JPH0368734B2 - - Google Patents
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- JPH0368734B2 JPH0368734B2 JP61187712A JP18771286A JPH0368734B2 JP H0368734 B2 JPH0368734 B2 JP H0368734B2 JP 61187712 A JP61187712 A JP 61187712A JP 18771286 A JP18771286 A JP 18771286A JP H0368734 B2 JPH0368734 B2 JP H0368734B2
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- Japan
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- membrane
- separation
- liquid
- separation membrane
- coupling agent
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D67/00—Processes specially adapted for manufacturing semi-permeable membranes for separation processes or apparatus
- B01D67/0081—After-treatment of organic or inorganic membranes
- B01D67/0093—Chemical modification
- B01D67/00931—Chemical modification by introduction of specific groups after membrane formation, e.g. by grafting
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
- B01D61/36—Pervaporation; Membrane distillation; Liquid permeation
- B01D61/365—Osmotic distillation or osmotic evaporation
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、液体混合物の分離膜、詳しくは有機
液体と水との混合物（以後有機液体／水の混合物
と略記）から有機液体を優先的に透過させる分離
膜に関するものである。 （従来技術） 従来揮発性有機液体／水の混合物から揮発性有
機液体を膜により分離濃縮する方法として浸透気
化法（pervaporation）が提案されている。 これは分離膜を介して片側に分離される対象で
ある揮発性有機液体／水の混合物を流し、もう一
方側をポンプにより真空に引くもしくは不活性ガ
スをキヤリアとして流すことにより膜透過物を蒸
気として得、透過物を冷却することにより捕集す
る方法である。 （発明が解決しようとする問題点） しかしながら難分離性揮発性有機液体／水の混
合物の代表例であるエタノール／水系については
エタノール（EtOH）を優先的に透過させる膜は
数少なく、既知のものではシリコーンゴム膜（特
開昭52−68078号、膜7353（1982）参照）が有名で
あり、その他では最近ポリトリメチルシリルプロ
ピン膜（特開昭60−75306号参照）やポリフルオ
ロアルキルアクリレートグラフトポリスチレンを
コートしたシリコーンゴム膜（Poly−mer
Preprints Japan 34（７）1841（1985）参照）が
報告されているが、いずれも透過性能が充分でな
いか、もしくは膜の作成に高度の技術を要するか
で高い透過性能の膜は一般的には得られにくいの
が現状である。 上記に鑑み本発明はこのような問題点を解消す
るため開発されたものである。 （問題点を解決するための手段） 即ち、本発明の液体混合物の分離膜は、揮発性
有機液体／水の混合物を浸透気化分離する膜にお
いて、シリコーンゴムの薄膜、または有機シリコ
ーン化合物をモノマーとしてプラズマ重合させた
薄膜を長鎖アルキル基を有するシランカツプリン
グ剤により表面処理したことを特徴とするもので
ある。 以下、本発明を発明の経緯と共に詳細に説明す
る。 前記のとおり揮発性有機液体／水の混合物の代
表例であるエタノール／水系からエタノールを優
先的に透過させる膜は数少なく、その性能を再現
性良く、一端的に発揮し得る膜は現在のところシ
リコーンゴム膜のみである。シリコーンゴム膜は
ポリジメチルシロキサン骨格からなり、素材とし
てきわめて疎水性が高く、エタノールとの親和性
