JPH0477749B2 - - Google Patents
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- JPH0477749B2 JPH0477749B2 JP15854583A JP15854583A JPH0477749B2 JP H0477749 B2 JPH0477749 B2 JP H0477749B2 JP 15854583 A JP15854583 A JP 15854583A JP 15854583 A JP15854583 A JP 15854583A JP H0477749 B2 JPH0477749 B2 JP H0477749B2
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- Japan
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- alkali metal
- cyanoethylthiazolidine
- cyanoiminothiazolidine
- cyanoimino
- acrylonitrile
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- Expired
Links
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Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下式で示される２−（Ｎ−シアノイ
ミノ）−３−シアノエチルチアゾリジンの製造法
に関する。
ミノ）−３−シアノエチルチアゾリジンの製造法
に関する。
化合物〔〕は、例えばH2レセプター拮抗剤
や駆虫剤などの合成原料として有用である。
や駆虫剤などの合成原料として有用である。
本発明方法によれば、式〔〕：
で示されるＮ−シアノイミノチアゾリジンと、ア
クリロニトリル（CH2＝CH−CN）とを溶媒中、
塩基の存在下に反応させることにより、目的化合
物〔〕が得られる。
クリロニトリル（CH2＝CH−CN）とを溶媒中、
塩基の存在下に反応させることにより、目的化合
物〔〕が得られる。
溶媒は、例えばアルコール、ジオキサン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセ
トンなどが好適であり、塩基としてはアルカリ金
属水酸化物、アルカリ金属アルコキサイド、アル
カリ金属水素化物などの強塩基が適当である。反
応は、室温ないし50℃の加温下に効率よく進行す
る。
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセ
トンなどが好適であり、塩基としてはアルカリ金
属水酸化物、アルカリ金属アルコキサイド、アル
カリ金属水素化物などの強塩基が適当である。反
応は、室温ないし50℃の加温下に効率よく進行す
る。
実施例
ｔ−ブタノール150mlにＮ−シアノイミノチア
ゾリジン12.7ｇ（0.1モル）を懸濁させ、これに
30％水酸化カリウム（KOH）のメタノール溶液
0.66mlを加え、40℃に加温する。一方、ｔ−ブタ
ノール10mlにアクリロニトリル10.9ｇ（0.206モ
ル）を溶かした溶液を準備し、これを上記反応液
に40分を要して滴下する。滴加終了後、その温度
のまま１時間攪拌する。反応液を留去し、残渣に
水を加えると、２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−シ
アノエチルチアゾリジンの結晶を得る。このもの
は十分に純品である。収量14.2ｇ（78.8％）。融
点86℃。
ゾリジン12.7ｇ（0.1モル）を懸濁させ、これに
30％水酸化カリウム（KOH）のメタノール溶液
0.66mlを加え、40℃に加温する。一方、ｔ−ブタ
ノール10mlにアクリロニトリル10.9ｇ（0.206モ
ル）を溶かした溶液を準備し、これを上記反応液
に40分を要して滴下する。滴加終了後、その温度
のまま１時間攪拌する。反応液を留去し、残渣に
水を加えると、２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−シ
アノエチルチアゾリジンの結晶を得る。このもの
は十分に純品である。収量14.2ｇ（78.8％）。融
点86℃。
IRνnax（Nujol）：2244，2183，1580，1450，
1365，1260，1065（cm-1）。
1365，1260，1065（cm-1）。
Claims (1)
- １ Ｎ−シアノイミノチアゾリジンとアクリロニ
トリルを、溶媒中、塩基の存在下に反応させるこ
とを特徴とする２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−シ
アノエチルチアゾリジンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15854583A JPS6051186A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | ２−（ν−シアノイミノ）−３−シアノエチルチアゾリジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15854583A JPS6051186A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | ２−（ν−シアノイミノ）−３−シアノエチルチアゾリジンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6051186A JPS6051186A (ja) | 1985-03-22 |
| JPH0477749B2 true JPH0477749B2 (ja) | 1992-12-09 |
Family
ID=15674044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15854583A Granted JPS6051186A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | ２−（ν−シアノイミノ）−３−シアノエチルチアゾリジンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6051186A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56174192U (ja) * | 1980-05-27 | 1981-12-22 | ||
| JPS6224363Y2 (ja) * | 1980-05-29 | 1987-06-22 | ||
| JP2597095B2 (ja) * | 1987-06-09 | 1997-04-02 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | シアノアルキル―ヘテロ環式化合物を含有する殺虫剤 |
-
1983
- 1983-08-30 JP JP15854583A patent/JPS6051186A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6051186A (ja) | 1985-03-22 |
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