JPH055820B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH055820B2 JPH055820B2 JP60010227A JP1022785A JPH055820B2 JP H055820 B2 JPH055820 B2 JP H055820B2 JP 60010227 A JP60010227 A JP 60010227A JP 1022785 A JP1022785 A JP 1022785A JP H055820 B2 JPH055820 B2 JP H055820B2
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- Japan
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- reaction
- ethylhexenal
- butyraldehyde
- niobic acid
- present
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はブチルアルデヒドの縮合脱水反応によ
る２−エチルヘキセナールの製造方法に関するも
のである。
る２−エチルヘキセナールの製造方法に関するも
のである。
ブチルアルデヒドを脱水縮合させて２−エチル
ヘキセナールを合成する方法は既に知られてお
り、工業的にはアルカリ水溶液を触媒としてブチ
ルアルデヒドから２−エチルヘキセナールが製造
されている。
ヘキセナールを合成する方法は既に知られてお
り、工業的にはアルカリ水溶液を触媒としてブチ
ルアルデヒドから２−エチルヘキセナールが製造
されている。
通常ブチルアルデヒドとアルカリ水溶液とを液
相で接触させ反応を行なわしめた後、油水分離に
よつて油層（２−エチルヘキセナールを含有す
る。）と水層（不純物を含むアルカリ水溶液であ
る。）とを分離し、油層を精留することにより２
−エチルヘキセナールを精製するという方法で工
業的に実施されている。
相で接触させ反応を行なわしめた後、油水分離に
よつて油層（２−エチルヘキセナールを含有す
る。）と水層（不純物を含むアルカリ水溶液であ
る。）とを分離し、油層を精留することにより２
−エチルヘキセナールを精製するという方法で工
業的に実施されている。
しかしながらこのようなアルカリ水溶液を触媒
として用いる方法においては、有機物を含むアル
カリ水溶液の排水処理、油層へのアルカリの混入
による運転トラブル、それにアルカリを用いるこ
とによる材質上の制約等種々の問題点があつた。
として用いる方法においては、有機物を含むアル
カリ水溶液の排水処理、油層へのアルカリの混入
による運転トラブル、それにアルカリを用いるこ
とによる材質上の制約等種々の問題点があつた。
本発明者らは運転が容易でかつプロセスが簡単
な２−エチルヘキセナールの製造方法について鋭
意研究を行ない本発明に到達したものである。
な２−エチルヘキセナールの製造方法について鋭
意研究を行ない本発明に到達したものである。
すなわち、本発明はブチルアルデヒドを脱水縮
合させて２−エチルヘキセナールを製造する方法
において触媒として固体酸触媒であるニオブ酸を
用いることを特徴とする２−エチルヘキセナール
の製造方法である。本発明においては収率よく２
−エチルヘキセナールが得られるだけでなく、プ
ロセス排水中にアルカリ分が含まれないためその
排水処理が容易であり、また油層へのアルカリ混
入による運転トルブル等からも開放され工業的に
安定した運転が可能となる。
合させて２−エチルヘキセナールを製造する方法
において触媒として固体酸触媒であるニオブ酸を
用いることを特徴とする２−エチルヘキセナール
の製造方法である。本発明においては収率よく２
−エチルヘキセナールが得られるだけでなく、プ
ロセス排水中にアルカリ分が含まれないためその
排水処理が容易であり、また油層へのアルカリ混
入による運転トルブル等からも開放され工業的に
安定した運転が可能となる。
本発明方法に用いられる触媒はニオブ酸であ
る。ニオブ酸は含水酸化ニオブとも呼ばれる固体
酸であり、その性質については第３回固体酸プロ
セス化研究会講演予稿集P.1〜４（触媒学会、昭和
58年11月30日）に記載されている。ニオブ酸は強
い酸性質を有しており、エチレンの水和反応やエ
ステル化反応に活性があることが報告されている
がその他の反応に対する触媒作用についてはほと
んど知られていない。
る。ニオブ酸は含水酸化ニオブとも呼ばれる固体
酸であり、その性質については第３回固体酸プロ
