JPH04363363A - トリスアゾ化合物、それを用いる繊維材料、紙もしくは皮革の染色方法およびそれを含有するインキ - Google Patents
トリスアゾ化合物、それを用いる繊維材料、紙もしくは皮革の染色方法およびそれを含有するインキInfo
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- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はトリスアゾ化合物、それ
を用いる繊維材料、紙もしくは皮革の染色方法およびそ
れを含有するインキに関する。より詳しくは、トリスア
ゾ化合物、それを用いてヒドロキシ基、アミノ基を有す
る繊維材料、紙もしくは皮革を黒色に染色する方法、お
よびそれを含有するインキに関する。
を用いる繊維材料、紙もしくは皮革の染色方法およびそ
れを含有するインキに関する。より詳しくは、トリスア
ゾ化合物、それを用いてヒドロキシ基、アミノ基を有す
る繊維材料、紙もしくは皮革を黒色に染色する方法、お
よびそれを含有するインキに関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｃ．Ｉ．ダイレクトブラック（Ｄｉｒｅ
ｃｔ Ｂｌａｃｋ）１６８として、下式
ｃｔ Ｂｌａｃｋ）１６８として、下式
【０００３】
【化１０】
【０００４】で示される化合物が公知である。そして、
特開昭６３−１０５０７９号公報には該化合物を含有す
るインキが記載されている。
特開昭６３−１０５０７９号公報には該化合物を含有す
るインキが記載されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従来、ヒドロキシ基、
アミノ基を有する繊維材料等の染色には、ベンジジン又
はベンジジン誘導体をベースとするポリアゾ系直接染料
あるいは酸性染料が用いられている。しかし、これらの
染料の原料であるベンジジンは製造禁止物質である。同
様にオルトトリジン、ジアニシジンに代表されるベンジ
ジン誘導体は特定化学物質に指定されている。従って、
上記染料の製造時に、これらの物質の取り扱いについて
種々制限されるという問題があった。このようなことか
ら、非ベンジジン系染料として種々の化合物が提案され
ている。しかしながら、染料として要求される諸性能に
関して需要家のニーズを満足させる化合物は未だなかっ
た。
アミノ基を有する繊維材料等の染色には、ベンジジン又
はベンジジン誘導体をベースとするポリアゾ系直接染料
あるいは酸性染料が用いられている。しかし、これらの
染料の原料であるベンジジンは製造禁止物質である。同
様にオルトトリジン、ジアニシジンに代表されるベンジ
ジン誘導体は特定化学物質に指定されている。従って、
上記染料の製造時に、これらの物質の取り扱いについて
種々制限されるという問題があった。このようなことか
ら、非ベンジジン系染料として種々の化合物が提案され
ている。しかしながら、染料として要求される諸性能に
関して需要家のニーズを満足させる化合物は未だなかっ
た。
【０００６】Ｃ．Ｉ．ダイレクトブラック１６８も非ベ
ンジジン系染料として提案されたものである。しかしな
がら、これは繊維材料又は紙の染色に用いた場合には、
ビルドアップ性が不良である等の理由により濃い黒色が
得られない。また、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブラック１６８
はインキとして要求される性能の中、溶解性のレベルが
不十分である。特にインクジェット用インキとして使用
する場合に、染料の析出によりノズルが目詰まりをおこ
すという問題があった。即ち、性能面で未だ不十分であ
った。
ンジジン系染料として提案されたものである。しかしな
がら、これは繊維材料又は紙の染色に用いた場合には、
ビルドアップ性が不良である等の理由により濃い黒色が
得られない。また、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブラック１６８
はインキとして要求される性能の中、溶解性のレベルが
不十分である。特にインクジェット用インキとして使用
する場合に、染料の析出によりノズルが目詰まりをおこ
すという問題があった。即ち、性能面で未だ不十分であ
った。
【０００７】本発明者らは、上記の問題を解決すべく鋭
意検討した結果、ベンジジン又はその誘導体を原料とし
て用いることなく製造することができ、且つ、染料及び
インキとして要求される諸性能を満足する化合物を見出
し、本発明を完成した。
意検討した結果、ベンジジン又はその誘導体を原料とし
て用いることなく製造することができ、且つ、染料及び
インキとして要求される諸性能を満足する化合物を見出
し、本発明を完成した。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、遊離酸の形で
下式（Ｉ）
下式（Ｉ）
【０００９】
【化１１】
（式中、Ｑ１ は置換機を有していてもよいフェニレン
又はナフチレン基を、Ｑ２ は置換機を有していてもよ
いフェニル又はナフチル基を、Ｚは−ＳＯ２ ＣＨ２
−ＣＨ２ ＯＨ又は−ＳＯ２ ＣＨ２ ＣＨ２ ＳＯ３
Ｈ基を、Ｌ は０又は１を、それぞれ表わす。）で示
されるトリスアゾ化合物、それを用いる繊維材料、紙も
しくは皮革の染色方法およびそれを含有するインキを提
供する。
又はナフチレン基を、Ｑ２ は置換機を有していてもよ
いフェニル又はナフチル基を、Ｚは−ＳＯ２ ＣＨ２
−ＣＨ２ ＯＨ又は−ＳＯ２ ＣＨ２ ＣＨ２ ＳＯ３
Ｈ基を、Ｌ は０又は１を、それぞれ表わす。）で示
されるトリスアゾ化合物、それを用いる繊維材料、紙も
