JPH02272461A

JPH02272461A - 静電荷像現像用トナー

Info

Publication number: JPH02272461A
Application number: JP1092813A
Authority: JP
Inventors: Makoto Ebisawa; 海老沢　誠; Jun Kurita; 栗田　純; Nobuo Aoki; 青木　延夫; Toshiyuki Kiryu; 俊幸桐生
Original assignee: Japan Carlit Co Ltd
Current assignee: Japan Carlit Co Ltd
Priority date: 1989-04-14
Filing date: 1989-04-14
Publication date: 1990-11-07
Anticipated expiration: 2013-06-11
Also published as: JP2764606B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は電子写真、静電記を濠および静電印刷等におけ
る静電潜像を現像するためのトナーに関する。

（従来の技術）静電潜像はその静電引力によりトナーを付着せしめるこ
とにより顕像化することができ、さらに熱あるいは溶剤
、場合によっては圧力によって定着されるが、この現像
剤として、液体現像剤の池に粉末現像剤が広く一般に使
用されている。

この粉末現像剤は、天然樹脂あるいは合成？１脂に着色
剤、電荷調整剤、流動化剤等を分散させたトナーと呼ば
れる微粒子粉末と、えヤリアと呼ばれる微細な鉄粉また
はガラス粉の混合物から成る２成分系現像剤と、天然樹
脂あるいは合成樹脂に着色剤、電荷調整剤、流動化剤、
フェライト等を分散させた微粒子粉末のトナーのみから
成る１成分系現像剤とに大別することができる。

２成分系現像剤は、トナーをキャリアとの摩擦により荷
電せしめ、静電潜像に付着することにより顕像化され、
さらに像を定着することで現像が達成される。１成分系
現像剤は、トナーをキャリアの代わりとなるブラシ状ま
たは板状の摩擦部材との摩擦により荷電せしめ、静電現
像に付着させるものであるが、７エライＦを分散状態に
保ち、このフェライトとの相互摩擦によって荷電される
トナーもある。これらの現像用トナーは現像される静電
潜像の極性に応じて、正または負の電荷が保たれる。

トナーの電荷を保つには、トナーの主成分である（３１
脂の摩擦帯電性を利用することが提案されているが、こ
の方法ではトナーの電荷が小さく、また、固体表面抵抗
値も大トいため、得られる画像はカブリ易く、不鮮明な
ものとなる。このため、必要な電荷を保つために、荷電
を付与する染料、顔料さらには電荷調整剤を添加するこ
とが行なわれている。

（発明が解決しようとする問題点）しかしながら、従来の電荷調整剤は一般に、構造が複雑
で安定性に乏しく、熱、機械的摩擦および衝撃、温度、
湿度条件の変化などにより、分解または変質して、電荷
調整剤としての機能が失われ易い。主た、それ自体が有
色物質であるため、その色調のトナーには適しているが
、異なる色調のトナーには適さない。さらに熱可塑性樹
脂中に均一に分散せしめることが困難なため、微粉砕し
て得られるトナー粒子間に摩擦帯電量に差異を生じると
いう欠点がある。これらの電荷調整剤の欠点を改良する
提案がいくつもあり、異なる系統の化合物が提案されて
いるが、総合的に満足できるものは見出されていない。

（問題点を解決するための手段）本発明者等は、熱可塑性樹脂との相溶性が良好で、（３
（脂溶融温度以上の熱安定性を有し、トナー粒子に均一
で十分な電荷を付与し、カラートナー組成物の着色物質
の色特性を損なわない無色の化合物を見い出し、本発明
を完成するに至った。

すなわち、本発明のトナーは下記−紋穴（１）（式中、
Ｍ及びＲ１は、前記と同一の意味を表わす。）で表わさ
れるイミド化合物を含有する静電荷像現像用トナーであ
る。

本発明で使用する一般式（１）で表わされるイミド化合
物は、下記−紋穴（Ｉｆ）で表わされる化合物（但し、
式中、Ｒ１は前記と同一の意味を表わす。）と水酸化物
を常法により反応させ高収率で得ることができる。

化合物Ｎｏ。

上記反応に使用する水酸化物はｔことえば水酸化リチウ
ム、水酸化すＦリウム、水酸化カリウムなどである。

一般式（１）で表わされるイミド金属錯体の具体例を以
下に示す。ここで使用される化合物Ｎｏ、は実施例にお
いても共通に使用される。

化合物Ｎｏ。

構泪。

式％式％化合物Ｎｏ。

化合物Ｎｏ。

構逓式本発明のトナーは、−紋穴（１）で表わされるイミド化
合物の［１こ、接着性、保存性、流動性、粉砕性等を考
慮して、スチレン１３（脂、スチレン−アクリル系樹脂
、スチレン−ブタジェン＋１［ｆ、エポキシ樹脂、ポリ
エステル樹脂、パラフィンワックス等を１種または数種
を混合して用いられる。また着色剤としては、公知の多
数の染料、顔料を用いることができるが、特に優れてい
るものとして、ペンがう、ベンジジンイエロー、キナク
ドリン、銅フタロシアニンブルー、銅フタロシアニング
リーン等が挙げられる。

