JPH0372105B2 - - Google Patents
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- JPH0372105B2 JPH0372105B2 JP57197351A JP19735182A JPH0372105B2 JP H0372105 B2 JPH0372105 B2 JP H0372105B2 JP 57197351 A JP57197351 A JP 57197351A JP 19735182 A JP19735182 A JP 19735182A JP H0372105 B2 JPH0372105 B2 JP H0372105B2
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- Japan
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- parts
- group
- formula
- dyeing
- dye
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Description
本発明は式
〔式中Ｄは
【式】基（但しＸは
ニトロ基又はシアノ基を示す）をR1はC1〜C4の
アルキル基、アリール基、シクロアルキル基又は
アリル基を、又R2、R3、R4は水素又は低級アル
キル基を示す。〕 で示されるモノアゾ化合物及びそれを用いる染色
方法に関する。 本発明の目的とするところは疎水性繊維、特に
ポリエステル繊維に極めて良好な親和性と優れた
カラーバリユー及び各種竪牢度の良好な鮮明青色
に染色又は捺染する方法を提供しようとするもの
である。 ポリエステル繊維からなる繊維を鮮明青色に染
色する方法としては、一般にアンスラキノン系の
青色分散染料が用いられてきた。近年付加価値を
たかめる目的で、染色物がさらに種々の後続加工
が施されることが多くなり、従来用いられてきた
アンスラキノン系青色分散染料を用いた染色物
は、後続加工後の竪牢度が低下するという問題が
生じている。さらに加えるにアンスラキノン系の
染料は原料問題から概して高価であるという欠点
をも有している。この様な状況からアゾ系の染料
でアンスラキノン系染料の色調を繊維に与えるこ
とが必要となり種々試みられている。これらアン
スラキノン系青色分散染料の後続加工耐性の欠点
を克服したアゾ染料即ち染色及び種々の後続加工
に対して良好な染色性安定した染色再現性及び充
分な後続加工耐性を有する青色アゾ染料を開発す
ることは染色業界でつよく望まれている。又、ポ
リエステル繊維はセルロース系の繊維との交織或
いは混紡の形で用いられることが多く、これら混
紡繊維の染色、即ちＴ／Ｃ（ポリエステル／綿）
混染色では反応性染料や直接染料と併用されるこ
とが多く、その場合分散染料の中性ないしアルカ
リ性での染色安定性が重要である。さらにＴ／Ｃ
混染色では分散染料のセルロース側への汚染が小
さいこと等の特性が要求される。 本発明者らは、かかる染色業界の要求に応える
べく鋭意研究し、本発明に従うときは満足のでき
る染色物が得られることを見出したものである。 本発明のモノアゾ染料は以下のようにして合成
する。 式 Ｄ−NH2 （） 〔式中、Ｄは前記の意味を表わす〕で示される
アミンを公知方法でジアゾ化して、得たジアゾニ
ウム塩を式 〔式中、R1、R2、R3及びR4は前記の意味を表
わす〕で示されるカツプリング成分と常法により
カツプリングすることによつて得られる。 又、Ｄが基
アルキル基、アリール基、シクロアルキル基又は
アリル基を、又R2、R3、R4は水素又は低級アル
キル基を示す。〕 で示されるモノアゾ化合物及びそれを用いる染色
方法に関する。 本発明の目的とするところは疎水性繊維、特に
ポリエステル繊維に極めて良好な親和性と優れた
カラーバリユー及び各種竪牢度の良好な鮮明青色
に染色又は捺染する方法を提供しようとするもの
