JPH0364497B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0364497B2
JPH0364497B2 JP58245012A JP24501283A JPH0364497B2 JP H0364497 B2 JPH0364497 B2 JP H0364497B2 JP 58245012 A JP58245012 A JP 58245012A JP 24501283 A JP24501283 A JP 24501283A JP H0364497 B2 JPH0364497 B2 JP H0364497B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
hydrogen
alkylene
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP58245012A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS59130858A (ja
Inventor
Ei Fuooku Robaato
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS59130858A publication Critical patent/JPS59130858A/ja
Publication of JPH0364497B2 publication Critical patent/JPH0364497B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/24Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/25Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/004Surface-active compounds containing F

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】 本発明は、界面掻性剀ずしお有甚な、ペルフル
オロアルキルアルキレン基たたはチオアルキレン
基を有する䞡性化合物に関する。
䞡性界面掻性剀は公知である。䟋えば、米囜特
èš±3480666号には氎酞基を保持し非北玠化孊系゚
ポキシドから誘導された䞡性スルフオン酞塩界面
掻性剀が開瀺されおいる。たた、米囜特蚱
4038195号には䞍飜和グリシヂ゚ヌテルから誘導
された北玠化䞡性界面掻性剀が開瀺されおいる。
本発明の䞀぀の目的は、䞀般匏(1) 匏䞭、Rfはないし12個の炭玠原子を有する
ペルフルオロアルキル基たたはないし個の炭
玠原子を有するペルフルオロアルコキシ基によ぀
お眮換された該ペルフルオロアルキル基であり、
R1はないし個の炭玠原子を有するアルキレ
ン基、ないし個の炭玠原子を有するアルキレ
ンチオアルキレン基、ないし個の炭玠原子を
有するアルキレンオキシアルキレン基、たたは窒
玠原子が氎玠もしくは䜎玚アルキル基を第眮換
基ずしお保持するないし個の炭玠原子を有す
るアルキレンむミノアルキレン基であり、R2お
よびR3は独立しお氎玠、たたは䜎玚アルコキシ
基もしくはハロゲンによ぀お眮換されおもよい䜎
玚アルキル基、もしくは個の炭玠原子を有す
るシクロアルキル基たたは個たでの炭玠原子を
有するアルケニル基であるか、あるいはR2およ
びR3は䞀緒にな぀お硫黄たたは酞玠原子を有し
おもよい個たでの炭玠原子を有するアルキレン
基であり、R4およびR5は独立しお氎玠、あるい
はカルボキシ基、スルフオ基、スルフアト基、フ
オスフオロ基たたはフオスフオノ基によ぀お眮換
されるこずもあるないし12個の炭玠原子を有す
るアルキル基たたはプニル基であり、はな
いし12個の炭玠原子を有するアルキレン基であ
り、はカルボキシ基、スルフオ基、スルフアト
基、フオスフオロ基、フオスフオノ基たたはチオ
スルフアト基である で瀺される新芏なペルフルオロアルキル䞡性化合
物、および前蚘䞀般匏(1)の化合物の酞付加物、ア
ルカリ塩、たたは−䜎玚アルキルもしくは−
ベンゞル第四玚アンモニりム塩を提䟛するこずで
