JPH0364529B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0364529B2 JPH0364529B2 JP58053227A JP5322783A JPH0364529B2 JP H0364529 B2 JPH0364529 B2 JP H0364529B2 JP 58053227 A JP58053227 A JP 58053227A JP 5322783 A JP5322783 A JP 5322783A JP H0364529 B2 JPH0364529 B2 JP H0364529B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy
- groups
- modified polyurethane
- formula
- polyol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
本発明は多数のOH基を有するエポキシ変性ポ
リウレタン樹脂に関する。 従来、単なるエポキシ樹脂とウレタン樹脂のブ
レンドは公知であるが、顔料や充填剤の分散性は
悪く、硬化したとき塗膜の強靭性に劣る欠点があ
る。即ちエポキシ基を硬化させるとOH基が残
り、OH基をイソシアネート化合物で架橋すると
エポキシ基が残るために別々の硬化方法を採用す
る必要があり、そのために硬化速度の相異などに
よつて生成樹脂はその強度、柔軟性、硬さにおい
てバランスが悪い。しかも硬化前においてはOH
基の数が少ないので顔料や充填剤の分散性が劣る
ため一層特性上のバラツキを生じ易い。 本発明の目的は強度、柔軟性、硬さ等のバラン
スにおいて優れた硬化樹脂を与えるエポキシ変性
ポリウレタン樹脂を提供することにある。 また本発明の目的は多数のOH基を有し顔料や
充填剤の分散性に優れたエポキシ変性ポリウレタ
ン樹脂を提供することにある。 本発明は分子中に平均してOH基を２個以上有
するエポキシ化合物、ポリオール及びイソシアネ
ート化合物を反応させて得られるエポキシ変性ポ
リウレタンのエポキシ基の１部又は全部をアミン
類及び／又はカルボン酸類で開環させてOH基を
生成せしめることにより得られる式 （式中、Ｘは
リウレタン樹脂に関する。 従来、単なるエポキシ樹脂とウレタン樹脂のブ
レンドは公知であるが、顔料や充填剤の分散性は
悪く、硬化したとき塗膜の強靭性に劣る欠点があ
る。即ちエポキシ基を硬化させるとOH基が残
り、OH基をイソシアネート化合物で架橋すると
エポキシ基が残るために別々の硬化方法を採用す
る必要があり、そのために硬化速度の相異などに
よつて生成樹脂はその強度、柔軟性、硬さにおい
てバランスが悪い。しかも硬化前においてはOH
基の数が少ないので顔料や充填剤の分散性が劣る
ため一層特性上のバラツキを生じ易い。 本発明の目的は強度、柔軟性、硬さ等のバラン
スにおいて優れた硬化樹脂を与えるエポキシ変性
ポリウレタン樹脂を提供することにある。 また本発明の目的は多数のOH基を有し顔料や
充填剤の分散性に優れたエポキシ変性ポリウレタ
ン樹脂を提供することにある。 本発明は分子中に平均してOH基を２個以上有
するエポキシ化合物、ポリオール及びイソシアネ
ート化合物を反応させて得られるエポキシ変性ポ
リウレタンのエポキシ基の１部又は全部をアミン
類及び／又はカルボン酸類で開環させてOH基を
生成せしめることにより得られる式 （式中、Ｘは
【式】又は−Ｎ−を示す）で
表わされる単位を分子中に有する、数平均分子量
が4000〜20000、水酸基濃度が0.1〜1.0meq／ｇポ
リマー、粘度が200〜2000mPa・ｓ（25℃）であ
るエポキシ変性ポリウレタン樹脂に係る。 本発明において数平均分子量はウオーターズ社
製、ゲルパーミエーシヨンクロマトグラフイによ
り測定し、標準ポリスチレンより換算した値であ
り、粘度はシクロヘキサン／メチルエチルケトン
＝４／５の混合溶液における固形分40％溶液の25
℃における粘度を示す。尚、水酸基濃度が
1.0meq／ｇポリマーとは、ポリマー１ｇにつき、
1.0ミリ当量のOHが存在することを意味し、従つ
て分子量4000のポリマー中には4000×1.0×10-3
＝4.0当量、即ち４個のOH基が存在することを意
味する。 本発明のはポリウレタンの強靭性、エポキシ樹
脂の硬さ、接着力を共に生かした両者の特長を有
し、イソシアネート化合物により硬化可能であ
る。しかも分子中に多数のOH基を有するため顔
料や充填剤、その他磁性粉末の分散性に著しく優
れている。 本発明のは各種の分野に使用でき、例えば塗料
