JPH0364499B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0364499B2 JPH0364499B2 JP59035357A JP3535784A JPH0364499B2 JP H0364499 B2 JPH0364499 B2 JP H0364499B2 JP 59035357 A JP59035357 A JP 59035357A JP 3535784 A JP3535784 A JP 3535784A JP H0364499 B2 JPH0364499 B2 JP H0364499B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluoroorotic acid
- carbamoylfluoromethylidenehydantoin
- mixture
- acid
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、５―フルオロオロチン酸の新規な製
法に関する。
法に関する。
Zh.Obshch.Khim.、34、4120（1964）には、５
−フルオロオロチン酸が５−（エトキシカルボニ
ル）フルオロメチリデンヒダントインと水酸化ナ
トリウムを水の存在下、60℃で１時間反応させ、
ついで反応後に得られる反応生成混合物を塩酸で
酸性にすることによつて85％の収率で得られるこ
とが記載されている。
−フルオロオロチン酸が５−（エトキシカルボニ
ル）フルオロメチリデンヒダントインと水酸化ナ
トリウムを水の存在下、60℃で１時間反応させ、
ついで反応後に得られる反応生成混合物を塩酸で
酸性にすることによつて85％の収率で得られるこ
とが記載されている。
しかし、Acta Pharm.Suec.、12、375（1975）
には、この方法では５−フルオロオロチン酸が収
率よく得られないことが記載されている。本発明
者らも、この方法では５−フルオロオロチン酸を
収率よく得られることができなかつた。
には、この方法では５−フルオロオロチン酸が収
率よく得られないことが記載されている。本発明
者らも、この方法では５−フルオロオロチン酸を
収率よく得られることができなかつた。
本発明者らは、５−（エトキシカルボニル）フ
ルオロメチリデンヒダントインが水酸化アルカリ
金属によつてそのエステルがケン化されることを
確認し、これが５−フルオロオロチン酸を収率よ
く得ることができない原因であり、水酸化アリカ
リ金属によつてヒダントレイン環をまず開裂させ
ることができれば収率よく５−フルオロオロチン
酸を得ることができると考え、本発明に到つた。
ルオロメチリデンヒダントインが水酸化アルカリ
金属によつてそのエステルがケン化されることを
確認し、これが５−フルオロオロチン酸を収率よ
く得ることができない原因であり、水酸化アリカ
リ金属によつてヒダントレイン環をまず開裂させ
ることができれば収率よく５−フルオロオロチン
酸を得ることができると考え、本発明に到つた。
本発明は、
式
で表わされる５−カルバモイルフルオロメチリデ
ンヒダントインと水酸化アルカリ金属との水の存
在下に反応させ、得られる反応生成混合物を酸性
水溶液で処理することを特徴とする 式 で表わされる５−フルオロオロチン酸の製法に関
するものである。
ンヒダントインと水酸化アルカリ金属との水の存
在下に反応させ、得られる反応生成混合物を酸性
水溶液で処理することを特徴とする 式 で表わされる５−フルオロオロチン酸の製法に関
するものである。
本発明で得られる５−フルオロオロチン酸はそ
れ自体制ガン作用を示すが、加熱脱炭酸によつて
容易に制ガン剤として有用な５−フルオロウラシ
ルに転化することができる。
れ自体制ガン作用を示すが、加熱脱炭酸によつて
容易に制ガン剤として有用な５−フルオロウラシ
ルに転化することができる。
５−カルバモイルフルオロメチリデンヒダント
インと水酸化アルカリ金属との反応は、水の存在
下、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水
酸化カリウムなどの水酸化アリカリ金属を５−カ
ルバモイルフルオロメチリデンヒダントイン１モ
ルに対して１モル以上、好ましくは２〜４モル量
用い、20〜100℃の温度範囲で１〜５時間行なわ
れる。水の量は特に制限されないが、普通５−カ
ルバモイルフルオロメチリデンヒダントイン１モ
ルに対して0.5〜５用いられる。この反応の後、
得られる反応生成混合物を、用いた５−カルバモ
イルフルオロメチリデンヒダントインと水酸化ア
ルカリ金属の合計使用モル量以上となるグラム当
量の塩酸、硫酸などの鉱酸を含む酸性水溶液で処
理することによつて５−フルオロオロチン酸を遊
離の形にすることができる。５−フルオロオロチ
ン酸は一水和物として、多くの場合、反応混合物
から結晶として分離されるので、過などの公知
の方法で単離取得することができる。
インと水酸化アルカリ金属との反応は、水の存在
下、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水
酸化カリウムなどの水酸化アリカリ金属を５−カ
ルバモイルフルオロメチリデンヒダントイン１モ
ルに対して１モル以上、好ましくは２〜４モル量
用い、20〜100℃の温度範囲で１〜５時間行なわ
れる。水の量は特に制限されないが、普通５−カ
ルバモイルフルオロメチリデンヒダントイン１モ
ルに対して0.5〜５用いられる。この反応の後、
得られる反応生成混合物を、用いた５−カルバモ
イルフルオロメチリデンヒダントインと水酸化ア