ある。
本発明のもう䞀぀の目的は、前蚘䞀般匏(1)で瀺
される化合物の補造方法を提䟛するこずである。
䞀般匏(1)の化合物においお、Rfは奜たしくは
ないし12個の炭玠原子を有するペルヘルオロア
ルキル基であり、埓぀おペルフルオロ化されたヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、りンデシル基およびドデシル基、䞊び
にこれらの異性䜓によ぀お衚わされる。このペル
フルオロアルキル基Rfは䟋えばペフルフオロ化
された゚トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、
ペントキシ基およびヘキ゜キシ基、䞊びにこれら
の異性䜓のような奜たしくはないし個の炭玠
原子を有するペルフルオロアルコキシ基によ぀お
眮換されるこずがある。
しかしながら、も぀ずも奜たしいRfは眮換さ
れないペルフルオロアルキル基である。
接続基R1はないし個の炭玠原子を有する
アルキレン基のようなアルキレン郚分であり、゚
チレン基、プロピレン基およびブチレン基が特に
奜たしいが、たた加えお奜たしくは䞀般匏 −CH21-7−−CH21-7− 匏䞭のは−−、−−あるいは−−
−であり、は氎玠たたは䜎玚アルキル基を瀺
す。で瀺されるアルキレンチオアルキレン基、
アルキレンオキシアルキレン基およびアルキレン
むミノアルキレン基をも瀺しおいる。
本明现曞を通じお䜎玚アルキル基あるいは䜎玚
アルコキシ基に瀺される“䜎玚”はないし
個、奜たしくはないし個の炭玠原子を有する
これらの基を瀺しおおり、曎に䜎玚アルキル基は
メチル基および゚チル基であるこずが奜たしい。
R2は氎玠あるいはメチル基、゚チル基、プロ
ピル基たたはヘキシル基のような䜎玚アルキル基
であり、このアルキル基はメトキシ基、゚トキシ
基たたはブトキシ基のような䜎玚アルコキシ基、
あるいは塩玠たたは臭玠のようなハロゲンによ぀
お眮換されるこずもある。曎にR2は奜たしくは
シクロペンタン基たたはシクロヘキサン基のよう
なないし個の炭玠原子を有するシクロアルキ
ル基および゚テニル基、プロペニル基、ブテニル
基たたはヘキセニル基のような個たでの炭玠原
子を有するアルケニル基をも瀺しおいる。
R3はR2ずは独立しおR2ず同じ意味をも぀おい
る。
R2およびR3は䞀緒にな぀お個たでの炭玠原
子を有するアルキレン鎖を圢成するこずができ、
この鎖は硫黄、窒玠たたは酞玠によ぀お䞭断され
おもよく、䟋えばモルフオリン環、ピペリゞン環
たたはチオモルフオリン環を圢成する。
R4は氎玠、あるいは奜たしくはないし12個
の炭玠原子を有するアルキル基である。埓぀お、
䟋えばメチル基、゚チル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基およびド
デシル基のようなアルキル基ずこれらの異性䜓が
適しおいる。このうちないし個の炭玠原子を
有するアルキル基が奜たしく、曎に奜たしいR4
はメチル基である。たたR4はプニル基をも瀺
しおいる。䞊蚘のアルキル基ずプニル基はカル
ボキシ基−COOH、−COO  、ここで
は金属むオン、奜たしくはアルカリ金属むオンあ
るいはアンモニりムむオンを衚わす。、スルフオ
基−SO3H、−SO3  、ここで は芏定さ
れたものず同䞀である。スルフアト基−
OSO3H−SO3  、ここで は䞊に芏定さ
れたものず同䞀であるフオスフオロ基−
PO4H2、−PO4H  、−PO4H2  、こここ
で は䞊に芏定されたものず同䞀である、お
よびフオスフオノ基−PH3H2、−PO3H  、
−PO3 2 M2 、ここで は䞊に芏定されたも
のず同䞀であるによ぀お眮換するこずができ
る。奜たしい眮換基はカルボキシ基およびスルフ
オ基である。
R5はR4ずは独立しおR4ず同じ意味をも぀おい
る。
は奜たしくはないし12個の炭玠原子を有す
るアルキレン基であり、R4を定矩する際にあげ
た盞圓するアルキル基から適切な基が遞択でき
る。はないし個の炭玠原子を有するアルキ
レン基であるこずがより望たしい。は酞基であ
り、䟋えばカルボキシ基、スルフオ基、スルフア
ト基、フオスフオロ基、フオスフオノ基これら
の基の䞀般匏はR4の定矩の際に蚘しおたある
いはチオスルフアト基−S2O3H、−S2O3 
