JPH0761979A - ビスフェノール誘導体及びその製造方法 - Google Patents
ビスフェノール誘導体及びその製造方法Info
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- JPH0761979A JPH0761979A JP5229505A JP22950593A JPH0761979A JP H0761979 A JPH0761979 A JP H0761979A JP 5229505 A JP5229505 A JP 5229505A JP 22950593 A JP22950593 A JP 22950593A JP H0761979 A JPH0761979 A JP H0761979A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 有用物質合成中間体として、又水素イオン濃
度指示薬として使用することのできる新規なビスフェノ
ール誘導体及びその製造方法を提供すること。 【構成】 下記化１で表される新規なビスフェノール誘
導体及び、下記化２で表される置換フェノールから誘導
されるグリニャール試薬と、下記化３で表されるシクロ
ヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物を反応させるこ
とを特徴とする下記化１に表されるビスフェノール誘導
体の製造方法。 【化１】 【化２】 【化３】
度指示薬として使用することのできる新規なビスフェノ
ール誘導体及びその製造方法を提供すること。 【構成】 下記化１で表される新規なビスフェノール誘
導体及び、下記化２で表される置換フェノールから誘導
されるグリニャール試薬と、下記化３で表されるシクロ
ヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物を反応させるこ
とを特徴とする下記化１に表されるビスフェノール誘導
体の製造方法。 【化１】 【化２】 【化３】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なビスフェノール誘
導体に関し、特に、有用物質合成中間体として、又水素
イオン濃度指示薬として使用することのできる新規なビ
スフェノール誘導体及びその製造方法に関する。
導体に関し、特に、有用物質合成中間体として、又水素
イオン濃度指示薬として使用することのできる新規なビ
スフェノール誘導体及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術】従来ビスフェノール誘導体としては下記の
化４及び化５で表される化合物が知られていた。
化４及び化５で表される化合物が知られていた。
【化４】
【化５】
【０００３】これらの化合物の合成法は、Ｖｉｊｎａｎ
ａ Ｐａｒｉｓｈａｄ Ａｎｕｓａｎｄｈａｎ Ｐａｔ
ｒｉｃａ ３，１８１−４（１９６０）、Ｅｘｐｅｒｉ
ｅｎｃｉａ １４，２５７−６８（１９５８）、Ｊ．Ｉ
ｎｄｉａｎ Ｃｈｅｍ．４０（９），７８５−８（１９
６３）、Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．５，１１６５−２１７（１
９６０）等の文献に詳細に記載されており、硫酸などの
酸触媒の存在下で、環状の酸無水物と置換基を有するフ
ェノール化合物とを縮合させる方法が知られている。し
かしながら、従来法では、置換基を有するフェノール化
合物を合成するに当たって、フェノール化合物を合成し
た後、これに置換基を導入する必要があり、製造工程が
長い上、十分な収率が得られないという欠点があった。
ａ Ｐａｒｉｓｈａｄ Ａｎｕｓａｎｄｈａｎ Ｐａｔ
ｒｉｃａ ３，１８１−４（１９６０）、Ｅｘｐｅｒｉ
ｅｎｃｉａ １４，２５７−６８（１９５８）、Ｊ．Ｉ
ｎｄｉａｎ Ｃｈｅｍ．４０（９），７８５−８（１９
６３）、Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．５，１１６５−２１７（１
９６０）等の文献に詳細に記載されており、硫酸などの
酸触媒の存在下で、環状の酸無水物と置換基を有するフ
ェノール化合物とを縮合させる方法が知られている。し
かしながら、従来法では、置換基を有するフェノール化
合物を合成するに当たって、フェノール化合物を合成し
た後、これに置換基を導入する必要があり、製造工程が
長い上、十分な収率が得られないという欠点があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者等
は、上記の欠点を解決するために鋭意検討した結果、特
定の置換フェノールから誘導されるグリニャール試薬
と、シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物を反
