JPH0359886B2 - - Google Patents
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- JPH0359886B2 JPH0359886B2 JP60014054A JP1405485A JPH0359886B2 JP H0359886 B2 JPH0359886 B2 JP H0359886B2 JP 60014054 A JP60014054 A JP 60014054A JP 1405485 A JP1405485 A JP 1405485A JP H0359886 B2 JPH0359886 B2 JP H0359886B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- carbon atoms
- aldehydes
- aliphatic tertiary
- hydrogenation
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は炭素数５以上のアルデヒド（以下、高
級アルデヒドと称する。）の水素添加（以下、水
添と略称する。）方法に関するものである。詳し
くは本発明は高級アルデヒドを触媒の存在下に液
相にて水添して高級アルデヒドを製造する方法の
改良に関するものである。 〔従来の技術〕 従来、高級アルデヒドの水添は、通常、ニツケ
ル系または銅系の触媒を使用して行なわれている
が、いずれの触媒を用いる場合にも各種の副反応
が起こつて、多量の副反応生成物を生じ、反応の
選択性を低下させている。このためアルコールの
収率を低下させると共にアルコールの精製、副生
物の処理に非常に労力を要している。 ニツケル系触媒を使用して高級アルデヒドを水
添する場合において副反応として問題になるの
は、アルデヒド基の水添分解による各種炭化水素
の生成、並びにアセタール及びエーテルの生成で
ある。アセタール、エーテル以外の炭化水素類の
生成は、反応温度を低下させることにより、ある
程度抑制することができる。しかし高級アルコー
ルの収率に大きく影響するアセタール及びエーテ
ルの生成はほとんど抑制できない。 これらのアセタール及びエーテルは、次式の如
き(a)及び(b)の反応により生成すると考えられてい
る。 （但し、Ｒは炭素数４以上のアルキル基であ
る。） すなわち、(a)式において未反応アルデヒド原料
１分子と水添により生成したアルコール２分子が
反応してアセタールを生じ、(b)式においてこのア
セタールは水添分解されてエーテルとアルコール
を生じる。 このアセタール及びエーテルの生成を抑制する
方法として、例えば、 原料アルデヒド中または反応域中に水を存在
させて水添反応を行なう方法（石油学会誌第15
巻第６号（1972）、第453〜458頁参照）、 ニツケル系触媒にアルカリ土類金属塩を含ま
せた触媒を用いて水添反応を行なう方法（特公
昭44−17127号参照）、 等が提案されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、上記の方法では、反応系に水
を存在させることによりアセタール生成の逆反応
が促進されて、アセタール及びエーテルの生成が
ある程度抑制されるが、水の存在により触媒の強
度が低下し、かつ触媒が失活してくるという問題
があり、また上記の方法では、触媒に含ませた
アルカリ土類金属塩が反応液中に徐々に溶出し、
長時間の使用では効果がなくなり工業的でないと
いう欠点を有する。 さらに、アルデヒドの水添反応において、反応
系にトリエチルアミンを少量添加して、その反応
速度を増大させる方法が提案されている（東京工
業試験報告第54回第６号（1959）175〜181頁参
照）が、このトリエチルアミンは副反応の抑制効
果が小さく、かつ反応で生成した反応液から高級
アルコールを分離精製する際、該トリエチルアミ
ンが未反応アルデヒド等の軽沸留分と共に留出し
て損失したり、あるいは場合によつては精製アル
コール中に混入して製品を汚染するという問題が
ある。また、反応溶媒循環に際しては、添加した
トリエチルアミンが蒸留の際に留出して損失する
ので、一定濃度に維持するのが困難であり、工業
的使用には不向きである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は従来法のかかる問題点を解決し、
