JPH0363267A - トリアゾール化合物 - Google Patents
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- JPH0363267A JPH0363267A JP2187015A JP18701590A JPH0363267A JP H0363267 A JPH0363267 A JP H0363267A JP 2187015 A JP2187015 A JP 2187015A JP 18701590 A JP18701590 A JP 18701590A JP H0363267 A JPH0363267 A JP H0363267A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規なトリアゾール化合物、その製造法、そ
して鉱油のような有機材料における金属奪活剤および／
または酸化防止剤としての使用に関する。
して鉱油のような有機材料における金属奪活剤および／
または酸化防止剤としての使用に関する。
（従来の技術、発明が解決しようとする課題）英国特許
明細書第２００２７７２号においては、潤滑剤中の金属
奪活剤として有用で、そして式％式％ （式中、Ｒ，は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基または炭素原子数６ない
し１０のアリール基を表わし、各々所望により一種また
はそれ以上の炭素原子数１ないし１２のアルキル基また
は炭素原子数７ないし９のアルアルキル基により置換さ
れる。）を有する化合物が記載されている。
明細書第２００２７７２号においては、潤滑剤中の金属
奪活剤として有用で、そして式％式％ （式中、Ｒ，は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基または炭素原子数６ない
し１０のアリール基を表わし、各々所望により一種また
はそれ以上の炭素原子数１ないし１２のアルキル基また
は炭素原子数７ないし９のアルアルキル基により置換さ
れる。）を有する化合物が記載されている。
米国特許第４１５３５６５号は、酸化防止剤および腐食
抑制剤として、ｉ）所望により炭素原子数１ないし１２
のヒドロカルビル基で環置換されるベンゾトリアゾール
、および１１１式 ％式％ （式中、Ｒ１は水素原子または炭素原子数１ないし８の
アルキル基を表わし、Ｒ１１＋は炭素原子数ｌないし１
８のアルキル基を表わしそしてＲ＋ｖは炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、アリール基、アルキルアリール
基またはアリールアルキル基を表わす、）で表わされる
ヒドロカルビルカルボン酸のアルキルビニルエーテルま
たはビニルエステルの付加物を含有する潤滑剤組成物を
開示する。
抑制剤として、ｉ）所望により炭素原子数１ないし１２
のヒドロカルビル基で環置換されるベンゾトリアゾール
、および１１１式 ％式％ （式中、Ｒ１は水素原子または炭素原子数１ないし８の
アルキル基を表わし、Ｒ１１＋は炭素原子数ｌないし１
８のアルキル基を表わしそしてＲ＋ｖは炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、アリール基、アルキルアリール
基またはアリールアルキル基を表わす、）で表わされる
ヒドロカルビルカルボン酸のアルキルビニルエーテルま
たはビニルエステルの付加物を含有する潤滑剤組成物を
開示する。
また、米国特許第４２６０．５０１号により、アルキル
ジメルカプトチアジアゾール、特に第三オクチル２，５
−ジメルカプト チアジアゾール、とりわけ第三オクチ
ル２．５−ジメルカプト−１，３゜４、−チアジアゾー
ルを一緒に用いた、米国特許第４１５３５６５号の付加
物よりなる潤滑剤組成物が知られている。
ジメルカプトチアジアゾール、特に第三オクチル２，５
−ジメルカプト チアジアゾール、とりわけ第三オクチ
ル２．５−ジメルカプト−１，３゜４、−チアジアゾー
ルを一緒に用いた、米国特許第４１５３５６５号の付加
物よりなる潤滑剤組成物が知られている。
（課題を解決するための手段）
本発明者は今、一定のＮ−置換トリアゾールは有機材料
例えば鉱油中に混入した場合改良された金属奪活剤およ
び酸化防止剤特性をそなえていることを見い出した。
例えば鉱油中に混入した場合改良された金属奪活剤およ
び酸化防止剤特性をそなえていることを見い出した。
したがって、本発明により、
式工
ＣＨ。
Ｘ−Ｃ−０ＣＨｓ
（Ｉ １ＣＨ。
（Ｉ １ＣＨ。
〔式中、Ｘは式ＩＩ
で表わされるトリアゾール残基または式ＩＩＩもしくは
式ＩＩＩＡ （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表わす、）で表
わされるベンゾトリアゾール残基を表わす、］を有する
新規なトリアゾール化合物が提供される。
式ＩＩＩＡ （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表わす、）で表
わされるベンゾトリアゾール残基を表わす、］を有する
新規なトリアゾール化合物が提供される。
式工の化合物は、酸触媒の存在下、式■Ｈｓ
で表わされる２−メトキシプロペンを、式Ｖ、式■また
は式ＶＩＡ （式中、Ｒは上記の意味を有する。）で表わされるトリ
アゾール化合物と反応させることにより、製造すること
ができる。
は式ＶＩＡ （式中、Ｒは上記の意味を有する。）で表わされるトリ
アゾール化合物と反応させることにより、製造すること
ができる。
式■および式ＶＩＡ間の互変異性により、式■および式
１１１Ａにより夫々表わされる、二種の可能な生成物が
得られる。
１１１Ａにより夫々表わされる、二種の可能な生成物が
得られる。
方法は好都合には、不活性溶媒中で、周囲温度または高
められた温度にて行なう。使用することができる溶媒に
は、芳香族溶媒例えばベンゼン、トルエンもしくはキシ
レン：シクロヘキサン；四塩化炭素；またはジオキサン
が含まれる。
められた温度にて行なう。使用することができる溶媒に
は、芳香族溶媒例えばベンゼン、トルエンもしくはキシ
レン：シクロヘキサン；四塩化炭素；またはジオキサン
が含まれる。
使用される式■の２−メトキシプロペン反応体の量は好
ましくは式Ｖまたは式■のトリアゾール化合物との完全
な反応のために化学量論的に必要とされる量、または化
学量論的必要量よりやや過剰の量である。好ましくは、
トリアゾール成分に関して１−１０％、特に５−１０％
モル過剰の２−メトキシプロペンが使用される。
ましくは式Ｖまたは式■のトリアゾール化合物との完全
な反応のために化学量論的に必要とされる量、または化
学量論的必要量よりやや過剰の量である。好ましくは、
トリアゾール成分に関して１−１０％、特に５−１０％
モル過剰の２−メトキシプロペンが使用される。
本方法の使用のための酸触媒には、例えば、硫酸、燐酸
、酸性イオン交換樹脂例えばＡｍｂｅｒ−１ｙｓｔ １
５ 、ベントナイト、モンモリロナイト、フラー土また
