JPH0367671B2 - - Google Patents
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- JPH0367671B2 JPH0367671B2 JP57035286A JP3528682A JPH0367671B2 JP H0367671 B2 JPH0367671 B2 JP H0367671B2 JP 57035286 A JP57035286 A JP 57035286A JP 3528682 A JP3528682 A JP 3528682A JP H0367671 B2 JPH0367671 B2 JP H0367671B2
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- JP
- Japan
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- acid
- esterase
- carboxylic acid
- reaction
- enzyme
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
- C12P17/04—Oxygen as only ring hetero atoms containing a five-membered hetero ring, e.g. griseofulvin, vitamin C
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/62—Carboxylic acid esters
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/911—Microorganisms using fungi
- Y10S435/931—Mucor
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- General Engineering & Computer Science (AREA)
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- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
本発明はエステルの酵素合成方法に関する。
選ばれたリパーゼの存在下に脂肪酸とテルペン
アルコールとの反応によるエステルの製造方法は
特願昭54−41385に記載されている。即ち高温で
強酸の存在下にカルボン酸をアルコールと反応さ
せる常用の方法と較べて酵素によるエステル化は
室温で且つ強酸の不存在下に温和な条件下に高収
率で進行する。他方これらのリパーゼの活性化の
ために必須である大量の水、即ち使用されるカル
ボン酸の10乃至20重量倍の水は反応の速度を減じ
そして処理を困難ならしめるので不利である。 驚くべきことにムコールミーハイ
（Mucormiehei）からのエステラーゼを酵素とし
て使用すれば、エステル化は非水性条件下に満足
できるように進行することが見出された。 故に本発明は、一般式 Ｒ−CH2−CH2−COOH （） 式中、Ｒは水素原子、或いは、１〜21個の炭素
原子を有する直鎖状又は分岐鎖状の飽和又は不飽
和炭化水素基を表わす、 のカルボン酸又はカルボン酸の混合物と１〜15個
の炭素原子を有する第一及び第二アルコールから
のエステルの酵素による合成方法において、反応
をムコールミーハイからのエステラーゼの存在下
に且つ水の不存在下に行なうことを特徴とする方
法に関する。 エステラーゼは醗酵によつてムコールミーハイ
から得られる〔ラピターゼ、セクリン／フラレス
（Rapidase，Seclin／France）のデータシート〕。
それはエステラーゼ活性を有するリパーゼであ
り、そしてたとえば植物及び動物脂肪の加水分解
のためのメサーズラピターゼ（Messrs
Rapidase）のエステラーゼ30000として商業的に
入手可能である。 飽和脂肪酸、たとえばプロピオン酸、酪酸、カ
プロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸
及びアラキン酸、不飽和脂肪酸、たとえばデカ−
