JPH036275B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH036275B2 JPH036275B2 JP57096998A JP9699882A JPH036275B2 JP H036275 B2 JPH036275 B2 JP H036275B2 JP 57096998 A JP57096998 A JP 57096998A JP 9699882 A JP9699882 A JP 9699882A JP H036275 B2 JPH036275 B2 JP H036275B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- parts
- dyeing
- dye
- blue
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Description
本発明は式
（R1，R2は同一又は異なつた低級アルキルを
表わす。）で表わされるモノアゾ化合物を用いる
疎水性繊維の染色又は捺染法に関する。ポリエス
テル繊維などの疎水性繊維の染色において用いら
れる分散染料は大別してアントラキノン系染料と
アゾ系染料になるが本発明と関係する青色分野に
おいては、そのいずれもが工業的に製造されてい
る。例えばアントラキノン系においては、CI
Disperes Blue 56，73等であり、アゾ系におい
ては、CI Disperes Blue 165，183等である。し
かし両者には一長一短があり、アントラキノン系
はカバリング性が優れ使い易い染料ではあるが染
料価格、昇華堅牢度あるいはカラーバリユー等が
劣る欠点がある。一方前記CI 165，183などに代
表されるアゾ系染料はカラーバリユーが大であり
経済的といえるが、カバリング性が不良かつ温度
依存性が大である等の短所を有する。 発明者は鋭意研究の結果、式（）で表わされ
るモノアゾ化合物は、アンスラキノン系とアゾ系
の染料の優れた性質のみを有するものであること
を見出した。つまり式（）のモノアゾ化合物を
用いた場合はカラーバリユーが大であり経済的に
有利となるばかりでなく、カバリング性、温度依
存性、PH依存性が優れるメリツトがある。又各種
堅牢度は良好であり特に耐光堅牢度には特筆すべ
きものがある。したがつて工業的価値は極めて重
要である。 本出願前に公知の染料として特公昭44−24707
号の染料があるが、表−１に本発明と上記文献の
染料との比較例をあげ本発明の優位性を説明す
る。
表わす。）で表わされるモノアゾ化合物を用いる
疎水性繊維の染色又は捺染法に関する。ポリエス
テル繊維などの疎水性繊維の染色において用いら
れる分散染料は大別してアントラキノン系染料と
アゾ系染料になるが本発明と関係する青色分野に
おいては、そのいずれもが工業的に製造されてい
る。例えばアントラキノン系においては、CI
Disperes Blue 56，73等であり、アゾ系におい
ては、CI Disperes Blue 165，183等である。し
かし両者には一長一短があり、アントラキノン系
はカバリング性が優れ使い易い染料ではあるが染
料価格、昇華堅牢度あるいはカラーバリユー等が
劣る欠点がある。一方前記CI 165，183などに代
表されるアゾ系染料はカラーバリユーが大であり
経済的といえるが、カバリング性が不良かつ温度
依存性が大である等の短所を有する。 発明者は鋭意研究の結果、式（）で表わされ
るモノアゾ化合物は、アンスラキノン系とアゾ系
の染料の優れた性質のみを有するものであること
を見出した。つまり式（）のモノアゾ化合物を
用いた場合はカラーバリユーが大であり経済的に
有利となるばかりでなく、カバリング性、温度依
存性、PH依存性が優れるメリツトがある。又各種
堅牢度は良好であり特に耐光堅牢度には特筆すべ
きものがある。したがつて工業的価値は極めて重
要である。 本出願前に公知の染料として特公昭44−24707
号の染料があるが、表−１に本発明と上記文献の
染料との比較例をあげ本発明の優位性を説明す
る。
【表】
【表】
表中の各試験はポリエステル布について行われ
た。試験方法は下記に従い行われ、×，△，○，
◎で表示した。その優劣は×＜△＜○＜◎の順で
◎が最も優れるとした。 高温染色のカラーバリユー：130℃×60分染色し
染着濃度をNo.１を100とする相対的な視感濃度
で判定した。 風合仕上後の水堅牢度と家庭洗濯堅牢度：ハイド