しくは皮革の染色方法およびそれを含有するインキを提
供する。
【００１０】式（Ｉ）において、Ｑ１ が置換基を有し
ていてもよいフェニレン基であるときには、下式（ＩＩ
）
ていてもよいフェニレン基であるときには、下式（ＩＩ
）
【００１１】
【化１２】
【００１２】〔式中、Ｒ１ 及びＲ２ はそれぞれ独立
に水素、塩素もしくは臭素原子、又はアルキル、アルコ
キシ、スルホもしくはカルボキシ基を表わす。＊はアゾ
基に結合していることを意味する（以下、同じ）。〕で
示されるフェニレン基が好ましい。中でも下式（ＩＩＩ
）又は下式（ＩＶ）で示されるフェニレン基が特に好ま
しい。
に水素、塩素もしくは臭素原子、又はアルキル、アルコ
キシ、スルホもしくはカルボキシ基を表わす。＊はアゾ
基に結合していることを意味する（以下、同じ）。〕で
示されるフェニレン基が好ましい。中でも下式（ＩＩＩ
）又は下式（ＩＶ）で示されるフェニレン基が特に好ま
しい。
【００１３】
【化１３】
【００１４】
【化１４】
【００１５】式（ＩＩ）において、Ｒ１ およびＲ２
で表わされるアルキル基としてはメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル基が、アルコキシ基としてはメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ基がそれぞれ例示される
。
で表わされるアルキル基としてはメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル基が、アルコキシ基としてはメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ基がそれぞれ例示される
。
【００１６】式（Ｉ）において、Ｑ１ が置換基を有し
ていてもよいナフチレン基であるときには、下式（Ｖ）
ていてもよいナフチレン基であるときには、下式（Ｖ）
【００１７】
【化１５】
【００１８】（式中、ｍは０、１又は２を表わす。）で
示されるナフチレン基が好ましい。中でも、下式（ＶＩ
）
示されるナフチレン基が好ましい。中でも、下式（ＶＩ
）
【００１９】
【化１６】
【００２０】（式中、ｎは０又は１を表わす。）で示さ
れるナフチレン基が特に好ましい。
れるナフチレン基が特に好ましい。
【００２１】式（Ｉ）において、Ｑ２ が置換基を有し
ていてもよいフェニル基であるときには、■１乃至３個
のヒドロキシ基で置換され、さらに置換もしくは未置換
アミノ、スルホ、アルキル、アルコキシ又はカルボキシ
基で置換されていてもよいか、或いは■１又は２個の置
換もしくは未置換アミノ基で置換され、さらにヒドロキ
シ、スルホ、アルキル、アルコキシ又はカルボキシ基で
置換されていてもよいフェニル基が好ましい。置換アミ
ノ基としてはメチル、エチル、ヒドロキシエチル、シア
ノエチル、アセチルもしくはカルバモイル基で置換され
ているアミノ基が例示される。また、アルキル、アルコ
キシとしてはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ等が
例示される。
ていてもよいフェニル基であるときには、■１乃至３個
のヒドロキシ基で置換され、さらに置換もしくは未置換
アミノ、スルホ、アルキル、アルコキシ又はカルボキシ
基で置換されていてもよいか、或いは■１又は２個の置
換もしくは未置換アミノ基で置換され、さらにヒドロキ
シ、スルホ、アルキル、アルコキシ又はカルボキシ基で
置換されていてもよいフェニル基が好ましい。置換アミ
ノ基としてはメチル、エチル、ヒドロキシエチル、シア
ノエチル、アセチルもしくはカルバモイル基で置換され
ているアミノ基が例示される。また、アルキル、アルコ
キシとしてはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ等が
例示される。
【００２２】Ｑ２ として特に好ましいフェニル基は下
式（ＶＩＩ）又は下式（ＶＩＩＩ）で示される。
式（ＶＩＩ）又は下式（ＶＩＩＩ）で示される。
【００２３】
【化１７】
【００２４】
【化１８】
【００２５】式（Ｉ）において、Ｑ２ が置換基を有し
ていてもよいナフチル基であるときには、■１又は２個
のヒドロキシ基で置換され、さらに置換もしくは未置換
アミノ又はスルホ基で置換されていてもよいか、或いは
■１又は２個の置換もしくは未置換アミノ基で置換され
、さらにヒドロキシ又はスルホ基で置換されていてもよ
いナフチル基が好ましい。上記■の場合の置換アミノ基
としてはメチル、アセチル、フェニル、スルホフェニル
、ジスルホフェニルもしくはベンゾイル基で置換されて
いるアミノ基が例示される。また、上記■の場合の置換
アミノ基としてはメチル、エチル、ヒドロキシエチル、
シアノエチル、アセチルもしくはカルバモイル基で置換
されているアミノ基が例示される。
ていてもよいナフチル基であるときには、■１又は２個
のヒドロキシ基で置換され、さらに置換もしくは未置換
アミノ又はスルホ基で置換されていてもよいか、或いは
■１又は２個の置換もしくは未置換アミノ基で置換され
、さらにヒドロキシ又はスルホ基で置換されていてもよ
いナフチル基が好ましい。上記■の場合の置換アミノ基
としてはメチル、アセチル、フェニル、スルホフェニル
、ジスルホフェニルもしくはベンゾイル基で置換されて
いるアミノ基が例示される。また、上記■の場合の置換
アミノ基としてはメチル、エチル、ヒドロキシエチル、
シアノエチル、アセチルもしくはカルバモイル基で置換
されているアミノ基が例示される。
【００２６】式（Ｉ）で示されるトリスアゾ化合物の中
、好ましい１−アミノ−８−ナフトール環を有するもの
