JPH0376305B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0376305B2 JPH0376305B2 JP61019518A JP1951886A JPH0376305B2 JP H0376305 B2 JPH0376305 B2 JP H0376305B2 JP 61019518 A JP61019518 A JP 61019518A JP 1951886 A JP1951886 A JP 1951886A JP H0376305 B2 JPH0376305 B2 JP H0376305B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- perfluoro
- aza
- oxobicyclo
- perfluorobicyclolactams
- formula
- Prior art date
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/24—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
この発明は、種々の有用な化合物又は物質、例
えば機能性高分子膜や潤滑剤等を製造する際の合
成中間体として有用な新規なパーフルオロビシク
ロラクタム類及びその製造法に関する。 ［従来の技術］ 近年、化合物中の全ての水素原子を弗素原子で
置換したパーフルオロ化合物が医薬、農薬、熱媒
体等の多くの分野で着目され研究されているが、
活性なカルボニル基を有して多くの有用な化合物
又は物質の合成中間体として期待されるラクタム
類のパーフルオロ体についてはあまり知られてお
らず、僅かに、パーフルオロ（Ｎ−メチル−３−
オキソモルホリン）（米国特許第3956293号明細
書）や、パーフルオロ（Ｎ−エチル−２−オキソ
ピロリジン）等のパーフルオロラクタム類（特開
昭59−164772号公報）が知られているにすぎな
い。 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、新規なパーフルオロビシクロ
ラクタム類を提供することにあり、また、このパ
ーフルオロビシクロラクタム類を製造するための
方法を提供することにある。 ［問題点を解決するための手段］ すなわち、本発明は、下記一般式(1)、(2)又は(3) 〔但し、式中ｌは０又は１の、ｍは３又は４の、
ｎは１又は２の整数を示し、Rfは低級パーフル
オロアルキル基を示す。〕で表わされるパーフル
オロビシクロラクタム類である。 上記一般式(1)、(2)及び(3)で示されるパーフルオ
ロビシクロラクタム類の縮合環の例としては、例
えば、３−アザ−２−オキソビシクロ［４，４，
０］デカン、３−アザ−４−オキソビシクロ
［４，４，０］デカン、３−アザ−２，４−オキ
ソビシクロ［４，４，０］デカン、３−アザ−２
−オキソビシクロ［４，３，０］ノナン、３−ア
ザ−４−オキソビシクロ［４，３，０］ノナン、
３−アザ−４，２−オキソビシクロ［４，３，
０］ノナン、３−アザ−２−オキソビシクロ
［３，３，０］オクタン、２−アザ−３−オキソ
ビシクロ［３，３，０］オクタン等のパーフルオ
ロ体を挙げることができ、また、低級パーフルオ
ロアルキル基としては、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基等のパーフルオロ体
を挙げることができる。 そして、このような置換パーフルオロビシクロ
ラクタム類の代表例としては、例えば、パーフル
オロ（３−アザ−３−メチル−２−オキソビシク
ロ［４，４，０］デカン）、パーフルオロ（３−
アザ−３−メチル−４−オキソビシクロ［４，
４，０］デカン）、パーフルオロ（３−アザ−３
−メチル−２，４−オキソビシクロ［４，４，
０］デカン）等のビシクロ［４，４，０］デカン
ラクタム誘導体のほか、ビシクロ［４，３，０］
ノナンラクタム誘導体やビシクロ［３，３，０］
オクタンラクタム誘導体等を挙げることができ
る。 また、これら各一般式(1)、(2)又は(3)で示される
本発明のパーフルオロビシクロラクタム類は下記
一般式(4) 〔但し、式中ｌは０又は１の、ｍは３又は４の、
ｎは１又は２の整数を示し、Rfは低級パーフル
オロアルキル基を示す。〕で表わされるパーフル
オロ（Ｎ−アルキル置換ビシクロアミン）類と発