応させた場合には、本発明にかかるビスフェノール誘導
体が、短工程で且つ高収率で得られることを見出し本発
明に到達した。したがって、本発明の第１の目的は、有
用物質の合成中間体等として使用することのできる新規
なビスフェノール誘導体を提供することにある。本発明
の第２の目的は、新規なビスフェノール誘導体を、短工
程で且つ高収率で得ることのできる製造方法を提供する
ことにある。
は、上記の欠点を解決するために鋭意検討した結果、特
定の置換フェノールから誘導されるグリニャール試薬
と、シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物を反
応させた場合には、本発明にかかるビスフェノール誘導
体が、短工程で且つ高収率で得られることを見出し本発
明に到達した。したがって、本発明の第１の目的は、有
用物質の合成中間体等として使用することのできる新規
なビスフェノール誘導体を提供することにある。本発明
の第２の目的は、新規なビスフェノール誘導体を、短工
程で且つ高収率で得ることのできる製造方法を提供する
ことにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の諸目的
は、下記化６で表される置換フェノールから誘導される
グリニャール試薬と、下記化７で表されるシクロヘキサ
ン−１，２−ジカルボン酸無水物を反応させることを特
徴とする前記ビスフェノール誘導体の製造方法によって
達成された。
は、下記化６で表される置換フェノールから誘導される
グリニャール試薬と、下記化７で表されるシクロヘキサ
ン−１，２−ジカルボン酸無水物を反応させることを特
徴とする前記ビスフェノール誘導体の製造方法によって
達成された。
【化６】
【化７】
【０００６】上記化６中のＲは、低級アルキル基、テト
ラヒドロピラニル基、メトキシメチル基、又はトリアル
キルシリル基であり、式中のベンゼン環は、低級アルキ
ル基で置換されていても良い。また、化６中のＸはハロ
ゲン原子を表す。グリニャール試薬の合成方法は公知で
あり、エチルアルコールやテトラヒドロフランなどのエ
ーテル系溶媒中で、上記の置換フェノールを金属マグネ
シウムと反応させることにより、容易に、目的とするグ
リニャール試薬を得ることができる。
ラヒドロピラニル基、メトキシメチル基、又はトリアル
キルシリル基であり、式中のベンゼン環は、低級アルキ
ル基で置換されていても良い。また、化６中のＸはハロ
ゲン原子を表す。グリニャール試薬の合成方法は公知で
あり、エチルアルコールやテトラヒドロフランなどのエ
ーテル系溶媒中で、上記の置換フェノールを金属マグネ
シウムと反応させることにより、容易に、目的とするグ
リニャール試薬を得ることができる。
【０００７】グリニャール試薬とシクロヘキサンジカル
ボン酸無水物の反応は、−７８℃から溶媒の沸点の範囲
内であれば、任意の温度で行う事ができるが、高収率で
ビスフェノール誘導体を得るためには、より低温で行う
ことが好ましい。得られた反応液は、塩酸などの一般的
な酸水溶液で中和し、ｐＨを３〜５として有機層を分離
した後、通常の有機合成における方法により精製され
る。以上の方法により、本発明に係るビスフェノール誘
導体が得られる。
ボン酸無水物の反応は、−７８℃から溶媒の沸点の範囲
内であれば、任意の温度で行う事ができるが、高収率で
ビスフェノール誘導体を得るためには、より低温で行う
ことが好ましい。得られた反応液は、塩酸などの一般的
な酸水溶液で中和し、ｐＨを３〜５として有機層を分離
した後、通常の有機合成における方法により精製され
る。以上の方法により、本発明に係るビスフェノール誘
導体が得られる。
【０００８】因みに、本発明に係る新規なビスフェノー
ル誘導体は、ポリマー改質用の添加剤や、生理活性物質
合成のための合成中間体として有用であるほか、フェノ
ール性水酸基の保護基を脱離して得られる化合物は、水
溶液の水素イオン濃度を示す指示薬として有用である。
更に、保護基を脱離したフェノール性水酸基を、酸性条
件下で容易に分離脱離し得る官能基で置換した場合に
は、光レジスト用の溶解阻害剤として優れた性質を示
す。
ル誘導体は、ポリマー改質用の添加剤や、生理活性物質
合成のための合成中間体として有用であるほか、フェノ
ール性水酸基の保護基を脱離して得られる化合物は、水
溶液の水素イオン濃度を示す指示薬として有用である。
更に、保護基を脱離したフェノール性水酸基を、酸性条
件下で容易に分離脱離し得る官能基で置換した場合に
は、光レジスト用の溶解阻害剤として優れた性質を示
す。
【０００９】
【発明の効果】本発明の新規なビスフェノール誘導体の
製造方法は、短工程で且つ、高収率で目的物を得ること
ができるので、コストパフォーマンスに優れたビスフェ
ノール誘導体を提供することが可能であり、又、得られ
た新規なビスフェノール誘導体は、特に、有用物質合成