高級アルデヒドの水添反応における副反応を抑制
すべく、鋭意検討を重ねた結果、反応系に特定の
脂肪族第３級アミンを特定量添加して水添反応を
行なわせることにより、アセタール及びエーテル
の副生が著しく減少できるばかりでなく、添加し
たアミンは高級アルコールとの蒸留分離が容易で
あり、かつ該アミンは循環使用が可能であること
を見出し、本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明の要旨は、炭素数５以上の高
級アルデヒドを、触媒の存在下に液相にて水素添
加して高級アルコールを製造するに際し、反応域
の液相中に 一般式： （式中、R1及びR2は炭素数１〜４のアルキル
基、R3は炭素数６〜16のアルキル基を示す。）で
表わされる炭素数14〜20の脂肪族第３級アミン類
を液相に対して窒素原子換算量で１〜1000重量
ppm存在させることを特徴とする高級アルデヒド
の水添方法、 に存する。 以下、本発明につきさらに詳細に説明する。 本発明における原料の高級アルデヒドとしては
炭素数５以上、通常は炭素数５〜17の飽和もしく
は不飽和のアルデヒドが用いられ、これらは単独
でもそれらの混合物であつてもよい。例えば飽和
アルデヒドとしてはヘプチルアルデヒド、ノニル
アルデヒド、ウンデシルアルデヒド、トリデシル
アルデヒド、ヘキサデシルアルデヒド、ヘプタデ
シルアルデヒド等が挙げられ、これらの直鎖状ア
ルデヒド及び側鎖状アルデヒドを含むものであ
る。また、不飽和アルデヒドとしては２−エチル
ヘキセナール等が挙げられる。 水添触媒としては従来知られている任意のもの
を使用することができる。例えば、珪藻土、セラ
イト等の担体にニツケル、クロム、銅等の活性成
分を担持したものが使用される。通常はニツケ
ル、クロムを担持させたものを触媒として使用す
る。 本発明方法においては、通常30〜300気圧及び
100〜200℃の反応条件下で、上記アルデヒド類を
液相において接触水添させる際、反応域の液相中
に特定の脂肪族第３級アミンを存在させる。 脂肪族第３級アミンとしては、一般式R1 R2＞Ｎ−
R3（式中、R1及びR2は炭素数１〜４のアルキル
基、R3は炭素数６〜16のアルキル基を示す。）で
表わされる炭素数14〜20、好ましくは炭素数14〜
16の脂肪族第３級アミンが用いられる。該脂肪族
第３級アミンとしては、例えばジブチル・２−エ
チルヘキシルアミン、Ｎ−ブチル・Ｎ−プロピ
ル・２−エチルヘキシルアミン、ジメチル・ドデ
シルアミン、ジメチル・テトラデシルアミン等が
挙げられる。 該脂肪族第３級アミンとしては原料高級アルデ
ヒドの水添反応によつて生成する高級アルコール
の沸点よりも40℃以上高い沸点を有するものを選
択するのが望ましい。例えば、原料高級アルデヒ
ドとして２−エチルヘキセナールを用いた場合に
は、水添反応によつて生成する２−エチルヘキサ
ノールより沸点が40℃以上高い上記に例示した第
３級アミンを好適に使用することができる。 脂肪族第３級アミンとして炭素数が14未満のも
のを用いた場合には水添反応によつて生成するア
ルコールとの分離が悪くなり、製品アルコール中
に混入して製品を汚染するという問題があり、ま
た炭素数が20より大きいものを用いた場合には、
アセタール及びエーテルの副反応を抑制する効果
が小さくなる。 該脂肪族第３級アミンの添加量は水添反応域の
液相に対して、窒素原子換算量で通常１〜1000重
量ppm、好ましくは１〜500重量ppmの範囲であ
る。該脂肪族第３級アミンの添加量が上記範囲よ
り少ない場合には、アセタール及びエーテルの副
反応抑制効果が小さく、また上記範囲より多い場
合には水添反応速度を低下させる。 本発明方法における反応方式としては、例え
ば、水添触媒を充填した反応塔に上記脂肪族第３
級アミンを特定量含有させた溶媒に溶解させた高
級アルデヒドと、これに対し、過剰量の水素とを
並流で導入し、反応塔から流出する反応混合物を
気液分離して、気相は反応塔に循環し、液相は後
続する蒸留分離工程に供給する固定床並流方式が
好適に採用される。 蒸留分離工程では、まず軽沸分離塔で未反応の
高級アルデヒド等の軽沸留分が除去され、次いで
主留塔で高級アルコールが塔頂から留出し、上記
脂肪族第３級アミンを含有する溶媒が塔底から抜
