JPH0353319B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

産業上の利用分野 本発明は、新規な有機錫化合物、更に詳しく
は、非対称トリオルガノ錫化合物およびそれを有
効成分とする殺ダニ剤および殺虫剤に関するもの
である。 従来技術 植物体に寄生する害虫には様々な種類がある
が、とりわけ、ダニ類は広範な農作物あるいは園
芸植物に甚大な被害を与え、農業経済上、大きな
問題になつている。この種の害虫における薬剤の
抵抗性の発達は比較的早いため、常に新規で有効
な殺ダニ剤の開発が要求されている。 従来から実用化されている有機化合物系殺ダニ
剤としては、シヘキサチン［cyhexatin、プリク
トラン（plictran） 、米国特許第3264177号明
細書］およびフエンブタンチンオキシド
［fenbutatinoxide、オサダン（Osadan） 、米
国特許第3657451号明細書］などが挙げられる。
しかし、従来品は、ダニの種類によつて効果の差
があり、またある種のハダニ類に対しては抵抗性
を獲得しているために無効である、などの理由で
安定した殺ダニ効果をあげることができないとい
う問題点を有している。 発明の構成および目的 本発明者らは、上記の如き実情に鑑み、有効な
有機化合物系殺ダニ剤、特に、既存の殺ダニ剤に
対して抵抗性を有するハダニ類に対して有効な殺
ダニ剤を開発することを目的として、有機錫系化
合物について広く探索した結果、一般式（）： 〔式中、R¹はアルキル、シクロアルキルまたは
アラルキル、R^*は、R¹がアルキルのときフルオ
ロフエニルまたはトリフルオロメチルフエニル、
R¹がシクロアルキルのとき式： （式中、R²はハロゲン、トリフルオロメチルま
たは低級アルコキシを表わす） で示される基、ジクロロフエニル、ネオペンチ
ル、トリメチルシリルメチルまたはジメチルフエ
ニルシリメチル、R¹がアラルキルのとき式： （式中、R³、R⁴およびR⁵は互に独立して水素、
ハロゲン、トリフルオロメチル、低級アルキルま
たは低級アルコキシを表わす） で示される基、２−チエニル、３−チエニル、ネ
オペンチル、トリメチルシリルメチルまたはジメ
チルフエニルシリルメチルを表わし、ｍは１また
は２、Ｘはｍが１のときハロゲン、−OCOR⁶、−
SSCNR⁷R⁸、イミダゾリル、トリアゾリル、−
NCO、−NCS、フエニルチオあるいは式：

【式】−SCH₂COOR⁶、−SR⁷、

【式】または

【式】 （式中、R⁶はアルキル、R⁷およびR⁸は互に独立
して低級アルキルを表わし、R⁹およびR¹⁰は互い
に独立して水素または低級アルキルを表わす）で
示される基を表わし、ｍが２のとき酸素、硫黄、
硫酸基（−OSO₂O−）または基

【式】 を表わす〕 で示される非対称トリオルガノ錫化合物が優れた
殺ダニ作用および殺中作用を有すること、特に、
現在実用化されている有機錫系殺ダニ剤に抵抗性
を有するハダニ類に対してすぐれた効果を奏する
ことを見い出した。更に、これらの化合物につい
て精査したところ、式（）で示される化合物群
の範囲内にある以下の一般式（）′： ［式中、R¹′はネオフイルまたはシクロヘキシル、
R^*′はフエニルまたはメチルを表わし、ｍは１ま
たは２、Ｘはｍが１のときハロゲン、−OCOR⁶、
−SSCNR⁷R⁸、イミダゾリル、トリアゾリル、−
NCO、−NCS、フエニルチオあるいは式：

【式】−SCH₂COOR⁶、−SR⁷、

【式】または

【式】 （式中、R⁶はアルキル、R⁷およびR⁸は互に独立
して低級アルキルを表わし、R⁹およびR¹⁰は互い
に独立して水素または低級アルキルを表わす）で
示される基を表わし、ｍが２のとき酸素、硫黄、
硫酸基（−OSO₂O−）または基

【式】 を表わす］ で示されるケイ素含有機錫化合物が実際的見地か
ら特に有用であることを見い出し、本発明を完成
するに至つた。 本発明に係る化合物は上記式（）′で示され
る化合物であるが、その製造方法、活性評価など
の一連の研究は、式（）で示される化合物全般
についての研究の一部として行われたものである
ので、以下、便宜上、化合物（）について説明
することとする。 以下に、本明細書中で使用する語句について定
義する。 「アルキル」とは、直鎖または分枝鎖の飽和炭
化水素残基を指し、本明細書では特に炭素原子数
１ないし12個の基を意味する。適当なアルキル基
には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、第２級ブチル、第３級
ブチル、ペンチル、イソペンチル、第３級ペンチ
ル、ネオペンチル、１−メチルブチル、１，２−
ジメチルブチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル等が含まれる。 「低級アルキル」とは、上記のようなアルキル
基の内、炭素数が６個以下の残基を指す。 「アラルキル」とは、アルキル基にアリール基
が置換した基であり、例えばベンジル、フエニル
エチル、フエニルプロピル、メチルベンジル、ネ
オフイル等が含まれる。 「シクロアルキル」とは、炭素数３〜10の環状
飽和炭化水素残基を指し、例えばシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロ
ノニルおよびシクロデシル等が含まれる。 「ハロゲン」には、塩素、臭素、沃素および弗
素が含まれる。 本発明化合物の内、非対称トリオルガノ錫ハラ
イド（ａ）は下記の製法に従つて製造すること
が出来る。 （式中、R^*およびR¹は前記の定義と同意義であ
り、Hal、Y¹およびY²はそれぞれ塩素、臭素ま
たは沃素、ｎは１または２を表わす。ただし、ｎ
が１のときR^*はケイ素含有基を表わし、ｎが２
のときR^*はアリール基またはネオペンチル基を
表わす。） 第１工程 化合物（）とオルガノ錫ハライド（）を適
当な溶媒中、約５〜100℃の温度で反応させて、
一般式（）の非対称テトラオルガノ錫を得る。
溶媒としてはエーテル類（ジエチルエーテル、ジ
ブチルエーテル、テトラヒドロフラン等）が好ま