、ここで は先に芏定されたものず同䞀であ
るを瀺し、このうちカルボキシ基たたはスルフ
アト基が奜たしい。
䞀般匏(1)化合物は、たたアルカリ塩の圢でも存
圚する。アルカリ塩には奜たしくはナトリりムお
よびカリりムのようなアルカリ金属䞊びにマグネ
シりム、カルシりムおよびバリりムのようなアル
カリ土類金属の塩がある。
䞀般匏(1)の化合物は、曎に第四玚アンモニりム
塩、奜たしくは䜎玚アルキル、䜎玚アルカノヌル
もしくはベンゞル第四玚アンモニりム塩の圢で存
圚する。
䞀般匏(1)の化合物の酞付加物には、通垞の無機
酞の付加物、特に塩酞、臭化氎玠酞、硫酞、硝酞
および炭酞の付加物ず䜎玚アルカノむツク酞、䜎
玚アルキルスルフオン酞、アリヌルカルボン酞特
に安息銙酞、およびアリヌルスルフオン酞特にト
リルスルフオン酞等の通垞の有機酞の付加物があ
る。
䞀般匏(1)の奜たしい化合物は匏䞭のRfがな
いし12個の炭玠原子を有するペルフルオロアルキ
ル基たたはないし個の炭玠原子を有するペル
フルオロアルコキシ基によ぀お眮換された該ペル
フルオロアルキル基であり、R1がないし個
の炭玠原子を有するアルキレン基、ないし個
の炭玠原子を有するアルキレンチオアルキレン
基、ないし個の炭玠原子を有するアルキレン
オキシアルキレン基あるいは窒玠原子が氎玠たた
はないし個の炭玠原子を有するアルキル基を
第眮換基ずしお保持しおいるないし個の炭
玠原子を有するアルキレンむミノアルキレン基で
あり、R2およびR3が氎玠であり、R4およびR5が
氎玠、メチル基たたはカルボキシ基によ぀お眮換
されたないし個の炭玠原子を有するアルキル
基である、はないし個の炭玠原子を有する
アルキレン基であり、がカルボキシ基たたはス
ルフオ基である化合物、あるいはこれら化合物の
酞付加物、アルカリ塩たたは−䜎玚アルキル第
四玚アンモニりム塩である。
特に奜たしい化合物は、Rfがないし12個の
炭玠原子を有するペルフルオロアルキル基であ
り、R1がないし個の炭玠原子を有するアル
キレン基であり、R2およびR3が氎玠、R4および
R5が氎玠、メチル基、たたはカルボキシ基によ
぀お眮換された䜎玚アルキル基、はないし
個の炭玠原子を有するアルキレン基、はカルボ
キシ基たたはスルフオ基である化合物、あるいは
これら化合物の酞付加物、アルカリ塩たたは−
䜎玚アルキル第四玚アンモニりム塩である。
この新芏なRf−䞡性化合物は䞀般匏(2) のRf−゚ポキシドを䞀般匏(3) NR4R5Z (3) で衚わされるアミノ酞に付加するこずによ぀お埗
られる䞡匏䞭、Rf、R1、R2、R3、R4、R5およ
びは前蚘に芏定されたものず同䞀である。
本発明に甚いられるアミノ酞には通垞のカルボ
キシ基およびスルフオ基の眮換基のみならずスル
フアト基、フオスフオロ基およびフオスフオノ基
をも保持する倩然および合成アミノ酞が含たれ
る。これらの䞭には䟋えばグリシン、アラニン、
バリン、ロむシン、む゜ロむシン、プニルアラ
ニン、プロリン、メチオニン、セリン、トレオニ
ン、システリン、チロシン、トリプトフアン、ア
ミノアゞピン酞、アラニン、メチルアラニン、ア
ミノ酪酞、゚チルグリシン、ノルバリン、アスパ
ラギン酞、サルコシン、むミノ二酢酞、アミノ安
息銙酞、−アミノ゚チル氎玠硫酞゚ステル、
−アミノ゚チルチオ硫酞、−アミノ゚チル氎玠
燐酞゚ステル、タりリン、メチルタりリンがあ
る。
゚ポキシドのアミノ酞ぞの付加は、単䞀盞䞭で
も぀ずも容易に生ずる塩基性接觊反応である。こ
の反応は䞀般に、メタノヌル、む゜プロパノヌ
ル、ブトキシ゚タノヌル等のような氎ず盞溶性の
ある適圓な溶媒を遞んで぀く぀た氎性媒質混合物
䞭で行われる。反応は䞀般に25℃から200℃、奜
きたしくは50℃から130℃の間の枩床で行われる。
もしも反応皮が十分に塩基性であるならば、あ
るいは氎酞化アルカリ、むオン亀換觊媒もしくは
トリむ゜プロピルアミンのような非反応性塩基に
よ぀おもたらされたアルカリ性PH倀にあるなら
ば、反応は非觊媒的におこりうる。
生成物は䞀般に単離しなくおも有甚であるが、
PH倀によ぀お酞の圢で、等電子䞭性塩ずしおある
いはアルカリ金属もしくはアンモニりム塩ずしお
単離するこずができる。−䜎玚アルキルもしく
は−ベンゞル第四玚官胜基をも぀た完党に四玚
