JPS5970648A - ベルバノ−ル系化合物 - Google Patents
ベルバノ−ル系化合物Info
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- JPS5970648A JPS5970648A JP18050582A JP18050582A JPS5970648A JP S5970648 A JPS5970648 A JP S5970648A JP 18050582 A JP18050582 A JP 18050582A JP 18050582 A JP18050582 A JP 18050582A JP S5970648 A JPS5970648 A JP S5970648A
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- JP
- Japan
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- compound
- verbanol
- cockroach
- present
- cockroaches
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- -1 Verbanol compound Chemical class 0.000 title 1
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新却１なベルパノール系化合物および該化合
物全有効成分とするゴキブリ誘引剤に関する。
物全有効成分とするゴキブリ誘引剤に関する。
ゴキブリは世界的衛生害虫で１日本国内全域に分布して
いる。ゴキブリを駆除する方法として、ゴキブリの通路
に駆除器を置き、捕捉する方法が知られている。この方
法においては、ゴキブリ誘引物質を駆除器内に設置する
ことが多い。ゴキブリ誘引物質としては、雄を誘引する
性フェロモンが知られているほか、雄雌共興奮させるＴ
−カジノールが知られている。
いる。ゴキブリを駆除する方法として、ゴキブリの通路
に駆除器を置き、捕捉する方法が知られている。この方
法においては、ゴキブリ誘引物質を駆除器内に設置する
ことが多い。ゴキブリ誘引物質としては、雄を誘引する
性フェロモンが知られているほか、雄雌共興奮させるＴ
−カジノールが知られている。
本発明者等は、ゴキブリ誘引作用をもつ物質を探索中の
ところ、ある種の新規なベルパノール系化合物が極めて
優ｌまた誘引作用を有することを見出し１本発明を達成
した。
ところ、ある種の新規なベルパノール系化合物が極めて
優ｌまた誘引作用を有することを見出し１本発明を達成
した。
すなわち％第１の発明の要旨は、（ト）−ベルパニール
メチルカーボナートにイ￥し、誤二の発明の要旨は、該
化合物を有効成分とするゴキブリ銹引剤に存する。
メチルカーボナートにイ￥し、誤二の発明の要旨は、該
化合物を有効成分とするゴキブリ銹引剤に存する。
本発明の詳細な説明する如２本発明の新規なベルハノー
ル化合物である（利−ベルバニールメチルカーボナ−：
・は下式に示すように、（±−ペルパノールを適当な溶
媒に沼解し、クロロギ酸メチルと反応させることによっ
て得ることができる。
ル化合物である（利−ベルバニールメチルカーボナ−：
・は下式に示すように、（±−ペルパノールを適当な溶
媒に沼解し、クロロギ酸メチルと反応させることによっ
て得ることができる。
カーボナート
（１） （２）ｔ
なお上記（１）式の（＋）−ベルパノールはＡｇｒｉａ
＋ａｉｍｌＢｉｏｌｏｇｉｃａｌ ０ｈｅｒｎｉｅｔ
ｒ７＋ 夕！、？、 ／９ ６７〜 ／９７４１（／
９７９）に記載さ１１．ている。
＋ａｉｍｌＢｉｏｌｏｇｉｃａｌ ０ｈｅｒｎｉｅｔ
ｒ７＋ 夕！、？、 ／９ ６７〜 ／９７４１（／