用ビヒクル、磁気テープ用バインダー、コーテイ
ング剤、接着剤等として用いられる。特に耐摩耗
性を要求される充填剤等との親和性、分散性の求
められる分野に有効であり、就中磁気テープ用バ
インダーとして好適である。 本発明では先ず分子中に平均してOH基を２個
以上有するエポキシ化合物、ポリオール及びイソ
シアネート化合物を反応させてエポキシ変性ポリ
ウレタンを得る。この場合鎖伸長剤を使用するこ
とも任意である。 エポキシ化合物としては好ましくはビスフエノ
ールタイプのエポキシ樹脂が使用され、特に下記
の式で示されるエポキシ樹脂が好適である。 （R1，R2はそれぞれ水素又はメチル基、Ｘは
水素、メチル基、塩素、臭素又は沃素、ｎは１以
上の数を示す） （ＹはＳ又はSO2、ｍは１以上の数を示す） 具体例を商品名で示すと例えばエピコート828、
838、1001、1002、1003、1004、1007、1009（以上
シエル化学製）等が挙げられる。またその他のエ
ポキシ化合物として臭素を含有するエポキシ樹
脂、例えばエピコート1045−Ｂ−80、1046−Ｂ−
80、1050（以上油化シエルエポキシ社製）、スミエ
ポキシESB−340、400、500、700、715（以上住
友化学工業製）などが挙げられる。 本発明において上記ポリオールとして分子量
500〜5000の各種のポリエステルポリオール、ポ
リエーテルポリオール、その他のポリオールを使
用できる。ポリエステルポリオールの具体例とし
てはポリエチレンアジペートポリオール、ポリブ
チレンアジペートポリオール、ポリエチレンプロ
ピレンアジペートポリオール等のアジペート系ポ
リオール、テレフタル酸系ポリオール（例、東洋
紡績社、商品名バイロンRUX、バイロンRV−
200L）、ポリカプロラクトンポリオール（例、ダ
イセル化学、商品名プラクセル212、プラクセル
220）等を、ポリエーテルポリオールの具体例と
してはポリオキシエチレングリコール、ポリオキ
シプロピレンポリオール、ポリオキシテトラメチ
レンポリオール等を挙げることができる。 またその他のポリオールとして、ポリカーボネ
ートポリオール（例、西ドイツ、バイエル社、商
品名 デスモフエン2020E）、ポリブタジエンポ
リオール（例、日本曹達、商品名Ｇ−1000、Ｇ−
2000、Ｇ−3000、出光石油化学、商品名PoLY
bd Ｒ−45 HT）、ポリペンタジエンポリオール、
ヒマシ油系ポリオール等を挙げることができ、１
種又は２種以上を用いることができる。 本発明において用いられるイソシアネート化合
物は、ポリウレタン化学において公知のいかなる
ポリイソシアネートであつてもよく、例えばヘキ
サメチレンジイソシアネート（HDI）、イソホロ
ンジイソシアネート（IPDI）、４，4′−ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアネート（HMDI）、
２，４−トリレンジイソシアネート（２，４−
TDI）、２，６−トリレンジイソシアネート（２，
６−TDI）、４，4′−ジフエニルメタンジイソシ
アネート（MDI）、カーボジイミド変性MDI、ポ
リメチレンポリフエニルポリイソシアネート
（PAPI）、オルトトルイジンジイソシアネート
（TODI）、ナフチレンジイソシアネート（NDI）、
キシリレンジイソシアネート（XDI）、リジンジ
イソシアネート（LDI）などが挙げられ、１種又
は２種以上を用いることができる。 鎖伸長剤としては、例えば分子量500以下の２
〜６官能性のポリオール及び分子量500以下の１
級又は２級の末端アミノ基を有するジアミン類が
挙げられる。適当な鎖伸長剤としては例えば、 (a) エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、１，２−プロピレングリコール、ジプロピ
レングリコール、１，４−ブタンジオール、
２，３−ブタンジオール、１，３−プロピレン
グリコール、１，６−ヘキサンジオール、グリ
セリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリ
スリトール、ソルビトール、１，４−シクロヘ
キサンジオール、１，４−シクロヘキサンジメ
タノール、メタキシリレングリコール、パラキ
シリレングリコールなどのポリオール類 (b) ヒドラジン、エチレンジアミン、テトラメチ
レンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、１，
