した。生成物は、メタ
ノール、エタノール及びｎ−グロパノール中に可溶であ
った０ 例１３ 例１で使用しｆｃ１，１，３，ｔ−テトラメテルデチル
アミン４８．５部の代わシに、ここでは１−メチルへプ
チルアミン４８．５ＨＳｔ−使用した●生底物は、メタ
ノール、エタノーｋ＆Ｕ ｎ − フロバノール甲に可
溶であった〇 例１４ 例２で使用したＯエダイレクトブラック１６８１ １
２．４部の代わクに、ここでは１−アＺノー２−（４−
（４−（２，４−ゾヒドロキシ７エニルア７）７エニル
アミノ）−３−スルホ７エニルアｆ）−３．６−ゾスル
ホ−８−ヒドロキシー７−７エニルアゾナ７タレン１
１ ２．４部を使用した。生成物は、メタノール、エタ
ノール及びｎ−プロバノール中に可溶で６つπＧ例１５ 例２で使用した０エダイレクトブラック１６８１ １
２．４部の代わシに、ここでは１−アζノー２−（４−
（４−（４−アミノー２−ヒドロキシ７エエルアゾ）７
工諜ルアξノ］−３−スルホ７工二ルアｆ）−３．６−
クスルホー８−ヒドロｌ／−７−（４−ククロヘキシル
フエエルアゾ）一ナ７タレンと１−アさノー２−（４−
Ｃ４−（２−アミノー４−ヒドロキシフエエルアｆ ）
７エニルアミノ）−３−スルホフエ二ルアｆ）−３．
６−７スルホ−８−ヒドロキシー７−（４−シクロヘキ
クル７エエルアゾ）−−）−７タレンとの混合物１２２
．５ｓｔ−便用丁ることができる０ 例１６ 例２で使用した０エダイレクトブラック１６８１１２．
４ｍの代わクに、こＣでは１−アζノ−２−（４−（４
−（４−アミノー２−ヒドロキシ７エエル７！／’）７
エエルアミノ）−３−スルホフエニルアゾ）−３．６−
クスルホー８−ヒドロキシ−７−（４−シアノ７工二ル
アｆ）−ナフタレンと１−アミノー２−（４−（４−（
２−アミノー４−ヒドロキシ７エニルアゾ）７エニルア
ミノ）−３−スルホフエニル７ゾ）−３，６−７スルホ
ー８−ヒドロキシ−７−（４−シアノフエニルアゾ）一
ナフタレンとの混合物１ １ ５．５部七便用すること
ができる〇例１７ 例２で使用した０エダイレクトブラック１６８１ １
２．４部の代わクに、こζでは１−アミノー２−（４−
［４−（４−アシノー２−ヒドロキシ７工二ルアゾ）７
エニル７１／］−３−スルホ７エニル７ｒ）− ３ ．
６−ゾスルホ−８−ヒドロキシ−７−（４−ヒドロキシ
７エニル７ ｒ）ーナフタレンと１−アミノー２−（４
−（４−（２−アミノー４−ヒドロキシ７工二ルアソ）
７エニルアミノ）−３−スルホフェエル７ｆ）−３，６
−ンスルホー８−ヒドロキシ−７−（４−ヒドロキシ７
エエルアゾ）一ナ７メレンとの混合物１ １ ４．４部
奮使用することができる〇例１８ 例２で使用したＯエダイレクトブラック１６８１ １
２．４部の代わシに、ここでは１−アミノー２−Ｃ４−
Ｃ４−Ｃ４−アミノー２−ヒドロキシフエエルアｆ）７
エエルアミノ］−３−スルホ７工二ルアｆ）−３．６−
クスルホー８−ヒドロキシ−７−（４−メルカプト７工
二ルアゾ）ーナフタレンと１−アミノー２−（４−（４
−（２−アミノー４−ヒドロキシフエニルアｆ）７工二
ルアミノ）−３−スルホ７エニル７ｒ）−３，６−ゾス
ルホ−８−ヒドロキシ−７一（４−メルカプト７エエル
ア！７）一ナ７タレンとの搗合物１１６．３部ｔ使用す
ることができる０例１９ 例２で使用した０エダイレクトブラック１６８１ １
２．４部の代わクに、ここでは１−アミノー２−（４−
［４−（４−ア宅ノー２−ヒドロキシ７工二ル７ｆ）７
エニルアミノ〕−３−スルホフエニルアｒ）−３．６−
７スルホー８−ヒドロキシ−７−（４−メトキシカルボ
エル７エニルアデ）一ナフタレンと１−アミノー２一（
４−（４−（２−アミノー４−ヒドロキシフエニルア１
／Ｉ）７エニルアミノ）−３−スルホ７エニル７ｆ）−
３．６−ゾスルｙｌｔ−８−ヒドロキシ−７−（４−メ
トキシカルボニル７エニルアｆ）一ナ７タレンとの混合
物１ １ ９．５部七使用することができるＱ 例２０ 例２で使用したａエダイレクトブランク１６８１１２．
４部の代わ９に、ここでは１−ア《ノー２−（４−Ｃ４
−（４−ア〈ノー２−ヒドロキシフエエル７ｒ）フエニ
ルアクノ〕−５−スルホフエニルアゾ）−３．６−クス
ルホー８−ヒドロキシ−７−（４−ピ７エニルアソ）一
ナ７タレンと１−アミノー２−（４−Ｃ４−（２−アミ