９７９）に記載さ１１．ている。
上’Ａ＋”＝ （２） 式で示される本発明の（＋）−
ベルバニールメチルカーボナートは文献未載の化合物で
あって後記火施例の分析結果からその構造が確閣された
。
ベルバニールメチルカーボナートは文献未載の化合物で
あって後記火施例の分析結果からその構造が確閣された
。
本発明の化合物は、後記の試験例に示すように、ゴキブ
リの雄を興奮させ、隠れ場所より誘引し１本化合物の周
囲で性フェロモンに類似した行動を銹起させるので誘引
剤として好適である。ゴキブリ誘引剤としての使用量は
僅か０．５μｆ稈度で光分であり、周知の類似化合物に
比してその作用が著しく優れている。本則は通常ゴキブ
リ駆除器の捕捉面例えば粘着物質を塗布した面上に載置
して使用する。
リの雄を興奮させ、隠れ場所より誘引し１本化合物の周
囲で性フェロモンに類似した行動を銹起させるので誘引
剤として好適である。ゴキブリ誘引剤としての使用量は
僅か０．５μｆ稈度で光分であり、周知の類似化合物に
比してその作用が著しく優れている。本則は通常ゴキブ
リ駆除器の捕捉面例えば粘着物質を塗布した面上に載置
して使用する。
以下、本発明を製造例および試験例についてさらに詳細
Ｖｃｍｔ明するが、本発明はこれらの例に限られるもの
ではない。
Ｖｃｍｔ明するが、本発明はこれらの例に限られるもの
ではない。
製造例
前示（１）式で示される（−Ｉ−１−ベルバノ−７＋／
、ｉ Ｑ ｍｌｉ＋（０，３，２＆？？ｌｍ０１）を
無水ピリジン（溶媒）０．／ｍｅに溶解して氷冷する。
、ｉ Ｑ ｍｌｉ＋（０，３，２＆？？ｌｍ０１）を
無水ピリジン（溶媒）０．／ｍｅに溶解して氷冷する。
これにクロロギ酸メチル０．０．１！；ｙｓｉを加え、
１０分間攪拌後、さらに３０℃で３時間攪拌して反応さ
せる。反応液を放冷後、氷水ｋ ｍｇを加え、ついでエ
ーテルで抽出（／θｄ宛３回）した。エーテル層を分取
し、こノＬをｇ ｗｌの／７７Ｎ −ＨＯｔついで！ｆ
肩ｌの飽オロ炭酸水素ナトリ゛ウム水溶液で逐次洗浄し
た後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、減圧上濃
縮した。
１０分間攪拌後、さらに３０℃で３時間攪拌して反応さ
せる。反応液を放冷後、氷水ｋ ｍｇを加え、ついでエ
ーテルで抽出（／θｄ宛３回）した。エーテル層を分取
し、こノＬをｇ ｗｌの／７７Ｎ −ＨＯｔついで！ｆ
肩ｌの飽オロ炭酸水素ナトリ゛ウム水溶液で逐次洗浄し
た後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、減圧上濃
縮した。
このようにして得られた油状物をシリカゲルクロマトグ
ラフィー〔シリカゲル／ ｏ ｆ 使用ｂヘキサンー酢
酸エチル（２０：／）で展開）で精製して前示（２）式
で示される（田−ベルバニールメチルカーボナートＩＩ
９．／、 ｑ （０，，１３１１ｍｌＩ］ｏｌ、収率
７コ％）を得た。
ラフィー〔シリカゲル／ ｏ ｆ 使用ｂヘキサンー酢
酸エチル（２０：／）で展開）で精製して前示（２）式
で示される（田−ベルバニールメチルカーボナートＩＩ
９．／、 ｑ （０，，１３１１ｍｌＩ］ｏｌ、収率
７コ％）を得た。
本品の比旋光度（ｄ）甘：」−ざ、３°（ａ＝八へ〇、
ｎ−ヘキサン）；ガスクロマトグラフＧｏ（Ｊ％０ｖ
−２２左、カラムサイズθ、、？ Ｘ ２θＯａｍ、カ
ラム温度／１０℃＋Ｎ２流速り０＊ｌ／分）：保持時間
（ｔＲ） 、２ ！；、７分：マススペクトルＭＳｍ／
ｅ ：コ／、２（Ｍ ）、 ／ｑ７（Ｍ −／ｊ）、
／ｇ／（Ｍ −、？／）。
ｎ−ヘキサン）；ガスクロマトグラフＧｏ（Ｊ％０ｖ
−２２左、カラムサイズθ、、？ Ｘ ２θＯａｍ、カ
ラム温度／１０℃＋Ｎ２流速り０＊ｌ／分）：保持時間
（ｔＲ） 、２ ！；、７分：マススペクトルＭＳｍ／
ｅ ：コ／、２（Ｍ ）、 ／ｑ７（Ｍ −／ｊ）、