化された誘導䜓は、䞀般に䞭性の䞡性むオン化合
物たたは塩酞塩のような酞付加物ずしお単離され
る。
本発明の䞡性化合物は加氎分解に察しお非垞に
安党で界面掻性剀および湿最剀ずしお倚くの甚途
がある。これらの化合物は容易に入手できるアミ
ノ酞ず容易に入手可胜な北玠化゚ポキシドから誘
導されるので特に有甚な組成を構成しおいる。
以䞋、本発明を実斜䟋によ぀お説明する。
実斜䟋  C8F14CH2CH2SCH2CHOHCH2 NHCH3
CH2CO2 50mlのフラスコに−−テト
ラヒドロペルフルオロデカンチオ−−゚
ポキシプロパン5.410ミリモル、サルコシ
ン1.010.5ミリモル、50氎酞化ナトリり
ム氎溶液0.911ミリモル、む゜プロパノヌ
ル18および十分な氎を入れ枅柄な
溶液を埗た。この溶液を時間、77℃に加熱し
た。冷华埌、溶媒を蒞発しお陀き回収固䜓を氎に
再溶解した。䞍溶物を過し、過を72時間透析
にかけ、生成物を蒞発により回収した。
分析C16H16F17NO3ずしお蚈算
C30.8H2.4N2.2 実斜倀 C30.0H2.3N2.8 実斜䟋  C6F13CH2CH2SCH2CHOHCH2 NHCHCO2
CH2CO2Na 50mlのフラスコに−−テト
ラヒドロペルフルオロデカンチオ−−゚
ポキシプロパン3.06.9ミリモル、アスパ
ラギン酞1.0、7.2ミリモル、50氎酞化ナ
トリりム氎溶液0.6、7.5ミリモル、む゜プ
ロパノヌル12.6および十分な氎19.2
を入れ枅柄な溶液を埗た。この溶液を24時間70℃
に加熱した。冷华埌、溶媒を蒞発しお陀き、回収
された固䜓を氎に再溶解した。䞍溶物を過し、
過を72時間透析にかけ、生成物を蒞発により回
収した。
分析C15H14F13NNaO5Sずしお蚈算
C28.1H2.5N2.5 実枬倀 C29.7H2.6N2.0 この化合物の衚面匵力抑制効果を10氎酞化
ナトリりム溶液で実蚌した。0.01および0.001
の量で甚いた堎合、枬定された衚面匵力倀はそれ
ぞれ17.8および34.5ダむンcmであ぀た。
実斜䟋  C10F21CH2CH2SCH2CHOHCH2NCH3
CH2CH2SO3Na 50mlのフラスコに−−テト
ラヒドロペルフルオロドデカンチオ−−
゚ポキシプロパン6.3010ミリモル、−
メチルタりリン6.2115ミリモル、25氎
酞化ナトリりム氎溶液0.1020ミリモルお
よび20のメタノヌルを入れた。溶液を16時間75
℃に加熱した。冷华埌、100mlの氎ず400mlのメタ
ノヌルを加え、溶液を72℃で過し、−10℃に
冷华し、再び過し70℃で真空也燥した。
分析C8H17F21NNaO4S2ずしお蚈算
C27.1H2.2N1.8F50.5S8.0 実枬倀 C27.2H2.2N1.3F52.3S7.5 実斜䟋  C10F21CH2CH2SCH2CHOHCH2 NH
CH2CO2HCH2CO2 50mlのフラスコに−−テト
ラヒドロペルフルオロデカンチオ−−゚
ポキシプロパン6.3010ミリモル、むミノ
二酢酞2.9315ミリモル、25氎酞化ナト
リりム氎溶液3.2020ミリモルおよび20
のメタノヌルを入れた。この反応混合物を16時間
75℃に加熱した。冷华埌、塩酞で酞性化し過し
メタノヌルで掗滌し70℃で真空也燥した。
分析C19H16F21NO5Sずしお蚈算 C29.7H2.1 枬定倀 C28.7H2.1 窒玠分析は䞀臎しなか぀た 1H−NMR−スペクトルは䞊蚘の化合物の予想
構造ず䞀臎した。
ÎŽ2.352H、CF2CH2Ύ2.724H、
CF2CH2CH2SCH2 ÎŽ3.362H、NHCH2CO2 Ύ3.432H、
NHCH2CO2H ÎŽ3.492HCHOHCH2NHΎ3.271H、
QuintetCHOH 実斜䟋  C10F12CH2CH2SCH2CHOHCH2 NH2CH
CO2HCH2CO2 50mlのフラスコに−−テト
ラヒドロペルフルオロドデカンチオ−−
゚ポキシプロパン6.3010ミリモル、アス
パラギン酞2.015ミリモル、25氎酞化ナ
トリりム氎溶液3.220ミリモルおよび20
のメタノヌルを入れた。この反応混合物を16時
間、75℃に加熱した。冷华埌、塩酞で酞性化し、
過し、−10℃に冷华し、再過埌也燥した。
分析C19H16F21NO5Sずしお蚈算
