JPH0355529A - 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 - Google Patents
新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法Info
- Publication number
- JPH0355529A JPH0355529A JP19162789A JP19162789A JPH0355529A JP H0355529 A JPH0355529 A JP H0355529A JP 19162789 A JP19162789 A JP 19162789A JP 19162789 A JP19162789 A JP 19162789A JP H0355529 A JPH0355529 A JP H0355529A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- nonlinear optical
- compound
- optical material
- electron
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は波長変換素子等の非線形光学効果を利用する各
種素子に用いるに適した非線形光学材料に関する。また
、非線形光学材料を用いた光波長の変換方法に関する。
種素子に用いるに適した非線形光学材料に関する。また
、非線形光学材料を用いた光波長の変換方法に関する。
（従来の技術）
近年、非線形光学効果一レーザー光のような強い光電界
を与えたときに表われる、分極と電界との間の非線形性
一を有した材料が注目を集めている。
を与えたときに表われる、分極と電界との間の非線形性
一を有した材料が注目を集めている。
かかる材料は、一般に非線形光学材料として知られてお
り、例えば次のものなどに詳しく記載されている。“Ｎ
ｏｎｌｉｎｅｒ Ｏｐｔｉｃａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅ
ｓ ｏｆＯｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ
Ｍａｔｅｒｉａｌ” ＡＣＳ ＳＹＭＰＯＳＩＵＭＳ
ＥＲ［ＥＳ ２ ３ ３ Ｄａｖｉｄ Ｊ．Ｗｉｌ
Ｈａｍｓ編（ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏ
ｃｉｅｔｙ， １ ９ ８ ３年刊）、「有機非線形光
学材料」加藤正雄、中西八郎監修（シー・エム・シー社
、１９８５年刊）。
り、例えば次のものなどに詳しく記載されている。“Ｎ
ｏｎｌｉｎｅｒ Ｏｐｔｉｃａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅ
ｓ ｏｆＯｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ
Ｍａｔｅｒｉａｌ” ＡＣＳ ＳＹＭＰＯＳＩＵＭＳ
ＥＲ［ＥＳ ２ ３ ３ Ｄａｖｉｄ Ｊ．Ｗｉｌ
Ｈａｍｓ編（ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏ
ｃｉｅｔｙ， １ ９ ８ ３年刊）、「有機非線形光
学材料」加藤正雄、中西八郎監修（シー・エム・シー社
、１９８５年刊）。
非線形光学材料の用途の１つに、２次の非線形効果に基
づいた第２高調波発生（ＳＨＧ）および和周波、差周波
を用いた波長変換デバイスがある。
づいた第２高調波発生（ＳＨＧ）および和周波、差周波
を用いた波長変換デバイスがある。
これまで実用上用いられているものは、ニオブ酸リチウ
ムに代表される無機質のべロブス力イト類である。しか
し近年になり、電子供与基および電子吸引基を有するπ
電子共役系有機化合物は前述の無機質を大きく上回る、
非線形光学材料としての諸性能を有していることが知ら
れるようになった。
ムに代表される無機質のべロブス力イト類である。しか
し近年になり、電子供与基および電子吸引基を有するπ
電子共役系有機化合物は前述の無機質を大きく上回る、
非線形光学材料としての諸性能を有していることが知ら
れるようになった。
従って、この材料に用いるべき非線形光学応答を示す有
機化合物としては、まず分子状態での非線形感受率が高
いもの程望ましい。このような性質の発現にはπ電子共
役鎖の長い化合物が有用であることが知られており、前
述の文献にも種々記載されているが、それらの化合物に
おいては自明の如く吸収極大波長が長波長化し、例えば
青色光の透過率の低下を招き、第２高調波としての青色
光の発生に障害となる。このことは、ｐ−ニトロアニリ
ン誘導体においても生じており、第２高調波発生の効率
にその波長の透過率の影響が大きいことは、Ａｌａｉｎ
Ａｚｅｍａ他著、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ Ｓ
ＰＩＢ，４００巻、Ｎｅｗ Ｏｐｔｉｅａｌ Ｍａｔｅ
ｒｉａｌｓ． （ １ ９ ８ ３ ）１８６頁第４図
