JPH0374703B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Aftertreatments Of Artificial And Natural Stones (AREA)
- Surface Treatment Of Glass (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は室温加硫性シリコーンエラストマー組
成物に関する。特に本発明は大気湿分に暴露する
際自己接着性シリコーンエラストマー組成物に硬
化する室温加硫性シリコーン組成物に関するもの
である。 発明の背景技術 種々の機構で硬化し得る室温加硫性シリコーン
エラストマー組成物は当該技術において既知であ
る。本発明において特に興味のあるのは湿分に暴
露する際加水分解性官能基によつて硬化する室温
加硫性シリコーンエラストマーである。これらの
物質は一般に珪素に結合されたヒドロキシル基を
含むオルガノポリシロキサン、主としてジオルガ
ノポリシロキサンを、添加された充填剤、可塑
剤、だれ抑制剤等の存在下又は不存在下で、適当
な架橋剤と混合することによつて製造される。
かゝる組成物の最良の例は米国特許第4395526号
明細書に記載されているものであろう。 これらの室温加硫性シリコーンエラストマーは
きわめて有用でありかつ商業的にも上首尾に提供
されているが、種々の支持体へのこれらの物質の
接着性に関しては依然として問題がある。あらゆ
る型の支持体に対するシリコーンエラストマー物
質の所要の接着を達成するための一つの試みは下
塗剤系の開発であつた。かゝる下塗剤系は表面を
相互に接着させる方法において追加の工程及び追
加の時間を必要とする点で望ましくない。 好ましい試みは室温加硫性シリコーン組成物中
に自己接着剤を含有せしめ、それによつて下塗り
剤系を必要とすることなしに硬化したエラストマ
ー組成物が支持体に満足し接着するようにするこ
とである。 Bessmerらは米国特許第3888815号明細書にお
いて、線状オルガノポリシロキサン、充填剤、ア
ルキルシリケート又はアルキルシリケートの加水
分解生成物及び自己接着剤として式： （式中、Ｒは一価炭化水素基及びハロゲン化一価
炭化水素基から選んだ基であり、Ｅはアルコキ
シ、フエノキシ、ハロ、アミノジアルキルアミノ
及び第３級ヒドロペルオキシ基から選んだ加水分
解性基であり、θはアミノ、カルボニル、カルボ
キシ、イソシアノ、アゾ、ジアゾ、チオ、チア、
ジチア、イソチオシアノ、オキソ、オキサ、ハ
ロ、エステル、ニトロース、スルフヒドリル、ヒ
ドロカルボニルアミド及びスルフアミド及びそれ
らの混合基から選んだ基を官能基として有する飽
和、不飽和又は芳香族炭化水素残基であり、ａは
０〜２の整数である）の窒素官能性シランを含有
してなる自己接着性室温加硫性シリコーンゴム組
成物を開示している。Bessmerらの提案した範囲
内の商業的に優れた自己接着剤の例はγ−アミノ
プロピルトリメトキシシラン及びγ−アミノプロ
ピルトリエトキシシランである。 Pikeらの米国特許第3033815号明細書は含み得
る官能基として特に１個又はそれ以上の珪素原子
に少なくとも３個の炭素原子のアルキレン結合を
介して結合されている置換アミノ基を含むオルガ
ノシリコーン化合物の合成法及び新規化合物とし
てのかゝるオルガノシリコーン化合物に関して記
載している。かゝる化合物は繊維質物質、特に熱
硬化性樹脂と組合わせて使用される繊維状ガラス
物質用のサイズ剤として有用である。また単量体
状及び重合体状化合物はともに、接着剤として又
は凝集剤としても有用である。 Gilkeyらは米国特許第3208971号明細書におい
て一般式： 〔式中、R″は炭素数１〜４個のアルキル基又は
アシル基又は式−（CH2CH2O）oＲ（式中、ｎは
１又は２であり、Ｒは炭素数１〜４個のアルキ
ル基である）の基であり、R′は７個より少ない
炭素原子をもつ一価炭化水素基であり、ｙは０〜
３の平均値であり、Ｒは非芳香族炭素原子によつ
て尿素核の窒素原子に結合されている炭素数１〜
18個をもちかつ脂肪族不飽和分を含まない二価炭
化水素基であり、Ｚは水素又は低級アルキル基で
ある〕のビス−シリル尿素化合物を開示してい
る。かゝる化合物−本発明の自己接着剤の範囲内
にある−は接着剤、被覆剤として及び珪酸質物質
用のサイズ剤として有用である（すなわちかゝる
化合物を珪酸質物質に施すと該珪酸質物質と有機
樹脂との結合が改善される）。さらに、かゝるオ
ルガノシリコーン化合物はアミノプラスト樹脂と
共重合して被覆剤及び接着剤として適当な組成物
を形成し得る。 Pepeらの米国特許第3671562号明細書には式： （式中、珪素原子の３個の遊離結合手の少なくと
も１個はアルコキシ、アリールオキシ、アミノ基
等のごとき加水分解性基及び／又は酸素原子（他
の珪素原子に結合してシロキサンを形成する）に
直接結合される）の基の存在を特徴とするシリコ
ーン化合物が記載されている。これらの化合物及
び特に尿素置換シランの加水分解物の水溶液又は
そのままで又は溶液状で使用される部分的に又は
完全に縮合されたシロキサンは特に広範囲の熱硬
化性及び／又は熱可塑性樹脂とさらに反応させる
ための繊維ガラスに対する有効なカツプリング剤
である。 発明の要旨 本発明の一目的は新規な自己接着性室温加硫性
シリコーン組成物を提供するにある。 本発明の別の目的は新規な自己接着性室温加硫
性シリコーン組成物の製造法を提供するにある。 本発明のさらに別の目的は室温加硫性シリコー
ン組成物に於いて自己接着剤として有用なビス−
シリル尿素の新規製造法を提供するにある。 ビス−シリル尿素化合物を湿分硬化性室温加硫
性シリコーン組成物に添加すると硬化したエラス
トマーのかゝる化合物を含まない種々の支持体へ
の接着性が改善される。さらに、Bessmerらの米
国特許第3888815号明細書に教示されるごときγ
−アミノプロピル−トリメトキシシランの代りに
ビス−シリル尿素化合物を湿分硬化性室温加硫性
シリコーン組成物に添加すると大部分の支持体に
対して前者と実質的に同等ないしそれより幾分優
れた接着性が達成される。 本発明の室温加硫性シリコーン組成物に於いて
自己接着剤として有用であるビス−シリル尿素化
合物はγ−イソシアナトアルキルトリアルコキシ
シランをγ−アミノアルキルトリアルコキシシラ
ンと反応させることによつて、たとえばγ−イソ
シアナトプロピルトリメトキシシランをγ−アミ
ノプロピルトリメトキシシランと反応させること
によつて製造することができる。 発明の詳細な開示 本発明によれば、つぎの成分： (A) 式： （式中、ＲはC(1-13)一価置換又は非置換炭化水
素基である）の反復単位から本質的に構成され
かつ25℃で少なくとも100センチポイズの粘度
をもつオルガノポリシロキサン； (B) 有効量の縮合触媒；及び (C) 有効量の一般式； ［式中、R1はC(1-7)一価炭化水素基であり、R2は
C(1-4)アルキル基、アシル基又は式−（CH2CH2O）
oR4 （式中、ｎは１又は２であり、R4はC(1-4)アルキ
ル基である）の基であり、R3は非芳香族炭化原
子を介して尿素核の窒素原子を結合された脂肪族
不飽和分を含まないC(1-18)二価炭化水素基であ
り、Ｚは水素又は(1-4)アルキル基であり、ｙは０
又は１である〕の自己接着剤；を混合することに
よつて得られる生成物からなる、湿分の実質的不
存在下で貯蔵安定性でありかつ湿分に暴露する際
室温で加硫するシリコーン組成物が提供される。 一般に、オルガノポリシロキサン(A)は式(1)の反
復単位から本質的に構成されかつ湿分に暴露する
際架橋を生起するであろう基を末端基として有す
