JPH0368638A - 安定化されたホスファイト組成物 - Google Patents
安定化されたホスファイト組成物Info
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- JPH0368638A JPH0368638A JP2138678A JP13867890A JPH0368638A JP H0368638 A JPH0368638 A JP H0368638A JP 2138678 A JP2138678 A JP 2138678A JP 13867890 A JP13867890 A JP 13867890A JP H0368638 A JPH0368638 A JP H0368638A
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- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
- C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/025—Purification; Separation; Stabilisation; Desodorisation of organo-phosphorus compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
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- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
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- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明はポリマー用安定剤に係り、さらに特定的には、
改良された取扱特性を有する安定剤組成物および樹脂安
定剤ホスファイト（亜リン酸エステル）の取扱特性と安
定性を改良する方法に係る。
改良された取扱特性を有する安定剤組成物および樹脂安
定剤ホスファイト（亜リン酸エステル）の取扱特性と安
定性を改良する方法に係る。
脂肪族、環式脂肪族およびアリールホスファイト化合物
を始めとするオルガノホスファイト化合物は以前から知
られており、広範囲の樹脂用の安定剤として、またオイ
ルやその他多くの炭化水素ベース材料を潤滑するのに広
く使用されて来ている。そのようなホスファイトはこれ
らの用途で広く受入れられてはいるが、はとんどのもの
が産業界で以前から改善が求められているいくつかの欠
点を示す。たとえば、はとんどのホスファイトは湿気に
対して感受性であり、湿気にさらされたり湿潤な環境に
貯蔵したりすると加水分解を受けてその効果を失う。こ
の問題を解決するためにさまざまな提案がされて来てい
る。たとえば、安定剤粒子を不活性なロウでコーティン
グまたはカプセル化したり、耐湿性を有する物質から作
成された密封包装構造を使用したり、加水分解に対して
ホスファイトをある程度まで安定化する化合物（たとえ
ばアミンなど）を添加したりするものがある。
を始めとするオルガノホスファイト化合物は以前から知
られており、広範囲の樹脂用の安定剤として、またオイ
ルやその他多くの炭化水素ベース材料を潤滑するのに広
く使用されて来ている。そのようなホスファイトはこれ
らの用途で広く受入れられてはいるが、はとんどのもの
が産業界で以前から改善が求められているいくつかの欠
点を示す。たとえば、はとんどのホスファイトは湿気に
対して感受性であり、湿気にさらされたり湿潤な環境に
貯蔵したりすると加水分解を受けてその効果を失う。こ
の問題を解決するためにさまざまな提案がされて来てい
る。たとえば、安定剤粒子を不活性なロウでコーティン
グまたはカプセル化したり、耐湿性を有する物質から作
成された密封包装構造を使用したり、加水分解に対して
ホスファイトをある程度まで安定化する化合物（たとえ
ばアミンなど）を添加したりするものがある。
ある種のホスファイトに極めて少量（通常は２重量％未
満）の金属石ケンを添加して加水分解に対して安定な液
体組成物を得ることが米国特許第４゜４０２．８５８号
に開示されている。
満）の金属石ケンを添加して加水分解に対して安定な液
体組成物を得ることが米国特許第４゜４０２．８５８号
に開示されている。
最も広く使われているホスファイト安定剤の多くは、液
体であるかまたは融点もしくは軟化点が低いロウ状の固
体であるので混合作業における取扱いが困難である。そ
のような物質を少量正確に計量し、大容量の固体樹脂中
に混合して充分に分散させることは非常に難しい。安定
剤が低融点のロウ状固体であると、そのような物質は貯
蔵中に粘着質になって次第にケーキ化する傾向があり、
安定剤の固体ブロックになることが多いため、その取扱
の問題はさらに大きくなる。また、このロウ状固体は加
工装置の供給部品を詰まらせたり装置の作動面に粘着し
たりする傾向があり、そのため装置をきれいな状態に保
つにはかなりの努力が必要になる。
体であるかまたは融点もしくは軟化点が低いロウ状の固
体であるので混合作業における取扱いが困難である。そ
のような物質を少量正確に計量し、大容量の固体樹脂中
に混合して充分に分散させることは非常に難しい。安定
剤が低融点のロウ状固体であると、そのような物質は貯
蔵中に粘着質になって次第にケーキ化する傾向があり、
安定剤の固体ブロックになることが多いため、その取扱
の問題はさらに大きくなる。また、このロウ状固体は加
工装置の供給部品を詰まらせたり装置の作動面に粘着し
たりする傾向があり、そのため装置をきれいな状態に保
つにはかなりの努力が必要になる。
そのような物質、特に液体ホスファイトの取扱特性を改
良する方法の中には、微細に分割された多孔質の固体上
にホスファイトを吸着させるものがある。粉末状の固体
の方が取扱いが容易であるからである。このような組成
物の典型的なものはカナダ特許第７９１，８０３号に開
示されているものであり、液体ホスファイトが微細に分
割された不活性な担体材料（たとえば金属ケイ酸塩、粘
土、シリカなど）上に吸着されているものである。
良する方法の中には、微細に分割された多孔質の固体上
にホスファイトを吸着させるものがある。粉末状の固体
の方が取扱いが容易であるからである。このような組成
物の典型的なものはカナダ特許第７９１，８０３号に開
示されているものであり、液体ホスファイトが微細に分
割された不活性な担体材料（たとえば金属ケイ酸塩、粘
