JPH0372404A - 防虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、桂皮酸アルキルを有効成分として含有する防
虫、防カビ剤に関する。さらに詳しくは、ダニ、ゴキブ
リ、シロアリ等の各種害虫に対し優れた殺虫、防虫効果
を有し、かつ各種カビ類に対し優れた防カビ性を有する
防虫、防カビ剤に関する。

［従来の技術］ ゴキブリ類は食品害虫としであるいは病害の伝播者とし
て不潔な害虫であり、これらの有効な防除方法あるいは
防除剤に対する要求は極めて強い。

ゴキブリの防除方法あるいは防除剤としては、ゴキブリ
の忌避作用を利用した、例えばメントール（特開昭５５
−１０４２０２号公報）、Ｎ−ゲラニルジメチルアミン
、Ｎ−シトロリネ°ルジメチルアミン（特開昭５８−１
１３１０５号公報〉、シンナミルアルコール、オイゲノ
ール、サフロール（特開昭５０−１０５８２１号公報〉
等が知られている。

屋内性のイエダニ等もまたアレルギー、虫咬症等の被害
を人間にもたらす害虫である。これらダニ類の防除用と
して、有機リン系殺虫剤、カーバメイト系殺虫剤、ピレ
スロイド系殺虫剤等が使用されているが、安全性の面か
らピレスロイド系殺虫剤が比較的広く使用されている。

他にもゴキブリ、黒アリ、ダニ等に対して忌避作用を有
するアルキルフェノールを有効成分として含有する害虫
忌避剤（特開昭５９−７８１０５号公報）、バラフィン
系炭化水素と安息香酸ベンジルとを併用した殺ダニ剤（
特開昭６１−９１１０３号公報）、リナロールを含有し
たノミ、家バエ、蚊、ダニ等の殺虫剤（特開昭６１−８
３１０３号公報）、イソボルニルチオシアノアセテート
を含有したダニ類の忌避剤（特開昭６０−４１０１号公
報）等の提案がある。

シロアリもまた建築物、書籍、衣類、地下ケーブル等に
たいする被害を与える害虫である。この種害虫に対する
薬品としては、例えばクロルデン（１，２，４，５，６
，７，８，８−オクタクロル−２，２，３ａ、４．７．
７ａ−へキサヒドロ−４，７−メチル−ＩＨ−インデン
）等が用いられているが、安全性の面で問題があるとい
われている。さらには、グアヤコールまたはヒドロキシ
ベンゼン誘導体を含有してなるシロアリ防除剤（特開昭
６４−２２８０７号公報〉、セスキテルペン類を含有し
たシロアリ防除剤が知られている。

カビ類についても、冷暖房の完備した室内、浴室あるい
は厨房などの比較的湿度の高い場所だけではなく、押し
入れ、天袋あるいは冷蔵庫内の各種飲食品等にカビ類の
発生がみられ、その防止処理は大きな問題となっている
。

従来香料物質でかつ防カビ能を有する化合物としては、
例えばリナロール、ｌ−メントール、オクチルアルデヒ
ド、ベンジルアルコール、アニスアルコール、バニリン
およびビベロナール（以上ＰｅｎｉｃｉＪｌｉｕｍ　　
ＳＤに対して）等が知られている（日本食品工業学会誌
、第２９巻、第１１１頁、１９８２年）。

またベンズアルデヒド、シトラール、ボルネオール、シ
トロネロール、エチルバニリン、オイゲノール、ゲラニ
オール、ｄ、ｌ−メントール等の香料物質が防カビ能（
Ａｓｐｅｒｇｉ　１１ｕｓＯｒｉｚａｅに対して）を有
することが知られている（日本食品工業学会誌、第２９
巻、第１１１頁、１９８２年）。

［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、上記した従来提案の殺虫、防虫剤および
防カビ剤は、必ずしも満足できるものではない。