ノー４−ヒドロキシ７エニルアゾ）７工二ルアζノＥ−
５−スルホフエニルアｒ） − ！１ ，６−クスルホ
−８−ヒドロキシ−７−（４−ビフエエルアゾ）一ナフ
タレンとの混合物１２ ｉ，Ｂ部七使用することができ
る〇
１１２．４部の代わクに、ここでは、１−アミノー２−
（４−［４−（４−アミノー２ーヒドロキシ７エニルア
ゾ）７工二ルアでノ〕一３−スルホ７エニルアｆ） −
３ ． ６ − ｖスルホー８−ヒドロキシ−７−Ｃ
５−メトキシ７エニルアゾ）一ナフタレンと１−アミノ
ー２−（４−（４−（２−アミノー４−ヒドロキシ７ェ
ぷルアゾ）フエニルアミノ）−３−スルホフエエルアｒ
）−３．６−クスルホー８−ヒドロキシ−７−（３−メ
トキシフエニルアｆ）−ナ７タレンとの混合物１ １
６．２部七使用した０生成物はメタノール、エタノール
及びｎ−グロパノール中に溶け九〇 例９ 例２で使用した０エダイレクトブラック１６８１ １
２．４部の代わシに１−アミノー２−・（４−Ｃ４−（
４−アミノー２−ヒドロキシ７エニルアソ）フエ二ルア
《ノ）−３−スルホ７エニル７ｆ）−３．６−７スルホ
−８−ヒドロキシ−７−（４−エトロフエニルアソ）一
ナ７タレント１−アさノー２−（４−（４−（２−ア電
ノー４一ヒドロキシフエニルアゾ）フエエルアミノ〕−
３−スルホ７エニルアｆ）−３．６−ゾスルホー８−ヒ
ドロキシ−７−（４−エトロ７工二ルアゾ）一ナ７タレ
ンとの混合物１ １ ８ｓｔ−｛５Ｍ用した●生成物は
、メタノール、エタノール及びｎ−グロパノール中に可
溶であった●例１０ 例２で使用したＯエダイレクトブラック１６８１ １
２．４部の代わクに、ここでは１−アミノー２−（４−
［４−（４−アミノー２−ヒドロキシ７エニルアゾ）７
工二ルアミノ）−３−スルホフエ二ルアｆ）−５．６−
ゾスルホー８−ヒドロキク−７−（４−クロル７エエル
７−，ｆ”）−ナ７タレンと１−アζノー２−（４−Ｃ
４−２ーアミノー４−ヒドロキシフエニルアｆ）７工二
ル７（／ ）− ３−スルホフエエルアｒ）−３．６−
ゾスルホ−８−ヒドロキシ−７−（４−クロロ７エエル
アｆ）一ナ７タレンとの混合物１１６．７ｍ’ｋ使用し
７Ｃｏ生成物は、メタノール、エタノール及びｎ−グロ
パノール中に可溶であった０ 例１１ 例２で使用したＣＩダイレクトブラック１６８１ １
２．４部の代わ９に、ここでは１−ア零ノー２−（４−
［４−（４−ア電ノー２−ヒドロキシ７エニルアｆ）７
エニルアミノＥ−５−スルホフエ二ルアｆ）−３．６−
ｆ／スルホー８−ヒドロキシ−７−Ｃ４−スルホ７エニ
ル７ｆ）−ナ７タレンと１−アζノー２−（４−Ｃ４−
（２−アζノー４−ヒドロキシ７エニルアソ）７エニル
１’／”Ｊ−５−スルホ７エニル７１７）一３，６−ゾ
スルホー８−ヒドロキシ−７一（４−スルホ７工二ルア
ゾ）一ナ７タレンとの混合物１２５部及び３，５．５−
｝ＩＪメチルヘキシルアミン５４部の代わクに、ここで
は７２部を使用した。生成物はメタノール、エタノール
及びｎ−プロバノール中に可溶であった●例１２ 例２で使用したａｌダイレクトブラック１６８１ １
２．４部の代わシに、ここでは１−アミノー２−（４−
［４−（４−アζノー２−ヒドロキシ７工二ルアゾ）７
エニルアミノ）−３−スルホフエ二ルアゾ）−３．６−
クスルホー８−ヒドロキシ−７−（３−カルポキシ７工
二ルアソ）一ナフタレンと１−アζノ−２−（４−Ｃ４
−（２−ア弯ノー４−ヒドロ中シフエニルアｆ）７エエ
ル７ ミ／ ） − ５−スルホ７エエル７ｆ）−３，
６−ンスルホ−８−ヒドロキシ−７−（３−カルボキＶ
７エエルアｆ）一ナ７タレンとの混合物１ １ ７．９
部及び３，５．５−｝リメチルへキシルアζ冫５４部の
代わクに、ここでは７２部七使用した。生成物は、メタ
ノール、エタノール及びｎ−グロパノール中に可溶であ
った０ 例１３ 例１で使用しｆｃ１，１，３，ｔ−テトラメテルデチル
アミン４８．５部の代わシに、ここでは１−メチルへプ
チルアミン４８．５ＨＳｔ−使用した●生底物は、メタ
ノール、エタノーｋ＆Ｕ ｎ − フロバノール甲に可
溶であった〇 例１４ 例２で使用したＯエダイレクトブラック１６８１ １
２．４部の代わクに、ここでは１−アＺノー２−（４−
（４−（２，４−ゾヒドロキシ７エニルア７）７エニル
アミノ）−３−スルホ７エニルアｆ）−３．６−ゾスル
ホ−８−ヒドロキシー７−７エニルアゾナ７タレン１
