JPH0365337B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0365337B2 JPH0365337B2 JP18050582A JP18050582A JPH0365337B2 JP H0365337 B2 JPH0365337 B2 JP H0365337B2 JP 18050582 A JP18050582 A JP 18050582A JP 18050582 A JP18050582 A JP 18050582A JP H0365337 B2 JPH0365337 B2 JP H0365337B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- present
- methyl carbonate
- cockroach
- berbanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なベルバノール系化合物および
該化合物を有効成分とするゴキブリ誘引剤に関す
る。
該化合物を有効成分とするゴキブリ誘引剤に関す
る。
ゴキブリは世界的衛生害虫で、日本国内全域に
分布している。ゴキブリを駆除する方法として、
ゴキブリの通路に駆除器を置き、捕捉する方法が
知られている。この方法においては、ゴキブリ誘
引物質を駆除器内に設置することが多い。ゴキブ
リ誘引物質としては、雄を誘引する性フエロモン
が知られているほか、雄雌共興奮させてＴ−カジ
ノールが知られている。
分布している。ゴキブリを駆除する方法として、
ゴキブリの通路に駆除器を置き、捕捉する方法が
知られている。この方法においては、ゴキブリ誘
引物質を駆除器内に設置することが多い。ゴキブ
リ誘引物質としては、雄を誘引する性フエロモン
が知られているほか、雄雌共興奮させてＴ−カジ
ノールが知られている。
本発明者等は、ゴキブリ誘引作用をもつ物質を
探索中のところ、ある種の新規なベルバノール系
化合物が極めて優れた誘引作用を有することを見
出し、本発明を達成した。
探索中のところ、ある種の新規なベルバノール系
化合物が極めて優れた誘引作用を有することを見
出し、本発明を達成した。
すなわち、第１の発明の要旨は、（＋）−ベルバ
ニールメチルカーボナートに存し、第２の発明の
要旨は、該化合物を有効成分とするゴキブリ誘引
剤に存する。
ニールメチルカーボナートに存し、第２の発明の
要旨は、該化合物を有効成分とするゴキブリ誘引
剤に存する。
本発明を詳細に説明するに、本発明の新規なベ
ルバノール化合物である（＋）−ベルバニールメ
チルカーボナートは下式に示すように、（＋）−ベ
ルバノールを適当な溶媒に溶解し、クロロギ酸メ
チルと反応させることによつて得ることができ
る。
ルバノール化合物である（＋）−ベルバニールメ
チルカーボナートは下式に示すように、（＋）−ベ
ルバノールを適当な溶媒に溶解し、クロロギ酸メ
チルと反応させることによつて得ることができ
る。
なお上記(1)式の（＋）−ベルバノールは
Agricultural Biological Chemistry，43，1967
〜1974（1979）に記載されている。
Agricultural Biological Chemistry，43，1967
〜1974（1979）に記載されている。
上記(2)式で示される本発明の（＋）−ベルバニ
ールメチルカーボナートは文献未載の化合物であ
つて後記実施例の分析結果からその構造が確認さ
れた。
ールメチルカーボナートは文献未載の化合物であ
つて後記実施例の分析結果からその構造が確認さ
れた。
本発明の化合物は、後記の試験例に示すよう
に、ゴキブリの雄を興奮させ、隠れ場所より誘引
し、本化合物の周囲で性フエロモンに類似した行
動を誘起させるので誘引剤として好適である。ゴ
キブリ誘引剤としての使用量は僅か0.5μｇ程度で
充分であり、周知の類似化合物に比してその作用
が著しく優れている。本剤は通常ゴキブリ駆除器
の捕捉面例えば粘着物質を塗布した面上に載置し
て使用する。
に、ゴキブリの雄を興奮させ、隠れ場所より誘引
し、本化合物の周囲で性フエロモンに類似した行
動を誘起させるので誘引剤として好適である。ゴ
キブリ誘引剤としての使用量は僅か0.5μｇ程度で
充分であり、周知の類似化合物に比してその作用
が著しく優れている。本剤は通常ゴキブリ駆除器
の捕捉面例えば粘着物質を塗布した面上に載置し
て使用する。
以下、本発明を製造例および試験例についてさ
らに詳細に説明するが、本発明はこれらの例に限
られるものではない。
らに詳細に説明するが、本発明はこれらの例に限
られるものではない。
製造例
前示(1)式で示される（＋）−ベルバノール50mg
（0.325mmol）を無水ピリジン（溶媒）0.1mlに溶
解して氷冷する。これにクロロギ酸メチル0.025
mlを加え、10分間撹拌後、さらに50℃で３時間撹
拌して反応させる。反応液を放冷後、氷水５mlを
加え、ついでエーテルで抽出（10ml宛３回）し
た。エーテル層を分取し、これを８mlの1N−
HClついで５mlの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で逐次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを加え
て乾燥し、減圧下濃縮した。
（0.325mmol）を無水ピリジン（溶媒）0.1mlに溶
解して氷冷する。これにクロロギ酸メチル0.025
mlを加え、10分間撹拌後、さらに50℃で３時間撹
拌して反応させる。反応液を放冷後、氷水５mlを
加え、ついでエーテルで抽出（10ml宛３回）し
た。エーテル層を分取し、これを８mlの1N−
HClついで５mlの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で逐次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを加え
て乾燥し、減圧下濃縮した。
このようにして得られた油状物をシリカゲルク
ロマトグラフイー〔シリカゲル10ｇ使用、ヘキサ
ン−酢酸エチル（20：１）で展開〕で精製して前
示(2)式で示される（＋）−ベルバニールメチルカ
ーボナート49.6mg（0.234mmol，収率72％）を得
た。
ロマトグラフイー〔シリカゲル10ｇ使用、ヘキサ
