JPH0360869B2 - - Google Patents
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- JPH0360869B2 JPH0360869B2 JP60175723A JP17572385A JPH0360869B2 JP H0360869 B2 JPH0360869 B2 JP H0360869B2 JP 60175723 A JP60175723 A JP 60175723A JP 17572385 A JP17572385 A JP 17572385A JP H0360869 B2 JPH0360869 B2 JP H0360869B2
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- Japan
- Prior art keywords
- parts
- groups
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- component
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- Prior art date
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
［発明の技術分野］
本発明は、室温硬化性ポリオルガノシロキサン
組成物に関し、さらに詳しくは、優れた流動性を
もつ室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物に
関する。 ［発明の技術的背景とその問題点］ 従来、室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成
物、特に室温で硬化してゴム状となるポリオルガ
ノシロキサン組成物は、電気絶縁材、型取材、密
封材、シール材として広く使用されている。一般
に、このような室温硬化性ポリオルガノシロキサ
ンには、硬化物の特性、主に機械的強度を上げる
ために、種々の無機質充てん材が使用されてい
る。中でも補強性充てん材として、煙霧質シリカ
および疎水化処理した煙霧質シリカが最も多く用
いられている。 しかしながら、このような煙霧質シリカを用い
た組成物は、硬化剤成分にエチルポリシリケート
を用いたり、深部硬化をもたせるために若干の水
あるいは多価アルコール等を添加した場合、揺変
性をおびて、十分な自己水平流動性（セルフレベ
リング性）に欠けるようになるという不利が生じ
る。 ［発明の構成］ 本発明は、このような不利を解決した室温硬化
性のポリオルガノシロキサン組成物に関するもの
である。すなわち本発明の組成物は (A) 末端がシラール基で封鎖され、25℃におけ
る粘度が500〜200000cStであるポリジオルガ
ノシロキサン100重量部と、 煙霧質シリカ５〜50重量部と、 ジエチルヒドロキシルアミン0.001〜２重
量部とを、 温度50〜180℃で加熱混練して得た組成物、
および (B) 硬化剤 からなることを特徴とするものである。 これを説明すると、(A)成分は、本発明の室温硬
化性ポリオルガノシロキサン組成物の主体となる
成分であり、(B)成分と反応して架橋し、硬化す
る。 本発明で用いられる(A)成分は、通常この種の
室温で硬化する縮合型ポリシロキサン組成物に用
いられるシラノール末端ポリジオルガノシロキサ
ンで、特に硬化前の組成物の適度の流動性を与え
るとともに、硬化後のゴム状弾性体に優れた機械
的性質を与えるために、25℃における粘度が500
〜200000cStの範囲であることが必要である。ケ
イ素原子に直接結合する有機基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル
基のようなアルキル基；ビニル基、アリル基のよ
うなアルケニル基；フエニル基のようなアリール
基；β−フエニルエチル基のようなアラルキル基
および３，３，３−トリフルオロプロピル基、ク
ロロメチル基、β−シアノエチル基のような１価
の置換炭化水素基などが例示されるが、合成の容
易さから、メチル基、ビニル基またはフエニル基
のような１価の炭化水素基が一般的には有利であ
り、その他の有機基は、硬化後のゴム状弾性体に
耐油性や塗装適性のような特殊な性質を与えると
きにのみ推奨される。 また中でもメチル基は原料中間体が最も容易に
得られるばかりでなく、シロキサンの重合度の割
に最も低い粘度を与え、硬化後のゴム状弾性体の
物性のバランスを有利にするので、全有機基の85
％以上がメチル基であることが好ましく、実質的
にすべての有機基がメチル基であることがさらに
好ましい。ただし硬化後のゴム状弾性体に耐寒性
や耐熱性を必要とするときには、有機基の一部に
フエニル基を用いることが推奨される。 本発明で用いられる(A)成分は、硬化後の組成
物に機械的強度を与えるものであり、表面を処理