しい。 化合物（）は通常のグリニヤール
（Grignard）試薬調整の条件に従つて製造され
る。 一般式（R¹）₂Sn（phe）₂−ｎ（Y²）ｎで示される
オルガノ錫ハライド（）はｎが２の時は
（R¹）₂Sn（Y²）₂であり、ジオルガノ錫ジハライド
を示し、これは公知の方法に従い、対応する一般
式（R¹）₄Sn（ここにR¹は前記と同意義である。）
で示される対称テトラオルガノ錫とハロゲン化第
二錫との再分配反応によつて製造できる。又ｎが
１の時は（R¹）₂Sn（phe）Y²で表わされるフエニ
ル−ジオルガノ錫ハライドであり、非対称トリオ
ルガノ錫ハライドを示す。これらの化合物は上記
第１〜２公程を経て製造できる。即ち、まず第１
工程において、化合物（）および（）にｎ−
２、R^*＝フエニル基を採用して得られる化合物
（）：（R¹）₂Sn（phe）₂を製造し、次いでこのもの
に、以下に述べる第２公定でハロゲンを作用させ
て

【式】を製造することができる。 第２工程 一般式（）の非対称テトラオルガノ錫とハロ
ゲンとの反応は、通常、一般式（）の非対称テ
トラオルガノ錫を適当な溶剤に溶解した溶液中に
直接ハロゲンを加えるか、あるいは溶剤に溶解し
たハロゲン溶液を、−50〜30℃の温度を維持しな
がら加えることにより、行なう。溶剤としては、
クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエ
ン、ヘプタン、ヘキサン等が使われる。特に好ま
しい溶剤はクロロホルムおよび四塩化炭素であ
る。 一般式（）の非対称テトラオルガノ錫とハロ
ゲンとの反応のモル比は、ほぼ１：１であること
が好ましい。反応温度は−10〜10℃に維持する事
が好ましい。 反応は通常、ハロゲン又はハロゲン溶液の添加
の完了によつて終了する。反応生成物を常法によ
り濃縮し、必要ならば残渣を再結晶、減圧蒸留又
はカラムクロマトグラフイーに付し、目的生成物
を精製単離する。 この様にして得られた本発明の非対称トリオル
ガノ錫ハライド（ａ）は常温において液体又は
固体である。 これらのハライドは、既知の反応により、容易
にそのヒドロキシドまたはビス（非対称トリオル
ガノ錫）オキシドその他、次の反応式中に示した
誘導体に変換される。即ち、対応する非対称トリ
オルガノ錫ハライド（ａ）と、下記の反応式に
示す反応剤とを反応させることにより、所望の陰
イオン性基または複素環基を導入することが出来
る。 本発明化合物の製造工程を以下に総括して示
す。

【表】 （式中、R^*、R¹、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰および
Halは前記の定義と同意義であり、Azは１，３
−イミダゾール−１−イルまたは１，２，４−ト
リアゾール−１−イルを表わす。） 上記式に示した誘導体を製造するための望まし
い条件、例えば溶剤の温度、反応時間等は公知で
ある。これらに関する記載文献の一例としてケミ
カル・レビユーズ〔R.インハン、459〜539、
1960年10月［ケミカル・レビユーズ（Chemical
Reviews）、459〜539、1960年10月〕を挙げる事
が出来る。 本発明の作用効果 式（）で示される化合物はダニ目、鱗翅目、
半翅目、鞘翅目、直翅目、双翅目などに属する植
物害虫に対して優れた殺虫力を有する。 特に、化合物（）は各種植物に寄生して被害
を与える広範なダニ類、たとえばミカンハダニ、
リンゴハダニ、オウトウハダニ、カンザワハダ
ニ、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ブドウヒメハ
ダニ、チヤノヒメハダニ、ミカンサビダニなどに
優れた防除効果を示す。しかも、化合物（）は
農作物および園芸作物に何ら薬害をもたらさない
か、または、薬害があつても、容易に回復し得る
程度である。 ある種のハダニ類（たとえば、カンザワハダ
ニ）は、現在実用化されているcyhexatin［プリ
クトラン （Plictran ）、米国特許第3264177号
明細書、ダウ社］およびfenbutatin oxide［オサ
ダン （Osadan ）、米国特許第3657451号明細
書、シエル社）に対して抵抗性を有する。後述す
る様に化合物（）は、これらの殺ダニ剤抵抗性
固体群に対し、優れた防除効果を示した。 化合物（）を有効成分とする殺虫剤は、該化
合物（）を通常の農薬製剤の製造方法に従い、
一種または二種以上の農薬添加物または補助剤と
混合もしくは組合わせて水和剤、乳剤、粉剤、フ
ロアブル剤などの任意の剤型に製剤化することに
より製造することができる。 上記添加剤または補助剤には、農薬製剤の製造
の通常用いられている有機溶媒、水または他の液
状担体、界面活性剤あるいは顆粒状および微細な
固体が含まれる。 化合物（）をたとえば、クレー、タルク、ホ
ワイトカーボン、ケイソウ土、ベントナイトなど
の固体担体および高級アルコキシスルホネート、
ポリオキシエチレンソルビタン、アルキルフエノ
キシポリエトキシエタノール、リグノスルホナー
トのようなイオン性あるいは非イオン性の乳化剤
または分散剤、さらに必要ならば、湿潤剤、保護
コロイドなどど混合、粉砕することによつて水和
剤を得ることができる。また化合物（）を適当
な有機溶媒に溶解させた後、上記界面活性剤を適
量加えることによつて乳剤を得ることもできる。
この濃縮物は油中水型の濃縮物としても、また、
濃いマヨネーズ様の濃度を有する水中油型濃縮物
としても存在することができる。 本発明における殺ダニ剤および殺虫剤は地の殺
虫ダニ剤、殺虫剤、殺菌剤あるいは植物成長調節
剤、肥料などと混合して使用することもできる。 製剤中の化合物（）の含有量は、水和剤また
は乳剤では５〜70重量％、好ましくは20〜50重量
％である。その施用量は、施用方法、時期、場
所、対象害虫もしくは動物、作物の種類によつて
異なるが、通常、500〜10000倍好ましくは1000〜
5000倍の濃度に希釈し、10アール当たり200〜600
の範囲で散布する。 粉剤の場合の化合物（）の含有量は0.5〜10
重量％、好ましくは２〜５重量％であり、10アー