煙硫酸とを加熱反応させることによつて製造す
る。 製造原料である上記一般式(4)の化合物は、対応
する水素化合物、例えばＮ−アルキルデカヒドロ
イソキノリンを従来公知の方法、例えば、直接弗
素化法、電気化学的弗素化法、三弗化コバルト弗
素化法、電解弗素化法等の方法で弗素化すること
により製造することができる。Ｎ−アルキルデカ
ヒドロイソキノリンを弗素化した場合、パーフル
オロ−Ｎ−アルキルデカヒドロイソキノリンの他
に、下記一般式(5)及び(6)
えば機能性高分子膜や潤滑剤等を製造する際の合
成中間体として有用な新規なパーフルオロビシク
ロラクタム類及びその製造法に関する。 ［従来の技術］ 近年、化合物中の全ての水素原子を弗素原子で
置換したパーフルオロ化合物が医薬、農薬、熱媒
体等の多くの分野で着目され研究されているが、
活性なカルボニル基を有して多くの有用な化合物
又は物質の合成中間体として期待されるラクタム
類のパーフルオロ体についてはあまり知られてお
らず、僅かに、パーフルオロ（Ｎ−メチル−３−
オキソモルホリン）（米国特許第3956293号明細
書）や、パーフルオロ（Ｎ−エチル−２−オキソ
ピロリジン）等のパーフルオロラクタム類（特開
昭59−164772号公報）が知られているにすぎな
い。 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、新規なパーフルオロビシクロ
ラクタム類を提供することにあり、また、このパ
ーフルオロビシクロラクタム類を製造するための
方法を提供することにある。 ［問題点を解決するための手段］ すなわち、本発明は、下記一般式(1)、(2)又は(3) 〔但し、式中ｌは０又は１の、ｍは３又は４の、
ｎは１又は２の整数を示し、Rfは低級パーフル
オロアルキル基を示す。〕で表わされるパーフル
オロビシクロラクタム類である。 上記一般式(1)、(2)及び(3)で示されるパーフルオ
ロビシクロラクタム類の縮合環の例としては、例
えば、３−アザ−２−オキソビシクロ［４，４，
０］デカン、３−アザ−４−オキソビシクロ
［４，４，０］デカン、３−アザ−２，４−オキ
ソビシクロ［４，４，０］デカン、３−アザ−２
−オキソビシクロ［４，３，０］ノナン、３−ア
ザ−４−オキソビシクロ［４，３，０］ノナン、
３−アザ−４，２−オキソビシクロ［４，３，
０］ノナン、３−アザ−２−オキソビシクロ
［３，３，０］オクタン、２−アザ−３−オキソ
ビシクロ［３，３，０］オクタン等のパーフルオ
ロ体を挙げることができ、また、低級パーフルオ
ロアルキル基としては、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基等のパーフルオロ体
を挙げることができる。 そして、このような置換パーフルオロビシクロ
ラクタム類の代表例としては、例えば、パーフル
オロ（３−アザ−３−メチル−２−オキソビシク
ロ［４，４，０］デカン）、パーフルオロ（３−
アザ−３−メチル−４−オキソビシクロ［４，
４，０］デカン）、パーフルオロ（３−アザ−３
−メチル−２，４−オキソビシクロ［４，４，
０］デカン）等のビシクロ［４，４，０］デカン
ラクタム誘導体のほか、ビシクロ［４，３，０］
ノナンラクタム誘導体やビシクロ［３，３，０］
オクタンラクタム誘導体等を挙げることができ
る。 また、これら各一般式(1)、(2)又は(3)で示される
本発明のパーフルオロビシクロラクタム類は下記
一般式(4) 〔但し、式中ｌは０又は１の、ｍは３又は４の、
ｎは１又は２の整数を示し、Rfは低級パーフル
オロアルキル基を示す。〕で表わされるパーフル
オロ（Ｎ−アルキル置換ビシクロアミン）類と発
煙硫酸とを加熱反応させることによつて製造す
る。 製造原料である上記一般式(4)の化合物は、対応
する水素化合物、例えばＮ−アルキルデカヒドロ
イソキノリンを従来公知の方法、例えば、直接弗
素化法、電気化学的弗素化法、三弗化コバルト弗
素化法、電解弗素化法等の方法で弗素化すること
により製造することができる。Ｎ−アルキルデカ
ヒドロイソキノリンを弗素化した場合、パーフル
オロ−Ｎ−アルキルデカヒドロイソキノリンの他
に、下記一般式(5)及び(6)
【式】
【式】
等の縮環異性体が生成する。これらは分離するこ
となく混合物のまま原料として使用してもよい。 また、本発明の製造法において、上記一般式(4)
で示されるパーフルオロ（Ｎ−アルキル置換ビシ
