JPH0369894B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0369894B2 JPH0369894B2 JP2212183A JP2212183A JPH0369894B2 JP H0369894 B2 JPH0369894 B2 JP H0369894B2 JP 2212183 A JP2212183 A JP 2212183A JP 2212183 A JP2212183 A JP 2212183A JP H0369894 B2 JPH0369894 B2 JP H0369894B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bethenone
- compound
- culture
- formula
- silica gel
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 238000012258 culturing Methods 0.000 claims 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006819 RNA synthesis Effects 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 210000001647 gastrula Anatomy 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 238000001243 protein synthesis Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 3
- 230000014616 translation Effects 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258957 Asteroidea Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N Uridine Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C=C1 DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006820 DNA synthesis Effects 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 108010068370 Glutens Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 241000975369 Phoma betae Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- IQFYYKKMVGJFEH-XLPZGREQSA-N Thymidine Chemical compound O=C1NC(=O)C(C)=CN1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)C1 IQFYYKKMVGJFEH-XLPZGREQSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- DRTQHJPVMGBUCF-PSQAKQOGSA-N beta-L-uridine Natural products O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@@H]1N1C(=O)NC(=O)C=C1 DRTQHJPVMGBUCF-PSQAKQOGSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000021312 gluten Nutrition 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- DRTQHJPVMGBUCF-UHFFFAOYSA-N uracil arabinoside Natural products OC1C(O)C(CO)OC1N1C(=O)NC(=O)C=C1 DRTQHJPVMGBUCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940045145 uridine Drugs 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、生理活性物質として有用な新規化合
物ベーテノンＣおよびその製造法に関するもので
ある。
物ベーテノンＣおよびその製造法に関するもので
ある。
本発明の式
で示されるベーテノンＣは、次に示すような理化
学的性質を有する新規な化合物である。
学的性質を有する新規な化合物である。
(1) 形 状：オイル状
(2) 比旋光度：〔α〕D−38.6゜（C4.15，CHCl3）
(3) 高分解能質量スペクトルによる分子量：
obs 366.2418
calcd366.2406
(4) 分子式：C21H34O5
(5) 紫外部吸収スペクトル：
λEtOH nax276nm（ε＝5765）
(6) 赤外線吸収スペクトル（主要ピーク）：
IRνneat naxcm-1 3470，2950，2870，1700，
165，1570，1440，1370，1250，1130，750 (7) 薄層クロマトグラフイー〔シリカゲル（メル
ク社製）使用〕： 溶媒系 Rf値 クロロホルム：メタノール（95：５，ｖ／