１ ２．４部を使用した。生成物は、メタノール、エタ
ノール及びｎ−プロバノール中に可溶で６つπＧ例１５ 例２で使用した０エダイレクトブラック１６８１ １
２．４部の代わシに、ここでは１−アζノー２−（４−
（４−（４−アミノー２−ヒドロキシ７エエルアゾ）７
工諜ルアξノ］−３−スルホ７工二ルアｆ）−３．６−
クスルホー８−ヒドロｌ／−７−（４−ククロヘキシル
フエエルアゾ）一ナ７タレンと１−アさノー２−（４−
Ｃ４−（２−アミノー４−ヒドロキシフエエルアｆ ）
７エニルアミノ）−３−スルホフエ二ルアｆ）−３．
６−７スルホ−８−ヒドロキシー７−（４−シクロヘキ
クル７エエルアゾ）−−）−７タレンとの混合物１２２
．５ｓｔ−便用丁ることができる０ 例１６ 例２で使用した０エダイレクトブラック１６８１１２．
４ｍの代わクに、こＣでは１−アζノ−２−（４−（４
−（４−アミノー２−ヒドロキシ７エエル７！／’）７
エエルアミノ）−３−スルホフエニルアゾ）−３．６−
クスルホー８−ヒドロキシ−７−（４−シアノ７工二ル
アｆ）−ナフタレンと１−アミノー２−（４−（４−（
２−アミノー４−ヒドロキシ７エニルアゾ）７エニルア
ミノ）−３−スルホフエニル７ゾ）−３，６−７スルホ
ー８−ヒドロキシ−７−（４−シアノフエニルアゾ）一
ナフタレンとの混合物１ １ ５．５部七便用すること
ができる〇例１７ 例２で使用した０エダイレクトブラック１６８１ １
２．４部の代わクに、こζでは１−アミノー２−（４−
［４−（４−アシノー２−ヒドロキシ７工二ルアゾ）７
エニル７１／］−３−スルホ７エニル７ｒ）− ３ ．
６−ゾスルホ−８−ヒドロキシ−７−（４−ヒドロキシ
７エニル７ ｒ）ーナフタレンと１−アミノー２−（４
−（４−（２−アミノー４−ヒドロキシ７工二ルアソ）
７エニルアミノ）−３−スルホフェエル７ｆ）−３，６
−ンスルホー８−ヒドロキシ−７−（４−ヒドロキシ７
エエルアゾ）一ナ７メレンとの混合物１ １ ４．４部
奮使用することができる〇例１８ 例２で使用したＯエダイレクトブラック１６８１ １
２．４部の代わシに、ここでは１−アミノー２−Ｃ４−
Ｃ４−Ｃ４−アミノー２−ヒドロキシフエエルアｆ）７
エエルアミノ］−３−スルホ７工二ルアｆ）−３．６−
クスルホー８−ヒドロキシ−７−（４−メルカプト７工
二ルアゾ）ーナフタレンと１−アミノー２−（４−（４
−（２−アミノー４−ヒドロキシフエニルアｆ）７工二
ルアミノ）−３−スルホ７エニル７ｒ）−３，６−ゾス
ルホ−８−ヒドロキシ−７一（４−メルカプト７エエル
ア！７）一ナ７タレンとの搗合物１１６．３部ｔ使用す
ることができる０例１９ 例２で使用した０エダイレクトブラック１６８１ １
２．４部の代わクに、ここでは１−アミノー２−（４−
［４−（４−ア宅ノー２−ヒドロキシ７工二ル７ｆ）７
エニルアミノ〕−３−スルホフエニルアｒ）−３．６−
７スルホー８−ヒドロキシ−７−（４−メトキシカルボ
エル７エニルアデ）一ナフタレンと１−アミノー２一（
４−（４−（２−アミノー４−ヒドロキシフエニルア１
／Ｉ）７エニルアミノ）−３−スルホ７エニル７ｆ）−
３．６−ゾスルｙｌｔ−８−ヒドロキシ−７−（４−メ
トキシカルボニル７エニルアｆ）一ナ７タレンとの混合
物１ １ ９．５部七使用することができるＱ 例２０ 例２で使用したａエダイレクトブランク１６８１１２．
４部の代わ９に、ここでは１−ア《ノー２−（４−Ｃ４
−（４−ア〈ノー２−ヒドロキシフエエル７ｒ）フエニ
ルアクノ〕−５−スルホフエニルアゾ）−３．６−クス
ルホー８−ヒドロキシ−７−（４−ピ７エニルアソ）一
ナ７タレンと１−アミノー２−（４−Ｃ４−（２−アミ
ノー４−ヒドロキシ７エニルアゾ）７工二ルアζノＥ−
５−スルホフエニルアｒ） − ！１ ，６−クスルホ
−８−ヒドロキシ−７−（４−ビフエエルアゾ）一ナフ
タレンとの混合物１２ ｉ，Ｂ部七使用することができ
る〇
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（１）： ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中Ｒは、Ｈ、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル、Ｃ＿＿〜