中間体として、又、水素イオン濃度指示薬として使用す
ることが可能である。
製造方法は、短工程で且つ、高収率で目的物を得ること
ができるので、コストパフォーマンスに優れたビスフェ
ノール誘導体を提供することが可能であり、又、得られ
た新規なビスフェノール誘導体は、特に、有用物質合成
中間体として、又、水素イオン濃度指示薬として使用す
ることが可能である。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を実施例に従って更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
【００１１】実施例１．テトラヒドロフラン１００ｍｌ
中で、金属マグネシウム２．４８ｇ（０．１ｍｏｌ）と
ｐ−ｔ−ブトキシクロロベンゼン１８．５ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）を、窒素雰囲気下で常法に従って反応させ、グリ
ニャール試薬を調製した。一方、シクロヘキサンジカル
ボン酸無水物７．７ｇ（０．０５ｍｏｌ）をテトラヒド
ロフラン１００ｍｌに溶解し、これをドライアイス−ア
セトンで冷却し、−７０℃とした。
中で、金属マグネシウム２．４８ｇ（０．１ｍｏｌ）と
ｐ−ｔ−ブトキシクロロベンゼン１８．５ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）を、窒素雰囲気下で常法に従って反応させ、グリ
ニャール試薬を調製した。一方、シクロヘキサンジカル
ボン酸無水物７．７ｇ（０．０５ｍｏｌ）をテトラヒド
ロフラン１００ｍｌに溶解し、これをドライアイス−ア
セトンで冷却し、−７０℃とした。
【００１２】次に、−７０℃で冷却液を攪拌しながら、
先に調製したグリニャール試薬を約３０分かけて少量ず
つ滴下し、更に、−７０℃に維持したまま３０分間攪拌
した後、水浴で加熱して１０℃とし、一夜放置した。得
られた反応液に、水１００ｍｌを、氷冷下で小量ずつ加
えてグリニャール試薬を分解した後、１規定の塩酸水で
溶液のｐＨを３に調整し、有機層を分離した。更に、得
られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エバ
ポレートして油状の残渣を得た。この油状の残渣にヘキ
サンを加えて攪拌し、生成した結晶を濾過し、得られた
結晶をヘキサンで洗浄し、乾燥したところ、約５ｇであ
った。
先に調製したグリニャール試薬を約３０分かけて少量ず
つ滴下し、更に、−７０℃に維持したまま３０分間攪拌
した後、水浴で加熱して１０℃とし、一夜放置した。得
られた反応液に、水１００ｍｌを、氷冷下で小量ずつ加
えてグリニャール試薬を分解した後、１規定の塩酸水で
溶液のｐＨを３に調整し、有機層を分離した。更に、得
られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エバ
ポレートして油状の残渣を得た。この油状の残渣にヘキ
サンを加えて攪拌し、生成した結晶を濾過し、得られた
結晶をヘキサンで洗浄し、乾燥したところ、約５ｇであ
った。
【００１３】更に、濾液を放置して生成した結晶を濾過
し、乾燥したところ、７．３ｇ（収率３８％）の結晶が
得られた。得られた結晶は、融点が１７１℃（ＭｅＯ
Ｈ）であり、1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）の測定値δは、
０．９２（１Ｈ，ｍ）、１．０７（２Ｈ、ｍ）、１．３
１（９Ｈ，ｓ）、１．５（１Ｈ，ｓ）、１．６（２Ｈ，
ｍ）、２．０９（１Ｈ，ｍ）、２．８８（１Ｈ，ｓ）、
３．０７（１Ｈ，ｍ）、６．９５（２Ｈ，ｄ）、７．１
２（２Ｈ，ｄ）及び７．２１（２Ｈ，ｄ）であり、下記
化８で表される、ほぼ純粋なビスフェノール誘導体であ
ることが確認された。
し、乾燥したところ、７．３ｇ（収率３８％）の結晶が
得られた。得られた結晶は、融点が１７１℃（ＭｅＯ
Ｈ）であり、1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）の測定値δは、
０．９２（１Ｈ，ｍ）、１．０７（２Ｈ、ｍ）、１．３
１（９Ｈ，ｓ）、１．５（１Ｈ，ｓ）、１．６（２Ｈ，
ｍ）、２．０９（１Ｈ，ｍ）、２．８８（１Ｈ，ｓ）、
３．０７（１Ｈ，ｍ）、６．９５（２Ｈ，ｄ）、７．１
２（２Ｈ，ｄ）及び７．２１（２Ｈ，ｄ）であり、下記
化８で表される、ほぼ純粋なビスフェノール誘導体であ
ることが確認された。
【００１４】
【化８】 先に得られた５ｇの結晶をクロロホルムに溶解した溶液
と、上記の濾液を合わせて、シリカゲルクロマトグラフ
ィーにかけた結果、ヘキサン−クロロホルム（１：１）
溶出部として、３．４ｇ（収率１７．５％）が得られ、
化９の化合物の収率は、全体で５５．５％となった。
又、副生成物は、分析の結果、主として下記化９である