ル当たり３〜５Kgの範囲で施用する。また微粉剤
の場合は0.5〜10重量％、好ましくは１〜５重量
％であり、10アール当たり、1.5〜５Kgの範囲で
散布するのが適当である。 以下に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明
する。 参考例 １ ジネオフイルメタトリフルオロメチルフエニル
錫フルオリド（化合物１） (1) ジネオフイルジ（メタトリフルオロメチルフ
エニル）錫 撹拌機、温度計、滴下ロート及び冷却器を備
えた１の四つ口フラスコに、マグネシウム
12.4ｇ（0.51mol）を入れ、窒素置換した。メ
タトリフルオロメチルフエニルブロミド113.4
ｇ（0.504mol）とテトラヒドロフラン220ｇと
の混合液を滴下ロートに入れ、その約３mlを滴
下した。加熱し、内温が60〜70℃に昇温する
と、白煙を生じて反応が開始したので、以後、
内温を60℃に維持し、メタトリフルオロメチル
フエニルブロミドのテトラヒドロフラン溶液を
約２時間で滴下した。 滴下終了後、、加熱還流下で５時間反応を行
なつた後、室温に冷却した。次いで、ジネオフ
イル錫ジクロリド85.6ｇ（0.188mol）をテトラ
ヒドロフラン200ｇに溶解した溶液を、10〜20
℃の温度を維持しながら、滴下ロートより約30
分で滴下した。滴下終了後、反応液を７時間、
還流温度において反応させた。終了後、室温に
冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液200mlを
加えて水解した。有機層を分離し、水洗、過
し減圧濃縮すると、かつ色の粘稠液体が得られ
た。 これにｎ−ヘキサン300ｇおよび活性白土50
ｇを加えて脱色し、過して減圧濃縮し、無色
透明で粘稠な液体のジネオフイル−ジ（メタト
リフルオロメチルフエニル）錫118ｇを得た。
ガスクロマトグラフイ−分析の結果、純度は95
％であつた。又錫含量は17.2％（理論値17.6
％）であつた。 (2) ジネオフイル−メタトリフルオロメチルフエ
ニル錫フルオリド 撹拌機、温度計、滴下ロート及び冷却機を備
えた500ml四つ口フラスコに、(1)で得たジネオ
フイル−ジメタトリフルオロメチルフエニル錫
80ｇ（0.118mol）及びクロロホルム200ｇを入
れた。 滴下ロートに臭素19ｇ（0.216ｇ原子）とク
ロロホルム100mlとの混液を入れ、フラスコ内
容を−５〜０℃に維持しながら、撹拌下、約２
時間30分で滴下した。終了後、室温に戻し、
過して減圧濃縮し、ジネオフイル−メタトリフ
ルオロメチルフエニル錫ブロミドの粘稠液体
72.2ｇを得た。 ガスクロマトグラフイ分析に基く、純度は93
％であつた。 得られた粗ジネオフイル−メタトリフルオロ
メチルフエニル錫ブロミド72.2ｇ、ベンゼン
120ｇ、弗化カリウム14ｇ及び水56ｇを500ml三
つ口フラスコに入れ、２時間加熱還流し、反応
を行なつた。反応終了後、水層を分離除去し、
有機層を水洗、過した後、減圧濃縮し、残渣
をｎ−ヘキサンを用い−20℃の温度で結晶化し
て、ジネオフイル−トリフルオロフエニル錫フ
ルオリド33.8ｇを得た。 このものは室温下では液体であり、屈折率は
n³⁰1.5555、錫含量は21.1％（理論値21.6％）で
あつた。 参考例 ２ ビス（ジネオフイル−メタトリフルオロメチル
フエニル錫）オキシド（化合物３） 参考例１で得たジネオフイル−メタトリフルオ
ロメチルフエニル錫フルオリド13ｇ（23.7ｍ
mol）をベンゼン60ｇに溶解した。この溶液に20
％水酸化ナトリウム水溶液7.2ｇを加え、75〜80
℃で１時間反応を行なつた。反応終了後、水層を
分離除去し、有機層を水洗、過し、減圧下でベ
ンゼンを留去し、淡黄色粘稠液体のビス（ジネオ
フイル−メタトリフルオロメチルフエニル錫）オ
キシド11.8ｇを得た。 屈折率n³⁰＝1.5651、錫含量＝21.9％（理論値
22.1％）。 参考例 ３ ジネオフイル−メタトリフルオロメチルフエニ
ル錫アセテート（化合物５） 参考例２で得たビス（ジオネフイル−メタトリ
フルオロメチルフエニル錫）オキシド６ｇ（5.57
ｍmol）をｎ−ヘキサン30ｇに溶解した。この溶
液に氷酢酸0.67ｇ（11.16ｍmol）を加え70〜75℃
の温度で１時間共沸脱水反応を行なつた。 反応終了後、過し、ｎ−ヘキサンを留去して
淡黄色粘稠液体のジネオフイル−メタトリフルオ
ロメチルフエニル錫アセテート6.4ｇを得た。 屈折率n³⁰＝1.5465、錫含量＝20.1％（理論値
20.1％）。 参考例 ４ ジネオフイル−メタトリフルオロメチルフエニ
ル錫ジメチルジチオカ−バメート（化合物６） 参考例１で得たジオネフイル−メタトリフルオ
ロメチルフエニル錫フリオリド10ｇ（18.2ｍ
mol）をベンゼン50ｇに溶解した。この溶液にジ
メチルジチオカルバミン酸ナトリウムの２水和物
3.9ｇ（21.8ｍmol）を水15.6ｇに溶解した溶液を
加え、75〜80℃の温度で１時間反応を行なつた。
反応終了後、水層を分離除去し、有機層を水洗
過し、減圧下でベンゼンを留去し、残部を石油エ
ーテルで再結晶し、白色固体のジネオフイル−メ
タトリフルオロメチルフエニル錫ジメチルジチオ
カ−バメート11.4ｇを得た。 融点＝96〜97℃、錫含量＝18.1％（理論18.2
％）。 参考例 ５ ジネオフイル−メタトリフルオロメチルフエニ
ル錫クロリド（化合物25） メタトリフルオロメチルフエニルブロミドの代
りにオルソトリフルオロメチルフエニルブロミド
113.4ｇ（0.502mol）を用い、参考例１−１と同
じ仕込量、同一条件下、同様に操作して淡黄色粘
稠液体のジネオフイル−ジオルソトリフルオロメ
チルフエニル錫113ｇを得た。ガスクロマトグラ
フイー分析の結果、純度は96.3％であつた。又錫
含量は17.3％（理論値17.6％）であつた。 上記の如くにして得られたジオネフイル−ジオ
ルソトリフルオロメチルフエニル錫80ｇ
（0.108mol）をクロロホルム200ｇに溶解した溶
液を０℃〜５℃に維持し、塩素ガス7.6ｇ（0.216
