JPH0366287B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は麦から得られる降圧成分ならびにその
採取法に関する。

本発明者らは、かねてより天然植物から降圧成
分の分離を目的として広汎な研究を展開して来た
が、麦の葉の水抽出物中に降圧成分が含まれてい
ることを見出し、鋭意研究を進めた結果、顕著な
降圧作用を有する物質の単離、同定に成功した。
本発明はかかる知見に基いて完成されたものであ
る。

本発明方法によつて降圧成分を採取するには、
麦、特にハダカムギ（Hordeum vulgare L.var.
nudum Hook）如きオオムギ族植物の葉（特に
若葉）を水で抽出し、これを分画法に付して降圧
作用を有する画分を集めればよい。

この採取法を更に具体的に説明すれば、たとえ
ばハダカムギの若葉を粉砕したものを熱水（約90
℃）で抽出し、抽出物を好ましくは適宜濃縮後、
エタノールの如きアルコールを加えて不溶分を除
去し、上澄液を取得する。このような操作を適宜
繰返して得られた上澄液を合し、濃縮、凍結乾燥
して貯える。この凍結乾燥品でも或る程度の降圧
作用は認められるが、有効成分を更に分離、精製
するため、以下の操作を行う。

すなわち、上記凍結乾燥品たとえばセフアデツ
クスのカラムを通して分画し、降圧作用が比較的
強い画分を集める。降圧作用の有無を検査するに
は、たとえば自発性高血圧ラツト（SHR）や突
発自発性高血圧ラツト（SHRSP）に静注して血
圧が降下するか否かを観察すればよい。顕著な血
圧降下作用を示した画分を採り、必要に応じて更
に適宜の分画法により降圧効果の顕著な化合物(2)
および(3)を得る。

化合物(2)および(3)の収率は、原料の種類にもよ
るが、上記の如くハダカムギの若葉の粉末を使用
した場合には、その重量に対しそれぞれ概ね6.0
×10^-3％および1.6×10^-2％前後である。

次に上記化合物(2)および(3)の化学構造の同定に
ついて述べる。

これら両化合物は、濾紙スポツトテストにおい
て、UVランプ照射下に紫色のスポツトを与える
が、アンモニア雰囲気下にUV照射すると化合物
(2)では黄緑色となり、化合物(3)では黄色となる。
これらの事実に鑑み、両者はＣ−4′位およびＣ−
５位に遊離の水酸基を持つた、フラボン類もしく
はＣ−３−OH置換フラボノール類と推定され
る。

一般に、フラボン類やＣ−３−OH置換フラボ
ノール類のUV吸収スペクトルは、300〜380nm
と24〜280nm領域に主要吸収帯１と２有するが、
これらはＢ環とＡ環におけるπ−エレクトロンの
励起に関連するものであつて、各吸収帯は場合に
より２または３個のサブバンドに分れる。化合物
(2)および(3)のメタノール溶液について測定された
スペクトルは、それぞれ340nm付近にバンド１
を、260と270nm付近にバンド２の２つのサブバ
ンドを有する。両スペクトルのバンド１は、それ
らのメタノール溶液にナトリウムメトキシドを添
加すると、強度の上昇なく、約55nmの深色性シ
フトを示した。これらのシフトは、Ｂ環のＣ−
4′位における遊離ヒドロキシル基の存在を示すも
のである。両化合物ともバンド２の２つのサブバ
ンドはナトリウムメトキシドの添加により融合し
て１つのピークとなつた。より弱い塩基である無
水酢酸ナトリウムを化合物(2)のメタノール溶液に
添加した場合、バンド１のシフトに対する効果は
不完全であつて、239nmにシヨルダーが残ると共
に、392nmに新しいバンドを生じた。バンド２の
サブバンドの融合は、化合物(2)に対しては認めら
れなかつた。Ｂ環におけるオルトジヒドロキシル
基は酢酸ナトリウムの存在下ホウ酸との錯体を形
成し、バンド１の深色性シフトを生ずることが知
られている。化合物(2)については、そのようなシ
フトを生じなかつたが、化合物(3)のメタノール溶
液のスペクトルではバンドが深色性シフトを起
し、373と432nmに２つのピークを与える。これ
らの結果から、化合物(2)と(3)のＢ環にはそれぞれ
オルトジヒドロキシル基の不存在および存在が理
解できる。上記のUVスペクトルデータから、化
合物(2)は１個のヒドロキシル基を（Ｃ−4′位）、
化合物(3)は２個のヒドロキシル基を（Ｃ−3′およ
びＣ−4′位）持つていることが判る。

