JPH0358274B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0358274B2 JPH0358274B2 JP12828985A JP12828985A JPH0358274B2 JP H0358274 B2 JPH0358274 B2 JP H0358274B2 JP 12828985 A JP12828985 A JP 12828985A JP 12828985 A JP12828985 A JP 12828985A JP H0358274 B2 JPH0358274 B2 JP H0358274B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alcohol
- phenacyl
- alcohols
- acetophenones
- phenethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はフエナシルアルコールの製造方法に関
し、詳しくはシユードモナス属に属する細菌をア
セトフエノン類もしくはα−フエネチルアルコー
ル類に作用させ、反応液中に生成するフエナシル
アルコール類を分離、採取することからなるフエ
ナシルアルコール類の製造方法に関する。 〔従来技術及び発明が解決しようとする問題点〕 フエナシルアルコールは医薬、農薬等の中間原
料として有用であり、この物質の製造方法に関し
ては従来、シユードモナス属に属するフエナシル
アルコール生産菌をビフエニルを含有する培地に
培養して培養物からフエナシルアルコールを採取
する方法が知られている（特開昭54−145285号広
報）。しかしながら、この方法は目的とするフエ
ナシルアルコールの他に各種の副生成物ができる
という欠点がある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者はフエナシルアルコール生産菌を培養
してフエナシルアルコールを製造する際の上記欠
点を解消すべく研究を重ねた結果、製造原料とし
て、アセトフエノン類もしくはα−フエネチルア
ルコール類を使用することにより一段でフエナシ
ルアルコール類を製造できることを身出し、かか
る知見に基いて本発明の完成したのである。 すなわち本発明は、シユードモナス属に属する
フエナシルアルコール生産菌をアセトフエノン類
もしくはα−フエネチルアルコール類に作用させ
ることを特徴とするフエナシルアルコール類の製
造方法である。 本発明に用いるシユードモナス属の微生物とし
ては、アセトフエノン類もしくはα−フエネチル
アルコール類を資化し、かつ反応液中に採取する
のに十分な量のフエナシルアルコールを生産する
能力を有するものであればよく、たとえばシユー
ドモナスSG9611株（FERM Ｐ−4469）が適して
いる。本菌の菌学的性質の詳細は特開昭54−
145285号公報に説明されている通りである。 本発明者において、前記菌株のほかその人工な
らびに自然変異種は勿論のこと、シシユードモナ
ス属に属し、アセトフエノン類もしくはα−フエ
ネチルアルコール類からフエナシルアルコール類
を生産する菌をすべて使用することができる。 ここで本発明においてアセトフエノン類とは一
般式 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル、低級アルコシキルまたは水酸基を示し、ｎ
は１または２の整数の示す。） で表わされ、例えばアセトフエノン、ｐ−クロル
アセトフエノン、ｐ−フルオロアセトフエノン、
ｐ−メチルアセトフエノン、ｐ−メトキシアセト
フエノンなとが挙げられる。 また、α−フエネチルアルコール類とは一般式 （式中、Ｒおよびｎは上記と同じ） で表わされ、例えばα−フエネチルアルコール、
ｐ−クロルフエネチルアルコール、ｐ−フルオロ
フエネチルアルコール、ｐ−メチルフエネチルア
ルコール、ｐ−メトキシフエネチルアルコールな
どが挙げられる。 本発明の方法では上記したアセトフエノン類α
−フエネチルアルコール類を原料として下記のフ
エナシルアルコール類を製造する。本発明の方法
により製造するフエナシルアルコール類とは一般
式 （Ｒおよびｎは前記のものと同じ） で表わされるものであり、フエナシルアルコー
ル、ｐ−クロルフエナシルアルコール、ｐ−フル
オロフエナシルアルコール、ｐ−メチルフエナル
シルアルコール、ｐ−メトキシフエナシルアルコ
ールなどが例示できる。 次に、本発明に使用する微生物の培養には、通
常の培地成分として用いられている炭素源を使用
できるが、主たる炭素源としてビフエニル、安息
香酸やアセトフエノン類、α−フエネチルアルコ
ール類が最適である。 次に、窒素源としては特に限定されることはな
いが、硝酸カリ、硝安、硫安、塩安、燐安、ポリ
ペプトン等を用いることができる。また、無機塩
類としてリン酸二ナトリウム、リン酸一カリウム
等を用、微量金属として硫酸マグネシウム、塩化