はｐ−トルエンスルホン酸が含まれる。
、酸性イオン交換樹脂例えばＡｍｂｅｒ−１ｙｓｔ １
５ 、ベントナイト、モンモリロナイト、フラー土また
はｐ−トルエンスルホン酸が含まれる。
最も好ましくは、反応は、トルエンまたはジオキサンに
溶解された式Ｖまたは式ＶＩのトリアゾール化合物の溶
液に、２５ないし６０°Ｃにて、触媒量、好ましくはト
リアゾール成分に基づいて１−１０重量％、特に１−５
重量％のｐ−トルエンスルホン酸の存在下、２−メトキ
シプロペンを滴下添加することにより行なうことができ
る。
溶解された式Ｖまたは式ＶＩのトリアゾール化合物の溶
液に、２５ないし６０°Ｃにて、触媒量、好ましくはト
リアゾール成分に基づいて１−１０重量％、特に１−５
重量％のｐ−トルエンスルホン酸の存在下、２−メトキ
シプロペンを滴下添加することにより行なうことができ
る。
式工の生成物は、反応混合物より、触媒および反応触媒
の除去、縫いて残留物の真空蒸留により単離することが
できる。
の除去、縫いて残留物の真空蒸留により単離することが
できる。
また本発明により、有機材料および金属奪活剤および／
または酸化防止剤として上記に定義された式■を有する
少な（とも一種の化合物よりなる組成物が提供される。
または酸化防止剤として上記に定義された式■を有する
少な（とも一種の化合物よりなる組成物が提供される。
本発明の組成物の有機材料成分は、崩壊剤例えば、金属
および／または酸化の存在下で崩壊を受は易いところの
すべての有機材料でありうる。そのような有機材料の例
は鉱油、合成油、プラスチックおよび他のポリマーであ
る。
および／または酸化の存在下で崩壊を受は易いところの
すべての有機材料でありうる。そのような有機材料の例
は鉱油、合成油、プラスチックおよび他のポリマーであ
る。
特に興味のあるのは、鉱物起源のものであるかまたは合
成油例えばカルボン酸エステル、特に２００℃でまたは
それを越えた温度での使用向けのものであるところの潤
滑剤である。
成油例えばカルボン酸エステル、特に２００℃でまたは
それを越えた温度での使用向けのものであるところの潤
滑剤である。
カルボン酸エステル合成潤滑剤の例には、二塩基酸と一
価アルコールのジエステル、例えばセバシン酸ジオクチ
ルまたはアジピン酸ジノニル；またはトリメチロールプ
ロパンと一塩基酸もしくは核酸の混合物とのトリエステ
ル、例えばトリメチロール プロパン トリカプリレ−
ト、トリメチロール プロパン トリカプリレートまた
はこれらの混合物；ペンタエリスリトールと一塩基酸も
しくは核酸の混合物とのテトラエステル、例えばペンタ
エリスリトールテトラカブリレート：一塩基酸、二塩基
酸と多価アルコールより誘導された複合エステル、例え
ばトリメチロールプロパン、カプリル酸およびセバシン
酸より誘導された複合エステル：または一種もしくはそ
れ以上の上記カルボン酸エステルの混合物、をベースと
するものが含まれる。
価アルコールのジエステル、例えばセバシン酸ジオクチ
ルまたはアジピン酸ジノニル；またはトリメチロールプ
ロパンと一塩基酸もしくは核酸の混合物とのトリエステ
ル、例えばトリメチロール プロパン トリカプリレ−
ト、トリメチロール プロパン トリカプリレートまた
はこれらの混合物；ペンタエリスリトールと一塩基酸も
しくは核酸の混合物とのテトラエステル、例えばペンタ
エリスリトールテトラカブリレート：一塩基酸、二塩基
酸と多価アルコールより誘導された複合エステル、例え
ばトリメチロールプロパン、カプリル酸およびセバシン
酸より誘導された複合エステル：または一種もしくはそ
れ以上の上記カルボン酸エステルの混合物、をベースと
するものが含まれる。
他の合成潤滑剤ベースは、例えば’ Ｓｃｈｍｉｅｒ−
ｍｉｔｔｅｌ Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕｃｈ （潤滑油ハン
ドブック）。
ｍｉｔｔｅｌ Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕｃｈ （潤滑油ハン
ドブック）。
（Ｈｉｉｔｈｉｇ Ｖｅｒｌａｇ、 Ｈｅｉｄｅｌｂｅ
ｒｇ、 １９７４ ）に記載されたもの、例えばホスフ
ェート、グリコール、ポリグリコール、ポリアルキレン
グリコールおよびポリ−アルファオレフィンである。
ｒｇ、 １９７４ ）に記載されたもの、例えばホスフ
ェート、グリコール、ポリグリコール、ポリアルキレン
グリコールおよびポリ−アルファオレフィンである。
鉱油ベースの潤滑剤ベースが好ましい。
本発明の組成物は、好ましくは、有機材料の重量に基づ
いて、式工で表わされる化合物０、００１ないし５．０
重量％、より好ましくは０．０２ないしｉ、ｏ重量％を
含む。
いて、式工で表わされる化合物０、００１ないし５．０
重量％、より好ましくは０．０２ないしｉ、ｏ重量％を
含む。
式Ｉの化合物に加えて、本発明による潤滑剤組成物は、
潤滑剤の作動特性を改良するために、別の添加剤を含む
ことができる。そのような別の添加剤には、好ましい潤
滑剤有機材料の場合には、例えば、別の酸化防止剤例え
ばフェノール系酸化防止剤、アミン酸化防止剤、もしく
は他の酸化防止剤、別の金属奪活剤、錆抑制剤、粘度指
数向上剤、流動点降下剤、分散剤／界面活性剤および耐
摩耗剤が含まれる。
潤滑剤の作動特性を改良するために、別の添加剤を含む
ことができる。そのような別の添加剤には、好ましい潤
滑剤有機材料の場合には、例えば、別の酸化防止剤例え
ばフェノール系酸化防止剤、アミン酸化防止剤、もしく
は他の酸化防止剤、別の金属奪活剤、錆抑制剤、粘度指
数向上剤、流動点降下剤、分散剤／界面活性剤および耐
摩耗剤が含まれる。
式工の化合物は、単独で使用した場合、金属崩壊剤例え
ば硫黄を含有する有機材料と接触する金属作用面例えば
、とりわけ鉄製、または特に銅製エンジン部品について
優れた金属奪活効果を及ぼす。
ば硫黄を含有する有機材料と接触する金属作用面例えば
、とりわけ鉄製、または特に銅製エンジン部品について
優れた金属奪活効果を及ぼす。
しかし、有機材料それ自体が崩壊の最初の標的である場
合、例えば痕跡量の外来の金属例えば鉄または銅、およ
び／または酸素および／またはヒドロペルオキシドの存
在下で使用する場合、その後式■の化合物を別の酸化防
止剤との組合せで使用するのが大変好ましい。
合、例えば痕跡量の外来の金属例えば鉄または銅、およ
び／または酸素および／またはヒドロペルオキシドの存
在下で使用する場合、その後式■の化合物を別の酸化防
止剤との組合せで使用するのが大変好ましい。
フェノール、 止 の
１、 アルキル モノフェノール
２．６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノール
２．６−シー第三プチルフエノール
２−第三−ブチル−４，６−シメチルフエノール
２．６−ジー第三ブチル−４−エチルフェノール
２．６−ジー第三−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール
２．６−ジー第三−ブチル−４−イソブチルフェノール
２．６−ジジクロベンチルー４−メチルフェノール
２−（β−メチルシクロヘキシル）−４，６−シメチル
フエノール ２．６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール ２、４．６− トリシクロヘキシルフェノール２．６−
ジー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール 〇−第三ブチルフェノール アルキル ヒドロキノン ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール ２．５−ジー第三ブチルヒドロキノン ２．５−ジー第三アミルヒドロキノン ２．６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル ヒドロキシル チオジフェニルエーテル２．２′−チオ
−ビス−（６−第三ブチル−４−メチルフェノール） ２．２′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール） ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３−メチル
フェノール） ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール） ４、 アルキ１デンビスフエノール ２．２′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル２゜ ３゜ −４−メチルフェノール） ２，２′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−エ
チルフェノール） ２．２′−メチレン−ビス−［４−メチル−６（α−メ
チルシクロヘキシル）−フェノール］ ２．２′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−シクロ
ヘキジルフエノール） ２．２′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチル
フェノール） ２．２′−メチレン−ビス−（４，６−ジー第三ブチル
フェノール） ２．２′−エチリデン−ビス−（４，６−ジー第三ブチ
ルフェノール） ２．２′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４ま
たは５−イソブチルフェノール）２．２′−メチレン−
ビス−〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェ
ノール１２．２′−メチレン−ビス−〔６−（α、α−
ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕 ４．４′−メチレン−ビス−（２，６−ジー第三ブチル
フェノール） ４．４′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−２−メ
チルフェノール） １．１−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェノール）ブタン２．６−ジー（３−第三ブ
チル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メ
チルフェノール １、１．３− ）−リス−（５−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメル
カプトブタン エチレングリコール−ビス−［３，３−ビス（ご−第三
ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−ブチレート］、 ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）ジシクロペンタジェンビス［２−（３’−第三
プチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル−ベンジル）
−６−第三ブチル−４−メチル−フェニル〕−テレフタ
レート ５４ ベンジル Ａ １．３．５−トリー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−）−リメチルベンゼ
ン ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド ３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメル
カプト酢酸イソオクチルエステルビス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジル）−ジチ
オールテレフタレート １．３．５−トリス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−ベンジル）イソシアヌレート １．３．５−１−リス（４−第三ブチル−３−ヒドロキ
シ−２，６−シメチルベンジル）インシアヌレート ３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルリン
酸−ジオクタデシルエステル３．５−ジー第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル−リン酸−モノエチルエステル
のカルシウム塩。
フエノール ２．６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール ２、４．６− トリシクロヘキシルフェノール２．６−
ジー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール 〇−第三ブチルフェノール アルキル ヒドロキノン ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール ２．５−ジー第三ブチルヒドロキノン ２．５−ジー第三アミルヒドロキノン ２．６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル ヒドロキシル チオジフェニルエーテル２．２′−チオ
−ビス−（６−第三ブチル−４−メチルフェノール） ２．２′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール） ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３−メチル
フェノール） ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール） ４、 アルキ１デンビスフエノール ２．２′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル２゜ ３゜ −４−メチルフェノール） ２，２′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−エ
