JPH0460442B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0460442B2 JPH0460442B2 JP27316984A JP27316984A JPH0460442B2 JP H0460442 B2 JPH0460442 B2 JP H0460442B2 JP 27316984 A JP27316984 A JP 27316984A JP 27316984 A JP27316984 A JP 27316984A JP H0460442 B2 JPH0460442 B2 JP H0460442B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- parts
- present
- stabilizer
- agricultural
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(イ) 発明の目的
産業上の利用分野
本発明は、農園芸用殺菌剤の製造業の分野にお
いて利用しうる新規な発明に関する。より詳しく
は、本発明は、次の一般式〔〕 （式中、Ｘは同一もしくは相異なる２個までの
ハロゲン原子またはCF3基であり、Ｙは、同一も
しくは相異なる２個までのハロゲン原子を示す）
で表わされる１，２，４−トリアゾール誘導体を
活性成分として含有する農園芸用殺菌剤におい
て、下記の一般式〔２〕で表わされる化合物の１
種を添加して、当該活性成分の経時的安定化を図
ることを特徴とする農園芸用殺菌剤に関するもの
である。 （式中、Ｒは、分枝もしくは直鎖状の炭素数８
ないし20のアルキル基またはアルケニル基を示
し、Ｚは−CH2−CH2O−もしくは−CH（CH3）
CH2O−を示し、ａ，ｂおよびｃは互いに独立し
て０または１以上の整数を示し、かつ１≦ａ＋ｂ
＋ｃ≦45である） 従来の技術 一般式〔〕で表わされる１，２，４−トリア
ゾール誘導体は、特開昭57−158707号公報に記載
されている公知の農園芸用殺菌剤である。 また、本発明で使用される一般式〔２〕の化合
物は、アスフアルト添加剤、顔料分散剤および防
蝕剤として既に使用されている。しかし、農薬用
補助剤としての利用は未知である。 発明が解決しようとする問題点 一般式〔１〕で表わされる１，２，４−トリア
ゾール誘導体は、小麦、ネギの銹病、キユウリの
うどんこ病、リンゴの赤星病などの防除に優れた
活性を有する。 しかし、当該活性成分を一般農薬の製剤化に際
して常用される鉱物質担体、例えば、クレー、タ
ルク、ベントナイトなどに担持せしめて、粉剤、
粒剤、水和剤とした場合や、例えば、キシロー
ル、エチルセロソルブ、メタノールなどの溶剤に
可溶化して乳剤とした場合には、これらの各種製
剤を貯蔵しているうちに、活性成分が、40℃30日
の過酷試験下（常温で１年間貯蔵したことに相
当）で、粉剤では100〜20％、粉剤では100〜35
％、水和剤では65〜20％、乳剤では65〜20％も分
解してしまう。 また、農薬を長期間貯蔵することができない場
合は、工業的規模での量産にも適さないので、活
性成分の経時変化は、その程度を問わず、常に検
討し、解決されなければならない課題である。 したがつて、本発明は、一般式〔１〕で表わさ
れる１，２，４−トリアゾール誘導体を含有する
粉剤、粒剤、水和剤、乳剤などの各種製剤中で当
該活性成分が経時的に分解せず、長期間の貯蔵に
も耐えうる技術を提供することを目的とするもの
である。 (ロ) 発明の構成 問題を解決するための手段 本発明者らは、一般式〔１〕で表わされる１，
２，４−トリアゾール誘導体の経時安定化をはか
る新規技術について鋭意研究を重ねてきた。その
結果、当該活性成分を含有する粉剤、粉剤、水和
剤、乳剤などに一般式〔２〕で表わされる化合物
の１種を安定化剤として、製剤全量の0.5〜５％
（重量）程度加用することにより、当該活性成分
の分解を長期間にわたり、顕著に抑制しうること
を見出した。 次に本発明で使用される一般式〔１〕の化合物
の具体例を第１表に挙げるが、これらの例示のみ
に限定されることはない。
いて利用しうる新規な発明に関する。より詳しく
は、本発明は、次の一般式〔〕 （式中、Ｘは同一もしくは相異なる２個までの
ハロゲン原子またはCF3基であり、Ｙは、同一も
しくは相異なる２個までのハロゲン原子を示す）
で表わされる１，２，４−トリアゾール誘導体を
活性成分として含有する農園芸用殺菌剤におい
て、下記の一般式〔２〕で表わされる化合物の１
種を添加して、当該活性成分の経時的安定化を図
ることを特徴とする農園芸用殺菌剤に関するもの
である。 （式中、Ｒは、分枝もしくは直鎖状の炭素数８
ないし20のアルキル基またはアルケニル基を示
し、Ｚは−CH2−CH2O−もしくは−CH（CH3）
CH2O−を示し、ａ，ｂおよびｃは互いに独立し
て０または１以上の整数を示し、かつ１≦ａ＋ｂ
＋ｃ≦45である） 従来の技術 一般式〔〕で表わされる１，２，４−トリア