ｖ） 0.65 (8) 溶解性： 可溶；メタノール、クロロホルム、酢酸エチ
ル 不溶；ヘキサン (9) 呈色反応：アニスアルデヒド試薬（噴霧、加
熱）、青緑 (10) 核磁気共鳴スペクトル： ′Ｈ−NMRδCDCl3 TMS（400MH2） 0.74（3H，ｄ，6.8Hz）、0.79（3H，ｔ，7.3
Hz）、1.12（3H，ｄ，6.8Hz）、1.16（1H，
dd，12.2，13.7Hz）、1.26（3H，ｓ）、1.31
（3H，ｓ）、1.33〜1.50（2H，ｍ）、1.55
（1H，ｓ）、1.61（3H，ｓ）、1.74〜1.92
（2H，ｍ）、2.33（1H，dt，3.4Hz，13.7Hz）、
2.58（1H，dd，9.8Hz、12.7Hz）、2.65（1H，
dt，3.9Hz，12.7PH）、5.89（1H，ｄ，4.9
Hz）、7.74（1H，ｄ，4.9Hz）、15.13（1H，
br，ｓ） 本化合物ベーテノンＣの生物学的性質について
述べると次のとおりである。すなわち、本化合物
のヒトデgastrulaeによるDNA，RNAおよび蛋
白質合成阻害は、図面に示すとおりで、測定条件
は3200gastrulaeを含む生理食塩水0.5mlに、前駆
体物質として〔3H〕チミジン、〔3H〕ウリジン
または〔3H〕ロイシンをそれぞれ0.2〜0.4μCi加
えて、20℃、１時間反応させた後、前駆体物質の
酸不溶性画分への取込率を求めた。第１図より明
らかなように、本化合物は、各前駆体物質の取込
を抑制し、DNA、RNAおよび蛋白質合成を阻害
する。
165，1570，1440，1370，1250，1130，750 (7) 薄層クロマトグラフイー〔シリカゲル（メル
ク社製）使用〕： 溶媒系 Rf値 クロロホルム：メタノール（95：５，ｖ／
ｖ） 0.65 (8) 溶解性： 可溶；メタノール、クロロホルム、酢酸エチ
ル 不溶；ヘキサン (9) 呈色反応：アニスアルデヒド試薬（噴霧、加
熱）、青緑 (10) 核磁気共鳴スペクトル： ′Ｈ−NMRδCDCl3 TMS（400MH2） 0.74（3H，ｄ，6.8Hz）、0.79（3H，ｔ，7.3
Hz）、1.12（3H，ｄ，6.8Hz）、1.16（1H，
dd，12.2，13.7Hz）、1.26（3H，ｓ）、1.31
（3H，ｓ）、1.33〜1.50（2H，ｍ）、1.55
（1H，ｓ）、1.61（3H，ｓ）、1.74〜1.92
（2H，ｍ）、2.33（1H，dt，3.4Hz，13.7Hz）、
2.58（1H，dd，9.8Hz、12.7Hz）、2.65（1H，
dt，3.9Hz，12.7PH）、5.89（1H，ｄ，4.9
Hz）、7.74（1H，ｄ，4.9Hz）、15.13（1H，
br，ｓ） 本化合物ベーテノンＣの生物学的性質について
述べると次のとおりである。すなわち、本化合物
のヒトデgastrulaeによるDNA，RNAおよび蛋
白質合成阻害は、図面に示すとおりで、測定条件
は3200gastrulaeを含む生理食塩水0.5mlに、前駆
体物質として〔3H〕チミジン、〔3H〕ウリジン
または〔3H〕ロイシンをそれぞれ0.2〜0.4μCi加
えて、20℃、１時間反応させた後、前駆体物質の
酸不溶性画分への取込率を求めた。第１図より明
らかなように、本化合物は、各前駆体物質の取込
を抑制し、DNA、RNAおよび蛋白質合成を阻害
する。
本発明の化合物ベーテノンＣを生産するために
使用される菌株としては、ホマ・ベーテに属する
ベーテノンＣ生産菌が用いられる。たとえば、ホ
マ・ベーテ・フランク（The British
Mycological Society Transactions Vol.46，
Part4，1963、第614頁に記載）に属するホマ・
ベーテ・フランクPS−13（Phoma betae Frank
PS−13）が、工業技術院微生物工業技術研究所
に微工研菌寄第6556号として寄託されている。
使用される菌株としては、ホマ・ベーテに属する
ベーテノンＣ生産菌が用いられる。たとえば、ホ
マ・ベーテ・フランク（The British
Mycological Society Transactions Vol.46，
Part4，1963、第614頁に記載）に属するホマ・
ベーテ・フランクPS−13（Phoma betae Frank
PS−13）が、工業技術院微生物工業技術研究所
に微工研菌寄第6556号として寄託されている。
本発明における使用菌としては、上記したホ
マ・ベーテ・フランクPS−13および本菌株を変
異処理した変異株だけでなく、自然界から新たに
分離される化合物ベーテノンＣ生産菌であればす
べて用いることができる。
マ・ベーテ・フランクPS−13および本菌株を変
異処理した変異株だけでなく、自然界から新たに
分離される化合物ベーテノンＣ生産菌であればす
べて用いることができる。
本発明において培地に使用される炭素源、窒素
源は、使用菌株の利用可能なものが用いられ、炭
素源としては、澱粉、グリセリン、デキストリ
ン、しよ糖、麦芽糖、ブドウ糖、じやがいも煎汁
などが用いられ、窒素源としては、ペプトン、肉
エキス、酵母エキス、カゼイン加水分解物、コー
ン・スチープ・リカー、グルテンミール、コーン
ミール、大豆粉、小麦胚芽、綿実粕、硫酸アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム、尿素などが用いられ
る。その他、リン酸塩、マグネシウム、カリウ
ム、カルシウム、ナトリウム、鉄、マンガンなど
の塩類が必要に応じて使用される。
源は、使用菌株の利用可能なものが用いられ、炭
素源としては、澱粉、グリセリン、デキストリ
ン、しよ糖、麦芽糖、ブドウ糖、じやがいも煎汁
などが用いられ、窒素源としては、ペプトン、肉
エキス、酵母エキス、カゼイン加水分解物、コー