ラン24K1％（大日本インキ製風合仕上剤）で
染布を処理した後、JIS Ｌ−0846とAATCC−
法に従い汚染度を判定した。 カバリング性：熱履歴の異なるポリエステル系の
混紡を染色し判定した。 温度依存性：125℃、130℃、135℃の３通りで染
色し染着性を判定した。 PH依存性：酢酸、酢酸ソーダをバツフアーとしPH
4.5，７，９での染着性を判定した。 分解性：130℃×60分染浴を加熱処理した後、布
を入れ再び130℃×60分で染色し染着性を判定
した。 本発明において使用されるモノアゾ化合物は、
下記式（）の芳香族アミンに下記式（）の化
合物を常法にてジアゾ化しこれを常法にてたとえ
ば酸性の水媒体中でカツプリングさせ下記式
（）の化合物を合成する。そして、さらにこれ
を公知の方法例えば特公昭45−785号の方法に従
い臭素原子をシアノ基にて置換することによつて
得ることが出来る。 式（）で表わされるモノアゾ化合物は混合し
ても使用することができ、この場合には、染色時
に配合して使用するか或いは合成時に混合物とし
て使用する。後者の場合はたとえばｍ−トルイジ
ンに複数のアルキル化剤を所望の割合に作用さ
せ、次に一般式（）で表わされるジアゾ成分を
反応させた後最後にシアノ化することによつて得
られる。 （式中R1，R2は前記のものを意味し、ＸはBr
又はCNを表わす） （式中Ｘ，R1，R2は前記意味） 式（）の化合物としては、具体的に次のもの
があげられる。
た。試験方法は下記に従い行われ、×，△，○，
◎で表示した。その優劣は×＜△＜○＜◎の順で
◎が最も優れるとした。 高温染色のカラーバリユー：130℃×60分染色し
染着濃度をNo.１を100とする相対的な視感濃度
で判定した。 風合仕上後の水堅牢度と家庭洗濯堅牢度：ハイド
ラン24K1％（大日本インキ製風合仕上剤）で
染布を処理した後、JIS Ｌ−0846とAATCC−
法に従い汚染度を判定した。 カバリング性：熱履歴の異なるポリエステル系の
混紡を染色し判定した。 温度依存性：125℃、130℃、135℃の３通りで染
色し染着性を判定した。 PH依存性：酢酸、酢酸ソーダをバツフアーとしPH
4.5，７，９での染着性を判定した。 分解性：130℃×60分染浴を加熱処理した後、布
を入れ再び130℃×60分で染色し染着性を判定
した。 本発明において使用されるモノアゾ化合物は、
下記式（）の芳香族アミンに下記式（）の化
合物を常法にてジアゾ化しこれを常法にてたとえ
ば酸性の水媒体中でカツプリングさせ下記式
（）の化合物を合成する。そして、さらにこれ
を公知の方法例えば特公昭45−785号の方法に従
い臭素原子をシアノ基にて置換することによつて
得ることが出来る。 式（）で表わされるモノアゾ化合物は混合し
ても使用することができ、この場合には、染色時
に配合して使用するか或いは合成時に混合物とし
て使用する。後者の場合はたとえばｍ−トルイジ
ンに複数のアルキル化剤を所望の割合に作用さ
せ、次に一般式（）で表わされるジアゾ成分を
反応させた後最後にシアノ化することによつて得
られる。 （式中R1，R2は前記のものを意味し、ＸはBr
又はCNを表わす） （式中Ｘ，R1，R2は前記意味） 式（）の化合物としては、具体的に次のもの
があげられる。
【式】
又式（）の化合物としては具体的に次のものが
あげられる。
あげられる。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
式（）で示されるモノアゾ化合物は、合成繊
維特にポリエステルセルローズアセテート、セル
ローズトリアセテート又はポリアクリル等の繊維
の染色又は捺染法に好適であり、堅牢な黄橙色よ
り赤、紫、青色の染色物が得られる。 この際式（）のモノアゾ化合物を分散剤によ
り分散化し、必要ならば他の染色助剤と混合して
なる染色組成物を用いるのが好ましい。即ち該モ
ノアゾ染料をナフタレンスルホン酸のホルマリン
縮合物、硫酸化クレオソート油、リグニンスルホ
ン酸等のアニオン分散剤又はエチレンオキサイド
とプロピレンオキサイドのブロツク共重物、アル
キルフエノールのエチレンオキサイド附加物等の
非イオン活性剤と少量の水の存在或は非存在下に
ボールミル或はサンドミル等を用いて充分湿式粉
砕して使用するか、更に噴霧乾燥して染料組成物
を調整する。この組成物を使用して常法の高温染
色、キヤリヤー染色、サーモゾル染色、捺染を行
う。捺染の場合、天然糊剤、合成糊剤、PH調節
剤、濃染剤を併用するのが望ましい。又塩化錫、