ｇ原子）を導入し、反応を行なつた。終了後、反
応液を減圧濃縮し、残渣をメタノールにて再結晶
し、白色固体のジネオフイル−オルソトリフルオ
ロメチルフエニル錫クロリド61.1ｇを得た。ガス
クロマトグラフイー分析の結果、純度は97.3％で
あつた。 融点＝49〜50℃、錫含量＝21.0％（理論値21.0
％）。 参考例 ６ ビス（ジネオフイル−オルソトリフルオロメチ
ルフエニル錫）オキシド（化合物16） 参考例５で得たジネオフイル−オリソトリフル
オロメチルフエニル錫クロリド13.4ｇ（23.7ｍ
mol）を、参考例２に示した方法に準じ、同一条
件下で同様に操作して加水分解した後、ｎ−ヘキ
サンで再結晶し、ビス（ジオフイル−オルソトリ
フルオロメチルフエニル錫）オキシド12.1ｇを得
た。 融点＝42〜44℃、錫含量＝21.8％（理論値22.1
％）。 参考例 ７ ジネオフイル−（オルソトリフルオロメチルフ
エニル）−（１，２，４トリアゾール−１−イ
ル）錫（化合物７） 参考例６で得たビス（ジネオフイル−オルソト
リフルオロメチルフエニル錫）オキシド６ｇ
（5.57ｍmol）および１，２，４−トリアゾール
0.77ｇ（11.1ｍmol）をトルエン30ｇに溶解した
混合液を、110〜112℃において１時間共沸脱水反
応させた。反応終了後、過し、トルエンを留去
し、淡黄色粘稠液体の（ジネオフイル）−（オルソ
トリフルオロメチルフエニル）−（１，２，４トリ
アゾール−１−イル）錫6.5ｇを得た。屈折率n³⁰
＝1.5690、錫含量＝20.7％（理論値19.8％）。 参考例 ８ ビス（ジネオフイル−オルソトリフルオロメチ
ルフエニル錫）サルフエート（化合物55） 参考例６で得たビス（ジネオフイル−オルソト
リフルオロメチルフエニル錫）オキシド2.7ｇ
（2.51ｍmol）をベンゼン30mlに溶解した溶液に、
50％濃度の硫酸水溶液５mlを加え、室温下で15分
撹拌し、反応させた。 水層を分液除去し、有機層を水洗、過した
後、減圧濃縮し、淡黄色粘稠液体のビス（ジネオ
フイル−オルソトリフルオロメチルフエニル錫）
サルフエート2.8ｇを得た。 屈折率n³⁰＝1.5700、錫含量＝21.0％（理論値
20.5％）。 参考例 ９ ジネオフイル−ｐ−フルオロ・フエニル錫フル
オリド（化合物９） メタトリフルオロメチルフエニルブロミドの代
りにパラフルオロフエニルブロミド89.3ｇ
（0.51mol）を用いる外は、参考例１−１と同一
仕込量、同一条件下、同様の操作により、無色粘
稠液体のジネオフイル−ジパラフルオロフエニル
錫100.9ｇを得た。 ガスクロマトグラフイー分析による純度は96.9
％であつた。又錫含量は20.6％（理論値20.6％）
であつた。 上記の如くにして得られたジネオフイル−ジ
（パラフルオロフエニル）錫62.1ｇ（0.108mol）
をクロロホルム200ｇに溶解した溶液を冷却下、−
15〜−20℃に維持し、塩素ガス7.6ｇ（0.216ｇ原
子）を導入し、反応を行なつた。終了後、反応液
を減圧濃縮し、ジネオフイル−パラフルオロフエ
ニル錫クロリドの淡黄色液体56ｇを得た。ガスク
ロマトグラフイー分析による純度は87.5％であつ
た。 得られた粗ジネオフイル−パラフルオロフエニ
ル錫クロリド50ｇと弗化カリウム5.8ｇ（0.1mol）
とを、ベンゼン120ｇ及び水23ｇ中で２時間加熱
し、反応を行なつた。次いで、水層を分離し、有
機層を水洗、過し、減圧濃縮して得られた残渣
を石油エーテルで再結晶し、白色固体のジネオフ
イル−パラフルオロフエニル錫フルオリド38.5ｇ
を得た。 融点＝59〜62℃、錫含量＝23.2％（理論値23.8
％）。 参考例 10 ビス（ジネオフイル−パラフルオロフエニル
錫）サルフアイド（化合物58） 参考例９で得たジネオフイル−パラフルオロフ
エニル錫フルオリド６ｇ（12ｍmol）をベンゼン
30mlに溶解し、硫化カリウム１ｇ（17.7ｍmol）
を水４ｇに溶かした溶液を加え、２時間還流温度
で反応した。 反応終了後、水層を分離除去し、水洗、過
し、減圧下でベンゼンを留去し淡黄色粘稠液体の
ビス（ジネオフイル−パラフルオロフエニル錫）
サルフアイド6.4ｇを得た。 屈折率n³⁰＝1.6155、錫含量＝23.1％（理論値
23.9％）。 参考例 11 ビス（ジネオフイル−パラフルオロフエニル
錫）オキシド（化合物17） 参考例９で得たジネオフイル−パラフルオロフ
エニル錫フルオリド15ｇ（30ｍmol）を20％カセ
イソーダ水溶液９ｇを用い、実施例２に示した方
法と同様の操作にて白色固体のビス（ジネオフイ
ル−パラフルオロフエニル錫）オキシドを得た。 融点＝84〜86℃、錫含量＝24.5％（理論値24.3
％）。 参考例 12 ジネオフイル−（パラフルオロフエニル）−（１，
３−イミダゾール−１−イル）錫（化合物54） 参考例11で得たビス（ジネオフイル−パラフル
オロフエニル錫）オキシド６ｇ（6.14ｍmol）お
よび１，３−イミダゾール0.83ｇ（12.3ｍmol）
をトルエン30ｇに溶解し、110〜112℃において１
時間共沸脱水反応を行なつた。 反応終了後、過し、トルエンを留去し、得ら
れた固体残渣をｎ−ヘキサンで再結晶し、ジネオ
フイル−（パラフルオロフエニル）−（１，３−イ
ミダゾール）錫5.1ｇを得た。 融点＝123〜127℃、錫含量＝21.2％（理論値
21.7％）。 参考例 13 ジシクロヘキシル−パラフルオロフエニル錫フ
ルオリド（化合物14） メタトリフルオロメチルフエニルブロミド及び
ジネオフイル錫ジクロリドの代りに、それぞれパ
ラフルオロフエニルブロミド89.3ｇ（0.51mol）
及びジシクロヘキシル錫ジクロリド76.9ｇ
（0.216mol）を用いる外は参考例１(1)と同様にし
て、ジシクロヘキシル−ジパラフルオロフエニル
錫（イソプロパノールにて再結晶）85.2ｇを得
た。ガスクロマトグラフイーによる純度は98.6％
であつた。 融点＝88〜90℃、錫含量＝25.1％（理論値25.0
％）。 次いで、上記のテトラ体20ｇ（0.042mol）を
用い、参考例１(2)の方法に従い、まず臭素を反応