である。 ポリエステル繊維からなる繊維を鮮明青色に染
色する方法としては、一般にアンスラキノン系の
青色分散染料が用いられてきた。近年付加価値を
たかめる目的で、染色物がさらに種々の後続加工
が施されることが多くなり、従来用いられてきた
アンスラキノン系青色分散染料を用いた染色物
は、後続加工後の竪牢度が低下するという問題が
生じている。さらに加えるにアンスラキノン系の
染料は原料問題から概して高価であるという欠点
をも有している。この様な状況からアゾ系の染料
でアンスラキノン系染料の色調を繊維に与えるこ
とが必要となり種々試みられている。これらアン
スラキノン系青色分散染料の後続加工耐性の欠点
を克服したアゾ染料即ち染色及び種々の後続加工
に対して良好な染色性安定した染色再現性及び充
分な後続加工耐性を有する青色アゾ染料を開発す
ることは染色業界でつよく望まれている。又、ポ
リエステル繊維はセルロース系の繊維との交織或
いは混紡の形で用いられることが多く、これら混
紡繊維の染色、即ちＴ／Ｃ（ポリエステル／綿）
混染色では反応性染料や直接染料と併用されるこ
とが多く、その場合分散染料の中性ないしアルカ
リ性での染色安定性が重要である。さらにＴ／Ｃ
混染色では分散染料のセルロース側への汚染が小
さいこと等の特性が要求される。 本発明者らは、かかる染色業界の要求に応える
べく鋭意研究し、本発明に従うときは満足のでき
る染色物が得られることを見出したものである。 本発明のモノアゾ染料は以下のようにして合成
する。 式 Ｄ−NH2 （） 〔式中、Ｄは前記の意味を表わす〕で示される
アミンを公知方法でジアゾ化して、得たジアゾニ
ウム塩を式 〔式中、R1、R2、R3及びR4は前記の意味を表
わす〕で示されるカツプリング成分と常法により
カツプリングすることによつて得られる。 又、Ｄが基
【式】〔式中Ｘは前
記の意味を表わす〕で示す場合には、例えば下記
のようにして本発明のモノアゾ化合物を得ること
もできる。 式 〔式中Ｙはシアノ基、ニトロ基又は臭素原子を
Ｚは臭素原子を示す〕 で示されるアニリン誘導体を公知の方法でジアゾ
化して得られたジアゾニウム塩を前記式（）で
示されるテトラヒドロキノリン誘導体に常法によ
りカツプリングすることによつて下記式（）で
示されるモノアゾ化合物を合成する。 次いで公知の方法、例えば特公昭45−785号に
記載の方法に従い、シアン化第一銅のようなシア
ン化物と式（）なるモノアゾ化合物とを極性非
プロトン溶媒中（例えばDMF、DMSO、ピリジ
ン、Ｎ−メチルピロリンドン等）で加熱撹拌し、
臭素原子をシアノ基に変換することによつて目的
とするモノアゾ染料が得られる。 〔式中、Ｙ、Ｚ、R1、R2、R3及びR4は前記の
意味を表わす〕 本発明において、前記式（）で示される化合
物は、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン誘
導体にアルキルハライドやトシルエステル等のア
ルキル化剤を反応させることによつて容易に合成
できる。 前記式（）で示されるジアゾ成分の例として
は、２，６−ジシアノ−４−ニトロアニリン、
２，４−ジニトロ−６−シアノーアニリンが挙げ
られる。又、前記式（）で示されるアニリ誘導
体として具体的には以下の化合物が挙げられる。
のようにして本発明のモノアゾ化合物を得ること
もできる。 式 〔式中Ｙはシアノ基、ニトロ基又は臭素原子を
Ｚは臭素原子を示す〕 で示されるアニリン誘導体を公知の方法でジアゾ
化して得られたジアゾニウム塩を前記式（）で
示されるテトラヒドロキノリン誘導体に常法によ
りカツプリングすることによつて下記式（）で
示されるモノアゾ化合物を合成する。 次いで公知の方法、例えば特公昭45−785号に
記載の方法に従い、シアン化第一銅のようなシア
ン化物と式（）なるモノアゾ化合物とを極性非
プロトン溶媒中（例えばDMF、DMSO、ピリジ
ン、Ｎ−メチルピロリンドン等）で加熱撹拌し、
臭素原子をシアノ基に変換することによつて目的
