JPH0363574B2 - - Google Patents
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- JPH0363574B2 JPH0363574B2 JP59184694A JP18469484A JPH0363574B2 JP H0363574 B2 JPH0363574 B2 JP H0363574B2 JP 59184694 A JP59184694 A JP 59184694A JP 18469484 A JP18469484 A JP 18469484A JP H0363574 B2 JPH0363574 B2 JP H0363574B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyamine
- glycidyl ether
- polyoxyethylene
- modified
- formula
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Paper (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は新規な変性したポリアミンに関する。
更に詳しくは、優れた界面活性能を示し、界面活
性剤として有用であり、更には、繊維処理剤、帯
電防止剤、紙加工剤、防錆剤等に広く利用するこ
とのできる変性したポリアミンに関する。 （従来の技術および本発明が解決しようとする問
題点） 従来より変性したポリアミンは種々知られてお
り、その中で界面活性を示すものとしては、ポリ
エチレンイミンにアルキレンオキシドを付加した
ものなどが知られている。しかしながら、前記の
ポリエチレンイミン／アルキレンオキシド付加物
は、界面活性能が低いために油状物や樹脂状物の
乳化剤、或いは乳化重合時の乳化剤として使用す
る場合、乳化対象物や乳化重合し得る単量体の範
囲が限定されるという欠点を有している。 本発明の目的は従来品のもつ上記欠点を解消
し、界面活性能が高く、従つて広範囲の油状物、
樹脂状物或いは重合性単量体の乳化重合用の乳化
剤として利用できる変性したポリアミンを開発す
ることにある。 （問題点を解決するための手段および作用） 本発明者らは、ポリアミン及び／又はポリアミ
ン誘導体に分子中に疎水性基及び親水性基を有す
る特定構造のモノエポキシ化合物を特定の比率で
反応させて得られる変性したポリアミンが優れた
界面活性能を示すことを見出し、本発明に達成し
たものである。 即ち、本発明は分子中に少なくとも２個の窒素
原子を有し、しかも第一級及び／又は第二級アミ
ノ基を少なくとも２個有する平均分子量が5000以
下のポリアミン及び／又はポリアミン誘導体と一
般式（） （式中、Ｒは炭素数28以下の炭化水素基であり、
ｎは０又は１から30の整数である。） で表わされるモノエポキシ化合物とを、ポリアミ
ン及び／又はポリアミン誘導体中のアミン水素１
個あたり0.01から１分子のモノエポキシ化合物の
比率で反応させて得られる、分子中に一般式
（）で表わされる構造単位を少なくとも１個有
し、平均分子量が200〜200000である変性したポ
リアミンに関するものである。 （式中のＡは２価の有機基、Ｒおよびｎは前記
（）式と同様である。） 本発明に使用するポリアミン及び／又はポリア
ミン誘導体とは、分子中に少なくとも２個の窒素
原子を有し、しかも第一級及び／又は第二級アミ
ン基を少なくとも２個有するものである。ポリア
ミンとしては、例えば、エチレンイミンの重合に
よつて得られるポリエチレンイミン、エチレンイ
ミンとプロピレンイミンとの共重合体などの如き
ポリアルキレンイミン；エチレンジアミン、ジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テ
トラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサ
ミンなどの如き（ポリ）アルキレンポリアミン；
ポリアルキレンイミン及び／又は（ポリ）アルキ
レンポリアミンとアジピン酸などの多塩基酸との
縮合によつて得られるポリアミドポリアミン；ポ
