JPH035374B2 - - Google Patents
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- JPH035374B2 JPH035374B2 JP19999684A JP19999684A JPH035374B2 JP H035374 B2 JPH035374 B2 JP H035374B2 JP 19999684 A JP19999684 A JP 19999684A JP 19999684 A JP19999684 A JP 19999684A JP H035374 B2 JPH035374 B2 JP H035374B2
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
- B01J23/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/648—Vanadium, niobium or tantalum or polonium
- B01J23/6484—Niobium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/73—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with hydrogenation
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- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
本発明はアセトンと水素とを原料とし、一段の
反応でメチルイソブチルケトンを製造する方法に
関するものである。 メチルイソブチルケトン（以下MIBKと称す）
は有機溶剤、塗料、安定剤等の原料として有用で
あり、通常アセトンと水素を原料として次のよう
な三段法によつて工業的に製造されている。 アセトン縮合 ――→ ジアセトンアルコール 脱水 ――→ メシチルオキシド 水素添加 ――――→ メチルイソブチルケトン この三段法の特徴は上式に示される縮合、脱
水、および水素添加の工程を順次行なうものであ
り、まずアセトンを水酸化バリウム等の固体アル
カリ触媒を用いて10〜20℃、常圧、液相で接触さ
せることにより、ジアセトンアルコールを合成
し、次に縮合して得られたジアセトンアルコール
を未反応アセトンから分離し、ついでジアセトン
アルコールを硫酸、リン酸等の酸触媒の存在下に
液相で100〜120℃に加熱して脱水を行ないメシチ
ルオキシドを得る。続いてこのメシチルオキシド
を分離精製した後ラネーニツケル触媒等の存在下
に水素添加を行なうことよつてMIBKを製造する
という方法である。 この方法は広く工業的に行なわれているが、縮
合、脱水、水素添加工程とその工程が長く、また
その過程でジアセトンアルコール、メシチルオキ
シド等中間体の分離精製を必要とし操作が繁雑で
ある。さらにアセトンからジアセトンアルコール
への縮合反応は平衡反応のためその転化率は15％
程度と低いという問題点がある。 そのためにアセトンと水素から一工程でメチル
イソブチルケトンを製造する検討が行なわれてい
る。この方法は平衡的に非常に有利であり、１回
通過あたりの原料転化率を上げることができ、三
段法に比して経済的に有利となる。このような一
段法によるMIBKの製造法として酸型イオン交換
樹脂とパラジウム−炭素を触媒としてMIBKを合
成する方法（ドイツ特許1238453号）リン酸ジル
コニウムにパラジウムを担持させた触媒を用いる
方法（特公昭49−6994号）Ｈ型ゼオライトにパラ
ジウムを担持させた触媒を用いる方法（特公昭46
−2643号）等が報告されている。 しかしながらこれらの従来の方法においては樹
脂を用いるために反応温度が上げることができな
い、触媒の調整が煩雑である、あるいはMIBK収
率が低いという欠点を有しており工業的に満足で
きる結果が得られていなかつた。 本発明者らはこれらの従来の方法の欠点を改善
し簡単な操作でMIBKを高収率で得る方法につい
て鋭意研究を行ない本発明方法に到達したもので
ある。すなわちニオブ酸とパラジウムより成る触
媒の存在下アセトンと水素を接触させることによ
りメチルイソブチルケトンを一段の反応で収率よ
く得られることを見出したものである。 本発明方法の詳細は次のようなものである。 本発明方法に用いられる触媒はニオブ酸とパラ
ジウムより成る触媒である。ニオブ酸は含水酸化
ニオブとも呼ばれる固体であり、その性質につい
ては第３回固体酸プロセス化研究会講演予稿集
P.1〜４（触媒学会、昭和58年11月30日）に記載さ
れている。ニオブ酸は酸性質を有しており、エチ
レンの水和反応やエステル化反応に活性があるこ
とが報告されているが、その他の反応に対する触
