JPH0363721B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は射出成型、圧縮成型等によつて作られ
るプラスチツク光学用素子に関する。 プラスチツク光学用素子はポリスチレン系樹脂
やポリメチルメタクリレート樹脂等の汎用樹脂を
光学用樹脂として成型作製されており、軽量で、
大量生産が容易であることから、近年その需要が
増大している。 しかし、従来の汎用樹脂によるプラスチツク光
学用素子では、その樹脂特性として、屈折率が未
だ小さく光学用素子が厚く大型となるうえに、吸
水性が大きいため環境条件変化によつて、光学用
素子の面精度のくるいや屈折率変化が現われて、
光学系としては不安定であり、用いる樹脂素材の
結晶性や分子配向性から、光学的な複屈折が大き
く、色収差、散乱光の発生が有り、また経時変化
による透明度の低下等の欠点を有しており、プラ
スチツク光学用素子の使用を阻害する要因となつ
ていた。 更に、成型時に樹脂組成物の粘度が高いと、冷
却後に歪が残留して、複屈折が生じやすくなる。 流動性が良好となるよう比較的高温で溶融成型
する場合には、樹脂の熱分解が認められるため樹
脂素材自体の安定性が重要であつた。従つて、流
動性の改善された成型性の良好な樹脂組成物が望
まれていた。 特に、レーザー光を利用した情報の読み取り、
書き込み等に用いられる高精密光学系において
は、光学用素子として用いる樹脂素材の特性とし
て、複屈折が小さく、耐吸水性及び耐衝撃性を有
することが重要であつて、改善が望まれていた。
この点、ポリメチルメタクリレートは光学用樹脂
として、良好な光学特性をもつた樹脂であるが、
吸水性が大きく環境条件変化による面精度のくる
いや屈折率変化が大きいという欠点があつた。 本発明の目的は、環境変化によつても、面精度
等の特性変化がない光学用素子を提供することに
ある。 更に他の目的は、耐衝撃性を維持しながら吸水
性が改良される光学用素子を提供することにあ
る。 かかる本発明の目的は、（イソ）ボルニルメタ
クリレート系単量体の共重合体を95重量％以上含
む光学用素子であつて、該共重合体が（イソ）ボ
ルニルメタクリレート系単量体を全単量体に対し
10重量％以上、90重量％以下の範囲で含み、全単
量体の残りがメチルメタクリレートであることを
特徴とする光学用素子によつて達成される。 本発明に用いられる（イソ）ボルニルメタクリ
レート系単量体としては、例えば下記一般式
〔〕で示される。 一般式〔〕 〔式中、R₁、R₂、R₃は各々水素原子又はメチル
基を表わす。〕 本発明の光学用樹脂組成物では、（イソ）ボル
ニルメタクリレートが全モノマーに対して90重量
％を越えると耐衝撃性が悪くなり、あまり好まし
くない。 本発明の（イソ）ボルニルメタクリレート系単
量体がメチルメタクリレートとの共重合体として
用いられるとき耐衝撃性に対し著しい改善が認め
られ、（イソ）ボルニルメタクリレート単量体／
メチルメタクリレートの比は、好ましくは90／10
〜10／90、より好ましくは70／30〜30／70の範囲
で用いられる。この場合、（イソ）ボルニルメタ
クリレートが10重量％未満であると吸水性に関し
ては効果がでない。 本発明の光学用樹脂組成物による成型品の吸水
性に対する改善は、特にレンズ系におけるポリメ
チルメタクリレート樹脂成型品との比較て著しい
向上が認められる。 更に本発明の光学用樹脂組成物の構成素材を説
明する。 本発明の樹脂組成物の重合方法は、特に限定す
るものではないが、例えば懸濁重合、溶液重合、
塊状重合、放射線重合等が用いられる。 又、本発明における樹脂組成物は耐光性向上の
ために、紫外線吸収剤を含有してもよい。紫外線
吸収剤としては、可視域の透過率まで減少させる