ことが判明した。
と、上記の濾液を合わせて、シリカゲルクロマトグラフ
ィーにかけた結果、ヘキサン−クロロホルム（１：１）
溶出部として、３．４ｇ（収率１７．５％）が得られ、
化９の化合物の収率は、全体で５５．５％となった。
又、副生成物は、分析の結果、主として下記化９である
ことが判明した。
【化９】
【００１５】実施例２．ｐ−ｔ−ブトキシシクロロベン
ゼンの代わりにｐ−ｔ−テトラヒドロピラン−２−イル
クロロベンゼンを使用した他は、実施例１と全く同様に
してグリニャール試薬の調製及び、グリニャール反応を
行った。得られた反応液から、実施例１と同様にして、
有機層を分離し、油状残渣を得た。更に、得られた油状
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって分離し、
目的とする生成物を、１５．６ｇ（収率６５％）の無色
の結晶として得た。
ゼンの代わりにｐ−ｔ−テトラヒドロピラン−２−イル
クロロベンゼンを使用した他は、実施例１と全く同様に
してグリニャール試薬の調製及び、グリニャール反応を
行った。得られた反応液から、実施例１と同様にして、
有機層を分離し、油状残渣を得た。更に、得られた油状
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって分離し、
目的とする生成物を、１５．６ｇ（収率６５％）の無色
の結晶として得た。
【００１６】得られた結晶の1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）
の測定値δは、３．６（６Ｈ，ｍ）、３．８（６Ｈ、
ｍ）、５．３（４Ｈ，ｍ）、６．０（２Ｈ，ｍ）、７．
０（４Ｈ，ｄ）及び７．２（４Ｈ，ｄ）であり、下記化
１０で表されるほぼ純粋なビスフェノール誘導体である
ことが確認された。
の測定値δは、３．６（６Ｈ，ｍ）、３．８（６Ｈ、
ｍ）、５．３（４Ｈ，ｍ）、６．０（２Ｈ，ｍ）、７．
０（４Ｈ，ｄ）及び７．２（４Ｈ，ｄ）であり、下記化
１０で表されるほぼ純粋なビスフェノール誘導体である
ことが確認された。
【化１０】
【００１７】実施例３．ｐ−ｔ−ブトキシシクロロベン
ゼンの代わりにｐ−ｔ−（ｔ−ブチルジメチルシリルオ
キシ）ブロモベンゼンを使用した他は、実施例１と全く
同様にして反応を行い、得られた生成物をシリカゲルク
ロマトグラフィーで精製する事によって、下記化１１で
表されるビスフェノール誘導体１３．４ｇ（収率５４
％）を、無色のアモルファスとして単離した。
ゼンの代わりにｐ−ｔ−（ｔ−ブチルジメチルシリルオ
キシ）ブロモベンゼンを使用した他は、実施例１と全く
同様にして反応を行い、得られた生成物をシリカゲルク
ロマトグラフィーで精製する事によって、下記化１１で
表されるビスフェノール誘導体１３．４ｇ（収率５４
％）を、無色のアモルファスとして単離した。
【００１８】
【化１１】 化１１の構造は、1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）によって確
認された。尚、測定値δは、０．０８（６Ｈ，ｓ）、
０．８８（９Ｈ，ｓ）、２．０８（１Ｈ，ｄ）、２．７
５（１Ｈ，ｔ）、３．２０（１Ｈ，ｍ）、７．１１（２
Ｈ，ｄ）、７．１５（２Ｈ，ｄ）、７．３５（２Ｈ，
ｄ）及び７．５４（２Ｈ，ｄ）であった。
認された。尚、測定値δは、０．０８（６Ｈ，ｓ）、
０．８８（９Ｈ，ｓ）、２．０８（１Ｈ，ｄ）、２．７
５（１Ｈ，ｔ）、３．２０（１Ｈ，ｍ）、７．１１（２
Ｈ，ｄ）、７．１５（２Ｈ，ｄ）、７．３５（２Ｈ，
ｄ）及び７．５４（２Ｈ，ｄ）であった。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記化１で表されるビスフェノール誘導
体； 【化１】 化１中のＲは低級アルキル基、テトラヒドロピラニル
基、メトキシメチル基、又はトリアルキルシリル基であ
り、式中のベンゼン環は、低級アルキル基で置換されて
いても良い。 - 【請求項２】 下記化２で表される置換フェノールから
誘導されるグリニャール試薬と、下記化３で表されるシ
クロヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物を反応させ
ることを特徴とする請求項１に記載されたビスフェノー
ル誘導体の製造方法； 【化２】 【化３】 化２中のＸは、ハロゲン原子であり、Ｒは、低級アルキ
ル基、テトラヒドロピラニル基、メトキシメチル基、又
はトリアルキルシリル基である。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5229505A JPH0761979A (ja) | 1993-08-23 | 1993-08-23 | ビスフェノール誘導体及びその製造方法 |