させて粗ジシクロヘキシル−パラフルオロフエニ
ル錫ブロミドを得た後、このものに、フツ化ソー
ダを作用させて、白色固体のジシクロヘキシル−
パラフルオロフエニル錫フルオリド11.7ｇを得
た。 融点＝234〜240℃（分解）、錫含量＝29.9％
（理論値29.7％）。 実施例 14 ジネオフイル−オルソトリフルオロメチルフエ
ニル錫イソシアネート（化合物60） 参考例５で得たジネオフイル−オルソトリフル
オロメチルフエニル錫クロリド６ｇ（10.6ｍ
mol）、シアン酸ナトリウム1.1ｇ（15.9ｍmol）
およびアセトン40ｇを反応フラスコに入れ、３時
間、加熱還流した。反応終了後ベンゼン50ｇと水
30ｇを加え分液して有機層を取り出し、更に水洗
して濾過した。 減圧下でベンゼンを留去し、無色粘稠液体のジ
ネオフイル−オルソトリフルオロメチルフエニル
錫イソシアネート5.6ｇを得た。 屈折率n³⁰＝1.5609、錫含量＝21.0％（理論値
20.7％）。 参考例 15 ジネオフイル−オルソトリフルオロメチルフエ
ニル錫イソチオシアネート（化合物59） 参考例５で得たジネオフイル−オルソトリフル
オロメチルフエニル錫クロリド６ｇ（10.6ｍ
mol）、チオシアン酸カリウム1.5ｇ（15.9ｍ
mol）、ベンゼン40ｇおよび水10ｇを反応フラス
コに入れ、２時間加熱還流した。反応終了後水層
を分離除去し、有機層を水洗、濾過し、減圧下で
ベンゼンを留去して、無色粘稠のジネオフイル−
オルソトリフルオロメチルフエニル錫イソチオシ
アネート6.0ｇを得た。 屈折率n³⁰＝1.5787、錫含量＝20.5％（理論値
20.2％）。 参考例 16 ジネオフイル−オルソトリフルオロメチルフエ
ニル錫メチルサルフアイド（化合物67） 参考例５で得たジネオフイル−オルソトリフル
オロメチルフエニル錫クロリド6.0ｇ（10.6ｍ
mol）、ソジウムメチルサルフアイドの15％水溶
液7.4ｇ（15.9ｍmol）およびベンゼン40ｇを反応
フラスコに入れ、２時間加熱還流した。反応終了
後水層を分離除去し、有機層を水洗、濾過した。
減圧下ベンゼンを留去し、無色粘稠液体のジネオ
フイル−オルソトリフルオロメチルフエニル錫メ
チルサルフアイド4.6ｇを得た。 屈折率n³⁰＝1.5804、錫含量＝20.9％（理論値
20.6％）。 参考例 17 ジネオフイル−オルソトリフルオロメチルフエ
ニル錫フエノキシド（化合物68） 参考例６で得たビス（ジネオフイル−オルソト
リフルオロメチルフエニル錫）オキサイド6.0ｇ
（5.6ｍmol）、フエノール1.0ｇ（11.2ｍmol）およ
びトルエン40ｇを反応フラスコに入れ、実施例７
と同様に反応した後、トルエンを留去し、残渣を
石油エーテルで再結晶して白色固体のジネオフイ
ル−オルソトリフルオロメチルフエニル錫フエノ
キシド4.4ｇを得た。 融点＝69〜71℃、錫含量＝19.1％（理論値19.0
％）。 参考例 18 ジネオフイル−オルソトリフルオロメチルフエ
ニル錫フエニルサルフアイド（化合物69） 参考例６で得たビス（ジネオフイルム−オルソ
トリフルオロメチルフエニル錫）オキサイド6.0
ｇ（5.6ｍmol）、チオフエノール1.2ｇ（11.2ｍ
mol）およびトルエン40ｇを参考例17と同様に反
応処理し、ｎ−ヘキサンで再結晶して、白色固体
のジネオフイル−オルソトリフルオロメチルフエ
ニル錫フエニルサルフアイド5.2ｇを得た。 融点＝81〜82℃、錫含量＝18.7％（理論値18.6
％）。 参考例 19 Ｓ−（ジネオフイル−オルソトリフルオロメチ
ルフエニル錫）Ｏ，Ｏ−ジエチルジチオホスフ
エート（化合物71） 参考例６で得たビス（ジネオフイル−オルソト
リフルオロメチルフエニル錫）オキサイド6.8ｇ
（6.4ｍmol）、Ｏ，Ｏ−ジエチルジチオホスフエ
ート2.2ｇ（12.8ｍmol）およびトルエン40ｇを参
考例７と同様に反応、処理し、無色粘稠液体のＳ
−（ジネオフイル−オルソトリフルオロメチルフ
エニル錫）Ｏ，Ｏ−ジエチルジチオホスフエート
8.0ｇを得た。 屈折率n³⁰＝1.5759 参考例 20 ジネオフイル−（４−クロル−３−トリフルオ
ロメチルフエニル）錫ブロミド（化合物74） メタトリフルオロメチルフエニルブロミドの代
わりに４−クロル−３−トリフルオロメチルフエ
ニルブロミド131.0ｇ（0.504mol）を用い、（参考
例１−１）と同じ仕込量、同一条件下、同様に操
作して淡黄色粘稠液体のジネオフイルージ（４−
クロル−３−トリフルオロメチルフエニル）錫
125.8ｇを得た。ガラスクロマトグラフイー分析
の結果、純度は98.5％であつた。又錫含量は15.6
％（理論値15.9％）であつた。 上記の如くにして得られたジネオフイルージ
（４−クロル−３−トリフルオロメチルフエニル）
錫87.8ｇ（0.118mol）を用いて（参考例１−２）
と同様に臭素と反応させ、淡黄色の固体79.2ｇを
得た。これをメタノール200ｇで再結晶し、白色
固体のジネオフイル−４−クロル−３−トリフル
オロメチルフエニル錫ブロミド65.7ｇを得た。ガ
スクロマトグラフイー分析の結果、純度99.0％、
融点、72〜74℃、錫含量、18.3％（理論値18.4
％）であつた。 参考例 21 ジネオフイル−２，４−ジフルオロフエニル錫
フルオリド（化合物79） メタトリフルオロメチルフエニルブロミドの代
わりに２，４−ジフルオロフエニルブロミド98.4
ｇ（0.51mol）を用いる外は参考例１−１）と同
一仕込量、同一条件下、同様に操作して無色粘稠
液体のジネオフイルージ（２，４−ジフルオロフ
エニル）錫107.9ｇを得た。ガスクロマトグラフ
イーによる純度、95.5％、錫含量、19.0％（理論
値19.4％）であつた。 次いで上記のテトラ体72.1ｇ（0.118mol）を用
い、参考例１−２）の方法に従つて、まず臭素を
反応させて粗ジネオフイル−２，４−ジフルオロ
フエニル錫ブロミドを得た後、このものにフツ化
ソーダを作用させ、ｎ−ヘキサンで再結晶して白
色固体のジネオフイル−２，４−ジフルオロフエ
ニル錫フルオリド30.6ｇを得た。 融点＝60〜65℃、錫含量＝22.6％（理論値22.9