は下式（ＩＸ）で示される。
、好ましい１−アミノ−８−ナフトール環を有するもの
は下式（ＩＸ）で示される。
【００２７】
【化１９】
【００２８】（式中、Ｑ１ 、Ｑ２ 及びＺは上記の意
味を有する。）
味を有する。）
【００２９】本発明のトリスアゾ化合物は遊離酸又は塩
の形である。好ましくはアルカリ金属塩、アンモニウム
塩又は有機アミン塩の形である。アルカリ金属としては
リチウム、ナトリウム又はカリウムが、有機アミンとし
てはモノエタノールアミン、ジエタノールアミン又はト
リエタノールアミンが、それぞれ挙げられる。
の形である。好ましくはアルカリ金属塩、アンモニウム
塩又は有機アミン塩の形である。アルカリ金属としては
リチウム、ナトリウム又はカリウムが、有機アミンとし
てはモノエタノールアミン、ジエタノールアミン又はト
リエタノールアミンが、それぞれ挙げられる。
【００３０】式（Ｉ）で示されるトリスアゾ化合物は、
例えば次のようにして製造される。遊離酸の形で下式（
Ｘ）
例えば次のようにして製造される。遊離酸の形で下式（
Ｘ）
【００３１】
【化２０】
【００３２】で示される化合物を常法によりテトラゾ化
し、次いで該テトラゾ化物と、遊離酸の形で下式（ＸＩ
）
し、次いで該テトラゾ化物と、遊離酸の形で下式（ＸＩ
）
【００３３】
【化２１】
【００３４】（式中、Ｌ は上記の意味を有する。）で
示される化合物とを、水性媒体中、酸性条件でカップリ
ングさせてジアゾニウム化合物を得る。次いで該ジアゾ
ニウム化合物と、下式（ＸＩＩ） Ｚ−Ｑ１ −ＮＨ２ （ＸＩ
Ｉ）（式中、Ｑ１ 及びＺは上記の意味を有する。）で
示される化合物を常法によりジアゾ化したジアゾニウム
塩とを、中性ないしは弱アルカリ性の水性媒体中でカッ
プリングさせる。該カップリングにより得られる化合物
と、下式（ＸＩＩＩ） Ｑ２ −Ｈ （ＸＩＩ
Ｉ）（式中、Ｑ２ は上記の意味を有する。）で示され
る化合物とを、弱アルカリ性の水性媒体中でカップリン
グさせることにより式（Ｉ）で示されるトリスアゾ化合
物が得られる。
示される化合物とを、水性媒体中、酸性条件でカップリ
ングさせてジアゾニウム化合物を得る。次いで該ジアゾ
ニウム化合物と、下式（ＸＩＩ） Ｚ−Ｑ１ −ＮＨ２ （ＸＩ
Ｉ）（式中、Ｑ１ 及びＺは上記の意味を有する。）で
示される化合物を常法によりジアゾ化したジアゾニウム
塩とを、中性ないしは弱アルカリ性の水性媒体中でカッ
プリングさせる。該カップリングにより得られる化合物
と、下式（ＸＩＩＩ） Ｑ２ −Ｈ （ＸＩＩ
Ｉ）（式中、Ｑ２ は上記の意味を有する。）で示され
る化合物とを、弱アルカリ性の水性媒体中でカップリン
グさせることにより式（Ｉ）で示されるトリスアゾ化合
物が得られる。
【００３５】式（ＸＩ）で示される化合物としては、例
えば１−アミノ−８−ナフトール−４−スルホン酸、１
−アミノ−８−ナフトール−３，６−又は４，６−ジス
ルホン酸が挙げられる。中でも１−アミノ−８−ナフト
ール−３，６−ジスルホン酸が好ましい。
えば１−アミノ−８−ナフトール−４−スルホン酸、１
−アミノ−８−ナフトール−３，６−又は４，６−ジス
ルホン酸が挙げられる。中でも１−アミノ−８−ナフト
ール−３，６−ジスルホン酸が好ましい。
【００３６】式（ＸＩＩ）で示される化合物としては、
次のものが挙げられる。
次のものが挙げられる。
【００３７】
【化２２】
【００３８】
【化２３】
【００３９】
【化２４】
【００４０】
【化２５】
【００４１】中でも次のものが特に好ましい。
【００４２】
【化２６】
【００４３】
【化２７】
【００４４】式（ＸＩＩＩ）で示される化合物としては
、例えばアニリン誘導体、フェノール誘導体、アミノフ
ェノール誘導体、ナフトール誘導体、ナフチルアミンス
ルホン酸誘導体、ナフトールスルホン酸誘導体等が挙げ
られる。
、例えばアニリン誘導体、フェノール誘導体、アミノフ
ェノール誘導体、ナフトール誘導体、ナフチルアミンス
ルホン酸誘導体、ナフトールスルホン酸誘導体等が挙げ
られる。
【００４５】中でも好ましくは、１−ヒドロキシベンゼ
ン、１−ヒドロキシ−２−、３−又は４−メチルベンゼ
ン、１，３−ジヒドロキシベンゼン、１−ヒドロキシ−
３−メトキシベンゼン、１−ヒドロキシ−３−アミノベ
ンゼン、３−ジ（β−ヒドロキシエチル）アミノ−１−
ヒドロキシベンゼン、１−ジ（β−ヒドロキシエチル）
アミノベンゼン、１，３−ジアミノ−４−メチルベンゼ
ン、１−ヒドロキシ−２−安息香酸、１，３−ジアミノ
ベンゼン−６−スルホン酸、１−アセチルアミノ−４−
メトキシ−３−ジ（β−ヒドロキシエチル）アミノベン
ゼン、３−ジエチルアミノ−１−ヒドロキシベンゼン、
１−ヒドロキシナフタレン、１−ヒドロキシナフタレン
−４−、５−又は３−スルホン酸、１−ヒドロキシナフ
タレン−３，８−又は３，６−ジスルホン酸、１−ヒド
ロキシナフタレン−３，６，８−トリスルホン酸、２−
ヒドロキシナフタレン、２−ヒドロキシナフタレン−８
−，７−又は６−スルホン酸、２−ヒドロキシナフタレ
ン−６，８−又は−３，６−ジスルホン酸、２−アミノ
−、メチルアミノ−、エチルアミノ−、アセチルアミノ
−、プロピオニルアミノ−、ベンゾイルアミノ−、カル
バモイルアミノ−、スルファモイルアミノ−又はフェニ
ルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸
、３−アミノ−、メチルアミノ−、エチルアミノ−、プ
ロピオニルアミノ−、アセチルアミノ−、ベンゾイルア
ミノ−、カルバモイルアミノ−、スルファモイルアミノ
−又はフェニルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６