とするモノアゾ染料が得られる。 〔式中、Ｙ、Ｚ、R1、R2、R3及びR4は前記の
意味を表わす〕 本発明において、前記式（）で示される化合
物は、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン誘
導体にアルキルハライドやトシルエステル等のア
ルキル化剤を反応させることによつて容易に合成
できる。 前記式（）で示されるジアゾ成分の例として
は、２，６−ジシアノ−４−ニトロアニリン、
２，４−ジニトロ−６−シアノーアニリンが挙げ
られる。又、前記式（）で示されるアニリ誘導
体として具体的には以下の化合物が挙げられる。
【式】
【式】
又、前記式（）で示されるカツプリング成分
の代表的な例として次の表で示されるものが挙げ
られる。表においてR1、R2、R3及びR4は前記式
（）におけるものである。
の代表的な例として次の表で示されるものが挙げ
られる。表においてR1、R2、R3及びR4は前記式
（）におけるものである。
【表】
【表】
又、染色に際し、染料を混合物として使用する
場合には、テトラヒドロキノリンに複数のアルキ
ル化剤を使用させ、前述の方法によりカツプリン
グすることによりえられる。又、ジアゾ成分を複
数反応させることによつても可能である。さらに
は、染色或いは捺染時に混合して用いることもで
きる。このようにして得られたモノアゾ染料は単
独或いは混合物として、疎水性繊維であるポリエ
ステル繊維、セルロースジアセテート繊維、トリ
アセテート繊維、ポリアミド繊維などの染色又は
捺染方法に適用できる。 特にポリエステル繊維に対しては優れた染着
性、染色再現性及びカバリング性を示し、色調の
鮮明な青色の染色物が得られる。 次表に本発明の染料のうちＤが基
場合には、テトラヒドロキノリンに複数のアルキ
ル化剤を使用させ、前述の方法によりカツプリン
グすることによりえられる。又、ジアゾ成分を複
数反応させることによつても可能である。さらに
は、染色或いは捺染時に混合して用いることもで
きる。このようにして得られたモノアゾ染料は単
独或いは混合物として、疎水性繊維であるポリエ
ステル繊維、セルロースジアセテート繊維、トリ
アセテート繊維、ポリアミド繊維などの染色又は
捺染方法に適用できる。 特にポリエステル繊維に対しては優れた染着
性、染色再現性及びカバリング性を示し、色調の
鮮明な青色の染色物が得られる。 次表に本発明の染料のうちＤが基
【式】
〔式中は前記を意味する〕を示す染料と、本
発明のような２，６−ジシアノ−４−ニトロアニ
リンをジアゾ成分とする特公昭47−30410号のモ
ノアゾ染料及び本発明のような１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン誘導体をカツプリング成分
とする特公昭47−34680号及び特開昭55−65255号
のモノアゾ染料との比較試験の結果を示す。 本発明の染料は特公昭44−24707号、47−34680
号及び特開昭55−65255号の染料に比べ特に後続
加工後の堅牢度、カバリング性及びPH依存性にお
いて優れ、その他の性質についても本発明の染料
が良好である。 表中の各試験方法は下記方法にて行つた。判定
は×、△、〇で行い、×＜△＜〇の順で〇が最も
良好とした。 （＊１） JISL−0842に従つて行つた。 （＊２） 染色濃度２％owf浴比１：30染浴のPH
５ 130℃×60分の染色条件で染色したテ
トロン布をハイドランＦ−24K（商品名、
大日本インキ製風合改良剤）１％水浴液に
浸漬後、絞り率80％に絞り、100℃
発明のような２，６−ジシアノ−４−ニトロアニ
リンをジアゾ成分とする特公昭47−30410号のモ
ノアゾ染料及び本発明のような１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン誘導体をカツプリング成分
とする特公昭47−34680号及び特開昭55−65255号