より明らかである。
機化合物としては、まず分子状態での非線形感受率が高
いもの程望ましい。このような性質の発現にはπ電子共
役鎖の長い化合物が有用であることが知られており、前
述の文献にも種々記載されているが、それらの化合物に
おいては自明の如く吸収極大波長が長波長化し、例えば
青色光の透過率の低下を招き、第２高調波としての青色
光の発生に障害となる。このことは、ｐ−ニトロアニリ
ン誘導体においても生じており、第２高調波発生の効率
にその波長の透過率の影響が大きいことは、Ａｌａｉｎ
Ａｚｅｍａ他著、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ Ｓ
ＰＩＢ，４００巻、Ｎｅｗ Ｏｐｔｉｅａｌ Ｍａｔｅ
ｒｉａｌｓ． （ １ ９ ８ ３ ）１８６頁第４図
より明らかである。
従って青色光に対する透過率の高い非線形光学材料の出
現が望まれている。従来、ニトロアニリンのベンゼン核
の炭素原子を窒素原子などで置き換えることが検討され
て来たが必ずしも満足のいく結果は得られていない。
現が望まれている。従来、ニトロアニリンのベンゼン核
の炭素原子を窒素原子などで置き換えることが検討され
て来たが必ずしも満足のいく結果は得られていない。
（発明が解決しようとする課題）
従って本発明の第一の目的は、高い非線形応答性を示し
、且つ青色光透過性に優れた有機非線形光学材料を提供
することにある。第二の目的は非線形応答性のうち光波
長の変換に関する応答性を利用した方法を提供すること
にある。
、且つ青色光透過性に優れた有機非線形光学材料を提供
することにある。第二の目的は非線形応答性のうち光波
長の変換に関する応答性を利用した方法を提供すること
にある。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（Ｉ
）で表わされる化合物を有機非線形光学応答性化合物と
して用いることにより、本発明の目的が達成可能なこと
を見出した。
）で表わされる化合物を有機非線形光学応答性化合物と
して用いることにより、本発明の目的が達成可能なこと
を見出した。
一般式（Ｉ）
Ｄ
（式中、Ｒは水素原子、もしくは、電子吸引性基を表わ
す。Ａは電子吸引性基を表わす。Ｄは電子供与性基を表
わす。） Ｒで表わされる基は、水素原子、もしくは電子吸引性基
であるが、電子吸引性基としてはニトロ基、シアン基な
どが挙げられる。
す。Ａは電子吸引性基を表わす。Ｄは電子供与性基を表
わす。） Ｒで表わされる基は、水素原子、もしくは電子吸引性基
であるが、電子吸引性基としてはニトロ基、シアン基な
どが挙げられる。
Ａで表わされる基は電子吸引性基であるが、電子吸引性
基としてはフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−シ
アノフェニル基、４−ビリジル基、クロロ基、ブロモ基
などが挙げられる。
基としてはフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−シ
アノフェニル基、４−ビリジル基、クロロ基、ブロモ基
などが挙げられる。
Ｄで表わされる基は、電子供与性基であるが、電子供与
性基としては、アルコキシ基、アリール基、アリールオ
キシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルア
ミノ基、アリールアミノ基などが挙げられ、アルコキシ
基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロボキシ基が
挙げられる。
性基としては、アルコキシ基、アリール基、アリールオ
キシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルア
ミノ基、アリールアミノ基などが挙げられ、アルコキシ
基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロボキシ基が
挙げられる。
アリール基としては、トリル基、４−メトキシフエニル
基、４−アミノフエニル基、４−メチルチオフエニル基
などが挙げられる。
基、４−アミノフエニル基、４−メチルチオフエニル基
などが挙げられる。
アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基
、プロビル千オ基が挙げられる。
、プロビル千オ基が挙げられる。
アリールオキシ基としては、フエノキシ基、４一メトキ
シフェノキシ基、４−アミノフエノキシ基、４−メチル
チオフェノキシ基が挙げられる。
シフェノキシ基、４−アミノフエノキシ基、４−メチル
チオフェノキシ基が挙げられる。
アリールチオ基としてはフェニルチオ基、トリルチオ基
、４−メトキシフエニルチオ基、４−アミノフェニルチ
オ基、４−メチルチオフエニルチオ基などが挙げられる
。
、４−メトキシフエニルチオ基、４−アミノフェニルチ
オ基、４−メチルチオフエニルチオ基などが挙げられる
。
アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、ジメチル
アミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基などが挙
げられる。
アミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基などが挙
げられる。
アリールアミノ基としては、フェニルアミノ基、トリル
アミノ基、４−メトキシフェニルアミノ基、４−アミノ
フェニルアミノ基、４−メチルチオフェニルアミノ基が
挙げられる。
アミノ基、４−メトキシフェニルアミノ基、４−アミノ
フェニルアミノ基、４−メチルチオフェニルアミノ基が
挙げられる。
なお上述の電子吸引性基とは置換基定数σ，′が正の置
換基を指し、電子供与性基とは、置換基定数σ，。が負
の置換基を指す。
換基を指し、電子供与性基とは、置換基定数σ，。が負
の置換基を指す。
上述の置換基定数は、構造活性相関懇話会編「化学の領
域」増刊１２２号の「薬物の構造活性相関一ドラックデ
ザインと作用機作研究への指針」９５〜１ｌ１頁 南江
堂社刊やコルビン・ハンシュ（Ｃｏｒｗｉｎ−Ｈａｎｓ
ｃｈ） Ｎアルバート●レオ（Ａｌｂｅｒｔ・Ｌｅｏ）
著、「サブスティチューアント●コンスタンツ●フォー
・コーリレーション・アナリシス・イン・ケミストリー
●アンド●バイオロジー」（Ｓｕｂｓｔｉｔｕｅｎｔ
Ｃｏｎｓｔａｎｔｓ ｆｏｒ Ｃｏｒｒｅｌａｔｉｏｎ
Ａｎａｌｙｓｉｓ ｉｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ
Ｂｉｏｔｏｇｙ） ６ ９ 〜１ ６ｌ頁 ジョン●
ワイリー●アンド●サンズ（ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ ａｎ
ｄ Ｓｏｎｓ）社刊に示された値を表わす。
域」増刊１２２号の「薬物の構造活性相関一ドラックデ
ザインと作用機作研究への指針」９５〜１ｌ１頁 南江
堂社刊やコルビン・ハンシュ（Ｃｏｒｗｉｎ−Ｈａｎｓ
ｃｈ） Ｎアルバート●レオ（Ａｌｂｅｒｔ・Ｌｅｏ）
著、「サブスティチューアント●コンスタンツ●フォー
・コーリレーション・アナリシス・イン・ケミストリー
●アンド●バイオロジー」（Ｓｕｂｓｔｉｔｕｅｎｔ
Ｃｏｎｓｔａｎｔｓ ｆｏｒ Ｃｏｒｒｅｌａｔｉｏｎ
Ａｎａｌｙｓｉｓ ｉｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ
Ｂｉｏｔｏｇｙ） ６ ９ 〜１ ６ｌ頁 ジョン●
ワイリー●アンド●サンズ（ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ ａｎ
ｄ Ｓｏｎｓ）社刊に示された値を表わす。
以下に本発明に用いられる化合物の具体例を示すが、本
発明は、これらのみに限られるものではない。
発明は、これらのみに限られるものではない。
化合物１
化合物３
化合物２
ＳＣＨ．
化合物４
ＯＣＨ．
化合物５
化合物６
化合物７
化合物８
ＳＣＨｓ
化合物９
化合物１０
化合物１
ｌ
化合物ｌ２
ＳＣＩ｛！
化合物１３
化合物ｌ５
化合物ｌ４
化合物１６
化合物１７
化合物ｌ８
化合物１９
化合物２０
ＯＣＲ３
ＳＣＨａ
化合物２
ｌ
Ｂｒ
本発明の化合物は、フタラジン類の一般的合成法（例え
ばアール・エヌ・カストル（Ｒ．Ｎ．Ｃａｓｔｌｅ）編
へテロサイクリックコンパウンズ、ボリューム２７、チ
ャプタ−２、ジョン●ワイリー・アンドサンズ（Ｈｅｔ
ｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．Ｖｏｌ．２
７ 、Ｃｈａｐ．２ ．Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ
Ｓｏｎｓ） ｌ ９ ７ ３ ）に従って合成する
ことができる。
ばアール・エヌ・カストル（Ｒ．Ｎ．Ｃａｓｔｌｅ）編
へテロサイクリックコンパウンズ、ボリューム２７、チ
ャプタ−２、ジョン●ワイリー・アンドサンズ（Ｈｅｔ
ｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．Ｖｏｌ．２
７ 、Ｃｈａｐ．２ ．Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ
Ｓｏｎｓ） ｌ ９ ７ ３ ）に従って合成する
ことができる。
後述の実施例より明らかなように、本発明の非線形光学
材料は、レーザー光の光波長変換用の材料として特に有
用なものである。しかしながら本発明の非線形光学の用
途は波長変換素子にかぎられるものではなく、非線形光
学効果を利用するものであればいかなる素子にも使用可
能である。本発明の非線形光学材料が用いられうる素子
の具体例として、波長変換素子以外に、光双安定素子（
光記憶素子、光パルス波形制御素子、光リミター、微分
増幅素子、光トランジスター、Ａ／Ｄ変換素子、光論理
素子、光マルチバイブレーター光フリップフロップ回路
等）、光変調素子および位相共役光学素子等が挙げられ
る。
材料は、レーザー光の光波長変換用の材料として特に有