る任意のオルガノポリシロキサンであり得る。
かゝるオルガノポリシロキサンは当業者には周知
であるが、本発明において特に興味のあるものは
各重合鎖端における珪素原子がシラノール基を末
端基とするか又は少なくとも２個のアルコキシ基
を末端に有するオルガノポリシロキサンである。
少なくとも２個のアルコキシ基を末端に有すると
はほとんどの末端珪素原子が２個又はそれ以上の
アルコキシ基を有することを意味する。勿論、
Lucosの米国特許出願SN449105号明細書（1982
年12月13日付出願）に教示されるごとく、ある数
のモノアルコキシ末端基をもつオルガノポリシロ
キサンを使用することもできる。適当なオルガノ
ポリシロキサン基剤重合体及びそれらの製造法の
みならず、さらに以下に詳述する縮合触媒及びヒ
ドロキシ官能基用スカベンジヤーに関するより詳
細な情報はWhiteらの米国特許第4395526号明細
書に記載されているので参照されたい。本発明の
実施のために他のいかなるオルガノポリシロキサ
ンが適当であるかは過重な実験の必要なしに当業
者には容易に決定し得る事項である。 室温加硫性シリコーン組成物の硬化を促進する
ために本発明の実施に使用し得る縮合触媒の有効
量はオルガノポリシロキサン(A)100重量部当り、
たとえば約0.001〜約１重量部である。縮合触媒
は好ましくはジブチル錫ジラウレート、ジブチル
錫ジアセテート、ジブチル錫ジメトキシド、オク
タン酸第１錫、オレイン酸第一錫、ナフテン酸第
一錫等のごとき錫化合物である。ジブチル錫ジア
セテートが特に好ましい。 使用し得るチタン化合物はたとえば１，３−プ
ロパンジオキシチタニウムビス（エチルアセトア
セテート）、１，３−プロパンジオキシチタニウ
ムビス（アセチルアセトネート）、ジイソプロポ
キシチタニウムビス（アセチルアテート）、ナフ
テン酸チタン、テトラブチルチタネート等であ
る。さらに、Weyenbergの米国特許第3334067号
明細書に示されるごときβ−ジカルボニルチタン
化合物も本発明において縮合触媒として使用し得
る。当業者に周知のその他の触媒はWhiteらの米
国特許第4395526号明細書中にほとんど網羅的に
あげられている触媒リストに示されている。勿
論、適当な縮合触媒の混合物も使用し得る。 本発明はRTV組成物中に有効量の式(2)のビス
−シリル尿素化合物をさらに含ませる場合には自
己接着性室温加硫性組成物が得られるという驚く
べき知見に基づくものである。一般に、式(2)の自
己接着剤の有効量はオルガノポリシロキサン(A)
100重量部当り約0.1〜約10重量部の範囲である。 上述したごとく、本発明のビス−シリル尿素自
己接着剤は各珪素原子に結合された２個又は３個
のOR2基をもつことが必要であり、各珪素原子に
結合された３個のOR2基をもつことが好ましい。
さらにR2はメチル基又はエチル基であることが
好ましく、たとえば各珪素原子はそれに結合され
た３個のメトキシ基又はエトキシ基をもつことが
好ましい。しかしながら、R2は一般にメチル、
エチル、イソプロピル、ブチル又はｔ−ブチルの
ごとき炭素数１〜４個の任意のアルキル基；又は
ホルミル、アセチル又はプロピオニルのごとき炭
素数１〜４個の任意のアシル基；又はβ−メトキ
シエチル、β−エトキシエチル又はβ−ブトキシ
エチルのごとき任意のアルコキシエチル基；又は
−（CH2CH2O）2CH3又は−（CH2CH2O）2C4H9のご
とき式−（CH2CH2O）oR4（式中、ｎ及びR4は前記
の意義を有する）の任意の基であり得る。 R1は存在する場合炭素数７個までの任意の一
価炭化水素基、たとえばメチル、エチル、ヘキシ
ル、ビニル、アリル、ヘキセニル、フエニル、シ
クロヘキシル、シクロペンチル及びシクロペンテ
ニル基、であり得る。 R3は脂肪族不飽和分を含まない任意の二価炭
化水素基、たとえば −（CH2−）3、−（CH2−）18、
成物に関する。特に本発明は大気湿分に暴露する
際自己接着性シリコーンエラストマー組成物に硬
化する室温加硫性シリコーン組成物に関するもの
である。 発明の背景技術 種々の機構で硬化し得る室温加硫性シリコーン
エラストマー組成物は当該技術において既知であ
る。本発明において特に興味のあるのは湿分に暴
露する際加水分解性官能基によつて硬化する室温
加硫性シリコーンエラストマーである。これらの
物質は一般に珪素に結合されたヒドロキシル基を
含むオルガノポリシロキサン、主としてジオルガ
ノポリシロキサンを、添加された充填剤、可塑
剤、だれ抑制剤等の存在下又は不存在下で、適当
な架橋剤と混合することによつて製造される。
かゝる組成物の最良の例は米国特許第4395526号
明細書に記載されているものであろう。 これらの室温加硫性シリコーンエラストマーは
きわめて有用でありかつ商業的にも上首尾に提供
されているが、種々の支持体へのこれらの物質の
接着性に関しては依然として問題がある。あらゆ
る型の支持体に対するシリコーンエラストマー物
質の所要の接着を達成するための一つの試みは下
塗剤系の開発であつた。かゝる下塗剤系は表面を
相互に接着させる方法において追加の工程及び追
加の時間を必要とする点で望ましくない。 好ましい試みは室温加硫性シリコーン組成物中
に自己接着剤を含有せしめ、それによつて下塗り
剤系を必要とすることなしに硬化したエラストマ
ー組成物が支持体に満足し接着するようにするこ
とである。 Bessmerらは米国特許第3888815号明細書にお
いて、線状オルガノポリシロキサン、充填剤、ア
ルキルシリケート又はアルキルシリケートの加水
分解生成物及び自己接着剤として式： （式中、Ｒは一価炭化水素基及びハロゲン化一価
炭化水素基から選んだ基であり、Ｅはアルコキ
シ、フエノキシ、ハロ、アミノジアルキルアミノ
及び第３級ヒドロペルオキシ基から選んだ加水分
解性基であり、θはアミノ、カルボニル、カルボ
キシ、イソシアノ、アゾ、ジアゾ、チオ、チア、
ジチア、イソチオシアノ、オキソ、オキサ、ハ
ロ、エステル、ニトロース、スルフヒドリル、ヒ
ドロカルボニルアミド及びスルフアミド及びそれ
らの混合基から選んだ基を官能基として有する飽
和、不飽和又は芳香族炭化水素残基であり、ａは
０〜２の整数である）の窒素官能性シランを含有
してなる自己接着性室温加硫性シリコーンゴム組
成物を開示している。Bessmerらの提案した範囲
内の商業的に優れた自己接着剤の例はγ−アミノ
プロピルトリメトキシシラン及びγ−アミノプロ
ピルトリエトキシシランである。 Pikeらの米国特許第3033815号明細書は含み得
る官能基として特に１個又はそれ以上の珪素原子
に少なくとも３個の炭素原子のアルキレン結合を
介して結合されている置換アミノ基を含むオルガ
ノシリコーン化合物の合成法及び新規化合物とし
てのかゝるオルガノシリコーン化合物に関して記
載している。かゝる化合物は繊維質物質、特に熱
硬化性樹脂と組合わせて使用される繊維状ガラス
物質用のサイズ剤として有用である。また単量体
状及び重合体状化合物はともに、接着剤として又
は凝集剤としても有用である。 Gilkeyらは米国特許第3208971号明細書におい
て一般式： 〔式中、R″は炭素数１〜４個のアルキル基又は
アシル基又は式−（CH2CH2O）oＲ（式中、ｎは
１又は２であり、Ｒは炭素数１〜４個のアルキ
ル基である）の基であり、R′は７個より少ない
炭素原子をもつ一価炭化水素基であり、ｙは０〜
３の平均値であり、Ｒは非芳香族炭素原子によつ
て尿素核の窒素原子に結合されている炭素数１〜
18個をもちかつ脂肪族不飽和分を含まない二価炭
化水素基であり、Ｚは水素又は低級アルキル基で
ある〕のビス−シリル尿素化合物を開示してい
る。かゝる化合物−本発明の自己接着剤の範囲内