−スルホン酸、１−アミノ−又はアセチルアミノ−８−
ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、１−ア
ミノ−又はアセチルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン
−４，６−ジスルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシ
ナフタレン−２，４−ジスルホン酸、１，８−ジヒドロ
キシナフタレン−３，６−ジスルホン酸等が挙げられる
。
ン、１−ヒドロキシ−２−、３−又は４−メチルベンゼ
ン、１，３−ジヒドロキシベンゼン、１−ヒドロキシ−
３−メトキシベンゼン、１−ヒドロキシ−３−アミノベ
ンゼン、３−ジ（β−ヒドロキシエチル）アミノ−１−
ヒドロキシベンゼン、１−ジ（β−ヒドロキシエチル）
アミノベンゼン、１，３−ジアミノ−４−メチルベンゼ
ン、１−ヒドロキシ−２−安息香酸、１，３−ジアミノ
ベンゼン−６−スルホン酸、１−アセチルアミノ−４−
メトキシ−３−ジ（β−ヒドロキシエチル）アミノベン
ゼン、３−ジエチルアミノ−１−ヒドロキシベンゼン、
１−ヒドロキシナフタレン、１−ヒドロキシナフタレン
−４−、５−又は３−スルホン酸、１−ヒドロキシナフ
タレン−３，８−又は３，６−ジスルホン酸、１−ヒド
ロキシナフタレン−３，６，８−トリスルホン酸、２−
ヒドロキシナフタレン、２−ヒドロキシナフタレン−８
−，７−又は６−スルホン酸、２−ヒドロキシナフタレ
ン−６，８−又は−３，６−ジスルホン酸、２−アミノ
−、メチルアミノ−、エチルアミノ−、アセチルアミノ
−、プロピオニルアミノ−、ベンゾイルアミノ−、カル
バモイルアミノ−、スルファモイルアミノ−又はフェニ
ルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸
、３−アミノ−、メチルアミノ−、エチルアミノ−、プ
ロピオニルアミノ−、アセチルアミノ−、ベンゾイルア
ミノ−、カルバモイルアミノ−、スルファモイルアミノ
−又はフェニルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６
−スルホン酸、１−アミノ−又はアセチルアミノ−８−
ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、１−ア
ミノ−又はアセチルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン
−４，６−ジスルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシ
ナフタレン−２，４−ジスルホン酸、１，８−ジヒドロ
キシナフタレン−３，６−ジスルホン酸等が挙げられる
。
【００４６】中でも１−ヒドロキシ−３−アミノベンゼ
ンが特に好ましい。
ンが特に好ましい。
【００４７】本発明のトリスアゾ化合物は単独又は混合
物の形で、特にレーヨン、木綿等のセルロース繊維、紙
、皮革、絹及び合成ポリアミド等の染色及び捺染に有用
である。染色は吸尽染色法等の種々の方法により行われ
る。本発明のトリスアゾ化合物は優れた溶解性を有する
一方、高い染着性をも示すので、濃い黒色の染色物を与
える。又、特に紙の染色に用いた場合にビルドアップ性
が良好であり、且つ、優れた堅牢度を有する染色物を与
える。即ち、本発明のトリスアゾ化合物は上記染色及び
捺染において優れた性能を示し、黒色の染料として有用
である。
物の形で、特にレーヨン、木綿等のセルロース繊維、紙
、皮革、絹及び合成ポリアミド等の染色及び捺染に有用
である。染色は吸尽染色法等の種々の方法により行われ
る。本発明のトリスアゾ化合物は優れた溶解性を有する
一方、高い染着性をも示すので、濃い黒色の染色物を与
える。又、特に紙の染色に用いた場合にビルドアップ性
が良好であり、且つ、優れた堅牢度を有する染色物を与
える。即ち、本発明のトリスアゾ化合物は上記染色及び
捺染において優れた性能を示し、黒色の染料として有用
である。
【００４８】また、本発明のトリスアゾ化合物は安定な
液状組成物としても使用できる。この液状組成物は特に
レーヨン、紙の染色に適する。
液状組成物としても使用できる。この液状組成物は特に
レーヨン、紙の染色に適する。
【００４９】さらに、本発明のトリスアゾ化合物は単独
又は混合物の形で、例えばピエゾ振動子又は熱エネルギ
ーを利用するインクジェット法に適用されるインキとし
ても使用できる。さらに必要により、従来これらインク
ジエット用として用いられている化合物、例えばＣ．Ｉ
．ダイレクトブラック１５４等の公知の染料を併用する
こともできる。インキとしては、水性インキに適用する
ことができる。この水性インキは水溶性有機溶剤及び水
を含む組成物である。水溶性有機溶剤の例としてはＣ１
〜Ｃ４ アルカノール、例えばメタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノ
ール、ｓ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ｉ−ブタノー
ル；アミド、例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン；ケトン又はケトン
アルコール、例えばアセトン、ジアセトンアルコール；
エーテル、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン；ポ
リアルキレングリコール、例えばポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール；Ｃ２ 〜Ｃ６ アルキ