土、シリカなど）上に吸着されているものである。
しかしながら、固体担体はホスファイトの加水分解感受
性を助長し得る。さらに、粉末状の固体が大量に存在す
ると透明性に影響することがあり、安定化された樹脂が
望ましくない色に着色することが多い。この安定化され
た樹脂の黄変その他の変色傾向は、一般に、ホスファイ
ト安定剤の配合業者その他のユーザーにとって重大な性
能上の欠点と考えられている。
性を助長し得る。さらに、粉末状の固体が大量に存在す
ると透明性に影響することがあり、安定化された樹脂が
望ましくない色に着色することが多い。この安定化され
た樹脂の黄変その他の変色傾向は、一般に、ホスファイ
ト安定剤の配合業者その他のユーザーにとって重大な性
能上の欠点と考えられている。
したがって、配合業界では、加水分解に対する不安定性
と黄変および変色に対する望ましくない傾向を示すこと
なく、固体材料の取扱特性を有していて、容易に人手で
き広く受入れられるホスファイトをベースとする安定剤
組成物が求められている。これらの問題は現在業界で入
手できるほとんどの製品の特徴である。
と黄変および変色に対する望ましくない傾向を示すこと
なく、固体材料の取扱特性を有していて、容易に人手で
き広く受入れられるホスファイトをベースとする安定剤
組成物が求められている。これらの問題は現在業界で入
手できるほとんどの製品の特徴である。
発明の概要
１００ｆｆｆＷ部のオルガノホスファイト、および５０
〜２００ｆｆｌｆｆｉ部の金属石ケンまたはアルカリ金
属酸化物またφ無機酸のアルカリ金属塩からなり、そし
て場合により１５〜３０重量部の不活性で微細に分割さ
れた固体のシリカまたはケイ酸塩の支持体も含む組成物
は、大きな変色傾向のない良好な加水分解安定性を示す
ことが判明した。ホスファイトが液体または低融点の固
体である場合、得られる組成物は良好な流動特性をもっ
た固体である。これらの固体組成物は、場合によっては
低剪断装置でのみ使用に適しているが、一般には各種の
配合装置で使用するのに適した良好な取扱特性をもって
いる。これらのホスファイト含有組成物の改良された加
水分解安定性は、驚くべきことに、これと配合されたオ
レフィン材料にも付与される。
〜２００ｆｆｌｆｆｉ部の金属石ケンまたはアルカリ金
属酸化物またφ無機酸のアルカリ金属塩からなり、そし
て場合により１５〜３０重量部の不活性で微細に分割さ
れた固体のシリカまたはケイ酸塩の支持体も含む組成物
は、大きな変色傾向のない良好な加水分解安定性を示す
ことが判明した。ホスファイトが液体または低融点の固
体である場合、得られる組成物は良好な流動特性をもっ
た固体である。これらの固体組成物は、場合によっては
低剪断装置でのみ使用に適しているが、一般には各種の
配合装置で使用するのに適した良好な取扱特性をもって
いる。これらのホスファイト含有組成物の改良された加
水分解安定性は、驚くべきことに、これと配合されたオ
レフィン材料にも付与される。
さらに本発明者らは、より高融点のホスファイト、たと
えばビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエ
リトリトールジホスファイトなどを含有するブレンドが
、改良された加水分解安定性とポリマー中での改良され
た性能を有することを発見した。そのようなブレンドは
シリカを含有する「支持体」を必ずしも必要とせず、少
なめの量の金属石ケンまたはアルカリ金属塩を必要とす
ることがある。しかし、この組成物は、所望の効果を達
成するためには、少なくとも５重量％（組成物全体基準
）の金属石ケンまたはアルカリ金属塩を含有するべきで
ある。
えばビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエ
リトリトールジホスファイトなどを含有するブレンドが
、改良された加水分解安定性とポリマー中での改良され
た性能を有することを発見した。そのようなブレンドは
シリカを含有する「支持体」を必ずしも必要とせず、少
なめの量の金属石ケンまたはアルカリ金属塩を必要とす
ることがある。しかし、この組成物は、所望の効果を達
成するためには、少なくとも５重量％（組成物全体基準
）の金属石ケンまたはアルカリ金属塩を含有するべきで
ある。
詳細な説明
本発明を実施して加水分解に対して安定な組成物を形成
するのに有用なホスファイトは、一般に、炭化水素、特
にポリオレフィンを安定化するのに通常使用されている
オルガノホスファイト化合物のいずれかと説明すること
ができる。これらのホスファイトには、アルキルホスフ
ッイト、アルキルアリールホスファイト、アリールホス
ファイトおよびアルカリールホスファイトならびにこれ
らの通常の混合物が包含される。室温での液体または軟
質ロウ状特性のために特に重要なものは、トリスノニル
フェニルホスファイトなどのようなトリスアルキルフェ
ニルホスファイト、オクチルジフェニルホスファイトな
どのようなアルキルアリールホスファイト、およびジス
テアリルペンタエリトリトールジホスファイトなどのよ
うなジアルキルペンタエリトリトールジホスファイト、
などである。ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
ペンタエリトリトールジホスファイトなどのような高融
点のホスファイト製品では、顕著な取扱特性の改良は観
察されないが、湿潤環境に対する耐性は顕著に改良され
得る。
するのに有用なホスファイトは、一般に、炭化水素、特
にポリオレフィンを安定化するのに通常使用されている
オルガノホスファイト化合物のいずれかと説明すること
ができる。これらのホスファイトには、アルキルホスフ
ッイト、アルキルアリールホスファイト、アリールホス
ファイトおよびアルカリールホスファイトならびにこれ
らの通常の混合物が包含される。室温での液体または軟
質ロウ状特性のために特に重要なものは、トリスノニル
フェニルホスファイトなどのようなトリスアルキルフェ
ニルホスファイト、オクチルジフェニルホスファイトな
どのようなアルキルアリールホスファイト、およびジス
テアリルペンタエリトリトールジホスファイトなどのよ
うなジアルキルペンタエリトリトールジホスファイト、
などである。ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
ペンタエリトリトールジホスファイトなどのような高融
点のホスファイト製品では、顕著な取扱特性の改良は観
察されないが、湿潤環境に対する耐性は顕著に改良され
得る。
本発明の実施の際に支持体として使用する不活性な固体
成分は、シリカ、またはケイ酸カルシウム、ケイ酸マグ
ネシウム、ケイ酸アルミニウムナトリウムなどのような