していなくてもよく、トリメチルクロロシラン、
ヘキサメチルジシラザン、直鎖状ポリオルガノシ
ロキサン、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、
オクタメチルシクロテトラシロキサンなどで表面
処理をすることにより、表面を疎水化したもので
もよい。 (A)成分の配合量は(A)成分100重量部に対し
て５〜50重量部の範囲である。これが５重量部未
満では十分な機械的強度が得られず、50重量部を
越えると流動性を保つことができない。 本発明で用いられる(A)成分は熱処理によつて
本発明の組成物に流動性を与えるもので、その添
加量は(A)成分100重量部に対して0.001〜２重量
部の範囲である。これが0.001重量部未満では本
発明の目的である組成物に流動性を与える効果が
得られず、２重量部を越えて用いてもその効果を
増すことがなく、かえつてゲル化によつて流動性
を損ねるからである。 混練温度は50〜180℃である、50℃未満では、
本発明の目的である流動性に富む組成物を得るの
に長時間の混練を要し、180℃を越えると(A)成
分が混練中に短時間で揮散して効果を発揮できな
いからである。混練時間は混練温度によつても異
なり、特定されないが、通常、１〜８時間でよ
い。混練終了後、必要があれば、減圧下にさらに
加熱することによつてジエチルヒドロキシルアミ
ンを系外に留去してもよい。 本発明に用いられる(B)成分は、(A)成分を室温下
で硬化させる成分であり、代表例は、ケイ素原子
結合加水分解性基を１分子中に平均２個を越える
数有する有機ケイ素化合物（例えば、シラン、ポ
リシロキサン）である。 ケイ素原子結合加水分解性基としては、アルコ
キシ基、アシロキシ基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノ基、Ｎ−アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルアミノキシ基、ケトオキシム基、アルケノキシ
基が例示される。(B)成分は、ケイ素原子結合加水
分解性基の他にケイ素原子結合有機基を含有する
ことができ、これにはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基のようなアルキル基；ビニル
基、アリル基のようなアルケニル基；フエニル基
のようなアリール基；３，３，３−トリフルオロ
プロピル基、クロロメチル基のようなハロアルキ
ル基；β−シアノエチル基のようなシアノアルキ
ル基が例示される。 この有機ケイ素化合物は、そのケイ素原子結合
加水分解性基が(A)成分中のシラノール基の当量以
上になるような量添加することが好ましい。 (B)成分としてこの有機ケイ素化合物だけでは硬
化を十分に進行できないときは、さらに、硬化促
進触媒、例えばジブチルスズジアセテート、ジブ
チルスズジオクトエート、ジブチルスズジラウレ
ート、ナフテン酸コバルト、スズオクトエート、
鉄オクトエート、マンガンオクトエートなどの有
機カルボン酸の金属塩、テトラブチルチタネー
ト、テトラブチルジルコネートなどの金属アルコ
ラートを少量含有していてもよい。 本発明の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組
成物には、(A)成分と(B)成分の他に、充てん材（例
えば、けいそう土、炭酸カルシウム、粉砕石英）
や顔料（例えば、ベンガラ、二酸化チタン、亜塩
華、群青）を随時付加的に配合してもよく、また
目的に応じて本発明の効果を損なわない範囲で他
のポリオルガノシロキサンを併用してもよい。 ［発明の効果］ 本発明のポリオルガノシロキサン組成物は上記
による混合で調製されたあと、作業時間を自由に
変更し得る適度の粘性を示し、かつ優れた流動性
を有することから、シーリング材、型取母型材料
などとして好適とされる。 ［発明の実施例］ 次に本発明を実施例によつて説明する。実施例
中における部はいずれも重量部を示したものであ
る。 実施例 １ 25℃における粘度が20.000cStのシラノール末
端ポリジメチルシロキサン100部、表面処理によ
つて表面にトリメチルシロキシ基を有する比表面
積200m2／ｇの煙霧質シリカ31部、およびジエチ
ルヒドロキシルアミン0.01部を混練機に仕込み、
150℃に加熱しつつ３時間の混練を行つて、ベー
スコンパウンドＡを調製した。また、比較のため
に、上記の成分のうちジエチルヒドロキシルアミ
ンを添加しないで加熱混練を同一の条件で行つた
ベースコンパウンドＢ、また同様にして混練を室
温で３時間の条件で行つたベースコンパウンドＣ
を調製した。 上記のベースコンパウンドＡ、Ｂ、Ｃにエチル
ポリシリケート2.5部、ジブチルスズジラウレー
ト0.5部および25℃における粘度が30cStのポリジ
メチルシロキサン30部を加え混合して均一に撹拌
し、脱泡後、25mlのポリスチレン製カツプにい入