き出される。上記した主留塔の塔底から排出され
た、脂肪族第３級アミンを含有する溶媒にはアセ
タール、エーテル等の副生物を含有しているが、
これらの副生物は水素添加反応に殆んど悪影響を
及ぼさないので、主留塔の塔底から排出された溶
媒は蒸留精製することなく、そのまま反応系へ循
環することができる。高級アルデヒドとして２−
エチルヘキセナールを用いる場合には、反応溶媒
として２−エチルヘキサノールが好適に用いら
れ、上記に例示したような脂肪族第３級アミンを
添加することにより、２−エチル−１，１−ビス
（２−エチルヘキソキシ）ヘキサン（C24アセター
ル）及びビス（２−エチルヘキシル）エーテル
（C16エーテル）の副生を大幅に抑制することがで
き、２−エチルヘキサノールの収率を向上するこ
とができ、かつ反応系に添加したアミンは２−エ
チルヘキサノールの主留塔の塔底から実質的に全
量が抜出されるので、これを反応系へ循環するこ
とにより、長期間安定して運転することができ
る。 〔実施例〕 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実
施例によつて限定されるものではない。 実施例 １ 珪藻土担体付ニツケル−クロム触媒（担持量：
ニツケル12重量％及びクロム1.5重量％）を充填
した反応器に、脂肪族第３級アミンとしてジメチ
ルドデシルアミンを窒素原子換算濃度で13重量
ppm含有する２−エチルヘキサノール（以下、
2EHと略称する。）溶媒と２−エチルヘキセナー
ル（以下、EPAと略称する。）との混合液（重量
混合比2EH／EPA＝3.5／１）及び水素を連続的
に供給し、反応温度140℃及び反応圧力50気圧の
条件下で反応を行なつた。反応生成液を分析し、
その結果より求めた反応成績を第１表に示す。 実施例 ２ 実施例１において脂肪族第３級アミンの種類及
び使用量を第１表のように変化させたこと以外は
実施例１と同様に行なつた。その結果を第１表に
示す。 比較例 １ 実施例１において、ジメチルドデシルアミンを
全く添加しなかつたこと以外は実施例１と同様に
行なつた。その結果を第１表に示す。 比較例 ２ 実施例１において、ジメチルドデシルアミンの
使用量を第１表のように変化させたこと以外は実
施例１と同様に行なつた。その結果を第１表に示
す。
級アルデヒドと称する。）の水素添加（以下、水
添と略称する。）方法に関するものである。詳し
くは本発明は高級アルデヒドを触媒の存在下に液
相にて水添して高級アルデヒドを製造する方法の
改良に関するものである。 〔従来の技術〕 従来、高級アルデヒドの水添は、通常、ニツケ
ル系または銅系の触媒を使用して行なわれている
が、いずれの触媒を用いる場合にも各種の副反応
が起こつて、多量の副反応生成物を生じ、反応の
選択性を低下させている。このためアルコールの
収率を低下させると共にアルコールの精製、副生
物の処理に非常に労力を要している。 ニツケル系触媒を使用して高級アルデヒドを水
添する場合において副反応として問題になるの
は、アルデヒド基の水添分解による各種炭化水素
の生成、並びにアセタール及びエーテルの生成で
ある。アセタール、エーテル以外の炭化水素類の
生成は、反応温度を低下させることにより、ある
程度抑制することができる。しかし高級アルコー
ルの収率に大きく影響するアセタール及びエーテ
ルの生成はほとんど抑制できない。 これらのアセタール及びエーテルは、次式の如
き(a)及び(b)の反応により生成すると考えられてい
る。 （但し、Ｒは炭素数４以上のアルキル基であ
る。） すなわち、(a)式において未反応アルデヒド原料
１分子と水添により生成したアルコール２分子が
反応してアセタールを生じ、(b)式においてこのア
セタールは水添分解されてエーテルとアルコール
を生じる。 このアセタール及びエーテルの生成を抑制する
方法として、例えば、 原料アルデヒド中または反応域中に水を存在
させて水添反応を行なう方法（石油学会誌第15
巻第６号（1972）、第453〜458頁参照）、 ニツケル系触媒にアルカリ土類金属塩を含ま
せた触媒を用いて水添反応を行なう方法（特公
昭44−17127号参照）、 等が提案されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、上記の方法では、反応系に水