カルシウム、硫酸第１鉄等を用いることができ
る。さらに、必要に応じて界面活性剤、消泡剤な
どを添加してもよい。培養温度は５〜35℃、好ま
しくは25〜35℃、培養PHは中性付近、培養日数は
１〜６日間、好ましくは２〜４日間が適当であ
る。 本発明では上記条件下でフエナシルアルコール
生産菌を培養した後、培養液中より該菌体を適当
な方法で、例えば濾過したのち、遠心分離にて集
菌したのち適当な緩衝液で洗浄し、原料であるア
セトフエノン類もしくはα−フエネチルアルコー
ル類を添加した緩衝液に上記の洗浄した菌体を懸
濁し、目的とするフエナシルアルコール類を製造
する。原料であるアセトフエノン類、α−フエネ
チルアルコール類は分割して添加してもよい。反
応温度は５〜35℃、好ましくは25〜35℃が適当で
ある。 また、本発明では上記フエナシルアルコール生
産菌の培養液中に、原料であるアセトフエノン類
もしくはα−フエネチルアルコール類を直接添加
して培養することにより目的物質を得ることもで
きる。この方法によれば、目的とするフエナシル
アルコール類を一段で製造することができる。こ
こで、原料であるアセトフエノン類もしくはα−
フエネチルアルコール類は培養開始時に全量を加
えてもよく、あるいは培養中に分割して添加して
も良い。 本発明によれば、アセトフエノン類もしくはα
−フエネチルアルコール類を利用してフエナシル
アルコール類を一段で製造することができ、副生
成物が少ないため、効率良く製造することができ
る。本発明によつて得られるフエナシルアルコー
ル類は医薬、農薬等の中間体として有用である。 〔実施例〕 次に、本発明を実施例により詳しく説明する。 実施例 １ シユードモナスSG9611株（FERMP−4469）
をビフエニル10ｇ／、硝酸カリウム２ｇ／、
リン酸−カリウム5.5ｇ／、リン酸ナトリウム
（12水塩）10ｇ／、硫酸マグネシウム（７水塩）
0.2ｇ／、塩化カルシウム（２水塩）0.01ｇ／
、硫酸第１鉄（７水塩）0.001ｇ／、酵母エ
キス0.1ｇ／、コーン・ステイープ・リカー0.1
ｇ／よりなるPH７の培地50mlに接種し、30℃で
３日間培養した。 培養終了後、培養液を東洋瀘紙(株)製No.２瀘紙で
濾過し、瀘液を遠心分離（×10000G）して集菌
し、１／15Mのリン酸緩衝液で２回洗浄した。次
に、洗浄した菌体を２ミリモル／（240mg／）
のアセトフエノンを含む１／15Mのリン酸緩衝液
５mlに懸濁し、30℃で10分間振盪して反応させ
た。得られた反応液（懸濁液）の一部をとりガス
クロマトグラフイー（カラム；Thermon 3000
celit 545 0.5m、カラム温度180℃、窒素流量70
ml／分）により生成物の分析を行なつたところ、
リテンシヨンタイム1.48分にフエナシルアルコー
ルのピークを見い出した。 生産物の分析結果を第１表に示す。 実施例 ２ 実施例１において、２ミリモル／のアセトフ
エノンの代りに２ミリモル／のα−フエネチル
アルコールを用いて30分間反応を行なつたこと以
外は実施例１と同様に行なつた。結果を第１表に
示す。 比較例 実施例１において、２ミリモル／のアセトフ
エノンの代りに２ミリモル／のビフエニルを用
いたこと以外は実施例１と同様に行なつた。結果
を第１表に示す。
し、詳しくはシユードモナス属に属する細菌をア
セトフエノン類もしくはα−フエネチルアルコー
ル類に作用させ、反応液中に生成するフエナシル
アルコール類を分離、採取することからなるフエ
ナシルアルコール類の製造方法に関する。 〔従来技術及び発明が解決しようとする問題点〕 フエナシルアルコールは医薬、農薬等の中間原
料として有用であり、この物質の製造方法に関し
ては従来、シユードモナス属に属するフエナシル
アルコール生産菌をビフエニルを含有する培地に
培養して培養物からフエナシルアルコールを採取
する方法が知られている（特開昭54−145285号広
報）。しかしながら、この方法は目的とするフエ
ナシルアルコールの他に各種の副生成物ができる
という欠点がある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者はフエナシルアルコール生産菌を培養
してフエナシルアルコールを製造する際の上記欠
点を解消すべく研究を重ねた結果、製造原料とし
て、アセトフエノン類もしくはα−フエネチルア
ルコール類を使用することにより一段でフエナシ
ルアルコール類を製造できることを身出し、かか
る知見に基いて本発明の完成したのである。 すなわち本発明は、シユードモナス属に属する
フエナシルアルコール生産菌をアセトフエノン類
もしくはα−フエネチルアルコール類に作用させ
ることを特徴とするフエナシルアルコール類の製
造方法である。 本発明に用いるシユードモナス属の微生物とし
ては、アセトフエノン類もしくはα−フエネチル
アルコール類を資化し、かつ反応液中に採取する
のに十分な量のフエナシルアルコールを生産する