ロンガリツト或はアルカリ等の抜染剤を含有する
糊剤を印捺後本染料を含有する色糊をオーバー印
捺しスチーミングすると尖鋭な抜染染色を行うこ
とが出来る。 本発明により各種堅牢度、染色性が平均して優
れた疎水性繊維の染色物が得られるようになつ
た。 以下実施例により本発明を説明する。実施例中
部とは重量部を意味する。 実施例 １ 式 なる染料18部とデモールＣ（商品名、花王アトラ
ス製分散剤）18部とデモールＮ（商品名、花王ア
トラス製分散剤）24部に水を加え、スラリーとし
サンドミルで微分散化し次いでスプレー乾燥して
組成物を得た。 この組成物３部を水3000部に加え、酢酸ソーダ
及び酢酸でPH５に調整する。これによりポリエス
ル繊維100部を浸漬し130℃において60分間染色し
た。 その後染布をソーピング、水洗、乾燥と順次行
い青色のポリエステル染色物を得た。これは各種
堅牢度が優れていた。 本実施例に於いて用いた染料は以下の如き方法
により合成した。 ４−ニトロ−２−シアノ−６−ブロムアニリン
4.84部を96％硫酸30部に５℃以下で撹拌下に徐々
に加える。その後同条件と30分間撹拌した後、酢
酸14.8部とプロピオン酸３部からなる有機酸を10
℃以下で加える。さらに43％ニトロシル硫酸6.2
部を加え５℃以下で２時間撹拌する。このように
して得たジアゾニウム塩をＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ
−トルイジン3.26部と水700部と96％硫酸５部か
らなる溶液に適時氷を加え５℃以下に冷却しなが
ら滴下する。次に70℃×１時間熱処理をした後
過し、3000部の湯で酸分を洗い流し最後に乾燥す
ることによつて、濃青色結晶を7.29部得た。この
濃青色結晶５部とDMF15部とシアン化第１銅1.5
部とを混合し、100℃で５時間加熱撹拌する。次
に室温に冷却しメタノール15部を加えた後、過
し光択のある暗青緑色結晶を3.5部得た。これを
（１：１）アンモニア水100部と室温にて４時間撹
拌した後過する。この操作をもう一度行い、銅
化合物を除去した。最後に水洗乾燥し、
λmax610nm（75％アセトン中）のモノアゾ染料
が得られた。 以下同様にして、実施例９までを示す。尚R1，
R2は前記式（）中の置換基を示す。
維特にポリエステルセルローズアセテート、セル
ローズトリアセテート又はポリアクリル等の繊維
の染色又は捺染法に好適であり、堅牢な黄橙色よ
り赤、紫、青色の染色物が得られる。 この際式（）のモノアゾ化合物を分散剤によ
り分散化し、必要ならば他の染色助剤と混合して
なる染色組成物を用いるのが好ましい。即ち該モ
ノアゾ染料をナフタレンスルホン酸のホルマリン
縮合物、硫酸化クレオソート油、リグニンスルホ
ン酸等のアニオン分散剤又はエチレンオキサイド
とプロピレンオキサイドのブロツク共重物、アル
キルフエノールのエチレンオキサイド附加物等の
非イオン活性剤と少量の水の存在或は非存在下に
ボールミル或はサンドミル等を用いて充分湿式粉
砕して使用するか、更に噴霧乾燥して染料組成物
を調整する。この組成物を使用して常法の高温染
色、キヤリヤー染色、サーモゾル染色、捺染を行
う。捺染の場合、天然糊剤、合成糊剤、PH調節
剤、濃染剤を併用するのが望ましい。又塩化錫、
ロンガリツト或はアルカリ等の抜染剤を含有する
糊剤を印捺後本染料を含有する色糊をオーバー印
捺しスチーミングすると尖鋭な抜染染色を行うこ
とが出来る。 本発明により各種堅牢度、染色性が平均して優
れた疎水性繊維の染色物が得られるようになつ
た。 以下実施例により本発明を説明する。実施例中
部とは重量部を意味する。 実施例 １ 式 なる染料18部とデモールＣ（商品名、花王アトラ
ス製分散剤）18部とデモールＮ（商品名、花王ア
トラス製分散剤）24部に水を加え、スラリーとし
サンドミルで微分散化し次いでスプレー乾燥して
組成物を得た。 この組成物３部を水3000部に加え、酢酸ソーダ
及び酢酸でPH５に調整する。これによりポリエス
ル繊維100部を浸漬し130℃において60分間染色し
た。 その後染布をソーピング、水洗、乾燥と順次行
い青色のポリエステル染色物を得た。これは各種
堅牢度が優れていた。 本実施例に於いて用いた染料は以下の如き方法
により合成した。 ４−ニトロ−２−シアノ−６−ブロムアニリン
4.84部を96％硫酸30部に５℃以下で撹拌下に徐々
に加える。その後同条件と30分間撹拌した後、酢