にある−は接着剤、被覆剤として及び珪酸質物質
用のサイズ剤として有用である（すなわちかゝる
化合物を珪酸質物質に施すと該珪酸質物質と有機
樹脂との結合が改善される）。さらに、かゝるオ
ルガノシリコーン化合物はアミノプラスト樹脂と
共重合して被覆剤及び接着剤として適当な組成物
を形成し得る。 Pepeらの米国特許第3671562号明細書には式： （式中、珪素原子の３個の遊離結合手の少なくと
も１個はアルコキシ、アリールオキシ、アミノ基
等のごとき加水分解性基及び／又は酸素原子（他
の珪素原子に結合してシロキサンを形成する）に
直接結合される）の基の存在を特徴とするシリコ
ーン化合物が記載されている。これらの化合物及
び特に尿素置換シランの加水分解物の水溶液又は
そのままで又は溶液状で使用される部分的に又は
完全に縮合されたシロキサンは特に広範囲の熱硬
化性及び／又は熱可塑性樹脂とさらに反応させる
ための繊維ガラスに対する有効なカツプリング剤
である。 発明の要旨 本発明の一目的は新規な自己接着性室温加硫性
シリコーン組成物を提供するにある。 本発明の別の目的は新規な自己接着性室温加硫
性シリコーン組成物の製造法を提供するにある。 本発明のさらに別の目的は室温加硫性シリコー
ン組成物に於いて自己接着剤として有用なビス−
シリル尿素の新規製造法を提供するにある。 ビス−シリル尿素化合物を湿分硬化性室温加硫
性シリコーン組成物に添加すると硬化したエラス
トマーのかゝる化合物を含まない種々の支持体へ
の接着性が改善される。さらに、Bessmerらの米
国特許第3888815号明細書に教示されるごときγ
−アミノプロピル−トリメトキシシランの代りに
ビス−シリル尿素化合物を湿分硬化性室温加硫性
シリコーン組成物に添加すると大部分の支持体に
対して前者と実質的に同等ないしそれより幾分優
れた接着性が達成される。 本発明の室温加硫性シリコーン組成物に於いて
自己接着剤として有用であるビス−シリル尿素化
合物はγ−イソシアナトアルキルトリアルコキシ
シランをγ−アミノアルキルトリアルコキシシラ
ンと反応させることによつて、たとえばγ−イソ
シアナトプロピルトリメトキシシランをγ−アミ
ノプロピルトリメトキシシランと反応させること
によつて製造することができる。 発明の詳細な開示 本発明によれば、つぎの成分： (A) 式： （式中、ＲはC(1-13)一価置換又は非置換炭化水
素基である）の反復単位から本質的に構成され
かつ25℃で少なくとも100センチポイズの粘度
をもつオルガノポリシロキサン； (B) 有効量の縮合触媒；及び (C) 有効量の一般式； ［式中、R1はC(1-7)一価炭化水素基であり、R2は
C(1-4)アルキル基、アシル基又は式−（CH2CH2O）
oR4 （式中、ｎは１又は２であり、R4はC(1-4)アルキ
ル基である）の基であり、R3は非芳香族炭化原
子を介して尿素核の窒素原子を結合された脂肪族
不飽和分を含まないC(1-18)二価炭化水素基であ
り、Ｚは水素又は(1-4)アルキル基であり、ｙは０
又は１である〕の自己接着剤；を混合することに
よつて得られる生成物からなる、湿分の実質的不
存在下で貯蔵安定性でありかつ湿分に暴露する際
室温で加硫するシリコーン組成物が提供される。 一般に、オルガノポリシロキサン(A)は式(1)の反
復単位から本質的に構成されかつ湿分に暴露する
際架橋を生起するであろう基を末端基として有す
る任意のオルガノポリシロキサンであり得る。
かゝるオルガノポリシロキサンは当業者には周知
であるが、本発明において特に興味のあるものは
各重合鎖端における珪素原子がシラノール基を末
端基とするか又は少なくとも２個のアルコキシ基
を末端に有するオルガノポリシロキサンである。
少なくとも２個のアルコキシ基を末端に有すると
はほとんどの末端珪素原子が２個又はそれ以上の
アルコキシ基を有することを意味する。勿論、
Lucosの米国特許出願SN449105号明細書（1982
年12月13日付出願）に教示されるごとく、ある数
のモノアルコキシ末端基をもつオルガノポリシロ
キサンを使用することもできる。適当なオルガノ
ポリシロキサン基剤重合体及びそれらの製造法の
みならず、さらに以下に詳述する縮合触媒及びヒ
ドロキシ官能基用スカベンジヤーに関するより詳
細な情報はWhiteらの米国特許第4395526号明細
書に記載されているので参照されたい。本発明の
実施のために他のいかなるオルガノポリシロキサ
ンが適当であるかは過重な実験の必要なしに当業
者には容易に決定し得る事項である。 室温加硫性シリコーン組成物の硬化を促進する
ために本発明の実施に使用し得る縮合触媒の有効
量はオルガノポリシロキサン(A)100重量部当り、
たとえば約0.001〜約１重量部である。縮合触媒
は好ましくはジブチル錫ジラウレート、ジブチル
錫ジアセテート、ジブチル錫ジメトキシド、オク
タン酸第１錫、オレイン酸第一錫、ナフテン酸第
一錫等のごとき錫化合物である。ジブチル錫ジア
セテートが特に好ましい。 使用し得るチタン化合物はたとえば１，３−プ
ロパンジオキシチタニウムビス（エチルアセトア
セテート）、１，３−プロパンジオキシチタニウ
ムビス（アセチルアセトネート）、ジイソプロポ
キシチタニウムビス（アセチルアテート）、ナフ
テン酸チタン、テトラブチルチタネート等であ
る。さらに、Weyenbergの米国特許第3334067号
明細書に示されるごときβ−ジカルボニルチタン
化合物も本発明において縮合触媒として使用し得
る。当業者に周知のその他の触媒はWhiteらの米
国特許第4395526号明細書中にほとんど網羅的に
あげられている触媒リストに示されている。勿
論、適当な縮合触媒の混合物も使用し得る。 本発明はRTV組成物中に有効量の式(2)のビス
−シリル尿素化合物をさらに含ませる場合には自
己接着性室温加硫性組成物が得られるという驚く
べき知見に基づくものである。一般に、式(2)の自
己接着剤の有効量はオルガノポリシロキサン(A)
100重量部当り約0.1〜約10重量部の範囲である。 上述したごとく、本発明のビス−シリル尿素自
己接着剤は各珪素原子に結合された２個又は３個
のOR2基をもつことが必要であり、各珪素原子に
結合された３個のOR2基をもつことが好ましい。
さらにR2はメチル基又はエチル基であることが
好ましく、たとえば各珪素原子はそれに結合され
た３個のメトキシ基又はエトキシ基をもつことが
好ましい。しかしながら、R2は一般にメチル、
エチル、イソプロピル、ブチル又はｔ−ブチルの
ごとき炭素数１〜４個の任意のアルキル基；又は
ホルミル、アセチル又はプロピオニルのごとき炭
素数１〜４個の任意のアシル基；又はβ−メトキ
シエチル、β−エトキシエチル又はβ−ブトキシ
エチルのごとき任意のアルコキシエチル基；又は
−（CH2CH2O）2CH3又は−（CH2CH2O）2C4H9のご
とき式−（CH2CH2O）oR4（式中、ｎ及びR4は前記
の意義を有する）の任意の基であり得る。 R1は存在する場合炭素数７個までの任意の一
価炭化水素基、たとえばメチル、エチル、ヘキシ
ル、ビニル、アリル、ヘキセニル、フエニル、シ
クロヘキシル、シクロペンチル及びシクロペンテ
ニル基、であり得る。 R3は脂肪族不飽和分を含まない任意の二価炭
化水素基、たとえば −（CH2−）3、−（CH2−）18、
【式】
【式】
【式】
【式】及び
【式】
であり得る。R3はプロピル基であることがもつ
とも好ましい。 Ｚは水素又はメチル、エチル、イソプロピル、
又はブチルのごとき低級アルキル基であり得る。
Ｚは水素であることが好ましい。 上述したところを総括すると、本発明の実施に
もつとも好ましい自己接着剤は式 をもつものである。 本発明の実施に有効な他のビス−シリル尿素化
合物は前記式(2)及びそれに関連する記載から当業