４−シクロヘキサンジアミンなどのジアミン類 (c) エタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミンなどのアルカノールアミン
類 (d) ハイドロキノン、ピロガロール、４，4′−イ
ソプロピリデンジフエノール、アニリン及び上
記のポリオール類、ジアミン類、アルカノール
アミン類にプロピレンオキシド及び／又はエチ
レンオキシドを任意の順序で付加して得られる
分子量500以下のポリオール類などが挙げられ
る。 エポキシ変性ポリウレタンは上記各成分を用い
て合成されるが、その際通常NCO Indexとして
約0.7〜1.2、好ましくは約0.9〜1.1の範囲で反応
させるのが良い。 本発明では上記のエポキシ変性ポリウレタンの
エポキシ基を更にアミン類及び／又はカルボン酸
類と反応させることにより開環させてOH基を生
成せしめて目的とするエポキシ変性ポリウレタン
樹脂を得る。 アミン類としては第２級アミノ基含有化合物が
好ましく、例えばジエチルアミン、ジプロピルア
ミン、ジブチルアミン等のジアルキルアミン類、
Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−ブチルエタノ
ールアミン、ジエタノールアミン、ジプロパノー
ルアミン等のアルカノールアミン類、またカルボ
ン酸類としては酢酸、プロピオン酸、ステアリン
酸、コハク酸、アジピン酸、マレイン酸、安息香
酸、フタル酸、フエニル酢酸、ヒドロキシ酢酸
（グリコール酸）、乳酸、２，２−ジメチロールプ
ロピオン酸、９，10，11，12，13−テトラオキシ
オクタデカン酸、無水酢酸、無水コハク酸、無水
マレイン酸、無水フタル酸等を挙げることができ
る。これらのアミン類及びカルボン酸類は単独で
或いは両者の併用において用いることができる。 本発明の上記開環反応においてはエポキシ基の
１部又は全部を開環させることができ、通常エポ
キシ基に対してアミン類及び／又はカルボン酸類
を約１倍当量以下、好ましくは約0.2〜１倍当量
使用するのが良い。反応は通常約20〜180℃、好
ましくは約100〜150℃で行うのが良い。 本発明の上記開環後の変性ポリウレタン樹脂は
分子中に多数のOH基を有し顔料、磁性粉、その
他充填剤等の分散能が極めて良好である。OH基
の数は通常３個以上が好ましく、一般に６〜30
個、特に好ましくは10〜20個のOH基を有するの
が良い。 本発明では上記エポキシ変性ポリウレタン樹脂
に更に多官能性イソシアネート化合物を配合する
ことができ、この組成物を硬化させた時には優れ
た皮膜強度、耐熱変形性が得られる。 本発明における上記多官能性イソシアネート化
合物としては官能基数が２以上のポリイソシアネ
ートを用いることができる。好適な具体例として
は、前記エポキシ変性ポリウレタンの製造に使用
し得る各種のイソシアネート化合物及びトリメチ
ロールプロパンとTDIから得られる３官能のイソ
シアネート（商品名 デスモジユールＬ、西ドイ
ツ、バイエル社）、同様バイエル社の３官能のイ
ソシアネート（商品名 デスモジユール Ｎ−
75、同Ｒ，同Ｈ等）、ポリメリツクポリイソシア
ネート（PPI）等を挙げることができる。 以下に本発明の実施例、比較例及び試験例を挙
げて詳しく説明する。尚、単に部及び％とあるの
は重量部及び重量％を示す。 実施例 １ 温度計、スターラー、窒素ガス導入管及び冷却
器を備えた２のセパラブルフラスコに バイロンRV−200L（OH価56.1） 280ｇ ポリカプロラクトンジオール（OH価56.1）
120ｇ エピコート1001 36ｇ IPDI 64.0ｇ シクロヘキサノン 152ｇ を秤取し乾燥窒素気流中で110℃で２時間反応さ
せる。次いでシクロヘキサノン192ｇ及び１，６
−ヘキサンジオール7.1ｇを加え、更に110℃で１
時間加熱後、ジブチル錫ジラウレート0.13ｇを加
え２時間反応させる。 このエポキシ変性ポリウレタン溶液とジエタノ
ールアミン8.4ｇを130℃で２時間反応させ、赤外
吸収スペクトルにてエポキシ基に由来する905cm
-1の吸収が消失したのち70℃に冷却し、メチルエ
チルケトン（MEK）429ｇを加える。得られた溶
液は固形分40％、粘度320mPa
が4000〜20000、水酸基濃度が0.1〜1.0meq／ｇポ
リマー、粘度が200〜2000mPa・ｓ（25℃）であ
るエポキシ変性ポリウレタン樹脂に係る。 本発明において数平均分子量はウオーターズ社
製、ゲルパーミエーシヨンクロマトグラフイによ
り測定し、標準ポリスチレンより換算した値であ
り、粘度はシクロヘキサン／メチルエチルケトン