チルフェノール） ２．２′−メチレン−ビス−［４−メチル−６（α−メ
チルシクロヘキシル）−フェノール］ ２．２′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−シクロ
ヘキジルフエノール） ２．２′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチル
フェノール） ２．２′−メチレン−ビス−（４，６−ジー第三ブチル
フェノール） ２．２′−エチリデン−ビス−（４，６−ジー第三ブチ
ルフェノール） ２．２′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４ま
たは５−イソブチルフェノール）２．２′−メチレン−
ビス−〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェ
ノール１２．２′−メチレン−ビス−〔６−（α、α−
ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕 ４．４′−メチレン−ビス−（２，６−ジー第三ブチル
フェノール） ４．４′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−２−メ
チルフェノール） １．１−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェノール）ブタン２．６−ジー（３−第三ブ
チル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メ
チルフェノール １、１．３− ）−リス−（５−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメル
カプトブタン エチレングリコール−ビス−［３，３−ビス（ご−第三
ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−ブチレート］、 ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）ジシクロペンタジェンビス［２−（３’−第三
プチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル−ベンジル）
−６−第三ブチル−４−メチル−フェニル〕−テレフタ
レート ５４ ベンジル Ａ １．３．５−トリー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−）−リメチルベンゼ
ン ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド ３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメル
カプト酢酸イソオクチルエステルビス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジル）−ジチ
オールテレフタレート １．３．５−トリス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−ベンジル）イソシアヌレート １．３．５−１−リス（４−第三ブチル−３−ヒドロキ
シ−２，６−シメチルベンジル）インシアヌレート ３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルリン
酸−ジオクタデシルエステル３．５−ジー第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル−リン酸−モノエチルエステル
のカルシウム塩。
５、 アシルアミノフェノール
４−ヒドロキシラウリル酸のアニリド
４−ヒドロキシステアリン酸のアニリド２．４−ビス−
（オクチルメルカプト）−６（３，５−ジー第三ブチル
−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジン Ｎ−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）カルバミン酸オクチルエステル メタノール、ジエチレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、 １．６−ヘキサンジオール、ベンタエ１ノトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート、 チオジエチレングリコール、ジ−ヒドロキシエチル−蓚
酸ジアミド。
（オクチルメルカプト）−６（３，５−ジー第三ブチル
−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジン Ｎ−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）カルバミン酸オクチルエステル メタノール、ジエチレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、 １．６−ヘキサンジオール、ベンタエ１ノトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート、 チオジエチレングリコール、ジ−ヒドロキシエチル−蓚
酸ジアミド。
ｉ人
メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、
１．６−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、
ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル−
イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、ジ（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド ９、 −３５−ジ 三ブチルー４−ヒドロキシフェニ
ル プロピオン のアミド 例： Ｎ、Ｎ′−ジ（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシ
フェニルプロビオニル）へキサメチレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ジ（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ジ（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヒドラジン アミン の例 Ｎ、Ｎ” −ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン
、 Ｎ、Ｎ’−ジー第ニブチル−ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（１−エフチル−３−メチルペンチル）
−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ビス（１−メチ
ルへブチル−ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’ −ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ′−ジ（ナフチル−２−）−ｐ−フェニレンジア
ミン、 Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、 Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ′フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、 Ｎ−（１−メチルへブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、 Ｎ−シクロヘフチルーＮ′−フェニルーｐ−フェニレン
ジアミン、 ４−（ｐ−１ルエンスルホアミド）ジフェニルアミン、 Ｎ、Ｎ′−ジメチル−Ｎ、Ｎ’ −ジー第ニブチル−ｐ
−フェニレンジアミンジフェニルアミン、 ４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−
１−ナフチルアミン、 Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、 ４−ｎ−ブチルアミノフェノール、 ４−ブチリルアミノフェノール、 ４−ノナノイルアミノフェノール、 ４−ドデカノイルアミノフェノール、 ４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−メト
キシフェニル）アミン、 ２．６−ジー第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフ
ェノール、 ２．４′−ジアミノジフェニルメタン、４．４′−ジア
ミノジフェニルメタン、Ｎ、Ｎ、Ｎ′、Ｎ′−テトラメ
チル−４゜４′−ジアミノジフェニルメタン、 １．２−ジ［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、 １．２−ジ（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル
）ニゲアニド、 ジ［４−（１’、３’−ジメチルブチル）フェニル１ア
ミン、 第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、 モノ−及びジアルキル化第三ブチル−／第三オクチルジ
フェニルアミンの混合物。
イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、ジ（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド ９、 −３５−ジ 三ブチルー４−ヒドロキシフェニ
ル プロピオン のアミド 例： Ｎ、Ｎ′−ジ（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシ
フェニルプロビオニル）へキサメチレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ジ（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ジ（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヒドラジン アミン の例 Ｎ、Ｎ” −ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン
、 Ｎ、Ｎ’−ジー第ニブチル−ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（１−エフチル−３−メチルペンチル）
−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ビス（１−メチ
ルへブチル−ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’ −ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ′−ジ（ナフチル−２−）−ｐ−フェニレンジア
ミン、 Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、 Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ′フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、 Ｎ−（１−メチルへブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、 Ｎ−シクロヘフチルーＮ′−フェニルーｐ−フェニレン
ジアミン、 ４−（ｐ−１ルエンスルホアミド）ジフェニルアミン、 Ｎ、Ｎ′−ジメチル−Ｎ、Ｎ’ −ジー第ニブチル−ｐ
−フェニレンジアミンジフェニルアミン、 ４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−
１−ナフチルアミン、 Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、 ４−ｎ−ブチルアミノフェノール、 ４−ブチリルアミノフェノール、 ４−ノナノイルアミノフェノール、 ４−ドデカノイルアミノフェノール、 ４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−メト
キシフェニル）アミン、 ２．６−ジー第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフ
ェノール、 ２．４′−ジアミノジフェニルメタン、４．４′−ジア
ミノジフェニルメタン、Ｎ、Ｎ、Ｎ′、Ｎ′−テトラメ
チル−４゜４′−ジアミノジフェニルメタン、 １．２−ジ［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、 １．２−ジ（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル
）ニゲアニド、 ジ［４−（１’、３’−ジメチルブチル）フェニル１ア
ミン、 第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、 モノ−及びジアルキル化第三ブチル−／第三オクチルジ
フェニルアミンの混合物。
２．３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４８−１，４−
ベンゾチアジン、 フェノチアジン、 ｎ−アリルフェノチアジン。