ゾール誘導体は、特開昭57−158707号公報に記載
されている公知の農園芸用殺菌剤である。 また、本発明で使用される一般式〔２〕の化合
物は、アスフアルト添加剤、顔料分散剤および防
蝕剤として既に使用されている。しかし、農薬用
補助剤としての利用は未知である。 発明が解決しようとする問題点 一般式〔１〕で表わされる１，２，４−トリア
ゾール誘導体は、小麦、ネギの銹病、キユウリの
うどんこ病、リンゴの赤星病などの防除に優れた
活性を有する。 しかし、当該活性成分を一般農薬の製剤化に際
して常用される鉱物質担体、例えば、クレー、タ
ルク、ベントナイトなどに担持せしめて、粉剤、
粒剤、水和剤とした場合や、例えば、キシロー
ル、エチルセロソルブ、メタノールなどの溶剤に
可溶化して乳剤とした場合には、これらの各種製
剤を貯蔵しているうちに、活性成分が、40℃30日
の過酷試験下（常温で１年間貯蔵したことに相
当）で、粉剤では100〜20％、粉剤では100〜35
％、水和剤では65〜20％、乳剤では65〜20％も分
解してしまう。 また、農薬を長期間貯蔵することができない場
合は、工業的規模での量産にも適さないので、活
性成分の経時変化は、その程度を問わず、常に検
討し、解決されなければならない課題である。 したがつて、本発明は、一般式〔１〕で表わさ
れる１，２，４−トリアゾール誘導体を含有する
粉剤、粒剤、水和剤、乳剤などの各種製剤中で当
該活性成分が経時的に分解せず、長期間の貯蔵に
も耐えうる技術を提供することを目的とするもの
である。 (ロ) 発明の構成 問題を解決するための手段 本発明者らは、一般式〔１〕で表わされる１，
２，４−トリアゾール誘導体の経時安定化をはか
る新規技術について鋭意研究を重ねてきた。その
結果、当該活性成分を含有する粉剤、粉剤、水和
剤、乳剤などに一般式〔２〕で表わされる化合物
の１種を安定化剤として、製剤全量の0.5〜５％
（重量）程度加用することにより、当該活性成分
の分解を長期間にわたり、顕著に抑制しうること
を見出した。 次に本発明で使用される一般式〔１〕の化合物
の具体例を第１表に挙げるが、これらの例示のみ
に限定されることはない。
【表】
【表】
ル
これらの活性成分は、特開昭57−158707号公報
に記載の製造法により、製造しうる。 次に本発明の一般式〔２〕で表わされる安定化
剤の具体例を挙げると、第２表のとおりである。
ただし、本発明は以下の例示のみに限定されるも
のではない。
これらの活性成分は、特開昭57−158707号公報
に記載の製造法により、製造しうる。 次に本発明の一般式〔２〕で表わされる安定化
剤の具体例を挙げると、第２表のとおりである。
ただし、本発明は以下の例示のみに限定されるも
のではない。
【表】
リメチレンジアミン
【表】
リメチレンジアミン
【表】
作 用
一般式〔１〕で表わされる１，２，４−トリア
ゾール誘導体の鉱物質担体や溶剤中での分解機構
については、まだ明らかにされていない。しか
し、前述の鉱物質担体または溶剤を用いた製剤中
に一般式〔２〕で表わされる化合物を0.5〜5.0％
程度添加すると、常温で１年間貯蔵（40℃30日間
の苛酷試験による）しても、当該活性成分の分解
率を０〜１％以下に抑制しうる。この場合、安定
化剤の添加料が0.5％より多くなるにつれて分解
防止効果が向上する傾向にある。分解防止効果を
製剤の種類別にみると、液体状の乳剤に添加した
場合に顕著な分解防止効果が得られるが、鉱物質
担体を使用する粉剤、粒剤、水和剤など固体状製
剤に本発明の添加剤を加えると分解防止効果が最
も顕著に現われる。 また、これらの安定化剤の添加してなる本発明
の農園芸用殺菌剤は本発明の活性成分以外の農園
芸用殺菌剤または殺虫剤との混合製剤も可能であ
り、これらの安定化剤は、有用作物に対する薬害
や人畜毒性の面での問題も全く生じない。 本発明の実施方法 本発明の安定化された農園芸用殺菌剤を製造す
るには、前述した活性成分、一般式〔２〕の安定
化剤、坦体、その他の補助剤を添加して、常法に
よつて、粉剤、粒剤、微粒剤、水和剤、乳剤な
ど、各種の形態に製剤化できる。 ここに、安定化剤の製剤への添加量は、製剤全
量の0.5〜５重量（％）の範囲で十分である。し
かし、安定化剤の種類、活性成分の配合量、坦体
の種類、剤型、製品が保存される環境状態などに
よつて、この添加量を増減させてもよい。 また、本発明で用いることのできる固体状の坦
体素材としては、クレー、タルク、ベントナイ
ト、酸性白土、珪藻土、焼成珪藻土、珪砂、ゼオ
ライト、アタパルジヤイト、軽石、バーミキユラ
イトなどの一般鉱物質担体、炭酸カルシウム、炭
酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、硫酸アンモニ
ウム、硫酸カルシウム、合成含水珪酸、珪酸カル
シウム、珪酸マグネシウム、酸化アルミニウム、
庶糖、などを挙げることができる。また液体状の
坦体としては、シクロヘキサノン、イソホロン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、キシロール、メ