者には過度の実験を行なう必要なしに容易に判定
し得る。 本発明の範囲内のビス−シリル尿素化合物の製
造法は当業者に既知である。Gilkeyらの米国特
許第3208971号明細書によれば、ビス−シリル尿
素化合物は式 のシリルアミンと尿素とを尿素１モル当りシラン
少なくとも２モルの割合で混合し、加熱すること
により両者を反応せしめるという方法で製造する
のが最良であることが教示されている。この反応
は反応剤混合物を125℃以上の温度に加熱するこ
とによつて進行し、尿素１モル当りアンモニア２
モルが脱離される。 本発明者は、本発明の実施に有効なビス−シリ
ル尿素化合物はまた、式 の化合物と式 の化合物（両式中、R1、R2、R3及びｙは前記の
意義を有する）とを混合することからなる新規な
かつ自明でない方法によつても製造され得ること
を認めた。 ビス−シリル尿素化合物の製造のための本発明
の方法を実施するに際しては、式(3)の化合物を
ほヾ等モル量の式(4)の化合物と混合する。かゝる
反応混合物をたとえば渦運動によつて撹拌して反
応を行なわせる。本発明の方法の一例として、後
記の実施例１に本発明のもつとも好ましい自己接
着剤の製造を例示する。 Whiteらの米国特許第4395526号明細書中によ
り詳細に述べられているごとく、本発明の室温加
硫性組成物中に随意に式 （式中、R5はアルキル、アルキルエーテル、ア
ルキルエステル、アルキルケトン及びアルキルシ
アノ基から選んだC(1-8)脂肪族有機基又はC(7-13)
アラルキル基であり、R6はC(1-13)一価置換又は非
置換炭化水素基であり、ｂは０又は１である）の
架橋用シランの有効量を含有せしめ得る。本発明
の実施に適当であり得る他の架橋剤は過度の実験
を必要とすることなしに当業者によつて決定し得
る。 さらに本発明の実施においては、貯蔵安定性の
より優れた組成物を与えるヒドロキシ官能基用ス
カベンジヤーを配合することが有用である。ヒド
ロキシ官能基用のかゝるスカベンジヤーは、
Whiteらの米国特許第4395526号明細書中により
詳細に述べられているごとく、架橋剤として及び
スカベンジヤーとしての両方の作用を有し得るか
又はスカベンジヤーとしてのみ作用し得る。かゝ
る作用はオルガノポリシロキサン鎖の末端珪素原
子がいかなる末端基をもつかに関係しかつスカベ
ンジヤーシラン中の易加水分解性基の数に関係す
るであろう。簡単にいえば、一般式 （式中、R5、R6及びｂは前記の意義を有し、Ｘ
はアミド、アミノ、カルバマト、エノキシ、イミ
ダイ、イソシアナト、オキシマト、チオイソシア
ナト及びウレイド基から選んだ易加水分解性脱離
基であり、ａは１又は２である）のシランは架橋
剤として及びヒドロキシ基用スカベンジヤーとし
ての両方の作用をもつ。 ポリアルコキシ末端オルガノポリシロキサン(A)
が式(6)のシランスカベンジヤーを使用せずに製造
される場合には、本発明の実施において、式 （式中、R5、R6及びＸは前記の意義を有し、ｃ
は０〜３の整数であり、ｄは１〜４の整数であり
そしてｃ＋ｄの合計は３又は４に等しいものとす
る）によつて示されるごとき、珪素に結合された
２個より少ない−OR5基をもつシランスカベンジ
ヤーを使用し得る。スカベンジヤー及びアルコキ
シ末端基をもつオルガノポリシロキサン及び室温
加硫性シリコーン組成物の製造におけるスカベン
ジヤーの使用に関するより詳細な情報はWhiteら
の米国特許第4395526号明細書に示されているの
で参照されたい。 ヒドロキシ基用の他のスカベンジヤーは当業者
には既知であり、それらのあるものはスカベンジ
ヤーとしてのみ有用であるが、他のものはスカベ
ンジヤー及び架橋剤の両方として有用である。こ
れらについてのより詳細な情報はDziarkの米国
特許第4417042号明細書、1982年１月11日付出願
の米国特許願SN338518号、1983年２月７日付出
願の米国特許願sn464443号及び1982年９月29日付
出願の米国特許願SN428038号明細書に記載され
ているので参照されたい。 種々の充填剤及び顔料、たとえば二酸化チタ
ン、珪酸ジルコニウム、シリカエーロゲル、酸化
鉄、珪藻土、ヒユームドシリカ、カーボンブラツ
ク、沈降シリカ、ガラス繊維、ポリ塩化ビニル、
粉砕石英、炭酸カルシウム等を本発明の組成物中
に配合し得る。充填剤の使用量は意図する用途に
応じて広い範囲内で変動し得る。たとえば、ある
種のシーラントとしての用途においては、本発明
の硬化性組成物は充填剤を使用せずに使用し得
る。結合剤の製造用に硬化性組成物を使用する場
合のごとき他の用途においては、オルガノポリシ
ロキサン(A)100重量部当り700重量部程度又はそれ
以上の充填剤を使用し得る。 本発明の組成物はまた建築用シーラント及びコ
ーキングコンパウンドとしても使用し得る。した
がつて、充填剤の正確な量は該組成物が意図する
用途及び使用される充填剤の型のような因子によ
つて決まるであろう。オルガノポリシロキサン(A)
100重量部当り10〜300重量部の充填剤−うち約35
重量部までの補強用充填剤、たとえばヒユームド
シリカ充填剤を含有し得る−を使用することが好
ましい。 本発明の室温加硫性組成物中には、さらに式 Ａ−Ｏ−（CxH2xＯ）oＢ 及び （Ａ−Ｏ−（CxH2xＯ）o）−yQz 〔式中、Ａ及びＢは水素、炭素数１〜12個のアル
キル基、環中に５〜７個の炭素原子を含むシクロ
アルキル基、単環及び二環アリール基及び単環ア
リール低級アルキル基（ただし芳香核に結合され
たアルキル基は合計で５個を超えない炭素原子を
含むものとする）及び
とも好ましい。 Ｚは水素又はメチル、エチル、イソプロピル、
又はブチルのごとき低級アルキル基であり得る。
Ｚは水素であることが好ましい。 上述したところを総括すると、本発明の実施に
もつとも好ましい自己接着剤は式 をもつものである。 本発明の実施に有効な他のビス−シリル尿素化
合物は前記式(2)及びそれに関連する記載から当業
者には過度の実験を行なう必要なしに容易に判定
し得る。 本発明の範囲内のビス−シリル尿素化合物の製
造法は当業者に既知である。Gilkeyらの米国特
許第3208971号明細書によれば、ビス−シリル尿
素化合物は式 のシリルアミンと尿素とを尿素１モル当りシラン
少なくとも２モルの割合で混合し、加熱すること
により両者を反応せしめるという方法で製造する
のが最良であることが教示されている。この反応
は反応剤混合物を125℃以上の温度に加熱するこ
とによつて進行し、尿素１モル当りアンモニア２
モルが脱離される。 本発明者は、本発明の実施に有効なビス−シリ
ル尿素化合物はまた、式 の化合物と式 の化合物（両式中、R1、R2、R3及びｙは前記の
意義を有する）とを混合することからなる新規な
かつ自明でない方法によつても製造され得ること
を認めた。 ビス−シリル尿素化合物の製造のための本発明
の方法を実施するに際しては、式(3)の化合物を
ほヾ等モル量の式(4)の化合物と混合する。かゝる
反応混合物をたとえば渦運動によつて撹拌して反
応を行なわせる。本発明の方法の一例として、後
記の実施例１に本発明のもつとも好ましい自己接
着剤の製造を例示する。 Whiteらの米国特許第4395526号明細書中によ
り詳細に述べられているごとく、本発明の室温加
硫性組成物中に随意に式 （式中、R5はアルキル、アルキルエーテル、ア
ルキルエステル、アルキルケトン及びアルキルシ
アノ基から選んだC(1-8)脂肪族有機基又はC(7-13)
アラルキル基であり、R6はC(1-13)一価置換又は非
置換炭化水素基であり、ｂは０又は１である）の
架橋用シランの有効量を含有せしめ得る。本発明
の実施に適当であり得る他の架橋剤は過度の実験