本発明者らは、ゴキブリ類、ダニ類、シロアリ等のハエ
類、鮫類、羊毛害虫等の害虫類；各種カビ類に対して有
効な殺虫、防虫剤および防カビ剤を開発すべく研究を進
め、優れた殺虫、防虫性および防カビ性を示す薬剤の開
発に成功し本発明に到達した。

すなわち本発明の目的は、各種の害虫類およびカビ類に
対して優れた殺虫、防虫効果および防カビ効果を有し、
かつ安全性にも優れた防虫剤および防カビ剤を提供する
にある。

［課題を解決するための手段］ 本発明は、 式 〈式中Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル基を示す〉の桂
皮酸アルキルを有効成分として含有する防虫、防カビ剤
を提供する。

本発明の桂皮酸アルキル、例えば桂皮酸メチルは従来香
料の保留剤として公知の化学物質であり、ＯｅＬｍｕｍ
　　ｃａｎｕｍ　　５１ｍ５（シソ科〉、メボウキＯ，
ｂａｓｉｌｉｃｕｓ　　Ｌ、等の精油中に含まれている
物質である。また桂皮酸のメタノール溶液に塩化水素を
飽和させて煮沸する、あるいは桂皮酸のカリウム塩を冷
時ＷＲＭＲメチルと、反応させたりしても得られる物質
である。他の桂皮酸アルキル例えば桂皮酸エチル、桂皮
酸プロピル、桂皮酸ブチルもまた公知の物質であり、桂
皮酸メチルと同様に公知の方法により合成できる。

また所望により、市場で容易に入手することもできる。

桂皮酸アルキルはそのまま使用することもできるが、好
ましくは適当な有機溶媒例えば変性アルコール、エーテ
ル等で希釈、あるいは適当な担体に吸着、混合または分
散させて用いる。

担体の例としては、珪藻土、アルミナ、酸性白土、木粉
、カオリン、ベントナイト、活性炭、紙、シリカ等を例
示できる。これら担体は１種または２種以上の混合物と
して用いてもよい、各種の合成樹脂に含浸または混練し
て用いてもよい、さらに使用目的により、乳化剤、分散
剤、懸濁剤、湿潤剤、安定剤等を添加し、油剤、乳剤、
水和剤、粉剤、錠剤、噴射剤等の形状で使用してもよい
。

本発明の防虫剤、防カビ剤は、必要により他の殺虫剤、
防虫剤、香料、殺菌剤、防カビ剤を適宜配合して使用し
てもよい。

製剤中の有効成分の濃度および施用量は、剤形、予防、
駆除、害虫の種類、害虫による被害の程度、カビの種類
等により任意に選択できる。しかし通常桂皮酸アルキル
の含有率は、液剤、粉剤等の場合には、約１〜１０重量
％が実用的であり、さらに実用的には約ｌ〜５重量％で
ある。

本発明の防虫、防カビ剤は、有効成分そのものまたはそ
の製剤を、シロアリの場合にはその発生場所や巣、シロ
アリの被害を防止すべき土台、柱、建材部位建造物、そ
の土壌、電線またはケーブルの被覆物等に対して塗布、
吹き付け、浸漬、注入、散布、混合、練合等の手段によ
り施用する。ゴキブリの場合には、ゴキブリの棲息場所
、潜伏場所または通路等に噴霧、散布、塗布等の手１段
により殺虫あるいはある一定地域から逃避させ、ゴキブ
リによる被害を有効に防除できる。ダニ類（例：ケナガ
ダニ、コナダニ、ツメダニ、シラミダニ、ホコリダニ、
イエダニ、ニキビダニ等〉の場合には、ダニ類の棲息区
域例えば一般家庭、穀物倉庫、食堂の厨房、家具、押し
入れ、洗面所等に噴霧、散布、塗布等の手段によりダニ
類を殺虫もしくは防虫できる。

さらにまた、他の害虫類例えば羊毛害虫類、蚊、ブヨ、
ノミ、ハエ等の害虫類、あるいはカビ類に対しても上記
と同様の手段を採用することにより有効に防虫、防カビ
効果を発揮せしめることができる。