クロアミン）類と10〜60重量％濃度の発煙硫酸と
を加熱反応させる際の反応条件は、モル比
〔SO3／パーフルオロ（Ｎ−アルキル置換ビシク
ロアミン）〕が１〜10、好ましくは３〜６であり、
反応温度が100〜200℃、好ましくは140〜170℃で
あり、反応時間が１〜100時間、好ましくは20〜
50時間である。そして、この反応系に触媒量の硫
酸第二水銀や五塩化モリブデンを添加してもよ
く、これによつて目的物のパーフルオロビシクロ
ラクタム類の収率を向上させることができる。 本発明方法において、反応終了後に反応混合物
から目的のパーフルオロビシクロラクタム類を分
離するには、先ず、反応混合物から硫酸を分離除
去し、次いで未反応物のパーフルオロ（Ｎ−アル
キル置換ビシクロアミン）類と目的物のパーフル
オロビシクロラクタム類とを適当な分離手段、例
えば蒸溜、ガスクロマトグラフイー等により分離
する。そして、上記硫酸の分離除去は、反応混合
物が未反応物及び目的物の上層と下層の硫酸層と
に分離する場合はそのまま上層と下層とを分離
し、下層の硫酸層中に溶解している目的物や未反
応物についてはこれを例えばパーフルオロアミ
ン、パーフルオロエーテル、パーフルオロカーボ
ン、１，１，２−トリクロロトリフルオロエタン
等の弗素系溶剤で抽出するのがよく、また、上層
と下層の硫酸層とが分離していない場合には、上
記弗素系溶剤を使用して反応混合物中から目的物
や未反応物を抽出するのがよい。 ［実施例］ 実施例 １〜４ 内径15mmφのパイレツクスガラス製アンプル中
にパーフルオロ（Ｎ−メチルイソキノリン）
（FMIQ）と30％発煙硫酸（30％ｆ−SA）とを第
１表に示す割合で仕込み、さらに触媒量のMoCl5
を添加し（実施例４の場合のみ触媒を使用せず）、
氷冷しながらアンプルを封止し、第１表に示す温
度の電気炉に装入して１〜２時間毎に振蘯させな
がら24時間反応させた。 反応終了後、上記アンプルを放置して冷却し、
さらに液体窒素で冷却してから開封し、２層に分
離している場合はその上層のみを取出し、また、
分離していない場合にはフロン系溶剤で抽出し、
反応生成物を得た。 得られた各実施例１〜４の反応生成物をGC分
析及びIR分析によつて分析し、目的物のパーフ
ルオロ（３−アザ−３−メチル−２−オキソビシ
クロ［４，４，０］デカン（Pr.−１）及びパー
フルオロ（３−アザ−３−メチル−４−オキソビ
シクロ［４，４，０］デカン）（Pr.−２）が生成
しているのを確認した。目的物のPr.−１及びPr.
−２の収率及び原料FMIQの転化率を第１表に示
す。 また、上記目的物Pr.−１及びPr.−２につい
て、沸点（bp）測定、IR（cm-1，Ｃ＝０）分析、
MS（ｍ／ｅ）分析及び 19F NMR（int.CCl3F，
δ）分析を行つた。結果を下記に示す。 （Pr.−１） bp：150.0〜151.0℃ IR（cm-1，Ｃ＝０）：1820，1783 MS（ｍ／ｅ）：473［Ｍ］(1)，454［Ｍ−Ｆ］（19），
69［CF3］（100） 19F NMR（int.CCl3F，δ）：−57.8（Ｎ−CF3），
−81.8，−85.6，−98.8，−102.5，−118.2，〜−
144.5，−181.6（CF），−197.5（CF） （Pr.−２） bp：150.0〜151.0℃ IR（cm-1，Ｃ＝０）：1823，1797 MS（ｍ／ｅ）：473［Ｍ］(3)，454［Ｍ−Ｆ］(7)，69
［CF3］（100） 19F NMR（int.CCl3F，δ）：−57.6（Ｎ−CF3），
−74.5，−78.4，−85.1，−89.1，−112.4，〜−
148.3，−188.5（CF），−193.5（CF） 実施例 ５〜７ モネル合金製反応容器中にパーフルオロ（Ｎ−
メチルイソキノリン）（FMIQ）と30％発煙硫酸
（30％ｆ−SA）とを第２表に示す割合で仕込み、
さらに触媒量のMoCl5を添加して密封し、第２表
に示す温度で１〜２時間毎に振蘯させながら24時
間又は48時間反応させた。 反応終了後、上記実施例１〜４と同様にして反
応生成物を取出し、各反応生成物についてGC分
析及びIR分析を行つた。目的物のPr.−１、Pr.−
２、パーフルオロ（trans−３−アザ−３−メチ
ル−２，４−ジオキソビシクロ［４，４，０］デ
カン）（Pr.−３）及びパーフルオロ（cis−３−
アザ−３−メチル−２，４−ジオキソビシクロ
