JPH0368440A - 貯蔵安定性のポリシロキサン油‐あるいはポリシロキサンン‐パラフィン油‐水性エマルジョンを製造する為の乳化剤 - Google Patents

貯蔵安定性のポリシロキサン油‐あるいはポリシロキサンン‐パラフィン油‐水性エマルジョンを製造する為の乳化剤

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JPH0368440A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［発明の利用分野］ 本発明はポリシロキサン油−あるいはポリシロキサンン
ーパラフィン油−水性エマルジョンのを製造する為の乳
化剤に関する。
［従来技術］ シロキサン油は、分離剤、滑剤、消泡剤および疎水性化
剤として並びに合成樹脂加工、ガラスおよびセラミック
工業、紡績における並びに浄化剤、化粧用および皮膚用
調製物等の場合の表皮強化剤の基剤として様々に用いら
れている。
この場合、特に有利な使用形態は水希釈性の油／水型エ
マルジョンである。その製造は公知の通り困難であり　
（Ｕｌｌｍａｎｎｓ　Ｅｎｚｙｋｌｏｐａｅｄｉｅ　ｄ
ｅｒｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｎ＋ｉｅ　、第３
版、第１５巻、第７８３頁参照）そして慣用の水溶性あ
るいは油溶性媒体、例えばアルコール、ア箋ン等（ドイ
ツ特許出願公開第１，０３３，８９４号明細書）、高い
乳化剤濃度および／または高い剪断力を場合によっては
ゲル状の最終状態と組合せて必要とする。
この最終状態は高い粘度の為に一定の安定性をもたらす
（ドイツ特許出願公開第３．０２４．８７０号明細書）
。水中油型（ｗａｓｓｅｒｅｘｔｅｒｎ）のシロキサン
油乳化の別の方法は、乳化すべき物質を比較的小さい分
子量に制限するか（ドイツ特許出願公開第３，０４５，
０８３号明細書）あるいは著しいガス発生下に高温でし
か実施することができない（ドイツ特許出願公開第２，
７３０，９２３号明細書）、この場合には乳化過程で明
らかにポリシロキサンの化学的変化を伴う。
［発明が解決しようとする課題］ それ故に本発明の課題は、僅かな乳化剤濃度のもとて溶
媒なしに、僅かな剪断率で且つ高温を用いずに貯蔵安定
性のある水中油型のポリシロキサン−エマルジョンの製
造を可能とする乳化剤を見出すことである。
［発明の構成１ この課題はポリシロキサン−エマルジョンの乳化剤とし
てアルキルポリグリコシド類を用いることによって解決
される。
それ故に本発明の対象は°、′ＦｒＦｒ窓性のポリシロ
キサン油−あるいはポリシロキサンンーパー７フイン油
−水性エマルジョンを製造する為の乳化剤において、該
乳化剤が式（１） ％式％（１） ［式中、Ｒが炭素原子数８〜１６の直鎖状または枝分か
れ飽和または不飽和アルキル基であり、Ｚがオリゴグリ
コシド残基でありモしてｎが平均１〜５を意味する。１ で表されるアルキルポリグリコシド類を含有することを
特徴とする、上記乳化剤に関する。
驚くべきことに本発明者は、か＼る乳化剤を種々の粘度
、分子量または化学構造のポリシロキサン類において使
用できることを見出した。
更に、この乳化剤は生物学的に顕著に分解することがで
き且つ僅かな毒性しか有していない。
この乳化剤は、式（Ｉ）　の化合物が一般にパラフィン
の場合に満足な乳化作用を示さないにもかかわらず、ポ
リシロキサン油とパラフィン油との混合物の場合にも驚
くべきことに使用することができる。
本発明に従って使用されるアルキルポリグリコシドは一
般式（り Ｒ−０−ＺＭ・　　　　　　　（１） １式中、Ｒが炭素原子数８〜１６、殊に９〜１４の直鎖
状または　枝分かれ飽和または不飽和アルキル基であり