＿４−アルコキシ、アリール、Ｃ＿４＿〜＿８−シクロ
アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ＿２、ハロゲン、−ＣＯＯＲ
＾１、−ＯＨ、−ＳＨ又は−ＳＯ＿３Ａ；Ｒ＾１はＡ、
Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル又はアリール；Ｒ＾２は−Ｎ
Ｈ＿２、−ＯＨ又は−ＳＯ＿３Ａ；Ｒ＿３は−ＮＨ＿２
又は−ＯＨ；Ｒ＾４は−ＮＨ＿２、−ＯＨ、−ＳＯ＿３
Ａ又はＨ；及びＡは少なくとも１個のＱが分枝鎖状のＣ
＿６＿〜＿２＿０−脂肪族基を表わす〕の化合物。 ２、少なくとも１個のＱが分枝鎖状のＣ＿６＿〜＿１＿
２−脂肪族基である、請求項１に記載の化合物。 ３、少なくとも１個のＱが分枝鎖状のＣ＿８＿〜＿１＿
０−脂肪族基である、請求項１に記載の化合物。 ４、少なくとも１個のＱが、３，５，５−トリメチルヘ
キシル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、２−エ
チルヘキシル、１−エチル−３−メチルペンチル、１，
５−ジメチルヘキシル、１−メチルヘプチル、１，４−
ジメチルヘプチル、１，２，２−トリメチルプロピル、
２−エチルブチル、１−プロピルブチル、１，２−ジメ
チルブチル、２−メチルペンチル、１−エチルペンチル
、１，４−ジメチルペンチル、１−メチルヘキシル、３
−メチルヘキシル、１，３，３−トリメチルブチル又は
１−メチルノニルである請求項１に記載の化合物。 ５、Ｑの３個がＨである、請求項１〜４項のいずれか１
項に記載の化合物。 ６、ＲがＨ、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル、Ｃ＿１＿〜＿
４−アルコキシ、ＮＯ＿２、ハロゲン又はＣＯ＿２Ａ；
Ｒ＾２がＯＨ又はＮＨ＿２；Ｒ＾３がＯＨ又はＮＨ＿２
；及びＲ＾４がＨ又はＳＯ＿３Ａである、請求項１〜５
項のいずれか１項に記載の化合物。 ７、ＲがＨ、Ｒ＾２がＮＨ＿２、Ｒ＾３がＯＨ及びＲ＾
４がＨである、請求項１〜６項のいずれか１項に記載の
化合物及びＲがＨ、Ｒ＾２がＯＨ、Ｒ＾３がＮＨ＿２及
びＲ＾４がＨである請求項１〜６項のいずれか１項に記
載の化合物から成る組成物。 ８、ジエット印刷用インキの製造に使用される、請求項
１〜７項のいずれか１項に記載の化合物又は組成物。 ９、請求項１〜８項のいずれか１項に記載の化合物少な
くとも１個及びＣ＿１＿〜＿４−アルコール及び／又は
Ｃ＿２＿〜＿４−グリコールから成るインキ。 １０、ジエット用印刷に使用される、請求項９項に記載
のインキ。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB898915960A GB8915960D0 (en) | 1989-07-12 | 1989-07-12 | Solvent soluble dye |
| GB8915960.2 | 1989-07-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0352964A true JPH0352964A (ja) | 1991-03-07 |
Family
ID=10659928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2181679A Pending JPH0352964A (ja) | 1989-07-12 | 1990-07-11 | 溶剤可溶性染料化合物及びこの化合物から成るインキ |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0408192B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0352964A (ja) |
| KR (1) | KR0142082B1 (ja) |
| DE (1) | DE69015476T2 (ja) |
| GB (2) | GB8915960D0 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008066411A (ja) * | 2006-09-05 | 2008-03-21 | Denso Corp | 電子部品の実装構造 |