９−エン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン
酸及びアラキドン酸、分岐状脂肪酸、たとえばイ
ソパルミチン酸（14−メチル−ペンタデカン酸）
は一般式のカルボン酸として特に好適である。
後者の酸は反応条件下にラクトンを形成する。 カルボン酸は純粋な化合物又はたとえばバター
脂肪の如き天然脂肪の加水分解において生成され
る如き混合物、として使用することができる。 メタノール、エタノール、プロパン−１−オー
ル、プロパン−２−オール、ブタン−１−オー
ル、ブタン−２−オール、イソブタノール、ヘキ
サ−３−エン−１−オール、ヘキサ−２−エン−
１−オール、ヘキサン−１−オール、オクタ−７
−エン−１−オール、及びオクタ−３−エン−１
−オール、並びにテルペンアルコール及びセスキ
テルペンアルコール、たとえばゲラニオール、ネ
ロール、シトロネロール、フアルネソール等の如
き１〜15個の炭素原子を有する飽和及び不飽和、
分岐状及び非分岐状アルコールは好適なアルコー
ルの例である。 カルボン酸及びアルコールは約２：１乃至１：
６のモル比、好ましくは約１：１乃至１：1.1の
モル比で使用される。 プロピオン酸及び酪酸のエステル化において、
反応速度及び収率を増加するために、高級カルボ
ン酸又は高級カルボン酸のエステルを加えること
は有利であり得る。高級カルボン酸は５個より多
くの炭素原子を有するカルボン酸、特に10〜20個
の炭素原子を有するカルボン酸を意味するものと
理解されるべきである。高級カルボン酸の量はプ
ロピオンの酸又は酪酸モル当り約0.5〜２モル、
好ましくは約１モルであるべきである。 一般に、本発明に従う反応は溶媒なしで行なう
ことができる。その他の非相容性・成分の反応、
及び撹拌性の増加及びラクトンの製造において希
釈効果を達成するために、反応を溶媒の存在下に
行なうことは有利であり得る。エーテル、たとえ
ばジエチルエーテル及びテトラヒドロフラン、及
び芳香族炭化水素、たとえばベンゼン及びトルエ
ンは好適な溶媒である。 反応は０〜50℃の温度範囲、好ましくは室温で
行なうのが有利である。 反応時間はエステラーゼの使用量及び活性に依
存しそして24〜72時間の範囲にある。しかしなが
ら、特に蒸留により容易に分離することができる
反応混合物の場合に反応を早めに、たとえば８時
間後に、転化率が約40〜60％であるとき終了させ
ること及び回収された出発物質を再使用すること
は有利であり得る。 酵素は純粋な形態で又はそれが化学的又は物理
的に結合している担体上で使用することができ
る。使用されるカルボン酸に対して酵素の量は約
１〜30重量％、好ましくは約３〜20重量％であ
り、純粋な高級カルボン酸の場合には経済的に許
容し得を反応速度を達成するのに３重量％で十分
であるが、低級カルボン酸同族体を含有する混合
物の場合には約20重量％を使用するべきである。 反応の終了後、エステラーゼは適当な手段、た
とえば過又はデカンテーシヨンによつて除去す
ることができ、そして検出できる活性の損失を伴
うことなく数回再使用することができる。 転化率はエステラーゼの量及び活性、並びに反
応時間に依存するが、収率は、未反応出発物質が
未変化で回収されそして再使用され得るので殆ん
ど理論値に相当する。反応の進行は驚くべき程で
ある。何故ならば、リパーゼは従来はエマルジヨ
ンを含む水性媒体中でのみ酵素活性を示すと推測
されていたからである。 本発明に従うエステルは臭気物質及び／又はフ
レーバー物質として使用することができる
（Perfume and Flavour Chemicals，S.
Arctander （1969））。 実施例 １ エステラーゼ30000（Messrs，Rapidase）750
mgを５ｇ（56.8ミリモル）の酪酸及び35.0ｇ
（227.3ミリモル）のゲラニオールに加え、混合物
を室温で72時間撹拌する。次いで酵素を過によ
り除去する。76.6％のエステル化度が酸価
（KOH18.2mg／ｇ）及びエステル価（KOH59.6
mg／ｇ）から得られる。反応生成物の蒸留はガス
クロマトグラフイーで純粋なゲラニルｎ−ブチレ
ートを与える、ゲラニオールの代りにネロール、
シトロネロール及びフアルネリールを使用しても
相当する結果が得られる。 実施例 ２ カプリル酸7.21ｇ（50ミリモル）及びゲラニオ