能力を有するものであればよく、たとえばシユー
ドモナスSG9611株（FERM Ｐ−4469）が適して
いる。本菌の菌学的性質の詳細は特開昭54−
145285号公報に説明されている通りである。 本発明者において、前記菌株のほかその人工な
らびに自然変異種は勿論のこと、シシユードモナ
ス属に属し、アセトフエノン類もしくはα−フエ
ネチルアルコール類からフエナシルアルコール類
を生産する菌をすべて使用することができる。 ここで本発明においてアセトフエノン類とは一
般式 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル、低級アルコシキルまたは水酸基を示し、ｎ
は１または２の整数の示す。） で表わされ、例えばアセトフエノン、ｐ−クロル
アセトフエノン、ｐ−フルオロアセトフエノン、
ｐ−メチルアセトフエノン、ｐ−メトキシアセト
フエノンなとが挙げられる。 また、α−フエネチルアルコール類とは一般式 （式中、Ｒおよびｎは上記と同じ） で表わされ、例えばα−フエネチルアルコール、
ｐ−クロルフエネチルアルコール、ｐ−フルオロ
フエネチルアルコール、ｐ−メチルフエネチルア
ルコール、ｐ−メトキシフエネチルアルコールな
どが挙げられる。 本発明の方法では上記したアセトフエノン類α
−フエネチルアルコール類を原料として下記のフ
エナシルアルコール類を製造する。本発明の方法
により製造するフエナシルアルコール類とは一般
式 （Ｒおよびｎは前記のものと同じ） で表わされるものであり、フエナシルアルコー
ル、ｐ−クロルフエナシルアルコール、ｐ−フル
オロフエナシルアルコール、ｐ−メチルフエナル
シルアルコール、ｐ−メトキシフエナシルアルコ
ールなどが例示できる。 次に、本発明に使用する微生物の培養には、通
常の培地成分として用いられている炭素源を使用
できるが、主たる炭素源としてビフエニル、安息
香酸やアセトフエノン類、α−フエネチルアルコ
ール類が最適である。 次に、窒素源としては特に限定されることはな
いが、硝酸カリ、硝安、硫安、塩安、燐安、ポリ
ペプトン等を用いることができる。また、無機塩
類としてリン酸二ナトリウム、リン酸一カリウム
等を用、微量金属として硫酸マグネシウム、塩化
カルシウム、硫酸第１鉄等を用いることができ
る。さらに、必要に応じて界面活性剤、消泡剤な
どを添加してもよい。培養温度は５〜35℃、好ま
しくは25〜35℃、培養PHは中性付近、培養日数は
１〜６日間、好ましくは２〜４日間が適当であ
る。 本発明では上記条件下でフエナシルアルコール
生産菌を培養した後、培養液中より該菌体を適当
な方法で、例えば濾過したのち、遠心分離にて集
菌したのち適当な緩衝液で洗浄し、原料であるア
セトフエノン類もしくはα−フエネチルアルコー
ル類を添加した緩衝液に上記の洗浄した菌体を懸
濁し、目的とするフエナシルアルコール類を製造
する。原料であるアセトフエノン類、α−フエネ
チルアルコール類は分割して添加してもよい。反
応温度は５〜35℃、好ましくは25〜35℃が適当で
ある。 また、本発明では上記フエナシルアルコール生
産菌の培養液中に、原料であるアセトフエノン類
もしくはα−フエネチルアルコール類を直接添加
して培養することにより目的物質を得ることもで
きる。この方法によれば、目的とするフエナシル
アルコール類を一段で製造することができる。こ
こで、原料であるアセトフエノン類もしくはα−
フエネチルアルコール類は培養開始時に全量を加
えてもよく、あるいは培養中に分割して添加して
も良い。 本発明によれば、アセトフエノン類もしくはα
−フエネチルアルコール類を利用してフエナシル
アルコール類を一段で製造することができ、副生
成物が少ないため、効率良く製造することができ
る。本発明によつて得られるフエナシルアルコー
ル類は医薬、農薬等の中間体として有用である。 〔実施例〕 次に、本発明を実施例により詳しく説明する。 実施例 １ シユードモナスSG9611株（FERMP−4469）
をビフエニル10ｇ／、硝酸カリウム２ｇ／、
リン酸−カリウム5.5ｇ／、リン酸ナトリウム
（12水塩）10ｇ／、硫酸マグネシウム（７水塩）
0.2ｇ／、塩化カルシウム（２水塩）0.01ｇ／
、硫酸第１鉄（７水塩）0.001ｇ／、酵母エ
キス0.1ｇ／、コーン・ステイープ・リカー0.1
ｇ／よりなるPH７の培地50mlに接種し、30℃で
３日間培養した。 培養終了後、培養液を東洋瀘紙(株)製No.２瀘紙で
濾過し、瀘液を遠心分離（×10000G）して集菌
し、１／15Mのリン酸緩衝液で２回洗浄した。次
に、洗浄した菌体を２ミリモル／（240mg／）
のアセトフエノンを含む１／15Mのリン酸緩衝液
５mlに懸濁し、30℃で10分間振盪して反応させ
た。得られた反応液（懸濁液）の一部をとりガス
クロマトグラフイー（カラム；Thermon 3000
celit 545 0.5m、カラム温度180℃、窒素流量70