が大きいためエタノール優先透過膜となつている
と考えられる。 一方浸透気化法における透過は一般的に溶解−
拡散機構が認められており、浸透気化分離膜にお
いてエタノール優先透過性を向上させるためには
分離膜へのエタノールの溶解性を高めること、分
離膜中でのエタノールの拡散性を増大することが
重要と考えられる。 拡散性を増大することは分離膜の厚みを薄くす
ることで解決できると考えられる。溶解性を高め
ることは、ポリジメチルシロキサンよりもさらに
疎水性の高い薄層を分離膜表面に形成することに
よりなし得ると推定し検討を続けた結果、シリコ
ーンゴム膜の表面層を長鎖アルキル基を持つシラ
ンカツプリング剤で処理することにより、より疎
水性の高い表面層を形成させ得る可能性があるこ
とに想到し、本発明を完成するに至つた。 即ち本発明はエタノール／水の混合物を主な分
離対象とする浸透気化膜に関するもので、長鎖ア
ルキル基を有するシランカツプリング剤によりシ
リコーンゴム膜表面を処理することにより得られ
る膜である。 （作用） 使用するシランカツプリング剤は疎水性の強い
官能基を持つほど性能が高くなると予想され、ア
ルキル基ではC8以上のものが望ましい。もちろ
んＣ鎖の長さは長いほどよいが、分離膜を処理す
るうえでシランカツプリング剤が液状であること
が好ましくそれにより自ずから限界は生じてく
る。一般的に入手できるものではオクタデシル基
（C18H37−）を持つものが最も適当である。疎水
性の官能基はアルキル基である必要はなく、不飽
和結合を含むものや、フルオロカーボン鎖などで
あつても良いが、本発明の用途に供し得るほど長
鎖のセグメントを持つシランカツプリング剤は一
般的には入手が困難である。 シランカツプリング剤により処理を受けるシリ
コーンゴム膜はポリジメチルシロキサン骨格、ポ
リハイドロメチルシロキサン骨格を有するものな
ら何でも良いが、本用途に供し得るほどの薄膜と
し得るためには溶剤可能で、加熱架橋型のものが
望ましい、しかしこれに限定されるものではな
い。 また、シリコーンゴム膜は薄膜化した際には分
離膜に用い得るほどの強度はないため、適当な支
持膜上に作成する。これにより20μｍ以下の薄膜
であつても分離膜として使用できる強度を得るこ
とができる。しかし数μｍ以下の薄膜を得るため
には上記の方法は用いらず、この際にはプラズマ
重合法が利用できる。有機シリコーン化合物をモ
ノマーとして適当な支持膜上にプラズマの重合物
を堆積させることにより、1μｍ以下のシリコー
ンゴム類似の薄膜を得ることができ、本用途に好
適な膜が得られる。 シランカツプリング剤による処理は一般的には
シランカツプリング剤をシリコーンゴム膜表面に
適当な時間接触させ、そののち、シリコーンゴム
膜を熱処理することによつてなされる。しかしこ
れらの処理条件はシランカツプリング剤及びシリ
コーンゴム膜の種類などにより適宜適当な条件を
決定する必要がある。 （実施例） 以下に本発明の理解を助けるため実施例を述べ
る。 実施例 １ 住友電工製フロロポア（商品名）FP022上にト
ーレシリコーン製SE6720をフレオン113に約10wt
％に溶解したものを塗布し、120℃で1hr熱処理す
ることにより約2μｍ厚のシリコーンゴム膜を得
た。この膜をホルダーに固定し、膜の表面にオク
タデシルジエトキシメチルシランを1hr接触させ
た後120℃1hrの熱処理を行ない、目的の膜を得
た。この膜の分離性能をエタノール／水の混合液
の浸透気化実験で試したところ透過速度1.6×
10-2Kg／m2hr、分離係数αETOH＝16.3が得られた。
（第１表No.１参照）
液体と水との混合物（以後有機液体／水の混合物
と略記）から有機液体を優先的に透過させる分離
膜に関するものである。 （従来技術） 従来揮発性有機液体／水の混合物から揮発性有
機液体を膜により分離濃縮する方法として浸透気
化法（pervaporation）が提案されている。 これは分離膜を介して片側に分離される対象で
ある揮発性有機液体／水の混合物を流し、もう一
方側をポンプにより真空に引くもしくは不活性ガ
スをキヤリアとして流すことにより膜透過物を蒸
気として得、透過物を冷却することにより捕集す
る方法である。 （発明が解決しようとする問題点） しかしながら難分離性揮発性有機液体／水の混
合物の代表例であるエタノール／水系については
エタノール（EtOH）を優先的に透過させる膜は
数少なく、既知のものではシリコーンゴム膜（特
開昭52−68078号、膜7353（1982）参照）が有名で
あり、その他では最近ポリトリメチルシリルプロ
ピン膜（特開昭60−75306号参照）やポリフルオ
ロアルキルアクリレートグラフトポリスチレンを
コートしたシリコーンゴム膜（Poly−mer
Preprints Japan 34（７）1841（1985）参照）が
報告されているが、いずれも透過性能が充分でな