金属ケイ酸塩でよい。これらの固体はさまざまな粒度の
粉末として市販品が容易に人手でき、これら市販材料は
いずれも本発明の目的に適している。
成分は、シリカ、またはケイ酸カルシウム、ケイ酸マグ
ネシウム、ケイ酸アルミニウムナトリウムなどのような
金属ケイ酸塩でよい。これらの固体はさまざまな粒度の
粉末として市販品が容易に人手でき、これら市販材料は
いずれも本発明の目的に適している。
本発明の組成物を製造するのに使用する金属石ケンはプ
ラスチックの配合で従来から使用されている脂肪酸の金
属塩であり、脂肪酸、すなわち飽和および不飽和の脂肪
族モノカルボン酸（たとえば、ステアリン酸、パルミチ
ン酸など）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、ス
ズ塩、鉛塩、カドミウム塩、亜鉛塩およびジルコニウム
塩などがある。好ましい石ケンはステアリン酸カルシウ
ム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ス
テアリン酸セリウムなどである。そのような石ケンは一
般にポリオレフィンと共に用いられている。ハイドロタ
ルサイト（炭酸アルミニウムマグネシウム組成物）、酸
化カルシウム、炭酸カルシウム、酸化マグネシウム、酸
化亜鉛、リン酸三ナトリウムおよびカドミウム石ケンも
広く知られており、ポリ塩化ビニルや類似の樹脂用の安
定剤として使用されている。これらの組成物は炭化水素
およびポリオレフィンに対する有用性が限られており、
これらの用途では好ましくない。
ラスチックの配合で従来から使用されている脂肪酸の金
属塩であり、脂肪酸、すなわち飽和および不飽和の脂肪
族モノカルボン酸（たとえば、ステアリン酸、パルミチ
ン酸など）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、ス
ズ塩、鉛塩、カドミウム塩、亜鉛塩およびジルコニウム
塩などがある。好ましい石ケンはステアリン酸カルシウ
ム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ス
テアリン酸セリウムなどである。そのような石ケンは一
般にポリオレフィンと共に用いられている。ハイドロタ
ルサイト（炭酸アルミニウムマグネシウム組成物）、酸
化カルシウム、炭酸カルシウム、酸化マグネシウム、酸
化亜鉛、リン酸三ナトリウムおよびカドミウム石ケンも
広く知られており、ポリ塩化ビニルや類似の樹脂用の安
定剤として使用されている。これらの組成物は炭化水素
およびポリオレフィンに対する有用性が限られており、
これらの用途では好ましくない。
本発明の組成物は、１００重量部のホスファイト、およ
び５０〜２００重量部の金属石ケン、アルカリ金属酸化
物、または無機酸の塩からなり、低融点または液体のホ
スファイトを使用するときは場合により１５〜３０重量
部の固体支持体を含む。本発明の組成物は、成分の充分
な、かつほぼ均一な分散を達成し、乾燥した不活性雰囲
気中で、好ましくは存在することのある少量の湿気を除
去する条件下で実施するいかなるプロセスでも製造でき
る。そのような方法の例としては、成分を不活性な溶剤
に溶かし、それらの材料を充分に混合して均一なスラリ
ーを形成し、その後好ましくは減圧下で溶剤をストリッ
ピングして粉末化した固体を得る。別の方法としては、
流動床設計のミキサーを使用し、不活性ガスを流しなが
ら高速混合して分散を達成すると共に粒子を形成する。
び５０〜２００重量部の金属石ケン、アルカリ金属酸化
物、または無機酸の塩からなり、低融点または液体のホ
スファイトを使用するときは場合により１５〜３０重量
部の固体支持体を含む。本発明の組成物は、成分の充分
な、かつほぼ均一な分散を達成し、乾燥した不活性雰囲
気中で、好ましくは存在することのある少量の湿気を除
去する条件下で実施するいかなるプロセスでも製造でき
る。そのような方法の例としては、成分を不活性な溶剤
に溶かし、それらの材料を充分に混合して均一なスラリ
ーを形成し、その後好ましくは減圧下で溶剤をストリッ
ピングして粉末化した固体を得る。別の方法としては、
流動床設計のミキサーを使用し、不活性ガスを流しなが
ら高速混合して分散を達成すると共に粒子を形成する。
高融点のホスファイト製品を使用する場合、有効な流動
性生成物を得るのに支持体は必要としない。したがって
、ホスファイト１００部を石ケン、酸化物または塩５〜
２００部とブレンドして耐湿性が増大した生成物を得る
ことができる。適度に良好な流動性を有する固体生成物
は４６％のトリノニルフェニルホスファイト（ＴＮＰＰ
） 、４６％のアルカリ金属組成物および８％の支持基
材をブレンドすることで製造された。最も有効であるこ
とが判明したアルカリ金属組成物は、ステアリン酸カル
シウム、ハイドロタルサイト、酸化マグネシウム、ステ
アリン酸セリウムおよびビスエチル（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−１，４−ヒドロキシベンジル）ホスホン酸カル
シウムであった。試験したその他のアルカリ金属組成物
の中で不活性の程度が同等のものは、Ｃａｂ、ＺｎＯ，
ステアリン酸塩をコートしたＣａＣＯ３、ステアリン酸
Ｚｎおよびステアリン酸Ｍｇ１ならびにリン酸三ナトリ
ウムであった。これらはすべて固体の生成物を生じるが
、良好な流動特性を得るには不活性な支持体を多めに充
填する必要がある。ブレンド中に配合された不活性な支
持体は、ジョン−マンビル（Ｊｏｈｎｓ−Ｍａｎｖｌｌ
ｌｅ）のセライト（Ｃｅ１１ｔｅＯ）、イーグル・ピッ
チ＋ −（Ｅａｇｌｅ Ｐｌｔｃｈｅｒ）のセラトム（
Ｃｅｌａｔｏａ＋”） ＦＷ −１２などのようなケイ
藻土、ジョン−マンビル（Ｊｏｈｎｓ−Ｍａｎｖｌ １
ｉｅ）のマイクロセル・イー（Ｍｉｃｒｏｃｅｌ Ｂ’
）などのようなケイ酸カルシウム、ならびにカボット（
Ｃａｂｏｔ）のカポシル（Ｃａｂｏｓ ｉ ｌ Ｏ）お
よびデグッサ（Ｄｅｇｕｓｓａ）のエーロシル（Ａｅｒ
ｏｓｌｌｏ）などのようなヒユームドシリカである。
性生成物を得るのに支持体は必要としない。したがって
、ホスファイト１００部を石ケン、酸化物または塩５〜
２００部とブレンドして耐湿性が増大した生成物を得る
ことができる。適度に良好な流動性を有する固体生成物
は４６％のトリノニルフェニルホスファイト（ＴＮＰＰ
） 、４６％のアルカリ金属組成物および８％の支持基
材をブレンドすることで製造された。最も有効であるこ
とが判明したアルカリ金属組成物は、ステアリン酸カル
シウム、ハイドロタルサイト、酸化マグネシウム、ステ