酸14.8部とプロピオン酸３部からなる有機酸を10
℃以下で加える。さらに43％ニトロシル硫酸6.2
部を加え５℃以下で２時間撹拌する。このように
して得たジアゾニウム塩をＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ
−トルイジン3.26部と水700部と96％硫酸５部か
らなる溶液に適時氷を加え５℃以下に冷却しなが
ら滴下する。次に70℃×１時間熱処理をした後
過し、3000部の湯で酸分を洗い流し最後に乾燥す
ることによつて、濃青色結晶を7.29部得た。この
濃青色結晶５部とDMF15部とシアン化第１銅1.5
部とを混合し、100℃で５時間加熱撹拌する。次
に室温に冷却しメタノール15部を加えた後、過
し光択のある暗青緑色結晶を3.5部得た。これを
（１：１）アンモニア水100部と室温にて４時間撹
拌した後過する。この操作をもう一度行い、銅
化合物を除去した。最後に水洗乾燥し、
λmax610nm（75％アセトン中）のモノアゾ染料
が得られた。 以下同様にして、実施例９までを示す。尚R1，
R2は前記式（）中の置換基を示す。
【表】
実施例 ９
実施例１で得た染料組成物10部、セルパール
SM100（安達糊料社製グアガム系糊剤）600部、
塩素酸ソーダ５部、酒石酸２部、インプルーバー
880（横浜ポリマー研究所製均染向上剤）20部とを
微温湯1000部に加えよくかきまぜる。この色糊を
ポリエステル布に印捺し中間乾燥後170℃５分間
過熱蒸気によるHTスチーミングを行う。その後
水洗、湯洗、還元洗浄、乾燥を順次行い各種堅牢
度が良好な青色のポリエステル布が得られた。
SM100（安達糊料社製グアガム系糊剤）600部、
塩素酸ソーダ５部、酒石酸２部、インプルーバー
880（横浜ポリマー研究所製均染向上剤）20部とを
微温湯1000部に加えよくかきまぜる。この色糊を
ポリエステル布に印捺し中間乾燥後170℃５分間
過熱蒸気によるHTスチーミングを行う。その後
水洗、湯洗、還元洗浄、乾燥を順次行い各種堅牢
度が良好な青色のポリエステル布が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中R1及びR2は同一又は異なつた低級アル
キルを表わす） で表わされるモノアゾ化合物を用いることを特徴
とする疎水性繊維の染色又は捺染法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9699882A JPS58215457A (ja) | 1982-06-08 | 1982-06-08 | モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9699882A JPS58215457A (ja) | 1982-06-08 | 1982-06-08 | モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58215457A JPS58215457A (ja) | 1983-12-14 |
| JPH036275B2 true JPH036275B2 (ja) | 1991-01-29 |
Family
ID=14179862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9699882A Granted JPS58215457A (ja) | 1982-06-08 | 1982-06-08 | モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58215457A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3821338A1 (de) * | 1988-06-24 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Mischungen blauer dispersionsazofarbstoffe |
-
1982
- 1982-06-08 JP JP9699882A patent/JPS58215457A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58215457A (ja) | 1983-12-14 |
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