、ｚ、ｌの平均してｎ−１〜５、殊に１〜３個のヘキソ
ースまたはペントース単位またはこれらの混合物を持つ
オリゴグリコシド残基である。］ で表される。
１．１〜２のグリコシド化度を有する炭素原子数１０〜
１４の線状の飽和アルキルポリグリコシドが特に有利で
ある。
本発明に従って用いられるアルキルポリグリコシド類は
、全部または一部分が再生性の原料をベースとして公知
の方法で製造できる０例えばデキストロースは酸性触媒
の存在下にｎ−ブタノールと反応してブチルオリゴグリ
シド混合物と成り、これが長鎖のアルコールで同様に酸
性触媒の存在下にグリコシド交換して所望のアルキルオ
リゴグリコシド混合物となる。この生成物の式は一定の
範囲内で変化し得る。アルキル残Ｍ　Ｒは長鎖アルコー
ルの選択によって決められる。経済的理由から大規模に
容易に製造できる炭素原子数８〜１６の界面活性アルコ
ール、例えば脂肪酸あるいは脂肪酸誘導体、チグラーア
ルコール（Ｚｉｅｇｌｅｒａｌｋｏｈｏｌｅ）およびオ
キソアルコールが有利である。
オリゴグリコジル残基Ｚｌｌは一方でｈａ炭化水素の選
択によってそしてもう一方では例えばドイツ特許出願公
開第１．９４３，６８９号明細書に従って平均オリゴマ
ー度ｎを調整することによって決められる。原則として
公知の様に、多Ｉ！類、オリゴ多糖類および単ｔｕｔｙ
、例えば澱粉、マルトデキストリン、デキストロース、
ガラクトース、マンノース、キシロース等を反応させて
アルキルポリグリコシド類とすることができる。
大規模に利用できる炭化水素、即ち澱粉、マルトデキス
トリンおよびデキストロースが特に有利である。経済的
に墳゛五の持た”れるアルキルポリグリコシド合成は地
域的および立体的な選択をせずに行われるので、アルキ
ルポリグリコシド類は、常に種々の異性体の状態の混合
物であるオリゴマーの混合物である。このものはα−お
よびβ−グリコシド結合をしてピラノース型およびフラ
ノース型で並存している。二つの多１類残基の間の結合
位置も相違している０合成条件によって、アルキルポリ
グリコシドは残基アルコール、単Ｉ！類、オリゴｔＩ！
類およびオリゴアルキルポリグルコシドの如き随伴物質
も含有していてもよい。
生態学的にアルキルポリグリコシドは少なくとも界面活
性剤に属している。これはポリシロキサン油あるいはポ
リシロキサン−パラフィン油混合物を特に化粧品および
医薬品に用いるのに興味が持たれる０例えば、カップル
ド・ユニット試験（Ｃｏｕｐｌｅｄ　Ｕｎｉｔ−Ｔｅｓ
ｔ）における生分解試験において９５〜９７χのＤＯＣ
−値が達成された。
各二種類のＣ１゜／Ｃｏｘ−およびＣｔｔ／Ｃ＋ａ−ア
ルキルポリグリシドの場合の毒性データＬＤ　５０（ラ
フ））　＞　１０，０００　ｙａｇ／ｋｇ％ＬＣ５０（
ゴールドルフ（Ｇｏｌｄｏｒｆｅ）　：ウグイの一種）
　１２〜４０ｍｇ／　ｉおよびＥＣ５０（ξジンク）３
０〜１１０＋ａｇ／　Ｊ！は、同様に、多くの他の界面
活性剤と比較して環境を汚染しない点で卓越している。
エマルジョンを製造する為の特に有利な方法は、本発明
の乳化剤をポリシロキサン油あるいはポリシロキサン−
パラフィン油混合物中に室温にて大きな剪断力なしに溶
解するかまたは分散することを本質としている。一般に
この液体は数日間に渡って一定して僅かな濁りしか示さ
ない０次いで□再び大きな剪断力なしに一水をこの溶液
または分散液に混入攪拌する。この場合に得られたエマ
ルジョンは一般に白色乃至青味を帯びた白色であり、数
ケ月安定している。二三の場合に観察される凝集物（Ａ
ｕｆｒａｈｍｕｎｇ）は僅かな剪断力によって除かれる
（いわゆる“僅かな剪断力”は、普通の化学実験室での
マグネットースタラーまたは手での振盪による通例のも
のである）。
油相を基準とする乳化剤濃度は一般に２〜４０２、殊に