を必要とすることなしに当業者によつて決定し得
る。 さらに本発明の実施においては、貯蔵安定性の
より優れた組成物を与えるヒドロキシ官能基用ス
カベンジヤーを配合することが有用である。ヒド
ロキシ官能基用のかゝるスカベンジヤーは、
Whiteらの米国特許第4395526号明細書中により
詳細に述べられているごとく、架橋剤として及び
スカベンジヤーとしての両方の作用を有し得るか
又はスカベンジヤーとしてのみ作用し得る。かゝ
る作用はオルガノポリシロキサン鎖の末端珪素原
子がいかなる末端基をもつかに関係しかつスカベ
ンジヤーシラン中の易加水分解性基の数に関係す
るであろう。簡単にいえば、一般式 （式中、R5、R6及びｂは前記の意義を有し、Ｘ
はアミド、アミノ、カルバマト、エノキシ、イミ
ダイ、イソシアナト、オキシマト、チオイソシア
ナト及びウレイド基から選んだ易加水分解性脱離
基であり、ａは１又は２である）のシランは架橋
剤として及びヒドロキシ基用スカベンジヤーとし
ての両方の作用をもつ。 ポリアルコキシ末端オルガノポリシロキサン(A)
が式(6)のシランスカベンジヤーを使用せずに製造
される場合には、本発明の実施において、式 （式中、R5、R6及びＸは前記の意義を有し、ｃ
は０〜３の整数であり、ｄは１〜４の整数であり
そしてｃ＋ｄの合計は３又は４に等しいものとす
る）によつて示されるごとき、珪素に結合された
２個より少ない−OR5基をもつシランスカベンジ
ヤーを使用し得る。スカベンジヤー及びアルコキ
シ末端基をもつオルガノポリシロキサン及び室温
加硫性シリコーン組成物の製造におけるスカベン
ジヤーの使用に関するより詳細な情報はWhiteら
の米国特許第4395526号明細書に示されているの
で参照されたい。 ヒドロキシ基用の他のスカベンジヤーは当業者
には既知であり、それらのあるものはスカベンジ
ヤーとしてのみ有用であるが、他のものはスカベ
ンジヤー及び架橋剤の両方として有用である。こ
れらについてのより詳細な情報はDziarkの米国
特許第4417042号明細書、1982年１月11日付出願
の米国特許願SN338518号、1983年２月７日付出
願の米国特許願sn464443号及び1982年９月29日付
出願の米国特許願SN428038号明細書に記載され
ているので参照されたい。 種々の充填剤及び顔料、たとえば二酸化チタ
ン、珪酸ジルコニウム、シリカエーロゲル、酸化
鉄、珪藻土、ヒユームドシリカ、カーボンブラツ
ク、沈降シリカ、ガラス繊維、ポリ塩化ビニル、
粉砕石英、炭酸カルシウム等を本発明の組成物中
に配合し得る。充填剤の使用量は意図する用途に
応じて広い範囲内で変動し得る。たとえば、ある
種のシーラントとしての用途においては、本発明
の硬化性組成物は充填剤を使用せずに使用し得
る。結合剤の製造用に硬化性組成物を使用する場
合のごとき他の用途においては、オルガノポリシ
ロキサン(A)100重量部当り700重量部程度又はそれ
以上の充填剤を使用し得る。 本発明の組成物はまた建築用シーラント及びコ
ーキングコンパウンドとしても使用し得る。した
がつて、充填剤の正確な量は該組成物が意図する
用途及び使用される充填剤の型のような因子によ
つて決まるであろう。オルガノポリシロキサン(A)
100重量部当り10〜300重量部の充填剤−うち約35
重量部までの補強用充填剤、たとえばヒユームド
シリカ充填剤を含有し得る−を使用することが好
ましい。 本発明の室温加硫性組成物中には、さらに式 Ａ−Ｏ−（CxH2xＯ）oＢ 及び （Ａ−Ｏ−（CxH2xＯ）o）−yQz 〔式中、Ａ及びＢは水素、炭素数１〜12個のアル
キル基、環中に５〜７個の炭素原子を含むシクロ
アルキル基、単環及び二環アリール基及び単環ア
リール低級アルキル基（ただし芳香核に結合され
たアルキル基は合計で５個を超えない炭素原子を
含むものとする）及び
【式】基（式中、ＲはC(1-11)アルキル基
である）から選んだ基を表わし、Ｑはエチレング
リコール、グリセロール、トリメチロールプロパ
ン及び２〜６個のヒドロキシル基をもつ他の多価
アルコールから選んだ少なくとも２個のヒドロキ
シル基を含むポリヒドロキシ開始剤の残基であ
り、ｎは４〜2000の数であり、ｘは２〜４の数で
あり、ｙは２〜10の数であり、ｚは１〜５の数で
ある〕をもつ化合物から選んだポリエーテルだれ
抑制剤0.03〜20重量部を含有せしめる。かゝるだ
れ抑制剤についてのより詳細な情報はWrightら
の米国特許第4261758号明細書に記載されている
ので参照されたい。勿論、本発明の実施に有用な
他のだれ抑制剤、たとえばヒマシ油及び処理され
たヒユームドシリカ、も本発明の範囲内である。
さらにその他のだれ抑制剤も当業者には既知であ
り、それらの本発明における使用の適性は当業者
によつて過度の実験の必要なしに判定し得る。 さらに、本発明の組成物中には、25℃で10〜
5000センチポイズの粘度をもち、オルガノ基が好
ましくは１〜８個の炭素原子をもつ一価炭化水素
基であるトリオルガノシリル末端ジオルガノポリ
シロキサン１〜50重量部を配合することができ
る。かゝる線状ジオルガノポリシロキサン重合体
は可塑剤として有用である。かゝる可塑剤はシラ
ノール基を含まないことが好ましいが通常は約
500ppmまでのシラノール基が存在する。さらに
オルガノ置換基はメチル基であることが、また粘
度は25℃で10〜1000センチポイズの範囲であるこ
とが好ましい。 上述の可塑剤の代りに又はそれに加えて、高度
の三官能性基、四官能性基又はそれらの混合基を
含む液状シロキサン１〜20重量部を本発明の室温
加硫性組成物中に含有せしめることが望ましい。
一般に、かゝる可塑剤は（）モノアルキルシロ
キシ単位、シロキシ単位又はそれらの混合物25〜
60モル％、（）トリアルキルシロキシ単位１〜
６モル％及び（）ジアルキルシロキシ単位34〜
74モル％からなりかつ該可塑剤液体は珪素に結合
されたヒドロキシ基約0.1〜約２重量％を含有す
る。 その他の化合物、たとえば白金のような難燃化
剤をさらに本発明の組成物中に含有せしめ得る。 本発明の組成物は種々の成分を湿分の実質的な
不存在下で一緒に混合することによつて形成され
る。湿分は組成物の成分の早過ぎる加硫を生起せ
しめるので、この混合は湿分の実質的な不存在下
で行なわれる。混合後、組成物は湿分が該組成物
と接触するのを阻止されている限り貯蔵安定性で
ある。組成物の物理的性質は包装後１年又はそれ
以上の期間実質的に不変のまゝ保持されるであろ
う。 本発明の組成物は二成分系としても利用し得
る。かゝる二成分系は一般に第一のパツケージ中
に基剤成分としてのオルガノポリシロキサン基剤
重合体と充填剤とを含み、一方第二のパツケージ
中にアルキルシリケート架橋剤と縮合触媒との混
合物を含んでなる。このような方法で調製された
組成物はそのまゝの形で貯蔵されそして組成物を
硬化せしめようとする場合に二つのパツケージを
一緒に混合すると硬化してシリコーンエラストマ
ー組成物を形成する。 本発明の室温加硫性シリコーン組成物は単に該
組成物を所望に置きそしてそれを大気湿分に暴露
せしめることによつて硬化せしめることによつ
て、それ以上変性を加える必要なしに封止用、コ
ーキング用、結合用又は被覆用の用途に使用する
ことができる。本発明の組成物はそれを結合すべ
き支持体表面上に、単なる清浄化以外に該支持体
表面に何等特別の準備又は下塗り等の処置を施す
ことなしに、配置される。空気中の湿分に暴露す
る際、該組成物はエラストマーに硬化し、かくし
て該組成物はそれが配置された支持体に結合され
る。 本発明の組成物の支持体への結合度は使用され
る室温加硫性シリコーンエラストマー組成物の正
確な組成及び支持体の型によつて決まる。本発明
