JPH0372357B2 - - Google Patents
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- JPH0372357B2 JPH0372357B2 JP61302706A JP30270686A JPH0372357B2 JP H0372357 B2 JPH0372357 B2 JP H0372357B2 JP 61302706 A JP61302706 A JP 61302706A JP 30270686 A JP30270686 A JP 30270686A JP H0372357 B2 JPH0372357 B2 JP H0372357B2
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- water
- organic
- compounds
- organic compound
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/72—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/26—Treatment of water, waste water, or sewage by extraction
-
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- Y10S210/00—Liquid purification or separation
- Y10S210/902—Materials removed
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S210/00—Liquid purification or separation
- Y10S210/902—Materials removed
- Y10S210/908—Organic
- Y10S210/909—Aromatic compound, e.g. pcb, phenol
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Physical Water Treatments (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Processing Of Solid Wastes (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は溶液および/または懸濁液の形で水の
中に含まれた有機化合物の抽出方法に関するもの
である。 上記方法は特に、上記化合物を含んだ廃水の浄
化に適用され、特に除去の困難な化合物の浄化問
題を解決することにある。 発明の背景 化学工場あるいは製薬工場からの廃水を放流前
に浄化することは容易ではなく、環境保護のため
に規定された各種規制、特に化学的酸素要求量
(COD)の規制により要求される規則によつて浄
化の難しさは増している。 従来技術 上記廃水を浄化するための方法は既に多数提案
されており、特に、酸化法、固体吸着材上を通す
方法(フランス特許第84.15174号)、遠心分離法
(フランス特許第74.19446号)を挙げることがで
きる。 さらに、液一液抽出法を用いるものもあるが、
この原理に基ずく方法では多くの場合高価で有毒
な化合物を用いる必要があるため、特殊な場合に
しか適用できない。すなわち、アミン酸を抽出す
るためにアミン溶液を用いる方法(フオン バツ
サー1973−41−27−44)や、ジアルキルフタレー
ト製造時に出る廃水の浄化に2−エチルヘキサノ
ールを用いる方法(インフオマシヨン シミー第
136−1974年10月−193〜197頁)が提案されてい
る。 さらに、廃水中でのこれらの化合物の溶解度は
小さく、その影響は無視できず、さらに、使用し
た化合物が生物分解しない場合には処理水の放流
が問題となる。 発明の目的 本発明は上記の欠点の無い液−液抽出法を提供
することにある。 発明の構成 本発明方法は処理温度で水に不溶で且つ液体で
ある有機カルボン酸によつて上記廃水を処理して
有機相と水相の2相を形成し、これら2相を分離
することによつて構成される。 最初に水に添加されたこれら化合物は一定の分
配係数に従つて上記2相に分配される。 必要な場合には上記酸による抽出を複数回行う
ことができる。 有機相中に溶解した上記化合物は次いで適当な
方法、揮発性のものであれば例えば蒸留によつて
分離・回収することができる。 上記カルボン酸は上記のように水に不溶でなけ
ればならない。換言すれば、水と相溶性が無いか
水にほとんど溶けないことが必要である。 好ましくは20℃における最大溶解度が1リツト
ル当り5gである酸を用いる。 この酸は飽和または不飽和の直鎖状または分岐
状脂肪族の酸、環式または複素環式の酸等であつ
てよく、硫黄、リン、チツ素等のヘテロ原子を含
むことができる。 本発明では当然ながらこれら酸の混合物を用い
ることもできる。 特に好適な酸は、n−ヘプタン酸、2−エチル
ヘキサン酸、イソプロピル酢酸、プラルゴン酸と
よばれるn−ノナン酸またはこれらの混合物であ
る。 特に、生物分解し易いn−ヘプタン酸は有益で
ある。 被処理水中に含まれて上記の一つまたは複数の
酸で定量的に抽出できる化合物としてはアミン、
アミノ酸、ラクタム、特にはフエノールを挙げる
ことができる。 抽出される化合物が水にほとんど溶けず且つそ
の溶解度以上の量で存在する場合には、溶液と懸
濁液が同時に存在する。 上記抽出を行うには通常の液−液抽出法を用い
る。例えば、上記酸を容器に入れた上記水溶液ま
たは懸濁液に添加後、はげしく拡散して酸を液滴
の形で分散させ、次いで静置分離させる。さら
に、垂直カラム中で向流抽出を行うこともでき
る。 この抽出は任意温度で行える。予め実験室で予
備試験を行つて、各々の場合に最適な温度を決め
ることができる。 単に例示として挙げた以下の実施例では、水溶
液または懸濁液は1リツトルの水に対照有機化合
物を1〜2%(すなわち10〜20グラム)添加し、
おだやかに撹拌して作つた。上記の水は所定温度
に維持するための熱媒体が循環する2重ジヤケツ