リアルキレンイミン及び／又は（ポリ）アルキレ
ンポリアミン及び／又はアルキレンイミンと尿素
との反応によつて得られるポリウレアポリアミ
ン；アルキレンイミンとフタル酸などの酸無水物
との共重合によつて得られるポリアミドポリエス
テルポリアミンなどを挙げることができる。ま
た、ポリアミン誘導体としては、前記ポリアミン
にエチレンオキシド、プロピレンオキシドなどの
アルキレンオキシドや（メタ）アクリルアミドな
どのα、β−不飽和酸アミド化合物を付加反応さ
せた物などを挙げることができる。 本発明に使用するモノエポキシ化合物とは、前
記一般式で表わされるものであるが、式中、Ｒに
相当する炭素数28以下の炭化水素基としては、炭
素数28以下の直鎖状もしくは分枝状のアルキル
基、（アルキル）アリール基、（アルキル）水添ア
リール基、（アルキル）アラルキル基等を挙げる
ことができる。モノエポキシ化合物の具体例とし
ては、エチレンオキシド付加モル数が１から30の
ｎ−オクチルポリオキシエチレングリシジルエー
テル、ｎ−ノニルポリオキシエチレングリシジル
エーテル、ラウリルポリオキシエチレングリシジ
ルエーテル、ステアリルポリオキシエチレングリ
シジエーテル、２−エチルヘキシルポリオキシエ
チレングリシジルエーテルなどのような第１級ア
ルキルポリオキシエチレングリシジルエーテル
類；炭素数12ないし14の第２級アルコールの混合
物にエチレンオキシドを１から30モル付加し、さ
らにグリシジルエーテル化したもの、炭素数10な
いし12の第２級アルコールの混合物にエチレンオ
キシドを１から30モル付加し、さらにグリシルジ
エーテル化したものなどのような第２級アルキル
ポリオキシエチレングリシジルエーテル類；エチ
レンオキシドの付加モル数が１から30のフエニル
ポリオキシエチレングリシジルエーテル、オクチ
ルフエニルポリオキシエチレングリシジルエーテ
ル、ノニルフエニルポリオキシエチレングリシジ
ルエーテル、ラウリルフエニルポリオキシエチレ
ングリシジルエーテル、ステアリルフエニルポリ
オキシエチレングリシジルエーテルなどのような
（アルキル）フエニルポリオキシエチレングリシ
ジルエーテル類；エチレンオキシドの付加モル数
が１から30のシクロペンチルポリオキシエシレン
グリシジルエーテル、シクロヘキシルポリオキシ
エチレングリシジルエーテル、オクチルシクロペ
ンチルポリオキシエチレングリシジルエーテル、
オクチルシクロヘキシルポリオキシエチレングリ
シジルエーテル、ノニルシクロペンチルポリオキ
シエチレングリシジルエーテル、ノニルシクロヘ
キシルポリオキシエチレングリシジルエーテル、
ラウリルシクロペンチルポリオキシエチレングリ
シジルエーテル、ラウリルシクロヘキシルポリオ
キシエチレングリシジルエーテル、ステアリルシ
クロペンチルポリオキシエチレングリシジルエー
テル、ステアリルシクロヘキシルポリオキシエチ
レングリシジルエーテルなどのような（アルキ
ル）シクロアルキルポリオキシエチレングリシジ
ルエーテル類；エチレンオキシドの付加モル数が
１から30のベンジルポリオキシエチレングリシジ
ルエーテル、オクチルベンジルポリオキシエチレ
ングリシジルエーテル、ノニルベンジルポリオキ
シエチレングリシジルエーテル、ラウリルベンジ
ルポリオキシエチレングリシジルエーテル、ステ
アリルベンジルポリオキシエチレングリシジルエ
ーテルなどのような（アルキル）ベンジルポリオ
キシエチレングリシジルエーテル類；オクチルグ
リシジルエーテル、ラウリルグリシジルエーテ
ル、ステアリルグリシジルエーテル、２−エチル
ヘキシルグリシジルエーテルなどのような高級ア
ルコールのグリシジルエーテル類；フエニルグリ
シジルエーテル、オクチルフエニルグリシジルエ
ーテル、ノニルフエニルグリシジルエーテル、ラ
ウリルフエニルグリシジルエーテル、ステアリル
フエニルグリシジルエーテルなどのような（アル
キル）フエノールのグリシジルエーテル類；ジク
ロペンチルグリシジルエーテル、シクロヘキシル
グリシジルエーテル、オクチルシクロペンチルグ
リシジルエーテル、オクチルシクロヘキシルグリ
シジルエーテル、ノニルシクロペンチルグリシジ
ルエーテル、ノニルシクロヘキシルグリシジルエ