ール15.4ｇ（100ミリモル）をエステラーゼ0.43
ｇと実施例１と同様に反応させる。酸価及びエス
テル価の決定は89.8％のエステル化度を与える。
反応生成物の蒸留はガスクロマトグラフイで純粋
なゲラニルカプリレートを与える。 実施例 ３〜５ 実施例１と同様にして、種々の量のエタノール
及び60mgのエステラーゼ30000を２ｇ（７ミリモ
ル）のオレイン酸に加え、混合物を室温で撹拌す
る。エステル化度を決定するために、試料を反応
期間中に取出し、酸価及びエステル価を決定す
る。結果を表に要約する。
アルコールとの反応によるエステルの製造方法は
特願昭54−41385に記載されている。即ち高温で
強酸の存在下にカルボン酸をアルコールと反応さ
せる常用の方法と較べて酵素によるエステル化は
室温で且つ強酸の不存在下に温和な条件下に高収
率で進行する。他方これらのリパーゼの活性化の
ために必須である大量の水、即ち使用されるカル
ボン酸の10乃至20重量倍の水は反応の速度を減じ
そして処理を困難ならしめるので不利である。 驚くべきことにムコールミーハイ
（Mucormiehei）からのエステラーゼを酵素とし
て使用すれば、エステル化は非水性条件下に満足
できるように進行することが見出された。 故に本発明は、一般式 Ｒ−CH2−CH2−COOH （） 式中、Ｒは水素原子、或いは、１〜21個の炭素
原子を有する直鎖状又は分岐鎖状の飽和又は不飽
和炭化水素基を表わす、 のカルボン酸又はカルボン酸の混合物と１〜15個
の炭素原子を有する第一及び第二アルコールから
のエステルの酵素による合成方法において、反応
をムコールミーハイからのエステラーゼの存在下
に且つ水の不存在下に行なうことを特徴とする方
法に関する。 エステラーゼは醗酵によつてムコールミーハイ
から得られる〔ラピターゼ、セクリン／フラレス
（Rapidase，Seclin／France）のデータシート〕。
それはエステラーゼ活性を有するリパーゼであ
り、そしてたとえば植物及び動物脂肪の加水分解
のためのメサーズラピターゼ（Messrs
Rapidase）のエステラーゼ30000として商業的に
入手可能である。 飽和脂肪酸、たとえばプロピオン酸、酪酸、カ
プロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸
及びアラキン酸、不飽和脂肪酸、たとえばデカ−
９−エン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン
酸及びアラキドン酸、分岐状脂肪酸、たとえばイ
ソパルミチン酸（14−メチル−ペンタデカン酸）
は一般式のカルボン酸として特に好適である。
後者の酸は反応条件下にラクトンを形成する。 カルボン酸は純粋な化合物又はたとえばバター
脂肪の如き天然脂肪の加水分解において生成され
る如き混合物、として使用することができる。 メタノール、エタノール、プロパン−１−オー
ル、プロパン−２−オール、ブタン−１−オー
ル、ブタン−２−オール、イソブタノール、ヘキ
サ−３−エン−１−オール、ヘキサ−２−エン−
１−オール、ヘキサン−１−オール、オクタ−７
−エン−１−オール、及びオクタ−３−エン−１
−オール、並びにテルペンアルコール及びセスキ
テルペンアルコール、たとえばゲラニオール、ネ
ロール、シトロネロール、フアルネソール等の如
き１〜15個の炭素原子を有する飽和及び不飽和、
分岐状及び非分岐状アルコールは好適なアルコー
ルの例である。 カルボン酸及びアルコールは約２：１乃至１：
６のモル比、好ましくは約１：１乃至１：1.1の
モル比で使用される。 プロピオン酸及び酪酸のエステル化において、
反応速度及び収率を増加するために、高級カルボ
ン酸又は高級カルボン酸のエステルを加えること
は有利であり得る。高級カルボン酸は５個より多
くの炭素原子を有するカルボン酸、特に10〜20個
の炭素原子を有するカルボン酸を意味するものと
理解されるべきである。高級カルボン酸の量はプ
ロピオンの酸又は酪酸モル当り約0.5〜２モル、
好ましくは約１モルであるべきである。 一般に、本発明に従う反応は溶媒なしで行なう
ことができる。その他の非相容性・成分の反応、
及び撹拌性の増加及びラクトンの製造において希
釈効果を達成するために、反応を溶媒の存在下に
行なうことは有利であり得る。エーテル、たとえ