ものでなく、他の樹脂特性を劣化させるものでな
ければ良く、例えばｏ−ヒドロキシサリチル酸フ
エニル系化合物、ｏ−ヒドロキシベンゾイルフエ
ノン系化合物、２−（ｏ−ヒドロキシフエニル）−
ベンゾトリアゾール系化合物、シアノアクリレー
ト系化合物等を用いることができる。 さらにまた、熱安定剤として２，６−ジ−第三
ブチル−ｐ−クレゾール、２，４−ジ−メチル−
６−第三ブチルフエノール、２，２−メチレンビ
ス（４−メチル−６−第三ブチルフエノール）
４，４−ブチリデンビス（３−メチル−６−第三
ブチルフエノール）、４，４−チオビス（３−メ
チル−６−第三ブチルフエノール）、１，１，３
−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第
三ブチルフエニル）ブタン、 （Ｒ：C₁₂〜C₁₄のアルキル基） ジラウリルチオジプロビオネート、ジステアリ
ルチオジプロピオネート、ジステアリルβ，β−
チオジプチレート、

【式】

【式】Ｐ（−Ｏ− C₁₀H₂₁）₃等を含有してもよい。 本発明の樹脂組成物は成形時の流動性をより一
層向上させるために可塑剤を含有しても良い。可
塑剤としては、２−エチルヘキシルフタレート、
ｎ−ブチルフタレート、イソデカニルフタレー
ト、トリデカニルフタレート、ヘプチルフタレー
ト、ノニルフタレート等のアルキルフタレート
類、２−エチルヘキシルアジペート、セパシン
酸、２−エチルヘキシル等の二塩基酸のアルキル
エステル類、リン酸トリブチル、リン酸トリオク
チル、リン酸トルクレジル、リン酸トリフエニ
ル、リン酸トリキシレニル等のリン酸アルキルエ
ステル類、エポキシ化オレイン酸オクチル、エポ
キシ化オレイン酸ブチル等のエポキシ化脂肪酸エ
ステル、その他、ポリエステル系可塑剤、塩素化
脂肪酸エステル類等、およそ可塑剤としての働き
を有するものであれば、どんなものでも用いるこ
とができる。又、これらは二種以上併用しても良
い。 また離形剤として、シリコンオイル、ジメチル
ポリシロキサン、ポリシロキサン、脂肪族フロロ
カーボン、流動又は固形のパラフイン、ブチルア
シツドホスフエート、ブトキシエチルアシツドホ
スフエート、２−エチルヘキシルアシツドホスフ
エート、β−クロロエチルアシツドホスフエー
ト、ジ（２−エチルヘキシル）ホスフエート、エ
チレングリコールアシツドホスフエート、（２−
ヒドロキシエチル）メタクリレート・アシツドホ
スフエート、アクリレートオリゴマー等を含有し
てもよい。 本発明の樹脂組成物を形成して、光学用素子を
作る場合の成型法は射出成型法のほか、圧縮成型
法あるいは射出成型と圧縮成型の折衷法例えばロ
ーリンクス法、マイクロモールデイング法等、お
よそ一担樹脂を溶融あるいは半溶融させて成型さ
せる方法はすべて適用できる。 本発明の光学用樹脂組成物の素材からの特性安
定化への改良は極めて好適な結果を得るものであ
る。 本発明の光学用樹脂組成物は複屈折が少なく、
吸水性が改善され、耐衝撃性のある新規な光学用
樹脂組成物であつて、本発明の光学用樹脂組成物
を用いて成型した光学用素子は面精度の変化は極
めて少なく好適な光学用素子と成るものである。
ここに吸水性とはASTMD−570規格で表示する
ものである。また面精度とは、光学測定法による
ニユートンリングの変化数によつて計測される。
耐衝撃性とはASTMD−256規格で表示するアイ
ゾツト衝撃強度をいう。ここに複屈折とは光が伝
播する媒質中で常波面と異常波面の２つの行路に
偏光し、速度は異なつて伝わるため、各成分の間
には位相関係が生じ、媒質の特性と板の厚さに比
例して位相差が変わる。位相差φは φ＝2π／λ（n_p−n_c）ｔで与えられる。 n_p、n_cは常光線、異常光線の屈折率 ｔは媒質の厚さ λは空気中の波長 を表わす。 従つて、複屈折は光学的測定によつてこの位相