媒作用についてはほとんど知られていない。本発
明者らはこのようなニオブ酸とパラジウムより成
る触媒を用いることによりアセトンと水素から一
段の反応でMIBKが収率よく得られることを見出
したものである。ニオブ酸とパラジウムより成る
触媒としては、ニオブ酸上にパラジウムを担持し
たものを用いてもよいしニオブ酸とパラジウム−
炭素、パラジウム−アルミナあるいはパラジウム
ブラツクのような種々のパラジウム触媒とを物理
的に混合したものを用いてもよい。またニオブ酸
とアルミナやシリカとの混合担体にパラジウムを
担持したものを用いてもよい。ニオブ酸上にパラ
ジウムを担持した触媒を用いる場合、パラジウム
の担持量および混合割合は0.01〜5.0重量％が良
く、さらに好ましくは0.02〜1.0重量％が良い。 反応形態ととしてはニオブ酸とパラジウムより
成る触媒を断熱または等温型反応器に充填し、そ
こにアセトンと水素とを通じるいわゆる固定床流
通反応でMIBKの製造を行なつてもよいし、また
はニオブ酸とパラジウムより成る触媒をアセトン
中に懸濁させそこに水素を吹き込んで反応を行な
わしめてもよい。固定床流通反応で反応を行なう
場合、気相で反応させもよいし液相で反応を行な
つてもよい。また場合によればトリツクル相のよ
うな反応形式を採用してもよい。懸濁法で反応を
行なう場合、反応を回分式または連続式のいずれ
の方法で行なつてもよい。固定床流通反応は、ニ
オブ酸上にパラジウムを担持したものが好まし
く、また懸濁法で反応を行う場合には、ニオブ酸
とパラジウム触媒を混合してえたものが好まし
い。 反応温度は通常80〜250℃で行なわれ、好まし
くは120〜200℃である。この温度より低い温度で
は反応速度が小さくなり、またこの温度より高温
ではアセトンの高縮合生成物が増加する。 反応圧力は通常大気圧〜50気圧で反応が行なわ
れ、反応温度にもよるが好ましくは10〜30気圧で
ある。 本発明方法は触媒の活性が高く、選択性も良好
であり、かつ触媒の安定性が高くその寿命が長い
ため長時間安定して高収率でMIBKを製造するこ
とができる。 以下に実施例によつて本発明方法をさらに具体
的に説明するが本発明の範囲はこれによつて制限
を受けるものではない。 実施例 １ 内容積200mlの電磁撹拌器付オートクレーブ中
にアセトン100mlを入れそれにニオブ酸（CBMM
社製、水分含量７重量％粉末状）２ｇとパラジウ
ム−アルミナ（住友アルミニウム製練社製、パラ
ジウム0.1重量％含有、粉末状）１ｇを加えた。
オートクレーブを160℃に加熱し、オートクレー
ブ内の圧力が20Kg/cm2になるように水素を加え撹
拌しながら反応を行なつた。反応の進行に伴つて
消費される水素は連続的に補給し全圧を常に20
Kg／cm2に保つた。２時間反応を行なつた後、オー
トクレーブを冷却し、反応生成物を取り出し、水
素ならびに触媒と分離した後ガスクロマトグラフ
イーにより分析し下記の結果を得た。 アセトン転化率 49.3％ MIBK選択率 92.3％ IPA選択率 0.8％ IPA＝イソプロパノール DIBK選択率 3.8％ DIBK＝ジイソブチルケトン 比較例 １ 実施例１で用いたパラジウム−アルミナ（住友
アルミニウム製霊社製パラジウム0.1重量％、粉
末状）３ｇのみを用いる以外は実施例１と同じ方
法で反応を行ない、下記の結果を得た。 アセトン転化率 3.8％ MIBK選択率 62.8％ IPA選択率 35.8％ DIBK選択率 0.6％ このように実施例１で用いたパラジウム−アル
ミナ触媒はアセトンからMIBKへの１段合成に対
する活性はほとんど有していない。 実施例 ２〜３ 第２表に示す触媒を用いる以外は実施例１に記
載したのと同じ条件で反応を行ない第２表に示す
結果を得た。
反応でメチルイソブチルケトンを製造する方法に
関するものである。 メチルイソブチルケトン（以下MIBKと称す）
は有機溶剤、塗料、安定剤等の原料として有用で
あり、通常アセトンと水素を原料として次のよう
な三段法によつて工業的に製造されている。 アセトン縮合 ――→ ジアセトンアルコール 脱水 ――→ メシチルオキシド 水素添加 ――――→ メチルイソブチルケトン この三段法の特徴は上式に示される縮合、脱
水、および水素添加の工程を順次行なうものであ
り、まずアセトンを水酸化バリウム等の固体アル
カリ触媒を用いて10〜20℃、常圧、液相で接触さ
せることにより、ジアセトンアルコールを合成
し、次に縮合して得られたジアセトンアルコール
を未反応アセトンから分離し、ついでジアセトン
アルコールを硫酸、リン酸等の酸触媒の存在下に
液相で100〜120℃に加熱して脱水を行ないメシチ
ルオキシドを得る。続いてこのメシチルオキシド
を分離精製した後ラネーニツケル触媒等の存在下
に水素添加を行なうことよつてMIBKを製造する
という方法である。 この方法は広く工業的に行なわれているが、縮
合、脱水、水素添加工程とその工程が長く、また