ばジエチルエーテル及びテトラヒドロフラン、及
び芳香族炭化水素、たとえばベンゼン及びトルエ
ンは好適な溶媒である。 反応は０〜50℃の温度範囲、好ましくは室温で
行なうのが有利である。 反応時間はエステラーゼの使用量及び活性に依
存しそして24〜72時間の範囲にある。しかしなが
ら、特に蒸留により容易に分離することができる
反応混合物の場合に反応を早めに、たとえば８時
間後に、転化率が約40〜60％であるとき終了させ
ること及び回収された出発物質を再使用すること
は有利であり得る。 酵素は純粋な形態で又はそれが化学的又は物理
的に結合している担体上で使用することができ
る。使用されるカルボン酸に対して酵素の量は約
１〜30重量％、好ましくは約３〜20重量％であ
り、純粋な高級カルボン酸の場合には経済的に許
容し得を反応速度を達成するのに３重量％で十分
であるが、低級カルボン酸同族体を含有する混合
物の場合には約20重量％を使用するべきである。 反応の終了後、エステラーゼは適当な手段、た
とえば過又はデカンテーシヨンによつて除去す
ることができ、そして検出できる活性の損失を伴
うことなく数回再使用することができる。 転化率はエステラーゼの量及び活性、並びに反
応時間に依存するが、収率は、未反応出発物質が
未変化で回収されそして再使用され得るので殆ん
ど理論値に相当する。反応の進行は驚くべき程で
ある。何故ならば、リパーゼは従来はエマルジヨ
ンを含む水性媒体中でのみ酵素活性を示すと推測
されていたからである。 本発明に従うエステルは臭気物質及び／又はフ
レーバー物質として使用することができる
（Perfume and Flavour Chemicals，S.
Arctander （1969））。 実施例 １ エステラーゼ30000（Messrs，Rapidase）750
mgを５ｇ（56.8ミリモル）の酪酸及び35.0ｇ
（227.3ミリモル）のゲラニオールに加え、混合物
を室温で72時間撹拌する。次いで酵素を過によ
り除去する。76.6％のエステル化度が酸価
（KOH18.2mg／ｇ）及びエステル価（KOH59.6
mg／ｇ）から得られる。反応生成物の蒸留はガス
クロマトグラフイーで純粋なゲラニルｎ−ブチレ
ートを与える、ゲラニオールの代りにネロール、
シトロネロール及びフアルネリールを使用しても
相当する結果が得られる。 実施例 ２ カプリル酸7.21ｇ（50ミリモル）及びゲラニオ
ール15.4ｇ（100ミリモル）をエステラーゼ0.43
ｇと実施例１と同様に反応させる。酸価及びエス
テル価の決定は89.8％のエステル化度を与える。
反応生成物の蒸留はガスクロマトグラフイで純粋
なゲラニルカプリレートを与える。 実施例 ３〜５ 実施例１と同様にして、種々の量のエタノール
及び60mgのエステラーゼ30000を２ｇ（７ミリモ
ル）のオレイン酸に加え、混合物を室温で撹拌す
る。エステル化度を決定するために、試料を反応
期間中に取出し、酸価及びエステル価を決定す
る。結果を表に要約する。
【表】
実施例 ６
オレイン酸2.8ｇ（10ミリモル）及びｎ−ブタ
ノール2.96ｇ（40ミリモル）を60mgのエステラー
ゼ30000と実施例１と同様にして反応させる。
83.1％のエステル化度が得られる。 ｎ−ブタノールの代りに、同じ量の第二アルコ
ールを使用すれば、84.2％のエステル化度が達成
される。 実施例 ７ 500mgのエステラーゼ30000をオレイン酸5.6ｇ
（20ミリモル）及びオクタ−３−エン−１−オー
ル2.68ｇ（20ミリモル）に加え、そして混合物を
室温で72時間撹拌する。酸価及びエステル価の決
定は90.0％のエステル化度を与える。 実施例 ８ 酪酸0.88ｇ（10ミリモル）及びｎ−ブタノール
1.48ｇ（20ミリモル）を実施例１と同様にして60
mgのエステラーゼ30000と72時間撹拌する。酸価
及びエステル価の決定は89.4％のエステル化度を
与える。 実施例 ９ 0.26ｇのエステラーゼ30000をバター脂肪の加
水分解により得られた脂肪酸混合物1.3ｇ及びエ
タノール0.46ｇに加え、そして混合物を室温で72
時間撹拌する。エステル化度の決定は98.7％の値
を与える。 エタノールの代りに0.74ｇのイソブタノール、
0.88ｇのイソアミルアルコール又は0.6ｇのｎ−
プロパノールを使用すれば、87.6％、85.6％及び