［４，４，０］デカン）（Pr.−４）の収率及び原
料FMIQの転化率を第２表に示す。 また、これらの目的物のPr.−３及びPr.−４の
IR（cm-1，Ｃ＝０）の分析結果は下記の通りであ
つた。 Pr.−３：IR（cm-1，Ｃ＝０）；1819，1782 Pr.−４：IR（cm-1，Ｃ＝０）；1856，1795 実施例 ８〜９ パーフルオロ（Ｎ−メチルイソキノリン）に代
えてパーフルオロ（３−アザ−３，８−ジメチル
ビシクロ［４，３，０］ノナン）を使用し、上記
実施例１〜４と同様にして目的物のパーフルオロ
（３−アザ−３，８−ジメチル−２−オキソビシ
クロ［４，３，０］ノナン）（Pr.−５）及びパー
フルオロ（３−アザ−３，８−ジメチル−４−オ
キソビシクロ［４，３，０］ノナン）（Pr.−６）
を得た。 これら目的物Pr.−５及びPr.−６について、上
記実施例１〜４と同様に、沸点（bp）測定、IR
（cm-1，Ｃ＝０）分析、MS（ｍ／ｅ）分析及び
19F NMR（int.CCl3F，δ）分析を行つた。結果
を下記に示す。 （Pr.−５） bp：143.0〜144.0℃ IR（cm-1，Ｃ＝０）：1816，1784 MS（ｍ／ｅ）：473［Ｍ］(5)，454［Ｍ−Ｆ］（16），
69［CF3］（100） 19F NMR（int.CCl3F，δ）：−56.3（Ｎ−CF3），
−72.3（CF3），−81.8，−85.6，−91.6，−96.8−
110，１，〜−143.1，−174.6（CF），−187.0（CF） （Pr.−６） bp：142.5〜144.0℃ IR（cm-1，Ｃ＝０）：1823，1793 MS（ｍ／ｅ）：473［Ｍ］(1)，454［Ｍ−Ｆ］(4)，69
［CF3］（100） 19F NMR（int.CCl3F，δ）：−55.7（Ｎ−CF3），
−73.0（CF3），−77.6，−79.4，−87.6，−88.9，−
113.9〜−142.5，−178.7（CF），−181.6（CF）
となく混合物のまま原料として使用してもよい。 また、本発明の製造法において、上記一般式(4)
で示されるパーフルオロ（Ｎ−アルキル置換ビシ
クロアミン）類と10〜60重量％濃度の発煙硫酸と
を加熱反応させる際の反応条件は、モル比
〔SO3／パーフルオロ（Ｎ−アルキル置換ビシク
ロアミン）〕が１〜10、好ましくは３〜６であり、
反応温度が100〜200℃、好ましくは140〜170℃で
あり、反応時間が１〜100時間、好ましくは20〜
50時間である。そして、この反応系に触媒量の硫
酸第二水銀や五塩化モリブデンを添加してもよ
く、これによつて目的物のパーフルオロビシクロ
ラクタム類の収率を向上させることができる。 本発明方法において、反応終了後に反応混合物
から目的のパーフルオロビシクロラクタム類を分
離するには、先ず、反応混合物から硫酸を分離除
去し、次いで未反応物のパーフルオロ（Ｎ−アル
キル置換ビシクロアミン）類と目的物のパーフル
オロビシクロラクタム類とを適当な分離手段、例
えば蒸溜、ガスクロマトグラフイー等により分離
する。そして、上記硫酸の分離除去は、反応混合
物が未反応物及び目的物の上層と下層の硫酸層と
に分離する場合はそのまま上層と下層とを分離
し、下層の硫酸層中に溶解している目的物や未反
応物についてはこれを例えばパーフルオロアミ
ン、パーフルオロエーテル、パーフルオロカーボ
ン、１，１，２−トリクロロトリフルオロエタン
等の弗素系溶剤で抽出するのがよく、また、上層
と下層の硫酸層とが分離していない場合には、上
記弗素系溶剤を使用して反応混合物中から目的物
や未反応物を抽出するのがよい。 ［実施例］ 実施例 １〜４ 内径15mmφのパイレツクスガラス製アンプル中
にパーフルオロ（Ｎ−メチルイソキノリン）
（FMIQ）と30％発煙硫酸（30％ｆ−SA）とを第
１表に示す割合で仕込み、さらに触媒量のMoCl5
を添加し（実施例４の場合のみ触媒を使用せず）、
氷冷しながらアンプルを封止し、第１表に示す温
度の電気炉に装入して１〜２時間毎に振蘯させな
がら24時間反応させた。 反応終了後、上記アンプルを放置して冷却し、
さらに液体窒素で冷却してから開封し、２層に分
離している場合はその上層のみを取出し、また、
分離していない場合にはフロン系溶剤で抽出し、
反応生成物を得た。 得られた各実施例１〜４の反応生成物をGC分
析及びIR分析によつて分析し、目的物のパーフ
