JPH0361641B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は品質安定化されたエジフエンホス製剤
に関し、製剤の移送や貯蔵などに際して、例え
ば、高温地域への長時間を要する海上輸送や比較
的高温状態下での貯蔵などに際して不快な悪臭を
放出する品質不安定のトラブルを容易に且つ効果
的に防止できる品質安定化されたエジフエンホス
製剤に関する。 更に詳しくは、本発明は農園芸用殺菌活性成分
エジフエンホス（Ｏ−エチル・ジフエニル・ホス
ホロジチオレート）と品質安定化量の４−メトキ
シベンズアルデヒドとを含有して成ることを特徴
とする品質安定化されたエジフエンホス製剤に関
する。 エジフエンホス（一般名）は、化学名Ｏ−エチ
ル・ジフエニル・ホスホロジチオレートと呼称さ
れる公知の農園芸用殺菌活性成分であつて、たと
えば、稲作における最大の病害であるイモチ病に
対して卓越した防除効果を発揮できる優れた殺菌
活性成分である。しかしながら、たとえば乳剤タ
イプのエジフエンホス製剤の如き該活性成分を含
有する製剤は、その品質安定性の点で問題があ
り、たとえば東南アジアやインドなどの如き高温
地域への海上輸送や比較的高温状態下での貯蔵な
どに際して、可成り不快な悪臭を放出するという
トラブルに直面し、その結果、エジフエンホスを
活性成分として含有するエジフエンホス製剤はそ
の優れた病害防除効果にも拘わらず、比較的高温
状態下での移送や貯蔵における品質安定性の悪さ
から、その利用に著るしく制約を受けるという技
術課題を有することがわかつた。 本発明者等はエジフエンホス製剤における上記
技術課題を解決すべく研究を進めてきた。 その結果、エジフエンホス製剤の不快な悪臭を
伴う上記品質安定性の悪さがエジフエンホスの分
解によるチオフエノールの発生に起因し、この品
質安定性の悪さが４−メトキシベンズアルデヒド
によつて、卓越した安定化効果をもつて防止でき
ることを発見した。 本発明者等の研究によれば、後に、類縁のアル
デヒド類を包含して他のアルデヒド類を用いた場
合の比較例と共に実施例を挙げて実験的に示すよ
うに、エジフエンホス製剤の不快な悪臭を伴う品
質不安定性が４−メトキシベンズアルデヒドによ
つて特異的に抑制され、斯くて、格別に優れた安
定化効果をもつて品質安定化されたエジフエンホ
ス製剤が提供でき、前述した比較的高温条件下に
おける移送や貯蔵におけるトラブルから解放され
ることを発見した。 更に、４−メトキシベンズアルデヒドの使用量
も少なくてすみ、普通、エジフエンホス製剤重量
に基いて、例えば、約0.5〜約５重量部程度で満
足すべき品質安定化効果が達成できることを発見
した。 従つて、本発明の目的はエジフエンホス製剤の
品質不安定性を克服できる品質安定化されたエジ
フエンホス製剤を提供するにある。 本発明の上記目的及び更に多くの他の目的なら
びに利点は、以下の記載から一層明らかとなるで
あろう。 本発明において、エジフエンホス製剤とはＯ−
エチル・ジフエニル・ホスホロジチオレートを活
性成分として含有する単独のほかに、Ｏ−エチ
ル・ジフエニル・ホスホロジチオレートと他の活
性成分との組み合わせを含有する複合剤を包含す
る呼称である。 このような他の活性成分の好ましい例として
は、Ｏ，Ｏ−ジメチル・Ｏ−〔３−メチル−４−
（メチルチオ）フエニル〕チオホスフエート、２
−イソプロポキシフエニル−Ｎ−メチルカーバメ
ート及び４，５，６，７−テトラクロロフタリド
より成る群から選ばれた少なくとも一種の農薬成
分を例示することができる。 本発明の品質安定化されたエジフエンホス製剤
はエジフエンホスと品質安定化量の４−メトキシ
ベンズアルデヒドを含有し、更に、上記例示の如
き他の農薬成分の一種もしくはそれ以上を含有す
ることができる。上記品質安定化量は比較的少量
ですみ、エジフエンホス製剤重量に基いて約0.5
〜約５重量％程度で充分目的を達成できるのが普
通であるが、悪臭の異常発生のような場合には約
５重量％をこえる量で利用することもできる。 又、４−メトキシベンズアルデヒドはエジフエ
ンホス製剤の調製原料に配合してもよいし、エジ