86.2％のエステル化度が得られる。 実施例 10 ４−ヒドロキシ酪酸のナトリウム塩6.3ｇ（50
ミリモル）を少量の水に溶解し、50mlの1N塩酸
（50ミリモル）を撹拌しながら溶液に加え、そし
て30分後混合物を凍結し、凍結乾燥する。50mlの
トルエンを塩含有生成物に加え、そして混合物を
200mgのエステラーゼ30000の存在下に室温で72時
間撹拌する。次いで反応混合物を過し、溶媒を
留去し、残留物を蒸留により処理する。0.6ｇの
γ−ブチロラクトンが得られる。 実施例 11 オレイン酸４ｇ及び0.66ｇのエタノールをエス
テラーゼ30000と室温で48時間撹拌する。次いで
反応をデカンテーシヨンにより分離し、オレイン
酸及びエタノールを再び上記酵素に加え混合物を
室温で48時間撹拌する。このプロセスを合計11回
繰返す。この繰返しプロセス期間中エステル化度
は83.1％乃至86.6％の間で変りそして減少は観察
され得ない。 実施例 12 水60ml中の1.3ｇのエステラーゼ30000の溶液を
ポリスチレンを基準として弱いカチオン交換体15
ｇと３時間振とうする。上澄液を過により除去
し、イオン交換体を水を洗浄することによつて過
剰の酵素から遊離され、次いで無水エタノールで
洗浄することによつて水から遊離される。エステ
ラーゼを負荷されたイオン交換体６ｇを６ｇのオ
レイン酸及び1.0ｇのエタノールと室温で72時間
撹拌する。次いで触媒を別する。酸価及びエス
テル値の決定は81.1％のエステル化度を与える。 本明細書及び実施例は説明のためのものであつ
て本発明を限定するものではなく、本発明の精神
及び範囲内の他の態様が当業者には示唆されると
理解されたい。
ノール2.96ｇ（40ミリモル）を60mgのエステラー
ゼ30000と実施例１と同様にして反応させる。
83.1％のエステル化度が得られる。 ｎ−ブタノールの代りに、同じ量の第二アルコ
ールを使用すれば、84.2％のエステル化度が達成
される。 実施例 ７ 500mgのエステラーゼ30000をオレイン酸5.6ｇ
（20ミリモル）及びオクタ−３−エン−１−オー
ル2.68ｇ（20ミリモル）に加え、そして混合物を
室温で72時間撹拌する。酸価及びエステル価の決
定は90.0％のエステル化度を与える。 実施例 ８ 酪酸0.88ｇ（10ミリモル）及びｎ−ブタノール
1.48ｇ（20ミリモル）を実施例１と同様にして60
mgのエステラーゼ30000と72時間撹拌する。酸価
及びエステル価の決定は89.4％のエステル化度を
与える。 実施例 ９ 0.26ｇのエステラーゼ30000をバター脂肪の加
水分解により得られた脂肪酸混合物1.3ｇ及びエ
タノール0.46ｇに加え、そして混合物を室温で72
時間撹拌する。エステル化度の決定は98.7％の値
を与える。 エタノールの代りに0.74ｇのイソブタノール、
0.88ｇのイソアミルアルコール又は0.6ｇのｎ−
プロパノールを使用すれば、87.6％、85.6％及び
86.2％のエステル化度が得られる。 実施例 10 ４−ヒドロキシ酪酸のナトリウム塩6.3ｇ（50
ミリモル）を少量の水に溶解し、50mlの1N塩酸
（50ミリモル）を撹拌しながら溶液に加え、そし
て30分後混合物を凍結し、凍結乾燥する。50mlの
トルエンを塩含有生成物に加え、そして混合物を
200mgのエステラーゼ30000の存在下に室温で72時
間撹拌する。次いで反応混合物を過し、溶媒を
留去し、残留物を蒸留により処理する。0.6ｇの
γ−ブチロラクトンが得られる。 実施例 11 オレイン酸４ｇ及び0.66ｇのエタノールをエス
テラーゼ30000と室温で48時間撹拌する。次いで
反応をデカンテーシヨンにより分離し、オレイン
酸及びエタノールを再び上記酵素に加え混合物を
室温で48時間撹拌する。このプロセスを合計11回
繰返す。この繰返しプロセス期間中エステル化度
は83.1％乃至86.6％の間で変りそして減少は観察
され得ない。 実施例 12 水60ml中の1.3ｇのエステラーゼ30000の溶液を
ポリスチレンを基準として弱いカチオン交換体15
ｇと３時間振とうする。上澄液を過により除去
し、イオン交換体を水を洗浄することによつて過
剰の酵素から遊離され、次いで無水エタノールで
洗浄することによつて水から遊離される。エステ
ラーゼを負荷されたイオン交換体６ｇを６ｇのオ