／ｇ／（Ｍ −、？／）。
／１７． ／ＪＡ 、 ／３３ＣＭ＋−、１１−９．０
ＯＯＯＨ＆）、 ／１１．３゜／ ＪＡ （Ｍ −７
４、ＨＯＯＯＯＯＨｓ ） 、 ／コ／（Ｍ＋−７４−
ｔＳ、＄、準ピーク）、１０７，９９，９．３．ｇｌ。
ＯＯＯＨ＆）、 ／１１．３゜／ ＪＡ （Ｍ −７
４、ＨＯＯＯＯＯＨｓ ） 、 ／コ／（Ｍ＋−７４−
ｔＳ、＄、準ピーク）、１０７，９９，９．３．ｇｌ。
６９．４７．！；に、１１３ ； 赤外線吸収スペクト
ルエＲ（Ｎａ０ｔ板上フイルム） ： ／ ７ ’ｌ
！ ＋ ／ Ｊ ７ （７ｔ：ｍ Ｈ’Ｈ−Ｎ’ｌイ
Ｒ（ＣＤ０Ｌ８．４θＭＨ２）：０ＪＡ（ＪＨ，ｓ）。
ルエＲ（Ｎａ０ｔ板上フイルム） ： ／ ７ ’ｌ
！ ＋ ／ Ｊ ７ （７ｔ：ｍ Ｈ’Ｈ−Ｎ’ｌイ
Ｒ（ＣＤ０Ｌ８．４θＭＨ２）：０ＪＡ（ＪＨ，ｓ）。
０．９．３（３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝４ ） 、 ／、、２Ａ
（、？Ｈ，ｓ） 、 ／、、３Ａ（／Ｈ，ｃｌ、 、Ｔ
−デＪ１７−Ｈｃｔ）＋ 、３．７４ （、？Ｈ１ｓ）
。
（、？Ｈ，ｓ） 、 ／、、３Ａ（／Ｈ，ｃｌ、 、Ｔ
−デＪ１７−Ｈｃｔ）＋ 、３．７４ （、？Ｈ１ｓ）
。
！；、０３（／Ｈ，ｂｒ、ｔ、 Ｊ＝７．５）であった
。
。
試験例
ワモンゴキブリの雄成虫、２Ｓ頭を、内部に７枚の濾紙
を等間隔に文てたシェルタ−を設置した飼育軸中に隔離
して飼育し、こオ１．（ｊ生理活性試験に使用した。
を等間隔に文てたシェルタ−を設置した飼育軸中に隔離
して飼育し、こオ１．（ｊ生理活性試験に使用した。
製造例で得られた（−〇−ベルバニールメチルヵーボナ
ー） ０．！ｒμＷ ｆ ｎ−へ午サンに溶かした溶液
を縦コ、、ｈ−横０．！ｒ ｔｎの濾紙に吸収させ、室
温で溶媒を蒸発させたのち、飼育箱に入れ、シェルタ−
より４を鍔、飼育箱の側壁よりＪ儒のところに靜かに置
いた。
ー） ０．！ｒμＷ ｆ ｎ−へ午サンに溶かした溶液
を縦コ、、ｈ−横０．！ｒ ｔｎの濾紙に吸収させ、室
温で溶媒を蒸発させたのち、飼育箱に入れ、シェルタ−
より４を鍔、飼育箱の側壁よりＪ儒のところに靜かに置
いた。
濾紙を置いてから３分以内に特有の性行動（シェルタ−
よシ走シ出し、濾紙の周囲を激しく動きまわ）、この際
翅をあげ激しく振動し、尾部にある交尾器を突き出し交
尾しようとする）を起した頭数を数える。３回の試験を
行った結果、性行動を起した頭数は、ａｓ頭９平均ｉ。
よシ走シ出し、濾紙の周囲を激しく動きまわ）、この際
翅をあげ激しく振動し、尾部にある交尾器を突き出し交
尾しようとする）を起した頭数を数える。３回の試験を
行った結果、性行動を起した頭数は、ａｓ頭９平均ｉ。
頭であった。なお、本試験はすべて薄暗い条件で行ない
、また、一度試験に供した飼育箱は数日間使用しなかっ
た。
、また、一度試験に供した飼育箱は数日間使用しなかっ
た。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −・はか／名
丁−Ｍ、、？山Ｊ−「４４１ （自弁）′−１１・
昭和５′８イＬ ３５］、３ｏ日
特♂１庁Ｉ（官若杉和夫殿
１ 串イ′１の表出 Ｉど１和５７（ｌ特Ｗ１願第
１８０５０ Ｅ３号２ 発明の名称 ベルパノール
系化合物３ 補止をりる者 事件どの関係 出願人 （！＋！１ｆｉ） −一菱化成二１−＠株式会ネ１４
代理人 東京都−「代１１１区丸の内］］目５市２月５ 補正の
対象 明１１１轡の１発明の詳細な説明」の欄６ 補正の内容 （１）明細書第５頁１１ ｆｊにＦ’ Ｊ ＝ ６．１
とあるのを［Ｊ・−６Ｈ／ｌど訂正する。
１８０５０ Ｅ３号２ 発明の名称 ベルパノール
系化合物３ 補止をりる者 事件どの関係 出願人 （！＋！１ｆｉ） −一菱化成二１−＠株式会ネ１４