＝４／５の混合溶液における固形分40％溶液の25
℃における粘度を示す。尚、水酸基濃度が
1.0meq／ｇポリマーとは、ポリマー１ｇにつき、
1.0ミリ当量のOHが存在することを意味し、従つ
て分子量4000のポリマー中には4000×1.0×10-3
＝4.0当量、即ち４個のOH基が存在することを意
味する。 本発明のはポリウレタンの強靭性、エポキシ樹
脂の硬さ、接着力を共に生かした両者の特長を有
し、イソシアネート化合物により硬化可能であ
る。しかも分子中に多数のOH基を有するため顔
料や充填剤、その他磁性粉末の分散性に著しく優
れている。 本発明のは各種の分野に使用でき、例えば塗料
用ビヒクル、磁気テープ用バインダー、コーテイ
ング剤、接着剤等として用いられる。特に耐摩耗
性を要求される充填剤等との親和性、分散性の求
められる分野に有効であり、就中磁気テープ用バ
インダーとして好適である。 本発明では先ず分子中に平均してOH基を２個
以上有するエポキシ化合物、ポリオール及びイソ
シアネート化合物を反応させてエポキシ変性ポリ
ウレタンを得る。この場合鎖伸長剤を使用するこ
とも任意である。 エポキシ化合物としては好ましくはビスフエノ
ールタイプのエポキシ樹脂が使用され、特に下記
の式で示されるエポキシ樹脂が好適である。 （R1，R2はそれぞれ水素又はメチル基、Ｘは
水素、メチル基、塩素、臭素又は沃素、ｎは１以
上の数を示す） （ＹはＳ又はSO2、ｍは１以上の数を示す） 具体例を商品名で示すと例えばエピコート828、
838、1001、1002、1003、1004、1007、1009（以上
シエル化学製）等が挙げられる。またその他のエ
ポキシ化合物として臭素を含有するエポキシ樹
脂、例えばエピコート1045−Ｂ−80、1046−Ｂ−
80、1050（以上油化シエルエポキシ社製）、スミエ
ポキシESB−340、400、500、700、715（以上住
友化学工業製）などが挙げられる。 本発明において上記ポリオールとして分子量
500〜5000の各種のポリエステルポリオール、ポ
リエーテルポリオール、その他のポリオールを使
用できる。ポリエステルポリオールの具体例とし
てはポリエチレンアジペートポリオール、ポリブ
チレンアジペートポリオール、ポリエチレンプロ
ピレンアジペートポリオール等のアジペート系ポ
リオール、テレフタル酸系ポリオール（例、東洋
紡績社、商品名バイロンRUX、バイロンRV−
200L）、ポリカプロラクトンポリオール（例、ダ
イセル化学、商品名プラクセル212、プラクセル
220）等を、ポリエーテルポリオールの具体例と
してはポリオキシエチレングリコール、ポリオキ
シプロピレンポリオール、ポリオキシテトラメチ
レンポリオール等を挙げることができる。 またその他のポリオールとして、ポリカーボネ
ートポリオール（例、西ドイツ、バイエル社、商
品名 デスモフエン2020E）、ポリブタジエンポ
リオール（例、日本曹達、商品名Ｇ−1000、Ｇ−
2000、Ｇ−3000、出光石油化学、商品名PoLY
bd Ｒ−45 HT）、ポリペンタジエンポリオール、
ヒマシ油系ポリオール等を挙げることができ、１
種又は２種以上を用いることができる。 本発明において用いられるイソシアネート化合
物は、ポリウレタン化学において公知のいかなる
ポリイソシアネートであつてもよく、例えばヘキ
サメチレンジイソシアネート（HDI）、イソホロ
ンジイソシアネート（IPDI）、４，4′−ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアネート（HMDI）、
２，４−トリレンジイソシアネート（２，４−
TDI）、２，６−トリレンジイソシアネート（２，
６−TDI）、４，4′−ジフエニルメタンジイソシ
アネート（MDI）、カーボジイミド変性MDI、ポ
リメチレンポリフエニルポリイソシアネート
（PAPI）、オルトトルイジンジイソシアネート
（TODI）、ナフチレンジイソシアネート（NDI）、
キシリレンジイソシアネート（XDI）、リジンジ
イソシアネート（LDI）などが挙げられ、１種又
は２種以上を用いることができる。 鎖伸長剤としては、例えば分子量500以下の２
〜６官能性のポリオール及び分子量500以下の１
級又は２級の末端アミノ基を有するジアミン類が
挙げられる。適当な鎖伸長剤としては例えば、 (a) エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、１，２−プロピレングリコール、ジプロピ
レングリコール、１，４−ブタンジオール、
２，３−ブタンジオール、１，３−プロピレン