レイン酸及び1.0ｇのエタノールと室温で72時間
撹拌する。次いで触媒を別する。酸価及びエス
テル値の決定は81.1％のエステル化度を与える。 本明細書及び実施例は説明のためのものであつ
て本発明を限定するものではなく、本発明の精神
及び範囲内の他の態様が当業者には示唆されると
理解されたい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 Ｒ−CH2−CH2−COOH 式中、Ｒは水素原子又は１〜21個の炭素原子を
有する炭化水素基である、 の少なくとも１種のカルボン酸と１〜15個の炭素
原子を有する少なくとも１種の第一又は第二アル
コールとからエステルを酵素を媒介として合成す
る方法において、ムコールミーハイからのエステ
ラーゼを該酵素として使用し、且つ水の不存在下
に合成を行なうことを特徴とする方法。 ２ 合成を０℃乃至50℃の温度で行なう特許請求
の範囲第１項記載の方法。 ３ カルボン酸対アルコールのモル比が２：１乃
至１：６である特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ４ 該酵素を該カルボン酸の１重量％乃至30重量
％の量で使用する特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ５ 該合成を室温で行ない、カルボン酸対アルコ
ールのモル比を１：１乃至１：1.1とし、該酵素
を該カルボン酸の３重量％乃至20重量％の量で使
用する特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813108927 DE3108927A1 (de) | 1981-03-10 | 1981-03-10 | Verfahren zur enzymatischen herstellung von estern und laktonen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57170192A JPS57170192A (en) | 1982-10-20 |
| JPH0367671B2 true JPH0367671B2 (ja) | 1991-10-23 |
Family
ID=6126739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57035286A Granted JPS57170192A (en) | 1981-03-10 | 1982-03-08 | Enzymatic synsesis of ester and lactone |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4451565A (ja) |
| EP (1) | EP0061023B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57170192A (ja) |
| DE (2) | DE3108927A1 (ja) |
| ES (1) | ES510251A0 (ja) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4614718A (en) * | 1983-08-23 | 1986-09-30 | Dai-Ichio Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Synthesis of sugar or sugar-alcohol fatty acid esters |
| US4657862A (en) * | 1984-07-31 | 1987-04-14 | International Flavors & Fragrances Inc. | Preparation of naturally-occurring C2-C5 alkyl esters of C4-C5 carboxylic acids by means of fermentation of C5-C6 amino acids in the presence of C2-C5 alcohols |
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