アリン酸セリウムおよびビスエチル（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−１，４−ヒドロキシベンジル）ホスホン酸カル
シウムであった。試験したその他のアルカリ金属組成物
の中で不活性の程度が同等のものは、Ｃａｂ、ＺｎＯ，
ステアリン酸塩をコートしたＣａＣＯ３、ステアリン酸
Ｚｎおよびステアリン酸Ｍｇ１ならびにリン酸三ナトリ
ウムであった。これらはすべて固体の生成物を生じるが
、良好な流動特性を得るには不活性な支持体を多めに充
填する必要がある。ブレンド中に配合された不活性な支
持体は、ジョン−マンビル（Ｊｏｈｎｓ−Ｍａｎｖｌｌ
ｌｅ）のセライト（Ｃｅ１１ｔｅＯ）、イーグル・ピッ
チ＋ −（Ｅａｇｌｅ Ｐｌｔｃｈｅｒ）のセラトム（
Ｃｅｌａｔｏａ＋”） ＦＷ −１２などのようなケイ
藻土、ジョン−マンビル（Ｊｏｈｎｓ−Ｍａｎｖｌ １
ｉｅ）のマイクロセル・イー（Ｍｉｃｒｏｃｅｌ Ｂ’
）などのようなケイ酸カルシウム、ならびにカボット（
Ｃａｂｏｔ）のカポシル（Ｃａｂｏｓ ｉ ｌ Ｏ）お
よびデグッサ（Ｄｅｇｕｓｓａ）のエーロシル（Ａｅｒ
ｏｓｌｌｏ）などのようなヒユームドシリカである。
ポリマー組成物用の安定剤として期待されたその他の添
加剤をブレンド中に配合して使用可能な生成物が得られ
るかどうか確かめた。ヒンダードフェノール系酸化防止
剤、ＵＶ吸収剤、チオジプロピオネート、ビス（２，４
−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホ
スファイトをＴＮＰＰ、ステアリン酸カルシウムおよび
ヒユームドシリカとブレンドすることによって、満足な
流動性を有する別のブレンドが製造された。これらの組
成物は、３１．２５％のＴＮＰＰ、３１゜２５％のステ
アリン酸カルシウム、３１．２５％の他の添加剤（上記
）および６．７５％のヒユームドシリカを含んでいた。
加剤をブレンド中に配合して使用可能な生成物が得られ
るかどうか確かめた。ヒンダードフェノール系酸化防止
剤、ＵＶ吸収剤、チオジプロピオネート、ビス（２，４
−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホ
スファイトをＴＮＰＰ、ステアリン酸カルシウムおよび
ヒユームドシリカとブレンドすることによって、満足な
流動性を有する別のブレンドが製造された。これらの組
成物は、３１．２５％のＴＮＰＰ、３１゜２５％のステ
アリン酸カルシウム、３１．２５％の他の添加剤（上記
）および６．７５％のヒユームドシリカを含んでいた。
３７％のＴＮＰＰ、３７％のステアリン酸カルシウム、
１８％の他の添加剤および８％のシリカでも別の組成物
が製造された。使用したヒンダードフェノール系酸化防
止剤は、チバーガイギー（Ｃ１ｂａ−Ｇｅｉｇｙ）の製
品であるイルガノックス（１「ｇａｎＯｘＯ）１０７６
およびイルガノックス（Ｉｒｇａｎｏｘｏ） １０１
０ならびにビー・エフ・グツドリッチ（Ｂ、 Ｆ、 Ｇ
ｏｏｄｒｌｃｈ）の製品であるグツドライト（Ｇｏｏｄ
ｒｉｔｅｏ） ３１１４であった。もちろん、他のヒン
ダードフェノール系酸化防止剤を使用してもよい。試験
したチオジプロピオネートはジラウリルチオジプロピオ
ネートであり、ＵＶ吸収剤はアメリカン・サイアナミツ
ド（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａａｌｄ）の製品であ
るＵＶ−５３１であった。
１８％の他の添加剤および８％のシリカでも別の組成物
が製造された。使用したヒンダードフェノール系酸化防
止剤は、チバーガイギー（Ｃ１ｂａ−Ｇｅｉｇｙ）の製
品であるイルガノックス（１「ｇａｎＯｘＯ）１０７６
およびイルガノックス（Ｉｒｇａｎｏｘｏ） １０１
０ならびにビー・エフ・グツドリッチ（Ｂ、 Ｆ、 Ｇ
ｏｏｄｒｌｃｈ）の製品であるグツドライト（Ｇｏｏｄ
ｒｉｔｅｏ） ３１１４であった。もちろん、他のヒン
ダードフェノール系酸化防止剤を使用してもよい。試験
したチオジプロピオネートはジラウリルチオジプロピオ
ネートであり、ＵＶ吸収剤はアメリカン・サイアナミツ
ド（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａａｌｄ）の製品であ
るＵＶ−５３１であった。
例示のためだけに挙げる以下の実施例を参照すると本発
明がより充分に理解できるであろう。
明がより充分に理解できるであろう。
実施例１および２
表Ｉに関連して、ＴＮＰＰを等容量のアセトンに溶かし
、表に示した量のステアリン酸カルシウムおよび支持体
［マイクロセル（Ｍｉｃｒｏｃｅｌ） Ｅ ］と混合し
、次に減圧下６０℃で最終圧力５ｍ＋ｓまでストリッピ
ングした。得られた混合物をインバンデクス（Ｉｍｐａ
ｎｄｅｘ）ブレンダーを用いホスファイト濃度を約５％
として線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）と混合す
ることによってフンパウンドにした後、マドックス（Ｍ
ａｄｄｏｘ）混合スクリューと車−のストランドダイを
使用するストック温度５００下の１′キリオン（Ｋ１１
１１Ｏｎ） エクストルーダーで押出してペレット化し
た。
、表に示した量のステアリン酸カルシウムおよび支持体
［マイクロセル（Ｍｉｃｒｏｃｅｌ） Ｅ ］と混合し
、次に減圧下６０℃で最終圧力５ｍ＋ｓまでストリッピ
ングした。得られた混合物をインバンデクス（Ｉｍｐａ
ｎｄｅｘ）ブレンダーを用いホスファイト濃度を約５％
として線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）と混合す
ることによってフンパウンドにした後、マドックス（Ｍ
ａｄｄｏｘ）混合スクリューと車−のストランドダイを
使用するストック温度５００下の１′キリオン（Ｋ１１
１１Ｏｎ） エクストルーダーで押出してペレット化し
た。
比較対照のコントロール実施例ＡとＢでは、ＴＮＰＰと
ステアリン酸カルシウムを別々にＬＬＤＰＨに加えた後
混合物を配合し、ペレット化して製造した。
ステアリン酸カルシウムを別々にＬＬＤＰＨに加えた後
混合物を配合し、ペレット化して製造した。
比較対照のコントロール実施例ＣとＤでは、実施例１お
よび２と同様にして製造した後配合しペレット化した。
よび２と同様にして製造した後配合しペレット化した。
ペレット化したサンプルを１００″Ｆ、相対湿度８８％
の湿潤チャンバに入れた。加水分解に伴うホスファイト
濃度の減少をＦＴＩＲ分析によってハ１定し、フェノー
ル性ＯＨ濃度の増加を観察することによって確認した。
の湿潤チャンバに入れた。加水分解に伴うホスファイト