レン基を含有するアルキレングリコール及びチオグリコ
ール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、チ
オジグリコール、ヘキシレングリコール、ジエチレング
リコール；他のポリオール、例えばグリセロール、１，
２，６−ヘキサントリオール；多価アルコールの低級ア
ルキルエーテル、例えば２−メトキシエタノール、２−
（２−メトキシエトキシ）エタノール、２−（２−メト
キシ）エタノール、２−（２−エトキシエトキシ）エタ
ノール、２−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ
〕エタノール、２−〔２−（２−エトキシエトキシ）エ
トキシ〕エタノール；アルカノールアミン類、例えばモ
ノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノ
ールアミン等が挙げられる。これらの水溶性有機溶剤は
単独で、又は互いに悪影響を及ぼさない限りにおいて２
種以上混合して用いられる。
又は混合物の形で、例えばピエゾ振動子又は熱エネルギ
ーを利用するインクジェット法に適用されるインキとし
ても使用できる。さらに必要により、従来これらインク
ジエット用として用いられている化合物、例えばＣ．Ｉ
．ダイレクトブラック１５４等の公知の染料を併用する
こともできる。インキとしては、水性インキに適用する
ことができる。この水性インキは水溶性有機溶剤及び水
を含む組成物である。水溶性有機溶剤の例としてはＣ１
〜Ｃ４ アルカノール、例えばメタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノ
ール、ｓ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ｉ−ブタノー
ル；アミド、例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン；ケトン又はケトン
アルコール、例えばアセトン、ジアセトンアルコール；
エーテル、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン；ポ
リアルキレングリコール、例えばポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール；Ｃ２ 〜Ｃ６ アルキ
レン基を含有するアルキレングリコール及びチオグリコ
ール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、チ
オジグリコール、ヘキシレングリコール、ジエチレング
リコール；他のポリオール、例えばグリセロール、１，
２，６−ヘキサントリオール；多価アルコールの低級ア
ルキルエーテル、例えば２−メトキシエタノール、２−
（２−メトキシエトキシ）エタノール、２−（２−メト
キシ）エタノール、２−（２−エトキシエトキシ）エタ
ノール、２−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ
〕エタノール、２−〔２−（２−エトキシエトキシ）エ
トキシ〕エタノール；アルカノールアミン類、例えばモ
ノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノ
ールアミン等が挙げられる。これらの水溶性有機溶剤は
単独で、又は互いに悪影響を及ぼさない限りにおいて２
種以上混合して用いられる。
【００５０】式（Ｉ）で示されるトリスアゾ化合物の添
加量は、インキ１００重量部中に通常０．５〜２０重量
部、好ましくは１〜１５重量部である。水性インキに、
例えばデヒドロ酢酸ナトリウム、ジシクロヘキシルニト
ライト等の防腐、防カビ剤、その他紫外線吸収剤、赤外
線吸収剤、粘度調整剤、表面張力調整剤、ｐＨ調整剤、
比抵抗値調整剤、浸透剤等の各種添加剤を添加してもよ
い。
加量は、インキ１００重量部中に通常０．５〜２０重量
部、好ましくは１〜１５重量部である。水性インキに、
例えばデヒドロ酢酸ナトリウム、ジシクロヘキシルニト
ライト等の防腐、防カビ剤、その他紫外線吸収剤、赤外
線吸収剤、粘度調整剤、表面張力調整剤、ｐＨ調整剤、
比抵抗値調整剤、浸透剤等の各種添加剤を添加してもよ
い。
【００５１】水性インキは式（Ｉ）で示されるトリスア
ゾ化合物、水溶性有機溶剤及び各種添加剤を水又は温水
に溶解し、そのまま又は冷時に、微小孔径のろ膜を通し
て容易に得られる。
ゾ化合物、水溶性有機溶剤及び各種添加剤を水又は温水
に溶解し、そのまま又は冷時に、微小孔径のろ膜を通し
て容易に得られる。
【００５２】本発明のトリスアゾ化合物は溶解性に優れ
ている。従って保存安定性が良好であり、析出物による
ノズルの目詰まりがない。しかも、本発明のトリスアゾ
化合物を用いたインキは鮮明性、耐水性及び耐光性等に
優れた濃い黒色の画像を与える。
ている。従って保存安定性が良好であり、析出物による
ノズルの目詰まりがない。しかも、本発明のトリスアゾ
化合物を用いたインキは鮮明性、耐水性及び耐光性等に
優れた濃い黒色の画像を与える。
【００５３】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
。例中、部は重量部を意味する。
。例中、部は重量部を意味する。
【００５４】実施例１
４，４’−ジアミノジフェニルアミン−２−スルホン酸
２７．９部を常法によりテトラゾ化し、該テトラゾ化物
を１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸
３１．９部と酸性条件下、０〜５℃でカップリングさせ
る。次いで、４−ヒドロキシエチルスルホニル−１−ア
ミノベンゼン２０．１部を常法によりジアゾ化したジア
ゾ化物を注入し、弱アルカリ性条件下、０〜１０℃でカ
ップリングさせる。さらに、１−ヒドロキシ−３−アミ
ノベンゼン１０．９部を加え、アルカリ性条件下でカッ
プリング反応を完結させる。次に常法により塩析、単離
し、遊離酸の形で下記構造式で示されるトリスアゾ化合
物を得た。このトリスアゾ化合物の水性媒体中でのλｍ
ａｘ は６２５ ｎｍであった。
２７．９部を常法によりテトラゾ化し、該テトラゾ化物
を１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸
３１．９部と酸性条件下、０〜５℃でカップリングさせ
る。次いで、４−ヒドロキシエチルスルホニル−１−ア
ミノベンゼン２０．１部を常法によりジアゾ化したジア
ゾ化物を注入し、弱アルカリ性条件下、０〜１０℃でカ
ップリングさせる。さらに、１−ヒドロキシ−３−アミ
ノベンゼン１０．９部を加え、アルカリ性条件下でカッ
プリング反応を完結させる。次に常法により塩析、単離
し、遊離酸の形で下記構造式で示されるトリスアゾ化合
物を得た。このトリスアゾ化合物の水性媒体中でのλｍ
ａｘ は６２５ ｎｍであった。
【００５５】
【化２８】
【００５６】実施例２
実施例１において使用した４−ヒドロキシエチルスルホ
ニル−１−アミノベンゼンの代わりに下表第２欄の化合
物〔式（ＸＩＩ）の化合物〕を用い、実施例１と同様の
方法により、第２欄の化合物に各々対応するトリスアゾ
化合物を得た。尚、表中のλｍａｘ は水性媒体中での
値である。
ニル−１−アミノベンゼンの代わりに下表第２欄の化合
物〔式（ＸＩＩ）の化合物〕を用い、実施例１と同様の
方法により、第２欄の化合物に各々対応するトリスアゾ
化合物を得た。尚、表中のλｍａｘ は水性媒体中での
値である。
【００５７】
【表１】
【００５８】
【表２】
【００５９】実施例３
実施例１において使用した１−ヒドロキシ−３−アミノ
ベンゼンに代えて１，３−ジヒドロキシベンゼンを用い
、実施例１と同様の方法により遊離酸の形で下記構造式
で示されるトリスアゾ化合物を得た。このトリスアゾ化
合物の水性媒体中でのλｍａｘ は６２５ ｎｍであっ
た。
ベンゼンに代えて１，３−ジヒドロキシベンゼンを用い
、実施例１と同様の方法により遊離酸の形で下記構造式
で示されるトリスアゾ化合物を得た。このトリスアゾ化
合物の水性媒体中でのλｍａｘ は６２５ ｎｍであっ
た。
【００６０】
【化２９】
【００６１】実施例４
実施例１において使用した１−ヒドロキシ−３−アミノ
ベンゼンの代わりに３−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
レン−６−スルホン酸を用い、実施例１と同様の方法に
より遊離酸の形で下記構造式で示されるトリスアゾ化合
物を得た。このトリスアゾ化合物の水性媒体中でのλｍ
ａｘ は６３０ ｎｍであった。
ベンゼンの代わりに３−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
レン−６−スルホン酸を用い、実施例１と同様の方法に
より遊離酸の形で下記構造式で示されるトリスアゾ化合
物を得た。このトリスアゾ化合物の水性媒体中でのλｍ
ａｘ は６３０ ｎｍであった。
【００６２】
【化３０】
【００６３】実施例５
叩解度ＣＦ４００ ｍｌに叩解されたＬＢＫＰ２０ｇ／
Ｌパルプ溶液５００ 部の中へ実施例１で得られたトリ
スアゾ化合物 ０．８部を加え、１０分撹拌した後、サ
イズパインＥ〔サイズ剤、荒川化学工業（株）製〕０．
３ 部を加えて１０分撹拌し、次いで結晶硫酸アルミニ
ウム０．３ 部を添加し、２０分撹拌を続けて染色する
。これを抄紙、乾燥する。この抄造紙は濃い黒色の色調
を示し、優れた堅牢度を有していた。
Ｌパルプ溶液５００ 部の中へ実施例１で得られたトリ
スアゾ化合物 ０．８部を加え、１０分撹拌した後、サ
イズパインＥ〔サイズ剤、荒川化学工業（株）製〕０．
３ 部を加えて１０分撹拌し、次いで結晶硫酸アルミニ
ウム０．３ 部を添加し、２０分撹拌を続けて染色する
。これを抄紙、乾燥する。この抄造紙は濃い黒色の色調
を示し、優れた堅牢度を有していた。
【００６４】実施例６
実施例１において使用した４−ヒドロキシエチルスルホ
ニル−１−アミノベンゼンおよび１−ヒドロキシ−３−
アミノベンゼンの代わりに、それぞれ下表第２欄の化合
物〔式（ＸＩＩ）の化合物〕および下表第３欄の化合物
〔式（ＸＩＩＩ）の化合物〕を用い、実施例１と同様の
方法により、第２欄および第３欄の化合物に各々対応す
るトリスアゾ化合物を得た。次いで得られたトリスアゾ
化合物を用いて実施例５と同様の方法で順次染色して下
表第４欄に示す色調の染色物を得た。
ニル−１−アミノベンゼンおよび１−ヒドロキシ−３−
アミノベンゼンの代わりに、それぞれ下表第２欄の化合
物〔式（ＸＩＩ）の化合物〕および下表第３欄の化合物
〔式（ＸＩＩＩ）の化合物〕を用い、実施例１と同様の
方法により、第２欄および第３欄の化合物に各々対応す
るトリスアゾ化合物を得た。次いで得られたトリスアゾ
化合物を用いて実施例５と同様の方法で順次染色して下
表第４欄に示す色調の染色物を得た。
【００６５】
【表３】
【００６６】
【表４】
【００６７】
【表５】
【００６８】実施例７
実施例１において使用した１−アミノ−８−ナフトール
−３，６−ジスルホン酸の代わりに１−アミノ−８−ナ
フトール−４，６−ジスルホン酸を用い、実施例１と同
様の方法により遊離酸の形で下記構造式で示されるトリ