５〜３０％であり、この場合なかでも経済性が重要であ
る。水−油比は一般に１００〜０゜２、殊に５０〜０．
３であり、エマルジョンの粘度は分散相の含有量の増加
と比例して上昇する。
個々の場合には、アルキルポリグリシドに他の界面活性
剤を共乳化剤として添加する必要があり得る。ここで適
するアニオン系、カチオン系、両性−および非イオン系
界面活性剤はアルキルポリグリコース系に比較して５０
ｘを超えない重量比であるべきである。
本発明を以下の実施例にて説明する。
失旌班ユ ５ｇのＣ＋ｏ／Ｃ＋ｔ−アルキルポリグリシド（活性成
分含有量４６χ、ＣＩ。／Ｃａｔ　４：１　＜　Ｄ、Ｐ
、　１．３は’Ｈ−ＮＭＲで測定）を室温で、粘度５０
０　ｃ　ＳＴの１０ｇのポリジメチルシロキサン油中に
僅かな攪拌下に約２０秒間に分散させる。次いで１〜２
分間に８５ｍｆの脱塩水を若干粘性の分散液中に導入攪
拌する。青味を帯びた白色のエマルジョンが生じる。こ
のものは２〜３ケ月の放置期間の後にも不安定さの徴候
を示さない。
宜韮貫」 ５ｇのＣ，ｔ／Ｃｏｘ−アルキルポリグリシド（活性成
分含有量５５Ｘ、　Ｃ＋ｚ／Ｃ＋ｓ　４１：５８　、Ｄ
、Ｐ、　１．２）を室温で、粘度５００　ｃ　Ｓｔのポ
リジメチルシロキサン油と粘度１４０　ｃ　ＳｔのＤＡ
Ｂ　６パラフイン油との１：１−混合物１０　ｇ中に分
散させる。次いで実施例１における如＜８５ｍＡの脱塩
水を混入攪拌する。数ケ月に渡って安定している白色の
エマルジョンが生じる。この結果は、純粋なパラフィン
油を用いる同様な実験では既に数分後に凝集物が生じそ
して約１時間後に完全に分離してしまうという事実から
見て、驚くべきことである。
１羞貫Ｊ二旦 実施例１と全く同様に実施した実施例３〜１３は、ポリ
シロキサン、乳化剤の構造および濃度並びに水／油比を
変えながら、本発明に従って用いるアルキルポリグリコ
シド（ＡＰＧ）によってポリシロキサン油が有効に乳化
して油／水型エマルジッンをもたらすことを実証してい
る（第１表参照）。
尖胤炎■ １．２　ｇのアルキルポリグリコシドＣ１゜／ＣＩ３　
Ｇ、。
、および１．１５ｇのマルリバル（ＭＡＲＬＩＰＡＬ：
商標）２４１５０　（１嗣ｏｌ当たり５ｓｏ　ｊ！のエ
チレンオキサイドの付加したＣ１ｚ／Ｃ１ａ−脂肪アル
コール−エチラート）を、粘度５００　ｃ　Ｓｔのジメ
チルシロキサン油と粘度１４０　ｃ　ＳｔのＤＡＢ　６
パラフイン油との１：１−混合物１０　ｇ中に分散させ
る０次いで実施例１における如く、水を混入攪拌する。
高い安定性の白色のエマルジョンが生じる。これに対し
て、上記のオキシエチラートだけではここに示した油／
水系では乳化効果を示さない。
本発明は特許請求の範囲に記載の乳化剤に関するもので
あるが実施の態様として以下を包含する。
１）式（１）中Ｒが炭素原子数１０〜１４の線状の飽和
アルキル基でありモして２がオリゴグリコシド基であり
、そのｆｉ　ｎが平均１．１〜２．０である請求項１に
記載の乳化剤。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）貯蔵安定性のポリシロキサン油−あるいはポリシロ
    キサンン−パラフィン油−水性エマルジョンを製造する
    為の乳化剤において、該乳化剤が式（ I ） Ｒ−Ｏ−Ｚｎ（ I ） ［式中、Ｒが炭素原子数８〜１６の直鎖状または枝分か
    れ飽和または不飽和アルキル基であり、Ｚがオリゴグリ
    コシド残基でありそしてｎが平均１〜５を意味する。］ で表されるアルキルポリグリコシドを含有することを特
    徴とする、上記乳化剤。 ２）請求項１に記載の乳化剤の他に別の通例の乳化剤を
    含有する乳化剤。
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