その過程でジアセトンアルコール、メシチルオキ
シド等中間体の分離精製を必要とし操作が繁雑で
ある。さらにアセトンからジアセトンアルコール
への縮合反応は平衡反応のためその転化率は15％
程度と低いという問題点がある。 そのためにアセトンと水素から一工程でメチル
イソブチルケトンを製造する検討が行なわれてい
る。この方法は平衡的に非常に有利であり、１回
通過あたりの原料転化率を上げることができ、三
段法に比して経済的に有利となる。このような一
段法によるMIBKの製造法として酸型イオン交換
樹脂とパラジウム−炭素を触媒としてMIBKを合
成する方法（ドイツ特許1238453号）リン酸ジル
コニウムにパラジウムを担持させた触媒を用いる
方法（特公昭49−6994号）Ｈ型ゼオライトにパラ
ジウムを担持させた触媒を用いる方法（特公昭46
−2643号）等が報告されている。 しかしながらこれらの従来の方法においては樹
脂を用いるために反応温度が上げることができな
い、触媒の調整が煩雑である、あるいはMIBK収
率が低いという欠点を有しており工業的に満足で
きる結果が得られていなかつた。 本発明者らはこれらの従来の方法の欠点を改善
し簡単な操作でMIBKを高収率で得る方法につい
て鋭意研究を行ない本発明方法に到達したもので
ある。すなわちニオブ酸とパラジウムより成る触
媒の存在下アセトンと水素を接触させることによ
りメチルイソブチルケトンを一段の反応で収率よ
く得られることを見出したものである。 本発明方法の詳細は次のようなものである。 本発明方法に用いられる触媒はニオブ酸とパラ
ジウムより成る触媒である。ニオブ酸は含水酸化
ニオブとも呼ばれる固体であり、その性質につい
ては第３回固体酸プロセス化研究会講演予稿集
P.1〜４（触媒学会、昭和58年11月30日）に記載さ
れている。ニオブ酸は酸性質を有しており、エチ
レンの水和反応やエステル化反応に活性があるこ
とが報告されているが、その他の反応に対する触
媒作用についてはほとんど知られていない。本発
明者らはこのようなニオブ酸とパラジウムより成
る触媒を用いることによりアセトンと水素から一
段の反応でMIBKが収率よく得られることを見出
したものである。ニオブ酸とパラジウムより成る
触媒としては、ニオブ酸上にパラジウムを担持し
たものを用いてもよいしニオブ酸とパラジウム−
炭素、パラジウム−アルミナあるいはパラジウム
ブラツクのような種々のパラジウム触媒とを物理
的に混合したものを用いてもよい。またニオブ酸
とアルミナやシリカとの混合担体にパラジウムを
担持したものを用いてもよい。ニオブ酸上にパラ
ジウムを担持した触媒を用いる場合、パラジウム
の担持量および混合割合は0.01〜5.0重量％が良
く、さらに好ましくは0.02〜1.0重量％が良い。 反応形態ととしてはニオブ酸とパラジウムより
成る触媒を断熱または等温型反応器に充填し、そ
こにアセトンと水素とを通じるいわゆる固定床流
通反応でMIBKの製造を行なつてもよいし、また
はニオブ酸とパラジウムより成る触媒をアセトン
中に懸濁させそこに水素を吹き込んで反応を行な
わしめてもよい。固定床流通反応で反応を行なう
場合、気相で反応させもよいし液相で反応を行な
つてもよい。また場合によればトリツクル相のよ
うな反応形式を採用してもよい。懸濁法で反応を
行なう場合、反応を回分式または連続式のいずれ
の方法で行なつてもよい。固定床流通反応は、ニ
オブ酸上にパラジウムを担持したものが好まし
く、また懸濁法で反応を行う場合には、ニオブ酸
とパラジウム触媒を混合してえたものが好まし
い。 反応温度は通常80〜250℃で行なわれ、好まし
くは120〜200℃である。この温度より低い温度で
は反応速度が小さくなり、またこの温度より高温
ではアセトンの高縮合生成物が増加する。 反応圧力は通常大気圧〜50気圧で反応が行なわ
れ、反応温度にもよるが好ましくは10〜30気圧で
ある。 本発明方法は触媒の活性が高く、選択性も良好
であり、かつ触媒の安定性が高くその寿命が長い
ため長時間安定して高収率でMIBKを製造するこ
とができる。 以下に実施例によつて本発明方法をさらに具体
的に説明するが本発明の範囲はこれによつて制限
を受けるものではない。 実施例 １ 内容積200mlの電磁撹拌器付オートクレーブ中
にアセトン100mlを入れそれにニオブ酸（CBMM
社製、水分含量７重量％粉末状）２ｇとパラジウ
ム−アルミナ（住友アルミニウム製練社製、パラ
ジウム0.1重量％含有、粉末状）１ｇを加えた。
オートクレーブを160℃に加熱し、オートクレー
ブ内の圧力が20Kg/cm2になるように水素を加え撹
拌しながら反応を行なつた。反応の進行に伴つて
消費される水素は連続的に補給し全圧を常に20
Kg／cm2に保つた。２時間反応を行なつた後、オー
トクレーブを冷却し、反応生成物を取り出し、水
素ならびに触媒と分離した後ガスクロマトグラフ