用なものである。しかしながら本発明の非線形光学の用
途は波長変換素子にかぎられるものではなく、非線形光
学効果を利用するものであればいかなる素子にも使用可
能である。本発明の非線形光学材料が用いられうる素子
の具体例として、波長変換素子以外に、光双安定素子（
光記憶素子、光パルス波形制御素子、光リミター、微分
増幅素子、光トランジスター、Ａ／Ｄ変換素子、光論理
素子、光マルチバイブレーター光フリップフロップ回路
等）、光変調素子および位相共役光学素子等が挙げられ
る。
本発明の化合物は、例えば粉末の形、宿主格子（ポリマ
ー、包接化合物、固溶体、液晶）中の分子の包有物の形
、支持体上に沈積した薄層の形（ラングミーア・プロジ
ェット膜など）、単結晶の形、溶液の形等、種々の形で
非線形光学材料として用いることができる。
ー、包接化合物、固溶体、液晶）中の分子の包有物の形
、支持体上に沈積した薄層の形（ラングミーア・プロジ
ェット膜など）、単結晶の形、溶液の形等、種々の形で
非線形光学材料として用いることができる。
また本発明の化合物をペンダントの形でポリマー、ポリ
ジアセチレンなどに結合させて用いることもできる。
ジアセチレンなどに結合させて用いることもできる。
これらの方法について詳しくは前述のＤ． Ｊ．Ｗｉ
Ｉ Ｉ ｉａｍｓ編の著作などに記載されている。
Ｉ Ｉ ｉａｍｓ編の著作などに記載されている。
（実施例）
次に、本発明を実施例に基づいて詳しく説明する。
実施例
第２高調波発生の測定をエス・ケー・クルッ（Ｓ，Ｋ．
ＫｕｒｔＺ）、ティー・ティー・ペリー（Ｔ． Ｔ．
Ｐｅｒｒｙ）著、ジャーナル オブ アプライド フィ
ジックス（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．） ３ ９巻、３
７９８頁（１９６８年刊）中に記載されている方法に準
じて、本発明の化合物の粉末に対して行った。
ＫｕｒｔＺ）、ティー・ティー・ペリー（Ｔ． Ｔ．
Ｐｅｒｒｙ）著、ジャーナル オブ アプライド フィ
ジックス（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．） ３ ９巻、３
７９８頁（１９６８年刊）中に記載されている方法に準
じて、本発明の化合物の粉末に対して行った。
第１図に示した装置により測定を行った。
すなわち、測定は、パルスＹＡＧレーザー光（λ＝１．
０６４μｍ，ビーム径′．ｔ１ｕｏφ、ピークパワーｓ
１ ０ Ｍｗ／ｃｒｌ）を基本波に用い、第ｌ図に示
す評価装置にて、その第２高調波の強度を測定した。測
定は、尿素の第２高調波の強度との相対比較で行った。
０６４μｍ，ビーム径′．ｔ１ｕｏφ、ピークパワーｓ
１ ０ Ｍｗ／ｃｒｌ）を基本波に用い、第ｌ図に示
す評価装置にて、その第２高調波の強度を測定した。測
定は、尿素の第２高調波の強度との相対比較で行った。
また強度が弱い場合には目視による観測を行った。特に
、基本波の２光子吸収による発光（おもに黄、赤の発光
）と第２高調波とを区別するために、分光器を入れ、第
２高調波のみを測定する様にした。さらに粉末法の測定
は、その物質の非線形性の有無を判断することが主目的
であり、その強度比は比線形性の大きさの、参考値であ
る。
、基本波の２光子吸収による発光（おもに黄、赤の発光
）と第２高調波とを区別するために、分光器を入れ、第
２高調波のみを測定する様にした。さらに粉末法の測定
は、その物質の非線形性の有無を判断することが主目的
であり、その強度比は比線形性の大きさの、参考値であ
る。
結果を表１に示した。
表１
１〉
４ Ｘ １ ０−’ｍｏ１／ｉ！のエタノール溶液にお
いて、９５％の透過率を示す波長。
いて、９５％の透過率を示す波長。
ＮＯ！
（発明の効果）
これら粉末法により、ＳＨＧ活性を示した化合物は下記
に示す方法により、波長変換素子としての使用が可能で
ある。
に示す方法により、波長変換素子としての使用が可能で
ある。
ｌ．ファイバーのコア部分に上記化合物を単結晶化し、
クラッド材料としてガラスを用いた波長変換素子を作戊
し、ＹＡＧレーザー光を入力しその第二高調波の発生が
可能である。さらに、他の方法として同様にして、導波
路型の波長変換素子を作或し、第二高調波の発生が可能
である。この時の位相整合方法には、チェレンコフ放射
方式を用いた。ただし、これらに限定されるだけでなく
、導波一導波の位相整合も可能である。波長変換波は第
二高調波に限定されるでけでなく、第三高調波、和およ
び差周波発生にも用いられる。
クラッド材料としてガラスを用いた波長変換素子を作戊
し、ＹＡＧレーザー光を入力しその第二高調波の発生が
可能である。さらに、他の方法として同様にして、導波
路型の波長変換素子を作或し、第二高調波の発生が可能
である。この時の位相整合方法には、チェレンコフ放射
方式を用いた。ただし、これらに限定されるだけでなく
、導波一導波の位相整合も可能である。波長変換波は第
二高調波に限定されるでけでなく、第三高調波、和およ
び差周波発生にも用いられる。
２．次に上記化合物を単結晶化し、そこからバルクの単