れ、ただちにアクリル樹脂板上にカツプを倒して
内容物を流出せしめ、25℃に24時間放置したの
ち、流出物の長軸の長さを測定して流れ性とし
た。 ベースコンパウンドＡ、Ｂ、Ｃから得られた組
成物の流れ性は第１表のとおりであつた。
組成物に関し、さらに詳しくは、優れた流動性を
もつ室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物に
関する。 ［発明の技術的背景とその問題点］ 従来、室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成
物、特に室温で硬化してゴム状となるポリオルガ
ノシロキサン組成物は、電気絶縁材、型取材、密
封材、シール材として広く使用されている。一般
に、このような室温硬化性ポリオルガノシロキサ
ンには、硬化物の特性、主に機械的強度を上げる
ために、種々の無機質充てん材が使用されてい
る。中でも補強性充てん材として、煙霧質シリカ
および疎水化処理した煙霧質シリカが最も多く用
いられている。 しかしながら、このような煙霧質シリカを用い
た組成物は、硬化剤成分にエチルポリシリケート
を用いたり、深部硬化をもたせるために若干の水
あるいは多価アルコール等を添加した場合、揺変
性をおびて、十分な自己水平流動性（セルフレベ
リング性）に欠けるようになるという不利が生じ
る。 ［発明の構成］ 本発明は、このような不利を解決した室温硬化
性のポリオルガノシロキサン組成物に関するもの
である。すなわち本発明の組成物は (A) 末端がシラール基で封鎖され、25℃におけ
る粘度が500〜200000cStであるポリジオルガ
ノシロキサン100重量部と、 煙霧質シリカ５〜50重量部と、 ジエチルヒドロキシルアミン0.001〜２重
量部とを、 温度50〜180℃で加熱混練して得た組成物、
および (B) 硬化剤 からなることを特徴とするものである。 これを説明すると、(A)成分は、本発明の室温硬
化性ポリオルガノシロキサン組成物の主体となる
成分であり、(B)成分と反応して架橋し、硬化す
る。 本発明で用いられる(A)成分は、通常この種の
室温で硬化する縮合型ポリシロキサン組成物に用
いられるシラノール末端ポリジオルガノシロキサ
ンで、特に硬化前の組成物の適度の流動性を与え
るとともに、硬化後のゴム状弾性体に優れた機械
的性質を与えるために、25℃における粘度が500
〜200000cStの範囲であることが必要である。ケ
イ素原子に直接結合する有機基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル
基のようなアルキル基；ビニル基、アリル基のよ
うなアルケニル基；フエニル基のようなアリール
基；β−フエニルエチル基のようなアラルキル基
および３，３，３−トリフルオロプロピル基、ク
ロロメチル基、β−シアノエチル基のような１価
の置換炭化水素基などが例示されるが、合成の容
易さから、メチル基、ビニル基またはフエニル基
のような１価の炭化水素基が一般的には有利であ
り、その他の有機基は、硬化後のゴム状弾性体に
耐油性や塗装適性のような特殊な性質を与えると
きにのみ推奨される。 また中でもメチル基は原料中間体が最も容易に
得られるばかりでなく、シロキサンの重合度の割
に最も低い粘度を与え、硬化後のゴム状弾性体の
物性のバランスを有利にするので、全有機基の85
％以上がメチル基であることが好ましく、実質的
にすべての有機基がメチル基であることがさらに
好ましい。ただし硬化後のゴム状弾性体に耐寒性
や耐熱性を必要とするときには、有機基の一部に
フエニル基を用いることが推奨される。 本発明で用いられる(A)成分は、硬化後の組成
物に機械的強度を与えるものであり、表面を処理
していなくてもよく、トリメチルクロロシラン、
ヘキサメチルジシラザン、直鎖状ポリオルガノシ
ロキサン、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、
オクタメチルシクロテトラシロキサンなどで表面
処理をすることにより、表面を疎水化したもので
もよい。 (A)成分の配合量は(A)成分100重量部に対し
て５〜50重量部の範囲である。これが５重量部未
満では十分な機械的強度が得られず、50重量部を
越えると流動性を保つことができない。 本発明で用いられる(A)成分は熱処理によつて
本発明の組成物に流動性を与えるもので、その添
加量は(A)成分100重量部に対して0.001〜２重量
部の範囲である。これが0.001重量部未満では本
発明の目的である組成物に流動性を与える効果が
得られず、２重量部を越えて用いてもその効果を
増すことがなく、かえつてゲル化によつて流動性
を損ねるからである。 混練温度は50〜180℃である、50℃未満では、
本発明の目的である流動性に富む組成物を得るの
に長時間の混練を要し、180℃を越えると(A)成
分が混練中に短時間で揮散して効果を発揮できな