C29.7H2.1N1.8 実枬倀 C28.7H1.8N1.1 1H−NMR−スペクトルは䞊蚘化合物の予想構
造ず䞀臎した。
ÎŽ2.342H、CF2CH2Ύ2.716H、CH3
−−CH2、CH3CO2H ÎŽ3.535H、CH2− −CH2、CHOH.

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏(1) 匏䞭、Rfはないし12個の炭玠原子を有する
    ペルフルオロアルキル基たたはないし個の炭
    玠原子を有するペルフルオロアルコキシ基によ぀
    お眮換された該ペルフルオロアルキル基であり、
    R1はないし個の炭玠原子を有するアルキレ
    ン基、ないし個の炭玠原子を有するアルキレ
    ンチオアルキレン基、ないし個の炭玠原子を
    有するアルキレンオキシアルキレン基、たたは窒
    玠原子が氎玠もしくは䜎玚アルキル基を第眮換
    基ずしお保持するないし個の炭玠原子を有す
    るアルキレンむミノアルキレン基であり、R2お
    よびR3は独立しお氎玠、たたは䜎玚アルコキシ
    基もしくはハロゲンによ぀お眮換されおもよい䜎
    玚アルキル基、もしくは個の炭玠原子を有す
    るシクロアルキル基たたは個たでの炭玠原子を
    有するアルケニル基であるか、あるいはR2およ
    びR3は䞀緒にな぀お硫黄たたは酞玠原子を有し
    おもよい個たでの炭玠原子を有するアルキレン
    基であり、R4およびR5は独立しお氎玠、あるい
    はカルボキシ基、スルフオ基、スルフアト基、フ
    オスフオロ基たたはフオスフオノ基によ぀お眮換
    されおもよいないし12個の炭玠原子を有するア
    ルキル基たたはプニル基であり、はないし
    12個の炭玠原子を有するアルキレン基であり、
    はカルボキシ基、スルフオ基、スルフアト基、フ
    オスフオロ基、フオスフオノ基たたはチオスルフ
    アト基である で瀺されるペルフルオロアルキルチオアルキレン
    䞡性化合物、および前蚘䞀般匏(1)の化合物の酞付
    加物、アルカリ塩、たたは−䜎玚アルキルもし
    くは−ベンゞル第四玚アンモニりム塩。  Rfがないし12個の炭玠原子を有するペル
    フルオロアルキル基あるいはないし個の炭玠
    原子を有するペルフルオロアルコキシ基によ぀お
    眮換された該ペルフルオロアルキル基であり、
    R1がないし個の炭玠原子を有するアルキレ
    ン基、ないし個の炭玠原子を有するアルキレ
    ンチオアルキレン基、ないし個の炭玠原子を
    有するアルキレンオキシアルキレン基、あるいは
    窒玠原子が氎玠たたはないし個の炭玠原子を
    有するアルキル基を第眮換基ずしお保持する
    ないし個の炭玠原子を有するアルキレンむミノ
    アルキレン基であり、R2およびR3が氎玠であり、
    R4およびR5が氎玠、メチル基、たたはカルボキ
    シ基によ぀お眮換されたアルキル基であり、は
    ないし個の炭玠原子を有するアルキレン基で
    あり、はカルボキシ基たたはスルフオ基である
    䞀般匏(1)の化合物、および該䞀般匏(1)の化合物の
    酞付加物、アルカリ塩、たたは−䜎玚アルキル
    第四玚アンモニりム塩である特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の化合物。  Rfがないし12個の炭玠原子を有するペル
    フルオロアルキル基であり、R1がないし個
    の炭玠原子を有するアルキレン基であり、R2お
    よびR3が氎玠であり、R4およびR5が氎玠、メチ
    ル基、あるいはカルボキシ基によ぀お眮換された
    䜎玚アルキル基であり、はないし個の炭玠
    原子を有するアルキレン基であり、はカルボキ
    シ基たたはスルフオ基である䞀般匏(1)の化合物、
    および䞀般匏(1)の化合物の酞付加物、アルカリ
    塩、たたは−䜎玚アルキル第四玚アンモニりム
    塩である特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合物。  䞀般匏(2) の化合物ず䞀般匏(3) NR4R5Z (3) の化合物を 匏䞭、Rfはないし12個の炭玠原子を有する