ト付き反応器中に入れた。 次いで、水に対して2または4.6重量%の割合
でカルボン酸を導入した後、10分間撹拌し、静置
分離して2相すなわち上澄み有機相と水相とに分
離し、秤量し、水相中の未抽出有機化合物の量を
蒸発法(乾燥抽出物測定)またはアミン化合物の
場合には塩酸電位差滴定法によつて分析した。 Qを抽出すべき有機化合物の質量、 Xを抽出後の水相中のその重量含有%、 Yを抽出後の有機相中のの重量含有%、 Mを抽出後の水相の質量、 mを抽出後の有機相の質量、 Kdを抽出後の有機相と水相との相の有機化合
物の分配係数、 Rdを上記化合物の抽出回収率%とすると、 Q=Ym/100+XM/100 すなわち、 Y=(Q−XM/100)100/100 Kd=Y/X Rd(%)=Ym/Q となる。 各種化合物に対してn−ヘプタン酸を用いて60
℃の温度で行つた抽出試験の結果を第表を示し
た。
中に含まれた有機化合物の抽出方法に関するもの
である。 上記方法は特に、上記化合物を含んだ廃水の浄
化に適用され、特に除去の困難な化合物の浄化問
題を解決することにある。 発明の背景 化学工場あるいは製薬工場からの廃水を放流前
に浄化することは容易ではなく、環境保護のため
に規定された各種規制、特に化学的酸素要求量
(COD)の規制により要求される規則によつて浄
化の難しさは増している。 従来技術 上記廃水を浄化するための方法は既に多数提案
されており、特に、酸化法、固体吸着材上を通す
方法(フランス特許第84.15174号)、遠心分離法
(フランス特許第74.19446号)を挙げることがで
きる。 さらに、液一液抽出法を用いるものもあるが、
この原理に基ずく方法では多くの場合高価で有毒
な化合物を用いる必要があるため、特殊な場合に
しか適用できない。すなわち、アミン酸を抽出す
るためにアミン溶液を用いる方法(フオン バツ
サー1973−41−27−44)や、ジアルキルフタレー
ト製造時に出る廃水の浄化に2−エチルヘキサノ
ールを用いる方法(インフオマシヨン シミー第
136−1974年10月−193〜197頁)が提案されてい
る。 さらに、廃水中でのこれらの化合物の溶解度は
小さく、その影響は無視できず、さらに、使用し
た化合物が生物分解しない場合には処理水の放流
が問題となる。 発明の目的 本発明は上記の欠点の無い液−液抽出法を提供
することにある。 発明の構成 本発明方法は処理温度で水に不溶で且つ液体で
ある有機カルボン酸によつて上記廃水を処理して
有機相と水相の2相を形成し、これら2相を分離
することによつて構成される。 最初に水に添加されたこれら化合物は一定の分
配係数に従つて上記2相に分配される。 必要な場合には上記酸による抽出を複数回行う
ことができる。 有機相中に溶解した上記化合物は次いで適当な
方法、揮発性のものであれば例えば蒸留によつて
分離・回収することができる。 上記カルボン酸は上記のように水に不溶でなけ
ればならない。換言すれば、水と相溶性が無いか
水にほとんど溶けないことが必要である。 好ましくは20℃における最大溶解度が1リツト
ル当り5gである酸を用いる。 この酸は飽和または不飽和の直鎖状または分岐
状脂肪族の酸、環式または複素環式の酸等であつ
てよく、硫黄、リン、チツ素等のヘテロ原子を含
むことができる。 本発明では当然ながらこれら酸の混合物を用い
ることもできる。 特に好適な酸は、n−ヘプタン酸、2−エチル
ヘキサン酸、イソプロピル酢酸、プラルゴン酸と
よばれるn−ノナン酸またはこれらの混合物であ
る。 特に、生物分解し易いn−ヘプタン酸は有益で
ある。 被処理水中に含まれて上記の一つまたは複数の
酸で定量的に抽出できる化合物としてはアミン、
アミノ酸、ラクタム、特にはフエノールを挙げる
ことができる。 抽出される化合物が水にほとんど溶けず且つそ
の溶解度以上の量で存在する場合には、溶液と懸
濁液が同時に存在する。 上記抽出を行うには通常の液−液抽出法を用い
る。例えば、上記酸を容器に入れた上記水溶液ま
たは懸濁液に添加後、はげしく拡散して酸を液滴
の形で分散させ、次いで静置分離させる。さら
に、垂直カラム中で向流抽出を行うこともでき
る。 この抽出は任意温度で行える。予め実験室で予
備試験を行つて、各々の場合に最適な温度を決め
ることができる。 単に例示として挙げた以下の実施例では、水溶
液または懸濁液は1リツトルの水に対照有機化合
物を1〜2%(すなわち10〜20グラム)添加し、
おだやかに撹拌して作つた。上記の水は所定温度
に維持するための熱媒体が循環する2重ジヤケツ
ト付き反応器中に入れた。 次いで、水に対して2または4.6重量%の割合
でカルボン酸を導入した後、10分間撹拌し、静置
分離して2相すなわち上澄み有機相と水相とに分
離し、秤量し、水相中の未抽出有機化合物の量を
蒸発法(乾燥抽出物測定)またはアミン化合物の
場合には塩酸電位差滴定法によつて分析した。 Qを抽出すべき有機化合物の質量、 Xを抽出後の水相中のその重量含有%、 Yを抽出後の有機相中のの重量含有%、 Mを抽出後の水相の質量、 mを抽出後の有機相の質量、 Kdを抽出後の有機相と水相との相の有機化合
物の分配係数、 Rdを上記化合物の抽出回収率%とすると、 Q=Ym/100+XM/100 すなわち、 Y=(Q−XM/100)100/100 Kd=Y/X Rd(%)=Ym/Q となる。 各種化合物に対してn−ヘプタン酸を用いて60
℃の温度で行つた抽出試験の結果を第表を示し
た。
【表】
第表は以下の抽出を行つた結果をまとめて示
してある: (1) 2つの異なる温度:25℃と60℃で、 (2) 25℃における最初の組成が水1リツトルに対
して11−アミノウンデカン酸20gである水溶液
に対して、 (3) 種々の酸を用い、(ここでエメリー
(EMERY)12−10はエメリー(EMERY)社
製(ヘキサン酸とオクタン酸の混合物)、例え
ば50c.c.の水に対して5容積%の割合で用いた。
これらの酸は水への溶解度が20℃で水1リツト
ル当たり5グラム以下である。
してある: (1) 2つの異なる温度:25℃と60℃で、 (2) 25℃における最初の組成が水1リツトルに対
して11−アミノウンデカン酸20gである水溶液
に対して、 (3) 種々の酸を用い、(ここでエメリー
(EMERY)12−10はエメリー(EMERY)社
