JPH0366672A - スルホンアミド除草剤 - Google Patents

スルホンアミド除草剤

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JPH0366672A
JPH0366672A JP2199338A JP19933890A JPH0366672A JP H0366672 A JPH0366672 A JP H0366672A JP 2199338 A JP2199338 A JP 2199338A JP 19933890 A JP19933890 A JP 19933890A JP H0366672 A JPH0366672 A JP H0366672A
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JP2199338A
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David P Astles
デヴイツド・フイリツプ・アストルズ
Andrew Flood
アンドリユー・フラツド
Trevor W Newton
トレヴアー・ウイリアム・ニユートン
David C Hunter
デヴイツド・カルム・ハンター
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はスルホンアミド誘導体、その製造方法および除
草剤としてのその使用に関するものである。
スルホンアミド化合物は、その生物学的活性が周知され
ている。成る種類のスルホンアミド誘導体は除草剤とし
て有用である一方、他の種類は抗菌剤として有用である
。
有用な除草特性を有する構造工具なる種類のスルホンア
ミド誘導体が今回見出された。
本発明は、一般式 ） 〔式中、Ａは窒素原子または基ＣＲ’を示し、ＲＩ　　
Ｒ１およびＲ４はそれぞれ独立して水素もしくはハロゲ
ン原子、ホルミル、シアノ、カルボキシもしくはアジド
基または適宜置換されたアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ
、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、
アルケニルチオ、アルキニルチオ、アリールチオ、アル
キルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノ、アミ
ノキシ、もしくはジアルキルイミノキシ基を示し、 Ｒ３は水素原子または適宜置換されたアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、複素環式、アラル
キルもしくはアリール基を示し、Ｒ４は適宜置換された
アルキル、アラルキル、アリールもしくは複素環式基を
示す〕 の化合物またはその塩を提供する。
アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基もしくは部
分は直鎖もしくは分枝鎖の基とすることができる。一般
に、アルキル基もしくは部分は１〜１２個、好ましくは
１〜６個、特に１〜４個の炭素原子を有する。アルケニ
ルもしくはアルキニル基もしくは部分は好適には２〜１
２個、好ましくは２〜６個、特に２〜４個の炭素原子を
有する。
好適には、シクロアルキル基は３〜８個の炭素原子の環
員を有する。
アリール基またはアラルキル、アリールオキシもしくは
アリールチオ基におけるアリール部分は、６〜１０個の
環員を有する単一もしくは融合の炭環式環系とすること
ができる。好適には、アリール基もしくは部分は単一環
系からなり、好ましくはフェニル環である。
複素環式基は好適には単一もしくは融合の飽和もしくは
不飽和環系であって５〜１０個、好ましくは５もしくは
６個の環員を有し、そのうちｌ〜３個の環員は酸素、窒
素および硫黄原子から選択される異原子とすることがで
きる。
記号Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５により示される
基は未置換であっても或いは置換されてもよい。
置換基が存在する場合、置換基は農薬化合物の改変およ
び／または開発に慣用される任意の基とすることができ
、特に本発明の化合物に関連した除草活性を維持し或い
は向上させ、または除草性化合物の作用の持続性、土壌
もしくは植物浸透性またはその他任意所望の性質に影響
を及ぼす置換基である。多基には１個もしくはそれ以上
の同一もしくは異なる置換基を存在させることができる
。
アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アル
ケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アル
ケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルカルボニル、ア
ルコキシカルボニル基またはアラルキル基におけるアル