ルオロ（３−アザ−３−メチル−２−オキソビシ
クロ［４，４，０］デカン（Pr.−１）及びパー
フルオロ（３−アザ−３−メチル−４−オキソビ
シクロ［４，４，０］デカン）（Pr.−２）が生成
しているのを確認した。目的物のPr.−１及びPr.
−２の収率及び原料FMIQの転化率を第１表に示
す。 また、上記目的物Pr.−１及びPr.−２につい
て、沸点（bp）測定、IR（cm-1，Ｃ＝０）分析、
MS（ｍ／ｅ）分析及び 19F NMR（int.CCl3F，
δ）分析を行つた。結果を下記に示す。 （Pr.−１） bp：150.0〜151.0℃ IR（cm-1，Ｃ＝０）：1820，1783 MS（ｍ／ｅ）：473［Ｍ］(1)，454［Ｍ−Ｆ］（19），
69［CF3］（100） 19F NMR（int.CCl3F，δ）：−57.8（Ｎ−CF3），
−81.8，−85.6，−98.8，−102.5，−118.2，〜−
144.5，−181.6（CF），−197.5（CF） （Pr.−２） bp：150.0〜151.0℃ IR（cm-1，Ｃ＝０）：1823，1797 MS（ｍ／ｅ）：473［Ｍ］(3)，454［Ｍ−Ｆ］(7)，69
［CF3］（100） 19F NMR（int.CCl3F，δ）：−57.6（Ｎ−CF3），
−74.5，−78.4，−85.1，−89.1，−112.4，〜−
148.3，−188.5（CF），−193.5（CF） 実施例 ５〜７ モネル合金製反応容器中にパーフルオロ（Ｎ−
メチルイソキノリン）（FMIQ）と30％発煙硫酸
（30％ｆ−SA）とを第２表に示す割合で仕込み、
さらに触媒量のMoCl5を添加して密封し、第２表
に示す温度で１〜２時間毎に振蘯させながら24時
間又は48時間反応させた。 反応終了後、上記実施例１〜４と同様にして反
応生成物を取出し、各反応生成物についてGC分
析及びIR分析を行つた。目的物のPr.−１、Pr.−
２、パーフルオロ（trans−３−アザ−３−メチ
ル−２，４−ジオキソビシクロ［４，４，０］デ
カン）（Pr.−３）及びパーフルオロ（cis−３−
アザ−３−メチル−２，４−ジオキソビシクロ
［４，４，０］デカン）（Pr.−４）の収率及び原
料FMIQの転化率を第２表に示す。 また、これらの目的物のPr.−３及びPr.−４の
IR（cm-1，Ｃ＝０）の分析結果は下記の通りであ
つた。 Pr.−３：IR（cm-1，Ｃ＝０）；1819，1782 Pr.−４：IR（cm-1，Ｃ＝０）；1856，1795 実施例 ８〜９ パーフルオロ（Ｎ−メチルイソキノリン）に代
えてパーフルオロ（３−アザ−３，８−ジメチル
ビシクロ［４，３，０］ノナン）を使用し、上記
実施例１〜４と同様にして目的物のパーフルオロ
（３−アザ−３，８−ジメチル−２−オキソビシ
クロ［４，３，０］ノナン）（Pr.−５）及びパー
フルオロ（３−アザ−３，８−ジメチル−４−オ
キソビシクロ［４，３，０］ノナン）（Pr.−６）
を得た。 これら目的物Pr.−５及びPr.−６について、上
記実施例１〜４と同様に、沸点（bp）測定、IR
（cm-1，Ｃ＝０）分析、MS（ｍ／ｅ）分析及び
19F NMR（int.CCl3F，δ）分析を行つた。結果
を下記に示す。 （Pr.−５） bp：143.0〜144.0℃ IR（cm-1，Ｃ＝０）：1816，1784 MS（ｍ／ｅ）：473［Ｍ］(5)，454［Ｍ−Ｆ］（16），
69［CF3］（100） 19F NMR（int.CCl3F，δ）：−56.3（Ｎ−CF3），
−72.3（CF3），−81.8，−85.6，−91.6，−96.8−
110，１，〜−143.1，−174.6（CF），−187.0（CF） （Pr.−６） bp：142.5〜144.0℃ IR（cm-1，Ｃ＝０）：1823，1793 MS（ｍ／ｅ）：473［Ｍ］(1)，454［Ｍ−Ｆ］(4)，69
［CF3］（100） 19F NMR（int.CCl3F，δ）：−55.7（Ｎ−CF3），
−73.0（CF3），−77.6，−79.4，−87.6，−88.9，−
113.9〜−142.5，−178.7（CF），−181.6（CF）
【表】
【表】
［発明の効果］
本発明のパーフルオロビシクロラクタム類は新
規な化合物であるばかりでなく、例えば機能性高
分子膜や潤滑剤等の種々の有用な化合物や物質の
合成中間体として有用であり、また、本発明の製
造法により新規なパーフルオロビシクロラクタム