％）。 参考例 22 ジネオフイル−２，４，５−トリフルオロフエ
ニル錫クロリド（化合物92） メタトリフルオロメチルフエニルブロミドの代
わりに２，４，５−トリフルオロフエニルブロミ
ド105.9ｇ（0.502mol）を用い、参考例１−１と
同じ仕込量、同一条件下、同様に操作して淡黄色
粘稠液体のジネオフイルージ（２，４，５−トリ
フルオロフエニル）錫113.1ｇを得た。ガスクロ
マトグラフイーの分析結果、純度は96.0％であつ
た。又錫含量は17.8％（理論値18.3％）であつ
た。 次いで上記のテトラ体76.4ｇ（0.118mol）を用
い、参考例５の方法に従つて、塩素ガスを反応さ
せて同様に処理操作を行ない、ヘキサンで再結晶
して白色固体のジネオフイル−２，４，５−トリ
フルオロフエニル錫クロリド39.3ｇを得た。ガス
クロマトグラフイー分析の結果、純度は99.9％で
あつた。 融点＝65〜67℃、錫含量＝21.7％（理論値21.5
％）。 参考例 23 ジネオフイル−パラクロルフエニル錫フルオリ
ド（化合物108） メタトリフルオロメチルフエニルブロマイドの
代わりにパラクロルフエニルブロマイド97.4ｇ
（0.51mol）を用いて参考例１−１と同一仕込量、
同一条件下、同様に操作して、無色粘稠な液体の
ジネオフイルージ−パラクロフエニル錫107.5ｇ
を得た。 ガスクロマトグラフイーによる純度は97.5％、
錫含量19.1％（理論値19.5％）であつた。 次いで上記のテトラ体71.8ｇ（0.118mol）を用
い、参考例１−２）の方法に従つて臭素を反応さ
せ、粗ジネオフイル−メタクロルフエニル錫ブロ
ミドを得た後、このものにフツ化ソーダを作用さ
せ、ｎ−ヘキサンで再結晶して白色固体のジネオ
フイル−メタクロルフエニル錫フルオリド32.7ｇ
を得た。 融点＝104〜105℃、錫含量＝23.0％（理論値
23.0％）。 参考例 24 ジネオフイル−フエニル錫フルオリド（化合物
144） メタトリフルオロメチルフエニルブロミドの代
わりにフエニルブロミド78.8ｇ（0.502mol）を用
い、参考例１−１）と同様にして無色粘稠液体の
ジネオフイル−ジフエニル錫108.9ｇを得た。ガ
スクロマトグラフイーによる純度97.8％、錫含量
21.7％（理論値22.0％）。 次いで上記のテトラ体80ｇ（0.128mol）を用
い参考例１−２）の方法に従い白色固体のジネオ
フイル−フエニル錫フルオリド39.6ｇを得た。 融点＝37〜40℃、錫含量＝24.9％（理論値24.7
％）。 参考例 25 ジネオフイル−オルソトメトキシフエニル錫ク
ロライド（化合物133） メタトリフルオロメチルフエニルブロミドの代
わりにオルソアニシルブロミド93.8ｇ
（0.502mol）を用い、参考例１−１）と同様にし
て、無色粘稠な液体のジネオフイルージ−オルソ
メトキシフエニル錫105.9ｇを得た。ガスクロマ
トグラフイーによる純度は96.5％であつた。錫含
量＝19.5％（理論値19％）。 次いで上記テトラ体70.7ｇ（0.118mol）および
塩素を用い、参考例５の方法と同様にして白色固
体のジネオフイル−オルソメトキシフエニル錫ク
ロリド30.1ｇを得た。ガスクロマトグラフイーに
よる純度は99.5％であつた。 融点＝69〜72℃、錫含量＝22.7％（理論値22.5
％）。 参考例 26 ジネオフイル−３−チエニル錫フルオリド（化
合物215） (1) ジネオフイル−ジ−３−チエニル錫撹拌機、
温度計、滴下ロート及び冷却器を備えた１四
ツ口フラスコに、３−チエニルブロマイド75ｇ
（0.416mol）とエーテル（無水）200ｇとを入
れて−50℃に冷却した。滴下ロートに入れたｎ
−ブチルリチウム185.3ｇ（15％ヘキサン溶液）
を同温度以下で滴下した。滴下終了後同温度以
下で約10分撹拌した後ジネオフイル錫ジクロリ
ド73.5ｇ（0.161mol）をテトラヒドロフラン
140ｇに溶解した溶液を−50〜−60℃で約30分
かけて、滴下ロートから滴下した。滴下終了
後、同温度で約２時間撹拌した後、室温にもど
し、更に約１時間撹拌した。反応終了後、水
120mlを加えて水解し、有機層を分離し、ヘキ
サン200ｇを加えて、水洗濾過し、減圧濃縮す
るとかつ色の粘稠液体が得られた。これにｎ−
ヘキサン300ｇ、活性白土40ｇを加えて脱色し、
濾過して減圧濃縮し、無色透明で粘稠な液体の
ジネオフイル−ジ−３−チエニル錫81.7ｇを得
た。ガスクロマトグラフイー分析の結果、純度
は95.0％であつた。又錫含量21.0％（理論値
21.6％）であつた。 (2) ジネオフイル−３−チエニル錫フルオリド 上記で得たジネオフイル−ジ−３−チエニル
錫80ｇ（0.145mol）を用い、参考例１、(2)の
方法に従い、まず臭素を反応させて粗ジネフイ
ル−３−チエニル錫ブロミドを得た後、このも
のにフツ化ソーダを作用させてｎ−ヘキサンで
再結晶すると、白色固体のジネオフイル−３−
チエニル錫フルオリド21.5ｇを得た。融点＝85
〜90℃、錫含量＝24％（理論値24.4％）。 参考例 27 ジシクロヘキシル−パラトリフルオロメチルフ
エニル錫クロリド（化合物164） メタトリフルオロメチルフエニルブロミド及び
ジネオフイル錫ジクロリドの代わりにそれぞれパ
ラトリフルオロメルフエニルブロミド113.4ｇ
（0.504mol）およびジシクロヘキシル錫ジクロリ
ド66.9ｇ（0.188mol）を用いる外は参考例１−
１）と同様にして白色固体の粗ジシクロヘキシル
ージ−パラトリフルオロメチルフエニル錫101.7
ｇを得た。ガラスクロマトグラフイーによる純度
は93.3％であつた。 次いで上記のテトラ体60ｇ（0.105mol）を用
い、参考例５の方法に従つて塩素と反応させて処
理し、白色固体のジシクロヘキシル−パラトリフ
ルオロメチルフエニル錫クロリド31.5ｇを得た。
ガラスクロマトグラフイーによる純度は99.0％で
あつた。 融点＝74〜75℃、錫含量＝25.8％（理論値25.5
％）。 参考例 28 ビス（ジシクロヘキシル−パラトリフルオロメ