代理人 東京都−「代１１１区丸の内］］目５市２月５ 補正の
対象 明１１１轡の１発明の詳細な説明」の欄６ 補正の内容 （１）明細書第５頁１１ ｆｊにＦ’ Ｊ ＝ ６．１
とあるのを［Ｊ・−６Ｈ／ｌど訂正する。
（２）同第５自１２ｆｊにｌ’Ｊ＝９．５．１とあるの
を１−Ｊ＝９．５ｌ−１ｚノ・と８Ｊ圧する。
を１−Ｊ＝９．５ｌ−１ｚノ・と８Ｊ圧する。
（３３）同第５ｊ”ｉ１３行にＩ’Ｊ＝７．５Ｊどある
のをｒＪ ＝ ７ 、 Ｅ）ｔｉ７．１と晶１正りる。
のをｒＪ ＝ ７ 、 Ｅ）ｔｉ７．１と晶１正りる。
Claims (1)
- （１） （＋ｌ−ベルパニールメチルカーボナート（
２） （→→−ベルバニールメチルカーボナートを有
効成分とするゴキブリ肋引剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18050582A JPS5970648A (ja) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | ベルバノ−ル系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18050582A JPS5970648A (ja) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | ベルバノ−ル系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5970648A true JPS5970648A (ja) | 1984-04-21 |
| JPH0365337B2 JPH0365337B2 (ja) | 1991-10-11 |
Family
ID=16084410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18050582A Granted JPS5970648A (ja) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | ベルバノ−ル系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5970648A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4182470A4 (en) * | 2020-07-14 | 2024-10-30 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | MONOTERPENOID AND PHENYLPROPANOID CARBONATE ESTERS AND METHODS OF MAKING AND USING THEM AS REPELLENTS |
-
1982
- 1982-10-14 JP JP18050582A patent/JPS5970648A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4182470A4 (en) * | 2020-07-14 | 2024-10-30 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | MONOTERPENOID AND PHENYLPROPANOID CARBONATE ESTERS AND METHODS OF MAKING AND USING THEM AS REPELLENTS |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0365337B2 (ja) | 1991-10-11 |
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