    ペルフルオロアルキル基たたはないし個の炭
    玠原子を有するペルフルオロアルコキシ基によ぀
    お眮換された該ペルフルオロアルキル基であり、
    R1はないし個の炭玠原子を有するアルキレ
    ン基、ないし個の炭玠原子を有するアルキレ
    ンチオアルキレン基、ないし個の炭玠原子を
    有するアルキレンオキシアルキレン基、たたは窒
    玠原子が氎玠もしくは䜎玚アルキル基を第眮換
    基ずしお保持するないし個の炭玠原子を有す
    るアルキレンむミノアルキレン基であり、R2お
    よびR3は独立しお氎玠、たたは䜎玚アルコキシ
    基もしくはハロゲンによ぀お眮換されおもよい䜎
    玚アルキル基、もしくは個の炭玠原子を有す
    るシクロアルキル基たたは個たでの炭玠原子を
    有するアルケニル基であるか、あるいはR2およ
    びR3は䞀緒にな぀お硫黄たたは酞玠原子を有し
    おもよい個たでの炭玠原子を有するアルキレン
    基であり、R4およびR5は独立しお氎玠、あるい
    はカルボキシ基、スルフオ基、スルフアト基、フ
    オスフオロ基たたはフオスフオノ基によ぀お眮換
    されおもよいないし12個の炭玠原子を有するア
    ルキル基たたはプニル基であり、はないし
    12個の炭玠原子を有するアルキレン基であり、
    はカルボキシ基、スルフオ基、スルフアト基、フ
    オスフオロ基、フオスフオノ基たたはチオスルフ
    アト基である 氎性媒質混合物䞭で、所望により塩基の存圚䞋
    で、反応させるこずを特城ずする䞀般匏(1) 匏䞭、Rfはないし12個の炭玠原子を有する
    ペルフルオロアルキル基たたはないし個の炭
    玠原子を有するペルフルオロアルコキシ基によ぀
    お眮換された該ペルフルオロアルキル基であり、
    R1はないし個の炭玠原子を有するアルキレ
    ン基、ないし個の炭玠原子を有するアルキレ
    ンチオアルキレン基、ないし個の炭玠原子を
    有するアルキレンオキシアルキレン基、たたは窒
    玠原子が氎玠もしくは䜎玚アルキル基を第眮換
    基ずしお保持するないし個の炭玠原子を有す
    るアルキレンむミノアルキレン基であり、R2お
    よびR3は独立しお氎玠、たたは䜎玚アルコキシ
    基もしくはハロゲンによ぀お眮換されおもよい䜎
    玚アルキル基、もしくは個の炭玠原子を有す
    るシクロアルキル基たたは個たでの炭玠原子を
    有するアルケニル基であるか、あるいはR2およ
    びR3は䞀緒にな぀お硫黄たたは酞玠原子を有し
    おもよい個たでの炭玠原子を有するアルキレン
    基であり、R4およびR5は独立しお氎玠、あるい
    はカルボキシ基、スルフオ基、スルフアト基、フ
    オスフオロ基たたはフオスフオノ基によ぀お眮換
    されおもよいないし12個の炭玠原子を有するア
    ルキル基たたはプニル基であり、はないし
    12個の炭玠原子を有するアルキレン基であり、
    はカルボキシ基、スルフオ基、スルフアト基、フ
    オスフオロ基、フオスフオノ基たたはチオスルフ
    アト基である の化合物の補造方法。  䞀般匏(1) 匏䞭、Rfはないし12個の炭玠原子を有する
    ペルフルオロアルキル基たたはないし個の炭
    玠原子を有するペルフルオロアルコキシ基によ぀
    お眮換された該ペルフルオロアルキル基であり、
    R1はないし個の炭玠原子を有するアルキレ
    ン基、ないし個の炭玠原子を有するアルキレ
    ンチオアルキレン基、ないし個の炭玠原子を
    有するアルキレンオキシアルキレン基、たたは窒
    玠原子が氎玠もしくは䜎玚アルキル基を第眮換
    基ずしお保持するないし個の炭玠原子を有す
    るアルキレンむミノアルキレン基であり、R2お
    よびR3は独立しお氎玠、たたは䜎玚アルコキシ
    基もしくはハロゲンによ぀お眮換されおもよい䜎
    玚アルキル基、もしくは個の炭玠原子を有す
    るシクロアルキル基たたは個たでの炭玠原子を