イーにより分析し下記の結果を得た。 アセトン転化率 49.3％ MIBK選択率 92.3％ IPA選択率 0.8％ IPA＝イソプロパノール DIBK選択率 3.8％ DIBK＝ジイソブチルケトン 比較例 １ 実施例１で用いたパラジウム−アルミナ（住友
アルミニウム製霊社製パラジウム0.1重量％、粉
末状）３ｇのみを用いる以外は実施例１と同じ方
法で反応を行ない、下記の結果を得た。 アセトン転化率 3.8％ MIBK選択率 62.8％ IPA選択率 35.8％ DIBK選択率 0.6％ このように実施例１で用いたパラジウム−アル
ミナ触媒はアセトンからMIBKへの１段合成に対
する活性はほとんど有していない。 実施例 ２〜３ 第２表に示す触媒を用いる以外は実施例１に記
載したのと同じ条件で反応を行ない第２表に示す
結果を得た。
【表】
実施例 ４〜７
実施例１に記載した触媒を用いて第３表に示し
た反応条件で反応を行ない第３表に示す結果を得
た。なお第３表に示した反応条件以外はすべて実
施例１に記載したのと同じ条件で反応を行なつ
た。
た反応条件で反応を行ない第３表に示す結果を得
た。なお第３表に示した反応条件以外はすべて実
施例１に記載したのと同じ条件で反応を行なつ
た。
【表】
実施例 ８
ニオブ酸（CBMM社製、水分含量７重量％、
円柱状）を塩化パラジウムの水溶液に浸漬し、ヒ
ドラジンで還元後300℃で焼成した。パラジウム
の担持量は0.1重量％であつた。 この触媒100mlを内径28mmの垂直に配置した反
応管内に充填し、温度160℃、圧力20Kg/cm2の条件
下アセトンを150ｇ／hr（LHSV＝２）、水素256N
ml／minの供給速度で反応器に導入し反応を行な
い、第３表に示す結果を得た。
円柱状）を塩化パラジウムの水溶液に浸漬し、ヒ
ドラジンで還元後300℃で焼成した。パラジウム
の担持量は0.1重量％であつた。 この触媒100mlを内径28mmの垂直に配置した反
応管内に充填し、温度160℃、圧力20Kg/cm2の条件
下アセトンを150ｇ／hr（LHSV＝２）、水素256N
ml／minの供給速度で反応器に導入し反応を行な
い、第３表に示す結果を得た。
【表】
実施例 ９
反応圧力を10Kg/cm2にしアセトンを気相で反応
させる以外は実施例６に記載したのと同じ方法で
反応を行ない下記の結果を得た。 （10時間後） アセトン転化率 43.8％ MIBK選択率 91.1％ IPA選択率 0.1％ DIBK選択率 5.8％
させる以外は実施例６に記載したのと同じ方法で
反応を行ない下記の結果を得た。 （10時間後） アセトン転化率 43.8％ MIBK選択率 91.1％ IPA選択率 0.1％ DIBK選択率 5.8％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アセトンと水素を接触させメチルイソブチル
ケトンを製造する方法において、触媒としてニオ
ブ酸とパラジウムよりなる触媒を用いることを特
徴とするメチルイソブチルケトンの製造方法。 ２ ニオブ酸とパラジウムよりなる触媒が、ニオ
ブ酸上にパラジウムを担持したものであることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載のメチルイ
ソブチルケトンの製造方法。 ３ ニオブ酸とパラジウムよりなる触媒が、ニオ
ブ酸とパラジウム触媒を混合してえたものである
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のメ
チルイソブチルケトンの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59199996A JPS6178745A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
| EP19850309556 EP0227868B1 (en) | 1984-09-25 | 1985-12-31 | Process for production of methyl isobutyl ketone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59199996A JPS6178745A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6178745A JPS6178745A (ja) | 1986-04-22 |
| JPH035374B2 true JPH035374B2 (ja) | 1991-01-25 |
Family