以下実施例に基づき本発明をより詳細に説明する。以下
の各側において、％はとくにことわりの無い限り重量％
を示す。

実施例１ ゴ　　ブー 縦横２５ｃｍＸ１８ｃｍ、高さ８ｃｍのポリプロピレン
樹脂製の容器（通気をよくするため、２側面を４ｃｍＸ
７ｃｍ切り取り、そこにサラン製の網を貼ったもの）の
底に桂皮酸メチルの錠剤（−錠当たり桂皮酸メチル０．
００３６ｇを０．０３６４ｇのエポキシ樹脂で混線した
もの）を入れた厚紙製の箱（縦横高さ５ｃｍＸ９．５ｃ
ｍＸ２ｃｍ）と入れてない箱とを置いた０箱の穴（ゴキ
ブリが入る口）は、反対向きとなるように置いた。容器
中央の底部に水をしみこませた脱脂綿の入ったシャーレ
を置いた。容器の側面にはバターを塗り、ゴキブリが逃
げ出さないようにした。

ゴキブリ成虫（渡田系、日本環境衛生センターから分与
されたもの）の個体数を変えて容器に放ち、蓋（ポリエ
チレン樹脂製、１４ｃｍＸ１２ｃｍ切り取りサラン製の
網を貼ったもの）をした後、室温（１５〜２０℃）の暗
所に置いた。

２４時間後に各箱の中にいるゴキブリ成虫の数を調べた
。

結果は第１表に示すとおりであり、優れた防虫効果を示
した。

第１表 実施例２ フロア１の 桂皮酸メチルをエーテルで溶解し、Ｐ紙に対し１．０％
、０．５％および０．１％となるように濾紙（２ｇ）に
含浸させ、４時間風乾した。これらのｒ紙をそれぞれシ
ャーレに入れ、蒸留水３．５ｍｌを加えた後、シロアリ
職蟻３０匹、兵蟻３匹とともに恒温器に入れ１４日間放
置した。

シロアリの死亡状況を第２表に示す、桂皮酸メチルは優
れ〜た殺虫効果を示した。

第２表 ｍｌ、５％希釈液０．９８ｍ１をそれぞれしみこませ、
上記と同様の方法でケナガコナダニの死亡率を調べたく
実験Ｂ）。

結果を第３表に示す、いずれの場合も優れた殺虫効果を
示した。

実施例３ 乙二ニ毀来ぷ鷹 桂皮酸メチルおよびそれを変性アルコールで希釈した１
０％希釈液、５％希釈液を、直径５．８ｃｍの円形濾紙
（９０ｇ／ｍ２）に桂皮酸メチル０．２８ｍ１．１０％
希釈液０．３３ｍ１．５％希釈液０．３３ｍ１をそれぞ
れしみこませ、これらの濾紙をそれぞれシャーレの底に
敷き、評紙上にケナガコナダニ約５０匹を置き、和紙で
シャーレの蓋をした後、室温、湿度７５％Ｒ，Ｈ，の条
件下に２４時間放置して死亡率を調べた（実験Ａ）。

直径５．８ｃｍの円形濾紙（９０ｇ／ｍ”）に、桂皮酸
メチル０．８５ｍ１，１０％希釈液０．９８第３表 実施例４ メ　ルの　　２ 測定方法 ａ、　供試菌株 食品中に有害菌としてよく見られる Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　　ｎｉｇｅｒＰｅｎｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ　　ｃＬｔｒｉｎｕｍＣｌａｄｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ　　ｃｌａｄｏｓｐ。

ｒｉｃｉｄｅｓ Ｆｓａｒｉｕｍ　　　ｐｒｏｒｉｆｅｒａｌｕｍＡｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ　　　ａｌｔｅｒｎａｔａを、それぞれ
２６℃で１０日間培地で培養したものを冷蔵庫に保存し
、実験に際し室温に戻してから使用した。

ｂ、　培地 麦芽エキスＣ０Ｘ０　ＩＤ社製〉２０ｇ、ペプトン（ミ
タニ化学産業社製＞Ｉｇ、ブドウ糖（関東化学社製）２
０ｇ、寒天（ナカライテスク社製）２０ｇおよび水１０
１００Ｏをオートクレーブで１２１℃、１５分間滅菌後
、クリーンベンチ内で直径６ｃｍのシャーレに約１０ｍ
１の培地を入れ、固化したものを試験用平板培地とした
。

また、同じ組成の培地を、シリコ栓をした試験管（内径
１．３ｃｍ、長さ１６ｃｍ）に約６ｍｌ入れ、上記と同
様に操作したものを保存用斜面培地とした。

Ｃ２抗菌活性の測定法 変性アルコールに溶解した２０％桂皮酸メチルを直径３
ｃｍの円形濾紙〈東洋濾紙社製、ＮＯ１２〉に０．２ｍ
１滴下し、約２０分間クリーンベンチ内で乾燥させた後
、濾紙をシャーレの培地上に載せた。斜面培地に培養し
た保存菌株から胞子１白金耳を０．００５％ラウリル酸
ナトリウム水溶液５ｍｌに入れ、約２分間振どう撹拌し
て胞子を十分に懸濁し、これを胞子懸濁水とした。胞子
は、シャーレ培地上の濾紙に直接胞子懸濁水０゜２ｍｌ
を接種滴下した。その後インキュベーターで２６℃、３
日間培養し、カビの成育状態から桂皮酸メチルの抗菌性
を判定した。

ｄ、　判定結果 各菌株に対する桂皮酸メチルの抗菌活性を第４表に示す
、いずれの菌株に対しても抗菌活性を示した。とくに、
Ｃｌａｃｉｏｓｐｏｒｉｕｍ％Ｆｕｓａｒｉｕｍに対し
ては優れた抗菌活性を示した。

第４表 注：抗菌活性強さ順序 強　　＋＋＋＋　　　＋＋＋　　　＋＋　　　十　　　
−弱実施例５ メ　ルの　　　に　　る 試験方法 白瘤菌に対する桂皮酸メチルの抗菌性をＡＡＴＣＣ試験
法９０−１９８２　（ハローテスト）に準じて試験した
。

ａ、　試験菌株 Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ　　ｍｅｎｔａｇｒ。

ｐｈｙｔｅｓ　　ＩＦＯ６１２４ ｂ、　増菌用培地 ５％血血液ササブロー寒天培地栄研化学）Ｃ８測定用培
地 サブロー寒天培地（栄研化学） ｄ、　菌液の調製 試験菌を増菌用培地に接種し、２５℃で１０日間培養後
、胞子を０．００５％スルホコハク酸ジオクチルナトリ
ウム溶液に約１０’／ｍｌとなるように浮遊させ、これ
を菌液とした。

ｅ、　試験用平板培地の作成 菌液を測定用培地１５０ｍ１に対して１ｍｌの割合で添
加混合し、これをシャーレに１５ｍ１づつ分注して固化
させ、試験用平板培地とした。

ｆ、　判定 粒状のエチレン−酢酸ビニル共重合体樹脂４０ｍｇ／１
粒に桂皮酸メチル２ｍｇを含浸させたサンプルを１０粒
調製し、これらの１粒、３粒、５粒をそれぞれ試験用平
板培地の中央にのせ、密封して２５℃、１４日間培養後
、す・ンプルのまわりの発育阻止帯の有無を肉眼観察に
より判定した。

ｇ、　試験結果 結果を第５表に示す。

第５表　サンプルの白瘤菌に対する発育阻止帯の有無 ［発明の効果］ 本発明によれば、優れた殺虫、防虫作用および防カビ作
用を有する新規な防虫、防カビ剤が提供される。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル基を示す） の桂皮酸アルキルを有効成分として含有する防虫、防カ
   ビ剤