| JP2008193040A (ja) * | 2006-12-13 | 2008-08-21 | Denso Corp | 電子装置及び電子装置の製造方法 |
| JP2008198572A (ja) * | 2007-02-15 | 2008-08-28 | Denso Corp | 電子装置 |
Families Citing this family (4)
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|---|---|---|---|---|
| JPH04363363A (ja) * | 1991-06-10 | 1992-12-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | トリスアゾ化合物、それを用いる繊維材料、紙もしくは皮革の染色方法およびそれを含有するインキ |
| JPH06340820A (ja) * | 1993-05-31 | 1994-12-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | トリスアゾ化合物、それを用いる繊維材料、紙または皮革の染色方法、およびそれを含有する記録液 |
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Family Cites Families (3)
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|---|---|---|---|---|
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| DE3529495A1 (de) * | 1985-08-17 | 1987-02-19 | Cassella Ag | Waessrige farbstoffzubereitung, ihre herstellung und verwendung |
-
1989
- 1989-07-12 GB GB898915960A patent/GB8915960D0/en active Pending
-
1990
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- 1990-06-12 GB GB909013076A patent/GB9013076D0/en active Pending
- 1990-07-11 JP JP2181679A patent/JPH0352964A/ja active Pending
- 1990-07-12 KR KR1019900010555A patent/KR0142082B1/ko not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008066411A (ja) * | 2006-09-05 | 2008-03-21 | Denso Corp | 電子部品の実装構造 |
| JP2008193040A (ja) * | 2006-12-13 | 2008-08-21 | Denso Corp | 電子装置及び電子装置の製造方法 |
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Also Published As
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|---|---|
| KR0142082B1 (ko) | 1998-06-15 |
| DE69015476T2 (de) | 1995-05-11 |
| EP0408192A1 (en) | 1991-01-16 |
| EP0408192B1 (en) | 1994-12-28 |
| GB8915960D0 (en) | 1989-08-31 |
| DE69015476D1 (de) | 1995-02-09 |
| KR910003028A (ko) | 1991-02-26 |
| GB9013076D0 (en) | 1990-08-01 |
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