JPH0372530A - 耐熱性ポリスルホン - Google Patents
耐熱性ポリスルホンInfo
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- JPH0372530A JPH0372530A JP13018790A JP13018790A JPH0372530A JP H0372530 A JPH0372530 A JP H0372530A JP 13018790 A JP13018790 A JP 13018790A JP 13018790 A JP13018790 A JP 13018790A JP H0372530 A JPH0372530 A JP H0372530A
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- polysulfone
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、重合度の高い耐熱性ポリスルホンに関するも
のである。
のである。
従来の技術
ポリスルホンは、耐熱性、耐燃性、耐候性に優れた透明
な樹脂である。ポリスルホンは、例えばビスフェノール
Ａのナトリウム塩と４．４°−ジクロロジフェニルスル
ホンをジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中で反応させ
る方法などによって製造されている。しかし、このタイ
プのポリスルホンは耐熱性が十分ではないので、更に耐
熱性向上が望まれている。
な樹脂である。ポリスルホンは、例えばビスフェノール
Ａのナトリウム塩と４．４°−ジクロロジフェニルスル
ホンをジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中で反応させ
る方法などによって製造されている。しかし、このタイ
プのポリスルホンは耐熱性が十分ではないので、更に耐
熱性向上が望まれている。
また構造上、高耐熱性が期待できる９、９−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）フルオレンとジクロロジフェニル
スルホンから得られるポリスルホンは、インヘレント粘
度（η１ｎｈ）が０．８７ ｄ之／ｇ。
ヒドロキシフェニル）フルオレンとジクロロジフェニル
スルホンから得られるポリスルホンは、インヘレント粘
度（η１ｎｈ）が０．８７ ｄ之／ｇ。
（ｍ−クレゾール中、ポリスルホン０．５％溶解した溶
液中３０℃で測定）程度の重合度の物しか得られず、従
って成形物が非常に脆いという欠点を持っている（Ｐ、
Ｍ、 Ｈｅｒｇｅｎｒｏｔｈｅｒ、 Ｂ、 Ｊ、 Ｊｅ
ｎｓｅｎａｎｄ Ｓ、Ｊ、Ｈａｖｅｎｓ、Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ、ｖｏｌ、２９ 、ｐ３５８−３８！３．１９８
８年）。
液中３０℃で測定）程度の重合度の物しか得られず、従
って成形物が非常に脆いという欠点を持っている（Ｐ、
Ｍ、 Ｈｅｒｇｅｎｒｏｔｈｅｒ、 Ｂ、 Ｊ、 Ｊｅ
ｎｓｅｎａｎｄ Ｓ、Ｊ、Ｈａｖｅｎｓ、Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ、ｖｏｌ、２９ 、ｐ３５８−３８！３．１９８
８年）。
発明が解決しようとする課題
本発明は、従来のポリスルホンでは重合度の高いものが
得られなかったことを解決したもので、高重合度の高耐
熱性ポリスルホンを提供しようというものである。
得られなかったことを解決したもので、高重合度の高耐
熱性ポリスルホンを提供しようというものである。
課題を解決するための手段、作用
すなわち、本発明は、式（−Ｘ−Ｙ）で示され、式中Ｘ
が下記Ａ、Ｙが下記Ｂ及びＣ１もしくはＣからなるポリ
スルホンであり、かつ該ポリスルホンの０．５ｇをＮ−
メチル−２−ピロリドン １０〇−に溶解した溶液を３
０℃で測定した値に基づくインヘレント粘度（刀１ｎｈ
）が０．４以上である耐熱性ポリスルホン。
が下記Ａ、Ｙが下記Ｂ及びＣ１もしくはＣからなるポリ
スルホンであり、かつ該ポリスルホンの０．５ｇをＮ−
メチル−２−ピロリドン １０〇−に溶解した溶液を３
０℃で測定した値に基づくインヘレント粘度（刀１ｎｈ
）が０．４以上である耐熱性ポリスルホン。
