JPH0359065B2 - - Google Patents
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- JPH0359065B2 JPH0359065B2 JP9126582A JP9126582A JPH0359065B2 JP H0359065 B2 JPH0359065 B2 JP H0359065B2 JP 9126582 A JP9126582 A JP 9126582A JP 9126582 A JP9126582 A JP 9126582A JP H0359065 B2 JPH0359065 B2 JP H0359065B2
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- Japan
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- toluene
- formula
- alkyl group
- lower alkyl
- stirring
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中R1は水素原子、１〜２個のハロゲン原子、
低級アルキル基又は低級アルコキシ基を意味し、
R2は低級アルキル基を意味する） で表わされる化合物の改良された製造方法に関す
る。 上式〔〕で表わされる化合物は特開昭57−
2278号に記載され、脂質低下、抗潰瘍等の有用な
作用を有する化合物として知られている。 この化合物は、該公報によれば、次の一般式 （式中、R1及びR2は前記と同一の意味を有し、
R3は低級アルキル基を意味する） で表わされるジフエニルエーテル類を無溶媒で、
175℃にて３時間加熱溶解し閉環せしめることに
より得られている。 しかしながら、上記方法は高温処理という工業
的には不利な方法である為、本発明者らは種種検
討した結果、低温で収率よく目的物を得る方法を
見出し、本発明をなすに至つた。 即ち、本発明は前記一般式〔〕で表わされる
化合物を溶媒中強塩基物質の存在下ラクタム化せ
しめることを特徴とする前記一般式〔〕で表わ
される化合物の製造方法である。 本発明を実施するに当り、用いられる強塩基性
物質としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムブトキシドなどのアルカ
リ金属アルコキシド又は水素化ナトリウム、ナト
リウムアミド等が挙げられる。 これらの強塩基性物質は原料化合物〔〕１モ
ルに対して１〜1.1モル程度の使用でよい。 反応溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の炭化水素類又はジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセタミド、ジメチルスルホキシド、ヘキ
サメチルホラミド等の非プロトン性極性溶媒が用
いられる。 反応を速かに且つ収量よく目的物を得る為には
50〜110℃程度の加熱が好ましく、その場合の反
応時間は30分〜２時間で終了する。 実施例 １ ３，５−ジイソプロピル−２−（4′−エトキシ
カルボニル−2′−アミノフエノキシ）安息香酸エ
チルエステル1.5ｇをジメチルホルムアミド７ml
に加え撹拌しながら水素化ナトリウムの60％分散
油145mgを添加する。次いで70℃で１時間撹拌後
室温に冷却し、この中にトルエン50mlを加える。
このトルエン溶液を３回水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥する。トルエンを減圧下留去し残渣を
エタノールから再結晶すると融点188℃の２，４
−ジイソプロピル−８−エトキシカルボニルジベ
ンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕オシサゼピン−10
（11H）−オン1.02ｇが得られる。収率77％ 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 70.78 6.24 4.13 実測値（％） 70.70 6.18 4.10 実施例 ２ ２−（4′−エトキシカルボニル−2′−アミノフ
エノキシ）安息香酸エチル1.64ｇをジメチルホル
ムアミド８mlに加え、撹拌しながらナトリウムメ
トキシド270mgを添加する。次いで70℃で２時間
撹拌後室温に冷却し、この中にトルエン50mlを加
える。このトルエン溶液を３回水洗し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥する。トルエンを減圧留去し、
残渣をエタノールより再結晶すると融点218℃の
８−エトキシカルボニルジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，
４〕オキサゼピン−11（10H）−オンが1.2ｇ得ら
れる。収率82％ 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 67.84 4.63 4.95 実測値（％） 67.72 4.60 4.89 実施例 ３ ３，５−ジイソプロピル−２−（4′−エトキシ
カルボニル−2′−アミノフエノキシ）安息香酸エ
チルエステル2.1ｇをトルエン15mlの加え、撹拌
しながらカリウム三級ブトキシド561mgを添加す
る。次いで２時間撹拌還流後、室温に冷却し、こ
の中にトルエン30mlを加える。このトルエン溶液
を３回水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥する。ト
ルエンを減圧下留去し残渣をエタノールから再結
晶すると融点188℃の２，４−ジイソプロピル−
８−エトキシカルボニルジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，
４〕オキサゼピン−11（10H）−オン1.26ｇが得ら
れる。収率87％。このものは実施例１で得られた
ものと混融しても融点の低下を示さなかつた。 実施例 ４〜10 実施例１と同様にして表の化合物を得た。 【表】
低級アルキル基又は低級アルコキシ基を意味し、
R2は低級アルキル基を意味する） で表わされる化合物の改良された製造方法に関す
る。 上式〔〕で表わされる化合物は特開昭57−
2278号に記載され、脂質低下、抗潰瘍等の有用な
作用を有する化合物として知られている。 この化合物は、該公報によれば、次の一般式 （式中、R1及びR2は前記と同一の意味を有し、
R3は低級アルキル基を意味する） で表わされるジフエニルエーテル類を無溶媒で、
175℃にて３時間加熱溶解し閉環せしめることに
より得られている。 しかしながら、上記方法は高温処理という工業
的には不利な方法である為、本発明者らは種種検
討した結果、低温で収率よく目的物を得る方法を
見出し、本発明をなすに至つた。 即ち、本発明は前記一般式〔〕で表わされる
化合物を溶媒中強塩基物質の存在下ラクタム化せ
しめることを特徴とする前記一般式〔〕で表わ
される化合物の製造方法である。 本発明を実施するに当り、用いられる強塩基性
物質としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムブトキシドなどのアルカ
リ金属アルコキシド又は水素化ナトリウム、ナト