ルカリ金属の合計使用モル量以上となるグラム当
量の塩酸、硫酸などの鉱酸を含む酸性水溶液で処
理することによつて５−フルオロオロチン酸を遊
離の形にすることができる。５−フルオロオロチ
ン酸は一水和物として、多くの場合、反応混合物
から結晶として分離されるので、過などの公知
の方法で単離取得することができる。
つぎに実施例を示す。
実施例 １
0.5規定水酸化ナトリウム水溶液160mlに室温で
５−カルバモイルフルオロメチリデンヒダントイ
ン3.58ｇを加え、混合物を50℃で３時間加熱し
た。加熱後、混合物に氷水冷却下、濃塩酸10mlを
加えた。分離結晶を集して、５−フルオロオロ
チン酸・１水和物を3.09ｇ（78％）得た。これを
水で再結晶して、分解点254〜８℃の微黄色塊状
結晶を得た。その元素分析値を次に示す。
５−カルバモイルフルオロメチリデンヒダントイ
ン3.58ｇを加え、混合物を50℃で３時間加熱し
た。加熱後、混合物に氷水冷却下、濃塩酸10mlを
加えた。分離結晶を集して、５−フルオロオロ
チン酸・１水和物を3.09ｇ（78％）得た。これを
水で再結晶して、分解点254〜８℃の微黄色塊状
結晶を得た。その元素分析値を次に示す。
Ｃ Ｈ Ｎ
分析値 31.32 2.64 14.67
計算値 31.26 2.62 14.58
（C5H5FN2O5として）
実施例 ２
５−カルバモイルフルオロメチリデンヒダントイ
ン5.00ｇに１規定水酸化ナトリウム水溶液120ml
を加え、混合物を50℃で３時間加熱した。加熱
後、混合物に室温で濃塩酸15mlを加えて、混合物
を過し５−フルオロオロチン酸・１水和物を
3.82ｇ（69％）得た。液を減圧下に濃縮し、残
渣を水20mlで洗い、５−フルオロオロチン酸・１
水和物をさらに0.43ｇ（８％）得た。
ン5.00ｇに１規定水酸化ナトリウム水溶液120ml
を加え、混合物を50℃で３時間加熱した。加熱
後、混合物に室温で濃塩酸15mlを加えて、混合物
を過し５−フルオロオロチン酸・１水和物を
3.82ｇ（69％）得た。液を減圧下に濃縮し、残
渣を水20mlで洗い、５−フルオロオロチン酸・１
水和物をさらに0.43ｇ（８％）得た。
実施例 ３
５−カルバモイルフルオロメチリデンヒダント
イン5.00ｇに１規定水酸化ナトリウム水溶液120
mlを加えた。混合物を還流下に２時間加熱したの
ち、混合物に室温で１規定塩酸150mlを加えて
過し、５−フルオロオロチン酸・１水和物を3.41
ｇ（61％）得た。液を減圧下に濃縮し、残渣を
10mlで洗い、５−フルオロオロチン酸・１水和物
をさらに0.35ｇ（６％）得た。
イン5.00ｇに１規定水酸化ナトリウム水溶液120
mlを加えた。混合物を還流下に２時間加熱したの
ち、混合物に室温で１規定塩酸150mlを加えて
過し、５−フルオロオロチン酸・１水和物を3.41
ｇ（61％）得た。液を減圧下に濃縮し、残渣を
10mlで洗い、５−フルオロオロチン酸・１水和物
をさらに0.35ｇ（６％）得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で表わされる５―カルバモイルフルオロメチリデ
ンヒダントインと水酸化アルカリ金属とを水の存
在下に反応させ、得られる反応生成混合物を酸性
水溶液で処理することを特徴とする 式 で表わされる５―フルオロオロチン酸の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59035357A JPS60181074A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | ５−フルオロオロチン酸の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59035357A JPS60181074A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | ５−フルオロオロチン酸の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60181074A JPS60181074A (ja) | 1985-09-14 |
| JPH0364499B2 true JPH0364499B2 (ja) | 1991-10-07 |
Family
ID=12439623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59035357A Granted JPS60181074A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | ５−フルオロオロチン酸の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60181074A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111454220A (zh) * | 2020-05-14 | 2020-07-28 | 常州德申环保工程有限公司 | 一种絮凝剂添加物5-氟乳清酸的合成工艺 |
-
1984
- 1984-02-28 JP JP59035357A patent/JPS60181074A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60181074A (ja) | 1985-09-14 |
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