これらフラボノイド類の構造について更に他の
知見は塩化アルミニウムの添加によつて得られ
た。すなわち、化合物(2)の塩化アルミニウム添加
スペクトルは、バンド１および２の各々について
２つのサブバンドを与えた。これらのサブバンド
はメタノールによるスペクトルと比較して多少と
も長波長方向にシフトした。このシフトはＣ−４
位におけるケト基とＣ−５位におけるヒドロキシ
ル基間のアルミニウムキレートの形成によるもの
と考えられる。この種のキレートは酸に安定であ
るので、化合物(2)の塩化アルミニウムスペクトル
は塩酸の添加により変化しなかつた。化合物(3)は
塩化アルミニウムに対して同様のスペクトルを与
えるが、バンド１の420nmにおけるサブバンドは
塩酸の添加により浅色性シフトを生じた。この場
合、アルミニウムはＣ−４ケト−Ｃ−５ヒドロキ
シル系およびＣ−3′ヒドロキシル−Ｃ−4′ヒドロ
キシル系に配位したと考えられ、後者の系とのキ
レートは酸に不安定であるため分解したものと考
えられる。いずれにせよ、両化合物のＣ−５位に
はヒドロキシル基が存在することが明らかであ
る。

また、化合物(2)は、そのアセテートの200MHz
¹H−NMRスペクトルにおいて添付図面（第１図
参照）、6.5ppm以下の領域にフラボン骨格中のプ
ロトンに由来する１対の２−プロトンダブレツト
と１−プロトンシングレツトを与える。この１対
の２−プロトンダブレツトはジ置換対称系ベンゼ
ン環、すなわちＢ環がＣ−4′位においてのみ置換
していることを示すものである。また、7.22ppm
にタブレツト、8.17ppmにダブレツトが認められ
るが、これらはそれぞれＨ−3′とＨ−5′プロト
ン、Ｈ−2′プロトンによるものと考えられる。
6.59ppmにおけるシングレツトのシフトはＨ−３
プロトンと考えられる。3.5〜6.5ppmの中間領域
におけるスペクトルは２つのヘキソーズ基中のプ
ロトンに由来する。更に詳細なデカツプリングに
より4.5〜6.5ppmのシグナルは糖環中のＣ−１、
Ｃ−２およびＣ−３位のプロトンによるものであ
ることが明らかである。ケミカルシフトとカツプ
リングコンスタントは、２つの糖環が共にフラボ
ン骨格に直結していることを示しているが、これ
は酸加水分解によつていかなるヘキソーズも遊離
して来ないところからも明らかである。しかしな
がらヘキソーズ基は塩化第二鉄による酸化的開裂
によりアラビノースに分解した。Ｃ−６、Ｃ−７
およびＣ−８位にはプロトンが認められないの
で、これら２つの糖環はＡ環の３つの炭素のうち
のいずれか２つに結合している筈である。Ｃ−７
位に結合したＣ−グリコシドは知られていないか
ら、結合はＣ−６およびＣ−８位で起つているも
のと考えられる。２つのヘキソースは、カツプリ
ングコンスタントからＣ−１構造のβ−Ｄ−グリ
コピラノースと考えられる。2ppm付近の多数の
シングレツトはアセトキシル基のプロトンであ
る。2.3〜2.6ppm領域には３つの遊離したシグナ
ルがあるが、これはフラボン骨格に付いたアセト
キシル基のプロトンであり、1.8ppm付近の２つ
のシグナルは糖環のＣ−２位におけるアセトキシ
ルプロトンである。更に他の６つのシングレツト
は糖環Ｃ−３、Ｃ−４およびＣ−６位のアセトキ
シプロトンである。

以上の確認事実より化合物(2)は、次式で表わさ
れるアピゲニン−６，８−ジ−Ｃ−β−Ｄ−グル
コシドと同定される： ［式中、Gleはグルコース残基を表わす。］ このフラボンＣ−グルコシドは種々の植物体中
に存在することが報告されているが（Wagnet
etal.；Z.Naturforsh.，B27，954〜958（1972））、
麦の中にその存在が確認されたことは初めてであ
り、また該物質が降圧作用を有することについて
は全く知られていなかつた。