（但し、Ｒ９−へは、Ｈ，ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５のいずれか
であり、Ｒ５、Ｒ６はＨまたは電子吸引性の基で、少な
くとも一方は電子吸引性の基である。）本発明のポリス
ルホンは、例えば通常、原料として用いられるジクロロ
ジフェニルスルホン、ジフルオロフェニルスルホン等の
一部もしくは全部を３．４．４°−トリクロロジフェニ
ルスルホン、３．３°、４．４’−テトラクロロジフェ
ニルスルホン、４，４°−ジクロロ−３，３°−ジニト
ロジフェニルスルホン等の電子吸引性の基を持ったモノ
マーに置き換えることにより得ることができる。
であり、Ｒ５、Ｒ６はＨまたは電子吸引性の基で、少な
くとも一方は電子吸引性の基である。）本発明のポリス
ルホンは、例えば通常、原料として用いられるジクロロ
ジフェニルスルホン、ジフルオロフェニルスルホン等の
一部もしくは全部を３．４．４°−トリクロロジフェニ
ルスルホン、３．３°、４．４’−テトラクロロジフェ
ニルスルホン、４，４°−ジクロロ−３，３°−ジニト
ロジフェニルスルホン等の電子吸引性の基を持ったモノ
マーに置き換えることにより得ることができる。
以下にさらに本発明の内容を詳しく説明する。
本発明においてｘ成分の原料としては、代表的にはビス
フェノールフルオレン類であり、下式で示される９、９
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９．９
−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）
フルオレン、９゜９−ビス（３−メチル−４−ヒドロキ
シフェニル）フルオレン、９．９−ビス（３，５−ジエ
チル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９゜９−
ビス（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレ
ン、９，９−ビス（３−エチル−５−メチル−４−ヒド
ロキシフェニル）フルオレン等であり、コールタール中
に含有されるフルオレン類とフェノール類を原料として
容易に製造できる物質である。
フェノールフルオレン類であり、下式で示される９、９
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９．９
−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）
フルオレン、９゜９−ビス（３−メチル−４−ヒドロキ
シフェニル）フルオレン、９．９−ビス（３，５−ジエ
チル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９゜９−
ビス（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレ
ン、９，９−ビス（３−エチル−５−メチル−４−ヒド
ロキシフェニル）フルオレン等であり、コールタール中
に含有されるフルオレン類とフェノール類を原料として
容易に製造できる物質である。
フェニルスルホン等のハロゲン化ジフェニルスルホンで
ある。
ある。
（但し、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ１、也はＨ，ＣＨ３、Ｃ２Ｒ５
（７） Ｉｉ’ずれかである。） Ｙ成分の原料としては、下記のＢ及びＣ１もしくはＣを
用いることができる。
（７） Ｉｉ’ずれかである。） Ｙ成分の原料としては、下記のＢ及びＣ１もしくはＣを
用いることができる。
代表的には４，４°−ジクロロジフェニルスルホン及び
３，４，４°−トリクロロジフェニルスルホン、３ 、
３’、４ 、４°−テトラクロロジフェニルスルホン、
４，４°−ジクロロ−３，３゛−ジニトロジ但し、上記
ＣにおけるＲ、、Ｒ６は、Ｈまたは電子吸引性の基で、
少なくとも一方は、電子吸引性の基である。電子吸引性
の基としてはＦ、Ｃｌ。
３，４，４°−トリクロロジフェニルスルホン、３ 、
３’、４ 、４°−テトラクロロジフェニルスルホン、
４，４°−ジクロロ−３，３゛−ジニトロジ但し、上記
ＣにおけるＲ、、Ｒ６は、Ｈまたは電子吸引性の基で、
少なくとも一方は、電子吸引性の基である。電子吸引性
の基としてはＦ、Ｃｌ。
Ｂｒ等のハロゲンやＮ０２等が望ましい、モしてＲ７は
ハロゲンのいずれかであれば良い。