のモノアゾ染料との比較試験の結果を示す。 本発明の染料は特公昭44−24707号、47−34680
号及び特開昭55−65255号の染料に比べ特に後続
加工後の堅牢度、カバリング性及びPH依存性にお
いて優れ、その他の性質についても本発明の染料
が良好である。 表中の各試験方法は下記方法にて行つた。判定
は×、△、〇で行い、×＜△＜〇の順で〇が最も
良好とした。 （＊１） JISL−0842に従つて行つた。 （＊２） 染色濃度２％owf浴比１：30染浴のPH
５ 130℃×60分の染色条件で染色したテ
トロン布をハイドランＦ−24K（商品名、
大日本インキ製風合改良剤）１％水浴液に
浸漬後、絞り率80％に絞り、100℃
【表】
【表】
【表】
で５分間中間乾燥し、次いで３分間ヒート
セツトした後 Γ水試験（Ａ法37±２℃４時間） のナイロン汚染度を判定する。 Γ洗濯試験AATCCＡ法のナイ ロン汚染度を判定する。 （＊３） 熱履歴の異なるテトロン糸からなる織
物を0.2％owfで染色し、染色物の筋斑を
視覚判定する。 （＊４） ２％（owf）、浴比１：30の条件で染
浴のPHを５，７，９と変えて染色し染布の
色相変化、色強度を判定する。 （＊５） 0.2owf相当の染料を含みPH4.5に調整
した染浴を130℃、１時間前処理する。次
いでテトロン白布を浸漬し浴比１：30、
130℃、１時間染色を行い、通常染色との
差を視覚判定する。 本発明にしたがつて具体的に疎水性繊維を染色
或いは捺染するには前記式（）で示されるモノ
アゾ化合物に適当な分散剤例えばナフタレンスル
ホン酸のホルマリン縮合物或いはリグニンスルホ
ン酸等のアニオン分散剤、又はエチレンオキサイ
ドとプロピレンオキサイドのブロツク共重合物、
アルキルフエノールのエチレンオキサイド付加物
等のノニオン活性剤と少量の水を加えボールミル
或いはサイドミル等を用いて充分に湿式粉砕し
て、微細に分散した状態として染色に適用され
る。染色は高温染色、キヤリヤー染色、サーモゾ
ル染色、捺染等が行い得る。 以下に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。 実施例中、部及び％とあるのは夫々重量部及び
重量％を示すものとする。 実施例 １ 70％硫酸47部に２−アミノ−３−ブロム−５−
ニトロベンゾニトリル24.2部を加え、次いで冷却
し０℃として43％ニトロシル硫酸31.0部を加え、
０℃ないし５℃に３時間保つてジアゾ化液を得
た。 一方、２，２，４，７−テトラメチル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン18.9部を水15
部に加えて酸化マグネシウム2.9部、ｐ−トルエ
ンスルホン酸β−アリルオキシエチルエステル
31.0部を加え、85℃で10時間反応し、次いで冷却
し、メタノール20部を加えて水200部、濃硫酸60
部、アミドスルホン酸0.5部を加えて、溶液とし
た。これに氷を加え５℃として、次いで適時氷を
加えて５℃以下に保ちながら先に得たジアゾ化液
を滴下した。滴下すると同時に直ちに暗青色の結
晶が析出する。滴下終了後、５℃以下に２時間撹
拌し、次いで徐々に加熱し、60℃とする。２時間
同温度に保つた後、濾過し、同温度の湯で洗浄し
た。そして結晶を乾燥することによつて、46.1部
のモノアゾ化合物を得た。 上記で得たモノアゾ化合物5.0部とDMF20部と
シアン化第１銅1.2部とを混合し100℃で８時間反
応させて、次に室温まで冷却しメタノール15部を
加えて１時間撹拌した後、析出した結晶を濾取し
メタノール20部で洗浄した後水洗した。残渣を15
％アンモニア水100部と室温で４時間懸濁状態で
撹拌した後濾過する。この同じ操作をもう一度行
つた。 次に上記でえられた固形物を５％シアン化ナト
リウム水溶液50部と室温で２時間撹拌した後、濾
過する。この操作をもう一度行い完全に銅化合物
を除去した。最後に充分に水洗した後乾燥するこ
とにより次式で示される暗青色結晶を4.0部得た。