キル部分の適宜の置換基はハロゲン原子およびアルコキ
シ、アルケニルオキシ、アリールオキシ、ヒドロキシ、
アルキルチオ、アリールチオ、アリール、アルキルスル
ホニル、アルキルスルフィニル、アルキレンジオキシ、
アルキレンジチオ、ハロアルキルおよびアルコキシカル
ボニル基、複素環式基、並びにジアルキルイミノオキシ
、適宜置換されたアミノ、トリアルキルシリル、アルキ
ルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボ
ニル、カルボキシ、シアノ、チオシアナト、および適宜
置換されたアミノカルボニル基の１種もしくはそれ以上
から独立して選択することができる。
アラルキル基におけるアリール、シクロアルキル、アリ
ールオキシもしくは了り−ルチオ基、複素環またはアリ
ール部分のための適宜の置換基はハロゲン原子、並びに
ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ
、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル
、モノ−もしくはジ−アルキルスルホンアミド、アリー
ルオキシ、カルボキシ、アルコキシカルボニルおよびア
ラルコキシカルボニル基の１種もしくはそれ以上から独
立して選択することができる。
アミノ基のための或いはアくノキシもしくはアミノカル
ボニル基における７１７部分のための適宜の置換基は好
適にはアルキル、アルケニル、アリール、アルコキシ、
アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アリール
アミノ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ヒドロキ
シ、ヒドロキシアルキル、シアノ、カルボキシアルキル
もしくはアリールカルボニルア果ノから独立して選択す
ることができ、或いはアミノ基が複素環の部分を形成す
ることもできる。
本発明の適する塩は、一般式Ｉの化合物の農芸化学上許
容しうる塩である。無機もしくは有機の陽イオンにより
常法で塩を生成させることができる。この種の塩は好適
には、たとえばナトリウム、カリウム、カルシウムおよ
びマグネシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土
類金属から或いはたとえば銅のような遷移金属から誘導
される無機陽イオンとの塩、或いはたとえばアルキルア
ンモニウムおよびアルキルスルホニウム陽イオンのよう
な有機陽イオンとの塩を包含する。
置換基として或いは置換基の１部として存在させる際の
アルキル基もしくは部分は好ましくは１〜４個、特に１
個もしくは２個の炭素原子を有する。ハロアルキルもし
くはハロアルコキシ基は好適には１〜３個のハロゲン原
子を有する。好適ハロアルキル基はトリフルオロメチル
基であり、好適にはハロアルコキシ基はトリフルオロメ
トキシ基である。置換基として、好適にはアルケニル部
分は２〜４個の炭素原子を有する。置換基として存在さ
せるアリール基は好ましくはフェニル基である。置換基
としてのハロゲン原子は好適には弗素、塩素もしくは臭
素原子である。
Ａは好ましくは窒素原子または基ＣＨである。
基Ｒ１およびＲ１の適する例はＣ１−４アルキル基およ
びＣｌ−４アルコキシ基を包含する。好ましくはＲ１お
よびＲｚは独立してメチル基およびメトキシ基から選択
される。
基Ｒ３の適する例は水素、適宜置換されたＣ　Ｉ−４ア
ルキル、Ｃトロアルケニル、Ｃ２−＆アルキニル、Ｃ３
−、シクロアルキル、フエネ（ＣＩ−４）アルキル、好
適にはベンジル、およびフェニル基、並びに５−もしく
は６−員の複素環式基を包含する。
好ましくは、基Ｒ３は水素原子、Ｃ１−４アルキル基お
よびフェニル基から選択される。
好適には、基Ｒ４はＣ１−。アルキル基または適宜置換
されたフェニルもしくはベンジル基またはチエニル基で
ある。好ましくは、Ｒ４はＣ０−、アルキル基（特にメ
チル基）、未置換フェニル基または１個もしくはそれ以
上の同一もしくは異なるハロゲン原子、ニトロ基および
Ｃｌ−４アルキル、ＣＩ−４ハロアルキル、ｃｌ−４ハ
ロアルコキシ、カルボキシおよび（Ｃ＋−ａアルコキシ
）カルボニル基から選択される置換基により置換された
フェニル基を示す、特に好適な置換基は弗素、塩素、臭
素、ニトロ、メチル、トリクロルメチル、トリフルオロ
メチルおよびメトキシカルボニルである。
Ｒ３が水素原子以外である本発明の化合物は不整炭素原
子を有し、したがって種々異なる立体異性型で存在する
ことが了解されよう、したがって、本発明は一般式Ｉを
有する化合物の全ゆる個々の異性体型、並びに全ゆる比
率におけるそれらの混合物を包含する。したがって、一
般式ＩＡｇ 〔式中、Ａ、Ｒ’　、Ｒ”およびＲ４は上記の意味を有
し、Ｒ３ば水素原子以外である〕 の化合物のＲ−およびＳ−エナンチオマ、並びにその混
合物も本発明の範囲内に包含される。
さらに本発明は、 （ａ）　　一般式 〔式中、Ａ、Ｒ’　、Ｒ”およびＲ３は上記の意味を有
する〕 の化合物または対応のエステル、酸塩化物もしくは酸無
水物を一般式 ％式％（） 〔式中、Ｒ４は上記の意味を有する〕 の化合物またはその塩と、必要に応じカルボキシル活性
化剤の存在下に反応させ、または（ｂ）　　一般式 〔式中、Ａ、Ｒ’およびＲ２は上記の意味を有し、Ｌ′
は離脱基を示す〕 の化合物を一般式 Ｈ 〔式中、Ｒ３およびＲ４は上記の意味を有し、Ｌ２はヒ
ドロキシ基を示す〕 の化合物のジー塩と反応させ、かつ必要に応じまたは所
望ならば得られた化合物を本発明による他の化合物に変
換することを特徴とする本発明の化合物の製造方法をも
提供する。
離脱基は、反応条件下で出発物質から開裂して特定部位
で反応を促進する任意の基である。
一般弐■の化合物における離脱基は便利にはハロゲン原
子、たとえば臭素、塩素もしくは沃素原子であり、特に
ピリミジン出発物質についてはアルｆ）ンスルホニル基
、たとえばメタンスルホニルである。
化合物Ｖのジー塩は好適にはジ（アルカリ金属）塩、好
ましくはジ−ナトリウム塩である。
方法（ａ）は、好適には室温もしくは高められた温度、
すなわち２０℃以上の温度で行なわれる。反応を行なう
ための好適温度範囲は２０〜８０℃であり、特に適する
反応温度は２０〜５０゛Ｃの範囲である０反応体■と反
応体■とのモル比は、たとえば１．０〜５．０、好まし
くは１．０〜２．５の範囲である。
好適には、反応（ａ）はたとえば炭化水素溶剤（たとえ
ばベンゼンもしくはトルエン）、塩素化炭化水素（たと
えばジクロルメタンもしくはクロロホルム）、アルコー
ル（たとえばメタノールもしくはエタノール）、エーテ
ル（たとえばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン）、ケトン（たとえばアセトンもし
くはメチルエチルケトン）、エステル（たとえば酢酸エ
チル）、非プロトン極性溶剤（たとえばジメチルホルム
アミド、ジメチルホルムくドもしくはジメチルスルホキ
シド）またはニトリル（たとえばアセトニトリル）のよ
うな不活性有機溶剤中で行なわれる。
好ましくは、反応（ａ）は第三アミン（たとえばトリエ
チルア壽ン）の存在下に行なわれる。他の適する第三ア
ミンはピリジンおよび１．８−ジアザビシクロ（５，４
，Ｏ）ウンデセ−７−エンを包含する。
反応体■が遊離カルボン酸の形態である場合、カルボキ
シ基は反応を進行させるよう活性化する必要がある。適
するカルボキシル活性化剤は２−クロル−Ｎ−メチルピ
リジニウムイオダイド、ジシクロへキシルカルボジイミ
ドおよびカルボニルシイごダゾールを包含する。好適に
は、酸反応体■を不活性有機溶剤の存在下にカルボキシ
ル活性化剤により室温または高められた温度（たとえば
２０’Ｃ〜混合物の還流温度の範囲の温度）にて活性化
させた後、反応体■と所望に応じ第三アミンとを添加す
る。
方法（ハ）は、好適には室温〜反応媒体の還流温度の範
囲、好ましくは１（１０・〜１５０″Ｃの範囲、例えば
１２０″Ｃにて行なわれる。反応体■：Ｖのモル比は好
適には１．０〜２．５の範囲である。
反応（ロ）において、ジー塩は好適には（，１がヒドロ
キシである化合物Ｖから、アルカリ金属（たとえば金属
ナトリウムもしくはカリウム）または便利には強塩基、
たとえばアルカリ金属水素化物（たとえば水素化ナトリ
ウムもしくはカリウム）、アルカリ土類金属水素化物（
たとえば水素化カルシウム）、アルカリ金属アルコキシ
ド（たとえばカリウムｔ−ブトキシド）またはアルカリ
金属水酸化物（たとえば水酸化ナトリウムもしくはカリ
ウム）の作用により製造することができる。好適には、
ヒドロキシ化合物■からジー塩への変換はその場で生ず
る。
好適には、反応（ロ）は溶剤の存在下に行なわれ、典型
的な溶剤はたとえば方法（ａ）につき上記したと同じで
ある。
方法（ａ）もしくは（ｂ）のいずれかにより得られる一
般式■の化合物は当業者に知られた方法により他の化合
物に変換することができ、ただしスルホンアミドに影響
が及ばないよう確保すべく適当に注意を払う、たとえば
、Ｒ１および／またはＲ１がハロゲン原子（好適には塩
素）を示す一般式１の化合物を求核性置換により（たと
えば２当量のアミン、たとえばジメチルアミンとの反応
により）他の誘導体に変換させて、Ｒ１および／または
Ｒ２が置換アミノ基を示す一般式Ｉの対応化合物を得る
ことができる。同様に、Ｒ１および／またはＲｔがハロ
ゲン原子を示す一般式Ｉの化合物を２当量のアルキルチ
オ有機金属化合物（たとえばメタンチオール酸ナトリウ
ム）と反応させて、Ｒ１および／またはＲ１がたとえば
メチルチオのようなアルキルチオ基を示す一般式■の対
応化合物を１威させたり、或いは水素化してＲ１および
／またはＲ２が水素原子を示す対応化合物を得ることも
できる。
酸および塩の変換反応は、必要に応じ慣用技術を用いて
行なうことができる。
立体特異性反応体を用いて或いは慣用の分割技術により
個々のエナンチオマを得ることができる。
製造された本発明の化合物は、所望ならば慣用技術によ
り単離して精製することもできる。
一般式■の適する出発カルボン酸およびそのエステル、
さらにその製造についてはヨーロッパ特許出願第９０２
０１３３４．１号に記載されている。たとえば、一般式
Ｕの出発カルボン酸およびそのエステルは、一般式 〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＡは上記の意味を有し、Ｌは
離脱基、たとえばハロゲン原子もしくはアルカンスルホ
ニル基を示す。〕 の化合物を一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ３は上記の意味を有する〕 の化合物もしくはそのエステルと反応させて製造するこ
とができ。或いはＡがＣＲ’を示す化合物については一
般式 〔式中、Ｒ’　、ＲＺおよびＲ５は上記の意味を有する
〕 の化合物を好ましくは一般式 ％式％）（ 〔式中、Ｒ３は上記の意味を有し、Ｘは離脱基、たとえ
ばハロゲン原子もしくはスルホニルオキシ基を示す〕 の化合物のエステルと反応させ、かつ所要もしくは所望
ならば得られたエステルを他のエステルまたは対応の酸
まで変換させ、或いは酸を他の酸またはエステルまで変
換させて製造することができる。酸塩化物もしくは酸無
水物誘導体は、標準技術にまり式■の化合物から製造す
ることができる。
−ａ式■の反応体は公知であるか、或いは文献記載の技
術を用いて製造することができる。
一般弐■および■の出発トリアジン化合物（すなわち式
中Ａが窒素原子である）は公知であるか、或いは文献記
載の技術を用いて製造することができる。たとえば、こ
の種の化合物はダドレイ等〔ジャーナル・アメリカン・
ケミカル・ソサエティ、第７３巻、第２９８６頁（１９
５１））　、クープマン等（Ｒｅｃ、丁ｒａｖ、ｃｈｉ
−、第７９巻、第８３頁（１９６０）　）、ハート等〔
エルベチカ・ヒミカ・アクタ、第３３巻、第１３６５頁
（１９５０）　）コーベ等（モナートシエフテ・フユル
・ケミ−第１０１巻、第７２４頁（１９７０）　）およ
びロス等〔米国特許第３．３１６．２６３号〕により記
載されたような方法により２．４．６−１−リクロルト
リアジンから製造することができる。
一般弐■および■の出発ピリミジンは、たとえばり、Ｊ
、ブラウン〔インターサイエンス（１９６２）　）纒の
へテロサイクリック・コンバウンズ第１６巻「ピリえジ
ン」に記載されたような慣用技術により製造することが
できる。
一般式Ｖの化合物は、対応のベンジルオキシ誘導体 Ｈ から、好適には気体水素をパラジウム−もしくは白金−
炭素触媒と組合せて用いる水素化により製造することが
できる。ベンジルオキシ誘導体は、上記反応（ａ）と同
様にして、適当な２−ベンジルオキシカルボン酸 もしくはその反応性誘導体と上記一般式■の化合物もし
くはその塩との反応により製造することができる。
一般式■の化合物は公知化合物であるか、或いは常法に
より製造することができる。Ｒ３がアリール基を示す化
合物は、たとえば対応のアルデヒド（Ｒ’ＣＨＯ）を適
するシアナイド化合物（たとえばシアン化カリウム）で
処理し或いはトリメチルシリルシアナイドをそれぞれ沃
化亜鉛もしくは重亜硫酸ナトリウムで処理し、次いでシ
アノ置換基を酸基まで変換して製造することができる〔
たとえばフェノールおよびモルビル、ジャーナル・メジ
カル・ケミストリー、第２９巻、第７７０頁（１９８６
）、並びに米国特許第４，５３７．６２３号参照〕。
Ｒ３がアルキル基を示す化合物は、たとえばコラサおよ
びミラー、ジャーナル・オーガニック・ケミストリー、
第５２巻、第４９７８頁（１９８７）の方法により適す
るアミノ酸から出発して２段階変換により製造すること
ができる。
一般式■の化合物は、たとえばエプスタイン等の方法〔
ジャーナル・メジカル・ケミストリー第２４巻、第４８
１頁（１９８１）　）により対応の化合物をハロゲン化
して慣用技術により製造することができる。
一般式Ｉの化合物は、望ましくない植物種類に対し広範
囲の発芽前および発芽後の活性を有する除草剤として興
味ある活性を有することが判明した。
したがって本発明は、本発明による化合物をキャリヤと
組み合せてなる除草性ｍ酸物を提供する。
好ましくは、本発明の組成物には少なくとも２種のキャ
リヤを存在させ、その少なくとも一方は表面活性剤であ
る。
さらに本発明は、除草剤としての本発明による化合物の
使用をも提供する。
さらに本発明によれば、生育地を本発明による化合物も
しくは組成物で処理することを特徴とする生育地におけ
る望ましくない植物成長の撲滅方法も提供される。生育
地は、たとえば作物区域における土壌または植物とする
ことができる。生育地への施用は発芽前もしくは発芽後
とすることができる。使用する活性成分の投入量は、た
とえば０、０１〜１０　ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０
５〜５ｋｇ／ｈａとすることができる。
本発明の組成物におけるキャリヤは、活性成分を配合し
て処理すべき生育地（たとえば植物、種子もしくは土壌
とすることができる）への施用を容易化させ或いは貯蔵
、輸送もしくは取扱いを容易化させる任意の物質である
。キャリヤは固体もしくは液体とすることができ、常態
にて気体であるが圧縮して液体を形成する物質を包含し
、さらに除草性組成物を配合する際に一般に用いられる
任意のキャリヤを使用することもできる。好ましくは、
本発明による組成物は０．５〜９５重量％の活性成分を
含有する。
適する固体キャリヤは天然および合成の粘土およびシリ
ケート、たとえば天然シリカ（たとえば珪藻土）；珪酸
マグネシウム、たとえばタルク：珪酸マグネシウムアル
ミニウム、たとえばアタパルジャイトおよびバーミキュ
ライト；珪酸アルミニウム、たとえばカオリナイト、モ
ンモリロナイトおよび雲母；炭酸カルシウム；硫酸カル
シウム；硫酸アンモニウム；合成水和酸化珪素および合
成珪酸カルシウムもしくはアルミニウム：元素、たとえ
ば炭素および硫黄；天然および合成樹脂、たとえばクマ
ロン樹脂、ポリ塩化ビニル、並びにスチレン集合体およ
び共重合体；固体ポリクロルフェノール；ビチューメン
；ワックス；並びに固体肥料、たとえば過燐酸塩を包含
する。
適する液体キャリヤは水；アルコール、たとえばイソプ
ロパノールおよびグリコール；ケトン、たとえばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよ
びシクロヘキサノン；エーテル；芳香族もしくは芳香脂
肪族炭化水素、たとえばベンゼン、トルエンおよびキシ
レン；石油フラクション、たとえばケロシンおよび軽質
鉱油；塩素化炭化水素、たとえば四塩化炭素、ペルクロ
ルエチレンおよびトリクロルエタンを包含する。
種々異なる液体の混合物がしばしば適している。
農業用組成物はしばしば濃厚形態で処方かつ輸送され、
次いで施用前に使用者により希釈される。
表面活性剤であるキャリヤの少量の存在は、この希釈過
程を容易化させる。すなわち、好ましくは本発明の組成
物における少なくとも１種のキャリヤは表面活性剤であ
る。たとえばＭｉ戒物は少なくとも２種のキャリヤを含
有することができ、その少なくとも一方は表面活性剤で
ある。
表面活性剤は乳化剤、分散剤もしくは湿潤剤とすること
ができ、非イオン型もしくはイオン型とすることができ
る。適する表面活性剤の例はポリアクリル酸およびリグ
ニンスルホン酸のナトリウムもしくはカリウム塩；分子
中に少なくとも１２個の炭素原子を有する脂肪酸または
脂肪族ア稟ンもしくはアミドと酸化エチレンおよび／ま
たは酸化プロピレンとの縮合物；グリセリン、ソルビト
ール、蔗糖もしくはペンタエリスリトールの脂肪酸エス
テル；これらと酸化エチレンおよび／または酸化プロピ
レンとの縮合物；脂肪族アルコールもしくはアルキルフ
ェノール（たとえばｐ−オクチルフェノールもしくは０
−オクチルクレゾール）と酸化エチレンおよび／または
酸化プロピレンとの縮合生成物；これら縮合生成物の硫
酸塩もしくはスルホン酸塩；分子中に少なくとも１０個
の炭素原子を有する硫酸もしくはスルホン酸エステルの
アルカリもしくはアルカリ土類金属塩、たとえばラウリ
ル硫酸ナトリウム、第二アルキル硫酸ナトリウム、スル
ホン化ヒマシ油のナトリウム塩、およびたとえばドデシ
ルベンゼンスルホン酸のようなアルキルアリールスルホ
ン酸のナトリウム塩；並びに酸化エチレンの重合体およ
び酸化エチレンと酸化プロピレンとの共重合体を包含す
る。
本発明の組成物は、さらに他の活性成分、たとえば殺虫
性もしくは殺菌性を有する化合物または他の除草剤をも
含有することができる。
以下、実施例により本発明をさらに説明する。
実施■上 ２−（４，６−シメチルビリ業ジンー２−イル）オキシ
−Ｎ−フェニルスルホニルーブロビオンア（ａ）　　２
−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）オキシプ
ロピオン酸メチル アセトン５（１０ｍｆ中の２−ヒドロキシ−４＋６−シ
メチルピ゛すξジン（３７，１ｇ、　０．２９９−ｒニ
ル）を殆んど還流させた。次いで５０　ｇ　（０，２９
９モル）の２−ブロモプロピオン酸メチルを滴下漏斗に
より急速に添加し、かつ炭酸カリウム（４１，３ｇ、　
０．２９９モル）を少しづつ添加した。
この混合物を一晩還流させた。白色沈澱物を濾過した後
、アセトンを濾液から蒸発により除去し、粗液体生成物
をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した
。　１９．６ｇ　（０，０９３モル）の所望の化合物が
淡黄色油状物として得られた。
収率：３１重量％ ＮＭＲδ（ＣＤＣｆ、）：６．５７（ＬＨ，ｓ）、５．
１７（ＩＨ，ｑ）。
３．６０（３）１．ｓ）、２．２５（６Ｈ，ｓ）、１．
５１（３Ｂ、５）ｐｐｎ＋（ロ）　２−（４，６−ジメ
チルピリミジン−２−イル）オキシプロピオン酸 上記（ａ）の生成物（１６，７６ｇ、０．０７９８　モ
ル）を約１５０ｍｆｆ１のメタノールに溶解させ、約１
５０ｓｉｔの１０重量％水酸化ナトリウムを攪拌しなが
ら添加した。室温にて３０分間後、メタノールを蒸発除
去し、残留混合物を１０重量％塩酸（ｐ）１２）で処理
した。溶液から沈澱した白色固体（所望の生成物）を濾
過により単離した。さらに、固体をジエチルエーテルで
のトリチル化により精製した。乾燥後、この手順により
得られた所望生成物の全収率は約１（１０重量％（１６
，０６ｇ、０．０８２モルの標記化合物）であった。
融点＝１１７°Ｃ （Ｃ）　　２−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）オキシ−Ｎ−フェニルスルホニルプロビオンアξド トリエチルアミン（２，８４ｇ５Ｏ，０２８モル）を乾
燥アセトニトリル（１（１０ｍｊり中の上記（ｂ）の生
成物２．（１０ｇ　（０，０１０２モル）に添加し、次
いで５０°Ｃにてさらに３．（１０ｇ　（０，０１１８
モル）の２−クロル−Ｎ−メチルビリジニウムイオダイ
ドを添加した。この混合物を５０°Ｃにて３０分間攪拌
し、次いで３．３２　ｇ　（０，０２１２モル）のベン
ゼンスルホンアミドと１．４２　ｇ　（０，０１４モル
）のトリエチルアミンとを添加し、さらに攪拌を５０℃
にて３０分間続けた。この混合物を室温（〜２０°Ｃ）
まで冷却させて一晩放置し、この全期間にわたり攪拌を
維持した０次いで、アセトニトリルを蒸発により除去し
、５０ｏ＋ｊｉ！の水を添加し、混合物をｐＨ２まで酸
性化し、５０ｎ＋１のジエチルエーテルを添加し、この
溶液を激しく１時間攪拌した。生成した所望の生成物（
ベージュ色固体）を濾別して乾燥した。
２．１３ｇの標記化合物が６２重量％収率で得られた。
融点：　１８８．０℃ 元素分析（％）： 計算値　Ｃ５３，７Ｈ５，Ｉ　　Ｎ　１２．５実測値　
Ｃ５３，８Ｂ　５．Ｉ　　Ｎ　１２．４１１載ＬＬ二１
」− 一般式Ｉの下記化合物を、上記実施例１に記載したと同
様にして製造した０分析および物理データを下記第０表
に示す、第１表における融点に関する星印は「分解を伴
う」ことを示す。
実施例１１１２および１５につき示したＮＭＲ測定はｄ
、−アセトン中で行ない、デユーテロクロロホルム（Ｃ
ＤＣ１ａ）中で行なわなかった。
ｃｇ　　　　：ｌ：　　　　コニ　　　　工（Ｊ　　　
　　（Ｊ　　　　　Ｃコ ０　　　　０ α　　　　エ　　　　エ　　　　コニ （Ｊ　　　　　Ｌ）　　　　　ｌ−コ （−〇 ：ｅ：Ｉ：　　　　社 （Ｊ　　　　　（Ｊ　　　　　Ｌコ （コ　　　　　υ 不 況５Ｎ 冬 湾５ト も 甥　５　： ■ 不 堀、＠　：　　　：　　　：　　　（：墨 魂５ｃ：２ エ　　　　１）　　　丑　　　　エ　　　　エ　　　　
エ　　　　エ０　　　０　　　　ω　　　　ＣＪ　　　
　　（Ｊ　　　　　ＣＪ　　　　　（Ｊ実１載［と史 ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−Ｎ−（メチルスルホニル）−プロピオンアミ゛ 乾燥テトラヒドロフラン（１３０ｍｊｌりにおける１、
１−カルボニルジイミダゾール（１，７０ｇ、０．０１
０５モル）の溶液に、テトラヒドロフラン（３０ｍｆ）
中の上記１　（ｂ）に記載されたように製造した２−（
４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシプロ
ピオン酸（２，２８ｇ、０．０１モル）を室温（〜２０
°Ｃ）にて滴加した。この溶液を３０分間還流させ、次
いで冷却した。メタンスルホンアミド（０，９５ｇ、０
．０１モル）を−度に添加し、混合物を１５分間にわた
り攪拌した後、テトラヒドロフラン（３０＋ｍｆ）中の
１，８−ジアザビシクロ〔５゜４．０〕ウンデセ−７−
エン（１，５２ｇ、　０．０１モル）を室温（〜２０″
Ｃ）にて滴加した。短時間後、テトラヒドロフランを除
去し、かつ残留物を１Ｍ塩酸溶液で酸性化した。生成物
をクロロホルムで抽出し、水で逆洗し、次いで脱水した
。溶剤を除去し、生成物を３容量％メタノール／クロロ
ホルムでの溶出によるシリカゲルで精製して、標記化合
物を固体（１，７９ｇ　）として得た。
収率：５０重量％ 融点：　１７Ｂ、０°Ｃ 元素分析（％）： 計算値　Ｃ３９，４Ｈ４，９Ｎ　１３．８実測値　Ｃ３
８，５Ｈ４，８Ｎ　１３．０１益舅１ユニエニ 一般式Ｉの他の化合物を、実施例２８に記載した手順と
同様にして製造した。製造した化合物の詳細を下記第■
表に示す。
茶 浦　５　寓 １１１、Ｆｌ　　　　　　田 １）　　　　需　　　　　０ ０　　　　　υ　　　　ロ 慕 慴−１ｅ 不 慴５翼 墨 ！Ｉ５冒 柩 １１艷１Ｌ更 ２−（４，６−ジメトキジビリ逅ジンー２−イル）オキ
シ−Ｎ−フェニルスルホニルプロピオンアミ０．１２　
ｇ　（０，（１０４８モル）の水素化ナトリウムを５０
ｔａｇのジメチルホルムアミド中のアシルスルホンアミ
ドＨＯ（ＣＨｓ）ＣＯＮＨＳＯ，ｚＣｉＨｓ（０，５０
ｇ、　０．（１０２２モル）に室温（〜２０℃）にて添
加し、乾燥雰囲気下で４０分間攪拌した０次いで０．５
　ｇ　（０，（１０２２モル）の４．６−ジメトキシ−
２−メタンスルホニル−ビリごジンを添加し、若干の起
泡が生じた。
この反応混合物を１２０℃まで加熱して、この温度に１
時間維持した。この時間の後、ジメチルホルムアミドを
蒸発除去し、残液を水で希釈すると共にｐｔ＋２まで酸
性化し、次いで生成物をジエチルエーテル中に抽出した
。脱水し、：ａ縮し、かつ５容量％メタノール／クロロ
ホルムを用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーに
より精製した後、標記化合物が褐色油状物（０，２３ｇ
、０．（１００６モル）として得られた。
収率：２８重量％ 元素分析（％）： 計算値　Ｃ４９，ＯＨ４，９Ｎ　１１．４実測値　Ｃ４
８，Ｉ　　Ｈ５，ＯＮ　１１．０皇旌握を上 ２−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）オキ
シ−Ｎ−フェニルスルホニルプロピオンアミ２−ヒドロ
キシ　Ｎ−フェニルスルホニルプロピオンアミド（１，
５０ｇ　、　０．（１０６６モル）を乾燥ジオキサン中
に溶解させた。水素化ナトリウムを室温で添加し、混合
物を１時間攪拌した。この溶液を５０℃まで２０分間加
温した。２−クロル−４，６−ジメトキジトリアジン（
１，１５ｇ、　０．（１０６６モル）をニナトリウム塩
の溶液に添加し、混合物を２時間還流させた。
ジオキサンを蒸発除去し、残留物を水中に溶解し、次い
で酢酸エチルにより抽出した。次いで水層をｐＨ２まで
酸性化して酢酸エチルにより抽出した。抽出物をＭｇＳ
Ｏ４で脱水し、溶剤を蒸発させて標記化合物を黄色油状
物（０，８３ｇ、０．（１０２３モル）として得た。
収率：３４重量％ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ　３）　：１．５５（３）１．ｄ）
　、３．９５（６Ｈ，ｓ）　、５．３８（ＩＨ，ｑ）、
７．５４（２１，ｔ）、７．６６（ＩＨ，ｔ）、８．０
４（２Ｈ，ｄ）。
９．１４（ＬＨ，５）ｐｐ＋ｗ １逓艷１Ｌｉ二玉」− 一般式■の他の化合物を、実施例６１に記載した手順と
同様にして製造した。製造した化合物の詳細を下記第■
表に示す。
ぶ 湾５沼　　認　　ご １１逮Ｌ（Ｌ 除草活性を評価するため本発明による化合物を、代表的
範囲の次の植物を用いて試験した：トウモロコシ（Ｚｅ
ａ　ａｅａｙｓ）　（Ｍｚ）　；稲（Ｑｒｙｚａ　５ａ
ｔｉｖａ）（Ｒ）；イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ　）　（ＢＧ）　；オートムギ［
Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ］　（０）　　；亜麻仁（Ｌ
ｉｎｕｍｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ　）　（Ｌ）　　
；カラン（Ｓｉｎａｐｓｉｓ　ａｌｈａ　）（Ｍ）；甜
菜（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）　（ＳＢ）　；お
よび大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｓａｘ　）　（Ｓ）。
試験を２種類に分類した：すなわち発芽前および発芽後
０発芽前試験は、上記種類の植物の種子が最近蒔かれた
土壌に化合物の液体組成物を噴霧することを含んだ０発
芽後試験は２種類の試験、すなわち土壌潅水および葉上
噴霧試験を含んだ。
土壌潅水試験においては、上記種類の苗植物が成長して
いる土壌に本発明の化合物を含有する液体組成物を潅水
させ、また葉上噴霧試験においては苗植物にこの種の組
成物を噴霧した。
これら試験に用いた土壌は、既製の園芸用ローム質土壌
とした。
試験に使用した組成物は、商標トリトンＸ−１５５とし
て入手しうるアルキルフェノール／酸化エチレン縮合物
０．４重量％を含有するアセトンにおける試験化合物の
溶液から作成した。これらアセトン溶液を水で希釈し、
得られた組成物を土壌噴霧および葉上噴霧試験において
は１ヘクタール当り６（１０Ｉ！、に相当する容量にて
１ヘクタール当り５ｋｇもしくは１ｋｇの活性物質に対
応する投入量レベルで施こし、また土壌潅水試験におい
ては１ヘクタール当り約３，（１００　ｆに相当する容
量にて１ヘクタール当り１０ｋｇの活性物質に対応する
投入量レベルで施こした。
発芽前試験においては未処理の播種土壌を、また発芽後
試験においては未処理の土壌保持した苗植物を比較とし
て使用した。
試験化合物の除草効果は、葉上および土壌に噴霧してか
ら１２日後および土壌に潅水してから１３日後に肉眼評
価し、Ｏ〜９の尺度で記録した。尺度Ｏは未処理比較と
同じ成長を示し、尺度９は死滅を示す、直線尺度におけ
る１単位の増加は、効果レベルにおける１０％増大に近
似する。
試験の結果を下記第■に示し、ここで化合物は前記実施
例Ｍを参照して同定される。以下の表における星印は結
果がえられなかったことを示し、数字が存在しない個所
は尺度Ｏを示す。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） 〔式中、Ａは窒素原子または基ＣＲ＾５を示し、Ｒ＾１
    、Ｒ＾２およびＲ＾３はそれぞれ独立して水素もしくは
    ハロゲン原子、ホルミル、シアノ、カルボキシもしくは
    アジド基または適宜置換されたアルキル、アルケニル、
    アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル
    オキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルキル
    チオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アリールチオ
    、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノ
    、アミノキシ、もしくはジアルキルイミノキシ基を示し
    、 Ｒ＾３は水素原子または適宜置換されたアルキル、アル
    ケニル、アルキニル、シクロアルキル、複素環式、アラ
    ルキルもしくはアリール基を示し、Ｒ＾４は適宜置換さ
    れたアルキル、アラルキル、アリールもしくは複素環式
    基を示す〕 の化合物またはその塩。
  2. （２）Ａが窒素原子または基ＣＨを示す請求項１記載の
    化合物。
  3. （３）Ｒ＾１およびＲ＾２のそれぞれが独立して塩素原
    子またはＣ＿１＿−＿４アルキルもしくはＣ＿１＿−＿
    ４アルコキシ基を示す請求項１または２記載の化合物。
  4. （４）Ｒ＾３が水素原子またはＣ＿１＿−＿６アルキル
    、フェニルもしくはベンジル基を示す請求項１〜３のい
    ずれか一項記載の化合物。
  5. （５）Ｒ＾４がＣ＿１＿−＿６アルキル基、ベンジル基
    、チエニル基もしくはフェニル基を示して、これが未置
    換または１個もしくはそれ以上の同一もしくは異なるハ
    ロゲン原子、ニトロ基、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基、Ｃ
    ＿１＿−＿４ハロアルキル基、Ｃ＿１＿−＿４ハロアル
    コキシ基、カルボキシ基および（Ｃ＿１＿−＿４アルコ
    キシ）カルボニル基から選択される置換基により置換さ
    れてなる請求項１〜４のいずれか一項記載の化合物。
  6. （６）Ａが基ＣＨを示し、Ｒ＾１およびＲ＾２が同一で
    あってそれぞれメチルもしくはメトキシ基を示し、Ｒ＾
    ３が水素原子、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基もしくはフェ
    ニル基を示し、Ｒ＾４がＣ＿１＿−＿４アルキル基もし
    くはフェニル基を示して、これが未置換または弗素、塩
    素もしくは臭素原子、またはニトロ、メチル、トリクロ
    ルメチル、トリフルオロメチルもしくはメトキシカルボ
    ニル基により置換されてなる請求項１〜５のいずれか一
    項記載の化合物。
  7. （７）（ａ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ａ、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は請求項１記
    載の意味を有する〕 の化合物または対応のエステル、酸塩化物もしくは酸無
    水物を、一般式 ＮＨ＿２ＳＯ＿２Ｒ＾４（III） 〔式中、Ｒ＾４は請求項１記載の意味を有する〕の化合
    物またはその塩と、必要に応じカルボキシル活性化剤の
    存在下に反応させ、または （ｂ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ａ、Ｒ＾１およびＲ＾２は請求項１記載の意味
    を有し、Ｌ＾１は離脱基を示す〕の化合物を一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、Ｒ＾３およびＲ＾４は請求項１記載の意味を有
    し、Ｌ＾２はヒドロキシ基を示す〕 の化合物のジ−塩と反応させ、かつ必要に応じまたは所
    望ならば得られた化合物を請求項１記載の他の化合物に
    変換することを特徴とする請求項１記載の化合物の製造
    方法。
  8. （８）請求項１〜６のいずれか一項記載の化合物を少な
    くとも１種のキャリヤと組合せてなる除草性組成物。
  9. （９）請求項１〜６のいずれか一項記載の化合物または
    請求項８記載の組成物で生育地を処理することを特徴と
    する生育地における望ましくない植物成長の撲滅方法。
  10. （１０）望ましくない植物成長を撲滅する際の請求項１
    〜６のいずれか一項記載の化合物または請求項８記載の
    組成物の使用。
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