セス化研究会講演予稿集P.1〜４（触媒学会、昭和
58年11月30日）に記載されている。ニオブ酸は強
い酸性質を有しており、エチレンの水和反応やエ
ステル化反応に活性があることが報告されている
がその他の反応に対する触媒作用についてはほと
んど知られていない。
本発明者らはこのようなニオブ酸を触媒として
ブチルアルデヒドの脱水縮合反応を行なつたとこ
ろ、収率よく２−エチルヘキセナールが得られる
ことを見い出したものである。
ブチルアルデヒドの脱水縮合反応を行なつたとこ
ろ、収率よく２−エチルヘキセナールが得られる
ことを見い出したものである。
本発明方法の反応形態としてはニオブ酸のペレ
ツトを断熱または等温型反応器に充填し、そこに
ブチルアルデヒドを通じるいわゆる固定床流通反
応で２−エチルヘキセナールの製造を行なつても
よいし、またはニオブ酸の粉末をブチルアルデヒ
ド中に懸濁させて反応を行なわしめてもよい。固
定床流通反応はプロセスがシンプルで、また運転
も容易であり本発明方法の好ましい実施形態であ
る。
ツトを断熱または等温型反応器に充填し、そこに
ブチルアルデヒドを通じるいわゆる固定床流通反
応で２−エチルヘキセナールの製造を行なつても
よいし、またはニオブ酸の粉末をブチルアルデヒ
ド中に懸濁させて反応を行なわしめてもよい。固
定床流通反応はプロセスがシンプルで、また運転
も容易であり本発明方法の好ましい実施形態であ
る。
固定床流通反応で反応を行なう場合、気相で反
応させてもよいし、液相で反応を行なつてもよく
特に限定されないが、液相反応が好ましく用いら
れる。
応させてもよいし、液相で反応を行なつてもよく
特に限定されないが、液相反応が好ましく用いら
れる。
固定床流通反応の場合、原料供給速度は通常
LHSV換算で１〜10hr-1、懸濁法の場合触媒の使
用量は反応形式によつて異なるが、通常原料ブチ
ルアルデヒドに対し0.1〜10重量％である。
LHSV換算で１〜10hr-1、懸濁法の場合触媒の使
用量は反応形式によつて異なるが、通常原料ブチ
ルアルデヒドに対し0.1〜10重量％である。
反応温度は通常80〜250℃で行なわれ、好まし
くは120〜200℃である。この温度より低い温度で
は反応速度が小さくなり、またこの温度より高い
温度では２−エチルヘキセナールの高縮合生成物
が増加する。
くは120〜200℃である。この温度より低い温度で
は反応速度が小さくなり、またこの温度より高い
温度では２−エチルヘキセナールの高縮合生成物
が増加する。
本発明方法によればニオブ酸を触媒として用い
ることにより、工業的に有利な方法でブチルアル
デヒドから収率よく２−エチルヘキセナールを製
造することができる。すなわち本発明方法におい
てはニオブ酸触媒によつて反応を行なつた後の反
応液から油水分離によつて分離される脱水によつ
て生成した水の中にはアルカリが含まれておら
ず、PH調整操作が不要である等その排水処理は非
常に簡単である。また油水分離によつて分離され
る油層中にアルカリが含まれることもなく精留時
のアルカリのスケーリングによるトラブル発生の
可能性もない。
ることにより、工業的に有利な方法でブチルアル
デヒドから収率よく２−エチルヘキセナールを製
造することができる。すなわち本発明方法におい
てはニオブ酸触媒によつて反応を行なつた後の反
応液から油水分離によつて分離される脱水によつ
て生成した水の中にはアルカリが含まれておら
ず、PH調整操作が不要である等その排水処理は非
常に簡単である。また油水分離によつて分離され
る油層中にアルカリが含まれることもなく精留時
のアルカリのスケーリングによるトラブル発生の
可能性もない。
以下に実施例によつて本発明方法をさらに具体
的に説明するが本発明の範囲はこれによつて制限
を受けるものではない。
的に説明するが本発明の範囲はこれによつて制限
を受けるものではない。
実施例 １
内容積200mlの電磁撹拌器付オートクレーブ中
にブチルアルデヒド100ｇとニオブ酸（CBMM社
製、水分含量７重量％、粉末状）２ｇを入れた。
窒素ガスで置換を行なつた後160℃で２時間反応
を行なつた。反応終了後反応生成物をガスクロマ
トグラフイーにより分析し下記の結果を得た。
にブチルアルデヒド100ｇとニオブ酸（CBMM社
製、水分含量７重量％、粉末状）２ｇを入れた。
窒素ガスで置換を行なつた後160℃で２時間反応
を行なつた。反応終了後反応生成物をガスクロマ
トグラフイーにより分析し下記の結果を得た。
ｎ−ブチルアルデヒド転化率 92.3％
２−エチルヘキセナール選択率 95.5％
実施例 ２