このモノアゾ化合物のλmaxは75％アセトン水溶
液中で616nmであつた。このモノアゾ化合物の構
造はマススペクトルで確認した。 mp：130−135℃ MassスペクトルM+：472 かくして得た上記モノアゾ染料30部をデモ−ル
Ｎ（花王アトラス製分散剤）40部とデモ−ルＣ（花
王アトラス製分散剤）30部と共に水を加えてスラ
リーとし、ボールミルを用いて湿式粉砕し次いで
スプレードライヤーで乾燥して分散化した染料を
得る。 この分散化した染料２部を水3000部に加えて分
散液とし、次いで酢酸と酢酸ソーダで染浴のPHを
５としテトロン布100部を浸漬し加圧下130℃とし
て、１時間染色する。冷却して水洗し、次いで還
元的にソーピングし、次いで水洗する。明るい青
色の染布が得られた。各種堅牢度は極めて優れて
いた。 実施例 ２〜27 実施例１と同様な方法で次表の染料を製造し
た。表中のＸ、R1、R2、R3、R4は次式の置換基
を意味する。
セツトした後 Γ水試験（Ａ法37±２℃４時間） のナイロン汚染度を判定する。 Γ洗濯試験AATCCＡ法のナイ ロン汚染度を判定する。 （＊３） 熱履歴の異なるテトロン糸からなる織
物を0.2％owfで染色し、染色物の筋斑を
視覚判定する。 （＊４） ２％（owf）、浴比１：30の条件で染
浴のPHを５，７，９と変えて染色し染布の
色相変化、色強度を判定する。 （＊５） 0.2owf相当の染料を含みPH4.5に調整
した染浴を130℃、１時間前処理する。次
いでテトロン白布を浸漬し浴比１：30、
130℃、１時間染色を行い、通常染色との
差を視覚判定する。 本発明にしたがつて具体的に疎水性繊維を染色
或いは捺染するには前記式（）で示されるモノ
アゾ化合物に適当な分散剤例えばナフタレンスル
ホン酸のホルマリン縮合物或いはリグニンスルホ
ン酸等のアニオン分散剤、又はエチレンオキサイ
ドとプロピレンオキサイドのブロツク共重合物、
アルキルフエノールのエチレンオキサイド付加物
等のノニオン活性剤と少量の水を加えボールミル
或いはサイドミル等を用いて充分に湿式粉砕し
て、微細に分散した状態として染色に適用され
る。染色は高温染色、キヤリヤー染色、サーモゾ
ル染色、捺染等が行い得る。 以下に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。 実施例中、部及び％とあるのは夫々重量部及び
重量％を示すものとする。 実施例 １ 70％硫酸47部に２−アミノ−３−ブロム−５−
ニトロベンゾニトリル24.2部を加え、次いで冷却
し０℃として43％ニトロシル硫酸31.0部を加え、
０℃ないし５℃に３時間保つてジアゾ化液を得
た。 一方、２，２，４，７−テトラメチル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン18.9部を水15
部に加えて酸化マグネシウム2.9部、ｐ−トルエ
ンスルホン酸β−アリルオキシエチルエステル
31.0部を加え、85℃で10時間反応し、次いで冷却
し、メタノール20部を加えて水200部、濃硫酸60
部、アミドスルホン酸0.5部を加えて、溶液とし
た。これに氷を加え５℃として、次いで適時氷を
加えて５℃以下に保ちながら先に得たジアゾ化液
を滴下した。滴下すると同時に直ちに暗青色の結
晶が析出する。滴下終了後、５℃以下に２時間撹
拌し、次いで徐々に加熱し、60℃とする。２時間
同温度に保つた後、濾過し、同温度の湯で洗浄し
た。そして結晶を乾燥することによつて、46.1部
のモノアゾ化合物を得た。 上記で得たモノアゾ化合物5.0部とDMF20部と
シアン化第１銅1.2部とを混合し100℃で８時間反
応させて、次に室温まで冷却しメタノール15部を
加えて１時間撹拌した後、析出した結晶を濾取し
メタノール20部で洗浄した後水洗した。残渣を15
％アンモニア水100部と室温で４時間懸濁状態で
撹拌した後濾過する。この同じ操作をもう一度行
つた。 次に上記でえられた固形物を５％シアン化ナト