いからである。混練時間は混練温度によつても異
なり、特定されないが、通常、１〜８時間でよ
い。混練終了後、必要があれば、減圧下にさらに
加熱することによつてジエチルヒドロキシルアミ
ンを系外に留去してもよい。 本発明に用いられる(B)成分は、(A)成分を室温下
で硬化させる成分であり、代表例は、ケイ素原子
結合加水分解性基を１分子中に平均２個を越える
数有する有機ケイ素化合物（例えば、シラン、ポ
リシロキサン）である。 ケイ素原子結合加水分解性基としては、アルコ
キシ基、アシロキシ基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノ基、Ｎ−アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルアミノキシ基、ケトオキシム基、アルケノキシ
基が例示される。(B)成分は、ケイ素原子結合加水
分解性基の他にケイ素原子結合有機基を含有する
ことができ、これにはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基のようなアルキル基；ビニル
基、アリル基のようなアルケニル基；フエニル基
のようなアリール基；３，３，３−トリフルオロ
プロピル基、クロロメチル基のようなハロアルキ
ル基；β−シアノエチル基のようなシアノアルキ
ル基が例示される。 この有機ケイ素化合物は、そのケイ素原子結合
加水分解性基が(A)成分中のシラノール基の当量以
上になるような量添加することが好ましい。 (B)成分としてこの有機ケイ素化合物だけでは硬
化を十分に進行できないときは、さらに、硬化促
進触媒、例えばジブチルスズジアセテート、ジブ
チルスズジオクトエート、ジブチルスズジラウレ
ート、ナフテン酸コバルト、スズオクトエート、
鉄オクトエート、マンガンオクトエートなどの有
機カルボン酸の金属塩、テトラブチルチタネー
ト、テトラブチルジルコネートなどの金属アルコ
ラートを少量含有していてもよい。 本発明の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組
成物には、(A)成分と(B)成分の他に、充てん材（例
えば、けいそう土、炭酸カルシウム、粉砕石英）
や顔料（例えば、ベンガラ、二酸化チタン、亜塩
華、群青）を随時付加的に配合してもよく、また
目的に応じて本発明の効果を損なわない範囲で他
のポリオルガノシロキサンを併用してもよい。 ［発明の効果］ 本発明のポリオルガノシロキサン組成物は上記
による混合で調製されたあと、作業時間を自由に
変更し得る適度の粘性を示し、かつ優れた流動性
を有することから、シーリング材、型取母型材料
などとして好適とされる。 ［発明の実施例］ 次に本発明を実施例によつて説明する。実施例
中における部はいずれも重量部を示したものであ
る。 実施例 １ 25℃における粘度が20.000cStのシラノール末
端ポリジメチルシロキサン100部、表面処理によ
つて表面にトリメチルシロキシ基を有する比表面
積200m2／ｇの煙霧質シリカ31部、およびジエチ
ルヒドロキシルアミン0.01部を混練機に仕込み、
150℃に加熱しつつ３時間の混練を行つて、ベー
スコンパウンドＡを調製した。また、比較のため
に、上記の成分のうちジエチルヒドロキシルアミ
ンを添加しないで加熱混練を同一の条件で行つた
ベースコンパウンドＢ、また同様にして混練を室
温で３時間の条件で行つたベースコンパウンドＣ
を調製した。 上記のベースコンパウンドＡ、Ｂ、Ｃにエチル
ポリシリケート2.5部、ジブチルスズジラウレー
ト0.5部および25℃における粘度が30cStのポリジ
メチルシロキサン30部を加え混合して均一に撹拌
し、脱泡後、25mlのポリスチレン製カツプにい入
れ、ただちにアクリル樹脂板上にカツプを倒して
内容物を流出せしめ、25℃に24時間放置したの
ち、流出物の長軸の長さを測定して流れ性とし
た。 ベースコンパウンドＡ、Ｂ、Ｃから得られた組
成物の流れ性は第１表のとおりであつた。
【表】
実施例 ２
25℃における粘度が100000cStのシラノール末
端ポリジメチルシロキサン100部、表面処理によ
つてジメチルシロキサン単位から成るポリシロキ
サンが表面に存在する煙霧質シリカ13部、および
ジエチルヒドロキシルアミン0.005部を混練機に
仕込み、130℃に加熱しつつ３時間の混練を行つ
て、ベースコンパウンドＤを調製した。また、比
較のために、上記の成分のうちジエチルヒドロキ
シルアミンを添加しないで加熱混練を同一の条件
で行つたベースコンパウンドＥ、また同様にして
混練を室温で３時間の条件で行つたベースコンパ
ウンドＦを調製した。 上記のベースコンパウンドＤ、Ｅ、Ｆに、ジブ
チルスズジオクトエート0.2部とメチルトリス
（メチルエチルケトキシム）シラン5.0部を添加し
て均一に撹拌し、脱泡したのち、流れ性を調査し
た。本発明のベースコンパウンドＤから得られた