結晶を切り出し、ＹＡＧレーザー光を入力しその第二高
調波の発生が可能である。この時の位相整合方法には角
度位相整合を用いた。これらの、バルク単結晶はレーザ
ーのキャビティ外で用いられるだけでなく、ＬＤ励起固
体レーザー等の固体レーザーのキャビティ内で用いる事
で、波長変換効率を高めることが出来る。さらには、外
部共振器型のＬＤの共振器内に配置することでも、波長
変換効率を高めることが出来る。
結晶を切り出し、ＹＡＧレーザー光を入力しその第二高
調波の発生が可能である。この時の位相整合方法には角
度位相整合を用いた。これらの、バルク単結晶はレーザ
ーのキャビティ外で用いられるだけでなく、ＬＤ励起固
体レーザー等の固体レーザーのキャビティ内で用いる事
で、波長変換効率を高めることが出来る。さらには、外
部共振器型のＬＤの共振器内に配置することでも、波長
変換効率を高めることが出来る。
以上の単結晶化には、ブリッジマン法、溶媒蒸発法等が
用いられる。
用いられる。
波長変換波は第二高調波に限定されるだけでなく、第三
高調波、和差周波発生にも用いられる。
高調波、和差周波発生にも用いられる。
第１図に粉末法の測定装置を示すが、図中の番号は下記
を示す。
を示す。
Claims (2)
- （１）下記の一般式（ I ）で表わされる化合物から成
る非線形光学材料。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、もしくは、電子吸引性基を表わ
す。Ａは電子吸引性基を表わす。Ｄは電子供与性基を表
わす。） - （２）レーザー光と非線形光学材料とを用いて光波長の
変換を行う際に、非線形光学材料として請求項（１）記
載の有機非線形光学材料を用いる光波長の変換方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1191627A JP2694562B2 (ja) | 1989-07-25 | 1989-07-25 | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1191627A JP2694562B2 (ja) | 1989-07-25 | 1989-07-25 | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0355529A true JPH0355529A (ja) | 1991-03-11 |
| JP2694562B2 JP2694562B2 (ja) | 1997-12-24 |
Family
ID=16277791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1191627A Expired - Lifetime JP2694562B2 (ja) | 1989-07-25 | 1989-07-25 | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2694562B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5716956A (en) * | 1995-06-07 | 1998-02-10 | Bearsden Bearsden Bio, Inc. | Dihydrophthalazine antagonists of excitatory amino acid receptors |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02262627A (ja) * | 1988-12-08 | 1990-10-25 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 有機非線形光学素子 |
-
1989
- 1989-07-25 JP JP1191627A patent/JP2694562B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02262627A (ja) * | 1988-12-08 | 1990-10-25 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 有機非線形光学素子 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5716956A (en) * | 1995-06-07 | 1998-02-10 | Bearsden Bearsden Bio, Inc. | Dihydrophthalazine antagonists of excitatory amino acid receptors |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2694562B2 (ja) | 1997-12-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kawabe et al. | Second-order non-linear optical properties of new organic conjugated molecules | |