チルフエニル錫）オキシド（化合物165） 参考例27で得たジシクロヘキシル−パラトリフ
ルオロメチルフエニル錫クロリド15.0ｇ（32.2ｍ
mol）を参考例６と同様に処理し、白色固体のビ
ス（シジクロヘキシル−パラトリフルオロメチル
フエニル錫）オキシド11.3ｇを得た。 融点＝88〜89℃、錫含量＝26.8％（理論値27.1
％）。 参考例 29 ジシクロヘキシル−パラトリフルオロメチルフ
エニル錫−ｎ−ブチルチオグリコレート（化合
物167） 参考例28で得たビス（ジシクロヘキシル−パラ
トリフルオロメチルフエニル錫）オキシド６ｇ
（6.8ｍmol）およびチオグリコール酸ｎ−ブチル
2.0ｇ（13.6ｍmol）をトルエン30ｇに溶解し110
〜112℃において１時間共沸脱水反応を行なつた。
反応後トルエンを減圧下留去し、淡黄色液体7.8
ｇを得た。 屈折率n³⁰＝1.5337、錫含量＝20.4％（理論値
20.6％）。 参考例 30 ジシクロヘキシル−３，４−ジクロロフエニル
錫フルオリド（化合物190） メタトリフルオロメチルフエニルブロミド及び
ジネオフイル錫クロリドの代わりにそれぞれ３，
４−ジクロルフエニルブロミド113.8ｇ
（0.504mol）、およびジシクロヘキシル錫ジクロ
リド66.9ｇ（0.188mol）を用いる外は参考例１−
１）と同様にして無色粘稠なジシクロヘキシル−
ジ−（３，４−ジクロルフエニル）錫101.9ｇを得
た。ガスクロマトグラフイーによる純度は95.9
％、錫含量20.2％（理論値20.6％）であつた。 上記で得たジシクロヘキシル−ジ（３，４−ジ
クロルフエニル）錫86.5ｇ（0.150mol）を用い、
参考例１−２）の方法と同様に反応、処理して白
色固体のジシクロヘキシル−３，４−ジクロルフ
エニル錫フルオリド35.5ｇを得た。 融点＝193℃（分解）、錫含量＝26.0％（理論値
26.4％）。 実施例 １ ジシクロヘキシル−トリメチルシリルメチル錫
クロリド（化合物232） (1) シシクロヘキシル−フエニル錫クロリド メタトリフルオロメチルブロミド及びジネオ
フイル錫ジクロリドの代わりにそれぞれフエニ
ルブロミド156.2ｇ（1.008mol）およびジシク
ロヘキシル錫ジクロリド133.8ｇ（0.376mol）
を用いて参考例１、(1)と同様に反応、処理して
白色固体のジシクロヘキシル−ジ（フエニル）
錫155.2ｇを得た。ガスクロマトグラフイーに
よる純度は94.9％であつた。このテトラ体
150.8ｇ（0.343mol）を用いて、参考例５と同
様に反応、処理し、ｎ−ヘキサンで再結晶し
て、白色固体のジシクロヘキシル−フエニル錫
クロリド86.0ｇを得た。ガスクロマトグラフイ
ーによる純度は98.8％であつた。 融点50〜52℃、錫含量30.2％（理論値29.9
％）。 ２ ジシクロヘキシル−トリメチルシリメチル錫
クロリド メタクリフルオロメチルフエニルブロミドの
代わりにトリメチルシリメチルクロリド30.8ｇ
（0.251mol）、ジネオフイル錫ジクロリドの代
わりに実施例１−１で得たジシクロヘキシル−
フエニル錫クロリド74.7ｇ（0.188mol）を用
い、またマグネシウムの量を6.1ｇ
（0.251mol）、トリメチルシリルメチルクロリ
ドを希釈するテトラヒドロフランの量を110ｇ
として、参考例１−１）と同様に反応、処理
し、無色粘稠液体のジシクロヘキシル−フエニ
ル−トリメチルシリルメチル錫79.4ｇを得た。
ガスクロマトグラフイーによる純度は97.5％で
あつた。 次に上記で得たテトラ体48.5ｇ（0.108mol）
を用い、参考例５に従い、塩素と反応させ、濃
縮して残渣をｎ−ヘキサンにて再結晶し、白色
固体のジネオフイル−トリメチルシリルメチル
錫クロリド35.2ｇを得た。ガスクロマトグラフ
イーによる純度は99.0％であつた。融点＝74
℃。 実施例 ２ ビス（ジシクロヘキシル−トリメチルシリルメ
チル）錫オキシド（化合物233） 実施例１で得たジシクロヘキシル−トリメチル
シリルメチル錫クロリド25.3ｇ（0.062mol）を用
いて参考例２と同様に反応、処理し、白色固体の
ビス（ジシクロヘキシル−トリメチルシリルメチ
ル）錫オキシド21.2ｇを得た。融点は151〜153℃
であつた。 実施例 ３ Ｏ−（ジシクロヘキシル−トリメチルシリルメ
チル錫）Ｏ，Ｏ−ジブチルホスフエート（化合
物237） 実施例32を得たビス（ジシクロヘキシル−トリ
メチルシリルメチル）錫オキシド6.8ｇ（8.9ｍ
mol）、Ｏ，Ｏ−ジブチルホスフエート3.7ｇ
（17.8ｍmol）およびトルエン40ｇを参考例７に
従つて反応させ、トルエンを留去し、残渣をメタ
ノール：アセトニトリルの混合溶媒で再結晶して
白色固体のＯ−（ジシクロヘキシル−トリメチル
シリルメチル）錫Ｏ，Ｏ−ジブチルホスフエート
8.3ｇを得た。融点130〜132℃であつた。 前記の参考例および実施例と実質上同様にし
て、各種の有機錫化合物を製造した。 下記の表１に角実施例で得られた化合物、その
性状並びに特性値を示す。 本明細書において用いた略語は次の意味を有す
る。 Me：メチル Et：エチル Bu：ブチル Oct：オクチル phe：フエニル Ac：アセチル

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 以下に、実施例に従つて得た化合物を有効成分
として含有する、本発明の殺虫剤の製剤例を示
す。 製剤例 １ 水和剤 化合物（28）50部、クレー40.5部、ホワイトカ
ーボン５部、ポリオキシアルキレンアルキルアリ
ルエーテルサルフエート３部およびアルキルベン
ゼンスルホン酸塩1.5部を混合粉砕して水和剤と
する。使用の際には水に懸濁して散布する。 製剤例 ２ 乳剤 化合物（25）25部、アルキルアリルスルホネー
ト３部およびポリオキシアルキレンアルキルアリ
ルエーテル10部をキシレン42部およびジメチルホ
ルムアミド20部に均一に溶解して乳剤とする。使
用の際には水で希釈して散布する。 製剤例 ３ 微粉剤 化合物（33）15部、ホワイトカーボン20部、イ
ソプロピルアシドホスフエート0.3部および微粉