いか、もしくは膜の作成に高度の技術を要するか
で高い透過性能の膜は一般的には得られにくいの
が現状である。 上記に鑑み本発明はこのような問題点を解消す
るため開発されたものである。 （問題点を解決するための手段） 即ち、本発明の液体混合物の分離膜は、揮発性
有機液体／水の混合物を浸透気化分離する膜にお
いて、シリコーンゴムの薄膜、または有機シリコ
ーン化合物をモノマーとしてプラズマ重合させた
薄膜を長鎖アルキル基を有するシランカツプリン
グ剤により表面処理したことを特徴とするもので
ある。 以下、本発明を発明の経緯と共に詳細に説明す
る。 前記のとおり揮発性有機液体／水の混合物の代
表例であるエタノール／水系からエタノールを優
先的に透過させる膜は数少なく、その性能を再現
性良く、一端的に発揮し得る膜は現在のところシ
リコーンゴム膜のみである。シリコーンゴム膜は
ポリジメチルシロキサン骨格からなり、素材とし
てきわめて疎水性が高く、エタノールとの親和性
が大きいためエタノール優先透過膜となつている
と考えられる。 一方浸透気化法における透過は一般的に溶解−
拡散機構が認められており、浸透気化分離膜にお
いてエタノール優先透過性を向上させるためには
分離膜へのエタノールの溶解性を高めること、分
離膜中でのエタノールの拡散性を増大することが
重要と考えられる。 拡散性を増大することは分離膜の厚みを薄くす
ることで解決できると考えられる。溶解性を高め
ることは、ポリジメチルシロキサンよりもさらに
疎水性の高い薄層を分離膜表面に形成することに
よりなし得ると推定し検討を続けた結果、シリコ
ーンゴム膜の表面層を長鎖アルキル基を持つシラ
ンカツプリング剤で処理することにより、より疎
水性の高い表面層を形成させ得る可能性があるこ
とに想到し、本発明を完成するに至つた。 即ち本発明はエタノール／水の混合物を主な分
離対象とする浸透気化膜に関するもので、長鎖ア
ルキル基を有するシランカツプリング剤によりシ
リコーンゴム膜表面を処理することにより得られ
る膜である。 （作用） 使用するシランカツプリング剤は疎水性の強い
官能基を持つほど性能が高くなると予想され、ア
ルキル基ではC8以上のものが望ましい。もちろ
んＣ鎖の長さは長いほどよいが、分離膜を処理す
るうえでシランカツプリング剤が液状であること
が好ましくそれにより自ずから限界は生じてく
る。一般的に入手できるものではオクタデシル基
（C18H37−）を持つものが最も適当である。疎水
性の官能基はアルキル基である必要はなく、不飽
和結合を含むものや、フルオロカーボン鎖などで
あつても良いが、本発明の用途に供し得るほど長
鎖のセグメントを持つシランカツプリング剤は一
般的には入手が困難である。 シランカツプリング剤により処理を受けるシリ
コーンゴム膜はポリジメチルシロキサン骨格、ポ
リハイドロメチルシロキサン骨格を有するものな
ら何でも良いが、本用途に供し得るほどの薄膜と
し得るためには溶剤可能で、加熱架橋型のものが
望ましい、しかしこれに限定されるものではな
い。 また、シリコーンゴム膜は薄膜化した際には分
離膜に用い得るほどの強度はないため、適当な支
持膜上に作成する。これにより20μｍ以下の薄膜
であつても分離膜として使用できる強度を得るこ
とができる。しかし数μｍ以下の薄膜を得るため
には上記の方法は用いらず、この際にはプラズマ
重合法が利用できる。有機シリコーン化合物をモ
ノマーとして適当な支持膜上にプラズマの重合物
を堆積させることにより、1μｍ以下のシリコー
ンゴム類似の薄膜を得ることができ、本用途に好
適な膜が得られる。 シランカツプリング剤による処理は一般的には
シランカツプリング剤をシリコーンゴム膜表面に
適当な時間接触させ、そののち、シリコーンゴム
膜を熱処理することによつてなされる。しかしこ
れらの処理条件はシランカツプリング剤及びシリ
コーンゴム膜の種類などにより適宜適当な条件を
決定する必要がある。 （実施例） 以下に本発明の理解を助けるため実施例を述べ
る。 実施例 １ 住友電工製フロロポア（商品名）FP022上にト
ーレシリコーン製SE6720をフレオン113に約10wt
％に溶解したものを塗布し、120℃で1hr熱処理す
ることにより約2μｍ厚のシリコーンゴム膜を得
た。この膜をホルダーに固定し、膜の表面にオク
タデシルジエトキシメチルシランを1hr接触させ
た後120℃1hrの熱処理を行ない、目的の膜を得
た。この膜の分離性能をエタノール／水の混合液
の浸透気化実験で試したところ透過速度1.6×
10-2Kg／m2hr、分離係数αETOH＝16.3が得られた。
（第１表No.１参照）
【表】
実施例 ２
ポリプラスチツクス社製ジユラガード（商品
名）2400上にヘキサメチルトリシロキサンをプラ
ズマ重合することにより、厚さ約1μｍの膜を得
た。この膜を実施例１と同様の方法で処理を行な