ーテル、ラウリルシクロペンチルグリシジルエー
テル、ラウリルシクロヘキシルグリシジルエーテ
ル、ステアリルシクロペンチルグリシジルエーテ
ル、ステアリルシクロヘキシルグリシジルエーテ
ルなどのような（アルキル）シクロアルカノール
のグリシジルエーテル類；ベンジルグリシジルエ
ーテル、オクチルベンジルグリシジルエーテル、
ノニルベンジルグリシジルエーテル、ラウリルベ
ンジルグリシジルエーテル、ステアリルベンジル
グリシジルエーテルなどのような（アルキル）ベ
ンジルアルコールのグリシジルエーテル類を挙げ
ることができ、これらのうち１種又は２種以上の
混合物を使用することができる。 本発明の変性したポリアミンを得るための上記
モノエポキシ化合物の使用量は特に限定されない
が、充分な界面活性能を発現させるためには、ポ
リアミン及び／又はポリアミン誘導体中のアミン
水素１個あたり0.01から１分子の範囲である。モ
ノエポキシ化合物の使用量がこの範囲外では変性
ポリアミンの界面活性能が低下する。 本発明の変性したポリアミンを得るための反応
条件は特に制限されないが、ポリアミン及び／又
はポリアミン誘導体とモノエポキシ化合物との反
応は溶剤希釈下では反応速度が遅く反応時間が長
くなる傾向があるので、無溶剤、無希釈下で行う
のが好ましい。 また、無溶剤で反応させるに際して、ポリアミ
ン及び／又はポリアミン誘導体の粘度はできるだ
け低い方が攪拌が容易で反応物を均一に混合で
き、除熱も容易になるもので好ましい。従つて、
ポリアミン及び／又はポリアミン誘導体の平均分
子量は5000以下であることが好ましい。 即ち、分子量5000以下のポリアミン及び／又は
ポリアミン誘導体とモノエポキシ化合物を無溶剤
下、20〜150℃の範囲の温度で反応させることに
より最も有利に本発明の変性したポリアミンを得
ることができる。 本発明の変性ポリアミンは平均分子量が200〜
200000の範囲のものである。平均分子量がこの範
囲外では界面活性能が低下したり、取扱いが困難
になるなどの欠点が生じ、、好ましくない。 （発明の効果） 本発明の変性したポリアミンは、ポリアミン及
び／又はポリアミン誘導体に、分子内に疎水性基
及び親水性基の両方を有する特定構造のモノエポ
キシ化合物を付加して得られるものであるために
界面活性能が大きく、各種油状物、樹脂状物など
の乳化力に優れ、又様々の種類の単量体の乳化重
合用乳化剤として利用し得るものである。更に、
本発明の変性したポリアミンはその構造上の特徴
により、繊維処理剤、帯電防止剤、紙加工剤、防
錆剤等の用途に有効に利用することができる。 以下実施例によつて本発明を詳細に説明する
が、本発明の範囲がこれら実施例のみに限定され
るものではない。なお、例中特にことわりのない
限り、％は重量％、部は重量部を示すものする。 実施例 １ 攪拌機、還流冷却器、窒素吹込み管、温度計を
備えたフラフコに、エポミンSP−006（日本触媒
化学工業(株)製ポリエチレンイミン、平均分子量約
600）61部及びソフタノール30（日本触媒化学工業
(株)製第２級アルコール（炭素数12〜14の混合物）
のエチレンオキシド３モル付加物）のグリシジル
エーテル39部を仕込み、窒素ガスをゆるやかに流
しながら80℃で２時間攪拌して反応させ、淡黄色
液状の反応生成物（変性したポリアミン）を得
た。得られた反応生成物の0.1％水溶液を調製し、
その25℃における表面張力をジユヌーイの表面張
力計を用いて測定した結果、43.6dyne／cmであつ
た。 実施例 ２〜７ ポリアミン及びモノエポキシ化合物を第１表に
示したものとする他は、実施例１と同様の操作を
くり返して変性したポリアミンを得た。また変性
したポリアミンの表面張力を実施例１と同様にし
て測定し、結果を第１表に示した。 比較例 １ モノエポキシ化合物を第１表に示したように本
発明の範囲外とする他は、実施例１と同様の操作
をくり返して比較用の変性したポリアミンを得
た。また、比較用の変性したポリアミンの表面張
力を実施例１と同時にして測定し、結果を第１表
に示した。第１表より明らかなように、比較用の
変性したポリアミンは本発明の変性したポリアミ
