JPH0374429A - コポリエステルカーボネートの製造法 - Google Patents
コポリエステルカーボネートの製造法Info
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- JPH0374429A JPH0374429A JP2150107A JP15010790A JPH0374429A JP H0374429 A JPH0374429 A JP H0374429A JP 2150107 A JP2150107 A JP 2150107A JP 15010790 A JP15010790 A JP 15010790A JP H0374429 A JPH0374429 A JP H0374429A
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- Japan
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- cyclic
- oligomer
- polycarbonate
- formula
- bisphenol
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/64—Polyesters containing both carboxylic ester groups and carbonate groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はコポリエステルカーボネートの製造法に関し、
更に詳しくはコポリエステルカーボネートの環状中間体
からの製造に関する。
更に詳しくはコポリエステルカーボネートの環状中間体
からの製造に関する。
様々なコポリエステルカーボネートが、当業界で知られ
ている。それらは、ポリカーボネートとポリエステルの
有益な性質を組み合わせている点でしばしば価値を有す
る。コポリエステルカーボネートの製造法には、塩基及
び塩化水素スカベンジャーの存在下、混合水性−有機液
体反応媒体中でのビスフェノールとホスゲン及びジカル
ボン酸クロリドとの界面反応が含まれる。
ている。それらは、ポリカーボネートとポリエステルの
有益な性質を組み合わせている点でしばしば価値を有す
る。コポリエステルカーボネートの製造法には、塩基及
び塩化水素スカベンジャーの存在下、混合水性−有機液
体反応媒体中でのビスフェノールとホスゲン及びジカル
ボン酸クロリドとの界面反応が含まれる。
今回、環状ポリカーボネート及び環状ポリエステルの中
間体をコポリエステルカーボネートの製造に使用できる
ことを見い出した。即ち、本発明は、約２８０乃至３７
５℃の範囲の温度において、環状ポリカーボネート重合
触媒の存在下で少なくとも１ｆ！の環状ポリカーボネー
トオリゴマーを少なく乏も１種の環状ポリエステルオリ
ゴマーと接触させることからなるコポリエステルカーボ
ネートの製造法である。
間体をコポリエステルカーボネートの製造に使用できる
ことを見い出した。即ち、本発明は、約２８０乃至３７
５℃の範囲の温度において、環状ポリカーボネート重合
触媒の存在下で少なくとも１ｆ！の環状ポリカーボネー
トオリゴマーを少なく乏も１種の環状ポリエステルオリ
ゴマーと接触させることからなるコポリエステルカーボ
ネートの製造法である。
本発明の製造法で使用する環状ポリカーボネートオリゴ
マーは、数多くの特許明細書や他の刊行物に開示されて
いる公知の化合物群である。例えば、米国特許第４，７
４０．５８３号明細書を参照することができる。
マーは、数多くの特許明細書や他の刊行物に開示されて
いる公知の化合物群である。例えば、米国特許第４，７
４０．５８３号明細書を参照することができる。
この環状ポリカーボネートオリゴマーは、典型的には式
（１）： ％式％ ［式中Ｒ１は２価の芳香族基であり、そして最も頻繁に
は炭化水素基である］ で表される構造単位を有する大環状化合物である。
（１）： ％式％ ［式中Ｒ１は２価の芳香族基であり、そして最も頻繁に
は炭化水素基である］ で表される構造単位を有する大環状化合物である。
Ｒ１基は、好ましくは式（■）ニ
ーＡＩ−Ｙ−Ａ２−
［式中Ａ１とＡ２は夫々単環の２価の芳香族基であり、
モしてＹは１個又は２個の原子がＡＩをＡ２から隔てて
いる橋かけ基である］ を有する。式（Ｉｌ）中の遊離の原子価結合は、通常Ａ
Ｉ及びＡ２のＹに対してメタ又はバラ位にある。
モしてＹは１個又は２個の原子がＡＩをＡ２から隔てて
いる橋かけ基である］ を有する。式（Ｉｌ）中の遊離の原子価結合は、通常Ａ
Ｉ及びＡ２のＹに対してメタ又はバラ位にある。
式（Ｉ［）において ＡＩ及びＡ２は、置換されていな
いフェニレン又はその置換誘導体であることができ、置
換基の例は、アルキル、アルケニル、ハロ、ニトロ、ア
ルコキシ等である。置換されていないフェニレン基が好
ましい。ＡＩ とＡ２の両方が〇−又はｍ−フェニレン
であるか、あるいは一方が〇−又はｍ−フェニレンであ
り、他方がｐ−フェニレンであることもできるが３、Ａ
１とＡ２の両方がｐ−フェニレンであるのが好ましい。
いフェニレン又はその置換誘導体であることができ、置
換基の例は、アルキル、アルケニル、ハロ、ニトロ、ア
ルコキシ等である。置換されていないフェニレン基が好
ましい。ＡＩ とＡ２の両方が〇−又はｍ−フェニレン
であるか、あるいは一方が〇−又はｍ−フェニレンであ
り、他方がｐ−フェニレンであることもできるが３、Ａ
１とＡ２の両方がｐ−フェニレンであるのが好ましい。
橋かけ基Ｙは、１個又は２個の原子、好ましくは１個の
原子がＡＩをＡ２から隔てている基である。Ｙは最も頻
繁には炭化水素基であり、そして特に飽和基であり、イ
ンプロピリデンが好ましい。
原子がＡＩをＡ２から隔てている基である。Ｙは最も頻
繁には炭化水素基であり、そして特に飽和基であり、イ
ンプロピリデンが好ましい。
しかし、そのほかに不飽和基、及び炭素及び水素以外の
原子を含む基も包含される。
原子を含む基も包含される。
本発明において使用するのに特に好適なのは、典型的に
は２乃至約２０、とりわけ約２乃至約１２の重合度を有
する現状ポリカーボネートオリゴマー混合物である。こ
のオリゴマー混合物は、当業界で公知の方法により、典
型的には、水と２相系を形成する実質的に非極性の有機
液体（最も頻繁には塩化メチレンである）中において、
有効な低濃度条件下で、好ましくはトリエチルアミンで
ある少なく色も１種の親油性脂肪族又は複素環第三級ア
ミン、及び好ましくは水酸化ナトリウムであるアルカリ
又はアルカリ土類金属水酸化物又は炭酸塩水溶液と接触
させることによって、酸二ＨＯ−ＡＩ −Ｙ−Ａ２−Ｏ
Ｈのビスフェノールのビスハロホルメートを環化するこ
とにより製造することができる。環状ポリカーボネート
オリゴマー混合物の製造の詳細に関して、前出の米国特
許第４，７４０，５８３号明細書を参照することができ
る。
は２乃至約２０、とりわけ約２乃至約１２の重合度を有
する現状ポリカーボネートオリゴマー混合物である。こ
のオリゴマー混合物は、当業界で公知の方法により、典
型的には、水と２相系を形成する実質的に非極性の有機
液体（最も頻繁には塩化メチレンである）中において、
有効な低濃度条件下で、好ましくはトリエチルアミンで
ある少なく色も１種の親油性脂肪族又は複素環第三級ア
ミン、及び好ましくは水酸化ナトリウムであるアルカリ
又はアルカリ土類金属水酸化物又は炭酸塩水溶液と接触
させることによって、酸二ＨＯ−ＡＩ −Ｙ−Ａ２−Ｏ
Ｈのビスフェノールのビスハロホルメートを環化するこ
とにより製造することができる。環状ポリカーボネート
オリゴマー混合物の製造の詳細に関して、前出の米国特
許第４，７４０，５８３号明細書を参照することができ
る。
米国特許ｍ４．８１４．４２８号明細書で指摘されてい
る様に、環状ポリカーボネートオリゴマーは約２５０℃
以上の温度で時として自動重合を起す。この様な自動重
合は、オリゴマーを、好ましくはガス状であるハロゲン
化水素で処理することにより抑制することができる。本
明細書で使用する「酸みがきされた」という用語は、前
記特許明細書に記載されている様な、塩化水素を用いた
処理により安定化された環状ポリカーボネートを表わす
。
る様に、環状ポリカーボネートオリゴマーは約２５０℃
以上の温度で時として自動重合を起す。この様な自動重
合は、オリゴマーを、好ましくはガス状であるハロゲン
化水素で処理することにより抑制することができる。本
明細書で使用する「酸みがきされた」という用語は、前
記特許明細書に記載されている様な、塩化水素を用いた
処理により安定化された環状ポリカーボネートを表わす
。
本発明の製造法では、そのほかに少なくとも１種の環状
ポリエステルオリゴマーを使用する。これらも大環状化
合物であり、典型的には式（ＩＩＩ）：０ ０ １１１ −ＡＩ −Ｙ−Ａ２ −０−Ｃ−Ａ３ −Ｃ−０−［
式中Ａｌ ％ Ａ２及びＹは前述の意味を有するが、し
かし前記環状ポリカーボネートの対応する基と必ずしも
同一でなくともよく、モしてＡ３は２価の脂肪族基又は
ｍ−もしくはｐ−結合小環芳香族基又は脂環式基であり
、好ましくはｍ−又はｐ−フェニレンである］ の構造単位から威る。この種の環状ポリエステルオリゴ
マーが、例えば米国特許第４．７５７，１３２号明細書
に開示されている。
ポリエステルオリゴマーを使用する。これらも大環状化
合物であり、典型的には式（ＩＩＩ）：０ ０ １１１ −ＡＩ −Ｙ−Ａ２ −０−Ｃ−Ａ３ −Ｃ−０−［
式中Ａｌ ％ Ａ２及びＹは前述の意味を有するが、し
かし前記環状ポリカーボネートの対応する基と必ずしも
同一でなくともよく、モしてＡ３は２価の脂肪族基又は
ｍ−もしくはｐ−結合小環芳香族基又は脂環式基であり
、好ましくはｍ−又はｐ−フェニレンである］ の構造単位から威る。この種の環状ポリエステルオリゴ
マーが、例えば米国特許第４．７５７，１３２号明細書
に開示されている。
前記環状ポリエステルオリゴマーはまた通常混合物の形
態で使用され、この混合物の成分は、最も頻繁には約９
までの重合度を有する。この種の混合物は、最も頻繁に
は塩化メチレンである実質的に非極性の有機液体を含む
反応媒体中において、低濃度条件下で、環状ポリカーボ
ネートオリゴマーに関して前記で定義した様なビスフェ
ノールのニアルカリ金属塩を、式（■）： ０ ０ １１１ Ｃｊ−Ｃ−Ａ３−Ｃ−Ｃ１ ［式中Ａ３は前述の意味を有する］ のジカルボン酸クロリドと接触させることにより製造す
ることができる。約２５乃至１００℃の反応温度が代表
的であり、そして相間移動触媒こして第三級アミン又は
第四級アンモニウム塩を使用する。
態で使用され、この混合物の成分は、最も頻繁には約９
までの重合度を有する。この種の混合物は、最も頻繁に
は塩化メチレンである実質的に非極性の有機液体を含む
反応媒体中において、低濃度条件下で、環状ポリカーボ
ネートオリゴマーに関して前記で定義した様なビスフェ
ノールのニアルカリ金属塩を、式（■）： ０ ０ １１１ Ｃｊ−Ｃ−Ａ３−Ｃ−Ｃ１ ［式中Ａ３は前述の意味を有する］ のジカルボン酸クロリドと接触させることにより製造す
ることができる。約２５乃至１００℃の反応温度が代表
的であり、そして相間移動触媒こして第三級アミン又は
第四級アンモニウム塩を使用する。
本発明においては、前記環状ポリカーボネート及び環状
ポリエステルのオリゴマーを環状ポリカーボネート重合
触媒と接触させる。この触媒には、様々な塩基及びルイ
ス酸が包含きれる。塩基性触媒には、リチウムフェノキ
シト、ヒドロキシ末端停止ポリカーボネートのリチウム
塩、リチウム２゜２、 ２−）リフルオロエトキシド、
ｎ−ブチルリチウム及びテトラメチルアンモニウムヒド
ロキシドが例示される。そのほかに有用なのは、例えば
安息香酸ナトリウム、ステアリン酸リチウム、及び置換
されていないか置換されているフェニル酢酸のナトリウ
ム塩などの様々な弱塩基性の塩である。
ポリエステルのオリゴマーを環状ポリカーボネート重合
触媒と接触させる。この触媒には、様々な塩基及びルイ
ス酸が包含きれる。塩基性触媒には、リチウムフェノキ
シト、ヒドロキシ末端停止ポリカーボネートのリチウム
塩、リチウム２゜２、 ２−）リフルオロエトキシド、
ｎ−ブチルリチウム及びテトラメチルアンモニウムヒド
ロキシドが例示される。そのほかに有用なのは、例えば
安息香酸ナトリウム、ステアリン酸リチウム、及び置換
されていないか置換されているフェニル酢酸のナトリウ
ム塩などの様々な弱塩基性の塩である。
特に有用なルイス酸の群が、米国特許第４．６０５．７
３１号明細書に開示されている。それには、テトラフェ
ニルホウ酸リチウム、テトラフェニルホウ酸ナトリウム
、ビス（２，２’ −ビフェニレン）ホウ酸ナトリウム
、テトラフェニルホウ酸カリウム、テトラフェニルホウ
酸テトラメチルアンモニウム、テトラフェニルホウ酸テ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウム、テトラフェニルホウ酸
テトラメチルホスホニウム、テトラフェニルホウ酸テト
ラ−ｎ−ブチルホスホニウム及びテトラフェニルホウ酸
テトラフェニルホスホニウムを包含する数多くのテトラ
アリールホウ酸塩が含まれる。
３１号明細書に開示されている。それには、テトラフェ
ニルホウ酸リチウム、テトラフェニルホウ酸ナトリウム
、ビス（２，２’ −ビフェニレン）ホウ酸ナトリウム
、テトラフェニルホウ酸カリウム、テトラフェニルホウ
酸テトラメチルアンモニウム、テトラフェニルホウ酸テ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウム、テトラフェニルホウ酸
テトラメチルホスホニウム、テトラフェニルホウ酸テト
ラ−ｎ−ブチルホスホニウム及びテトラフェニルホウ酸
テトラフェニルホスホニウムを包含する数多くのテトラ
アリールホウ酸塩が含まれる。
この群の中で好適な触媒は、テトラフェニルホウ酸テト
ラ−ｎ−アルキルアンモニウム及びテトラ−ｎ−アルキ
ルホスホニウムである。活性が高く、比較的安価であり
、モしてテトラメチルアンモニウムヒドロキシド及びテ
トラフェニルホウ酸アルカリ金属塩から製造が容易なた
め、テトラフェニルホウ酸テトラメチルアンモニウムが
特に好適である。
ラ−ｎ−アルキルアンモニウム及びテトラ−ｎ−アルキ
ルホスホニウムである。活性が高く、比較的安価であり
、モしてテトラメチルアンモニウムヒドロキシド及びテ
トラフェニルホウ酸アルカリ金属塩から製造が容易なた
め、テトラフェニルホウ酸テトラメチルアンモニウムが
特に好適である。
ポリカーボネート生成触媒として有用なルイス酸には、
ジオクチルスズオキシド；トリエタノールアミンチタン
イソプロポキシド及びチタン酸テトラ（２−エチルヘキ
シル）等のチタン酸塩；ビスイソプロポキシチタンビス
アセチルアセトネート【チゾールＡＡ （Ｔｙｚｏｒ
ＡＡ）の商品名で市販されている］、エチルアセトアセ
テートのビスイソプロポキシアルミニウム塩及び様々な
遷移金属アセチルアセトネート等の多価金属キレート；
及び置換きれていないか置換されているフェニル酢酸が
包含される。
ジオクチルスズオキシド；トリエタノールアミンチタン
イソプロポキシド及びチタン酸テトラ（２−エチルヘキ
シル）等のチタン酸塩；ビスイソプロポキシチタンビス
アセチルアセトネート【チゾールＡＡ （Ｔｙｚｏｒ
ＡＡ）の商品名で市販されている］、エチルアセトアセ
テートのビスイソプロポキシアルミニウム塩及び様々な
遷移金属アセチルアセトネート等の多価金属キレート；
及び置換きれていないか置換されているフェニル酢酸が
包含される。
本発明の製造法は、典型的には、単に約３００乃至３７
５℃の範囲、好ましくは少なくとも約３４０℃の温度で
環状ポリカーボネート及び環状ポリエステルのオリゴマ
ーの混合物を前記触媒と接触させることで行なわれる。
５℃の範囲、好ましくは少なくとも約３４０℃の温度で
環状ポリカーボネート及び環状ポリエステルのオリゴマ
ーの混合物を前記触媒と接触させることで行なわれる。
溶媒を使用するここができるが、それは通常好ましくな
い。触媒の使用量は、重合に有効な量である以外に臨界
条件はなく、−数的に環状ポリカーボネート及び環状ポ
リエステルオリゴマーの約０．１乃至２．０重量％で十
分である。
い。触媒の使用量は、重合に有効な量である以外に臨界
条件はなく、−数的に環状ポリカーボネート及び環状ポ
リエステルオリゴマーの約０．１乃至２．０重量％で十
分である。
本発明の製造法を、以下の実施例により例証する。
実施例１
使用した環状ポリカーボネートは、主として２乃至約１
２の重合度を有するビスフェノールＡポリカーボネート
オリゴマーの酸みがきされた混合物であった。
２の重合度を有するビスフェノールＡポリカーボネート
オリゴマーの酸みがきされた混合物であった。
前記環状ポリカーボネートは、不均質塩化メチレン−水
混合物中でのビス７ふノールＡニナトリウム塩と塩化イ
ソフタロイルとの反応により製造したオリゴマー混合物
であった。反応が完了した後、塩化メチレン相を塩酸水
溶液で洗浄し、そして線状ポリエステルを含む生成物を
沸騰水に加えることで沈殿させた。沈殿を塩化メチレン
で抽出したとき、高オリゴマー及び線状ポリエステルを
除いて約９までの重合度の環状オリゴマーの全部が再溶
解した。それらを再沈殿させ、そして残存する相間移動
触媒を取り除（ためにメタノールで十分に抽出した。
混合物中でのビス７ふノールＡニナトリウム塩と塩化イ
ソフタロイルとの反応により製造したオリゴマー混合物
であった。反応が完了した後、塩化メチレン相を塩酸水
溶液で洗浄し、そして線状ポリエステルを含む生成物を
沸騰水に加えることで沈殿させた。沈殿を塩化メチレン
で抽出したとき、高オリゴマー及び線状ポリエステルを
除いて約９までの重合度の環状オリゴマーの全部が再溶
解した。それらを再沈殿させ、そして残存する相間移動
触媒を取り除（ためにメタノールで十分に抽出した。
塩化メチレン中の環状ポリカーボネート−ポリアリ−レ
ート溶液を調製し、そして様々な割合のテトラフェニル
ホウ酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムを加え、その後
塩化メチレンを減圧下で除去した。混合物を真空オーブ
ン内で４時間乾燥させ、そして様々な温度で、様々な時
間に亘り加熱した。結果を表１に示した。分子量を、ゲ
ル透過クロマトグラフィーで測定した。
ート溶液を調製し、そして様々な割合のテトラフェニル
ホウ酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムを加え、その後
塩化メチレンを減圧下で除去した。混合物を真空オーブ
ン内で４時間乾燥させ、そして様々な温度で、様々な時
間に亘り加熱した。結果を表１に示した。分子量を、ゲ
ル透過クロマトグラフィーで測定した。
実施例２
実施例１の方法に従って、触媒としてのチタン酸２−エ
チルヘキシルの存在下での環状ポリカーボネートと環状
ポリアリ−レートとの反応により、コポリエステルカー
ボネートを調製した。前記触媒を０． ４１１量％の量
で使用し、そして温度を３００℃とした。結果を表２に
示した。
チルヘキシルの存在下での環状ポリカーボネートと環状
ポリアリ−レートとの反応により、コポリエステルカー
ボネートを調製した。前記触媒を０． ４１１量％の量
で使用し、そして温度を３００℃とした。結果を表２に
示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）約３００乃至３７５℃の範囲の温度において、環
状ポリカーボネート重合触媒の存在下で少なくとも１種
の環状ポリカーボネートオリゴマーを少なくとも１種の
環状ポリエステルオリゴマーと接触させることからなる
コポリエステルカーボネートの製造法。 （２）環状ポリカーボネートオリゴマーの混合物を使用
する請求項１記載の製造法。 （３）環状ポリカーボネートオリゴマーが 式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 【式中Ｒ＾１は２価の芳香族基である】 の構造単位から成る大環状化合物である請求項２記載の
製造法。 （４）Ｒ＾１が式（II）： −Ａ＾１−Ｙ−Ａ＾２− 【式中Ａ＾１とＡ＾２は夫々単環の２価の芳香族基であ
り、そしてＹは１個又は２個の原子がＡ＾１をＡ＾２か
ら隔てている橋かけ基である】 を有する請求項３記載の製造法。 （５）環状ポリカーボネートオリゴマー混合物が環状ビ
スフェノールＡポリカーボネートから成る請求項４記載
の製造法。 （６）環状ポリカーボネートオリゴマーが主として２乃
至約１２の重合度を有する請求項５記載の製造法。 （７）環状ポリエステルオリゴマーの混合物を使用する
請求項１記載の製造法。 （８）環状ポリエステルオリゴマーが式（III）：▲数
式、化学式、表等があります▼ 【式中Ａ＾１とＡ＾２は夫々単環の２価の芳香族基であ
り、Ｙは１個又は２個の原子がＡ＾１をＡ＾２から隔て
ている橋かけ基であり、そしてＡ＾３は２価の脂肪族基
又はｍ−もしくはｐ−結合単環芳香族基又は脂環式基で
ある】 の構造単位から成る大環状化合物である請求項７記載の
製造法。 （９）環状ポリエステルオリゴマーがビスフェノールＡ
イソフタレート又はテレフタレートオリゴマーである請
求項８記載の製造法。 （１０）環状ポリエステルオリゴマーが約９までの重合
度を有する請求項９記載の製造法。 （１１）２乃至約１２の重合度を有するビスフェノール
Ａ環状ポリカーボネートオリゴマーの混合物を使用する
請求項１０記載の製造法。 （１２）環状ポリエステルオリゴマーがビスフェノール
Ａイソフタレートオリゴマーである請求項１１記載の製
造法。 （１３）重合触媒が塩基又はルイス酸である請求項１記
載の製造法。 （１４）触媒がチタン酸塩又はテトラアリールホウ酸塩
である請求項１３記載の製造法。（１５）触媒がテトラ
フェニルホウ酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムである
請求項１４記載の製造法。 （１６）ビスフェノールＡ環状ポリカーボネートオリゴ
マー混合物とビスフェノールＡイソフタレート又はテレ
フタレートオリゴマー混合物を使用する請求項１５記載
の製造法。（１７）環状ポリエステルオリゴマーがビス
フェノールＡイソフタレートオリゴマーである請求項１
６記載の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/364,387 US5006637A (en) | 1989-06-12 | 1989-06-12 | Method for preparing copolyestercarbonates from cyclic oligomers |
| US364,387 | 1989-06-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0374429A true JPH0374429A (ja) | 1991-03-29 |
Family
ID=23434314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2150107A Pending JPH0374429A (ja) | 1989-06-12 | 1990-06-11 | コポリエステルカーボネートの製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5006637A (ja) |
| EP (1) | EP0402676A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0374429A (ja) |
| CA (1) | CA2013341A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999019379A1 (fr) * | 1997-10-15 | 1999-04-22 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Procedes de preparation de polymeres monodisperses, procedes de polymerisation en continu de monomeres cycliques et polymeres obtenus par ces procedes |
Families Citing this family (27)
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|---|---|---|---|---|
| US5510449A (en) * | 1994-05-10 | 1996-04-23 | General Electric Company | Catalyst system for polycarbonate manufacture |
| US5605979A (en) * | 1995-05-22 | 1997-02-25 | Bayer Corporation | Method for modifying the backbone of polymeric resins |
| KR20020032614A (ko) * | 1999-09-20 | 2002-05-03 | 오오쯔키 히로시 | 환상의 젖산 올리고머 제조방법 |
| AU7316700A (en) * | 1999-09-20 | 2001-04-24 | Amato Pharmaceutical Products, Ltd. | Process for the preparation of cyclic lactic acid oligomers |
| US6960626B2 (en) * | 2000-01-21 | 2005-11-01 | Cyclics Corporation | Intimate physical mixtures containing macrocyclic polyester oligomer and filler |
| US7151143B2 (en) * | 2000-01-21 | 2006-12-19 | Cyclics Corporation | Blends containing macrocyclic polyester oligomer and high molecular weight polymer |
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