本発明において、トナー組成物中に添加される一１式（
１）で表わされるイミド化合物の量は、樹脂１００重量
部に対し、一般に０．１〜１０重危部、好ましくは０．
５〜５重量部の割合で含有せしめる。

本発明のイミド化合物を含有するトナーは、キャリアと
混合して２成分系現像剤を提供するが、１成分系現像剤
としても使用できる。

（実施例）以下、＊施例によυ不兄明を詳細に説明する。

なお実施例中の部とは、重量部を表わす。

実施例上７タルイミド２９．４部と水酸化カリウム１３耶を水３
００部に溶解し、８０°Ｃに加温した。その後、２時間
攪はんを続け、次いで室温まで冷却した。水を留去し、
残渣を５０〜６０°Ｃで減圧乾燥して、無色粉末の化合
物Ｎｏ、１のイミド化合物３０部を得た。

スナレンーアクリル共重合体樹脂１００部、カーボンブ
ラック１２部と、上記のようにして合成したイミド化合
物１．５部をよく混合してから加熱溶融し、冷却後、ジ
エン）ミルで微粉砕して黒色のトナーを得た。この黒色
トナーからは、カブリのない鮮明な画像が得られ、長期
間にわたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写画像
が得られた。

実施例２− ジメチルフタルイミド３５部と水酸化カリウム１３耶を
水３００部に溶解し、８０℃に加温した。

その後、２時開攪はんそ続け、次いで室温上で冷却した
。水を留去し、残渣をＧ　Ｏ−Ｇ　Ｏ’Ｃでｉ減圧乾燥
して、無色粉末の化合物Ｎｏ、２のイミド化合物３４部
を得た。

スナレンーアクリル共重合体＋３１脂１００部、ベンジ
ジンイエロー７部と、上記のようにして合成したイミド
化合物１．５部をよく混合してから加熱溶融し、冷却後
、ジエン）ミルで微粉砕して黄色のトナーを得た。この
黄色トナーからは、カブリのない鮮明な画像が得られ、
長期間にわたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写
画像が得られた。

実施例３テトラクロルフタルイミド５７部と水酸化カリウム１３
部を水３００部に溶解し、８０°Ｃに加温しｔこ。その
後、２時間攪はんを続け、次いで室温まで冷却した。水
を留去し、残渣を５０〜６０’Ｃで減圧乾燥して、無色
粉末の化合物Ｎｏ、３のイミド化合物５６部を得た。

スチレン−アクリル共重合体樹脂１００’ｌ、銅７りロ
シアユングリーフ６部と、上記のように合成したイミド
化合物１６５部をよく混合してから加熱溶融し、冷却後
、ジエン）ミルで微粉砕して緑色のトナーを得た。この
緑色トナーからは、カブリのない鮮明な画像が得られ、
長期間にわたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写
画像が得られた。

及１鮭１４−ニトロ７タルイミド３８．４部と水酸化カリウム１
３部を水３００部に溶解し、８０℃に加温した。その後
、２時間攪はんを続゛け、次いで室温まで冷却した。、
水を留去し、残渣を５０〜６０’Ｃで減圧乾燥して、無
色の粉末の化合物Ｎｏ。

４のイミド化合物３９部を得た。

スチレン−アクリル共重合体樹脂１００１、銅フタロシ
アニンブルー６部と、上記のように合成したイミド化合
物１．５部をよく混合してから加熱溶融し、冷却後、ジ
ェットミルで微粉砕して青色のトナーを得た。この青色
トナーがらは、カブリのない鮮明な画像が得られ、長期
間にわたる繰９返し使用にも変化のない良好な複写画像
が得られた。

及１鮭影７タルイミド２９．４部と水酸化リチウム８．４部を水
３００部に溶解し、８０’Ｃに加温した。その後、２時
開攪はんを続け、次いで室温まで冷却した。水を留去し
、残渣を５０〜６０°Ｃで減圧乾燥して、無色の粉末の
イミド化合物２６部を得た。

スチレン−アクリル共重合体樹脂１００部、カーボンブ
ラック１２部と、上記のように合成したイミド化合物１
．５部をよく混合してから加熱溶融し、冷却後、ジェッ
トミルで微粉砕して黒色のトナーを得た。この黒色トナ
ーからは、カブリのない鮮明な画像が得られ、長期間に
わたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写画像が得
られた。

尺１汁団ツメチル７タルイミド３５部と水酸化リチウム８．４部
を水３００部に溶解し、８０’Ｃに加温した。その後、
２時間攪はんを続け、次いで室温まで冷却した。水を留
去し、残渣を５０〜６０　’Ｃで減圧乾燥して、無色粉
末の化合物Ｎｏ、１９のイミド化合物３１部を得ｔこ。