ンに比較して界面活性能が劣つている。 比較例 ２ 実施例１においてポリアミンの代りに本発明の
範囲外である分子内にただ１個の窒素原子を有す
るステアリルアミン28部及びモノエポキシ化合物
としてソフタノール120のグリシジルエーテル72
部を用いて実施例１と同様の操作を繰り返して比
較用の化合物を得た。 得られた比較用の化合物の表面張力を実施例１
と同様にして測定したところ、65.2dyne／cmであ
り、本発明の変性したポリアミンに比べて著しく
界面活性能が劣つている。
更に詳しくは、優れた界面活性能を示し、界面活
性剤として有用であり、更には、繊維処理剤、帯
電防止剤、紙加工剤、防錆剤等に広く利用するこ
とのできる変性したポリアミンに関する。 （従来の技術および本発明が解決しようとする問
題点） 従来より変性したポリアミンは種々知られてお
り、その中で界面活性を示すものとしては、ポリ
エチレンイミンにアルキレンオキシドを付加した
ものなどが知られている。しかしながら、前記の
ポリエチレンイミン／アルキレンオキシド付加物
は、界面活性能が低いために油状物や樹脂状物の
乳化剤、或いは乳化重合時の乳化剤として使用す
る場合、乳化対象物や乳化重合し得る単量体の範
囲が限定されるという欠点を有している。 本発明の目的は従来品のもつ上記欠点を解消
し、界面活性能が高く、従つて広範囲の油状物、
樹脂状物或いは重合性単量体の乳化重合用の乳化
剤として利用できる変性したポリアミンを開発す
ることにある。 （問題点を解決するための手段および作用） 本発明者らは、ポリアミン及び／又はポリアミ
ン誘導体に分子中に疎水性基及び親水性基を有す
る特定構造のモノエポキシ化合物を特定の比率で
反応させて得られる変性したポリアミンが優れた
界面活性能を示すことを見出し、本発明に達成し
たものである。 即ち、本発明は分子中に少なくとも２個の窒素
原子を有し、しかも第一級及び／又は第二級アミ
ノ基を少なくとも２個有する平均分子量が5000以
下のポリアミン及び／又はポリアミン誘導体と一
般式（） （式中、Ｒは炭素数28以下の炭化水素基であり、
ｎは０又は１から30の整数である。） で表わされるモノエポキシ化合物とを、ポリアミ
ン及び／又はポリアミン誘導体中のアミン水素１
個あたり0.01から１分子のモノエポキシ化合物の
比率で反応させて得られる、分子中に一般式
（）で表わされる構造単位を少なくとも１個有
し、平均分子量が200〜200000である変性したポ
リアミンに関するものである。 （式中のＡは２価の有機基、Ｒおよびｎは前記
（）式と同様である。） 本発明に使用するポリアミン及び／又はポリア
ミン誘導体とは、分子中に少なくとも２個の窒素
原子を有し、しかも第一級及び／又は第二級アミ
ン基を少なくとも２個有するものである。ポリア
ミンとしては、例えば、エチレンイミンの重合に
よつて得られるポリエチレンイミン、エチレンイ
ミンとプロピレンイミンとの共重合体などの如き
ポリアルキレンイミン；エチレンジアミン、ジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テ
トラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサ
ミンなどの如き（ポリ）アルキレンポリアミン；
ポリアルキレンイミン及び／又は（ポリ）アルキ
レンポリアミンとアジピン酸などの多塩基酸との
縮合によつて得られるポリアミドポリアミン；ポ
リアルキレンイミン及び／又は（ポリ）アルキレ
ンポリアミン及び／又はアルキレンイミンと尿素
との反応によつて得られるポリウレアポリアミ
ン；アルキレンイミンとフタル酸などの酸無水物
との共重合によつて得られるポリアミドポリエス
テルポリアミンなどを挙げることができる。ま
た、ポリアミン誘導体としては、前記ポリアミン
にエチレンオキシド、プロピレンオキシドなどの
アルキレンオキシドや（メタ）アクリルアミドな
どのα、β−不飽和酸アミド化合物を付加反応さ
せた物などを挙げることができる。 本発明に使用するモノエポキシ化合物とは、前
記一般式で表わされるものであるが、式中、Ｒに
相当する炭素数28以下の炭化水素基としては、炭
素数28以下の直鎖状もしくは分枝状のアルキル