の組成物は支持体表面を清浄化する以外に何等処
理することなしに特にガラス及びアルミニウム表
面に良好に結合する。 ガラスのごとき支持体表面を結合剤との間に満
足な結合が達成される場合には、結合帯域上の機
械的応力は結合剤の一部がなお支持体に接着され
ている状態で結合剤の破壊を惹起すであろう。こ
の型の破壊を凝集破壊と呼ぶ。結合が満足でない
場合には機械的応力は結合剤の支持体への接着力
を失なわせ、支持体に接着されている結合剤は存
在しないであろう。この型の破壊は接着層破壊と
呼ぶ。 接着剤、シーラント、コーキングコンパウン
ド、被覆剤等としての使用を意図される物質は該
物質を試験されるべき支持体に塗布し、該物質を
硬化させ、ついで該物質を支持体から剥離するこ
とによつて該物質の支持体への結合力について評
価することができる。該物質を支持体から剥離す
る必要な力及び接着破壊の型は該物質の有用性の
判断の基礎を構成する。かゝる試験は硬化後の試
料及びさらに加熱、液体中への浸漬等の予想され
る使用条件で起り得る影響を誘発する種々の型の
暴露後に試料について行なうことができる。 本発明の貯蔵安定性組成物は混合後短時間で使
用する場合又は湿分の不存在下で１年まで又はそ
れ以上の長時間貯蔵後に使用する場合に下塗りを
行なうことなしに結合を達成する。 本発明の室温加硫性シリコーンエラストマー組
成物は得られる結合が長時間水に暴露した場合の
作用に耐性でなければならない結合用及び封止用
の用途に特に有用である。これらの物質は水に暴
露されるものでありかつかく暴露された場合に結
合を維持しなければならないアルミニウム及びガ
ラスの結合に特に有用である。 つぎに本発明を実施例によつてさらに説明する
が、これらは単に例証のためのものであつて何等
本発明を限定するものではない。実施例中、特に
示さない限りすべての部は重量部である。 実施例 １ 式 をもつ本発明の室温加硫性シリコーン組成物に使
用するためのもつとも好ましい自己接着剤を、等
モル量のγ−イソシアナトプロピルトリメトキシ
シランをγ−アミノプロピルトリメトキシシラン
にゆつくり添加することによつて製造した。γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン17.9ｇへのγ
−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン20.5
ｇの添加は各々約4.1ｇの５つの部分を順次添加
することによつて行なつた。γ−イソシアナトプ
ロピルトリメトキシシランの各部分の添加は反応
混合物を渦運動により撹拌しつつ行なつた。この
反応は室温ではじまるが、添加中に反応混合物の
温度は上昇し、γ−イソシアナトプロピルトリメ
トキシシランの添加完了直後には最高約98℃に達
した。その後、温度はゆつくり室温まで低下し、
均質な無色の粘稠生成物が得られた。この生成物
の赤外線分析の結果は3.45μにNHの吸収、6.15μ
にカルボニルの吸収そして4.65μに僅かに痕跡の
NCOの吸収を示し、これは上記の式のもつとも
好ましい自己接着剤に合致した。 実施例 ２ 式 の化合物の室温加硫性シリコーン組成物における
接着促進剤又は自己接着剤としての有効性を、
Bessmerらの米国特許第3888815号明細書に記載
される商業的に有用な自己接着剤であるγ−アミ
ノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン
（AEAPTMS）と比較することによつて評価し
た。 基本組成物Ａは25℃で約150000センチポイズの
粘度をもつメチルジメトキシ末端ジメチルポリシ
ロキサン100部；オクタメチルシクロテトラシロ
キサンで処理したヒユームドシリカ17部；25℃で
約100センチポイズの粘度をもつトリメチルシロ
キシ末端ジメチルポリシロキサン可塑剤20部；ト
リメチルシロキシ単官能性単位３モル％、メチル
シロキシ三官能性単位20モル％及びジメチルシロ
キシ二官能性単位77モル％からなり、25℃で約50
センチポイズの粘度をもちかつ約0.5重量％のシ
ラノール基をもつ可塑剤10部；オリエーテル型だ
れ抑制剤（Wyandotte Chemicals Corp.より市
販されるブルラコール（pluracol）Ｖ−７）0.2
部及びヘキサメチルジシラザン3.5部を混合する
ことによつて製造した。 室温加硫性組成物を基本組成物Ａからつぎのご
とく製造した。 基本組成物Ａ 100部 実施例１の自己接着剤 1.0部 メチルトリメトキシシラン架橋剤 0.3部 ジブチル錫ジアセテート縮合触媒 0.15部 この組成物は大気湿分の存在下で硬化した後、
つぎの性質を有していた。 不粘着時間 ２時間 シヨアＡ硬度 11 引張強さ 121psi 伸 び 583％ 75％モジユラス 27 上記室温加硫性組成物の剥離接着性を種々の支
持体について測定しそして本発明の自己接着剤の
代りにAEAPTMSを用いた組成物について得ら
れた剥離接着性と比較した。
リコール、グリセロール、トリメチロールプロパ
ン及び２〜６個のヒドロキシル基をもつ他の多価
アルコールから選んだ少なくとも２個のヒドロキ
シル基を含むポリヒドロキシ開始剤の残基であ
り、ｎは４〜2000の数であり、ｘは２〜４の数で
あり、ｙは２〜10の数であり、ｚは１〜５の数で
ある〕をもつ化合物から選んだポリエーテルだれ
抑制剤0.03〜20重量部を含有せしめる。かゝるだ
れ抑制剤についてのより詳細な情報はWrightら
の米国特許第4261758号明細書に記載されている
ので参照されたい。勿論、本発明の実施に有用な
他のだれ抑制剤、たとえばヒマシ油及び処理され
たヒユームドシリカ、も本発明の範囲内である。
さらにその他のだれ抑制剤も当業者には既知であ
り、それらの本発明における使用の適性は当業者
によつて過度の実験の必要なしに判定し得る。 さらに、本発明の組成物中には、25℃で10〜
5000センチポイズの粘度をもち、オルガノ基が好
ましくは１〜８個の炭素原子をもつ一価炭化水素
基であるトリオルガノシリル末端ジオルガノポリ
シロキサン１〜50重量部を配合することができ
る。かゝる線状ジオルガノポリシロキサン重合体
は可塑剤として有用である。かゝる可塑剤はシラ
ノール基を含まないことが好ましいが通常は約
500ppmまでのシラノール基が存在する。さらに
オルガノ置換基はメチル基であることが、また粘
度は25℃で10〜1000センチポイズの範囲であるこ
とが好ましい。 上述の可塑剤の代りに又はそれに加えて、高度
の三官能性基、四官能性基又はそれらの混合基を
含む液状シロキサン１〜20重量部を本発明の室温
加硫性組成物中に含有せしめることが望ましい。
一般に、かゝる可塑剤は（）モノアルキルシロ
キシ単位、シロキシ単位又はそれらの混合物25〜
60モル％、（）トリアルキルシロキシ単位１〜
６モル％及び（）ジアルキルシロキシ単位34〜
74モル％からなりかつ該可塑剤液体は珪素に結合
されたヒドロキシ基約0.1〜約２重量％を含有す
る。 その他の化合物、たとえば白金のような難燃化
剤をさらに本発明の組成物中に含有せしめ得る。 本発明の組成物は種々の成分を湿分の実質的な
不存在下で一緒に混合することによつて形成され
る。湿分は組成物の成分の早過ぎる加硫を生起せ
しめるので、この混合は湿分の実質的な不存在下
で行なわれる。混合後、組成物は湿分が該組成物
と接触するのを阻止されている限り貯蔵安定性で
ある。組成物の物理的性質は包装後１年又はそれ
以上の期間実質的に不変のまゝ保持されるであろ
う。 本発明の組成物は二成分系としても利用し得
る。かゝる二成分系は一般に第一のパツケージ中
に基剤成分としてのオルガノポリシロキサン基剤
重合体と充填剤とを含み、一方第二のパツケージ