また、化合物(3)は、そのアセテートの¹H−
NMRスペクトルにおいて（第２図参照）、
6.5ppm以下の領域に２つの１−プロトンシング
レツトと１−プロトンダブレツトおよび２−プロ
トンマルチプレツトを与える。6.55ppmと
6.93ppmにあるシングレツトはそれぞれＨ−３と
Ｈ−８プロトンによるものである。ダブレツト−
マルチプレツト系は、Ｂ環のＣ−3′およびＣ−
4′位に置換基を持つフラボノイド類に特徴的なも
のである。

これらの解析をUVスペクトルにおける結果と
合せて考えると、化合物(3)はルテオリン（すなわ
ち3′，4′，５，７−テトラヒドロキシルフラボ
ン）の誘導体である。

化合物(3)の加水分解はグルコース１分子を与え
るが、そのアセテートの¹H−NMRスペクトル
は、3.7〜5.7ppmの間に14個の環プロトンを与え
る、２つのヘキソーズ基の存在を示す。これは化
合物(3)がＣ−およびＯ−ヘキソシル基を１個づつ
持つことを意味する。Ｃ−ヘキシル基は塩化第二
鉄で開裂すると、アラビノースを与えた。糖類の
プロトンを完全に決めることは出来なかつたが、
少なくとも5.64ppmにある遊離したトリプレツト
はＣ−ヘキソシル基のＣ−２位にあるプロトンに
よるものと考えてよい。従つて、5.05ppmの遊離
したダブレツト同じヘキソーズ基のアノマープロ
トンによるものである。Ｃ−１とＣ−２プロトン
間の大きなカツプリングコンスタント（10.3Hz）
ならびにＣ−２、Ｃ−３プロトン間の同様なカツ
プリングコンスタントは、このヘキソシル基がβ
アノマーであり、Ｃ−２、Ｃ−３のプロトンの配
位は共にアキシアルである。Ｃ−４とＣ−５プロ
トンの配位は¹H−NMRデータからは不確かであ
るが、このヘキソシル基はオオムギの葉から分離
された他のフラボン配糖体の構造との比較におい
てグルコースであると考えられる。Ｏ−ヘキソシ
ル（加水分解からグルコシルであることは明ら
か）の結合する位置は、他の３つの水酸基（Ｃ−
3′，Ｃ−4′およびＣ−５位に存在）がUVスペク
トルによつて遊離であることが知られているか
ら、Ｃ−７位である。酸加水分解によつて遊離し
ないＣ−ヘキソシル基はフラボン骨格に結合した
ものであつて、その位置は他の全ての位置がすで
に占有されていることから考えてＣ−６位でなけ
ればならない。2.3〜2.5ppm領域にある３つのシ
ンングレツトはフラボン骨格のＣ−3′、Ｃ−4′お
よびＣ−５位のアセトキシル基によるものであ
り、1.74ppmにある遊離したシグナルはＣ−ヘキ
ソシル基のＣ−２位にあるアセトキシル基による
ものである。2ppm付近の他の７つのシングレツ
トはＯ−ヘキソシル基のＣ−２、Ｃ−３、Ｃ−４
およびＣ−６位にあるアセトキシル基およびＣ−
ヘキソシル基のＣ−３、Ｃ−４およびＣ−６位に
あるアセトキシル基によるものである。

これらの結果を総合して、化合物(3)は、次式で
示されるルテオリン ６−Ｃ−，７−Ｏ−ジグル
コシド（別名イソオリエンチン ７−Ｏ−グルコ
シド）と同定された： ［式中、Glcはグルコース残基を表わす。］ なお、上記同定化合物の諸性状は、先にオオム
ギから分離され、ナトリウムと命名されている物
質（Seikel et al.；Arch.Bio−chem.Biophys.，
99，451〜457（1962））の諸性状と似てるが、後者
は８−Ｃ−グルコシドと報告されており、上に同
定した化合物(3)、すなわち６−Ｃ−グルコシドと
は異なつているようである。いずれにせよ、上記
公知物質について降圧作用の有無は全く検討され
ていない。