差を計測することで求められる。 本発明の樹脂組成物を成型して得られる光学用
素子によれば、環境条件変化による光学用素子の
特性変化は極めて改善されているが、更に成型品
の寸法安定性向上のために、成型品表示にコーテ
イングをほどこすことによつて、耐吸湿性をより
向上させ、結果的に寸法安定性をより向上させる
手段を採つてもよい。 本発明の樹脂組成物を成型することによつて得
られる光学用素子とは、例えばスチールカメラ
用、ビデオカメラ用、望遠鏡用、眼鏡用、ハード
コンタクトレンズ用、太陽光集光用等のいわゆる
レンズ類、ペンタプリズム類のプリズム類、凹面
鏡、ポリゴン等の鏡類、オプテイカルフアイバ
ー、光導波路等光導性素子類、光学方式ビデオデ
イスク、オーデイオデスク等のデイスク類等、光
を透過することによつて機能を発揮する素子をい
う。 以下、実施例により本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれに限定されない。なお、以下の
実施例において「部」とは「重量部」を示す。 実施例 １ （イソ）ボルニルメタクリレート（一般式
〔〕におけるR₁、R₂、R₃がメチル基） 50部 メチルメタクリレート 50部 ラウロイルパーオキサイド 0.1部 ブチルアクリレートオリゴマー（アデカ・アー
ガス社製MARK FC−112） 0.5部 冷却管、窒素導入管、撹拌棒、温度計の装着さ
れた反応釜に、リン酸カルシウム1.0部、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ソーダ0.01部、蒸留水200
部を準備し、これに上記組成物を加え、70℃で６
時間反応させた。 重合完了後、塩素処理、水洗、濾過、乾燥させ
共重合体を得た。 この重合体に熱安定剤として、２，６−ジター
シヤリブチル−４−メチルフエノール0.2部、紫
外線吸収剤としてベンゾトリアゾール系化合物
（城北化学社製JF−77）0.1部を加え、ペレツト化
して樹脂組成物を得た。この樹脂組成物を、樹脂
の温度を230℃として射出成型して、中心部の厚
さ３mmのレンズ成型品を作成した。これを本発明
レンズサンプル−１とする。 実施例 ２ （イソ）ボルニルメタクリレート70部、メチル
メタクリレート30部とした以外は実施例１と同様
にして、中央部が厚さ３mmのレンズ成型品を作成
した。これを本発明レンズサンプル−２とする。 比較例 １ （イソ）ボルニルメタクリレート５部、メチル
メタクリレート95部とした以外は実施例１と同様
にしてレンズ成型品を得た。これを比較レンズサ
ンプル−１とする。 比較例 ２ 市販品アクリペツトVH〔三菱レーヨン(株)製、
ポリメチルメタクリレート〕を用い、実施例１と
同様にしてレンズ成型品を得た。これを比較レン
ズサンプル−２とする。 実施例１及び比較例１、２における本発明レン
ズサンプル−１及び２および比較レンズサンプル
−１，２の特性値比較を第１表に示す。

【表】 第１表から明らかなように、本発明の樹脂は、
耐衝撃性を維持しながら吸水性が改良された新規
な光学用樹脂であり、本発明の樹脂を用いて成型
した光学レンズも吸湿による面精度の変化は極め
て良好であることがわかる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ （イソ）ボルニルメタクリレート系単量体の
   共重合体を95重量％以上含む光学用素子であつ
   て、該共重合体が（イソ）ボルニルメタクリレー
   ト系単量体を全単量体に対し10重量％以上、90重
   量％以下の範囲で含み、全単量体の残りがメチル
   メタクリレートであることを特徴とする光学用素
   子。