ml／分）により生成物の分析を行なつたところ、
リテンシヨンタイム1.48分にフエナシルアルコー
ルのピークを見い出した。 生産物の分析結果を第１表に示す。 実施例 ２ 実施例１において、２ミリモル／のアセトフ
エノンの代りに２ミリモル／のα−フエネチル
アルコールを用いて30分間反応を行なつたこと以
外は実施例１と同様に行なつた。結果を第１表に
示す。 比較例 実施例１において、２ミリモル／のアセトフ
エノンの代りに２ミリモル／のビフエニルを用
いたこと以外は実施例１と同様に行なつた。結果
を第１表に示す。
【表】
参考例
実施例１で使用したシユードモナスSG9611株
をビフエニル２％、硝酸カリウム0.2％、リン酸
二ナトリウム（12水塩）１％、リン酸一カリウム
0.55％、硫酸マグネシウム（７水塩）0.02％、塩
化カルシウム（２水塩）0.001％、硫酸第１鉄
（７水塩）0.0001％、酵母エキス0.01％、コー
ン・ステイープ・リカー0.01％を含むPH7.0の培
地50ml（500ml突起付変形フラスコ）に植菌し、
30℃で３日間回転培養を行なつた。 培養終了後、培養液を遠心分離して得られた除
菌培養液から常法により中性画分、酸性画分を得
た。それぞれの画分についてガスクロマトグラフ
イー（実施例１と同条件）により定量分析した。
結果を第２表に示した如く、この場合は目的とす
るフエナシルアルコールの生成量が少なく、その
上副生成物が多い。
をビフエニル２％、硝酸カリウム0.2％、リン酸
二ナトリウム（12水塩）１％、リン酸一カリウム
0.55％、硫酸マグネシウム（７水塩）0.02％、塩
化カルシウム（２水塩）0.001％、硫酸第１鉄
（７水塩）0.0001％、酵母エキス0.01％、コー
ン・ステイープ・リカー0.01％を含むPH7.0の培
地50ml（500ml突起付変形フラスコ）に植菌し、
30℃で３日間回転培養を行なつた。 培養終了後、培養液を遠心分離して得られた除
菌培養液から常法により中性画分、酸性画分を得
た。それぞれの画分についてガスクロマトグラフ
イー（実施例１と同条件）により定量分析した。
結果を第２表に示した如く、この場合は目的とす
るフエナシルアルコールの生成量が少なく、その
上副生成物が多い。
【表】
【表】
＊ 酸性画分はジアゾメタンによりメチ
ルエステル化して定量
ルエステル化して定量
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ シユードモナス属に属するフエナシルアルコ
ール生産菌をアセトフエノン類もしくはα−フエ
ネチルアルコール類に作用させることを特徴とす
るフエナシルアルコール類の製造方法。 ２ シユードモナス属に属するフエナシルアルコ
ール生産菌がシユードモナスSG9611株（FERM
Ｐ−4469）である特許請求の範囲第１項記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12828985A JPS61285993A (ja) | 1985-06-14 | 1985-06-14 | フェナシルアルコ−ル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12828985A JPS61285993A (ja) | 1985-06-14 | 1985-06-14 | フェナシルアルコ−ル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61285993A JPS61285993A (ja) | 1986-12-16 |
| JPH0358274B2 true JPH0358274B2 (ja) | 1991-09-04 |
Family
ID=14981132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12828985A Granted JPS61285993A (ja) | 1985-06-14 | 1985-06-14 | フェナシルアルコ−ル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61285993A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4014573C1 (ja) | 1990-05-07 | 1991-10-10 | Forschungszentrum Juelich Gmbh, 5170 Juelich, De |
-
1985
- 1985-06-14 JP JP12828985A patent/JPS61285993A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61285993A (ja) | 1986-12-16 |
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