    有するアルケニル基であるか、あるいはR2およ
    びR3は䞀緒にな぀お硫黄たたは酞玠原子を有し
    おもよい個たでの炭玠原子を有するアルキレン
    基であり、R4およびR5は独立しお氎玠、あるい
    はカルボキシ基、スルフオ基、スルフアト基、フ
    オスフオロ基たたはフオスフオノ基によ぀お眮換
    されおもよいないし12個の炭玠原子を有するア
    ルキル基たたはプニル基であり、はないし
    12個の炭玠原子を有するアルキレン基であり、
    はカルボキシ基、スルフオ基、スルフアト基、フ
    オスフオロ基、フオスフオノ基たたはチオスルフ
    アト基である の界面掻性剀たたは湿最剀ずしお䜿甚する方法。
JP58245012A 1982-12-29 1983-12-27 ペルフルオロアルキル䞡性化合物 Granted JPS59130858A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/454,211 US4490304A (en) 1982-12-29 1982-12-29 Perfluoroalkyl thioalkylene amphoteric compounds
US454211 1982-12-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS59130858A JPS59130858A (ja) 1984-07-27
JPH0364497B2 true JPH0364497B2 (ja) 1991-10-07

Family

ID=23803750

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58245012A Granted JPS59130858A (ja) 1982-12-29 1983-12-27 ペルフルオロアルキル䞡性化合物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4490304A (ja)
EP (1) EP0115251B1 (ja)
JP (1) JPS59130858A (ja)
CA (1) CA1206482A (ja)
DE (1) DE3363552D1 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2002331258A1 (en) * 2001-07-25 2003-02-17 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Perfluoroalkyl-substituted amines, acids, amino acids and thioether acids
CN100357017C (zh) * 2004-10-15 2007-12-26 北京倧孊 䞀种倍配型衚面掻性剂及其制倇方法䞎应甚
CN1323747C (zh) * 2005-03-18 2007-07-04 䞊海瀛正科技有限公叞 䞀种党氟䞀性衚面掻性剂的合成方法及其甚途
US7553985B2 (en) * 2005-11-02 2009-06-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated surfactants
US8153846B2 (en) * 2007-12-03 2012-04-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Sulfur containing fluoroalkyl amines and isocyanates

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2018461A1 (de) * 1969-05-20 1971-11-04 Walter Bloechl Fluoralkyldi- und -polyamine mit grenzflÀchenaktiven Eigenschaften, uhre Herstellung und Anwendung