リウム水溶液50部と室温で２時間撹拌した後、濾
過する。この操作をもう一度行い完全に銅化合物
を除去した。最後に充分に水洗した後乾燥するこ
とにより次式で示される暗青色結晶を4.0部得た。
このモノアゾ化合物のλmaxは75％アセトン水溶
液中で616nmであつた。このモノアゾ化合物の構
造はマススペクトルで確認した。 mp：130−135℃ MassスペクトルM+：472 かくして得た上記モノアゾ染料30部をデモ−ル
Ｎ（花王アトラス製分散剤）40部とデモ−ルＣ（花
王アトラス製分散剤）30部と共に水を加えてスラ
リーとし、ボールミルを用いて湿式粉砕し次いで
スプレードライヤーで乾燥して分散化した染料を
得る。 この分散化した染料２部を水3000部に加えて分
散液とし、次いで酢酸と酢酸ソーダで染浴のPHを
５としテトロン布100部を浸漬し加圧下130℃とし
て、１時間染色する。冷却して水洗し、次いで還
元的にソーピングし、次いで水洗する。明るい青
色の染布が得られた。各種堅牢度は極めて優れて
いた。 実施例 ２〜27 実施例１と同様な方法で次表の染料を製造し
た。表中のＸ、R1、R2、R3、R4は次式の置換基
を意味する。
【表】
【表】
実施例 28
２，４−ジニトロ−６−シアノアニリン20.8部
を５℃以下に冷却した濃硫酸120部に撹拌下、
徐々に加える。全量加えた後に酢酸５部、プロピ
オン酸１部の比率で含む混合物80部を10℃以下で
加え次に31.0部の43％ニトロシル硫酸を加え５時
間反応させてジアゾ化液を得た。 一方、２，２，４，７−テトラメチル、１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン18.9部を水15
部に加え、酸化マグネシウム2.9部、ｐ−トルエ
ンスルホン酸β−メトキシエチルエステル27.6部
を加え85℃で８時間反応し、次いで冷却し、メタ
ノール20部、水200部、濃硫酸40部、アミドスル
ホン酸0.5部を加えて溶液とした。これに氷を加
え５℃として、次いで適時氷を加え５℃以下に保
つて先に得たジアゾ化液を滴下した。滴下すると
同時に直ちに暗青色の結晶が析出した。その後５
℃以下にて２時間撹拌し、次いで徐々に加熱し60
℃とする。２時間同温度に保つた後、濾過し同温
度の湯で洗浄した。そして結晶を乾燥すると次式
で示すモノアゾ化合物を32.6部得た。このモノア
ゾ化合物のλmaxは75％アセトン水溶液中で
603nmであつた。そしてこの構造はマススペクト
ルで確認した。 mp：153−160℃ Massスペクトル M+：466 かくして得たモノアゾ化合物を実施例１の方法に
従い染色を行つて各種竪牢度の優れた青色のポリ
エステル染色物を得た。 実施例 29〜43 実施例１と同様な方法により下記のモノアゾ化
合物を製造した。 表中のＸ、R1、R2、R3、R4は下記式の置換基
を意味する。
を５℃以下に冷却した濃硫酸120部に撹拌下、
徐々に加える。全量加えた後に酢酸５部、プロピ
オン酸１部の比率で含む混合物80部を10℃以下で
加え次に31.0部の43％ニトロシル硫酸を加え５時
間反応させてジアゾ化液を得た。 一方、２，２，４，７−テトラメチル、１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン18.9部を水15
部に加え、酸化マグネシウム2.9部、ｐ−トルエ
ンスルホン酸β−メトキシエチルエステル27.6部
を加え85℃で８時間反応し、次いで冷却し、メタ
ノール20部、水200部、濃硫酸40部、アミドスル
ホン酸0.5部を加えて溶液とした。これに氷を加
え５℃として、次いで適時氷を加え５℃以下に保
つて先に得たジアゾ化液を滴下した。滴下すると
同時に直ちに暗青色の結晶が析出した。その後５
℃以下にて２時間撹拌し、次いで徐々に加熱し60
℃とする。２時間同温度に保つた後、濾過し同温
度の湯で洗浄した。そして結晶を乾燥すると次式
で示すモノアゾ化合物を32.6部得た。このモノア