フエンホス製剤の製剤化工程の任意の時期に配合
してもよいし、或は又、製剤化終了後に添加含有
せしめることもできる。製剤化の手法それ自体は
知られており本発明剤の形成に利用できる。又、
剤型も適宜に選択でき、例えば、乳剤、粉剤、及
び水和剤を例示することができ、更に又、カプセ
ル剤をあげることもできる。 本発明の品質安定化されたエジフエンホス製剤
は、エジフエンホスと品質安定化量の４−メトキ
シベンズアルデヒドの他に、他の所望の補助剤及
び調剤助剤類を包含することができる、たとえば
希釈剤（溶剤及び／または増量剤及び／または担
体）及び／または界面活性剤、更に必要ならば、
例えば安定剤、固着剤、共力剤などを含むことが
できる。 ここで、溶剤の例としては、水；有機溶剤たと
えば炭化水素類〔例えば、ｎ−ヘキサン、石油エ
ーテル、ナフサ、石油留分（パラフイン蝋、灯
油、軽油、中油、重油）、ベンゼン、トルエン、
キシレン類〕、ハロゲン化炭化水素類〔例えば、
クロルメチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレ
ン、エチレンクロライド、二臭化エチレン、クロ
ルベンゼン、クロロホルム〕、アルコール類〔例
えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プ
ロピルアルコール、エチレングリコール〕、エー
テル類〔例えば、エチルエーテル、エチレンオキ
シド、ジオキサン〕、アルコールエーテル類〔例
えばエチレングリコールモノメチルエーテル〕、
ケトン類〔例えば、アセトン、イソホロン〕、エ
ステル類〔例えば酢酸エチル、酢酸アミル〕、ア
ミド類〔例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド〕、スルホキシド類〔例えば、ジ
メチルスルホキシド〕などを例示することができ
る。 増量剤または担体の例としては、無機質粉粒体
たとえば消石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸
カルシウム、硅石、パーライト、軽石、方解石、
珪藻土、無晶形酸化ケイ素、アルミナ、ゼオライ
ト、粘土鉱物（例えば、パイロフイライト、滑
石、モンモリロナイト、バイデライト、バーミキ
ユライト、カオリナイト、雲母）；植物性粉粒体
たとえば穀粉、殿粉、加工デンプン、砂糖、ブド
ウ糖、植物茎幹破砕物；合成樹脂粉粒体たとえば
フエノール樹脂、尿素樹脂、塩化ビニル樹脂など
を例示することができる。 界面活性剤の例としては、たとえばアルキル硫
酸エステル類〔例えばラウリル硫酸ナトリウム〕、
アリールスルホン酸類〔例えばアルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム〕、コハク酸塩類、ポリエチレングリコ
ールアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類
などの如きアニオン（陰イオン）界面活性剤；た
とえばアルキルアミン類〔例えば、ラウリルアミ
ン、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロ
ライド〕、ポリオキシエチレンアルキルアミン類
などの如きカチオン（陽イオン）界面活性剤；た
とえばポリオキシエチレングリコールエーテル類
〔例えば、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、およびその縮合物〕、ポリオキシエチ
レングリコールエステル類〔例えば、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル〕、多価アルコールエス
テル類〔例えば、ポリオキシエチレンソルビタン
モノラウレート〕などの如き非イオン界面活性
剤；両性界面活性剤；等を例示することができ
る。 上記本発明の全く新たな技術的手段を用いるこ
とにより、これまでのエジフエンホス製剤の悪臭
問題を完全に解決することを可能にしたばかり
か、該製剤の品質を相当期間、安定状態に保つこ
とを可能とし、高温地域への長時間を要する海上
輸送、並びに長期貯蔵に対して、全く好都合に適