スアゾ化合物を得た。このトリスアゾ化合物の水性媒体
中でのλｍａｘ は６２０ ｎｍであった。
−３，６−ジスルホン酸の代わりに１−アミノ−８−ナ
フトール−４，６−ジスルホン酸を用い、実施例１と同
様の方法により遊離酸の形で下記構造式で示されるトリ
スアゾ化合物を得た。このトリスアゾ化合物の水性媒体
中でのλｍａｘ は６２０ ｎｍであった。
【００６９】
【化３１】
【００７０】実施例８
実施例１で得られたトリスアゾ化合物０．２５部を水２
００ 部に溶解させた染浴に、ビスコースレーヨンスフ
糸５．０ 部を浸浸し、９０℃で１０分保温後、無水芒
硝０．２５部を加え同温度で４０分間染色する。水洗、
乾燥して黒色の色調を有し、且つ、優れた堅牢度を有す
る染色物を得た。
００ 部に溶解させた染浴に、ビスコースレーヨンスフ
糸５．０ 部を浸浸し、９０℃で１０分保温後、無水芒
硝０．２５部を加え同温度で４０分間染色する。水洗、
乾燥して黒色の色調を有し、且つ、優れた堅牢度を有す
る染色物を得た。
【００７１】実施例９
下記組成物を約５０℃に加熱して撹拌溶解した後、孔径
０．４５μｍのテフロンフィルターでろ過してインキを
調製した。 実施例１で得られたトリスアゾ化合物
５部イオン交換水
７５部ジエチレングリ
コール
２５部デヒドロ酢酸ソーダ
０．０５部このインキをガラス容器に密
閉し、２０℃および５０℃で長時間放置した。放置後の
インキは結晶の析出がなく、品質が安定していた。この
インキを用いて、ピエゾ振動子によってインキを吐出さ
せるオンデマンド型記録ヘッドを有する記録装置により
、市販の上質紙上にインクジェット記録した。長時間記
録してもノズルの目詰まりがなく、又、得られた画像は
耐水性、耐光性、濃さ及び鮮明度が良好であった。
０．４５μｍのテフロンフィルターでろ過してインキを
調製した。 実施例１で得られたトリスアゾ化合物
５部イオン交換水
７５部ジエチレングリ
コール
２５部デヒドロ酢酸ソーダ
０．０５部このインキをガラス容器に密
閉し、２０℃および５０℃で長時間放置した。放置後の
インキは結晶の析出がなく、品質が安定していた。この
インキを用いて、ピエゾ振動子によってインキを吐出さ
せるオンデマンド型記録ヘッドを有する記録装置により
、市販の上質紙上にインクジェット記録した。長時間記
録してもノズルの目詰まりがなく、又、得られた画像は
耐水性、耐光性、濃さ及び鮮明度が良好であった。
【００７２】実施例１０
下記組成物から実施例９と同様の方法によりインキを調
製し、実施例９と同様にインクジエット記録を行い、同
様の結果を得た。 実施例２（番号１１）で得られたトリスアゾ化合物
５部 イオン交換水
７０部 トリエチレングリコー
ル
５部 ポリエチレングリコール（分
子量２００ ） ２０
部 デヒドロ酢酸ソーダ
０．０５部
製し、実施例９と同様にインクジエット記録を行い、同
様の結果を得た。 実施例２（番号１１）で得られたトリスアゾ化合物
５部 イオン交換水
７０部 トリエチレングリコー
ル
５部 ポリエチレングリコール（分
子量２００ ） ２０
部 デヒドロ酢酸ソーダ
０．０５部
【００
７３】実施例１１ 下記組成物から実施例９と同様の方法によりインキを調
製した。 実施例２（番号１）で得られたトリスアゾ化合物
３部 イオン交換水
８４部 ジエチレングリコール
１０部 グリセリン
３部 デヒドロ酢酸ソーダ
０．１部このインキを用いて実施例９と同様
の方法によりインクジェット記録を連続して行った。そ
の結果、ノズルの目詰まりがなく、しかも良好な性能を
示す画像が得られた。
７３】実施例１１ 下記組成物から実施例９と同様の方法によりインキを調
製した。 実施例２（番号１）で得られたトリスアゾ化合物
３部 イオン交換水
８４部 ジエチレングリコール
１０部 グリセリン
３部 デヒドロ酢酸ソーダ
０．１部このインキを用いて実施例９と同様
の方法によりインクジェット記録を連続して行った。そ
の結果、ノズルの目詰まりがなく、しかも良好な性能を
示す画像が得られた。
【００７４】実施例１２
下記組成物を約５０℃に加熱して撹拌溶解した後、孔径
０．４５μｍのテフロンフィルターでろ過してインキを
調製した。 実施例２（番号２）で得られたトリスアゾ化合物
５部 イオン交換水
７５部 ジエチレングリコール
２５部 デヒドロ酢酸ソーダ
０．０５部このインキをガラス容器に密閉し、２０℃お
よび５０℃で長時間放置しても、放置後のインキは結晶
の析出がなく、品質が安定していた。このインキを用い
て、熱エネルギーの作用によってインキを吐出させる、
所謂バブルジエットタイプの記録装置により、市販の上
質紙上にインクジェット記録した。長時間記録してもノ
ズルの目詰まりがなく、又、得られた画像は耐水性、耐
光性、濃さ及び鮮明度が良好であった。
０．４５μｍのテフロンフィルターでろ過してインキを
調製した。 実施例２（番号２）で得られたトリスアゾ化合物
５部 イオン交換水
７５部 ジエチレングリコール
２５部 デヒドロ酢酸ソーダ
０．０５部このインキをガラス容器に密閉し、２０℃お
よび５０℃で長時間放置しても、放置後のインキは結晶
の析出がなく、品質が安定していた。このインキを用い
て、熱エネルギーの作用によってインキを吐出させる、
所謂バブルジエットタイプの記録装置により、市販の上
質紙上にインクジェット記録した。長時間記録してもノ
ズルの目詰まりがなく、又、得られた画像は耐水性、耐
光性、濃さ及び鮮明度が良好であった。
【００７５】実施例１３
下記組成物から実施例１２と同様の方法によりインキを
調製し、実施例１２と同様にインクジエット記録を行い
、同様の結果を得た。 実施例２（番号４）で得られたトリスアゾ化合物
５部 イオン交換水
７０部 トリエチレングリコール