ニオブ酸ペレツト（CBMM社製、水分含有量
７重量％、円柱状）50mlを内径20mmの垂直に配置
した反応管内に充填し、温度160℃、圧力20気圧
の条件下、ｎ−ブチルアルデヒドを160ｇ／hr
（LHSV＝4hr-1）の供給速度で反応器に導入し反
応を行ない下記の結果を得た。
７重量％、円柱状）50mlを内径20mmの垂直に配置
した反応管内に充填し、温度160℃、圧力20気圧
の条件下、ｎ−ブチルアルデヒドを160ｇ／hr
（LHSV＝4hr-1）の供給速度で反応器に導入し反
応を行ない下記の結果を得た。
ｎ−ブチルアルデヒド転化率 91.4％
２−エチルヘキセナール選択率 93.7％。
Claims (1)
- １ ブチルアルデヒドを縮合脱水させて２−エチ
ルヘキセナールを製造する方法において、触媒と
してニオブ酸を用いることを特徴とする２−エチ
ルヘキセナールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60010227A JPS61167634A (ja) | 1985-01-22 | 1985-01-22 | ２−エチルヘキセナ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60010227A JPS61167634A (ja) | 1985-01-22 | 1985-01-22 | ２−エチルヘキセナ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61167634A JPS61167634A (ja) | 1986-07-29 |
| JPH055820B2 true JPH055820B2 (ja) | 1993-01-25 |
Family
ID=11744392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60010227A Granted JPS61167634A (ja) | 1985-01-22 | 1985-01-22 | ２−エチルヘキセナ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61167634A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3026790U (ja) * | 1995-09-18 | 1996-07-23 | マコト商事株式会社 | 多機能ステレオ増幅機及びヘルメット用ヘッドセット、 ヘルメット用マイクロホン、ヘルメット用スピーカー |
| JP2013177365A (ja) * | 2011-12-28 | 2013-09-09 | Dow Global Technologies Llc | 分岐不飽和アルデヒドを製造するための触媒および方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0625065A (ja) * | 1992-07-09 | 1994-02-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | 気相反応によるアルドール縮合方法 |
| DE19956410A1 (de) * | 1999-11-24 | 2001-05-31 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Durchführung von Aldolkondensationen |
-
1985
- 1985-01-22 JP JP60010227A patent/JPS61167634A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3026790U (ja) * | 1995-09-18 | 1996-07-23 | マコト商事株式会社 | 多機能ステレオ増幅機及びヘルメット用ヘッドセット、 ヘルメット用マイクロホン、ヘルメット用スピーカー |
| JP2013177365A (ja) * | 2011-12-28 | 2013-09-09 | Dow Global Technologies Llc | 分岐不飽和アルデヒドを製造するための触媒および方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61167634A (ja) | 1986-07-29 |
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