リウムアミド等が挙げられる。 これらの強塩基性物質は原料化合物〔〕１モ
ルに対して１〜1.1モル程度の使用でよい。 反応溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の炭化水素類又はジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセタミド、ジメチルスルホキシド、ヘキ
サメチルホラミド等の非プロトン性極性溶媒が用
いられる。 反応を速かに且つ収量よく目的物を得る為には
50〜110℃程度の加熱が好ましく、その場合の反
応時間は30分〜２時間で終了する。 実施例 １ ３，５−ジイソプロピル−２−（4′−エトキシ
カルボニル−2′−アミノフエノキシ）安息香酸エ
チルエステル1.5ｇをジメチルホルムアミド７ml
に加え撹拌しながら水素化ナトリウムの60％分散
油145mgを添加する。次いで70℃で１時間撹拌後
室温に冷却し、この中にトルエン50mlを加える。
このトルエン溶液を３回水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥する。トルエンを減圧下留去し残渣を
エタノールから再結晶すると融点188℃の２，４
−ジイソプロピル−８−エトキシカルボニルジベ
ンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕オシサゼピン−10
（11H）−オン1.02ｇが得られる。収率77％ 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 70.78 6.24 4.13 実測値（％） 70.70 6.18 4.10 実施例 ２ ２−（4′−エトキシカルボニル−2′−アミノフ
エノキシ）安息香酸エチル1.64ｇをジメチルホル
ムアミド８mlに加え、撹拌しながらナトリウムメ
トキシド270mgを添加する。次いで70℃で２時間
撹拌後室温に冷却し、この中にトルエン50mlを加
える。このトルエン溶液を３回水洗し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥する。トルエンを減圧留去し、
残渣をエタノールより再結晶すると融点218℃の
８−エトキシカルボニルジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，
４〕オキサゼピン−11（10H）−オンが1.2ｇ得ら
れる。収率82％ 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 67.84 4.63 4.95 実測値（％） 67.72 4.60 4.89 実施例 ３ ３，５−ジイソプロピル−２−（4′−エトキシ
カルボニル−2′−アミノフエノキシ）安息香酸エ
チルエステル2.1ｇをトルエン15mlの加え、撹拌
しながらカリウム三級ブトキシド561mgを添加す
る。次いで２時間撹拌還流後、室温に冷却し、こ
の中にトルエン30mlを加える。このトルエン溶液
を３回水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥する。ト
ルエンを減圧下留去し残渣をエタノールから再結
晶すると融点188℃の２，４−ジイソプロピル−
８−エトキシカルボニルジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，
４〕オキサゼピン−11（10H）−オン1.26ｇが得ら
れる。収率87％。このものは実施例１で得られた
ものと混融しても融点の低下を示さなかつた。 実施例 ４〜10 実施例１と同様にして表の化合物を得た。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1は水素原子、１〜２個のハロゲン原子、
低級アルキル基又は低級アルコキシ基を意味し、
R2は低級アルキル基を意味する） で表わされる化合物を強塩基性物質の存在下ラク
タム化せしめることを特徴とする、一般式 （式中R1、R2は前記と同一の意味を有する） で表わされる化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9126582A JPS58208278A (ja) | 1982-05-31 | 1982-05-31 | ジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼピン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9126582A JPS58208278A (ja) | 1982-05-31 | 1982-05-31 | ジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼピン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58208278A JPS58208278A (ja) | 1983-12-03 |
| JPH0359065B2 true JPH0359065B2 (ja) | 1991-09-09 |
Family
ID=14021587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9126582A Granted JPS58208278A (ja) | 1982-05-31 | 1982-05-31 | ジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼピン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58208278A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2030797A1 (de) | 2007-08-25 | 2009-03-04 | Mondi Business Paper Services AG | Optisch thermisch beschreibbare Nanobeschichtung |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995033715A1 (en) * | 1994-06-02 | 1995-12-14 | Smithkline Beecham Corporation | Anti-inflammatory compounds |
-
1982
- 1982-05-31 JP JP9126582A patent/JPS58208278A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2030797A1 (de) | 2007-08-25 | 2009-03-04 | Mondi Business Paper Services AG | Optisch thermisch beschreibbare Nanobeschichtung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58208278A (ja) | 1983-12-03 |
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