５部 ポリエチレングリコール（分子
量２００ ） ２０部
デヒドロ酢酸ソーダ
０．０５部
調製し、実施例１２と同様にインクジエット記録を行い
、同様の結果を得た。 実施例２（番号４）で得られたトリスアゾ化合物
５部 イオン交換水
７０部 トリエチレングリコール
５部 ポリエチレングリコール（分子
量２００ ） ２０部
デヒドロ酢酸ソーダ
０．０５部
【００７
６】実施例１４ 下記組成物から実施例１２と同様の方法によりインキを
調製した。 実施例２（番号９）で得られたトリスアゾ化合物
３部 イオン交換水
８４部 ジエチレングリコール
１０部 グリセリン
３部 デヒドロ酢酸ソーダ
０．１部このインキを用いて実施例１２と同
様の方法によりインクジェット記録を連続して行った。 その結果、ノズルの目詰まりがなく、しかも良好な性能
を示す画像が得られた。
６】実施例１４ 下記組成物から実施例１２と同様の方法によりインキを
調製した。 実施例２（番号９）で得られたトリスアゾ化合物
３部 イオン交換水
８４部 ジエチレングリコール
１０部 グリセリン
３部 デヒドロ酢酸ソーダ
０．１部このインキを用いて実施例１２と同
様の方法によりインクジェット記録を連続して行った。 その結果、ノズルの目詰まりがなく、しかも良好な性能
を示す画像が得られた。
【００７７】
【発明の効果】本発明のトリスアゾ化合物は優れた溶解
性を有し、しかも染色及び印字においてそれぞれ濃い染
色物及び画像が得られるので、染料及びインキとして有
用である。
性を有し、しかも染色及び印字においてそれぞれ濃い染
色物及び画像が得られるので、染料及びインキとして有
用である。
Claims (15)
- 【請求項１】遊離酸の形で下式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｑ１ は置換基を有していてもよいフェニレン
又はナフチレン基を、Ｑ２ は置換基を有していてもよ
いフェニル又はナフチル基を、Ｚは−ＳＯ２ ＣＨ２
−ＣＨ２ ＯＨ又は−ＳＯ２ ＣＨ２ ＣＨ２ ＳＯ３
Ｈ基を、Ｌ は０又は１を、それぞれ表わす。）で示
されるトリスアゾ化合物。 - 【請求項２】Ｑ１ が下式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒ１ 及びＲ２ はそれぞれ独立に水素、塩素
もしくは臭素原子、又はアルキル、アルコキシ、スルホ
もしくはカルボキシ基を表わす。＊はアゾ基に結合して
いることを意味する。）で示されるフェニレン基である
請求項１に記載のトリスアゾ化合物。 - 【請求項３】Ｑ１ が下式（ＩＩＩ） 【化３】 （式中、＊はアゾ基に結合していることを意味する。）
で示されるフェニレン基である請求項１又は２に記載の
トリスアゾ化合物。 - 【請求項４】Ｑ１ が下式（ＩＶ） 【化４】 （式中、＊はアゾ基に結合していることを意味する。）
で示されるフェニレン基である請求項１又は２に記載の
トリスアゾ化合物。 - 【請求項５】Ｑ１ が遊離酸の形で下式（Ｖ）【化５】 （式中、ｍは０、１又は２を表わす。＊はアゾ基に結合
していることを意味する。）で示されるナフチレン基で
ある請求項１に記載のトリスアゾ化合物。 - 【請求項６】Ｑ１ が遊離酸の形で下式（ＶＩ）【化６
】 （式中、ｎは０又は１を表わす。＊はアゾ基に結合して
いることを意味する。）で示されるナフチレン基である
請求項１又は５に記載のトリスアゾ化合物。 - 【請求項７】Ｑ２ が１乃至３個のヒドロキシ基で置換
され、さらに置換もしくは未置換アミノ、スルホ、アル
キル、アルコキシ又はカルボキシ基で置換されていても
よいフェニル基である請求項１に記載のトリスアゾ化合
物。 - 【請求項８】Ｑ２ が１又は２個の置換もしくは未置換
アミノ基で置換され、さらにヒドロキシ、スルホ、アル
キル、アルコキシ又はカルボキシ基で置換されていても
よいフェニル基である請求項１に記載のトリスアゾ化合
物。 - 【請求項９】Ｑ２ が下式（ＶＩＩ） 【化７】 （式中、＊はアゾ基に結合していることを意味する。）
又は下式（ＶＩＩＩ） 【化８】 （式中、＊はアゾ基に結合していることを意味する。）
で示されるフェニル基である請求項１、７又は８に記載
のトリスアゾ化合物。 - 【請求項１０】Ｑ２ が１又は２個のヒドロキシ基で置
換され、さらに置換もしくは未置換アミノ又はスルホ基
で置換されていてもよいナフチル基である請求項１に記
載のトリスアゾ化合物。 - 【請求項１１】Ｑ２ が１又は２個の置換もしくは未置
換アミノ基で置換され、さらにヒドロキシ又はスルホ基
で置換されていてもよいナフチル基である請求項１に記
載のトリスアゾ化合物。 - 【請求項１２】遊離酸の形で下式（ＩＸ）【化９】 （式中、Ｑ１ 、Ｑ２ 及びＺは請求項１に記載の意味
を有する。）で示される請求項１乃至１１のいずれかに
記載のトリスアゾ化合物。 - 【請求項１３】請求項１乃至１２のいずれかに記載のト
リスアゾ化合物を用いることを特徴とする繊維材料、紙
もしくは皮革の染色方法。 - 【請求項１４】請求項１乃至１２のいずれかに記載のト
リスアゾ化合物を含有することを特徴とするインキ。 - 【請求項１５】インクジエット記録用である請求項１４
に記載のインキ。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3138010A JPH04363363A (ja) | 1991-06-10 | 1991-06-10 | トリスアゾ化合物、それを用いる繊維材料、紙もしくは皮革の染色方法およびそれを含有するインキ |
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