基、（アルキル）アリール基、（アルキル）水添ア
リール基、（アルキル）アラルキル基等を挙げる
ことができる。モノエポキシ化合物の具体例とし
ては、エチレンオキシド付加モル数が１から30の
ｎ−オクチルポリオキシエチレングリシジルエー
テル、ｎ−ノニルポリオキシエチレングリシジル
エーテル、ラウリルポリオキシエチレングリシジ
ルエーテル、ステアリルポリオキシエチレングリ
シジエーテル、２−エチルヘキシルポリオキシエ
チレングリシジルエーテルなどのような第１級ア
ルキルポリオキシエチレングリシジルエーテル
類；炭素数12ないし14の第２級アルコールの混合
物にエチレンオキシドを１から30モル付加し、さ
らにグリシジルエーテル化したもの、炭素数10な
いし12の第２級アルコールの混合物にエチレンオ
キシドを１から30モル付加し、さらにグリシルジ
エーテル化したものなどのような第２級アルキル
ポリオキシエチレングリシジルエーテル類；エチ
レンオキシドの付加モル数が１から30のフエニル
ポリオキシエチレングリシジルエーテル、オクチ
ルフエニルポリオキシエチレングリシジルエーテ
ル、ノニルフエニルポリオキシエチレングリシジ
ルエーテル、ラウリルフエニルポリオキシエチレ
ングリシジルエーテル、ステアリルフエニルポリ
オキシエチレングリシジルエーテルなどのような
（アルキル）フエニルポリオキシエチレングリシ
ジルエーテル類；エチレンオキシドの付加モル数
が１から30のシクロペンチルポリオキシエシレン
グリシジルエーテル、シクロヘキシルポリオキシ
エチレングリシジルエーテル、オクチルシクロペ
ンチルポリオキシエチレングリシジルエーテル、
オクチルシクロヘキシルポリオキシエチレングリ
シジルエーテル、ノニルシクロペンチルポリオキ
シエチレングリシジルエーテル、ノニルシクロヘ
キシルポリオキシエチレングリシジルエーテル、
ラウリルシクロペンチルポリオキシエチレングリ
シジルエーテル、ラウリルシクロヘキシルポリオ
キシエチレングリシジルエーテル、ステアリルシ
クロペンチルポリオキシエチレングリシジルエー
テル、ステアリルシクロヘキシルポリオキシエチ
レングリシジルエーテルなどのような（アルキ
ル）シクロアルキルポリオキシエチレングリシジ
ルエーテル類；エチレンオキシドの付加モル数が
１から30のベンジルポリオキシエチレングリシジ
ルエーテル、オクチルベンジルポリオキシエチレ
ングリシジルエーテル、ノニルベンジルポリオキ
シエチレングリシジルエーテル、ラウリルベンジ
ルポリオキシエチレングリシジルエーテル、ステ
アリルベンジルポリオキシエチレングリシジルエ
ーテルなどのような（アルキル）ベンジルポリオ
キシエチレングリシジルエーテル類；オクチルグ
リシジルエーテル、ラウリルグリシジルエーテ
ル、ステアリルグリシジルエーテル、２−エチル
ヘキシルグリシジルエーテルなどのような高級ア
ルコールのグリシジルエーテル類；フエニルグリ
シジルエーテル、オクチルフエニルグリシジルエ
ーテル、ノニルフエニルグリシジルエーテル、ラ
ウリルフエニルグリシジルエーテル、ステアリル
フエニルグリシジルエーテルなどのような（アル
キル）フエノールのグリシジルエーテル類；ジク
ロペンチルグリシジルエーテル、シクロヘキシル
グリシジルエーテル、オクチルシクロペンチルグ
リシジルエーテル、オクチルシクロヘキシルグリ
シジルエーテル、ノニルシクロペンチルグリシジ
ルエーテル、ノニルシクロヘキシルグリシジルエ
ーテル、ラウリルシクロペンチルグリシジルエー
テル、ラウリルシクロヘキシルグリシジルエーテ
ル、ステアリルシクロペンチルグリシジルエーテ
ル、ステアリルシクロヘキシルグリシジルエーテ
ルなどのような（アルキル）シクロアルカノール
のグリシジルエーテル類；ベンジルグリシジルエ
ーテル、オクチルベンジルグリシジルエーテル、
ノニルベンジルグリシジルエーテル、ラウリルベ
ンジルグリシジルエーテル、ステアリルベンジル
グリシジルエーテルなどのような（アルキル）ベ
ンジルアルコールのグリシジルエーテル類を挙げ
ることができ、これらのうち１種又は２種以上の
混合物を使用することができる。 本発明の変性したポリアミンを得るための上記
モノエポキシ化合物の使用量は特に限定されない