濃度の減少をＦＴＩＲ分析によってハ１定し、フェノー
ル性ＯＨ濃度の増加を観察することによって確認した。
その結果をホスファイトの損失％として表１に挙げた。
表 ！
表１に示した加水分解データを考察すると明らかなよう
に、本発明の安定化用組成物は加水分解に対する耐性が
大幅に改良されている。ホスファイト、石ケンおよびケ
イ酸塩支持体のあらかじめ形成された組合せからなる実
施例１と２の組成物は、ポリエチレンとブレンドされ、
溶融配合され、そしてペレット化された後でも湿気に対
する感受性が低下している。ポリエチレンをホスファイ
トだけと配合しても（比較例Ｂ）、ホスファイトの外に
米国特許４，４０２，８５８号でホスファイトの加水分
解耐性を改良するのに有用であると教示されている金属
石ケンを大量に配合しても（比較例Ａ）、湿気に対する
感受性が高い組成物が得られるだけである。また、ホス
ファイトを、カナダ特許第７９１，８０３号に教示され
ているずっと高濃度のケイ酸塩支持体のみと組合せても
（比較例ＣおよびＤ）、加水分解耐性は中程度に改良さ
れるだけであり、また、ポリエチレンペレット中のホス
ファイトの初期濃度の値に反映されているように、配合
中にホスファイトの損失がいくらか起こった。
に、本発明の安定化用組成物は加水分解に対する耐性が
大幅に改良されている。ホスファイト、石ケンおよびケ
イ酸塩支持体のあらかじめ形成された組合せからなる実
施例１と２の組成物は、ポリエチレンとブレンドされ、
溶融配合され、そしてペレット化された後でも湿気に対
する感受性が低下している。ポリエチレンをホスファイ
トだけと配合しても（比較例Ｂ）、ホスファイトの外に
米国特許４，４０２，８５８号でホスファイトの加水分
解耐性を改良するのに有用であると教示されている金属
石ケンを大量に配合しても（比較例Ａ）、湿気に対する
感受性が高い組成物が得られるだけである。また、ホス
ファイトを、カナダ特許第７９１，８０３号に教示され
ているずっと高濃度のケイ酸塩支持体のみと組合せても
（比較例ＣおよびＤ）、加水分解耐性は中程度に改良さ
れるだけであり、また、ポリエチレンペレット中のホス
ファイトの初期濃度の値に反映されているように、配合
中にホスファイトの損失がいくらか起こった。
実施例３〜６
実施例１および２に関して記載したのとほとんど同じ方
法を使用して、ホスファイト、石ケンおよびシリカまた
はケイ酸マグネシウムからなる安定剤組成物を溶剤ブレ
ンドにより製造した。使用した溶剤はへブタンであり、
ストリッピングは最終の温度／圧力として８０℃１５Ｉ
Ｉ１１を使用するロータリーエバポレーターで実施した
。安定剤組成物および純粋なホスファイトのサンプルを
８０％の相対湿度に暴露した。最初と湿気暴露後にこの
組成物の酸価を測定して加水分解の程度を測定した。実
施例３〜６の結果と、関連する比較例Ｅ〜Ｉの結果を表
■にまとめて示す。
法を使用して、ホスファイト、石ケンおよびシリカまた
はケイ酸マグネシウムからなる安定剤組成物を溶剤ブレ
ンドにより製造した。使用した溶剤はへブタンであり、
ストリッピングは最終の温度／圧力として８０℃１５Ｉ
Ｉ１１を使用するロータリーエバポレーターで実施した
。安定剤組成物および純粋なホスファイトのサンプルを
８０％の相対湿度に暴露した。最初と湿気暴露後にこの
組成物の酸価を測定して加水分解の程度を測定した。実
施例３〜６の結果と、関連する比較例Ｅ〜Ｉの結果を表
■にまとめて示す。
表 ■
ＴＮＰＰ−）す（ノニルフェニル）ホスファイト０ＤＰ
−オクチルジフェニルホスファイト６２４−ビス（２，
４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジ
ホスファイト （Ｓｔ）３Ｐ−トリステアリルホスファイトＣａ５ｔ−
ステアリン酸カルシウム ＭｇＳ Ｉ Ｉ ｉ置ケイ酸マグネシウム酸価（組成物
１グラムを中和するのに必要なＫＯＨのミリグラム数）
は、試験した製品が加水分解を受ける程度の指標である
。水が吸収されるとすぐに反応して１種以上の酸が形成
される。したがって、表■に示した酸価データから、安
定剤がホスファイト、ステアリン酸カルシウムおよび支
持体としての低濃度のケイ酸塩を含んでいる場合（実施
例３〜６）、ホスファイトの加水分解はゆっくりと起こ
るだけであることが明らかである。
−オクチルジフェニルホスファイト６２４−ビス（２，
４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジ
ホスファイト （Ｓｔ）３Ｐ−トリステアリルホスファイトＣａ５ｔ−
ステアリン酸カルシウム ＭｇＳ Ｉ Ｉ ｉ置ケイ酸マグネシウム酸価（組成物
１グラムを中和するのに必要なＫＯＨのミリグラム数）
は、試験した製品が加水分解を受ける程度の指標である
。水が吸収されるとすぐに反応して１種以上の酸が形成
される。したがって、表■に示した酸価データから、安
定剤がホスファイト、ステアリン酸カルシウムおよび支
持体としての低濃度のケイ酸塩を含んでいる場合（実施
例３〜６）、ホスファイトの加水分解はゆっくりと起こ
るだけであることが明らかである。
純粋なホスファイト（比較例ＥＳＣ，ＨおよびＩ）の加
水分解は同一の条件で起こった。低濃度のシリカ支持体
が存在するだけでは加水分解の速度が高まった。
水分解は同一の条件で起こった。低濃度のシリカ支持体
が存在するだけでは加水分解の速度が高まった。
丈施例７
改良された加水分解耐性をさらに立証するものとして、
実施例３〜６に記載した溶剤ブレンドプロセスにほぼ従
って、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイ
ト［ジー・イー・スペシャルティー・ケミカルズ（ＧＥ
５ｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のウニス
トン（ＶｅｓｔｏｎＯ） ６１ Ｂ ］ 、ステアリン
酸カルシウムおよびヒユームドシリカからなる安定剤組
成物を製造した。得られた安定剤組成物の一部を時間を
変えて８０％の相対湿度に暴露し、プロファクス（Ｐｒ
ｏｌ’ａｘｏ） ６５０１ポリプロピレンと配合し、繰
返し押出して組成物の安定化能を測定した。−回目と五
回目のメルトインデックスを測定する一方配合前の安定
剤組成物の酸価も測定した。結果は、ジステアリルペン
タエリトリトールジホスファイトを単独で使用した比較
例Ｊのデータと共にまとめて表■に示す。
実施例３〜６に記載した溶剤ブレンドプロセスにほぼ従
って、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイ
ト［ジー・イー・スペシャルティー・ケミカルズ（ＧＥ
５ｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のウニス
トン（ＶｅｓｔｏｎＯ） ６１ Ｂ ］ 、ステアリン
酸カルシウムおよびヒユームドシリカからなる安定剤組
成物を製造した。得られた安定剤組成物の一部を時間を
変えて８０％の相対湿度に暴露し、プロファクス（Ｐｒ
ｏｌ’ａｘｏ） ６５０１ポリプロピレンと配合し、繰
返し押出して組成物の安定化能を測定した。−回目と五
回目のメルトインデックスを測定する一方配合前の安定
剤組成物の酸価も測定した。結果は、ジステアリルペン
タエリトリトールジホスファイトを単独で使用した比較
例Ｊのデータと共にまとめて表■に示す。
表 ■
酸価の比較から明らかなように、比較例Ｊの純粋なホス
ファイト安定剤は２４時間で加水分解を受ける程度が本
発明の実施例７の組成物より大きかった。さらに、初期
のメルトフロー値は一回目も五回目も実施例７と比較例
Ｊでほとんど同じであったが、８０％の相対湿度に２４
時間暴露した後の比較例の五回目の値は実施例７の組成
物よりずっと悪かった。
ファイト安定剤は２４時間で加水分解を受ける程度が本
発明の実施例７の組成物より大きかった。さらに、初期
のメルトフロー値は一回目も五回目も実施例７と比較例
Ｊでほとんど同じであったが、８０％の相対湿度に２４
時間暴露した後の比較例の五回目の値は実施例７の組成
物よりずっと悪かった。
別の製造技術を例示するために、リトルフォード（Ｌｌ
ｔｔｌｅｆｏｒｄ）モデルＤＶＴ−１３０流動床ミキサ
ーを用いて２つのブレンドを製造した。この装置は広範
囲の操作条件が可能である。すなわち、加熱も冷却もで
きるし、減圧下でも不活性雰囲気中でも操作でき、速度
を変えられる（０〜２００ｒｐｍ）混合用の「プラウ（
すき）」と別の高剪断混合チョッパー（１８００〜３６
００’ｒｐｍ）をもっている。
ｔｔｌｅｆｏｒｄ）モデルＤＶＴ−１３０流動床ミキサ
ーを用いて２つのブレンドを製造した。この装置は広範
囲の操作条件が可能である。すなわち、加熱も冷却もで
きるし、減圧下でも不活性雰囲気中でも操作でき、速度
を変えられる（０〜２００ｒｐｍ）混合用の「プラウ（
すき）」と別の高剪断混合チョッパー（１８００〜３６
００’ｒｐｍ）をもっている。
実施例８
まずミキサーに、３０ポンド（ｌｂ）のステアリン酸カ
ルシウムと６．７１ｂのマイクロセル（Ｍｊｃｒｏｃｅ
ｌ） Ｅを入れた。プラウミキサーとチョッパーの設定
はそれぞれ１５５および１８００ｒｐｍとした。３０
ｌｂのＴＮＰＰを３分かけて加えた。混合時間は全部で
５分だった。自由流動性の固体生成物が得られた。
ルシウムと６．７１ｂのマイクロセル（Ｍｊｃｒｏｃｅ
ｌ） Ｅを入れた。プラウミキサーとチョッパーの設定
はそれぞれ１５５および１８００ｒｐｍとした。３０
ｌｂのＴＮＰＰを３分かけて加えた。混合時間は全部で
５分だった。自由流動性の固体生成物が得られた。
実施例９
次のものを全部同時にミキサーに入れた。すなわち、ジ
ステアリルペンタエリトリトールジホスファイト［シー
−イー・スペシャルティー・ケミカルズ（ＧＥ ５ｐｅ
ｃ１ａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のウニストン（Ｖ
ｃｓｔｏｎ”） ６１ ｇ ］が２１．６１ｂ、ステア
リン酸カルシウムが２１．６１ｂ、ヒユームドシリカが
３．８１ｂであった。多少外部加熱を施こした。プラウ
ミキサーは１１００ｒｐに、高速チョッパーは１８００
ｒｐｍにセットした。材料全体を合計７分間ブレンドし
た。この時点で内部温度は１０７丁に達した。自由流動
性の固体生成物が得られた。
ステアリルペンタエリトリトールジホスファイト［シー
−イー・スペシャルティー・ケミカルズ（ＧＥ ５ｐｅ
ｃ１ａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のウニストン（Ｖ
ｃｓｔｏｎ”） ６１ ｇ ］が２１．６１ｂ、ステア
リン酸カルシウムが２１．６１ｂ、ヒユームドシリカが
３．８１ｂであった。多少外部加熱を施こした。プラウ
ミキサーは１１００ｒｐに、高速チョッパーは１８００
ｒｐｍにセットした。材料全体を合計７分間ブレンドし
た。この時点で内部温度は１０７丁に達した。自由流動
性の固体生成物が得られた。
固体添加剤をエクストルーダーに供給するのに通常使わ
れているタイプの装置によってどの程度良好に供給でき
るかどうかみるために実施例９の生成物を試験した。こ
の試験ではアクリフン（Ａｃｒｌｓｏｎ）のオーガータ
イプフィーダーを使用した。
れているタイプの装置によってどの程度良好に供給でき
るかどうかみるために実施例９の生成物を試験した。こ
の試験ではアクリフン（Ａｃｒｌｓｏｎ）のオーガータ
イプフィーダーを使用した。
比較として、典型的な固体ホスファイトであるジステア
リルペンタエリトリトールジホスファイト［上記のウニ
ストン（ｌｅｓｔｏｎｏ） ６１８］を同じ条件で試験
して、流速と材料の流動の様子を観察して記録した。結
果を表■に示す。
リルペンタエリトリトールジホスファイト［上記のウニ
ストン（ｌｅｓｔｏｎｏ） ６１８］を同じ条件で試験
して、流速と材料の流動の様子を観察して記録した。結
果を表■に示す。
表 ■
本非常に短時間で材料がスクリュー壁に付着。
供給速度は、Ｗ−６１８と比較して支持された生成物の
方が高かったことに注意すべきである。
方が高かったことに注意すべきである。
これは、改良された固体流動特性によって可能になった
のである。流動性の悪い生成物は高速で一定に供給する
ことはできない。
のである。流動性の悪い生成物は高速で一定に供給する
ことはできない。
すでに指摘したように、ある種の高性能ホスファイトの
場合支持体成分は任意成分である。たとえば、ビス（２
，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリ
トールジホスファイト［ジー・イー・スペシャルティー
・ケミカルズ（ＧＥ ５ｐｅｃｆａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌｓ）のウルトラノックス（ＩＪｌｔｒａｎｏｘＯ
） ６２４ ］を使用する場合は、加水分解安定剤のみ
を使用して、すなわち支持材を加えないで、十分な性能
を達成することができる。この特徴を例証するために、
ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタ
エリトリトールジホスファイト［ウルトラノックス（Ｕ
ｌｔｒａｎｏｘ） ６２４］と、（１）キ＝１−ワ（Ｋ