ベンゾチアジン、 フェノチアジン、 ｎ−アリルフェノチアジン。
の の
脂肪族または芳香族ホスファイト、チオジプロピオン酸
もしくはチオジ酢酸の塩、またはジチオカルバミド酸ら
しくはジチオ燐酸の塩。
もしくはチオジ酢酸の塩、またはジチオカルバミド酸ら
しくはジチオ燐酸の塩。
金 の 、 えば については
トリアゾール、ベンゾトリアゾール及びそれらの誘導体
、２−メルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカ
プトチアジアゾール、サリチリデンプロピレンジアミン
、サリチルアミノグアニジンの塩。
、２−メルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカ
プトチアジアゾール、サリチリデンプロピレンジアミン
、サリチルアミノグアニジンの塩。
阪１」Ｌユ皿旦ニー
ａ）有機酸、それらのエステル、金属塩及び無水物、例
えば二Ｎ−才しオイルサルコシン、モノオレイン酸ソル
ビタン、ナフテン酸鉛、ドデシルコハク酸無水物、アル
キレンコハク酸モノエステル、４−ノニルヘノキシ酢酸
： ｂ）窒素含有化合物、例えば： ■）第一級、第二級又は第三級脂肪族又は脂環式アミン
及び有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性カルボン
酸アルキルアンモニウム；及び ＩＩ ｌ複素環化合物、例えば： 置換イミダシリン及びオキサゾリン； Ｃ） リン含有化合物、例えば リン酸部分エステルのアミン塩 ｄ） 硫黄含有化合物、例えばニ ジノニルナフタレンスルホン酸バリウ ム、石油スルホン酸カルシウム。
えば二Ｎ−才しオイルサルコシン、モノオレイン酸ソル
ビタン、ナフテン酸鉛、ドデシルコハク酸無水物、アル
キレンコハク酸モノエステル、４−ノニルヘノキシ酢酸
： ｂ）窒素含有化合物、例えば： ■）第一級、第二級又は第三級脂肪族又は脂環式アミン
及び有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性カルボン
酸アルキルアンモニウム；及び ＩＩ ｌ複素環化合物、例えば： 置換イミダシリン及びオキサゾリン； Ｃ） リン含有化合物、例えば リン酸部分エステルのアミン塩 ｄ） 硫黄含有化合物、例えばニ ジノニルナフタレンスルホン酸バリウ ム、石油スルホン酸カルシウム。
の は ：
ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
ト共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチレ
ン／アクリレート共重合体、ポリエーテル。
ト共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチレ
ン／アクリレート共重合体、ポリエーテル。
汗 申 の は ：
ポリメタクリレート及びアルキル化ナフタレン誘導体。
の は ：
ポリブテニルコハク酸アミドまたはイミド、ポリブテニ
ルホスホン酸誘導体及び塩基性マグネシウム、カルシウ
ム及びバリウムスルホネート並びに塩基性マグネシウム
、カルシウム及びバリウム フェノラート。
ルホスホン酸誘導体及び塩基性マグネシウム、カルシウ
ム及びバリウムスルホネート並びに塩基性マグネシウム
、カルシウム及びバリウム フェノラート。
・声 １１、口 の は ：
硫黄原子及び／又はリン原子及び／又はハロゲン原子を
含む化合物、例えば： 硫化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸トリ
トリル、塩素化パラフィン、アルキル−およびアリール
ジーおよびトリースルフィド、トリフェニルホスホロチ
オネート。
含む化合物、例えば： 硫化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸トリ
トリル、塩素化パラフィン、アルキル−およびアリール
ジーおよびトリースルフィド、トリフェニルホスホロチ
オネート。
有機材料が酸化による崩壊を受は易い有機材料、例えば
潤滑剤組成物である場合、式工の化合物と共に使用する
ために特に好ましい種類の補助添加剤は、フェノール系
またはアミン系酸化防止剤、特にアミン系酸化防止剤、
例えばジフェニルアミン、オクチル化ジフェニルアミン
、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミンおよびＮ−（オク
チル化フェニル）−１−ナフチルアミンよりなり、これ
らと共に式工の化合物は相乗的効果を示す。
潤滑剤組成物である場合、式工の化合物と共に使用する
ために特に好ましい種類の補助添加剤は、フェノール系
またはアミン系酸化防止剤、特にアミン系酸化防止剤、
例えばジフェニルアミン、オクチル化ジフェニルアミン
、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミンおよびＮ−（オク
チル化フェニル）−１−ナフチルアミンよりなり、これ
らと共に式工の化合物は相乗的効果を示す。
（実施例）
以下の実施例は本発明をさらに説明するものである。
実施例１ ： ２− ［ＬＨ−ベンゾトリアゾリル１−
２′−メトキシプロパン ＣＨ，−Ｃ−ＣＩ（。
２′−メトキシプロパン ＣＨ，−Ｃ−ＣＩ（。
ＱＣ）（。
ｐ−トルエンスルホン酸（０，２４ｇ）を含有するトル
エン２０〇−中のベンゾトリアゾール（２３，８ｇ ：
０．２０モル）の溶液を６０℃に保ちそして２−メト
キシプロペン（１５，８ｇ二〇、２２モル）で、滴下し
ながら、３０分かけて処理した。完全な添加の後、混合
物を６０℃にてさらに３０分間保った。混合物を周囲温
度に冷却せしめ、炭酸ナトリウム希薄溶液で、次いで、
水で洗浄し、そして、最後に、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥した。乾燥した抽出物を濾過しそして回転蒸発器
上で蒸発乾固して、粗生成物を淡黄色油（３１，７ｇ
： ８３％）として得た。真空蒸留により、純粋生成物
を無色油として得た。沸点１１３＠／ ３０Ｐａ。
エン２０〇−中のベンゾトリアゾール（２３，８ｇ ：
０．２０モル）の溶液を６０℃に保ちそして２−メト
キシプロペン（１５，８ｇ二〇、２２モル）で、滴下し
ながら、３０分かけて処理した。完全な添加の後、混合
物を６０℃にてさらに３０分間保った。混合物を周囲温
度に冷却せしめ、炭酸ナトリウム希薄溶液で、次いで、
水で洗浄し、そして、最後に、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥した。乾燥した抽出物を濾過しそして回転蒸発器
上で蒸発乾固して、粗生成物を淡黄色油（３１，７ｇ
： ８３％）として得た。真空蒸留により、純粋生成物
を無色油として得た。沸点１１３＠／ ３０Ｐａ。
分析：実測値Ｃ６２，２９％；Ｈ６，７４％、 Ｎ２２
．３３％Ｃ３゜Ｈ＋５ＮｓＯ理論値Ｃ６２，８１％、Ｈ
６，８５％；Ｎ２１．９７％実施例２：２−［ＬＨ−ト
リルトリアゾリル］−２′−メトキシプロパン ＣＲａ ｐ−＋−ルエンスルホン酸（０，２７ｇ）を含有するト
ルエン（２００−）中のベンゾトリアゾール（２６，６
ｇ ； ０．２モル）の溶液を２５−３５℃に保つとと
もに、２−メトキシプロペン（１５，８ｇ ；０．２２
モル）で、滴下しながら、３０分かけて処理した。完全
な添加の後、混合物を６０°Ｃに加熱しそしてこの温度
にて５分間保った。混合物を室温に冷却せしめて、炭酸
ナトリウム希薄溶液で、次いで水で洗浄し、そして、最
後に、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。乾燥した抽
出物を濾過しそして蒸発乾固して、粗生成物を淡黄色油
（３７，１ｇ ： ９３％）として得た。真空蒸留によ
り純粋生成物を淡黄色油として得た。沸点１２０＠／
３０Ｐａ。
．３３％Ｃ３゜Ｈ＋５ＮｓＯ理論値Ｃ６２，８１％、Ｈ
６，８５％；Ｎ２１．９７％実施例２：２−［ＬＨ−ト
リルトリアゾリル］−２′−メトキシプロパン ＣＲａ ｐ−＋−ルエンスルホン酸（０，２７ｇ）を含有するト
ルエン（２００−）中のベンゾトリアゾール（２６，６
ｇ ； ０．２モル）の溶液を２５−３５℃に保つとと
もに、２−メトキシプロペン（１５，８ｇ ；０．２２
モル）で、滴下しながら、３０分かけて処理した。完全
な添加の後、混合物を６０°Ｃに加熱しそしてこの温度
にて５分間保った。混合物を室温に冷却せしめて、炭酸
ナトリウム希薄溶液で、次いで水で洗浄し、そして、最
後に、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。乾燥した抽
出物を濾過しそして蒸発乾固して、粗生成物を淡黄色油
（３７，１ｇ ： ９３％）として得た。真空蒸留によ
り純粋生成物を淡黄色油として得た。沸点１２０＠／
３０Ｐａ。
分析：実測値Ｃ６４，０２％、 Ｎ７．６９％、 Ｎ２
０．６６％Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、０理論値Ｃ６４，３６％；
Ｎ７゜３７％；Ｎ２０．４８％実施例３ ： ２− ［
ＬＨ−１，２，４−トリアゾリル］−２’−メトキシプ
ロパン ＣＨ。
０．６６％Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、０理論値Ｃ６４，３６％；
Ｎ７゜３７％；Ｎ２０．４８％実施例３ ： ２− ［
ＬＨ−１，２，４−トリアゾリル］−２’−メトキシプ
ロパン ＣＨ。
１００Ｐａ 。
分析：実測値Ｃ５０，０６％、 Ｎ７．８６％、 Ｎ２
９．７８％ＣａＬ ｒＮ−０理論値Ｃ５１，０５％；Ｎ
７．８５％：Ｎ２９．７８％ｐ−トルエンスルホン酸（
０，２０ｇ）を含有するジオキサン（２００ｍり中の１
．２．４−トリアゾール（６，９ｇ ； ０．１モル）
の溶液を５０℃に保ちそして、２−メトキシプロペン（
７，９ｇ 。
９．７８％ＣａＬ ｒＮ−０理論値Ｃ５１，０５％；Ｎ
７．８５％：Ｎ２９．７８％ｐ−トルエンスルホン酸（
０，２０ｇ）を含有するジオキサン（２００ｍり中の１
．２．４−トリアゾール（６，９ｇ ； ０．１モル）
の溶液を５０℃に保ちそして、２−メトキシプロペン（
７，９ｇ 。
０．１１モル）で、滴下しながら、１５分かけて処理し
た。完全な添加の後、混合物を周囲温度に冷却せしめて
その後回転蒸発器上で蒸発した。その後こうして得られ
た油状生成物をエーテル中で抽出しそして抽出物を炭酸
ナトリウム希薄溶液で洗浄した。抽出物を無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥しそしてその後濾過しそして回転蒸発
器上で蒸発乾固して、粗生成物を淡黄色油（１１，７ｇ
； ７９％）として得た。真空蒸留により純粋生成物
を無色油として得た。沸点６０°／粘度２６．２ｍｍ”
／５（４０℃で） 、 ４．８ ｍｍ２／ｓ （１００
℃で）モしてＳ含量０．５４％（元素イ才つ５０ｐｐｍ
が溶解している。）のタービン品質鉱油中の試験化合物
の０．０５％溶液を調製した。
た。完全な添加の後、混合物を周囲温度に冷却せしめて
その後回転蒸発器上で蒸発した。その後こうして得られ
た油状生成物をエーテル中で抽出しそして抽出物を炭酸
ナトリウム希薄溶液で洗浄した。抽出物を無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥しそしてその後濾過しそして回転蒸発
器上で蒸発乾固して、粗生成物を淡黄色油（１１，７ｇ
； ７９％）として得た。真空蒸留により純粋生成物
を無色油として得た。沸点６０°／粘度２６．２ｍｍ”
／５（４０℃で） 、 ４．８ ｍｍ２／ｓ （１００
℃で）モしてＳ含量０．５４％（元素イ才つ５０ｐｐｍ
が溶解している。）のタービン品質鉱油中の試験化合物
の０．０５％溶液を調製した。
石油エーテルで湿めらせた木綿ウール上に担持された１
００等級炭化珪素グリッドを用いて銅ストリップ（６０
ｘ ＩＯＸ １ ｍｍ）を磨いた。その後研磨ストリッ
プを直ちに調製された溶液中に全体的に浸漬し、これを
１００℃で２時間維持した。この時間の後、ストリップ
を取り出し、石油エーテルで洗浄し、乾燥しそしてその
色彩をＡＳＴＭ Ｄ１３０Ｃｏｐｐｅｒ ５ｔｒｉｐ
Ｃｏｒｒｏｓｉｏｎ ５ｔａｎｄａｒｄＣｈａｒｔのそ
れと比較した。
００等級炭化珪素グリッドを用いて銅ストリップ（６０
ｘ ＩＯＸ １ ｍｍ）を磨いた。その後研磨ストリッ
プを直ちに調製された溶液中に全体的に浸漬し、これを
１００℃で２時間維持した。この時間の後、ストリップ
を取り出し、石油エーテルで洗浄し、乾燥しそしてその
色彩をＡＳＴＭ Ｄ１３０Ｃｏｐｐｅｒ ５ｔｒｉｐ
Ｃｏｒｒｏｓｉｏｎ ５ｔａｎｄａｒｄＣｈａｒｔのそ
れと比較した。
結果を要約して次の表に示す。
ＡＳｎＪ
Ｄ−１３０
スト
リ
ツブ試
０
粘度２６．２ｍｍ”／ｓ （４０℃でｌ 、 ４．８
ｍｍ”／ｓ （１００℃で）モしてＳ含量０．５４％で
あり、フェノール系らしくはアミン系酸化防止剤のいず
れかまたは双方をも含んでいてよいタービン品質鉱油中
の試験化合物の０．０５％溶液を調製した。
ｍｍ”／ｓ （１００℃で）モしてＳ含量０．５４％で
あり、フェノール系らしくはアミン系酸化防止剤のいず
れかまたは双方をも含んでいてよいタービン品質鉱油中
の試験化合物の０．０５％溶液を調製した。
ボンベ中の酸素圧力が１７５ｋＰａ以上最大圧力以下に
降下するのに要した時間を記録した。
降下するのに要した時間を記録した。
得られた結果を次の表に挙げた。
１の等級は僅かな変色を示し、２の等級はかなりの変色
、３の等級は暗色の変色、そして４の等級は猛烈な変色
を示す０文字Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは広範な数値の中の微
妙色な変化を示すのに使用される。表における結果は、
本発明による組成物を使用して優れた試験結果が達成さ
れたのを示す。
、３の等級は暗色の変色、そして４の等級は猛烈な変色
を示す０文字Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは広範な数値の中の微
妙色な変化を示すのに使用される。表における結果は、
本発明による組成物を使用して優れた試験結果が達成さ
れたのを示す。
Ｔｅ５ｔ ＡＳＴＭ Ｄ−２２７２酸化防止剤Ａは
市販に入手可能な第三ブチル化フェノールの混合物を表
わす。
市販に入手可能な第三ブチル化フェノールの混合物を表
わす。
酸化防止剤Ｂは市販に入手可能なジ第三オクチル化ジフ
ェニルアミンを表わす。
ェニルアミンを表わす。
表１における結果は、別のアミン系またはフェノール系
酸化防止剤との組合せで使用した場合、式■の化合物は
本発明の潤滑剤組成物に相乗的な酸化防止特性を与える
ことを示す。
酸化防止剤との組合せで使用した場合、式■の化合物は
本発明の潤滑剤組成物に相乗的な酸化防止特性を与える
ことを示す。
全ての百分率及び部は特に記述しない限り重量百分率及
び重量部を表わす。
び重量部を表わす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘは式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされるトリアゾール残基または式IIIもしくは式
IIIＡ ▲数式、化学式、表等があります▼（III）▲数式、化
学式、表等があります▼（IIIＡ）（式中、Ｒは水素原
子またはメチル基を表わす。）で表わされるベンゾトリ
アゾール残基を表わす。］を有するトリアゾール化合物
。 （２）酸触媒の存在下、式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる２−メトキシプロペンを、式Ｖまたは式V
I ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）▲数式、化学
式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒは請求項１で定義したのを表わ す。）を有するトリアゾール化合物と反応させることよ
りなる、請求項１記載の式 I で表わされるトリアゾー
ル化合物の製造方法。 （３）酸触媒は、硫酸、燐酸、酸性イオン交換樹脂、ベ
ントナイト、モンモリロナイト、フラー土またはｐ−ト
ルエンスルホン酸である請求項２記載の方法。 （４）有機材料および金属奪活剤および／または酸化防
止剤として請求項１記載の式 I で表わされる少なくと
も一種の化合物よりなる組成物。 （５）有機材料は鉱油または合成油をベースとした潤滑
剤である請求項４記載の組成物。（６）潤滑剤は鉱油を
ベースとしたものである請求項５記載の組成物。 （７）有機材料の重量に基づいて、式 I で表わされる
化合物が０．００１ないし５．０重量％存在する請求項
４記載の組成物。 （８）有機材料の重量に基づいて、式 I で表わされる
化合物が０．０２ないし１．０重量％存在する請求項７
記載の組成物。 （９）有機材料の作動特性を改良するために知られた一
種またはそれ以上の別の添加剤よりなる請求項４記載の
組成物。 （１０）有機材料は潤滑剤でそして別の添加剤は、一種
またはそれ以上の別の酸化防止剤、別の金属奪活剤、錆
止め剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散剤／界面
活性剤および耐摩耗剤である請求項９記載の組成物。 （１１）別の添加剤は、フェノール系またはアミン系酸
化防止剤よりなる請求項１０記載の組成物。 （１２）別の添加剤は、ジフェニルアミン、オクチル化
ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン
またはＮ−（オクチル化フェニル）−１−ナフチルアミ
ンである請求項１１記載の組成物。
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|---|---|---|---|
| GB898916195A GB8916195D0 (en) | 1989-07-14 | 1989-07-14 | New triazole compounds |
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|---|---|
| JPH0363267A true JPH0363267A (ja) | 1991-03-19 |
| JP2973128B2 JP2973128B2 (ja) | 1999-11-08 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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| DE (1) | DE69011597T2 (ja) |
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| GB (1) | GB8916195D0 (ja) |
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| JP2002536494A (ja) * | 1999-02-02 | 2002-10-29 | ユニオン・カーバイド・ケミカルズ・アンド・プラスティックス・テクノロジー・コーポレイション | 機能性流体組成物 |
| JP2008235713A (ja) * | 2007-03-22 | 2008-10-02 | Fujifilm Corp | 金属用研磨液 |
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|---|---|---|---|---|
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- 1990-07-13 JP JP2187015A patent/JP2973128B2/ja not_active Expired - Lifetime
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|---|---|---|---|---|
| JP2002536494A (ja) * | 1999-02-02 | 2002-10-29 | ユニオン・カーバイド・ケミカルズ・アンド・プラスティックス・テクノロジー・コーポレイション | 機能性流体組成物 |
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| Publication number | Publication date |
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| DE69011597T2 (de) | 1994-12-22 |
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