が、充分な界面活性能を発現させるためには、ポ
リアミン及び／又はポリアミン誘導体中のアミン
水素１個あたり0.01から１分子の範囲である。モ
ノエポキシ化合物の使用量がこの範囲外では変性
ポリアミンの界面活性能が低下する。 本発明の変性したポリアミンを得るための反応
条件は特に制限されないが、ポリアミン及び／又
はポリアミン誘導体とモノエポキシ化合物との反
応は溶剤希釈下では反応速度が遅く反応時間が長
くなる傾向があるので、無溶剤、無希釈下で行う
のが好ましい。 また、無溶剤で反応させるに際して、ポリアミ
ン及び／又はポリアミン誘導体の粘度はできるだ
け低い方が攪拌が容易で反応物を均一に混合で
き、除熱も容易になるもので好ましい。従つて、
ポリアミン及び／又はポリアミン誘導体の平均分
子量は5000以下であることが好ましい。 即ち、分子量5000以下のポリアミン及び／又は
ポリアミン誘導体とモノエポキシ化合物を無溶剤
下、20〜150℃の範囲の温度で反応させることに
より最も有利に本発明の変性したポリアミンを得
ることができる。 本発明の変性ポリアミンは平均分子量が200〜
200000の範囲のものである。平均分子量がこの範
囲外では界面活性能が低下したり、取扱いが困難
になるなどの欠点が生じ、、好ましくない。 （発明の効果） 本発明の変性したポリアミンは、ポリアミン及
び／又はポリアミン誘導体に、分子内に疎水性基
及び親水性基の両方を有する特定構造のモノエポ
キシ化合物を付加して得られるものであるために
界面活性能が大きく、各種油状物、樹脂状物など
の乳化力に優れ、又様々の種類の単量体の乳化重
合用乳化剤として利用し得るものである。更に、
本発明の変性したポリアミンはその構造上の特徴
により、繊維処理剤、帯電防止剤、紙加工剤、防
錆剤等の用途に有効に利用することができる。 以下実施例によつて本発明を詳細に説明する
が、本発明の範囲がこれら実施例のみに限定され
るものではない。なお、例中特にことわりのない
限り、％は重量％、部は重量部を示すものする。 実施例 １ 攪拌機、還流冷却器、窒素吹込み管、温度計を
備えたフラフコに、エポミンSP−006（日本触媒
化学工業(株)製ポリエチレンイミン、平均分子量約
600）61部及びソフタノール30（日本触媒化学工業
(株)製第２級アルコール（炭素数12〜14の混合物）
のエチレンオキシド３モル付加物）のグリシジル
エーテル39部を仕込み、窒素ガスをゆるやかに流
しながら80℃で２時間攪拌して反応させ、淡黄色
液状の反応生成物（変性したポリアミン）を得
た。得られた反応生成物の0.1％水溶液を調製し、
その25℃における表面張力をジユヌーイの表面張
力計を用いて測定した結果、43.6dyne／cmであつ
た。 実施例 ２〜７ ポリアミン及びモノエポキシ化合物を第１表に
示したものとする他は、実施例１と同様の操作を
くり返して変性したポリアミンを得た。また変性
したポリアミンの表面張力を実施例１と同様にし
て測定し、結果を第１表に示した。 比較例 １ モノエポキシ化合物を第１表に示したように本
発明の範囲外とする他は、実施例１と同様の操作
をくり返して比較用の変性したポリアミンを得
た。また、比較用の変性したポリアミンの表面張
力を実施例１と同時にして測定し、結果を第１表
に示した。第１表より明らかなように、比較用の
変性したポリアミンは本発明の変性したポリアミ
ンに比較して界面活性能が劣つている。 比較例 ２ 実施例１においてポリアミンの代りに本発明の
範囲外である分子内にただ１個の窒素原子を有す
るステアリルアミン28部及びモノエポキシ化合物
としてソフタノール120のグリシジルエーテル72
部を用いて実施例１と同様の操作を繰り返して比
較用の化合物を得た。 得られた比較用の化合物の表面張力を実施例１
と同様にして測定したところ、65.2dyne／cmであ
り、本発明の変性したポリアミンに比べて著しく
界面活性能が劣つている。
【表】
【表】
〓AOE−X24
CH３(−CH２)−ｋ−CH−CH２ ｋ＝９及び
11
＼ ／
O
CH３(−CH２)−ｋ−CH−CH２ ｋ＝９及び
11
＼ ／
O