クレー64.7部を混合粉砕してジエツトマイザー粉
砕機で微粉剤とする。使用の際にはそのまま散布
する。 製剤例 ４ 粉剤 化合物（49）５部、クレー91.7部、ホワイトカ
ーボン３部およびトール油0.3部を混合粉砕して
粉剤とする。使用の際にはそのまま散布する。 本発明化合物の殺虫効果を以下の実施例に示す
方法で試験した。 実験例 １ 〔検液調製法〕 化合物(I)の少量をDMF（ジメチルホルムアミ
ド）に溶かし、トウイーン20を100ppmの濃度で
含む蒸留水を加えて所定濃度にする。 〔試験方法〕 Ａ ハスモンヨトウ殺幼虫試験 ７×７cmのキヤベツ葉片を検液中に浸漬後風
乾した。これを直径９cmのペトリ皿に２枚ずつ
入れ３令幼虫10頭を放虫して25℃に保ち、48時
間後の殺虫率を求めた。 Ｃ コナガ殺幼虫試験 ７×７cmのキヤベツ葉片を検液中に浸漬後風乾
した。これを直径９cmのペトリ皿に１枚ずつ入
れ、３令幼虫10頭を放虫して25℃に保ち、48時間
後の殺虫率を求めた。 Ｄ コカクモンハマキ殺幼虫試験 チヤ葉（全葉）を検液中に浸漬後風乾した。
これを直径６cm、深さ４cmのポリエチレンカツ
プに３枚ずつ入れ、４令幼虫10頭を放虫し、25
℃に保ち、48時間後の殺虫率を求めた。 E.F ツマグロヨコバイ殺成虫試験（E.感受性、
F.抵抗性） 1.5〜２葉令の水稲苗６〜７本を束ねてスポ
ンジで根際部を巻き、少量の水を入れた直径６
cm、深さ４cmのポリエチレンカツプ中に固定し
た。これを回転式散布塔に入れて検液２mlを茎
葉部に噴霧処理後風乾した。次に、処理苗を透
明プラスチツク円筒で覆い、雌成虫を10頭放虫
して25℃に保ち、48時間後の殺虫率を求めた。 I.J モモアカアブラムシ殺仔虫（殺幼虫）試験
（I.感受性、J.低構成） 直径６cm深さ４cmのポリエチレンカツプに
0.3％素寒天ゲルを満たし、この上に３×３cm
のハクサイ葉片を置いた。ハクサイ葉片上に無
翅成虫１頭を放虫し、25℃に24時間保つて産仔
させた。成虫を除去した後、回転式散布塔下で
検液２mlを葉片上から噴霧処理した。処理後、
25℃に保ち48時間後の殺虫率を求めた。 Ｍ ニセナミハダニ殺成虫試験、O.ナミハダニ
殺成虫試験 直径６cm深さ４cmのポリエチレンカツプに
0.3％素寒天ゲルを満たし、この上に直径２cm
のインゲンマメ葉片を置いた。インゲンマメ葉
片上に雌成虫約12頭を放虫し、25℃に24時間保
つた後死成虫および衰弱成虫を除去し、回転式
散布塔下で検液２mlを葉片および成虫の上から
噴霧処理した。処理後、25℃に保ち48時間後の
殺虫率を求めた。 Ｘ ニセナミハダニ殺幼虫試験、Y.ナミハダニ
殺幼虫試験 直径６cm深さ４cmのポリエチレンカツプ0.3
％素寒天ゲルを満たし、この上に直径２cmのイ
ンゲンマメ葉片を置いた。インゲンマメ葉片上
に雌成虫７頭を放虫し、25℃に24時間保つて、
産卵させた。成虫を除去後、回転式散布塔下で
検液２mlを葉片上から噴霧処理した。処理後、
25℃に保ち、７日後の孵化虫数のうち死亡した
孵化虫数より殺虫率を求めた。 Ｎ ニセナミハダニ殺卵試験、P.ナミハダニ殺卵
試験 ＸおよびＹの場合と同様に処理し、処理後25
℃に保ち７日後孵化しなかつた数、即ち死卵数
より殺卵率を求めた。 Ｔ ニジユウヤホシテントウ殺成虫試験 ６×６cmナス葉片１枚ずつを検液中に浸漬後
風乾した。これを直径９cmのペトリ皿に入れ、
成虫を葉片あたり５頭放虫して25℃に保ち48時
間数の殺虫率を求めた。 Ｒ ワモンゴキブリ殺幼虫試験 直径９cmのペトリ皿に敷いた瀘紙に検液を浸
漬した後、ペトリ皿内に孵化液１〜７日目の幼
虫を５頭放虫して25℃に保ち、48時間後の殺虫
率を求めた。 Ｗ アズキゾウムシ殺成虫試験 蓋および底にステンレス網を張つた直径1.8
cm高さ５cmのスクリユウ管に羽化24時間以内の
成虫を10頭入れた。スクリユウ管を検液中に保
つて48時間後の殺虫率を求めた。 Ｋ ミカンハダニ殺成虫試験 インゲンマメ葉片の代わりにレモンの葉片を
使用する以外の前記のＭおよびＯと同様の方法
で行つた。 Ｑ カンザワハダニ殺成虫試験 ＭおよびＯと同様の試験方法で行つた。 本発明で得た化合物に関する上記の試験結果
を表に示す。 また、参考例として、市販されているオサダ
ン および、プリクトラン に関する同様の試
験の結果をも示した。

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Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）′： ［式中、R¹′はネオフイルまたはシクロヘキシル、
   R^*′はフエニルまたはメチルを表わし、ｍは１ま
   たは２、Ｘはｍが１のときハロゲン、−OCOR⁶、
   −SSCNR⁷R⁸、イミダゾリル、トリアゾリル、−
   NCO、−NCS、フエニルチオあるいは式： 【式】−SCH₂COOR⁶、−SR⁷、 【式】または【式】 （式中、R⁶はアルキル、R⁷およびR⁸は互に独立
   して低級アルキルを表わし、R⁹およびR¹⁰は互い
   に独立して水素または低級アルキルを表わす）で
   示される基を表わし、ｍが２のとき酸素、硫黄、
   硫酸基（−OSO₂O−）または基【式】 を表わす］ で示されるケイ素含有有機錫化合物。 ２ 一般式（）′： ［式中、R¹′はネオフイルまたはシクロヘキシル、
   R^*′はフエニルまたはメチルを表わし、ｍは１ま
   たは２、Ｘはｍが１のときハロゲン、−OCOR⁶、
   −SSCNR⁷R⁸、イミダゾリル、トリアゾリル、−
   NCO、−NCS、フエニルチオあるいは式： 【式】−SCH₂COOR⁶、−SR⁷、 【式】または【式】 （式中、R⁶はアルキル、R⁷およびR⁸は互に独立
   して低級アルキルを表わし、R⁹およびR¹⁰は互い
   に独立して水素または低級アルキルを表わす）で
   示される基を表わし、ｍが２のとき酸素、硫黄、
   硫酸基（−OSO₂O−）または基【式】 を表わす］ で示されるケイ素含有有機錫化合物を有効成分と
   して含有する殺ダニ・殺虫剤。