| KR1019940020482A KR100225003B1 (ko) | 1993-08-23 | 1994-08-19 | 비스페놀 유도체 및 그 제조방법bisphenol derivative and its manufacturing method |
| US08/294,214 US6207841B1 (en) | 1993-08-23 | 1994-08-22 | Bisphenol derivative and its manufacturing method |
| US08/462,527 US5599949A (en) | 1993-08-23 | 1995-06-05 | Bisphenol derivative and its manufacturing method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5229505A JPH0761979A (ja) | 1993-08-23 | 1993-08-23 | ビスフェノール誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0761979A true JPH0761979A (ja) | 1995-03-07 |
Family
ID=16893229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5229505A Pending JPH0761979A (ja) | 1993-08-23 | 1993-08-23 | ビスフェノール誘導体及びその製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6207841B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0761979A (ja) |
| KR (1) | KR100225003B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102924272A (zh) * | 2012-11-20 | 2013-02-13 | 南京工业大学 | 一种羧酸和烯烃直接加成合成羧酸酯的方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003107707A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Clariant (Japan) Kk | 化学増幅型ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
| JP4222850B2 (ja) | 2003-02-10 | 2009-02-12 | Ｓｐａｎｓｉｏｎ Ｊａｐａｎ株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、その製造法並びにそれを用いた半導体装置の製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02311473A (ja) * | 1989-05-29 | 1990-12-27 | Nissan Chem Ind Ltd | 縮環性ラクトン及びその製造法 |
-
1993
- 1993-08-23 JP JP5229505A patent/JPH0761979A/ja active Pending
-
1994
- 1994-08-19 KR KR1019940020482A patent/KR100225003B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-22 US US08/294,214 patent/US6207841B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-06-05 US US08/462,527 patent/US5599949A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102924272A (zh) * | 2012-11-20 | 2013-02-13 | 南京工业大学 | 一种羧酸和烯烃直接加成合成羧酸酯的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5599949A (en) | 1997-02-04 |
| US6207841B1 (en) | 2001-03-27 |
| KR950005787A (ko) | 1995-03-20 |
| KR100225003B1 (ko) | 1999-10-15 |
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