を存在させることによりアセタール生成の逆反応
が促進されて、アセタール及びエーテルの生成が
ある程度抑制されるが、水の存在により触媒の強
度が低下し、かつ触媒が失活してくるという問題
があり、また上記の方法では、触媒に含ませた
アルカリ土類金属塩が反応液中に徐々に溶出し、
長時間の使用では効果がなくなり工業的でないと
いう欠点を有する。 さらに、アルデヒドの水添反応において、反応
系にトリエチルアミンを少量添加して、その反応
速度を増大させる方法が提案されている（東京工
業試験報告第54回第６号（1959）175〜181頁参
照）が、このトリエチルアミンは副反応の抑制効
果が小さく、かつ反応で生成した反応液から高級
アルコールを分離精製する際、該トリエチルアミ
ンが未反応アルデヒド等の軽沸留分と共に留出し
て損失したり、あるいは場合によつては精製アル
コール中に混入して製品を汚染するという問題が
ある。また、反応溶媒循環に際しては、添加した
トリエチルアミンが蒸留の際に留出して損失する
ので、一定濃度に維持するのが困難であり、工業
的使用には不向きである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は従来法のかかる問題点を解決し、
高級アルデヒドの水添反応における副反応を抑制
すべく、鋭意検討を重ねた結果、反応系に特定の
脂肪族第３級アミンを特定量添加して水添反応を
行なわせることにより、アセタール及びエーテル
の副生が著しく減少できるばかりでなく、添加し
たアミンは高級アルコールとの蒸留分離が容易で
あり、かつ該アミンは循環使用が可能であること
を見出し、本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明の要旨は、炭素数５以上の高
級アルデヒドを、触媒の存在下に液相にて水素添
加して高級アルコールを製造するに際し、反応域
の液相中に 一般式： （式中、R1及びR2は炭素数１〜４のアルキル
基、R3は炭素数６〜16のアルキル基を示す。）で
表わされる炭素数14〜20の脂肪族第３級アミン類
を液相に対して窒素原子換算量で１〜1000重量
ppm存在させることを特徴とする高級アルデヒド
の水添方法、 に存する。 以下、本発明につきさらに詳細に説明する。 本発明における原料の高級アルデヒドとしては
炭素数５以上、通常は炭素数５〜17の飽和もしく
は不飽和のアルデヒドが用いられ、これらは単独
でもそれらの混合物であつてもよい。例えば飽和
アルデヒドとしてはヘプチルアルデヒド、ノニル
アルデヒド、ウンデシルアルデヒド、トリデシル
アルデヒド、ヘキサデシルアルデヒド、ヘプタデ
シルアルデヒド等が挙げられ、これらの直鎖状ア
ルデヒド及び側鎖状アルデヒドを含むものであ
る。また、不飽和アルデヒドとしては２−エチル
ヘキセナール等が挙げられる。 水添触媒としては従来知られている任意のもの
を使用することができる。例えば、珪藻土、セラ
イト等の担体にニツケル、クロム、銅等の活性成
分を担持したものが使用される。通常はニツケ
ル、クロムを担持させたものを触媒として使用す
る。 本発明方法においては、通常30〜300気圧及び
100〜200℃の反応条件下で、上記アルデヒド類を
液相において接触水添させる際、反応域の液相中
に特定の脂肪族第３級アミンを存在させる。 脂肪族第３級アミンとしては、一般式R1 R2＞Ｎ−
R3（式中、R1及びR2は炭素数１〜４のアルキル
基、R3は炭素数６〜16のアルキル基を示す。）で
表わされる炭素数14〜20、好ましくは炭素数14〜
16の脂肪族第３級アミンが用いられる。該脂肪族
第３級アミンとしては、例えばジブチル・２−エ
チルヘキシルアミン、Ｎ−ブチル・Ｎ−プロピ
ル・２−エチルヘキシルアミン、ジメチル・ドデ
シルアミン、ジメチル・テトラデシルアミン等が
挙げられる。 該脂肪族第３級アミンとしては原料高級アルデ
ヒドの水添反応によつて生成する高級アルコール
の沸点よりも40℃以上高い沸点を有するものを選
択するのが望ましい。例えば、原料高級アルデヒ
ドとして２−エチルヘキセナールを用いた場合に
は、水添反応によつて生成する２−エチルヘキサ
ノールより沸点が40℃以上高い上記に例示した第
３級アミンを好適に使用することができる。 脂肪族第３級アミンとして炭素数が14未満のも
のを用いた場合には水添反応によつて生成するア