ｙｏｗａ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）の合成ハイドロタル
サイトＤＨＴ４Ａおよび（２）ステアリン酸カルシウム
とを用いてサンプルを製造した。
場合支持体成分は任意成分である。たとえば、ビス（２
，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリ
トールジホスファイト［ジー・イー・スペシャルティー
・ケミカルズ（ＧＥ ５ｐｅｃｆａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌｓ）のウルトラノックス（ＩＪｌｔｒａｎｏｘＯ
） ６２４ ］を使用する場合は、加水分解安定剤のみ
を使用して、すなわち支持材を加えないで、十分な性能
を達成することができる。この特徴を例証するために、
ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタ
エリトリトールジホスファイト［ウルトラノックス（Ｕ
ｌｔｒａｎｏｘ） ６２４］と、（１）キ＝１−ワ（Ｋ
ｙｏｗａ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）の合成ハイドロタル
サイトＤＨＴ４Ａおよび（２）ステアリン酸カルシウム
とを用いてサンプルを製造した。
実施例１０〜１４
１０重量部のＤＨＴ４Ａを９０重量部のウルトラノック
ス（Ｕｌｔｒａｎｏｘ） ６２４と（実施例１０）、５
０重量部のＤＨＴ４Ａを５０重量部のウルトラノックス
（Ｕｌｕａｎｏｘ） ６２４と（実施例１１）、９０重
量部のウルトラノックス（Ｕｌｔｒａｎｏｘ） ６２４
を１０重量部のステアリン酸カルシウムと（実施例１２
）、５０重量部のウルトラノックス（［１ｔｒａｎｏｘ
） ６２４を５０重量部のステアリン酸カルシウムと（
実施例１３）、７５重量部のウルトラノックス（Ｌｌｌ
ｔｒａｎｏｘ） ６２４を２５重量部ノステアリン酸カ
ルシウムと（実施例１４）、それぞれ混合してブレンド
を製造した。上記の材料はいずれも２８℃で８０％の相
対湿度に暴露した。下記表Ｖに示したようにいろいろな
時間間隔で酸価を記録した。
ス（Ｕｌｔｒａｎｏｘ） ６２４と（実施例１０）、５
０重量部のＤＨＴ４Ａを５０重量部のウルトラノックス
（Ｕｌｕａｎｏｘ） ６２４と（実施例１１）、９０重
量部のウルトラノックス（Ｕｌｔｒａｎｏｘ） ６２４
を１０重量部のステアリン酸カルシウムと（実施例１２
）、５０重量部のウルトラノックス（［１ｔｒａｎｏｘ
） ６２４を５０重量部のステアリン酸カルシウムと（
実施例１３）、７５重量部のウルトラノックス（Ｌｌｌ
ｔｒａｎｏｘ） ６２４を２５重量部ノステアリン酸カ
ルシウムと（実施例１４）、それぞれ混合してブレンド
を製造した。上記の材料はいずれも２８℃で８０％の相
対湿度に暴露した。下記表Ｖに示したようにいろいろな
時間間隔で酸価を記録した。
このデータは、支持材がなくても加水分解に対する満足
な安定化が達成可能であることを示している。
な安定化が達成可能であることを示している。
いくつかの特定具体例に関連して本発明を説明して来た
が、本発明は特許請求の範囲内で従来技術が許す限り広
く考えるべきものである。
が、本発明は特許請求の範囲内で従来技術が許す限り広
く考えるべきものである。
Claims (20)
- （１）オルガノホスファイト化合物１００重量部と、金
属石ケン、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化
物、または無機酸のアルカリ金属塩５０〜２００重量部
と、粉末化した不活性固体支持体０〜３０重量部との混
合物からなる、熱可塑性ポリマーを安定化するための加
水分解耐性組成物。 - （２）金属石ケンを５０〜２００重量部含む、請求項１
記載の組成物。 - （３）金属石ケンがアルカリ土類金属石ケンからなる、
請求項２記載の組成物。 - （４）アルカリ土類金属がカルシウムからなる、請求項
３記載の組成物。 - （５）金属石ケンがアルカリ土類金属のステアリン酸塩
からなる、請求項３記載の組成物。 - （６）金属石ケンがステアリン酸カルシウムからなる、
請求項５記載の組成物。 - （７）オルガノホスファイト化合物が、アルキルホスフ
ァイト、アリールホスファイト、アルカリールホスファ
イト、アルキルアリールホスファイト、ジアルキルペン
タエリトリトールジホスファイト、ジアリールペンタエ
リトリトールジホスファイト、ジアルカリールペンタエ
リトリトールジホスファイト、ジアルキルアリールペン
タエリトリトールジホスファイトおよびこれらの混合物
より成る群の中から選択される、請求項１記載の組成物
。 - （８）オルガノホスファイト化合物がジアルキルフェニ
ルペンタエリトリトールジホスファイトからなる、請求
項７記載の組成物。 - （９）オルガノホスファイト化合物がビス（２，４−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジ
ホスファイトからなる、請求項８記載の組成物。 - （１０）前記組成物が固体支持体を含まない、請求項１
記載の組成物。 - （１１）ハイドロタルサイトを５０〜２００重量部含む
、請求項１０記載の組成物。 - （１２）金属石ケンを５０〜２００重量部含む、請求項
１０記載の組成物。 - （１３）金属石ケンがアルカリ土類金属のステアリン酸
塩からなる、請求項１２記載の組成物。 - （１４）金属石ケンがステアリン酸カルシウムからなる
、請求項１３記載の組成物。 - （１５）オルガノホスファイト化合物がジアルキルフェ
ニルペンタエリトリトールジホスファイトからなる、請
求項１４記載の組成物。 - （１６）オルガノホスファイト化合物が、ビス（２，４
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリトー
ルジホスファイトからなる、請求項１５記載の組成物。 - （１７）さらに、ヒンダードフェノール系酸化防止剤お
よびチオジプロピオネートより成る群の中から選択され
た少なくとも１種の添加剤も含む、請求項１記載の組成
物。 - （１８）オルガノホスファイト化合物１００重量部と、
金属石ケン、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸
化物、または無機酸のアルカリ金属塩５０〜２００重量
部と、粉末化した不活性固体支持体０〜３０重量部とか
ら本質的に構成される加水分解耐性組成物を安定化量で
含有するポリオレフィンからなる熱可塑性成形用組成物
。 - （１９）オルガノホスファイト化合物１００重量部を有