い、分離性能を測定したところ、透過速度1.5×
10-2Kg／m2hr、分離係数αETOH＝18.0が得られた。
（第１表No.２参照） （発明の効果） 以上の様に本発明の液体混合物の分離膜によれ
ば次の様な効果がある。 シリコーンゴム膜及びその類似の膜の性能をは
るかに越える分離性能の膜が得られる。
名）2400上にヘキサメチルトリシロキサンをプラ
ズマ重合することにより、厚さ約1μｍの膜を得
た。この膜を実施例１と同様の方法で処理を行な
い、分離性能を測定したところ、透過速度1.5×
10-2Kg／m2hr、分離係数αETOH＝18.0が得られた。
（第１表No.２参照） （発明の効果） 以上の様に本発明の液体混合物の分離膜によれ
ば次の様な効果がある。 シリコーンゴム膜及びその類似の膜の性能をは
るかに越える分離性能の膜が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 揮発性有機液体と水との混合物を浸透気化分
離する膜において、シリコーンゴムの薄膜、また
は有機シリコーンモノマーをプラズマ重合させて
作成した薄膜を長鎖アルキル基を有するシランカ
ツプリング剤で該薄膜を表面処理したことを特徴
とする液体混合物の分離膜。 ２ シランカツプリング剤として構造式RnPm−
Si−（OQ）ｊ、ここでSiはシリコン原子、Ｏは酸
素原子を示し、ＲはC8H17−以上の長鎖アルキル
基、Ｐ、ＱはCH3−、C2H5−、CH3CO−のいず
れかであり、ｎ＋ｍ＋ｊ＝４、３≧ｎ≧１、３≧
ｊ≧１、２≧ｍ≧０を満たす構造を有する化合物
を用いる特許請求の範囲第１項記載の液体混合物
の分離膜。 ３ シランカツプリング剤としてオクタデシルジ
エトキシメチルシランを用いる特許請求の範囲第
２項記載の液体混合物の分離膜。 ４ 揮発性有機液体がエタノールであるところの
特許請求の範囲第１項記載の液体混合物の分離
膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61187712A JPS6344904A (ja) | 1986-08-12 | 1986-08-12 | 液体混合物の分離膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61187712A JPS6344904A (ja) | 1986-08-12 | 1986-08-12 | 液体混合物の分離膜 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6344904A JPS6344904A (ja) | 1988-02-25 |
| JPH0368734B2 true JPH0368734B2 (ja) | 1991-10-29 |
Family
ID=16210850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61187712A Granted JPS6344904A (ja) | 1986-08-12 | 1986-08-12 | 液体混合物の分離膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6344904A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5215667A (en) * | 1991-08-20 | 1993-06-01 | Exxon Chemical Patents Inc. | Method for separating water soluble noble metal catalyst from a noble metal catalyzed hydroformylation reaction |
| US5288818A (en) * | 1991-08-20 | 1994-02-22 | Exxon Chemical Patents Inc. | Method for separating a water soluble noble metal catalyst from a noble metal catalyzed hydroformylation reaction |
| JPH07275677A (ja) * | 1994-04-11 | 1995-10-24 | Nec Corp | 有機酸分離膜およびその製造方法 |
-
1986
- 1986-08-12 JP JP61187712A patent/JPS6344904A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6344904A (ja) | 1988-02-25 |
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