ルコールとの分離が悪くなり、製品アルコール中
に混入して製品を汚染するという問題があり、ま
た炭素数が20より大きいものを用いた場合には、
アセタール及びエーテルの副反応を抑制する効果
が小さくなる。 該脂肪族第３級アミンの添加量は水添反応域の
液相に対して、窒素原子換算量で通常１〜1000重
量ppm、好ましくは１〜500重量ppmの範囲であ
る。該脂肪族第３級アミンの添加量が上記範囲よ
り少ない場合には、アセタール及びエーテルの副
反応抑制効果が小さく、また上記範囲より多い場
合には水添反応速度を低下させる。 本発明方法における反応方式としては、例え
ば、水添触媒を充填した反応塔に上記脂肪族第３
級アミンを特定量含有させた溶媒に溶解させた高
級アルデヒドと、これに対し、過剰量の水素とを
並流で導入し、反応塔から流出する反応混合物を
気液分離して、気相は反応塔に循環し、液相は後
続する蒸留分離工程に供給する固定床並流方式が
好適に採用される。 蒸留分離工程では、まず軽沸分離塔で未反応の
高級アルデヒド等の軽沸留分が除去され、次いで
主留塔で高級アルコールが塔頂から留出し、上記
脂肪族第３級アミンを含有する溶媒が塔底から抜
き出される。上記した主留塔の塔底から排出され
た、脂肪族第３級アミンを含有する溶媒にはアセ
タール、エーテル等の副生物を含有しているが、
これらの副生物は水素添加反応に殆んど悪影響を
及ぼさないので、主留塔の塔底から排出された溶
媒は蒸留精製することなく、そのまま反応系へ循
環することができる。高級アルデヒドとして２−
エチルヘキセナールを用いる場合には、反応溶媒
として２−エチルヘキサノールが好適に用いら
れ、上記に例示したような脂肪族第３級アミンを
添加することにより、２−エチル−１，１−ビス
（２−エチルヘキソキシ）ヘキサン（C24アセター
ル）及びビス（２−エチルヘキシル）エーテル
（C16エーテル）の副生を大幅に抑制することがで
き、２−エチルヘキサノールの収率を向上するこ
とができ、かつ反応系に添加したアミンは２−エ
チルヘキサノールの主留塔の塔底から実質的に全
量が抜出されるので、これを反応系へ循環するこ
とにより、長期間安定して運転することができ
る。 〔実施例〕 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実
施例によつて限定されるものではない。 実施例 １ 珪藻土担体付ニツケル−クロム触媒（担持量：
ニツケル12重量％及びクロム1.5重量％）を充填
した反応器に、脂肪族第３級アミンとしてジメチ
ルドデシルアミンを窒素原子換算濃度で13重量
ppm含有する２−エチルヘキサノール（以下、
2EHと略称する。）溶媒と２−エチルヘキセナー
ル（以下、EPAと略称する。）との混合液（重量
混合比2EH／EPA＝3.5／１）及び水素を連続的
に供給し、反応温度140℃及び反応圧力50気圧の
条件下で反応を行なつた。反応生成液を分析し、
その結果より求めた反応成績を第１表に示す。 実施例 ２ 実施例１において脂肪族第３級アミンの種類及
び使用量を第１表のように変化させたこと以外は
実施例１と同様に行なつた。その結果を第１表に
示す。 比較例 １ 実施例１において、ジメチルドデシルアミンを
全く添加しなかつたこと以外は実施例１と同様に
行なつた。その結果を第１表に示す。 比較例 ２ 実施例１において、ジメチルドデシルアミンの
使用量を第１表のように変化させたこと以外は実
施例１と同様に行なつた。その結果を第１表に示
す。
【表】
実施例 ３
珪藻土担体付ニツケル−クロム触媒（担持量：
ニツケル12重量％及びクロム1.5重量％）を充填
した反応塔に、ジメチルドデシルアミンを窒素原
子換算濃度で22重量ppm含有する２−エチルヘキ
サノール溶媒と２−エチルヘキセナールの混合液
（重量混合比2EH／EPA＝3.5／１）及び水素を連
続的に供給し、反応温度140℃及び反応圧力50気
圧の条件下で反応を行なつた。 反応生成液は蒸留して軽沸留分を除去し、次い
で生成した２−エチルヘキサノールを留出させ
た。２−エチルヘキサノール蒸留塔の塔底から排
出されるジメチルドデシルアミンを含有する２−
エチルヘキサノール溶媒は精製することなく、そ
のまま反応系に循環した。 このようにしてジメチルドデシルアミン及び溶
媒を補給することなく、100時間にわたり反応を