グリコール、１，６−ヘキサンジオール、グリ
セリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリ
スリトール、ソルビトール、１，４−シクロヘ
キサンジオール、１，４−シクロヘキサンジメ
タノール、メタキシリレングリコール、パラキ
シリレングリコールなどのポリオール類 (b) ヒドラジン、エチレンジアミン、テトラメチ
レンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、１，
４−シクロヘキサンジアミンなどのジアミン類 (c) エタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミンなどのアルカノールアミン
類 (d) ハイドロキノン、ピロガロール、４，4′−イ
ソプロピリデンジフエノール、アニリン及び上
記のポリオール類、ジアミン類、アルカノール
アミン類にプロピレンオキシド及び／又はエチ
レンオキシドを任意の順序で付加して得られる
分子量500以下のポリオール類などが挙げられ
る。 エポキシ変性ポリウレタンは上記各成分を用い
て合成されるが、その際通常NCO Indexとして
約0.7〜1.2、好ましくは約0.9〜1.1の範囲で反応
させるのが良い。 本発明では上記のエポキシ変性ポリウレタンの
エポキシ基を更にアミン類及び／又はカルボン酸
類と反応させることにより開環させてOH基を生
成せしめて目的とするエポキシ変性ポリウレタン
樹脂を得る。 アミン類としては第２級アミノ基含有化合物が
好ましく、例えばジエチルアミン、ジプロピルア
ミン、ジブチルアミン等のジアルキルアミン類、
Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−ブチルエタノ
ールアミン、ジエタノールアミン、ジプロパノー
ルアミン等のアルカノールアミン類、またカルボ
ン酸類としては酢酸、プロピオン酸、ステアリン
酸、コハク酸、アジピン酸、マレイン酸、安息香
酸、フタル酸、フエニル酢酸、ヒドロキシ酢酸
（グリコール酸）、乳酸、２，２−ジメチロールプ
ロピオン酸、９，10，11，12，13−テトラオキシ
オクタデカン酸、無水酢酸、無水コハク酸、無水
マレイン酸、無水フタル酸等を挙げることができ
る。これらのアミン類及びカルボン酸類は単独で
或いは両者の併用において用いることができる。 本発明の上記開環反応においてはエポキシ基の
１部又は全部を開環させることができ、通常エポ
キシ基に対してアミン類及び／又はカルボン酸類
を約１倍当量以下、好ましくは約0.2〜１倍当量
使用するのが良い。反応は通常約20〜180℃、好
ましくは約100〜150℃で行うのが良い。 本発明の上記開環後の変性ポリウレタン樹脂は
分子中に多数のOH基を有し顔料、磁性粉、その
他充填剤等の分散能が極めて良好である。OH基
の数は通常３個以上が好ましく、一般に６〜30
個、特に好ましくは10〜20個のOH基を有するの
が良い。 本発明では上記エポキシ変性ポリウレタン樹脂
に更に多官能性イソシアネート化合物を配合する
ことができ、この組成物を硬化させた時には優れ
た皮膜強度、耐熱変形性が得られる。 本発明における上記多官能性イソシアネート化
合物としては官能基数が２以上のポリイソシアネ
ートを用いることができる。好適な具体例として
は、前記エポキシ変性ポリウレタンの製造に使用
し得る各種のイソシアネート化合物及びトリメチ
ロールプロパンとTDIから得られる３官能のイソ
シアネート（商品名 デスモジユールＬ、西ドイ
ツ、バイエル社）、同様バイエル社の３官能のイ
ソシアネート（商品名 デスモジユール Ｎ−
75、同Ｒ，同Ｈ等）、ポリメリツクポリイソシア
ネート（PPI）等を挙げることができる。 以下に本発明の実施例、比較例及び試験例を挙
げて詳しく説明する。尚、単に部及び％とあるの
は重量部及び重量％を示す。 実施例 １ 温度計、スターラー、窒素ガス導入管及び冷却
器を備えた２のセパラブルフラスコに バイロンRV−200L（OH価56.1） 280ｇ ポリカプロラクトンジオール（OH価56.1）
120ｇ エピコート1001 36ｇ IPDI 64.0ｇ シクロヘキサノン 152ｇ を秤取し乾燥窒素気流中で110℃で２時間反応さ
せる。次いでシクロヘキサノン192ｇ及び１，６
−ヘキサンジオール7.1ｇを加え、更に110℃で１
時間加熱後、ジブチル錫ジラウレート0.13ｇを加
え２時間反応させる。 このエポキシ変性ポリウレタン溶液とジエタノ