ハロゲンのいずれかであれば良い。
また、Ｙ成分としてＢ、Ｃを併用した場合には、両者の
割合は任意でよく、Ｃは単独でも、電子吸引性の基の異
なるものを複数用いることもで・きる。
割合は任意でよく、Ｃは単独でも、電子吸引性の基の異
なるものを複数用いることもで・きる。
本発明では、Ｒ７位置のハロゲン等の反応性の低さを改
善したもので、Ｒ５，Ｒ６の少なくとも一方に電子吸引
性基を導入することによりスルホンと、共に電子を引張
り、Ｒ７位置の反応性が。
善したもので、Ｒ５，Ｒ６の少なくとも一方に電子吸引
性基を導入することによりスルホンと、共に電子を引張
り、Ｒ７位置の反応性が。
高められることから、高い重合度のポリスルホンが得ら
れることを示している０例えばＣ成分に３．３°、４，
４°−テトラクロロジフェニルスルホンを用いる場合、
３．３°位の塩素が電子吸引性基として働き、４．４°
位の塩素を活性化させ、重合度を高めている。
れることを示している０例えばＣ成分に３．３°、４，
４°−テトラクロロジフェニルスルホンを用いる場合、
３．３°位の塩素が電子吸引性基として働き、４．４°
位の塩素を活性化させ、重合度を高めている。
また該ポリスルホンの０．５８をＮ−メチル−２−ピロ
リドン １００ＩＩＱに溶解した溶液を３０℃で測定し
た値に基づくインヘレント粘度（η１ｎｈ）を０．４ｄ
党／ｇ以上としたのは、０．４ｄｌｌ ／ｇより低いと
膜形成能を持たないためである。インヘレント粘度が高
すぎると難溶であり、樹脂の流動性が悪くなるためイン
ヘレント粘度は２．０ｄｌｌ ／ｇより低い方が望まし
い。
リドン １００ＩＩＱに溶解した溶液を３０℃で測定し
た値に基づくインヘレント粘度（η１ｎｈ）を０．４ｄ
党／ｇ以上としたのは、０．４ｄｌｌ ／ｇより低いと
膜形成能を持たないためである。インヘレント粘度が高
すぎると難溶であり、樹脂の流動性が悪くなるためイン
ヘレント粘度は２．０ｄｌｌ ／ｇより低い方が望まし
い。
重合法としては、例えばＸ成分の９，９−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）フルオレン等とＹ成分の４，４′−
ジクロロジフェニルスルホン等を等ダラム当量、そして
僅かに過剰な炭酸カリウムを用いジメチルアセトアミド
等を溶媒として１２０〜ｔｅｏ℃、約１６時間で合成反
応を行ない、その後、貧溶媒中で微細化し溶媒、炭酸塩
等を除去しポリスルホンを得ることができる。
ドロキシフェニル）フルオレン等とＹ成分の４，４′−
ジクロロジフェニルスルホン等を等ダラム当量、そして
僅かに過剰な炭酸カリウムを用いジメチルアセトアミド
等を溶媒として１２０〜ｔｅｏ℃、約１６時間で合成反
応を行ない、その後、貧溶媒中で微細化し溶媒、炭酸塩
等を除去しポリスルホンを得ることができる。
本発明によって得られたポリスルホンは、耐熱性を要す
る用途に用いることができ、またガラス転移温度Ｔｇと
分解温度Ｔｄとの差が大きいので加工性が良好である。
る用途に用いることができ、またガラス転移温度Ｔｇと
分解温度Ｔｄとの差が大きいので加工性が良好である。
実施例
実施例１
９．９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン７
．００８３ｇ （２０ミリモル）、４，４°−ジクロロ
ジフェニルスルホン５．８８８０ｇ （１９，８ミリモ
ル）、３．３’、４，４°−テトラクロロジフェニルス
ルホン０．０７５４ｇ （０，２ミリモル）、炭酸カリ
ウム３．３１７０ｇ （２４ミリモル）、ジメチルアセ
トアミド５０己、トルエン３０−を２００−の３０フラ
スコに入れ、ディーンシュターク管を用いて脱水した０
反応温度が１４５℃になるまで留出するトルエンを除き
、１５時間反応させ室温まで冷却しＫＣＲ及び過剰の炭
酸カリウムを濾過し、濾液をメタノール中に注ぎ再沈し
ポリスルホンを得た。得られたポリスルホンの０．５
ｇ ｔ−Ｎ−メチル−２−ピロリドン１００−に溶解し
た溶液を３０℃で測定した値に基づくインへレントー粘
度（η１ｎｈ）は、１．０９ ｄ込１８であり、テトラ
クロロジフェニルスルホンを含まない従来のポリスルホ
ンに比べて格段に粘度が大きい、従って分子量は、従来
のものより大きいことがわかる。またＴｇは２８０℃、
Ｔｄは５３０℃であり、これをキャスティング法により
製膜したところ、透明で強靭な強度のフィルムが得られ
た。
．００８３ｇ （２０ミリモル）、４，４°−ジクロロ
ジフェニルスルホン５．８８８０ｇ （１９，８ミリモ
ル）、３．３’、４，４°−テトラクロロジフェニルス
ルホン０．０７５４ｇ （０，２ミリモル）、炭酸カリ
ウム３．３１７０ｇ （２４ミリモル）、ジメチルアセ
トアミド５０己、トルエン３０−を２００−の３０フラ
スコに入れ、ディーンシュターク管を用いて脱水した０
反応温度が１４５℃になるまで留出するトルエンを除き
、１５時間反応させ室温まで冷却しＫＣＲ及び過剰の炭
酸カリウムを濾過し、濾液をメタノール中に注ぎ再沈し
ポリスルホンを得た。得られたポリスルホンの０．５
ｇ ｔ−Ｎ−メチル−２−ピロリドン１００−に溶解し
た溶液を３０℃で測定した値に基づくインへレントー粘
度（η１ｎｈ）は、１．０９ ｄ込１８であり、テトラ
クロロジフェニルスルホンを含まない従来のポリスルホ
ンに比べて格段に粘度が大きい、従って分子量は、従来
のものより大きいことがわかる。またＴｇは２８０℃、
Ｔｄは５３０℃であり、これをキャスティング法により
製膜したところ、透明で強靭な強度のフィルムが得られ
た。
実施例２
４．４°−ジクロロジフェニルスルホン０．０５７４
ｇ（０，２ミリモル）、３．３’、４，４°−テトラク
ロロジフェニルスルホン７．０４９９ｇ （１９，８ミ
リモル）とし、反応温度を１３０℃とした以外は実施例
１と同じにして反応を行ないポリスルホンを得た。
ｇ（０，２ミリモル）、３．３’、４，４°−テトラク
ロロジフェニルスルホン７．０４９９ｇ （１９，８ミ
リモル）とし、反応温度を１３０℃とした以外は実施例
１と同じにして反応を行ないポリスルホンを得た。
そのインヘレント粘度（η１ｎｂ）は、１．５０ ｄＱ
／ｇであった。
／ｇであった。
実施例３
４．４°−ジクロロジフェニルスルホン２．８７１７ｇ
（１０，０ミリモル）、３，３°、４．４°−テトラク
ロロジフェニルスルホン３．５８０８ｇ （１０，０ミ
リモル）とした以外は実施例１と同じにして反応を行な
いポリスルホンを得た。そのインヘレント粘度（η１ｎ
ｈ）は、１．９２ ｄｌｌ ／ｇであった。
（１０，０ミリモル）、３，３°、４．４°−テトラク
ロロジフェニルスルホン３．５８０８ｇ （１０，０ミ
リモル）とした以外は実施例１と同じにして反応を行な
いポリスルホンを得た。そのインヘレント粘度（η１ｎ
ｈ）は、１．９２ ｄｌｌ ／ｇであった。
実施例４
４．４′−ジクロロジフェニルスルホン５．６８８０
ｇ（１９，８ミリモル）、３，４．４”−トリクロロジ
フェニルスルホン０．０８４３ｇ （Ｑ、２ミリモル）
とした以外は実施例１と同じにして反応を行ないポリス
ルホンを得た。そのインヘレント粘度（η１ｎｈ）は、
０．９５ ｄｌ ／ｇであった。
ｇ（１９，８ミリモル）、３，４．４”−トリクロロジ
フェニルスルホン０．０８４３ｇ （Ｑ、２ミリモル）
とした以外は実施例１と同じにして反応を行ないポリス
ルホンを得た。そのインヘレント粘度（η１ｎｈ）は、
０．９５ ｄｌ ／ｇであった。
実施例５
９．９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン７
．００８３ｇ （２０ミリモル）を１／３Ｎ−ＫＯ）１
１２０ａｌｌ中に溶解し、ジノ００フ２フ３０ ４′−ジクロロ−３．３−ジニトロジフェニルスルホン
７、５４３２ｇ （２０ミリモル）と層間移動触媒とし
てジシクロへキシル−１８ − Ｃｒｏｗｎ−８ ０．
０？４５ｇを加え，１５時間室温で攪拌した．ジクロロ
メタン相を取りだし、熱湯中に注ぎ、ポリスルホンを得
た。
．００８３ｇ （２０ミリモル）を１／３Ｎ−ＫＯ）１
１２０ａｌｌ中に溶解し、ジノ００フ２フ３０ ４′−ジクロロ−３．３−ジニトロジフェニルスルホン
７、５４３２ｇ （２０ミリモル）と層間移動触媒とし
てジシクロへキシル−１８ − Ｃｒｏｗｎ−８ ０．
０？４５ｇを加え，１５時間室温で攪拌した．ジクロロ
メタン相を取りだし、熱湯中に注ぎ、ポリスルホンを得
た。
そのインヘレント粘度（Ｉｉｎｈ）は、１．２１ ｄＱ
／ｇであった。
／ｇであった。
比較例
４．４°−ジクロロジフェニルスルホン全５．フ４３４
（２０ミリモル）にして、３，３°，４，４°−テトラ
クロロジフェニルスルホンを用いない以外ハ、実施例１
と同じにして反応を行ないポリスルホンを得た．そのイ
ンヘレント粘度（η１ｎｈ）は、０．５８ ｄＱ ／ｇ
であり、フィルムにしても非常に脆いものしか得られな
かった。
（２０ミリモル）にして、３，３°，４，４°−テトラ
クロロジフェニルスルホンを用いない以外ハ、実施例１
と同じにして反応を行ないポリスルホンを得た．そのイ
ンヘレント粘度（η１ｎｈ）は、０．５８ ｄＱ ／ｇ
であり、フィルムにしても非常に脆いものしか得られな
かった。
発明の効果
本発明によれば、従来得られなかった高重合度で耐熱性
に優れたポリスルホンが収率よく得られ、Ｔｇが高いの
で耐熱性を要求される用途、また水蒸気処理ができるの
で殺菌した多孔質膜や中空糸、またＴｇとＴｄの差も大
きいので射出成形などによる各種部品とすることができ
る優れた耐熱性材料であり、各分野に寄与することが大
である。
に優れたポリスルホンが収率よく得られ、Ｔｇが高いの
で耐熱性を要求される用途、また水蒸気処理ができるの
で殺菌した多孔質膜や中空糸、またＴｇとＴｄの差も大
きいので射出成形などによる各種部品とすることができ
る優れた耐熱性材料であり、各分野に寄与することが大
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式▲数式、化学式、表等があります▼で示され、式中Ｘ
が下記Ａ、Ｙが 下記Ｂ及びＣ、もしくはＣからなるポリスルホンであり
、かつ該ポリスルホンの０．５ｇをＮ−メチル−２−ピ
ロリドン１００ｍｌに溶解した溶液を３０℃で測定した
値に基づくインヘレント粘度（ηｉｎｈ）が０．４以上
である耐熱性ポリスルホン。 Ａ▲数式、化学式、表等があります▼Ｂ▲数式、化学式
、表等があります▼ Ｃ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１〜Ｒ＿４は、Ｈ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿
５のいずれかであり、Ｒ＿５、Ｒ＿６はＨまたは電子吸
引性の基で、少なくとも一方は電子吸引性の基である。 ）
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12792789 | 1989-05-23 | ||
| JP1-127927 | 1989-05-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0372530A true JPH0372530A (ja) | 1991-03-27 |
Family
ID=14972076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13018790A Pending JPH0372530A (ja) | 1989-05-23 | 1990-05-22 | 耐熱性ポリスルホン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0372530A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008308810A (ja) * | 2007-05-17 | 2008-12-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ポリエーテルスルホン繊維及びその製造方法並びにろ過用フィルター |
-
1990
- 1990-05-22 JP JP13018790A patent/JPH0372530A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008308810A (ja) * | 2007-05-17 | 2008-12-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ポリエーテルスルホン繊維及びその製造方法並びにろ過用フィルター |
| DE102008022759B4 (de) | 2007-05-17 | 2019-03-07 | Sumitomo Chemical Co. Ltd. | Verfahren zur Herstellung einer Polyethersulfonfaser, Polyethersulfonfaser und deren Verwendung |
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