用できることを確認した。 次に、本発明の優れた効果を下記の実施例によ
り例証するが、本発明はこれらにより限定される
ものでない。 実施例 １ ４−メトキシベンズアルデヒド、ベンズアルデ
ヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、３−メトキシ−４
−ヒドロキシ−ベンズアルデヒドを夫々含有する
各エジフエンホス50％乳剤の試験サンプルを調製
した。 そして、各試験サンプルの品質安定性を調査し
た。試験サンプルは、サンプル調製時、40℃で１
ケ月放置後、40℃で２ケ月放置後、並びに40℃で
３ケ月放置後、ガスクロマトグラフイーにより、
分析した。更に、臭気感応試験を行なつた。試験
サンプルは、下記の通りである。 Ａ：４−メトキシベンズアルデヒド1.9％含有の
エジフエンホス50％乳剤 Ｂ：ベンズアルデヒド1.6％含有のエジフエンホ
ス50％乳剤 Ｃ：ｎ−ブチルアルデヒド1.3％含有のエジフエ
ンホス50％乳剤 Ｄ：３−メトキシ−４−ヒドロキシベンズアルデ
ヒド2.2％含有のエジフエンホス50％乳剤 尚、上記アルデヒド類の含有量は同等量であ
る。試験結果を第１表に示す。

【表】

【表】 実施例 ２ 上記実施例１と同様な品質安定性試験を次の試
験サンプルを用いて、行つた。 Ｅ：４−メトキシベンズアルデヒド3.0％含有の
エジフエンホス30％水和剤 Ｆ：４−メトキシベンズアルデヒド1.0％含有の
エジフエンホス（20％）−フエンチオン（30％）
混合乳剤 Ｇ：４−メトキシベンズアルデヒド1.5％含有の
エジフエンホス（15％）−テトラクロロフサラ
イド（20％）混合水和剤 Ｈ：４−メトキシベンズアルデヒド0.5％含有の
エジフエンホス2.5％粉剤 Ｉ：４−メトキシベンズアルデヒド0.5％含有の
エジフエンホス（2.5％）−プロポクスル（1.0
％）混合粉剤 尚、フエンチオンは、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−
〔３−メチル−４−（メチルチオ）フエニル〕チオ
ホスフエートを、テトラクロロフサライドは、
４，５，６，７−テトラクロロフタリドを、プロ
ポクスルは、２−イソプロポキシフエニル−Ｎ−
メチルカーバメートを、夫々表わす。 試験結果を第２表に示す。

【表】 以上、詳細な説明において述べた本発明を要約
すれば次の通りである。 １ 農園芸用殺菌活性成分エジフエンホス（Ｏ−
エチル・ジフエニル・ホスホロジチオレート）
と品質安定化量の４−メトキシベンズアルデヒ
ドとを含有して成ることを特徴とする品質安定
化されたエジフエンホス製剤。 ２ 該製剤がエジフエンホスの他に、Ｏ，Ｏ−ジ
メチル・Ｏ−〔３−メチル−４−（メチルチオ）
フエニル〕チオホスフエート、２−イソプロポ
キシフエニル−Ｎ−メチルカーバメート及び
４，５，６，７−テトラクロロフタリドより成
る群から選ばれた少なくとも一種の農薬成分を
更に含有する前記１項記載のエジフエンホス製
剤。 ３ 該４−メトキシベンズアルデヒドの含有量
が、該製剤重量に基いて約0.5〜約５重量％で
ある前記１項もしくは第２項記載のエジフエン
ホス製剤。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 農園芸用殺菌活性成分エジフエンホス（Ｏ−
   エチル・ジフエニル・ホスホロジチオレート）と
   品質安定化量の４−メトキシベンズアルデヒドと
   を含有して成ることを特徴とする品質安定化され
   たエジフエンホス製剤。 ２ 該製剤がエジフエンホスの他に、Ｏ，Ｏ−ジ
   メチル・Ｏ−〔３−メチル−４−（メチルチオ）フ
   エニル〕チオホスフエート、２−イソプロポキシ
   フエニル−Ｎ−メチルカーバメート及び４，５，
   ６，７−テトラクロロフタリドより成る群から選
   ばれた少なくとも一種の農薬成分を更に含有する
   特許請求の範囲第１項記載のエジフエンホス製
   剤。 ３ 該４−メトキシベンズアルデヒドの含有量
   が、該製剤重量に基いて約0.5〜約５重量％であ
   る特許請求の範囲第１項もしくは第２項記載のエ
   ジフエンホス製剤。