機溶剤に溶解させ、溶解したオルガノホスファイト化合
物を、金属石ケン、アルカリ金属酸化物、または無機酸
のアルカリ金属塩５０〜２００重量部および粉末化した
不活性固体支持体０〜３０重量部と混合し、真空ストリ
ッピングにより溶剤を除去することからなる、熱可塑性
ポリマー安定化用の加水分解耐性組成物の製造方法。 - （２０）オルガノホスファイト化合物１００重量部と、
金属石ケン、アルカリ金属酸化物、または無機酸のアル
カリ金属塩５０〜２００重量部と、粉末化した不活性固
体支持体０〜３０重量部とを流動床ミキサーで混合する
ことからなる、熱可塑性ポリマー安定化用の加水分解耐
性組成物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US35977789A | 1989-05-31 | 1989-05-31 | |
| US359,777 | 1989-05-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0368638A true JPH0368638A (ja) | 1991-03-25 |
Family
ID=23415233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2138678A Pending JPH0368638A (ja) | 1989-05-31 | 1990-05-30 | 安定化されたホスファイト組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0400454A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0368638A (ja) |
| KR (1) | KR900018292A (ja) |
| CA (1) | CA2018000A1 (ja) |
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| JP2007162000A (ja) * | 2005-11-16 | 2007-06-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 耐ブロッキング性に優れた酸化防止剤組成物 |
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| DE69418387T2 (de) * | 1993-07-22 | 1999-12-30 | General Electric Co., Schenectady | Neo-Diol Phosphite als Polymer-Stabilisatoren |
| US5605947A (en) * | 1993-07-22 | 1997-02-25 | General Electric Company | Amorphous neo-diol phosphite compositions |
| US5614571A (en) * | 1994-09-16 | 1997-03-25 | General Electric Company | Stabilizer blend containing phosphite |
| US6362258B1 (en) * | 1995-12-29 | 2002-03-26 | General Electric Company | Stabilized thermoplastic polymer composition |
| DE19820157B4 (de) | 1997-05-13 | 2010-04-08 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Neue Verbindungen auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen |
| TW200726805A (en) | 2005-11-16 | 2007-07-16 | Sumitomo Chemical Co | Antioxidant composition excellent in anti-blocking property |
| JP4867593B2 (ja) * | 2006-11-10 | 2012-02-01 | 住友化学株式会社 | 亜リン酸エステル組成物及びその製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA791803A (en) * | 1968-08-06 | P. Scullin James | Stabilized vinyl halide resin compositions | |
| US3737485A (en) * | 1971-12-30 | 1973-06-05 | Weston Chemical Corp | Tripentaerythritol tetraphosphite |
| NL7506988A (nl) * | 1975-06-12 | 1976-12-14 | Akzo Nv | Organische trifosfieten met verbeterde hydrolyti- sche stabiliteit. |
| US4402858A (en) * | 1982-04-14 | 1983-09-06 | Uniroyal, Inc. | Hydrolytically stable antioxidant composition |
-
1990
- 1990-05-22 EP EP19900109671 patent/EP0400454A3/en not_active Withdrawn
- 1990-05-30 JP JP2138678A patent/JPH0368638A/ja active Pending
- 1990-05-31 KR KR1019900007936A patent/KR900018292A/ko not_active Ceased
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007162000A (ja) * | 2005-11-16 | 2007-06-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 耐ブロッキング性に優れた酸化防止剤組成物 |
Also Published As
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