US3948887A (en) * 1972-08-25 1976-04-06 Pennwalt Corporation Fluorine and sulfur-containing compositions
US4126633A (en) * 1973-09-12 1978-11-21 Pennwalt Corporation Fluorinated aliphatic sulfides
US4098811A (en) * 1976-12-02 1978-07-04 Ciba-Geigy Corporation Perfluoroalkylthioamido amine and ammonium compounds
US4102916A (en) * 1976-12-02 1978-07-25 Ciba-Geigy Corporation Perfluoroalkylthioaminimide derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
CA1206482A (en) 1986-06-24
US4490304A (en) 1984-12-25
EP0115251A1 (en) 1984-08-08
EP0115251B1 (en) 1986-05-14
JPS59130858A (ja) 1984-07-27
DE3363552D1 (en) 1986-06-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1535260B (zh) 党氟烷基取代的胺、酞、氚基酞和硫醚酞
US8796489B2 (en) Ketobenzofuran derivatives, method for synthesizing same, and intermediates
JPS6221778B2 (ja)
JPH0364497B2 (ja)
US7199258B2 (en) Process for preparing nitrooxyderivatives of naproxen
US4431595A (en) Fluorine-containing aminosulfonate
US4429162A (en) Perfluoroalkyl phenols and naphthols
JPH03169839A (ja) 第四アンモニりム化合物の補造方法
CA1280443C (fr) Composes polyfluoroalkylthio-methyliques, leurs procedes de preparation et leurs applications comme agents tensio-actifs ou precurseurs de ces derniers
JPH0480898B2 (ja)
EP0073863A1 (en) Fluorine-containing aminosulfonate
CA2033312A1 (en) Surface-active compounds having a perfluoroalkyl group and a nitrogen-containing aliphatic radical, a process for their preparation and their use
JPS6089458A (ja) 䞡性界面掻性ベタむン化合物およびその補法
WO2002053518A2 (en) HALOGENATED-α,β-UNSATURATED-β-(SUBSTITUTED-AMINO) CARBOXYLATE ESTERS
JPH0157160B2 (ja)
JPS6233222B2 (ja)
JPH0250900B2 (ja)
JP3747483B2 (ja) シクロプロパノンアセタヌル誘導䜓
JPH039099B2 (ja)
JP2538335B2 (ja) 芳銙族アミン類の補法
JPH09316426A (ja) アスパラギン酞誘導䜓及びこれを䞻成分ずするキレヌト剀
JPS6042234B2 (ja) 含フツ玠化合物の補造法
JPH11322668A (ja) ’―ビナフチル―’―ゞカルボン酞の光孊分割方法
JPH07157457A (ja) アントラニル酞誘導䜓
JPH0317053A (ja) アルキルアミドの補造方法