ールアミン8.4ｇを130℃で２時間反応させ、赤外
吸収スペクトルにてエポキシ基に由来する905cm
-1の吸収が消失したのち70℃に冷却し、メチルエ
チルケトン（MEK）429ｇを加える。得られた溶
液は固形分40％、粘度320mPa
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 分子中に平均してOH基を２個以上有するエ
ポキシ化合物、ポリオール及びイソシアネート化
合物を反応させて得られるエポキシ変性ポリウレ
タンのエポキシ基の１部又は全部をアミン類及
び／又はカルボン酸類で開環させてOH基を生成
せしめることにより得られる式 （式中、Ｘは【式】又は−Ｎ−を示す）で 表わされる単位を分子中に有する、数平均分子量
が4000〜20000、水酸基濃度が0.1〜1.0meq／ｇポ
リマー、粘度が200〜2000mPa・ｓ（25℃）であ
るエポキシ変性ポリウレタン樹脂。 ２ エポキシ化合物が式 （R1，R2はそれぞれ水素又はメチル基、Ｘは
水素、メチル基、塩素、臭素又は沃素、ｎは１以
上の数を示す）で表わされる化合物である請求の
範囲第１項に記載の樹脂。 ３ エポキシ化合物が式 （ＹはＳ又はSO2、ｍは１以上の数を示す）で
表わされる化合物である請求の範囲第１項に記載
の樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58053227A JPS59179517A (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | エポキシ変性ポリウレタン樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58053227A JPS59179517A (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | エポキシ変性ポリウレタン樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59179517A JPS59179517A (ja) | 1984-10-12 |
| JPH0364529B2 true JPH0364529B2 (ja) | 1991-10-07 |
Family
ID=12936934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58053227A Granted JPS59179517A (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | エポキシ変性ポリウレタン樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59179517A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018160217A1 (en) | 2017-03-02 | 2018-09-07 | Stepan Company | Isocyanate-modified polyester-epoxide polymer compositions |
| US10882946B2 (en) | 2016-08-25 | 2021-01-05 | Stepan Company | Polyester-epoxide polymer compositions |
| US11066550B2 (en) | 2017-03-31 | 2021-07-20 | Stepan Company | Polyether-epoxide polymer compositions |
| US11667821B2 (en) | 2018-12-19 | 2023-06-06 | Stepan Company | One-component adhesive compositions |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100899602B1 (ko) * | 2003-06-09 | 2009-05-26 | 교에이샤 케미칼 주식회사 | 환함유 수지 변성물 및 그를 포함한 분산제 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56125422A (en) * | 1980-03-06 | 1981-10-01 | Asahi Denka Kogyo Kk | Curable composition |