ゾ化合物のλmaxは75％アセトン水溶液中で
603nmであつた。そしてこの構造はマススペクト
ルで確認した。 mp：153−160℃ Massスペクトル M+：466 かくして得たモノアゾ化合物を実施例１の方法に
従い染色を行つて各種竪牢度の優れた青色のポリ
エステル染色物を得た。 実施例 29〜43 実施例１と同様な方法により下記のモノアゾ化
合物を製造した。 表中のＸ、R1、R2、R3、R4は下記式の置換基
を意味する。
【表】
【表】
実施例 44
濃硫酸40部に２，４−ジニトロ−６−ブロムア
ニリン26.2部を加え、次いで43％ニトロシル硫酸
29.6部を加え、30℃で５時間撹拌してジアゾ化液
を得た。 一方、２，２，４，７−テトラメチル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン18.9部と水15
部を酸化マグネシウム2.9部とを85℃に加熱撹拌
し、これにｐ−トルエンスルホン酸β−アリルオ
キシエチルエステル15.4部とｐ−トルエンスルホ
ン酸β−メトキシエチルエステル13.8部とから成
る混合物を４時間で滴下した。次いで90℃で10時
間撹拌する。冷却後、水200部、濃硫酸50部、ア
ミドスルホン酸0.5部を加え溶液とした。これに
氷を加え５℃とし、次いで適時氷を加え５℃以下
を保つて先に得たジアゾ化液を滴下した。滴下と
同時に暗青色の結晶が析出する。滴下終了後、５
℃以下に２時間撹拌し、次いで徐々に加熱し60℃
とする。２時間同温度に保つた後、濾過し、同温
度の湯で充分洗浄する。乾燥して43部のモノアゾ
化合物を得た。このモノアゾ化合物を実施例１の
方法に従い臭素原子のシアノ置換を行い下記式で
示されるモノアゾ染料の混合物を得た。その組成
比は高速液体クロマトグラフイーで又、構造はマ
ススペクトルで確認した。 上記で得たモノアゾ染料組成物を実施例１の方
法に従つて染色を行い、各種竪牢度の優れた鮮明
な青色のポリエステル染色布を得た。 実施例 45 実施例１で得た分散化した染料４部、セルパー
ルSM−100（商品名：安達糊料製グアガム系糊
剤）60部、塩素酸ソーダ0.5部、酒石酸0.2部イン
ブルーバ880（商品名：横浜ポリマー研究所製均染
剤）2.0部を微温湯33.3部に加えホモミキサーに
て充分かきまぜる。この色糊をポリエステル布を
印捺し中間乾燥後175℃５分加熱蒸気によるHT
スチーミングを行い、次いで水洗、脱糊、湯洗、
還元洗浄し水洗乾燥する。青色の染布を得た。各
種竪牢度が良好であつた。
ニリン26.2部を加え、次いで43％ニトロシル硫酸
29.6部を加え、30℃で５時間撹拌してジアゾ化液
を得た。 一方、２，２，４，７−テトラメチル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン18.9部と水15
部を酸化マグネシウム2.9部とを85℃に加熱撹拌
し、これにｐ−トルエンスルホン酸β−アリルオ
キシエチルエステル15.4部とｐ−トルエンスルホ
ン酸β−メトキシエチルエステル13.8部とから成
る混合物を４時間で滴下した。次いで90℃で10時
間撹拌する。冷却後、水200部、濃硫酸50部、ア
ミドスルホン酸0.5部を加え溶液とした。これに
氷を加え５℃とし、次いで適時氷を加え５℃以下
を保つて先に得たジアゾ化液を滴下した。滴下と
同時に暗青色の結晶が析出する。滴下終了後、５
℃以下に２時間撹拌し、次いで徐々に加熱し60℃
とする。２時間同温度に保つた後、濾過し、同温
度の湯で充分洗浄する。乾燥して43部のモノアゾ
化合物を得た。このモノアゾ化合物を実施例１の
方法に従い臭素原子のシアノ置換を行い下記式で
示されるモノアゾ染料の混合物を得た。その組成
比は高速液体クロマトグラフイーで又、構造はマ
ススペクトルで確認した。 上記で得たモノアゾ染料組成物を実施例１の方
法に従つて染色を行い、各種竪牢度の優れた鮮明