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 分子中に少なくとも２個の窒素原子を有し、
しかも第一級及び／又は第二級アミノ基を少なく
とも２個有する平均分子量が5000以下のポリアミ
ン及び／又はポリアミン誘導体と一般式（） （式中、Ｒは炭素数28以下の炭化水素基であり、
ｎは０又は１から30の整数である。） で表わされるモノエポキシ化合物とを、ポリアミ
ン及び／又はポリアミン誘導体中のアミン水素１
個あたり0.01から１分子のモノエポキシ化合物の
比率で反応させて得られる、分子中に一般式
（）で表わされる構造単位を少なくとも１個有
し、平均分子量が200〜200000である変性したポ
リアミン。 （式中のＡは２価の有機基、Ｒおよびｎは前記
（）式と同様である。） ２ ポリアミン及び／又はポリアミン誘導体とモ
ノエポキシ化合物との反応を無溶剤下で行つて得
られる特許請求の範囲第１項記載の変性したポリ
アミン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59184694A JPS6164324A (ja) | 1984-09-05 | 1984-09-05 | 変性したポリアミン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59184694A JPS6164324A (ja) | 1984-09-05 | 1984-09-05 | 変性したポリアミン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6164324A JPS6164324A (ja) | 1986-04-02 |
| JPH0363574B2 true JPH0363574B2 (ja) | 1991-10-01 |
Family
ID=16157738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59184694A Granted JPS6164324A (ja) | 1984-09-05 | 1984-09-05 | 変性したポリアミン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6164324A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4240110A1 (de) * | 1992-11-28 | 1994-06-01 | Basf Ag | Kondensationsprodukte von Polyalkylenpolyaminen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Herstellung von Papier |
| DE10112555A1 (de) * | 2001-03-15 | 2002-10-02 | Vantico Gmbh & Co Kg | Addukte aus Polyalkylenglykolmonoglycidylethern und Aminverbindungen |
| JP4549135B2 (ja) * | 2003-09-24 | 2010-09-22 | 株式会社日本触媒 | ポリアルキレンイミンアルキレンオキシド共重合体 |
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| JP5660905B2 (ja) * | 2011-01-20 | 2015-01-28 | 株式会社日本触媒 | ポリアルキレンアミンアルキレンオキシド共重合体 |
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-
1984
- 1984-09-05 JP JP59184694A patent/JPS6164324A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6164324A (ja) | 1986-04-02 |
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