スチレン−アクリル共重合体樹脂１００部、ベンジジン
イエロー７部と、上記のように合成したイミド化合物１
．５部をよく混合してから加熱溶融し、冷却後、ジェッ
トミルで微粉砕して黄色のトナーを得た。この黄色トナ
ーからは、カブリのない鮮明な画像が得られ、長期間に
わたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写画像が得
られた。

聚１汁りす７タレンー１，８−ジカルボン酸イミド３９部と水酸
化リチウム８．４部を水３００部に溶解し、８０℃に加
温しｔこ。その後、２時間攪はんを続け、次いで室温ま
で冷却した。水を留去し、残渣を５０〜６０’Ｃで減圧
乾燥して、無色粉末のイミド化合物３６ｍを得た。

スチレン−アクリル共重合体樹脂１００部、カーボンブ
ラック１２ｍと、上記のように合成したイミド化合物１
．５部をよく混合してから加熱溶融し、冷却後、ジェン
）ミルで微粉砕して黒色のトナーを得た。この黒色トナ
ーからは、カブリのない鮮明な画像が得られ、長期間に
わたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写画像が得
られた。

実施例８９．１０−ジヒドロアントラセン−９４０−エンド−α
β−無水フハク酸イミド５４．６部と水酸化リチウム８
．４部を水３００部に溶解し、８０°Ｃ１こ加温した。

その後、２時間攪はんを続け、次いで室温まで冷却した
。水を留去し、残渣を５０〜６０°Ｃで減圧乾燥して、
無色粉末のイミド化合物４８ｍを得た。

スチレン−アクリル共重合体樹脂１００部、銅フタロシ
アニンブルー６部と、上記のように合成したイミド化合
物１．５部をよ（混合してから加熱溶融し、冷却後、ジ
ェン）ミルで微粉砕して青色のトナーを得だ。この青色
トナーからは、カブリのない鮮明な画像が得られ、長期
Ｉｉｌにわたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写
画像が得られた。

実施例９ナフタレン−１，８−ジカルボン酸イミド３９部と水酸
化すＦリウム８．６部を水３００部に溶解し、８０’（
：に加温した。その後、２時間攪はんを続け、次いで室
温主で冷却した。水３０（ｌに投入し、析出しｔこ固体
をろ別し、５０〜６０℃で減圧乾燥して、無色粉末のイ
ミド化合物４０部を得た。

スチレン−アクリル共重合体樹脂１００部、カーボンブ
ラック１２部と、上記のように合成したイミド化合物１
．５部をよ（混合してから加熱溶融し、冷却後、ジェッ
トミルで微粉砕して黒色のトナーを得た。この黒色トナ
ーからは、カブリのない鮮明な画像が得られ、長期間に
わたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写画像が得
られた。

実施例１０９．１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンド−
αβ−無水フハク酸イミド５４．６部と水酸化すＹリウ
ム８．６部をＩ）ＭＰ６０部に溶解し、８０’Ｃに加温
した。その後、８０”Ｃで２時間攪はんを続け、次いで
室温まで冷却した。水３００部１こ投入し、析出した固
体をろ別し、５０〜ａ　ｏ　’Ｃで減圧乾燥して、無色
粉末のイミド化合物５５部を得た。

スチレン−アクリル共重合体樹脂１０（）部、銅フタロ
シアニングリーン６部と、上記のように合成したイミド
化合物１．５部をよ（混合してから加熱溶融し、冷却後
、ジェットミルで微粉砕して緑色のトナーを得た。この
緑色トナーからは、カブリのない鮮明な画像が得られ、
長期間にわたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写
画像が得られた。

（発明の効果）本発明１こ使用する電荷調整剤は、機械的摩擦および衝
撃安定性、温度および湿度安定性等に優れ、かつ無色で
あるので、画像が鮮明で連続使用可能な電子写真用トナ
ーが得られた。

特許出願人　日本カーリット株式会社

Claims

【特許請求の範囲】１　下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｍはアルカリ金属又はアンモニウムイオンを示
し、Ｒ＿１は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ であり、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ
＿７、Ｒ＿８、Ｒ＿９は、水素または炭素数１〜１８の
アルキル基、ハロゲン、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、−Ｎ＿３、 −ＮＯ＿２または−ＳＯ＿３Ｈであり、これらは同一で
も異なっていてもよく、Ｒ＿１＿０は　−ＣＨ＿２−、
▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＝ＣＨ−、
▲数式、化学式、表等があります▼、 −ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−または▲数式、化学式、表等が
あります▼ であり、Ｒ＿１＿１、Ｒ＿１＿２およびＲ＿１＿３は、
水素または炭素数１〜５のアルキル基であり、これらは
同一でも異なっていてもよい。）で表わされるイミド化
合物を含有することを特徴とする静電荷像現像用トナー
。