上記化合物(2)および(3)、特に前者は優れた降圧
作用発揮するので、降圧剤として有用である。投
与量を正確に規制出来る点ではそれら化合物を単
離したうえ適宜に製剤化することが望ましい。し
かしながら、これら化合物は、その起源からも理
解されるように安全性の高いものであるから（ラ
ツトに対する経口投与による急性毒性は10ｇ以
上／Kg（体重）であつて実質的に無毒である。）、
投与量の正確性は元来それ程厳格には要求されな
い。従つて、実用に支障を来さない程度に濃縮、
精製されている限り、必ずしも単離される必要は
ない。前記抽出操作からも明らかなように、これ
ら化合物は比較的水に溶け易いものであるから、
水もしくは水とエタノールの如き非毒性の水混和
性有機溶媒との混合物中に溶解せしめ、投与する
のが便利である。投与は経口的投与または非経口
的投与のいずれであつてもよいが、一般には非経
口的投与が好ましい。静注の場合投与量は通常成
人当り１〜100mg／日の範囲にあるが、もちろん
症状によつてはこの範囲を逸脱してもよい。

以下に、実施例および参考例を挙げて本発明を
具体的に説明する。

実施例 １ (A) 降圧成分の抽出と分離 ハダカムギの若葉の粉末50ｇを90℃で熱水2000
mlにより抽出する。抽出液を濾過後、200mlに濃
縮する。エタノール600mlを加え、４℃に一夜放
置し、沈殿物を遠心法で除去する。

上記の操作を19回にわたつて繰返し、上澄液を
集め、濃縮、凍結乾燥する。凍結乾燥物300ｇを
少量の水に溶かし、セフアデツクスＧ−25のカラ
ム（内径5.5cm、長さ130cm）にかける。１ml／
minの流速で水により溶出し、０〜1250ml、1250
〜1600ml、1600〜1850ml、1850〜2150ml、2150〜
2500ml、2500〜3000mlの留分をそれぞれフラクシ
ヨンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆとした。

フラクシヨンＤの濃縮物を少量の熱水に溶か
し、放冷した。析出した結晶物を集め、水性メタ
ノールから再結晶して、淡黄色針状晶の化合物(1)
570mgを得た。融点226〜230℃。

分析値（C₂₇H₃₀O₁₅・2H₂Oとして）：Ｃ，
51.43；Ｈ，4.80。実測値：Ｃ，51.43；Ｈ，5.44。

UVλ_nax（MeOH）nm：269、335。UVλ_nax
（MeOH＋MeONa）nm：250sh、268、388。
UVλ_nax（MeOH＋AlCl₃）nm：277。229、350、
382。UVλ_nax（MeOH＋AlCl₃＋HCl）nm：278、
298、343、378。UVλ_nax（MeOH＋AcONa）
nm：268、350sh、394。UVλ_nax（MeOH＋
AcONa＋H₃BO₃）nm：269、336。

IRν^KCl _naxcm^-1：3400（OH）、1650（Ｃ＝Ｏ）、1614
、
1568（Ｃ＝Ｃ）。

¹H−NMR（アセテート）（CDCl₃）δ：1.72
（3H，ｓ，Ｃ−グルコシル基の２位におけるアセ
トキシル）、2.0〜2.2（７×3H，ｓ，糖環における
他のアルトキシル）、2.33（3H，ｓ，Ｃ−4′アセト
キシル）、2.48（3H，ｓ，Ｃ−５アセトキシル）
5.04（1H，ｄ，Ｊ＝10.0Hz，０−グルコシルル基
のＨ−１）、5.65（1H，dd，Ｊ＝10.0および9.5Hz，
０−グルコシル基のＨ−２）、3.8〜5.5（12H，ｍ，
そ他の糖環プロトン）、6.57（1H，ｓ，Ｈ−３）、
6.93（1H，ｓ，Ｈ−８）、7.24（2H，ｄ，Ｊ＝9.3
Hz，Ｈ−3′，5′）、7.84（2H，ｄ，Ｊ＝9.3Hz，Ｈ−
2′，6′）。

本化合物(1)の酸加水分解は糖成分としてグルコ
ースのみを与えるが、酸化的分解ではほぼ等モル
量のグルコースとアラビノースを与える。

以上の物理化学的性状ならびに数値は文献記載
のサポナリンのそれらに一致する。なお、本品の
化学構造はアピゲニン ６−Ｃ，７−Ｏ−ジグル
コシドであることが確認された。） 化合物(1)を採取した後の母液D′を、ｎ−ブタ
ノール：酢酸：水（６：１：２）の溶媒系を展開
液とするPPCによつて分画した。各紙を５つの
バンドに切りわけ、同じRf値を持つバンドを集
め、70％水性メタノールで抽出する。ここに得ら
れたフラクシヨンをRf値が大きい方から小さい
方へ順にD′−１、D′−２、D′−３、D′−４、
D′−５とする。