類を製造することができる。
規な化合物であるばかりでなく、例えば機能性高
分子膜や潤滑剤等の種々の有用な化合物や物質の
合成中間体として有用であり、また、本発明の製
造法により新規なパーフルオロビシクロラクタム
類を製造することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式(1)、(2)又は(3) 〔但し、式中ｌは０又は１の、ｍは３又は４の、
ｎは１又は２の整数を示し、Rfは低級パーフル
オロアルキル基を示す。〕で表わされるパーフル
オロビシクロラクタム類。 ２ 下記一般式(4) 〔但し、式中ｌは０又は１の、ｍは３又は４の、
ｎは１又は２の整数を示し、Rfは低級パーフル
オロアルキル基を示す。〕で表わされるパーフル
オロ（Ｎ−アルキル置換ビシクロアミン）類と発
煙硫酸とを加熱反応させ、下記一般式(1)、(2)又は
(3) 〔但し、式中ｌ、ｍ、ｎ及びRfは前記と同じも
のを示す。〕で表わされるパーフルオロビシクロ
ラクタム類を製造することを特徴とするパーフル
オロビシクロラクタム類の製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61019518A JPS62178569A (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | パ−フルオロビシクロラクタム類及びその製造法 |
| US07/009,802 US4751308A (en) | 1986-01-31 | 1987-02-02 | Perfluorobicyclolactam compound and method for production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61019518A JPS62178569A (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | パ−フルオロビシクロラクタム類及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62178569A JPS62178569A (ja) | 1987-08-05 |
| JPH0376305B2 true JPH0376305B2 (ja) | 1991-12-05 |
Family
ID=12001565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61019518A Granted JPS62178569A (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | パ−フルオロビシクロラクタム類及びその製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4751308A (ja) |
| JP (1) | JPS62178569A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3956293A (en) * | 1968-02-08 | 1976-05-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Tri (fluoroaliphatic) alpha fluosulfato amines and derivatives thereof |
| JPS59164772A (ja) * | 1983-03-09 | 1984-09-17 | Agency Of Ind Science & Technol | ペルフルオロラクタム類の製造方法 |
-
1986
- 1986-01-31 JP JP61019518A patent/JPS62178569A/ja active Granted
-
1987
- 1987-02-02 US US07/009,802 patent/US4751308A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62178569A (ja) | 1987-08-05 |
| US4751308A (en) | 1988-06-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |