JPH0363270A - ポリアルキル―２―アルコキシ―７―ヒドロキシクロマン類の製造法 - Google Patents
ポリアルキル―２―アルコキシ―７―ヒドロキシクロマン類の製造法Info
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- JPH0363270A JPH0363270A JP19948489A JP19948489A JPH0363270A JP H0363270 A JPH0363270 A JP H0363270A JP 19948489 A JP19948489 A JP 19948489A JP 19948489 A JP19948489 A JP 19948489A JP H0363270 A JPH0363270 A JP H0363270A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、一般式（Ｉ［Ｉ）
［式中Ｒ１は低級の第１級アルキル基を示し、Ｒ２は水
素原子または低級の第１級アルキル基を示し、Ｒ３は低
級アルキル基を示す。］で表わされるポリアルキル−２
−アルコキシ−７−ヒドロキシクロマン類の新規な製造
方法を提供するものである。
素原子または低級の第１級アルキル基を示し、Ｒ３は低
級アルキル基を示す。］で表わされるポリアルキル−２
−アルコキシ−７−ヒドロキシクロマン類の新規な製造
方法を提供するものである。
本発明により製造される一般式■の化合物は農薬製造の
ための中間体として有用である。
ための中間体として有用である。
［従来の技術］
従来、一般式（Ｉ［Ｉ）で示される化合物の製造法とし
ては２段階の反応工程による方法が公知である。即ち、
一般式（ｆ） ［式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意義を示す。］で示
される化合物を出発原料とし、これを一般式（） ％式％（ で示される化合物に変換するための第１工程と、（Ｖ）
式化合物をアルコール類付加反応により（ＩＩＩ）式化
合物に変換する第２工程とを組合わせて本発明の目的化
合物は製造されていた。第１工程の反応は、特公昭６２
−９１３号又は特開昭６１−７６４７５号公報に開示さ
れており、第２工程の反応については特開昭５６−８８
４７９号公報に開示されている。
ては２段階の反応工程による方法が公知である。即ち、
一般式（ｆ） ［式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意義を示す。］で示
される化合物を出発原料とし、これを一般式（） ％式％（ で示される化合物に変換するための第１工程と、（Ｖ）
式化合物をアルコール類付加反応により（ＩＩＩ）式化
合物に変換する第２工程とを組合わせて本発明の目的化
合物は製造されていた。第１工程の反応は、特公昭６２
−９１３号又は特開昭６１−７６４７５号公報に開示さ
れており、第２工程の反応については特開昭５６−８８
４７９号公報に開示されている。
［発明が解決しようとする課題］
前述の公知方法は２段階を要する反応で、第２工程の反
応は約９０％の収率で進行するものの、第１工程の反応
は高い反応温度（Ｉ６０″Ｃ以上）と高い反応圧力（Ｉ
０〜２０気圧）を要し、収率も５０％以下であり、目的
物の分離精製が困難である等のため工業的製法としては
種々の問題があった。そこで本発明者等は、一般式（Ｉ
）の従来と同一の出発原料からｌ工程の反応で目的化合
物（Ｉ［［）を製造する方法を見出すことを目的として
種々研究した。
応は約９０％の収率で進行するものの、第１工程の反応
は高い反応温度（Ｉ６０″Ｃ以上）と高い反応圧力（Ｉ
０〜２０気圧）を要し、収率も５０％以下であり、目的
物の分離精製が困難である等のため工業的製法としては
種々の問題があった。そこで本発明者等は、一般式（Ｉ
）の従来と同一の出発原料からｌ工程の反応で目的化合
物（Ｉ［［）を製造する方法を見出すことを目的として
種々研究した。
［課題を解決するための手段］
本発明は、反応温度１５０″Ｃ以下、反応圧力１０気圧
以下という緩和な反応条件での１工程の反応で目的化合
物を工業的有利に製造し得る新規な製造法を提供するも
のであり、下記の２発明を包含している。
以下という緩和な反応条件での１工程の反応で目的化合
物を工業的有利に製造し得る新規な製造法を提供するも
のであり、下記の２発明を包含している。
（Ｉ） 一般式（Ｉ）
［式中Ｒ１は低級の第１級アルキル基を示し、Ｒ２は水
素原子または低級の第１級アルキル基を示す。］で表わ
される化合物と一般式（ＩＩ）Ｒ’ＯＨ・・・・・・・
・・（］ＩＩ ［式中Ｒ３は、低級アルキル基を示す。］で表わされる
化合物とを酸触媒の存在下に反応させることを特徴とす
る、一般式（Ｉ［［）Ｒ１ ［式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は前記と同じ意義を示す。コで
表わされるポリアルキル−２−アルコキシ−７−ヒドロ
キシクロマン類の製造法。
素原子または低級の第１級アルキル基を示す。］で表わ
される化合物と一般式（ＩＩ）Ｒ’ＯＨ・・・・・・・
・・（］ＩＩ ［式中Ｒ３は、低級アルキル基を示す。］で表わされる
化合物とを酸触媒の存在下に反応させることを特徴とす
る、一般式（Ｉ［［）Ｒ１ ［式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は前記と同じ意義を示す。コで
表わされるポリアルキル−２−アルコキシ−７−ヒドロ
キシクロマン類の製造法。
（２）一般式（Ｉ）
［式中Ｒ１は低級の第１級アルキル基を示し、Ｒ２は水
素原子または低級の第１級アルキル基を示す。］で表わ
される化合物と一般式（ＩＩ）Ｒ”ＯＨ・・・・・・・
・・（ＩＩ） ［式中Ｒ３は、低級アルキル基を示す。］で表わされる
化合物と一般式（■） ［式中Ｒ１，Ｒ２は前記と同じ意義を示す。］で表わさ
れる化合物とを酸触媒の存在下に反応させることを特徴
とする、一般式（ＩＩＩ）１ ［式中Ｒ１，Ｒ２，Ｈｊは前記と同じ意義を示す。コで
表わされるポリアルキル−２−アルコキシ７−ヒドロキ
シクロマン類の製造法。
素原子または低級の第１級アルキル基を示す。］で表わ
される化合物と一般式（ＩＩ）Ｒ”ＯＨ・・・・・・・
・・（ＩＩ） ［式中Ｒ３は、低級アルキル基を示す。］で表わされる
化合物と一般式（■） ［式中Ｒ１，Ｒ２は前記と同じ意義を示す。］で表わさ
れる化合物とを酸触媒の存在下に反応させることを特徴
とする、一般式（ＩＩＩ）１ ［式中Ｒ１，Ｒ２，Ｈｊは前記と同じ意義を示す。コで
表わされるポリアルキル−２−アルコキシ７−ヒドロキ
シクロマン類の製造法。
以下、本発明を実施する際の反応原料、反応条件につい
て説明する。
て説明する。
この方法で用いられる酸触媒としては、塩酸、硫酸など
の鉱酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸などの有
機酸、アンバーリスト１５などの陽イオン交換樹脂、リ
ンモリブデン酸、リンタングステン酸などの固体酸、塩
化第２銅、塩化第２鉄などのルイス酸などを挙げること
ができる。
の鉱酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸などの有
機酸、アンバーリスト１５などの陽イオン交換樹脂、リ
ンモリブデン酸、リンタングステン酸などの固体酸、塩
化第２銅、塩化第２鉄などのルイス酸などを挙げること
ができる。
これらの中で、特に好ましい酸触媒としては、塩酸、硫
酸が挙げられる。
酸が挙げられる。
酸触媒の使用量は化合物Ｉに対してｏ、ｏｏｔないし２
倍モル、好ましくは０．０１ないし０．８倍モルである
。
倍モル、好ましくは０．０１ないし０．８倍モルである
。
この反応に用いる溶媒は、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなど芳香族炭化水素、四塩化炭素、１．２−ジクロロ
エタンなどのハロゲン化炭化水素、イソプロピルエーテ
ル、ｎ−ブチルエーテルなどのエーテル類および水が好
適に利用でき、これらは単独または混合して利用するこ
ともできる。また、反応原料として用いる化合物（ｎ）
および／または化合物（ＩＶ）は溶媒と兼用することも
できる。
ンなど芳香族炭化水素、四塩化炭素、１．２−ジクロロ
エタンなどのハロゲン化炭化水素、イソプロピルエーテ
ル、ｎ−ブチルエーテルなどのエーテル類および水が好
適に利用でき、これらは単独または混合して利用するこ
ともできる。また、反応原料として用いる化合物（ｎ）
および／または化合物（ＩＶ）は溶媒と兼用することも
できる。
溶媒の使用量は、化合物（Ｉ）に対して通常工ないし１
００重量倍、好ましくは４ないし７０重量倍の範囲であ
る。反応温度は通常２５ないし１６０°Ｃ１好ましくは
７０ないし１４０’Ｃである。反応時間は通常０．１な
いし５０時間、好ましくは０．５ないし２０時間である
。
００重量倍、好ましくは４ないし７０重量倍の範囲であ
る。反応温度は通常２５ないし１６０°Ｃ１好ましくは
７０ないし１４０’Ｃである。反応時間は通常０．１な
いし５０時間、好ましくは０．５ないし２０時間である
。
反応終了後は、抽出、蒸留、クロマトグラフィーなどの
常法に従って処理し目的物である一般式（Ｉｆｆ）の化
合物を得ることができる。
常法に従って処理し目的物である一般式（Ｉｆｆ）の化
合物を得ることができる。
また、この反応生成物のなかには、条件によって一般式
（Ｖ）の化合物および一般式（■）［式中Ｒ１，Ｒ２は
前記に同じ、Ｒ３は水素原子を示す］で表わされる化合
物を含むので抽出操作後、特開昭５６−８８４７９に記
載の方法を用いてアルコール付加反応を行うことにより
目的物の収率を向上させることができる。
（Ｖ）の化合物および一般式（■）［式中Ｒ１，Ｒ２は
前記に同じ、Ｒ３は水素原子を示す］で表わされる化合
物を含むので抽出操作後、特開昭５６−８８４７９に記
載の方法を用いてアルコール付加反応を行うことにより
目的物の収率を向上させることができる。
［発明の効果］
従来、農薬中間体として有用なポリアルキル−２−アル
コキシ−７−ヒドロキシクロマン類の製造法として、ポ
リアルキル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
７−ビトロキシクロマンカラ２段階の反応が知られてい
たが、本発明により単一工程の反応で、しかも、緩和な
反応条件で容易に目的化合物を製造し得る方法が提供さ
れた。
コキシ−７−ヒドロキシクロマン類の製造法として、ポ
リアルキル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
７−ビトロキシクロマンカラ２段階の反応が知られてい
たが、本発明により単一工程の反応で、しかも、緩和な
反応条件で容易に目的化合物を製造し得る方法が提供さ
れた。
以下、本発明の詳細な説明するための実施例を示すが、
本発明は実施例のみによって限定されるものではない。
本発明は実施例のみによって限定されるものではない。
実施例１
５０戚のステンレス製オートクレーブに２．４．４−ト
リメチル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７
−ヒドロキシクロマン６．０ｇ（２０開ｏ１）、トルエ
ン４ｄ、メタノール１２ＩＩ１１、水２ｍ、濃硫酸０．
０１１ｇを入れて密封した後、１２０°Ｃで３時間反応
させた。
リメチル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７
−ヒドロキシクロマン６．０ｇ（２０開ｏ１）、トルエ
ン４ｄ、メタノール１２ＩＩ１１、水２ｍ、濃硫酸０．
０１１ｇを入れて密封した後、１２０°Ｃで３時間反応
させた。
室温に冷却後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水で中
和し、さらに水洗後、トルエンを減圧留去した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸
エチルで展開）で精製することにより、７−ヒドロキシ
−２−メトキシ−２，４゜４−トリメチルクロマンが無
色の油状物として収率４６％で得られた。
和し、さらに水洗後、トルエンを減圧留去した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸
エチルで展開）で精製することにより、７−ヒドロキシ
−２−メトキシ−２，４゜４−トリメチルクロマンが無
色の油状物として収率４６％で得られた。
実施例２
５０−のステンレス製オートクレーブに２．４．４−ト
リメチル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７
−ヒドロキシクロマン６．０ｇ（２０＋ｕｓｏｌ）、ト
ルエン４ｄ、メタノール１２威、水２ｄ、濃硫酸０．０
１１ｇを入れて密封した後、１００°Ｃで７時間反応さ
せた。
リメチル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７
−ヒドロキシクロマン６．０ｇ（２０＋ｕｓｏｌ）、ト
ルエン４ｄ、メタノール１２威、水２ｄ、濃硫酸０．０
１１ｇを入れて密封した後、１００°Ｃで７時間反応さ
せた。
室温に冷却後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水で中
和し、さらに水洗後、トルエンを減圧留去した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸
エチルで展開）で精製することにより、７−ヒドロキシ
−２−メトキシ−２，４゜４−トリメチルクロマンが無
色の油状物として収率４３％で得られた。
和し、さらに水洗後、トルエンを減圧留去した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸
エチルで展開）で精製することにより、７−ヒドロキシ
−２−メトキシ−２，４゜４−トリメチルクロマンが無
色の油状物として収率４３％で得られた。
実施例３
５０ｄのステンレス製オートクレーブに２．４．４トリ
メチル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）７−ヒ
ドロキシクロマン１．５ｇ（５ｍｍｏｌ） 、トルエン
１０ｄ、メタノール５ｒＩｄ１．、アセトン３成、濃硫
酸０．１ｇを入れて密封した後、１００″Ｃで３時間反
応させた。室温に冷却後、反応液を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水で中和し、さらに水洗後、トルエンを減圧留去し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン−酢酸エチルで展開）で精製することにより、７−
ヒドロキシ−２−メトキシ２．４．４− ）リメチルク
ロマンが無色の油状物として収率９５％で得られた。
メチル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）７−ヒ
ドロキシクロマン１．５ｇ（５ｍｍｏｌ） 、トルエン
１０ｄ、メタノール５ｒＩｄ１．、アセトン３成、濃硫
酸０．１ｇを入れて密封した後、１００″Ｃで３時間反
応させた。室温に冷却後、反応液を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水で中和し、さらに水洗後、トルエンを減圧留去し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン−酢酸エチルで展開）で精製することにより、７−
ヒドロキシ−２−メトキシ２．４．４− ）リメチルク
ロマンが無色の油状物として収率９５％で得られた。
実施例４
５０ａｆｆｌのステンレス製オートクレーブに２．４．
４−トリメチル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル
）−７−ヒドロキシクロマン１．５ｇ（５ｍｍｏｌ）
、）ルエン９ｄ、メタノール４ｄ、水５−１濃硫酸０．
０２７ｇを入れて密封した後、１４０°Ｃで３時間反応
させた。
４−トリメチル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル
）−７−ヒドロキシクロマン１．５ｇ（５ｍｍｏｌ）
、）ルエン９ｄ、メタノール４ｄ、水５−１濃硫酸０．
０２７ｇを入れて密封した後、１４０°Ｃで３時間反応
させた。
室温に冷却後、反応液を飽和炭酸水素す） ＩＪウム水
で中和し、さらに水洗後、トルエンを減圧留去した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−
酢酸エチルで展開）で精製することにより、７−ヒドロ
キシ−２−メトキシ−２，４゜４−トリメチルクロマン
が無色の油状物として収率４０％で得られた。
で中和し、さらに水洗後、トルエンを減圧留去した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−
酢酸エチルで展開）で精製することにより、７−ヒドロ
キシ−２−メトキシ−２，４゜４−トリメチルクロマン
が無色の油状物として収率４０％で得られた。
実施例５
５０艷のステンレス製オートクレーブに２．４．４−ト
リメチル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７
−ヒドロキシクロマン１．５ｇ（５ｍｍｏｌ） 、）ル
エン９ｄ１メタノール４Ｉ１１、水５戚、濃硫酸０．０
２７ｇを入れて密封した後、１４０″Ｃで３時間反応さ
せた。
リメチル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７
−ヒドロキシクロマン１．５ｇ（５ｍｍｏｌ） 、）ル
エン９ｄ１メタノール４Ｉ１１、水５戚、濃硫酸０．０
２７ｇを入れて密封した後、１４０″Ｃで３時間反応さ
せた。
室温に冷却後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水で中
和し、さらに水洗後、トルエンを減圧留去した。残渣に
メタノール１０１１１１、濃硫酸０．０４９ ｍｌを加
え４時間還流させた。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム
水で中和し、トルエン抽出した。トルエン層を水洗後、
トルエンを減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン酢酸エチルで展開）で精製す
ることにより、７−ヒドロキシ−２−メトキシ−２，４
，４−）リメチルクロマンが無色の油状物として収率６
３％で得られた。
和し、さらに水洗後、トルエンを減圧留去した。残渣に
メタノール１０１１１１、濃硫酸０．０４９ ｍｌを加
え４時間還流させた。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム
水で中和し、トルエン抽出した。トルエン層を水洗後、
トルエンを減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン酢酸エチルで展開）で精製す
ることにより、７−ヒドロキシ−２−メトキシ−２，４
，４−）リメチルクロマンが無色の油状物として収率６
３％で得られた。
実施例６
５０−のステンレス製オートクレーブに２．４．４−ト
リメチル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７
−ヒドロキシクロマン１．５ｇ（５ｎ＋ｍｏｌ） 、メ
タノール９ｄ、水９ｄ、濃硫酸０．０４９ｇを入れて密
封した後、１４０°Ｃで３時間反応させた。室温に冷却
後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水で中和し、トル
エン抽出した。トルエン層ヲ水洗後、トルエンを減圧留
去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
ヘキサン−酢酸エチルで展開）で精製することにより、
７−ヒドロキシ−２−メトキシ−２，４，４−トリメチ
ルクロマンが無色の油状物として収率３８％で得られた
。
リメチル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７
−ヒドロキシクロマン１．５ｇ（５ｎ＋ｍｏｌ） 、メ
タノール９ｄ、水９ｄ、濃硫酸０．０４９ｇを入れて密
封した後、１４０°Ｃで３時間反応させた。室温に冷却
後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水で中和し、トル
エン抽出した。トルエン層ヲ水洗後、トルエンを減圧留
去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
ヘキサン−酢酸エチルで展開）で精製することにより、
７−ヒドロキシ−２−メトキシ−２，４，４−トリメチ
ルクロマンが無色の油状物として収率３８％で得られた
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・（
I ） ［式中Ｒ＾１は低級の第１級アルキル基を示し、Ｒ＾２
は水素原子または低級の第１級アルキル基を示す。］で
表わされる化合物と一般式（II）Ｒ＾３ＯＨ・・・・・
・・・・（II） ［式中Ｒ＾３は、低級アルキル基を示す。］で表わされ
る化合物とを酸触媒の存在下に反応させることを特徴と
する、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・（I
II） ［式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３は前記と同じ意義を示す
。］で表わされるポリアルキル−２−アルコキシ−７−
ヒドロキシクロマン類の製造法。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・（
I ） ［式中Ｒ＾１は低級の第１級アルキル基を示し、Ｒ＾２
は水素原子または低級の第１級アルキル基を示す。］で
表わされる化合物と一般式（II）Ｒ＾３ＯＨ・・・・・
・・・・（II） ［式中Ｒ＾３は、低級アルキル基を示す。］で表わされ
る化合物と一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（IV） ［式中Ｒ＾１、Ｒ＾２は前記と同じ意義を示す。］で表
わされる化合物とを酸触媒の存在下に反応させることを
特徴とする、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・（I
II） ［式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３は前記と同じ意義を示す
。］で表わされるポリアルキル−２−アルコキシ−７−
ヒドロキシクロマン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19948489A JPH0363270A (ja) | 1989-08-02 | 1989-08-02 | ポリアルキル―２―アルコキシ―７―ヒドロキシクロマン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19948489A JPH0363270A (ja) | 1989-08-02 | 1989-08-02 | ポリアルキル―２―アルコキシ―７―ヒドロキシクロマン類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0363270A true JPH0363270A (ja) | 1991-03-19 |
Family
ID=16408575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19948489A Pending JPH0363270A (ja) | 1989-08-02 | 1989-08-02 | ポリアルキル―２―アルコキシ―７―ヒドロキシクロマン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0363270A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101594582B1 (ko) * | 2014-10-30 | 2016-02-17 | (주)참코청하 | 어류 계량 및 포장장치 |
-
1989
- 1989-08-02 JP JP19948489A patent/JPH0363270A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101594582B1 (ko) * | 2014-10-30 | 2016-02-17 | (주)참코청하 | 어류 계량 및 포장장치 |
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