タノール、エチルセロソルブ、フエニルセロソル
ブ、メチルセロソルブアセテート、アセトニトリ
ル、メチルナフタレン、ケロシン、リグロイン、
ソルベントナフサ、などを挙げることができる。 次に本発明の安定化された殺虫剤の実施例を示
すが、本発明の内容はこれらの例示のみに限定さ
れるものではなく、有効成分の含有量、安定化剤
の種類、添加量、各種補助剤の種類とその添加
量、製剤化方法などは、適宜変更して実施するこ
とができる。 なお、実施例中で部とはすべて重量部を示す。 実施例 １ 粉剤 化合物No.５ 10部、ホワイトカーボン ５部、
安定化剤No.６ ２部およびクレー 83部を均一に
混合したのち、粉砕して本発明の粉剤を得る。 実施例 ２ 粉剤 化合物No.３ ３部、安定化剤No.32 ２部、ホワ
イトカーボン １部、ポリビニールアルコール
1.5部およびクレー92.5部に水15部を加えてよく
混合して練り合せ、直径0.8mmの金網から押し出
して乾燥し、14ないし32メツシユに篩別して、本
発明の粒剤を得る。 実施例 ３ 水和剤 化合物No.１ 15部、ホワイトカーボン 10部、
安定化剤No.51 １部、ポリオキシエチレンアルキ
ルフエニルエーテル、1.5部、ナフタレンスルホ
ン酸ソーダーホルマリン縮合物 ２部およびクレ
ー 70.5部を均一に混合したのち、微粉砕して、
本発明の水和剤を得る。 実施例 ４ 乳剤 化合物No.１ 15部にキシロール 73部を加えて
溶解する。次いで安定化剤No.52 ２部およびソル
ポール700HD（東邦化学工業株式会社の乳化剤の
商品名）10部を加えて混合し、本発明の乳剤を得
る。 (ハ) 発明の効果 本発明の安定化剤を添加した場合の一般式
〔１〕の化合物の貯蔵安定化効果について、試験
例により示す。 試験例 １ 分解防止効果試験 実施例にしたがつて調製した製剤50グラムをガ
ラスビンに入れて密栓し、40℃の恒温器内に30日
間放置する（常温で一年間放置したことに相当す
る）。その後、取り出して、当該活性成分の含有
量をガスクロマトグラフにより分析し、初期含有
値に対する残存率（％）を求めた。得られた結果
を第３表に示す。
ゾール誘導体の鉱物質担体や溶剤中での分解機構
については、まだ明らかにされていない。しか
し、前述の鉱物質担体または溶剤を用いた製剤中
に一般式〔２〕で表わされる化合物を0.5〜5.0％
程度添加すると、常温で１年間貯蔵（40℃30日間
の苛酷試験による）しても、当該活性成分の分解
率を０〜１％以下に抑制しうる。この場合、安定
化剤の添加料が0.5％より多くなるにつれて分解
防止効果が向上する傾向にある。分解防止効果を
製剤の種類別にみると、液体状の乳剤に添加した
場合に顕著な分解防止効果が得られるが、鉱物質
担体を使用する粉剤、粒剤、水和剤など固体状製
剤に本発明の添加剤を加えると分解防止効果が最
も顕著に現われる。 また、これらの安定化剤の添加してなる本発明
の農園芸用殺菌剤は本発明の活性成分以外の農園
芸用殺菌剤または殺虫剤との混合製剤も可能であ
り、これらの安定化剤は、有用作物に対する薬害
や人畜毒性の面での問題も全く生じない。 本発明の実施方法 本発明の安定化された農園芸用殺菌剤を製造す
るには、前述した活性成分、一般式〔２〕の安定
化剤、坦体、その他の補助剤を添加して、常法に
よつて、粉剤、粒剤、微粒剤、水和剤、乳剤な
ど、各種の形態に製剤化できる。 ここに、安定化剤の製剤への添加量は、製剤全
量の0.5〜５重量（％）の範囲で十分である。し
かし、安定化剤の種類、活性成分の配合量、坦体
の種類、剤型、製品が保存される環境状態などに
よつて、この添加量を増減させてもよい。 また、本発明で用いることのできる固体状の坦
体素材としては、クレー、タルク、ベントナイ
ト、酸性白土、珪藻土、焼成珪藻土、珪砂、ゼオ
ライト、アタパルジヤイト、軽石、バーミキユラ
イトなどの一般鉱物質担体、炭酸カルシウム、炭
酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、硫酸アンモニ
ウム、硫酸カルシウム、合成含水珪酸、珪酸カル
シウム、珪酸マグネシウム、酸化アルミニウム、
庶糖、などを挙げることができる。また液体状の
坦体としては、シクロヘキサノン、イソホロン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、キシロール、メ
タノール、エチルセロソルブ、フエニルセロソル
ブ、メチルセロソルブアセテート、アセトニトリ
ル、メチルナフタレン、ケロシン、リグロイン、
ソルベントナフサ、などを挙げることができる。 次に本発明の安定化された殺虫剤の実施例を示
すが、本発明の内容はこれらの例示のみに限定さ
れるものではなく、有効成分の含有量、安定化剤
の種類、添加量、各種補助剤の種類とその添加
量、製剤化方法などは、適宜変更して実施するこ
とができる。 なお、実施例中で部とはすべて重量部を示す。 実施例 １ 粉剤 化合物No.５ 10部、ホワイトカーボン ５部、