な青色のポリエステル染色布を得た。 実施例 45 実施例１で得た分散化した染料４部、セルパー
ルSM−100（商品名：安達糊料製グアガム系糊
剤）60部、塩素酸ソーダ0.5部、酒石酸0.2部イン
ブルーバ880（商品名：横浜ポリマー研究所製均染
剤）2.0部を微温湯33.3部に加えホモミキサーに
て充分かきまぜる。この色糊をポリエステル布を
印捺し中間乾燥後175℃５分加熱蒸気によるHT
スチーミングを行い、次いで水洗、脱糊、湯洗、
還元洗浄し水洗乾燥する。青色の染布を得た。各
種竪牢度が良好であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中Ｄは【式】基（但しＸは ニトロ基又はシアノ基を示す）を示し、R1はC1
〜C4のアルキル基、アリール基、シクロアルキ
ル基又はアリル基を、R2、R3、R4は水素又は低
級アルキル基を示す。〕 で示される水不溶性モノアゾ化合物。 ２ 式 〔式中Ｄは【式】基（但しＸは ニトロ基又はシアノ基を示す）を示し、R1はC1
〜C4のアルキル基、アリール基、シクロアルキ
ル基又はアリル基を、R2、R3、R4は水素又は低
級アルキル基を示す。〕 で示されるモノアゾ化合物を単独又は２種以上混
合して用いることを特徴とする疎水性繊維材料の
染色又は捺染法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19735182A JPS5986658A (ja) | 1982-11-10 | 1982-11-10 | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19735182A JPS5986658A (ja) | 1982-11-10 | 1982-11-10 | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる染色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5986658A JPS5986658A (ja) | 1984-05-18 |
| JPH0372105B2 true JPH0372105B2 (ja) | 1991-11-15 |
Family
ID=16373034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19735182A Granted JPS5986658A (ja) | 1982-11-10 | 1982-11-10 | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる染色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5986658A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9957393B2 (en) * | 2015-03-30 | 2018-05-01 | Enzo Biochem, Inc. | Monoazo dyes with cyclic amine as fluorescence quenchers |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4264495A (en) * | 1972-05-15 | 1981-04-28 | Eastman Kodak Company | 2-Thienyl azo dyestuff compounds |
-
1982
- 1982-11-10 JP JP19735182A patent/JPS5986658A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5986658A (ja) | 1984-05-18 |
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