Rf値0.19を有するフラクシヨンD′−４を上記と
同様のPPCを行つて更に精製する。最終的に得
られたフラクシヨンを凍結乾燥して黄色無定形粉
末の化合物(2)57mgを得た。

UVλ_nax（MeOH）nm：258、271、335。
UVλ_nax（MeOH＋MeONa）nm：268、282sh、
333、388。UVλ_nax（MeOH＋AlCl₃）nm：277、
303、345、388。UVλ_nax（MeOH＋AlCl₃＋HCl）
nm：278、304、343、382。UVλ_nax（MeOH＋
AcONa）nm：267、282、298sh、339、392。
UVλ_nax（MeOH＋AcONa＋H₃BO₃）nm：268、
327sh、343、410sh。

IRν^KCl _naxcm^-1：3400（OH）、1655（Ｃ＝Ｏ）、1617
、
1566（Ｃ＝Ｃ）。

¹H−NMR（アセテート）（CDCl₃）δ：1.75
（3H，ｓ，糖環のＣ−２位におけるアセトキシ
ル）、1.83（3H，ｓ，糖環のＣ−２位におけるア
セトキシル）、2.0〜2.2（６×3H，ｓ，糖環におけ
る他のアセトキシル）、2.33、2.47、2.53（３×
3H，ｓ，フラボン骨格におけるアセトキシル）
4.84（1H，ｄ，Ｊ＝10.5Hz，糖環のＨ−１）、5.18
（1H，ｄ，Ｊ＝9.8Hz，糖環のＨ−１）、5.15（1H，
ｔ，Ｊ＝9.8Hz、糖環のＨ−３）、5.29（1H，ｔ，
Ｊ＝9.5Hz、糖環のＨ−３）、5.69（1H，ｔ，Ｊ＝
10.3Hz，糖環のＨ−２）、6.03（1H，ｔ，Ｊ＝10.0
Hz，糖環のＨ−２）、6.59（1H，ｓ，Ｈ−３）、
7.22（2H，ｄ，Ｊ＝9.5Hz，Ｈ−3′，5′）、8.17
（2H，ｄ，Ｊ＝9.5Hz，Ｈ−2′，6′）。

本化合物(2)の酸化的分解は少量のグルコースと
共にアラビノースを与えたが、酸加水分解はアル
ドース類を与えない。

フラクシヨンＥを、化合物(2)の精製の場合と同
様に処理して、フラクシヨンE″−１、E″−２、
E″−３、E″−４、E″−５を得た。Rf値0.25を持
つフラクシヨンE″−４から、鮮黄色結晶状固体
として化合物(3)152mgを得た。水性エタノールか
ら再結晶すると、針晶状となる。融点229〜230
℃。

UVλ_nax（MeOH）nm：287、269、348。
UVλ_nax（MeOH＋MeONa）nm：264、404。
UVλ_nax（MeOH＋AlCl₃）nm：27、297、332、
420。UVλ_nax（MeOH＋AlCl₃＋HCl）nm：272、
292、360、393。UVλ_nax（MeOH＋AcONa）
nm：262、409。UVλ_nax（MeOH＋AcONa＋
H₃BO₃）nm：263、373、432。

IRν^KCl _naxcm^-1：3400（OH）、1650（Ｃ＝Ｏ）、1620
、
1570（Ｃ＝Ｃ）。

¹H−NMR（アセテート）（CDCl₃）δ：1.74
（3H，ｓ，Ｃ−グルコシル基の２位におけるアセ
トキシル）、2.0〜2.25（７×3H，ｓ，糖環におけ
る他のアセトキシル）、2.34，2.35（２×3H，ｓ，
Ｃ−3′およびＣ−4′アセトキシル）、2.50（3H，
ｓ，Ｃ−５アセトキシル）、5.05（1H，ｄ，Ｊ＝
10.3Hz，Ｏ−グルコシル基Ｈ−１）、5.64（1H，
ｔ，Ｊ＝10.3Hz、糖環のＨ−２）、3.76〜5.48
（12H，ｍ，その他の糖環プロトン）、6.55（1H，
ｓ，Ｈ−３）、6.93（1H，ｓ，Ｈ−８）、7.36（1H，
ｄ，Ｊ＝8.5Hz，Ｈ−5′）、7.70（2H，ｍ，Ｈ−2′，
6′）。