安定化剤No.６ ２部およびクレー 83部を均一に
混合したのち、粉砕して本発明の粉剤を得る。 実施例 ２ 粉剤 化合物No.３ ３部、安定化剤No.32 ２部、ホワ
イトカーボン １部、ポリビニールアルコール
1.5部およびクレー92.5部に水15部を加えてよく
混合して練り合せ、直径0.8mmの金網から押し出
して乾燥し、14ないし32メツシユに篩別して、本
発明の粒剤を得る。 実施例 ３ 水和剤 化合物No.１ 15部、ホワイトカーボン 10部、
安定化剤No.51 １部、ポリオキシエチレンアルキ
ルフエニルエーテル、1.5部、ナフタレンスルホ
ン酸ソーダーホルマリン縮合物 ２部およびクレ
ー 70.5部を均一に混合したのち、微粉砕して、
本発明の水和剤を得る。 実施例 ４ 乳剤 化合物No.１ 15部にキシロール 73部を加えて
溶解する。次いで安定化剤No.52 ２部およびソル
ポール700HD（東邦化学工業株式会社の乳化剤の
商品名）10部を加えて混合し、本発明の乳剤を得
る。 (ハ) 発明の効果 本発明の安定化剤を添加した場合の一般式
〔１〕の化合物の貯蔵安定化効果について、試験
例により示す。 試験例 １ 分解防止効果試験 実施例にしたがつて調製した製剤50グラムをガ
ラスビンに入れて密栓し、40℃の恒温器内に30日
間放置する（常温で一年間放置したことに相当す
る）。その後、取り出して、当該活性成分の含有
量をガスクロマトグラフにより分析し、初期含有
値に対する残存率（％）を求めた。得られた結果
を第３表に示す。
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは、同一もしくは相異なる２個まで
のハロゲン原子またはCF3基であり、Ｙは、同一
もしくは相異なる２個までのハロゲン原子を示
す）で表わされる１，２，４−トリアゾール誘導
体を活性成分として含有する農園芸用殺菌剤にお
いて、 一般式 （式中、Ｒは、分枝もしくは直鎖状の炭素数８
ないし20のアルキル基またはアルケニル基を示
し、Ｚは−CH2CH2O−もしくは−CH（CH3）
CH2O−を示し、ａ，ｂおよびｃは、互いに独立
して０または１以上の整数を示し、かつ１≦ａ＋
ｂ＋ｃ≦45である）で表わされる化合物の１種を
添加してなることを特徴とする安定化された農園
芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27316984A JPS61151102A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | 安定化された農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27316984A JPS61151102A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | 安定化された農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61151102A JPS61151102A (ja) | 1986-07-09 |
| JPH0460442B2 true JPH0460442B2 (ja) | 1992-09-28 |
Family
ID=17524057
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27316984A Granted JPS61151102A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | 安定化された農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61151102A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY130685A (en) | 2002-02-05 | 2007-07-31 | Janssen Pharmaceutica Nv | Formulations comprising triazoles and alkoxylated amines |
| EP3801015A1 (en) * | 2018-06-01 | 2021-04-14 | Bayer CropScience LP | Stabilized fungicidal composition comprising cyclodextrin |
-
1984
- 1984-12-26 JP JP27316984A patent/JPS61151102A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61151102A (ja) | 1986-07-09 |
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