ン−酢酸エチル（20：１）で展開〕で精製して前
示(2)式で示される（＋）−ベルバニールメチルカ
ーボナート49.6mg（0.234mmol，収率72％）を得
た。
本品の比旋光度〔α〕25 D：＋8.3゜（Ｃ＝1.00，ｎ
−ヘキサン）；ガスクロマトグラフGC（３％OV
−225，カラムサイズ0.3×200cm，カラム温度110
℃，N2流速40ml／分）：保持時間（tR）25.7分；
マススペクトルMSm／ｅ：212（M+），197（M+−
15），181（M+−31），157，156，153（M+−59，
COOCH3），143，136（M+−76，HOCOOCH3），
121（M+−76−15，基準ピーク），107，99，93，
81，69，67，55，43；赤外線吸収スペクトルIR
（NaCl板上フイルム）：1745，1270cm-1； 1H−
NMR（CDCl3，60MHz）：0.86（3H，ｓ），0.93
（3H，ｄ，Ｊ＝６Hz），1.26（3H，ｓ），1.36（1H，
ｄ，Ｊ＝9.5Hz，７−Ha），3.76（3H，ｓ），5.03
（1H，br.t，Ｊ＝7.5Hz）であつた。
−ヘキサン）；ガスクロマトグラフGC（３％OV
−225，カラムサイズ0.3×200cm，カラム温度110
℃，N2流速40ml／分）：保持時間（tR）25.7分；
マススペクトルMSm／ｅ：212（M+），197（M+−
15），181（M+−31），157，156，153（M+−59，
COOCH3），143，136（M+−76，HOCOOCH3），
121（M+−76−15，基準ピーク），107，99，93，
81，69，67，55，43；赤外線吸収スペクトルIR
（NaCl板上フイルム）：1745，1270cm-1； 1H−
NMR（CDCl3，60MHz）：0.86（3H，ｓ），0.93
（3H，ｄ，Ｊ＝６Hz），1.26（3H，ｓ），1.36（1H，
ｄ，Ｊ＝9.5Hz，７−Ha），3.76（3H，ｓ），5.03
（1H，br.t，Ｊ＝7.5Hz）であつた。
試験例
ワモンゴキブリの雄成虫25頭を、内部に７枚の
紙を等間隔に立てたシエルターを設置した飼育
箱中に隔離して飼育し、これを生理活性試験に使
用した。
紙を等間隔に立てたシエルターを設置した飼育
箱中に隔離して飼育し、これを生理活性試験に使
用した。
製造例で得られた（＋）−ベルバニールメチル
カーボナート0.5μｇをｎ−ヘキサンに溶かした溶
液を縦2.5cm、横0.5cmの紙に吸収させ、室温で
溶媒を蒸発させたのち、飼育箱に入れ、シエルタ
ーにより４cm、飼育箱の側壁より３cmのところに
静かに置いた。
カーボナート0.5μｇをｎ−ヘキサンに溶かした溶
液を縦2.5cm、横0.5cmの紙に吸収させ、室温で
溶媒を蒸発させたのち、飼育箱に入れ、シエルタ
ーにより４cm、飼育箱の側壁より３cmのところに
静かに置いた。
紙を置いてから３分以内に特有の性行動（シ
エルターより走り出し、紙の周囲を激しく動き
まわり、この際翅をあげ激しく振動し、尾部にあ
る交尾器を突き出し交尾しようとする）を起した
頭数を数える。５回の試験を行つた結果、性行動
を起した頭数は、25頭中平均10頭であつた。な
お、本試験はすべて薄暗い条件で行ない、また、
一度試験に供した飼育箱は数日間使用しなかつ
た。
エルターより走り出し、紙の周囲を激しく動き
まわり、この際翅をあげ激しく振動し、尾部にあ
る交尾器を突き出し交尾しようとする）を起した
頭数を数える。５回の試験を行つた結果、性行動
を起した頭数は、25頭中平均10頭であつた。な
お、本試験はすべて薄暗い条件で行ない、また、
一度試験に供した飼育箱は数日間使用しなかつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （＋）−ベルバニールメチルカーボナート。 ２ （＋）−ベルバニールメチルカーボナートを
有効成分とするゴキブリ誘引剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18050582A JPS5970648A (ja) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | ベルバノ−ル系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18050582A JPS5970648A (ja) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | ベルバノ−ル系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5970648A JPS5970648A (ja) | 1984-04-21 |
| JPH0365337B2 true JPH0365337B2 (ja) | 1991-10-11 |
Family
ID=16084410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18050582A Granted JPS5970648A (ja) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | ベルバノ−ル系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5970648A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20230232831A1 (en) * | 2020-07-14 | 2023-07-27 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Monoterpenoid and phenylpropanoid carbonate esters and methods of their making and use as repellents |
-
1982
- 1982-10-14 JP JP18050582A patent/JPS5970648A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5970648A (ja) | 1984-04-21 |
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