| JPS57168910A (en) * | 1980-09-12 | 1982-10-18 | Toho Chem Ind Co Ltd | Production of modified epoxy resin |
-
1983
- 1983-03-28 JP JP58053227A patent/JPS59179517A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10882946B2 (en) | 2016-08-25 | 2021-01-05 | Stepan Company | Polyester-epoxide polymer compositions |
| WO2018160217A1 (en) | 2017-03-02 | 2018-09-07 | Stepan Company | Isocyanate-modified polyester-epoxide polymer compositions |
| US11059933B2 (en) | 2017-03-02 | 2021-07-13 | Stepan Company | Isocyanate-modified polyester-epoxide polymer compositions |
| EP4166587A1 (en) | 2017-03-02 | 2023-04-19 | Stepan Company | Isocyanate-modified polyester-epoxide polymer compositions |
| US11066550B2 (en) | 2017-03-31 | 2021-07-20 | Stepan Company | Polyether-epoxide polymer compositions |
| US11667821B2 (en) | 2018-12-19 | 2023-06-06 | Stepan Company | One-component adhesive compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59179517A (ja) | 1984-10-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS60161417A (ja) | ケチミン含有コーテイング組成物 | |
| US5270383A (en) | Preparation of aqueous polyurethane dispersions | |
| US6254937B1 (en) | Water-dilutable binder for “soft feel” lacquers | |
| US4576726A (en) | Magnetic coating composition | |
| JPH0364529B2 (ja) | ||
| JPS59108021A (ja) | ポリウレタン溶液の製造法 | |
| JPS6015473A (ja) | 磁性塗料 | |
| JP3618882B2 (ja) | 水系反応性樹脂 | |
| JPS6316429B2 (ja) | ||
| JPS6128564A (ja) | 磁性塗料組成物 | |
| NL8403883A (nl) | Kristallijne onverzadigde polyester en de bereiding daarvan. | |
| JPS6195082A (ja) | 磁性塗料組成物 | |
| JPS5811523A (ja) | ポリウレタン組成物 | |
| JPS61168614A (ja) | ポリウレタン樹脂の製造方法 | |
| JPH0496917A (ja) | ウレタン変性セルロース誘導体 | |
| JPS60252670A (ja) | 磁性塗料組成物 | |
| JPS6358869B2 (ja) | ||
| JPH0658736B2 (ja) | 磁気記録媒体 | |
| JP2000322728A (ja) | 磁気記録媒体 | |
| JPS59193971A (ja) | 磁性塗料 | |
| JPH04261420A (ja) | エポキシ変性水性ポリウレタン樹脂組成物 | |
| JPS6322218B2 (ja) | ||
| JPH04318080A (ja) | インキ組成物 | |
| JPS62201918A (ja) | 磁気記録材料用バインダー | |
| JPS6315290B2 (ja) |