中にアルキルシリケート架橋剤と縮合触媒との混
合物を含んでなる。このような方法で調製された
組成物はそのまゝの形で貯蔵されそして組成物を
硬化せしめようとする場合に二つのパツケージを
一緒に混合すると硬化してシリコーンエラストマ
ー組成物を形成する。 本発明の室温加硫性シリコーン組成物は単に該
組成物を所望に置きそしてそれを大気湿分に暴露
せしめることによつて硬化せしめることによつ
て、それ以上変性を加える必要なしに封止用、コ
ーキング用、結合用又は被覆用の用途に使用する
ことができる。本発明の組成物はそれを結合すべ
き支持体表面上に、単なる清浄化以外に該支持体
表面に何等特別の準備又は下塗り等の処置を施す
ことなしに、配置される。空気中の湿分に暴露す
る際、該組成物はエラストマーに硬化し、かくし
て該組成物はそれが配置された支持体に結合され
る。 本発明の組成物の支持体への結合度は使用され
る室温加硫性シリコーンエラストマー組成物の正
確な組成及び支持体の型によつて決まる。本発明
の組成物は支持体表面を清浄化する以外に何等処
理することなしに特にガラス及びアルミニウム表
面に良好に結合する。 ガラスのごとき支持体表面を結合剤との間に満
足な結合が達成される場合には、結合帯域上の機
械的応力は結合剤の一部がなお支持体に接着され
ている状態で結合剤の破壊を惹起すであろう。こ
の型の破壊を凝集破壊と呼ぶ。結合が満足でない
場合には機械的応力は結合剤の支持体への接着力
を失なわせ、支持体に接着されている結合剤は存
在しないであろう。この型の破壊は接着層破壊と
呼ぶ。 接着剤、シーラント、コーキングコンパウン
ド、被覆剤等としての使用を意図される物質は該
物質を試験されるべき支持体に塗布し、該物質を
硬化させ、ついで該物質を支持体から剥離するこ
とによつて該物質の支持体への結合力について評
価することができる。該物質を支持体から剥離す
る必要な力及び接着破壊の型は該物質の有用性の
判断の基礎を構成する。かゝる試験は硬化後の試
料及びさらに加熱、液体中への浸漬等の予想され
る使用条件で起り得る影響を誘発する種々の型の
暴露後に試料について行なうことができる。 本発明の貯蔵安定性組成物は混合後短時間で使
用する場合又は湿分の不存在下で１年まで又はそ
れ以上の長時間貯蔵後に使用する場合に下塗りを
行なうことなしに結合を達成する。 本発明の室温加硫性シリコーンエラストマー組
成物は得られる結合が長時間水に暴露した場合の
作用に耐性でなければならない結合用及び封止用
の用途に特に有用である。これらの物質は水に暴
露されるものでありかつかく暴露された場合に結
合を維持しなければならないアルミニウム及びガ
ラスの結合に特に有用である。 つぎに本発明を実施例によつてさらに説明する
が、これらは単に例証のためのものであつて何等
本発明を限定するものではない。実施例中、特に
示さない限りすべての部は重量部である。 実施例 １ 式 をもつ本発明の室温加硫性シリコーン組成物に使
用するためのもつとも好ましい自己接着剤を、等
モル量のγ−イソシアナトプロピルトリメトキシ
シランをγ−アミノプロピルトリメトキシシラン
にゆつくり添加することによつて製造した。γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン17.9ｇへのγ
−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン20.5
ｇの添加は各々約4.1ｇの５つの部分を順次添加
することによつて行なつた。γ−イソシアナトプ
ロピルトリメトキシシランの各部分の添加は反応
混合物を渦運動により撹拌しつつ行なつた。この
反応は室温ではじまるが、添加中に反応混合物の
温度は上昇し、γ−イソシアナトプロピルトリメ
トキシシランの添加完了直後には最高約98℃に達
した。その後、温度はゆつくり室温まで低下し、
均質な無色の粘稠生成物が得られた。この生成物
の赤外線分析の結果は3.45μにNHの吸収、6.15μ
にカルボニルの吸収そして4.65μに僅かに痕跡の
NCOの吸収を示し、これは上記の式のもつとも
好ましい自己接着剤に合致した。 実施例 ２ 式 の化合物の室温加硫性シリコーン組成物における
接着促進剤又は自己接着剤としての有効性を、
Bessmerらの米国特許第3888815号明細書に記載
される商業的に有用な自己接着剤であるγ−アミ
ノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン
（AEAPTMS）と比較することによつて評価し
た。 基本組成物Ａは25℃で約150000センチポイズの
粘度をもつメチルジメトキシ末端ジメチルポリシ
ロキサン100部；オクタメチルシクロテトラシロ
キサンで処理したヒユームドシリカ17部；25℃で
約100センチポイズの粘度をもつトリメチルシロ
キシ末端ジメチルポリシロキサン可塑剤20部；ト
リメチルシロキシ単官能性単位３モル％、メチル
シロキシ三官能性単位20モル％及びジメチルシロ
キシ二官能性単位77モル％からなり、25℃で約50
センチポイズの粘度をもちかつ約0.5重量％のシ
ラノール基をもつ可塑剤10部；オリエーテル型だ
れ抑制剤（Wyandotte Chemicals Corp.より市
販されるブルラコール（pluracol）Ｖ−７）0.2
部及びヘキサメチルジシラザン3.5部を混合する
ことによつて製造した。 室温加硫性組成物を基本組成物Ａからつぎのご
とく製造した。 基本組成物Ａ 100部 実施例１の自己接着剤 1.0部 メチルトリメトキシシラン架橋剤 0.3部 ジブチル錫ジアセテート縮合触媒 0.15部 この組成物は大気湿分の存在下で硬化した後、
つぎの性質を有していた。 不粘着時間 ２時間 シヨアＡ硬度 11 引張強さ 121psi 伸 び 583％ 75％モジユラス 27 上記室温加硫性組成物の剥離接着性を種々の支
持体について測定しそして本発明の自己接着剤の
代りにAEAPTMSを用いた組成物について得ら
れた剥離接着性と比較した。
【表】
上記の結果から、本発明の自己接着剤は室温加
硫性シリコーン組成物に下塗り不要の接着性を付
与する点で従来技術の自己接着剤と実質的に同等
ないしそれより幾分良好であることが明らかに認
められる。
硫性シリコーン組成物に下塗り不要の接着性を付
与する点で従来技術の自己接着剤と実質的に同等
ないしそれより幾分良好であることが明らかに認
められる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ つぎの成分： (A) 式： （式中、ＲはC(1-13)一価置換又は非置換炭化水
素基である）の反復単位から本質的に構成され
かつ25℃で少なくとも100センチポイズの粘度
をもつオルガノポリシロキサン； (B) 有効量の縮合触媒；及び (C) 有効量の一般式； ［式中、R1はC(1-7)一価炭化水素基であり、R2
はC(1-4)アルキル基、C(1-4)アシル基又は式 −（CH2CH2O）oR4 （式中、ｎは１又は２であり、R4はC(1-4)アル
キル基である）の基であり、R3は非芳香族炭
素原子によつて尿素核の窒素原子に結合された
脂肪族不飽和分を有しないC(1-18)8価炭化水素
基であり、Ｚは水素又はC(1-4)アルキル基であ
り、ｙは０又は１である］の自己接着剤； を混合することによつて得られる生成物からな
る、湿分に暴露する際室温で加硫する組成物。 ２ オルガノポリシロキサン(A)の各連鎖端におけ
る末端珪素原子が少なくとも２個のアルコキシ末
端基をもつ特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３ 縮合触媒がジオルガノ錫ジカルボキシレート