| JPH04121717A (ja) | 新規な有機非線形光学材料及びそれを用いた光波長の変換方法 | |
| JPH0355529A (ja) | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 | |
| JPH03164722A (ja) | 有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 | |
| US5072451A (en) | Molecular crystal and method for converting light wavelength by use thereof | |
| JP2729673B2 (ja) | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 | |
| US5015417A (en) | Nonlinear optical devices for derivatives of stilbene and diphenylacetylene | |
| JPH0391725A (ja) | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 | |
| JPH035732A (ja) | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 | |
| JPH04277724A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JP2574697B2 (ja) | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 | |
| JPH0355527A (ja) | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 | |
| JPH03167532A (ja) | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 | |
| JPS6321627A (ja) | 重水素置換有機非線形光学化合物 | |
| Wyss et al. | The first-order hyperpolarizabilities of some charge transfer conjugated molecules with high transmission in the far red | |
| EP0431200A1 (en) | Quadratic nonlinear optical element | |
| JPH0233135A (ja) | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた第二高調波の発生方法 | |
| JP2763224B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH0337631A (ja) | 非線形光学材料 | |
| Khanarian et al. | Frequency doubling and parametric interactions in organic thin films | |
| JPH04128722A (ja) | 非線形光学材料 | |
| JPH0355526A (ja) | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 | |
| Kim et al. | First hyperpolarizabilities of dipolar photoconductive chromophores: an approach toward monolithic molecular materials for photorefractivity | |
| JPH0432822A (ja) | 芳香環を含む非線形光学材料 | |
| JPH06340593A (ja) | テトラヒドロナフタレノン誘導体およびそれを含有する層素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070912 Year of fee payment: 10 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080912 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080912 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090912 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |