JPH0367530B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0367530B2 JPH0367530B2 JP59151968A JP15196884A JPH0367530B2 JP H0367530 B2 JPH0367530 B2 JP H0367530B2 JP 59151968 A JP59151968 A JP 59151968A JP 15196884 A JP15196884 A JP 15196884A JP H0367530 B2 JPH0367530 B2 JP H0367530B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isocyanate
- water
- weight
- added
- blocked isocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水に分散可能なブロツクイソシアネー
トの製造法に関するものである。
トの製造法に関するものである。
水溶性高分子、水分散型高分子の産業界への応
用はその安全衛生面から近年次第に広がりつつあ
る。これらの高分子体は他の非水系高分子に較ら
べ本質的な欠点を有している。つまり親水基を高
分子体に何らかの手段で導入させているためによ
る耐水性、耐湿性の低下である。
用はその安全衛生面から近年次第に広がりつつあ
る。これらの高分子体は他の非水系高分子に較ら
べ本質的な欠点を有している。つまり親水基を高
分子体に何らかの手段で導入させているためによ
る耐水性、耐湿性の低下である。
これらの改善のため架橋剤を添加して樹脂化時
に網状化させる方法をとることがある。この架橋
剤の１つにブロツクイソシアネート化合物があ
り、これは樹脂化時に加熱してブロツク剤を解離
させ遊離のイソシアネートを再生させ、高分子体
の活性水素と反応させて網状化させるものであ
る。
に網状化させる方法をとることがある。この架橋
剤の１つにブロツクイソシアネート化合物があ
り、これは樹脂化時に加熱してブロツク剤を解離
させ遊離のイソシアネートを再生させ、高分子体
の活性水素と反応させて網状化させるものであ
る。
従来この目的に用いるブロツクイソシアネート
は、トリメチロールプロパン、ジエチレングリコ
ールなどのような比較的低分子のポリオールとト
リレンジイソシアネートによるイソシアネート末
端プレポリマーにフエノールのようなブロツク剤
を反応させたものが代表的である。
は、トリメチロールプロパン、ジエチレングリコ
ールなどのような比較的低分子のポリオールとト
リレンジイソシアネートによるイソシアネート末
端プレポリマーにフエノールのようなブロツク剤
を反応させたものが代表的である。
このブロツクイソシアネートは、通常常温で固
体であるから微細に粉末化して使用時水溶性高分
子に混合する。この際ブロツクイソシアネートの
分散は困難で均一にさせるために長時間を要す
る。また分散後も不安定で、ブロツクイソシアネ
ートは経時と共に分離するので作業上大きな制約
がある。
体であるから微細に粉末化して使用時水溶性高分
子に混合する。この際ブロツクイソシアネートの
分散は困難で均一にさせるために長時間を要す
る。また分散後も不安定で、ブロツクイソシアネ
ートは経時と共に分離するので作業上大きな制約
がある。
この欠点を解消するるために、界面活性剤の添
加、強い親水性基を有したブロツクの使用、ある
いは分子量1000以上の親水性ポリオールを用いた
プレポリマーの形をしたブロツクイソシアネート
を用いるなどの方法をとつている。界面活性剤を
用いる方法は、活性剤としてイオン系を使う場
合、得られた最終製品の経時物性に悪影響を与え
るし、非イオン系の場合は、添加量が全体の10％
以上にもなり好ましくない。
加、強い親水性基を有したブロツクの使用、ある
いは分子量1000以上の親水性ポリオールを用いた
プレポリマーの形をしたブロツクイソシアネート
を用いるなどの方法をとつている。界面活性剤を
用いる方法は、活性剤としてイオン系を使う場
合、得られた最終製品の経時物性に悪影響を与え
るし、非イオン系の場合は、添加量が全体の10％
以上にもなり好ましくない。
親水性にブロツク剤を用いる方法は、ブロツク
剤が焼付時系外へ出ないので製品の物性に悪影響
を与える欠点を有する。
剤が焼付時系外へ出ないので製品の物性に悪影響
を与える欠点を有する。
また高分子量の親水性ポリオールを用いるプレ
ポリマー形ブロツクイソシアネートは、ポリオー
ルの影響で製品硬度が低下したり、有効イソシア
ネート濃度も低下するので、架橋剤としての効果
が発揮されず好ましくない。
ポリマー形ブロツクイソシアネートは、ポリオー
ルの影響で製品硬度が低下したり、有効イソシア
ネート濃度も低下するので、架橋剤としての効果
が発揮されず好ましくない。
本発明者等は、上記のような欠点のない、水に
分散可能なブロツクイソシアネートを提供すべく
研究を重ねた結果、有機イソシアネートに RO（CH2CH2O）oＨ 及び／または R′（OCH2CH2）nOOCCH2COO（CH2CH2O）oR′ で示されるポリエチレンオキシド誘導体（ここで
ＲおよびR′は１〜４の炭素数のアルキル基、ｎ
およびｍは平均５〜120）を反応させて、残りの
イソシアネートをブロツク剤でブロツクした有効
NCO含量7.5〜17.5重量％ブロツクイソシアネー
トがこの目的に適うことを見出し本発明に到達し
たものである。
分散可能なブロツクイソシアネートを提供すべく
研究を重ねた結果、有機イソシアネートに RO（CH2CH2O）oＨ 及び／または R′（OCH2CH2）nOOCCH2COO（CH2CH2O）oR′ で示されるポリエチレンオキシド誘導体（ここで
ＲおよびR′は１〜４の炭素数のアルキル基、ｎ
およびｍは平均５〜120）を反応させて、残りの
イソシアネートをブロツク剤でブロツクした有効
NCO含量7.5〜17.5重量％ブロツクイソシアネー
トがこの目的に適うことを見出し本発明に到達し
たものである。
本発明で使用することのできる有機イソシアネ
ートとしては、工業的に用いられているイソシア
ネートが使用出来る。例えば、トリレンジイソシ
アネート、ジフエニルメタンジイソシアネート、
ポリフエニルメタンポリイソシアネート、ナフチ
レンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネート、および
これらのイソシアネート化合物と分子量150以下
のポリオール類によるイソシアネート末端アダク
ト体、あるいはこれらのイソシアネート化合物の
カルボジイミド変性体、三量体などの変性イソシ
アネート化合物などがある。
ートとしては、工業的に用いられているイソシア
ネートが使用出来る。例えば、トリレンジイソシ
アネート、ジフエニルメタンジイソシアネート、
ポリフエニルメタンポリイソシアネート、ナフチ
レンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネート、および
これらのイソシアネート化合物と分子量150以下
のポリオール類によるイソシアネート末端アダク
ト体、あるいはこれらのイソシアネート化合物の
カルボジイミド変性体、三量体などの変性イソシ
アネート化合物などがある。
有機イソシアネートと反応させるポリエチレン
オキシド誘導体としては下式で示される。
オキシド誘導体としては下式で示される。
RO（CH2CH2O）oＨ (1)
または
R′（OCH2CH2）nOOCCH2COO（CH2CH2O）oR′ (2)
ここでＲおよびR′は１〜４の炭素数のアルキ
ル基、ｎおよびｍは平均５〜120である。Ｒおよ
びR′は特にメチル基が好ましく、またｎおよび
ｍは特に10〜30が好ましい。
ル基、ｎおよびｍは平均５〜120である。Ｒおよ
びR′は特にメチル基が好ましく、またｎおよび
ｍは特に10〜30が好ましい。
例えば、(1)式でｎ＝14のメトキシポリエチレン
グリコール（分子量650）、(2)式でｎ＋ｍ＝28.8の
ビス（メトキシポリエチレンオキシ）マロネート
（分子量1400）などが使用される。この(1)及び(2)
をそれぞれ単独あるいは併用して用いることがで
きる。
グリコール（分子量650）、(2)式でｎ＋ｍ＝28.8の
ビス（メトキシポリエチレンオキシ）マロネート
（分子量1400）などが使用される。この(1)及び(2)
をそれぞれ単独あるいは併用して用いることがで
きる。
有機イソシアネート100重量部に対して反応さ
せるポリエチレンオキシド誘導体の量は１〜20重
量部である。イソシアネートの種類、ブロツク剤
の種類、(1)または(2)式中のｎの値によつて使用す
る量が変わるけれども特に１〜10重量部が好まし
い。
せるポリエチレンオキシド誘導体の量は１〜20重
量部である。イソシアネートの種類、ブロツク剤
の種類、(1)または(2)式中のｎの値によつて使用す
る量が変わるけれども特に１〜10重量部が好まし
い。
この場合、ポリエチレンオキシド誘導体の使用
量が１重量部よりも少なくなると水分散性が低下
し好ましくない、また20重量部よりも多くなると
水分散性は問題ないが塗膜にしたとき物性の低下
をもたらす。
量が１重量部よりも少なくなると水分散性が低下
し好ましくない、また20重量部よりも多くなると
水分散性は問題ないが塗膜にしたとき物性の低下
をもたらす。
本発明に使用することのできるブロツク剤とし
ては、例えばフエノール、クレゾールなどのフエ
ノール類、メチルエチルケトオキシム、シクロヘ
キサノンオキシムなどのオキシム類、ε−カプロ
ラクタムなどのラクタム類などがある。
ては、例えばフエノール、クレゾールなどのフエ
ノール類、メチルエチルケトオキシム、シクロヘ
キサノンオキシムなどのオキシム類、ε−カプロ
ラクタムなどのラクタム類などがある。
有機イソシアネートとポリエチレンオキシド誘
導体の反応は通常のウレタン化条件で行なうこと
ができる。例えば反応温度は20℃〜150℃の範囲
が適当である。ブロツク剤とイソシアネート基の
反応は50〜200℃の通常のブロツク化反応条件に
従つて行なう。ブロツク剤の仕込み量は遊離のイ
ソシアネートに対して1.0〜1.5倍モル量が適して
いる。ブロツクはポリエチレンオキシド誘導体と
同時に反応させることも出来る。このようにして
得られたブロツクイソシアネートは、有効NCO
含量、7.5〜17.5重量％である。
導体の反応は通常のウレタン化条件で行なうこと
ができる。例えば反応温度は20℃〜150℃の範囲
が適当である。ブロツク剤とイソシアネート基の
反応は50〜200℃の通常のブロツク化反応条件に
従つて行なう。ブロツク剤の仕込み量は遊離のイ
ソシアネートに対して1.0〜1.5倍モル量が適して
いる。ブロツクはポリエチレンオキシド誘導体と
同時に反応させることも出来る。このようにして
得られたブロツクイソシアネートは、有効NCO
含量、7.5〜17.5重量％である。
また、必要に応じて適当な溶剤を使用すること
もできる。適当な溶剤としては例えば酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、酢酸セロソルブなどのエステル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、トルエン、キシレンなどの芳香族類、テトラ
ヒドロフランのごときエーテル類、その他ジメチ
ルホルムアミドなどが挙げられる。
もできる。適当な溶剤としては例えば酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、酢酸セロソルブなどのエステル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、トルエン、キシレンなどの芳香族類、テトラ
ヒドロフランのごときエーテル類、その他ジメチ
ルホルムアミドなどが挙げられる。
本発明のブロツクイソシアネートの水分散をさ
らに改良するため通常使われる手段を併用するこ
とができる。少量の界面活性剤の添加、無機系の
分散助剤の添加、乳化安定剤の添加等が併用でき
る。
らに改良するため通常使われる手段を併用するこ
とができる。少量の界面活性剤の添加、無機系の
分散助剤の添加、乳化安定剤の添加等が併用でき
る。
さらにエチレンオキシド重合体あるいはエチレ
ンオキシド、プロピレンオキシドのブロツク共重
合体のような親水性基を含んだポリオールをブロ
ツクイソシアネート組成の中に適宜導入すること
も効果がある。
ンオキシド、プロピレンオキシドのブロツク共重
合体のような親水性基を含んだポリオールをブロ
ツクイソシアネート組成の中に適宜導入すること
も効果がある。
得られたブロツクイソシアネートは水をブロツ
クイソシアネート100重量部に対して50〜500重量
部加え、ボールミルのような粉砕機で分散させ
る。
クイソシアネート100重量部に対して50〜500重量
部加え、ボールミルのような粉砕機で分散させ
る。
ブロツクイソシアネートが液状の場合は水を添
加して高速撹拌するだけで分散体がえられる。
加して高速撹拌するだけで分散体がえられる。
本発明で得られたブロツクイソシアネートは通
常の溶液型としても使用することができる。
常の溶液型としても使用することができる。
本発明で得られるブロツクイソシアネート分散
体は、水溶性高分子、水分散型高分子等の硬化
剤、改質剤、架橋剤として用いられる。
体は、水溶性高分子、水分散型高分子等の硬化
剤、改質剤、架橋剤として用いられる。
これらの用途は極めて多岐にわたるが、例え
ば、本発明のブロツクイソシアネートを硬化剤と
して用いた樹脂は繊維、木質材、紙、多孔質無機
材の接着剤、バインダー、塗料等に用いられる。
ば、本発明のブロツクイソシアネートを硬化剤と
して用いた樹脂は繊維、木質材、紙、多孔質無機
材の接着剤、バインダー、塗料等に用いられる。
ここで水分散型高分子とは、例えばエポキシエ
マルジヨン、ブタジエン系エマルジヨン、アクリ
レートラテツクス、塩ビ酢ビ系エマルジヨンなど
のプラスチツクエマルジヨンや、天然ゴムラテツ
クス、水溶性セルロース誘導体などの天然系エマ
ルジヨンなどである。
マルジヨン、ブタジエン系エマルジヨン、アクリ
レートラテツクス、塩ビ酢ビ系エマルジヨンなど
のプラスチツクエマルジヨンや、天然ゴムラテツ
クス、水溶性セルロース誘導体などの天然系エマ
ルジヨンなどである。
又水溶性高分子とは、ポリビニールアルコー
ル、ポリエチレングリコール、ポリエチレングリ
コールポリプロピレングリコール共重合体、水性
アルキツド樹脂、水ガラスなどの無機系化合物等
が挙げられる。
ル、ポリエチレングリコール、ポリエチレングリ
コールポリプロピレングリコール共重合体、水性
アルキツド樹脂、水ガラスなどの無機系化合物等
が挙げられる。
これらの分野で必要とされる各種添加剤、例え
ば酸化防止剤、顔料、フイラー、分散安定剤など
を本発明のブロツクイソシアネートおよびその分
散体に添加して使用することもできる。
ば酸化防止剤、顔料、フイラー、分散安定剤など
を本発明のブロツクイソシアネートおよびその分
散体に添加して使用することもできる。
次に本発明について実施例および比較例により
更に詳細に説明する。
更に詳細に説明する。
例における％とは重量％である。
実施例 １
温度計、冷却器、撹拌機および滴下ロートを備
えた１容の反応器にコロネートHL（日本ポリ
ウレタン工業製 商品名、ヘキサメチレンジイソ
シアネートアダクト体、NCO濃度12.8％）328
ｇ、メトオキシポリエチレングリコール（分子量
650）13.5ｇおよびε−カプロラクタム124ｇを秤
り取り、撹拌混合しながら加熱する。70℃で３時
間反応させた後、ジブチルチンジラウレートを
0.02ｇ添加し、70℃、10時間反応させて反応を完
結した。水400ｇを加え、高速撹拌により、分散
性の優れた安定な水乳化物が得られた。有効
NCO含量は8.8％であつた。
えた１容の反応器にコロネートHL（日本ポリ
ウレタン工業製 商品名、ヘキサメチレンジイソ
シアネートアダクト体、NCO濃度12.8％）328
ｇ、メトオキシポリエチレングリコール（分子量
650）13.5ｇおよびε−カプロラクタム124ｇを秤
り取り、撹拌混合しながら加熱する。70℃で３時
間反応させた後、ジブチルチンジラウレートを
0.02ｇ添加し、70℃、10時間反応させて反応を完
結した。水400ｇを加え、高速撹拌により、分散
性の優れた安定な水乳化物が得られた。有効
NCO含量は8.8％であつた。
実施例 ２
実施例１と同様の反応器にミリオネートMTL
（日本ポリウレタン工業製 商品名、ジフエニル
メタンジイソシアネートのカルボジイミド変性
体、NCO濃度28.9％）262ｇ、酢酸エチル262ｇ、
ε−カプロラクタム223ｇおよびメトキシポリエ
チレングリコール（分子量650）15ｇを秤り取り、
撹拌混合しながら70℃に加熱した。70℃、10時間
で反応を終らせ、スラリー状の反応生成物をろ過
し固形分を得た。有効NCO含量は14.5％であつ
た。水700ｇを加えて、ボールミルで粉砕分散さ
せた。分散性の優れた安定な水乳化物がえられ
た。
（日本ポリウレタン工業製 商品名、ジフエニル
メタンジイソシアネートのカルボジイミド変性
体、NCO濃度28.9％）262ｇ、酢酸エチル262ｇ、
ε−カプロラクタム223ｇおよびメトキシポリエ
チレングリコール（分子量650）15ｇを秤り取り、
撹拌混合しながら70℃に加熱した。70℃、10時間
で反応を終らせ、スラリー状の反応生成物をろ過
し固形分を得た。有効NCO含量は14.5％であつ
た。水700ｇを加えて、ボールミルで粉砕分散さ
せた。分散性の優れた安定な水乳化物がえられ
た。
実施例 ３
実施例１と同様の反応器にミリオネートMTL
（実施例２で使用したもの）284ｇ、酢酸エチル
484ｇ、およびメトキシポリエチレングリコール
（分子量650）20ｇを秤り取り、撹拌混合しながら
70℃に加熱する。200ｇのフエノールを３時間か
けて滴下した。反応生成物は半固形状で酢酸エチ
ルを除くためろ過した。固形分を60℃のオーブン
に16時間入れて反応を終了させた。有効NCO含
量は15.8％であつた。水1000ｇを加えて、ボール
ミルで粉砕分散させた。分散性の優れた安定な水
乳化物がえられた。
（実施例２で使用したもの）284ｇ、酢酸エチル
484ｇ、およびメトキシポリエチレングリコール
（分子量650）20ｇを秤り取り、撹拌混合しながら
70℃に加熱する。200ｇのフエノールを３時間か
けて滴下した。反応生成物は半固形状で酢酸エチ
ルを除くためろ過した。固形分を60℃のオーブン
に16時間入れて反応を終了させた。有効NCO含
量は15.8％であつた。水1000ｇを加えて、ボール
ミルで粉砕分散させた。分散性の優れた安定な水
乳化物がえられた。
実施例 ４
実施例１と同様の２の反応器にミリオネート
MT（日本ポリウレタン工業製 商品名、ジフエ
ニルメタンジイソシアネート）250ｇ、酢酸エチ
ル470ｇ、および分子量1400のビス（メトキシポ
リエチレンオキシ）マロネート25ｇを秤り取り、
70℃、２時間反応させた。その後、220ｇのフエ
ノールを３時間かけて滴下した。反応生成物は半
固形状で、酢酸エチルを除くためろ過した。固形
分を60℃のオーブンに16時間入れて反応を終了さ
せた。有効NCO含量は16.5％であつた。水1000
ｇを加えてボールミルで粉砕分散させた。分散性
の優れた安定な水乳化物がえられた。この乳化物
は被覆材、接着材などの焼付け型硬化剤として有
用であつた。
MT（日本ポリウレタン工業製 商品名、ジフエ
ニルメタンジイソシアネート）250ｇ、酢酸エチ
ル470ｇ、および分子量1400のビス（メトキシポ
リエチレンオキシ）マロネート25ｇを秤り取り、
70℃、２時間反応させた。その後、220ｇのフエ
ノールを３時間かけて滴下した。反応生成物は半
固形状で、酢酸エチルを除くためろ過した。固形
分を60℃のオーブンに16時間入れて反応を終了さ
せた。有効NCO含量は16.5％であつた。水1000
ｇを加えてボールミルで粉砕分散させた。分散性
の優れた安定な水乳化物がえられた。この乳化物
は被覆材、接着材などの焼付け型硬化剤として有
用であつた。
比較例 １
実施例１の合成組成で、メトオキシポリエチレ
ングリコール（分子量650）13.5ｇを除いたブロ
ツクイソシアネートを合成した。このブロツクイ
ソシアネート452ｇにラウリルアルコールにエチ
レンオキシド15モルに附加した非イオン界面活性
剤17.0ｇを加えて均一に混合した。この混合物に
水400ｇを加え、高速撹拌により乳化した結果、
分散性の悪い乳化物しかえられなかつた。
ングリコール（分子量650）13.5ｇを除いたブロ
ツクイソシアネートを合成した。このブロツクイ
ソシアネート452ｇにラウリルアルコールにエチ
レンオキシド15モルに附加した非イオン界面活性
剤17.0ｇを加えて均一に混合した。この混合物に
水400ｇを加え、高速撹拌により乳化した結果、
分散性の悪い乳化物しかえられなかつた。
比較例 ２
比較例１で合成したブロツクイソシアネート
452ｇにメトオキシポリエチレングリコール（分
子量650）を13.5ｇに加えて均一に混合した。こ
の混合物に水400ｇを加え、高速撹拌により乳化
した結果、分散性の悪い乳化物しかえられなかつ
た。
452ｇにメトオキシポリエチレングリコール（分
子量650）を13.5ｇに加えて均一に混合した。こ
の混合物に水400ｇを加え、高速撹拌により乳化
した結果、分散性の悪い乳化物しかえられなかつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 有機イソシアネート100重量部に RO（CH2CH2O）oＨ (1) 及び／または R′（OCH2CH2）nOOCCH2COO（CH2CH2O）oR′ (2) で示されるポリエチレンオキシド誘導体（ここで
ＲおよびR′は１〜４の炭素数のアルキル基、ｎ
およびｍは平均５〜120）１〜20重量部を反応さ
せ、残りの遊離のイソシアネートをブロツク剤で
ブロツクして得られる有効イソシアネート含有
7.5〜17.5重量％であることを特徴とするブロツ
クイソシアネートの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59151968A JPS6131422A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | 水分散性ブロツクイソシアネ−トの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59151968A JPS6131422A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | 水分散性ブロツクイソシアネ−トの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6131422A JPS6131422A (ja) | 1986-02-13 |
| JPH0367530B2 true JPH0367530B2 (ja) | 1991-10-23 |
Family
ID=15530150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59151968A Granted JPS6131422A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | 水分散性ブロツクイソシアネ−トの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6131422A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0826217B2 (ja) * | 1987-04-09 | 1996-03-13 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ウレタン系改質剤 |
| JPS63285454A (ja) * | 1987-05-18 | 1988-11-22 | Shinkosumosu Denki Kk | 埋設管より漏洩した都市ガスの検知方法 |
| JP2575068B2 (ja) * | 1990-10-23 | 1997-01-22 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 水分散性ブロックイソシアネート組成物 |
| EP0835891B1 (en) * | 1996-10-08 | 2004-03-31 | Nippon Polyurethane Industry Co. Ltd. | Water-dispersible blocked isocyanate composition, and water-base paint composition and water base adhesive composition using the same |
| KR100538846B1 (ko) * | 1997-12-31 | 2006-03-27 | 주식회사 케이씨씨 | 알킬렌모노이소시아네이트/폴리(에틸렌 옥사이드)모노알콜 단량체가 포함된 코어/쉘형 마이크로겔 및 이를 함유한 도료 조성물 |
| JP5170499B2 (ja) * | 2006-08-18 | 2013-03-27 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | ブロックイソシアネート含有エマルジョン組成物及びその製造方法並びに焼付け型塗料用又は接着剤用組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| JPS5649950B2 (ja) * | 1973-08-21 | 1981-11-26 |
-
1984
- 1984-07-24 JP JP59151968A patent/JPS6131422A/ja active Granted
Also Published As
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