組成物は流動性を示し、比較例ベースコンパウン
ドＥおよびＦから得られた組成物は流動性を示さ
なかつた。
端ポリジメチルシロキサン100部、表面処理によ
つてジメチルシロキサン単位から成るポリシロキ
サンが表面に存在する煙霧質シリカ13部、および
ジエチルヒドロキシルアミン0.005部を混練機に
仕込み、130℃に加熱しつつ３時間の混練を行つ
て、ベースコンパウンドＤを調製した。また、比
較のために、上記の成分のうちジエチルヒドロキ
シルアミンを添加しないで加熱混練を同一の条件
で行つたベースコンパウンドＥ、また同様にして
混練を室温で３時間の条件で行つたベースコンパ
ウンドＦを調製した。 上記のベースコンパウンドＤ、Ｅ、Ｆに、ジブ
チルスズジオクトエート0.2部とメチルトリス
（メチルエチルケトキシム）シラン5.0部を添加し
て均一に撹拌し、脱泡したのち、流れ性を調査し
た。本発明のベースコンパウンドＤから得られた
組成物は流動性を示し、比較例ベースコンパウン
ドＥおよびＦから得られた組成物は流動性を示さ
なかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 末端がシラノール基で封鎖され、25℃
における粘度が500〜200000cStであるポリジ
オルガノシロキサン100重量部と、 煙霧質シリカ５〜50重量部と、 ジエチルヒドロキシルアミン0.001〜２重
量部とを、 温度50〜180℃で加熱混練して得た組成物、
および (B) 硬化剤 から成る室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17572385A JPS6236463A (ja) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17572385A JPS6236463A (ja) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6236463A JPS6236463A (ja) | 1987-02-17 |
| JPH0360869B2 true JPH0360869B2 (ja) | 1991-09-18 |
Family
ID=16001108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17572385A Granted JPS6236463A (ja) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6236463A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7687232B2 (ja) * | 2022-02-04 | 2025-06-03 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造中のゲル化を防止する方法 |
| JP7687238B2 (ja) * | 2022-02-15 | 2025-06-03 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法及び末端封鎖剤 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3837878A (en) * | 1972-12-04 | 1974-09-24 | Gen Electric | Process for treating silica fillers |
| FR2508467A1 (fr) * | 1981-06-26 | 1982-12-31 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede d'obtention de compositions organosiliciques vulcanisables a l'humidite, par condensation de composes organosiliciques a groupements hydroxysilyles, d'agent reticulant a groupements polyalcoxysilyles et d'hydroxylamine substituee, compositions ainsi obtenues et leurs utilisations pour l'obtention de materiaux durcis |
-
1985
- 1985-08-12 JP JP17572385A patent/JPS6236463A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6236463A (ja) | 1987-02-17 |
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