ID=16417062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59199996A Granted JPS6178745A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0227868B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6178745A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63119436A (ja) * | 1986-11-08 | 1988-05-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
| DE69103332D1 (de) * | 1990-05-21 | 1994-09-15 | Mitsubishi Chem Ind | Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon. |
| DE4106543A1 (de) * | 1991-03-01 | 1992-09-03 | Bayer Ag | Edelmetall-traegerkatalysator, verfahren zu seiner herstellung und verfahren zur herstellung eines gemisches aus cyclohexylamin und dicyclohexylamin unter einsatz dieses katalysators |
| US5322965A (en) * | 1991-03-01 | 1994-06-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of a mixture of cyclohexylamine and dicyclohexylamine using a supported noble metal catalyst |
| DE4133675A1 (de) * | 1991-10-11 | 1993-04-15 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung eines gemisches aus cyclohexylamin und dicyclohexylamin |
| WO2007038440A1 (en) * | 2005-09-27 | 2007-04-05 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc | Method to make methyl isobutyl ketone and diisobutyl ketone |
| JP6195163B2 (ja) * | 2014-02-13 | 2017-09-13 | 国立大学法人 千葉大学 | ケトンのアルキル化方法 |
| CN105237373B (zh) * | 2015-10-13 | 2017-05-17 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种由工业副产低纯度丙酮制备mibk的方法 |
| CN110180589B (zh) * | 2019-05-30 | 2022-02-18 | 丹东明珠特种树脂有限公司 | 合成mibk用树脂催化剂及其制备方法 |
| CN114436794B (zh) * | 2020-10-31 | 2024-08-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种合成甲基异戊基酮的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1015003A (en) * | 1963-10-30 | 1965-12-31 | Distillers Co Yeast Ltd | Production of ketones |
| US4149998A (en) * | 1976-04-05 | 1979-04-17 | Exxon Research & Engineering Co. | Supported metal interaction catalysts |
-
1984
- 1984-09-25 JP JP59199996A patent/JPS6178745A/ja active Granted
-
1985
- 1985-12-31 EP EP19850309556 patent/EP0227868B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6178745A (ja) | 1986-04-22 |
| EP0227868A1 (en) | 1987-07-08 |
| EP0227868B1 (en) | 1989-08-30 |
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