本化合物(3)を酸加水分解するとグルコースのみ
が得られるが、酸化的分解すると殆ど等モル量の
グルコースとアラビノースが得られる。

(B) 単離物質のアセチル化 化合物(2)または(3)５mgを無水ピリジン１mlに溶
かし、無水酢酸0.5mlを加えた。一夜放置してか
ら80℃に１時間加熱。室温まで冷却してから、氷
水10ml中に注ぎ、１時間撹拌した。クロロホルム
５mlで３回にわたり抽出した。抽出液を合し、水
５mlで３回にわたり洗浄し、蒸発乾固させた。こ
れをベンゼン−酢酸エチル（３：７）を溶媒とす
るTLCにかけ、主要な濃紫色を示すゾーン剥離
し、クロロホルム−メタノール（10：１）20mlで
抽出した。抽出物を蒸発乾固させると、前記化合
物のアセテートが結晶性固体として得られる。

参考例 １ 上記実施例１において得られた化合物(1)を分離
後の母液D′（化合物(2)を含む。）を凍結乾燥し、
その蒸留水を調製した。生後５週間のSHRラツ
トおよび普通のラツト（ウイスター・キヨウト
系）に対して上記の溶液を静注し、その後の血圧
の経時変化をテイルーパルス・ピツクアツプ法で
測定した。結果を第３図Ａ（SHRラツト）および
Ｂ（普通のラツト）に示す。これらの図において、
カツコ内の数字は使用した動物の数を示し、それ
らの平均値に基いてグラフが作成されている。投
与量は、上記凍結乾燥品の重量で示されている。
図から明らかなように、投与後30分〜１時間で血
圧降下は最大となる。平均してみると、投与量
200μｇ／100ｇ（体重）の静注において、投与後
30分の血圧低下は53mmＨｇであつた。なお、上記
凍結乾燥品１mgの示す血圧降下は、化合物(2)の精
製品32μｇが示す血圧降下にほぼ等しい。

上記と同様にして化合物(3)の精製品についてそ
の血圧降下作用を試験したところ、投与量1.0
mg／100ｇ（体重）の静注において、投与後30分
の血圧低下は29mmＨｇであつた。

なお、化合物(1)の精製品は、実質的に血圧降下
作用を示さなかつた。

【図面の簡単な説明】

添付図面において、第１図および第２図はそれ
ぞれ本発明において得られた化合物(2)（アピゲニ
ン ６，８−ジ−Ｃ−β−−Ｄ−グルコシド）の
アセテートの¹H−NMRスペクトルおよび化合物
(3)（ルテオリン ６−Ｃ，７−Ｏ−ジグルコシ
ド）のアセテートの¹H−NMRスペクトルを示
す。第３図は本発明において得られた化合物(2)を
含むフラクシヨンの投与後の時間経過と血圧降下
の関係を示すグラフであつて、(A)は実験動物とし
てSHRラツトを使用した場合、(B)は実験動物と
して普通のラツト（ウイスター・キヨウト系）を
使用した場合である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 麦の葉から水で抽出された、水性エタノール
   可溶成分を有効成分とする降圧剤。 ２ 式： ［式中、Glcはグルコース残基を表わす。］ で表わされる化合物または生体内で該化合物を生
   成する前駆物質を有効成分とする降圧剤。 ３ 式； ［式中、Glcはグルコース残基を表わす。］ で表わされる化合物または生体内で該化合物を生
   成する前駆物質を有効成分とする降圧剤。 ４ 麦の葉の水抽出物を分画法に付することによ
   り降圧効果を有し、かつ水性エタノール可溶成分
   を含有する画分を採取することを特徴とする降圧
   成分の採取法。 ５ 降圧成分がアピゲニン６，８−ジ−Ｃ−β−
   Ｄ−グルコシドである第４項記載の採取法。 ６ 降圧成分がルテオリン ６−Ｃ−，７−Ｏ−
   ジグルコシドである第４項記載の採取法。