製(ヘキサン酸とオクタン酸の混合物)、例え
ば50c.c.の水に対して5容積%の割合で用いた。
これらの酸は水への溶解度が20℃で水1リツト
ル当たり5グラム以下である。
【表】
第表によつて2つの異る化合物:ドデカノラ
クタムと2,3−ジクロルフエノールに対する60
℃でのn−ヘプタン酸およびn−オクタン酸の抽
出能力を比較することができる。
クタムと2,3−ジクロルフエノールに対する60
℃でのn−ヘプタン酸およびn−オクタン酸の抽
出能力を比較することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 モノアミン、アミノ酸、ラクタムおよびフエ
ノールによつて構成される群の中から選択される
有機化合物またはこれら有機化合物の混合物を含
む水溶液または懸濁液から、上記有機化合物を抽
出する方法において、 20℃で水に不溶な有機カルボン酸を上記有機化
合物を含んだ有機相が形成可能な量用いて、上記
水溶液または懸濁液を処理し、 上記有機化合物を抽出した上記有機相を、上記
水溶液または懸濁液の水相から分離する ことを特徴とする方法。 2 上記有機カルボン酸の20℃での溶解度が水1
当たり5g以下である特許請求の範囲第1項に
記載の方法。 3 上記有機カルボン酸がn−ヘプタン酸、n−
オクタン酸、2−エチルヘキサン酸、イソプロピ
ル酢酸、n−ノナン酸またはこれらの混合物であ
る特許請求の範囲第2項に記載の方法。 4 上記アミノ酸が11−アミノウンデカン酸また
は12−アミノウンデカン酸であり、上記ラクタム
がドデカノラクタムであり、上記フエノールが
2,3−ジクロロフエノールまたはo−クロロフ
エノールである特許請求の範囲第1項に記載の方
法。 5 上記モノアミンがヘプチルアミン、N,N−
ジメチルベンジルアミン、ヘキシルアミンおよび
ジ−N−ヘキシルアミンによつて構成される群の
中から選択される特許請求の範囲第1項に記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8518801 | 1985-12-18 | ||
| FR8518801A FR2591505B1 (fr) | 1985-12-18 | 1985-12-18 | Procede d'extraction de composes organiques de leurs solutions ou suspensions aqueuses. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62164633A JPS62164633A (ja) | 1987-07-21 |
| JPH0372357B2 true JPH0372357B2 (ja) | 1991-11-18 |
Family
ID=9325943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61302706A Granted JPS62164633A (ja) | 1985-12-18 | 1986-12-18 | 有機化合物をその水溶液または懸濁液から抽出する方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4855053A (ja) |
| EP (1) | EP0228957B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62164633A (ja) |
| AT (1) | ATE41911T1 (ja) |
| CA (1) | CA1322795C (ja) |
| DE (1) | DE3662678D1 (ja) |
| DK (1) | DK163358C (ja) |
| ES (1) | ES2008043B3 (ja) |
| FR (1) | FR2591505B1 (ja) |
| GR (1) | GR3000044T3 (ja) |
| NO (1) | NO168524C (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3718271A1 (de) * | 1987-05-30 | 1988-12-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur abtrennung von stickstoffhaltigen heterocyclen aus waessriger loesung |
| DE3901447A1 (de) * | 1989-01-19 | 1990-07-26 | Basf Ag | Verfahren zur extraktion von phenolen aus waessrigen loesungen |
| CA2034746C (en) * | 1991-01-22 | 1997-11-18 | Edward William Robins | Method of neutralizing hazardous products and composition therefor |
| JP3298562B2 (ja) * | 1999-05-31 | 2002-07-02 | 松下電器産業株式会社 | 脱窒素促進剤およびこの脱窒素促進剤を用いた水処理方法 |
| JP4736165B2 (ja) * | 2000-08-23 | 2011-07-27 | 住友化学株式会社 | トリエチルアミンの回収方法およびエマルジョン層の削減方法 |
| EP2700448A1 (de) * | 2012-08-21 | 2014-02-26 | Evonik Industries AG | Verzweigte Fettsäuren als flüssige Kationenaustauscher |
| FR3039167B1 (fr) * | 2015-07-23 | 2023-11-10 | Afyren | Procede d'extraction de metabolites fermentaires produits par fermentation anaerobie a partir de biomasse fermentescible |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR710948A (fr) * | 1930-02-20 | 1931-08-31 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé pour le déphénolage d'hydrocarbures et la production de phénols purs |
| US2073248A (en) * | 1936-06-30 | 1937-03-09 | Bakelite Corp | Phenol recovery |
| US2199786A (en) * | 1937-10-14 | 1940-05-07 | Ig Farbenindustrie Ag | Extraction of phenols |
| SU473680A1 (ru) * | 1973-05-03 | 1975-06-14 | Государственный ордена Октябрьской Революции научно-исследовательский и проектный институт редкометаллической промышленности | Способ очистки сточных вод от карбоновых кислот |
| US4016102A (en) * | 1974-12-23 | 1977-04-05 | Texaco Development Corporation | Recovery of particulate carbon from synthesis gas |
| NL169958C (nl) * | 1977-03-09 | 1982-09-16 | Stamicarbon | Werkwijze voor het selectief extraheren van metaalionen uit waterige oplossingen daarvan. |
| CA1220206A (en) * | 1982-06-04 | 1987-04-07 | Yoichi Hiraga | Process for recovering ethyleneamines |
| JPS5920252A (ja) * | 1982-07-28 | 1984-02-01 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | エチレンアミン類の抽出方法 |
-
1985
- 1985-12-18 FR FR8518801A patent/FR2591505B1/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-12-16 ES ES86402832T patent/ES2008043B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-16 DE DE8686402832T patent/DE3662678D1/de not_active Expired
- 1986-12-16 AT AT86402832T patent/ATE41911T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-12-16 EP EP86402832A patent/EP0228957B1/fr not_active Expired
- 1986-12-17 NO NO865128A patent/NO168524C/no not_active IP Right Cessation
- 1986-12-17 DK DK608086A patent/DK163358C/da not_active IP Right Cessation
- 1986-12-17 CA CA000525586A patent/CA1322795C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1986-12-18 JP JP61302706A patent/JPS62164633A/ja active Granted
- 1986-12-18 US US06/944,271 patent/US4855053A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-04-11 GR GR89400044T patent/GR3000044T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1322795C (fr) | 1993-10-05 |
| EP0228957B1 (fr) | 1989-04-05 |
| NO168524C (no) | 1992-03-04 |
| NO865128D0 (no) | 1986-12-17 |
| NO865128L (no) | 1987-06-19 |
| DK163358C (da) | 1992-08-31 |
| ATE41911T1 (de) | 1989-04-15 |
| GR3000044T3 (en) | 1990-10-31 |
| JPS62164633A (ja) | 1987-07-21 |
| EP0228957A1 (fr) | 1987-07-15 |
| DE3662678D1 (en) | 1989-05-11 |
| ES2008043B3 (es) | 1990-02-01 |
| NO168524B (no) | 1991-11-25 |
| FR2591505B1 (fr) | 1988-02-26 |
| US4855053A (en) | 1989-08-08 |
| DK163358B (da) | 1992-02-24 |
| DK608086A (da) | 1987-06-19 |
| FR2591505A1 (fr) | 1987-06-19 |
| DK608086D0 (da) | 1986-12-17 |
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