ン・スチープ・リカー、グルテンミール、コーン
ミール、大豆粉、小麦胚芽、綿実粕、硫酸アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム、尿素などが用いられ
る。その他、リン酸塩、マグネシウム、カリウ
ム、カルシウム、ナトリウム、鉄、マンガンなど
の塩類が必要に応じて使用される。
培養は静置培養または通気撹拌培養の好気的条
件で行なわれる。培養温度は通常20〜35℃で、培
養期間はベーテノンＣが最高生成濃度に達する時
間を見計い、適当な時間に培養を終了する。
件で行なわれる。培養温度は通常20〜35℃で、培
養期間はベーテノンＣが最高生成濃度に達する時
間を見計い、適当な時間に培養を終了する。
培養終了後は、培養物よりベーテノンＣを採取
する。たとえば、培養物を菌体と液に分別し、
液からベーテノンＣを溶解せしめる有機溶媒
（たとえば酢酸エチル）で抽出した後、脂溶性物
質の精製において通常用いられる公知の方法によ
り、ベーテノンＣを回収する。たとえば、抽出液
を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
イーによりベーテノンＣを単離する。
する。たとえば、培養物を菌体と液に分別し、
液からベーテノンＣを溶解せしめる有機溶媒
（たとえば酢酸エチル）で抽出した後、脂溶性物
質の精製において通常用いられる公知の方法によ
り、ベーテノンＣを回収する。たとえば、抽出液
を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
イーによりベーテノンＣを単離する。
次に、本発明の実施例を示すが、これは単なる
一例を示すものであつて、本発明を限定するもの
ではない。
一例を示すものであつて、本発明を限定するもの
ではない。
実施例
表皮を剥いたじやがいも1000ｇを１cm角に切
り、水道水約５を加え、オートクレーブ（１
Kg／cm2、10分間）にて加熱処理し、煎汁をガーゼ
４枚で過し、約５を得る。これにしよ糖20ｇ
を加え、さらに５分間オートクレーブにて加熱し
て溶解させた培地を150ml宛500ml容三角フラスコ
に分注殺菌した。これにホマ・ベーテ・フランク
PS−13（微工研菌寄第6556号）を接種し、25℃の
条件で15日間静置培養を行なつた。次に、ベーテ
ノンＣを含む培養物を全部集め、菌体を過除去
して約20の液を得た。これを40℃以下の温度
で5.2まで減圧濃縮し、氷酢酸を加えてPH5.5に
調整した後、酢酸エチル3.5を加えて抽出した。
この抽出操作をさらに５回繰り返して得られる抽
出液を、はじめの抽出液と合わせた後、減圧濃縮
を行ない、約5.6ｇの暗褐色油状物質を得た。次
いで、これをシリカゲルカラム（和光純薬工業社
製ワコーゲルＣ−200，450ｇ）にのせ、クロロホ
ルム：メタノール（98：２，ｖ／ｖ）にて約1.8
溶出した後、ベーテノンＣを含む溶出液約130
mlを得た。溶出液の一部をとり、シリカゲル薄層
クロマトグラフイー（メルク社・シリカゲル
60F254，0.2mm，展開溶媒クロロホルム：メタノ
ール＝95：５，ｖ／ｖ、発色剤アニスアルデヒド
試薬）を行ない、Rf値0.65を示す物質を含む画分
を集め、減圧濃縮乾固し、粗物質550mgを得た。
この粗物質を再びシリカゲルカラム（和光純薬工
業社製ワコーゲルＣ−200，40ｇ）にのせ、展開
溶媒ベンゼン：酢酸エチル（88：12，ｖ／ｖ）で
展開した。上記と同様に、溶出液の一部をとつて
薄層クロマトグラフイーを行ない、Rf値0.65を示
す物質を含む画分を集め、減圧濃縮乾固し、黄色
粉末107mgを得た。これを分析したところ、ベー
テノンＣであることが確認された。
り、水道水約５を加え、オートクレーブ（１
Kg／cm2、10分間）にて加熱処理し、煎汁をガーゼ
４枚で過し、約５を得る。これにしよ糖20ｇ
を加え、さらに５分間オートクレーブにて加熱し
て溶解させた培地を150ml宛500ml容三角フラスコ
に分注殺菌した。これにホマ・ベーテ・フランク
PS−13（微工研菌寄第6556号）を接種し、25℃の
条件で15日間静置培養を行なつた。次に、ベーテ
ノンＣを含む培養物を全部集め、菌体を過除去
して約20の液を得た。これを40℃以下の温度
で5.2まで減圧濃縮し、氷酢酸を加えてPH5.5に
調整した後、酢酸エチル3.5を加えて抽出した。
この抽出操作をさらに５回繰り返して得られる抽
出液を、はじめの抽出液と合わせた後、減圧濃縮
を行ない、約5.6ｇの暗褐色油状物質を得た。次
いで、これをシリカゲルカラム（和光純薬工業社
製ワコーゲルＣ−200，450ｇ）にのせ、クロロホ
ルム：メタノール（98：２，ｖ／ｖ）にて約1.8
溶出した後、ベーテノンＣを含む溶出液約130
mlを得た。溶出液の一部をとり、シリカゲル薄層
クロマトグラフイー（メルク社・シリカゲル
60F254，0.2mm，展開溶媒クロロホルム：メタノ
ール＝95：５，ｖ／ｖ、発色剤アニスアルデヒド
試薬）を行ない、Rf値0.65を示す物質を含む画分
を集め、減圧濃縮乾固し、粗物質550mgを得た。
この粗物質を再びシリカゲルカラム（和光純薬工
業社製ワコーゲルＣ−200，40ｇ）にのせ、展開
溶媒ベンゼン：酢酸エチル（88：12，ｖ／ｖ）で
展開した。上記と同様に、溶出液の一部をとつて
薄層クロマトグラフイーを行ない、Rf値0.65を示
す物質を含む画分を集め、減圧濃縮乾固し、黄色
粉末107mgを得た。これを分析したところ、ベー
テノンＣであることが確認された。
図面は本発明化合物のヒトデgastrulaeによる
DNA、RNAおよび蛋白質合成阻害を示す図表で
ある。
DNA、RNAおよび蛋白質合成阻害を示す図表で
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で示される新規化合物ベーテノンＣ。 ２ ホマ・ベーテ（phoma betae）に属し、式 で示される新規化合物ベーテノンＣを生産する能
力を有する微生物を培地に培養して該化合物を生
成蓄積させ、これを採取することを特徴とする新
規化合物ベーテノンＣの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2212183A JPS59151893A (ja) | 1983-02-15 | 1983-02-15 | 新規化合物ベ−テノンｃおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2212183A JPS59151893A (ja) | 1983-02-15 | 1983-02-15 | 新規化合物ベ−テノンｃおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59151893A JPS59151893A (ja) | 1984-08-30 |
| JPH0369894B2 true JPH0369894B2 (ja) | 1991-11-05 |
Family
ID=12074045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2212183A Granted JPS59151893A (ja) | 1983-02-15 | 1983-02-15 | 新規化合物ベ−テノンｃおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59151893A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5276055A (en) * | 1992-10-19 | 1994-01-04 | Merck & Co., Inc. | Antibiotic agents |
-
1983
- 1983-02-15 JP JP2212183A patent/JPS59151893A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59151893A (ja) | 1984-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH06209782A (ja) | 光学活性４−ハロ−３−ヒドロキシ酪酸エステルの製造方法 | |
| EP0335386B1 (en) | Ks-506 compounds and process for the production thereof | |
| GB2077284A (en) | Process for producing coproporphyrin iii | |
| JPH0369894B2 (ja) | ||
| JPH10130269A (ja) | カルボリン誘導体 | |
| US4152424A (en) | Antibiotic 1745A/X and methods for the production thereof | |
| EP0254223A1 (en) | Bisucaberin, a process for producing this compound and its use as a medicament | |
| US3992264A (en) | Antibiotic 1745A/X and methods for the production thereof | |
| JPS625990A (ja) | 抗生物質およびその製造方法 | |
| JPH01206999A (ja) | プレグネノーオキサゾリンの製造法 | |
| JP3074038B2 (ja) | Ｆｏ−１５１３ａ物質およびその製造法 | |
| US2872380A (en) | Process for the production of 17-beta hydroxysteroids by neocosmospora | |
| JP3106012B2 (ja) | オキサゾリン誘導体の製造法 | |
| JP2872311B2 (ja) | Ｆｏ―６０８ｂ，ｃ物質およびその製造法 | |
| JPH08149986A (ja) | １２−ヒドロキシ−６−ｏ−アルキルエリスロマイシン及びその類縁体の製造方法 | |
| HU204575B (en) | Process for producing 1-methyl-1,4-androstadiene-3,17-dion | |
| US3616238A (en) | Method of preparing (+)-5'-hydroxygriseofulvin | |
| JPH0662576B2 (ja) | マイコトリエニン系化合物 | |
| JPH05255184A (ja) | 新規化合物イリシコリン酸ａまたはｂ | |
| JPH0725893A (ja) | 抗腫瘍性物質ｂｅ−１３７９３ｘ及びｂｅ−１３７９３ｘａ | |
| JPH0284189A (ja) | １−フェニルプロパン−１，２−ジオールの製造方法 | |
| JPS59166094A (ja) | 生理活性物質ｍｌ−２３６ｂの製造法 | |
| JPS608795B2 (ja) | アフイデイコリンおよび／またはその誘導体の製造法 | |
| JPS5952000B2 (ja) | 新規生理活性物質３−デオキシアフイデイコリンおよびその製造法 | |
| JPH0859690A (ja) | 生理活性物質アブシステロールａおよびその製造方法 |