である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４ 縮合触媒がジブチル錫ジアセテートである特
許請求の範囲第３項記載の組成物。 ５ オルガノポリシロキサン(A)100重量部当り約
0.1〜約10重量部の自己接着剤を含有する特許請
求の範囲第１項記載の組成物。 ６ 自己接着剤の各珪素原子に結合された３個の
OR2基を有する特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ７ R2がメチル又はエチル基である特許請求の
範囲第６項記載の組成物。 ８ R3が−（CH2−）3 である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ９ 自己接着剤が式： をもつ特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １０ さらに有効量の式： （式中、R5はアルキル、アルキルエーテル、ア
ルキルエステル、アルキルケトン及びアルキルシ
アノ基から選んだC(1-8)脂肪族有機基又はC(7-13)
アラルキル基であり、R6はC(1-13)一価置換又は非
置換炭化水素基であり、ｂは０又は１である）の
架橋用シランを含有してなる特許請求の範囲第１
項記載の組成物。 １１ さらに有効量のヒドロキシ官能基用スカベ
ンジヤーを含有してなる特許請求の範囲第１項記
載の組成物。 １２ ヒドロキシ官能基用スカベンジヤーがヘキ
サメチルジシラザン、テトラメチルジメトキシジ
シラザン、ジメチルテトラメトキシジシラザン又
はそれらの混合物である特許請求の範囲第１１項
記載の組成物。 １３ ヒドロキシ官能基用スカベンジヤーが架橋
剤としても作用する特許請求の範囲第１１項記載
の組成物。 １４ さらに有効量の充填剤を含有してなる特許
請求の範囲第１項記載の組成物。 １５ さらに有効量のだれ抑制剤を含有してなる
特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １６ さらに有効量の可塑剤を含有してなる特許
請求の範囲第１項記載の組成物。 １７ つぎの成分： (A) 各重合体鎖端における珪素原子が少なくとも
２個のアルコキシ末端基を有しかつ式： の反復単位から本質的に構成され、25℃で約
50000〜約250000センチポイズの粘度をもつオ
ルガノポリシロキサン100重量部； (B) 縮合触媒約0.001〜約１重量部； (C) 式： ［式中、R1はC(1-7)一価炭化水素基であり、R2
はC(1-4)アルキル基、C(1-4)アシル基又は式 −（CH2CH2O）oR4 （式中、ｎは１又は２であり、R4はC(1-4)アル
キル基である）の基であり、R3は非芳香族炭
素原子によつて尿素核の窒素原子に結合された
脂肪族不飽和分を含まないC(1-18)二価炭化水素
基であり、Ｚは水素又はC(1-4)アルキル基であ
り、ｙは０又は１である］の自己接着剤約0.1
〜約10重量部； (D) 式： （式中、R5はアルキル、アルキルエーテル、
アルキルエステル、アルキルケトン及びアルキ
ルシアノ基から選んだC(1-8)脂肪族有機基又は
C(7-13)アラルキル基であり、R6はC(1-13)一価置
換又は非置換炭化水素基であり、ｂは０又は１
である）の架橋用シラン０〜10重量部； (E) 有効量のヒドロキシ官能基用のスカベンジヤ
ー； (F) 約700重量部までの充填剤； (G) 有効量のだれ抑制剤；及び (H) 有効量の可塑剤； を混合することによつて得られる生成物からな
る、湿分に暴露する際室温で加硫する組成物。 １８ つぎの成分： (A) 式： （式中、ＲはC(1-13)一価置換又は非置換炭化水
素基である）の反復単位から本質的に構成さ
れ、25℃で少なくとも100センチポイズの粘度
をもつオルガノポリシロキサン； (B) 有効量の縮合触媒；及び (C) 有効量の一般式； ［式中、R1はC(1-7)一価炭化水素基であり、R2
はC(1-4)アルキル基、C(1-7)アシル基又は式 −（CH2CH2O）oR4 （式中、ｎは１又は２であり、R4はC(1-4)アル
キル基である）の基であり、R3は非芳香族炭
素原子によつて尿素核の窒素原子に結合された
脂肪族不飽和分を含まないC(1-18)二価炭化水素
基であり、Ｚは水素又はC(1-4)アルキル基であ
り、ｙは０又は１である］の自己接着剤； を混合することからなる室温加硫性シリコーン組
成物の製造法。 １９ さらに有効量の式： （式中、R5はアルキル、アルキルエーテル、ア
ルキルエステル、アルキルケトン及びアルキルシ
アノ基から選んだC(1-8)脂肪族有機基又はC(7-13)
アラルキル基であり、R6はC(1-13)一価置換又は非
置換炭化水素基であり、ｂは０又は１である）の
架橋用シランを混合することからなる特許請求の
範囲第１８項記載の製造法。 ２０ さらに有効量のヒドロキシ官能基用スカベ
ンジヤーを混合することからなる特許請求の範囲
第１８項記載の製造法。 ２１ さらに有効量の充填剤を混合することから
なる特許請求の範囲第１８項記載の製造法。 ２２ さらに有効量のだれ抑制剤を混合すること
からなる特許請求の範囲第１８項記載の製造法。 ２３ さらに有効量の可塑剤を混合することから
なる特許請求の範囲第１８項記載の製造法。 ２４ 混合を湿分の実質的な不存在下で行なう特
許請求の範囲第１８項記載の製造法。 ２５ つぎの成分： (A) 各重合体鎖端における珪素原子が少なくとも
２個のアルコキシ末端基を有しかつ式： の反復単位から本質的に構成され、25℃で約
50000〜約250000センチポイズの粘度をもつオ
ルガノポリシロキサン100重量部； (B) 縮合触媒約0.001〜約１重量部； (C) 式： ［式中、R1はC(1-7)一価炭化水素基であり、R2
はC(1-4)アルキル基、C(1-4)アシル基又は式 −（CH2CH2O）oR4 （式中、ｎは１又は２であり、R4はC(1-4)アル
キル基である）の基であり、R3は非芳香族炭
素原子によつて尿素核の窒素原子に結合された
脂肪族不飽和分を含まないC(1-18)二価炭化水素
基であり、Ｚは水素又はC(1-4)アルキル基であ
り、ｙは０又は１である］の自己接着剤約0.1
〜約10重量部； (D) 式： （式中、R5はアルキル、アルキルエーテル、
アルキルエステル、アルキルケトン及びアルキ
ルシアノ基から選んだC(1-8)脂肪族有機基又は
C(7-13)アラルキル基であり、R6はC(1-13)一価置
換又は非置換炭化水素基であり、ｂは０又は１
である）の架橋用シラン０〜10重量部； (E) 有効量のヒドロキシ官能基用スカベンジヤ
ー； (F) 約700重量部までの充填剤； (G) 有効量のだれ抑制剤；及び (H) 有効量の可塑剤； を湿分の実質的な不存在下で混合することからな
る貯蔵安定性室温加硫性シリコーン組成物の製造
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US589429 | 1984-03-14 | ||
| US06/589,429 US4506058A (en) | 1984-03-14 | 1984-03-14 | Self-bonding room temperature vulcanizable silicone compositions |
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|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
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