行なつた結果を第２表に示す。 比較例 ３ 実施例３において、２−エチルヘキサノール溶
媒中にジメチルドデシルアミンを全く添加しなか
つたこと以外は実施例３と同様に行なつた。その
結果を第２表に示す。
ニツケル12重量％及びクロム1.5重量％）を充填
した反応塔に、ジメチルドデシルアミンを窒素原
子換算濃度で22重量ppm含有する２−エチルヘキ
サノール溶媒と２−エチルヘキセナールの混合液
（重量混合比2EH／EPA＝3.5／１）及び水素を連
続的に供給し、反応温度140℃及び反応圧力50気
圧の条件下で反応を行なつた。 反応生成液は蒸留して軽沸留分を除去し、次い
で生成した２−エチルヘキサノールを留出させ
た。２−エチルヘキサノール蒸留塔の塔底から排
出されるジメチルドデシルアミンを含有する２−
エチルヘキサノール溶媒は精製することなく、そ
のまま反応系に循環した。 このようにしてジメチルドデシルアミン及び溶
媒を補給することなく、100時間にわたり反応を
行なつた結果を第２表に示す。 比較例 ３ 実施例３において、２−エチルヘキサノール溶
媒中にジメチルドデシルアミンを全く添加しなか
つたこと以外は実施例３と同様に行なつた。その
結果を第２表に示す。
本発明により高級アルデヒドの水添反応を効果
的に抑制することができる。本発明において反応
系に添加される脂肪族第３級アミンは生成高級ア
ルコールの分離精製系に困難を生ずることがな
く、また蒸留分離後に循環使用することが可能で
ある。
的に抑制することができる。本発明において反応
系に添加される脂肪族第３級アミンは生成高級ア
ルコールの分離精製系に困難を生ずることがな
く、また蒸留分離後に循環使用することが可能で
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 炭素数５以上の高級アルデヒドを、触媒の存
在下に液相にて水素添加して高級アルコールを製
造するに際し、反応域の液相中に 一般式： （式中、R1及びR2は炭素数１〜４のアルキル
基、R3は炭素数６〜16のアルキル基を示す。）で
表わされる炭素数14〜20の脂肪族第３級アミン類
を液相に対して窒素原子換算量で１〜1000重量
ppm存在させることを特徴とする高級アルデヒド
の水添方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60014054A JPS61172838A (ja) | 1985-01-28 | 1985-01-28 | 高級アルデヒドの水添方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60014054A JPS61172838A (ja) | 1985-01-28 | 1985-01-28 | 高級アルデヒドの水添方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61172838A JPS61172838A (ja) | 1986-08-04 |
| JPH0359886B2 true JPH0359886B2 (ja) | 1991-09-12 |
Family
ID=11850372
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60014054A Granted JPS61172838A (ja) | 1985-01-28 | 1985-01-28 | 高級アルデヒドの水添方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61172838A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP6241387B2 (ja) * | 2013-07-24 | 2017-12-06 | 三菱ケミカル株式会社 | 脂肪族ジオールの製造方法 |
-
1985
- 1985-01-28 JP JP60014054A patent/JPS61172838A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61172838A (ja) | 1986-08-04 |
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